JP2010280804A - 半導体封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた半導体装置 - Google Patents
半導体封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた半導体装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010280804A JP2010280804A JP2009134899A JP2009134899A JP2010280804A JP 2010280804 A JP2010280804 A JP 2010280804A JP 2009134899 A JP2009134899 A JP 2009134899A JP 2009134899 A JP2009134899 A JP 2009134899A JP 2010280804 A JP2010280804 A JP 2010280804A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- resin composition
- component
- semiconductor
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims abstract description 32
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 238000007789 sealing Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- -1 imidazole compound Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 claims description 6
- RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-2-phenyl-1h-imidazol-4-yl)methanol Chemical compound OCC1=C(C)NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 abstract description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 11
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 abstract description 11
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 23
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 14
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 14
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 13
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 5
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 3
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 0 *c1c(*)nc(*)[n-]1 Chemical compound *c1c(*)nc(*)[n-]1 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCS IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUQQGGWZVKUCBD-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1h-imidazol-5-yl]methanol Chemical compound N1C(CO)=C(CO)N=C1C1=CC=CC=C1 UUQQGGWZVKUCBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003466 anti-cipated effect Effects 0.000 description 1
- 229940049676 bismuth hydroxide Drugs 0.000 description 1
- TZSXPYWRDWEXHG-UHFFFAOYSA-K bismuth;trihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Bi+3] TZSXPYWRDWEXHG-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043430 calcium compound Drugs 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- QAEKNCDIHIGLFI-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);2-ethylhexanoate Chemical compound [Co+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O QAEKNCDIHIGLFI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N tetraphenylphosphonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O thiamine pyrophosphate Chemical compound CC1=C(CCOP(O)(=O)OP(O)(O)=O)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
- C08G59/245—Di-epoxy compounds carbocyclic aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/5046—Amines heterocyclic
- C08G59/5053—Amines heterocyclic containing only nitrogen as a heteroatom
- C08G59/5073—Amines heterocyclic containing only nitrogen as a heteroatom having two nitrogen atoms in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/62—Alcohols or phenols
- C08G59/621—Phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
- C08G59/686—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
- H01L23/293—Organic, e.g. plastic
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
- H01L23/293—Organic, e.g. plastic
- H01L23/295—Organic, e.g. plastic containing a filler
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/0001—Technical content checked by a classifier
- H01L2924/0002—Not covered by any one of groups H01L24/00, H01L24/00 and H01L2224/00
Abstract
Description
そして、近年の半導体装置の薄型化および大型化により、金属ワイヤーにより半導体素子と基板とを接続するボールグリッドアレイ(BGA)などの片面封止構造の半導体装置では、樹脂封止時の樹脂流動部が狭くなってきている。このため、樹脂の流動性が低下して空隙を巻き込みやすくなり、その結果、金属ワイヤーの変形などの問題が生じるため、流動性を改善することが検討されている(特許文献1参照)。
また、半導体装置の薄型化および大型化に伴う封止面積の大面積化により、封止樹脂層と半導体装置表面の保護膜として従来用いられているポリイミド材料との接着面積も大きくなり、その接着性も求められている。
(A)2官能エポキシ樹脂
(B)硬化剤
(C)式(1)のイミダゾール化合物
(D)数平均分子量が550〜800の直鎖飽和カルボン酸
(E)無機質充填剤
(A)成分について説明する。
(A)成分は、2官能エポキシ樹脂であるが、以下の式(2)で表される化合物(以下、化合物(2)ともいう。他も同様。)が好ましい。
(式(2)中、R11〜R18はそれぞれ独立して水素原子及び炭素数1〜10の置換又は非置換の一価の炭化水素基から選ばれ、nは0〜3の整数を示す。)
化合物(2)において、炭化水素基としては、飽和でも不飽和でもよく、また、直鎖状、分岐状、又は環状でもよいが、好ましくは、メチル基またはエチル基である。
(A)成分は、特定構造の(C)成分と組み合わせることにより特に難燃性とポリイミド材料との接着性を確保することができる。
(B)成分は、(A)成分の硬化剤として作用するものであり、特に限定するものではなく、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、フェノールアラルキル樹脂、及びビフェニル骨格含有フェノールノボラック樹脂等があげられる。
これらフェノール樹脂は単独で用いてもよいし2種以上併用してもよいが、難燃性の観点より下記式(3)又は式(4)で表される化合物が難燃性の観点で特に好ましい。
化合物(1)において、R1又はR2のアルキル基としては、炭素数1〜5が好ましく、炭素数1〜2が更に好ましい。R1又はR2のアルキロール基としては、炭素数1〜5が好ましく、炭素数1〜2が更に好ましい。R3のアルキル基としては、炭素数1〜5が好ましく、炭素数1〜2が更に好ましい。R3のアリール基としては、炭素数6〜12が好ましく、炭素数6が更に好ましい。
入手のしやすさ、難燃性の観点から、式(1−1)の2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾールおよび2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール(後述の硬化促進剤G)が好ましく、流動性の観点から式(1−1)の2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾールが特に好ましい。
(D)成分は、離型剤であり、数平均分子量が550〜800、好ましくは、600〜800の直鎖飽和カルボン酸である。(D)成分は、式(5)で表すことができ、nは同一でも異なってよく上記数平均分子量を満たすように選択される。ただし、現状、数平均分子量が800以上のものの性能については、入手困難なために検証されていない。
CH3−(CH2)n−COOH (5)
(D)成分は本発明組成物の連続成形性を確保するために用いられる。
(D)成分の含有量は、本発明組成物に対して0.05〜1.5質量%が好ましく、0.1〜0.8重量%がより好ましく、0.1〜0.4重量%が特に好ましい。上記範囲とすることにより、難燃性、流動性、及び接着性を維持しつつ、連続成形性をより確実に確保することができる。
なお、本発明組成物は、一般的な離型剤との併用も可能で、高級脂肪酸エステル、高級脂肪酸カルシウム等の化合物があげられ、例えば、カルナバワックスやポリエチレン系ワックスが用いられ、これらとの2種以上併せて用いられることも可能である。
(E)成分は本発明組成物に対して、60〜93質量%、好ましくは、70〜91質量%含む。
また、打錠工程を経ず、顆粒状態のパウダーを圧縮成形のモールド方法にも適用可能である。
まず、下記に示す各成分を準備した。
ジャパンエポキシレジン(株)製YX−4000H(エポキシ当量195、融点107℃、前記化合物(2)の基本構造を有する。本発明内)
東都化成(株)製YDC−1312(エポキシ当量175、融点145℃、下記構造、本発明内)
日本化薬(株)製KI−5000(エポキシ当量195、融点67℃、下記構造、比較品)
明和化成(株)製MEH−7851(水酸基当量210、軟化点73℃、前記化合物(3)、本発明内)
東都化成(株)製SN−160L(水酸基当量176、軟化点59℃、前記化合物(4)、本発明内)
〔フェノール樹脂F〕
三井化学(株)製XLC−3L(水酸基当量170、軟化点67℃、下記構造、本発明内)
四国化成工業(株)製2PHZ(下記構造)、本発明内
四国化成工業(株)製2P4MHZ−PW(前記化合物(1−1)、本発明内)
[硬化促進剤I]
四国化成工業(株)製C11ZA(下記構造、比較品)
トリフェニルホスフィン TPP(下記構造、比較品)
ベーカー・ペトロライト社製Unicid(登録商標)−700(数平均分子量 789、下記構造、本発明内)
CH3CH2−(CH2CH2)n−COOH n(平均)=24
ベーカー・ペトロライト社製Unicid(登録商標)−550(数平均分子量 553、下記構造、本発明内)
CH3CH2−(CH2CH2)n−COOH n(平均)=19
ベーカー・ペトロライト社製Unicid(登録商標)−350(数平均分子量 372、下記構造、比較品)
CH3−(CH2)n−COOH n(平均)=24
クラリアント社製PED−521(酸化ポリエチレン、比較品)
電気化学工業(株)製FB−570(球状溶融シリカ粉末(平均粒径16.2μm)、本発明内)
下記の表1〜表3に示す各原料(質量部)を同表に示す割合で同時に配合し、ミキシングロール機(温度100℃)で3分間溶融混練した。つぎに、この溶融物を冷却した後粉砕し、さらにタブレット状に打錠することにより目的とする半導体封止用エポキシ樹脂組成物(以下、組成物ともいう)を得た。
得られた組成物を以下により評価し、結果を同表に示した。
1a)SF(cm)、GT(秒)
〔スパイラルフロー(SF)〕
スパイラルフロー測定用金型を用い、175±5℃,120秒,70kg/cm2の条件でEMMI 1−66の方法に準じて、スパイラルフロー値(cm)を測定した。
〔ゲル化時間(GT)〕
175℃の熱平板上に組成物を約200〜500mg載せ、1.5mm径のガラス棒で攪拌しながら、樹脂の糸引きが見られなくなるまでの時間をゲル化時間(秒)とした。
1b)ワイヤー流れ性:
実施例、比較例で得られた組成物を用いて、トランスファー成形(成形温度175℃、成形時間90秒)でパッケージを封止し、175℃×5時間で後硬化することにより半導体装置を得た。このパッケージは、ボールグリッドアレイ(BGA)基板(35mm×35mm×厚み0.5mm)に、半導体素子(10mm×10mm×厚み0.3mm)を金線ワイヤー(径0.02mm×長さ4.5mm)でワイヤーボンディングしたものである。得られた半導体装置の金線ワイヤーの様子を、X線解析装置を用いて観察して、半導体装置30個のワイヤー流れの平均値を求めた。
感光性ポリイミド(旭化成エレクトロニクス(株)、I8320)を塗布した半導体素子(10mm×10mm×厚み0.52mm)を準備した。この半導体素子の素子面との接着面積が10mm2になるような円柱状の成形物を、実施例、比較例で得られた組成物を用いて、トランスファー成形(成形温度175℃、成形時間90秒)で封止し、175℃×5時間で後硬化することにより作製した。得られた成形物を用いて、260℃にて半導体素子の水平方向からプッシュプルゲージで力を加え、せん断接着力を測定した。
1b)で用いた成形金型を予めクリーニングしておき、実施例、比較例で得られた組成物を用いて、トランスファー成形(成形温度175℃、成形時間14秒)で1b)のパッケージを封止することを繰り返し、組成物が成形金型に張り付く(スティッキング)まで、又はステインを形成するまでの成形ショット数を測定した。
実施例、比較例で得られた組成物を用いて、175℃×2分間、後硬化175℃×5時間の成形条件にて厚さ1/32インチ、幅10mmの試験片を作製した。得られた試験片について、UL94 V−0規格に従って難燃性を評価した。N=5の総有炎時時間が40秒以下を○、41〜60秒を△、61秒以上を×と判定した。
本発明組成物において、本発明内の(A)成分である2官能エポキシ樹脂に代えて、比較品の3官能エポキシ樹脂を用いると、比較例27及び28のように難燃性及び流動性を確保できない。
本発明組成物において、本発明内の(C)成分に代えて比較品の硬化促進剤を用いると離型剤を実施例に比べて少量用いても比較例13、15、17、19〜21のように接着性が確保できない。また、比較例1〜9から比較品であっても離型剤含量を増加すれば、連続成形性は確保されるが、硬化促進剤が比較品では流動性及び接着性が改善されない。
本発明組成物において、本発明内の(D)成分に代えて比較品の離型剤を少量用いると比較例25のように連続成形性が確保できない。また、連続成形性を改善するために比較品の離型剤を多くすると流動性が悪化する(比較例26)。
また、各実施例及び比較例から(D)成分の配合割合は、0.1〜0.8質量%であることが、特に連続成形性に対して好ましいことが理解できる。そして、この(D)成分の配合割合が多いとステインに、少ないとスティッキングになり易い傾向があることが分かる。
Claims (7)
- (C)成分は、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾールである請求項1〜3のいずれかの半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
- (D)成分の含有量は、半導体封止用エポキシ樹脂組成物に対して0.05〜1.5質量%である請求項1〜4のいずれかの半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
- (D)成分は、数平均分子量が600〜800である請求項1〜5のいずれかの半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれかの半導体封止用エポキシ樹脂組成物を用いて、半導体素子を封止してなる半導体装置。
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009134899A JP5177763B2 (ja) | 2009-06-04 | 2009-06-04 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた半導体装置 |
SG201003888-3A SG166764A1 (en) | 2009-06-04 | 2010-06-03 | Epoxy resin composition for semiconductor encapsulation and semiconductor device using the same |
US12/793,274 US20100308477A1 (en) | 2009-06-04 | 2010-06-03 | Epoxy resin composition for semiconductor encapsulation and semiconductor device using the same |
MYPI2010002558 MY152420A (en) | 2009-06-04 | 2010-06-03 | Epoxy resin composition for semiconductor encapsulation and semiconductor device using the same |
KR1020100052606A KR101585271B1 (ko) | 2009-06-04 | 2010-06-04 | 반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용한 반도체 장치 |
TW099118262A TW201107362A (en) | 2009-06-04 | 2010-06-04 | Epoxy resin composition for semiconductor encapsulation and semiconductor device using the same |
EP10164954A EP2258772A1 (en) | 2009-06-04 | 2010-06-04 | Epoxy Resin Composition for Semiconductor Encapsulation and Semiconductor Device Using the Same |
CN201010198300.7A CN101906236B (zh) | 2009-06-04 | 2010-06-04 | 半导体封装用环氧树脂组合物以及使用所述组合物的半导体装置 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009134899A JP5177763B2 (ja) | 2009-06-04 | 2009-06-04 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた半導体装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010280804A true JP2010280804A (ja) | 2010-12-16 |
JP5177763B2 JP5177763B2 (ja) | 2013-04-10 |
Family
ID=42697221
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009134899A Active JP5177763B2 (ja) | 2009-06-04 | 2009-06-04 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた半導体装置 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100308477A1 (ja) |
EP (1) | EP2258772A1 (ja) |
JP (1) | JP5177763B2 (ja) |
KR (1) | KR101585271B1 (ja) |
CN (1) | CN101906236B (ja) |
MY (1) | MY152420A (ja) |
SG (1) | SG166764A1 (ja) |
TW (1) | TW201107362A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8470936B2 (en) | 2011-07-29 | 2013-06-25 | Namics Corporation | Liquid epoxy resin composition for semiconductor encapsulation |
JP2014019717A (ja) * | 2012-07-12 | 2014-02-03 | Panasonic Corp | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物と半導体装置 |
CN112424307A (zh) * | 2019-05-10 | 2021-02-26 | 株式会社Lg化学 | 用于半导体电路连接的粘合剂组合物、使用其的用于半导体的粘合剂膜、用于制造半导体封装的方法和半导体封装 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL1038882C2 (en) | 2011-06-23 | 2013-01-02 | Holland Novochem Technical Coatings B V | Novel polymers and polymer compositions. |
JP5799694B2 (ja) * | 2011-09-12 | 2015-10-28 | 日立化成株式会社 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた半導体装置 |
JP5923942B2 (ja) * | 2011-11-18 | 2016-05-25 | 日立化成株式会社 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた半導体装置 |
KR101549735B1 (ko) * | 2013-03-26 | 2015-09-02 | 제일모직주식회사 | 유기발광소자 충전제용 열경화형 조성물 및 이를 포함하는 유기발광소자 디스플레이 장치 |
WO2020231101A1 (ko) * | 2019-05-10 | 2020-11-19 | 주식회사 엘지화학 | 반도체 회로 접속용 접착제 조성물, 이를 이용한 반도체용 접착 필름, 반도체 패키지 제조방법 및 반도체 패키지 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008001748A (ja) * | 2006-06-20 | 2008-01-10 | Kyocera Chemical Corp | 封止用エポキシ樹脂組成物および半導体装置 |
JP2008007561A (ja) * | 2006-06-27 | 2008-01-17 | Nitto Denko Corp | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いて得られた半導体装置 |
JP2008214428A (ja) * | 2007-03-01 | 2008-09-18 | Kyocera Chemical Corp | 封止用エポキシ樹脂組成物、樹脂封止型半導体装置及びその製造方法 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5864178A (en) * | 1995-01-12 | 1999-01-26 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Semiconductor device with improved encapsulating resin |
US6613839B1 (en) * | 1997-01-21 | 2003-09-02 | The Dow Chemical Company | Polyepoxide, catalyst/cure inhibitor complex and anhydride |
JPH11106476A (ja) | 1997-09-30 | 1999-04-20 | Toshiba Chem Corp | エポキシ樹脂組成物および半導体封止装置 |
TW538482B (en) * | 1999-04-26 | 2003-06-21 | Shinetsu Chemical Co | Semiconductor encapsulating epoxy resin composition and semiconductor device |
JP4656269B2 (ja) * | 2000-09-22 | 2011-03-23 | 信越化学工業株式会社 | 液状エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
CN100462401C (zh) * | 2000-09-25 | 2009-02-18 | 日立化成工业株式会社 | 封装用环氧树脂模塑料及半导体装置 |
TW561162B (en) * | 2003-06-11 | 2003-11-11 | Chang Chun Plastics Co Ltd | Epoxy resin composition for encapsulation of optical semiconductor device |
US7232850B2 (en) * | 2003-10-03 | 2007-06-19 | Huntsman Advanced Materials Americas Inc. | Photocurable compositions for articles having stable tensile properties |
US7560821B2 (en) * | 2005-03-24 | 2009-07-14 | Sumitomo Bakelite Company, Ltd | Area mount type semiconductor device, and die bonding resin composition and encapsulating resin composition used for the same |
JP5068045B2 (ja) | 2005-07-06 | 2012-11-07 | 日本曹達株式会社 | 包接化合物、硬化触媒、硬化樹脂形成用組成物及び硬化樹脂 |
CN101020779A (zh) * | 2006-02-15 | 2007-08-22 | 长春人造树脂厂股份有限公司 | 难燃性热硬化性树脂组合物 |
KR101037229B1 (ko) * | 2006-04-27 | 2011-05-25 | 스미토모 베이클리트 컴퍼니 리미티드 | 반도체 장치 및 반도체 장치의 제조 방법 |
CN101153107B (zh) * | 2006-09-28 | 2011-02-16 | 长春人造树脂厂股份有限公司 | 难燃性树脂组成物 |
KR100798675B1 (ko) | 2006-12-12 | 2008-01-28 | 제일모직주식회사 | 반도체 소자 밀봉용 에폭시수지 조성물 및 이를 이용한반도체 소자 |
KR20090100388A (ko) * | 2007-01-16 | 2009-09-23 | 스미토모 베이클리트 컴퍼니 리미티드 | 절연 수지 시트 적층체, 상기 절연 수지 시트 적층체를 적층하여 이루어진 다층 프린트 배선판 |
CN101302326B (zh) * | 2007-05-10 | 2010-09-08 | 长春人造树脂厂股份有限公司 | 阻燃性树脂组合物 |
-
2009
- 2009-06-04 JP JP2009134899A patent/JP5177763B2/ja active Active
-
2010
- 2010-06-03 MY MYPI2010002558 patent/MY152420A/en unknown
- 2010-06-03 US US12/793,274 patent/US20100308477A1/en not_active Abandoned
- 2010-06-03 SG SG201003888-3A patent/SG166764A1/en unknown
- 2010-06-04 EP EP10164954A patent/EP2258772A1/en not_active Withdrawn
- 2010-06-04 TW TW099118262A patent/TW201107362A/zh unknown
- 2010-06-04 CN CN201010198300.7A patent/CN101906236B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-04 KR KR1020100052606A patent/KR101585271B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008001748A (ja) * | 2006-06-20 | 2008-01-10 | Kyocera Chemical Corp | 封止用エポキシ樹脂組成物および半導体装置 |
JP2008007561A (ja) * | 2006-06-27 | 2008-01-17 | Nitto Denko Corp | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いて得られた半導体装置 |
JP2008214428A (ja) * | 2007-03-01 | 2008-09-18 | Kyocera Chemical Corp | 封止用エポキシ樹脂組成物、樹脂封止型半導体装置及びその製造方法 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8470936B2 (en) | 2011-07-29 | 2013-06-25 | Namics Corporation | Liquid epoxy resin composition for semiconductor encapsulation |
JP2014019717A (ja) * | 2012-07-12 | 2014-02-03 | Panasonic Corp | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物と半導体装置 |
CN112424307A (zh) * | 2019-05-10 | 2021-02-26 | 株式会社Lg化学 | 用于半导体电路连接的粘合剂组合物、使用其的用于半导体的粘合剂膜、用于制造半导体封装的方法和半导体封装 |
JP2021530587A (ja) * | 2019-05-10 | 2021-11-11 | エルジー・ケム・リミテッド | 半導体回路接続用接着剤組成物、これを用いた半導体用接着フィルム、半導体パッケージ製造方法および半導体パッケージ |
JP7150383B2 (ja) | 2019-05-10 | 2022-10-11 | エルジー・ケム・リミテッド | 半導体回路接続用接着剤組成物、これを用いた半導体用接着フィルム、半導体パッケージ製造方法および半導体パッケージ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20100130966A (ko) | 2010-12-14 |
EP2258772A1 (en) | 2010-12-08 |
MY152420A (en) | 2014-09-30 |
TW201107362A (en) | 2011-03-01 |
CN101906236B (zh) | 2014-03-12 |
SG166764A1 (en) | 2010-12-29 |
CN101906236A (zh) | 2010-12-08 |
US20100308477A1 (en) | 2010-12-09 |
JP5177763B2 (ja) | 2013-04-10 |
KR101585271B1 (ko) | 2016-01-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5177763B2 (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた半導体装置 | |
JP5164076B2 (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた半導体装置 | |
JP5189606B2 (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物、及び半導体装置 | |
JP2020125399A (ja) | 半導体封止用樹脂組成物および半導体装置 | |
JP2016040383A (ja) | 電子部品封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた電子部品装置 | |
JP2006233016A (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
WO2004085511A1 (ja) | 半導体封止用樹脂組成物およびこれを用いた半導体装置 | |
JP3562565B2 (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
JP4176619B2 (ja) | フリップチップ実装用サイドフィル材及び半導体装置 | |
TWI657513B (zh) | 密封片材用樹脂組合物、密封片材及半導體裝置 | |
JP2013119588A (ja) | 電子部品封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた電子部品装置 | |
JP7155502B2 (ja) | 半導体装置およびその製造方法ならびに封止用樹脂組成物 | |
WO2018164042A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物、その硬化物及び硬化性樹脂組成物の製造方法 | |
JP2019104887A (ja) | 封止用エポキシ樹脂組成物、硬化物、及び半導体装置 | |
JP2012251048A (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物および半導体装置 | |
JP2003128759A (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
JPH11116775A (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物およびその製法 | |
JP4759994B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
JP2013142136A (ja) | 半導体封止用難燃性液状エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
JP4910240B2 (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物および半導体装置 | |
JP2013189490A (ja) | 封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
JP2003212957A (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
JP2009256475A (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた半導体装置 | |
JP5226387B2 (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物および半導体装置 | |
JP2008063371A (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20111202 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121205 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121211 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121228 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5177763 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |