JP2010275305A - エポキシ基末端(メタ)アクリレートの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
蒸留装置、温度計、攪拌装置を取り付けた500mlの四つ口フラスコに、1,4−ブタンジオールモノグリシジルエーテル100.0g(純度:98.3%、純度換算で0.67mol)、メチルアクリレート87.6g、トルエン70.3g、n−ヘキサン128.4g、MEHQ0.03gを加えて原料混合液(合計386.3g)を調整した。この原料混合液の水分をカールフィッシャー水分計で測定したところ840ppmであった。従ってこの原料混合液中に含まれる水分の総量は0.32g(0.018mol)となる。
実施例1と同様の反応条件で反応を行った。触媒の加水分解処理を25℃で行った他は後処理も実施例1と同様に行ったところ、粗4HBAGE(97.2%)121.0gが回収された。この回収した液の中のチタン量を原子吸光測定装置で定量したところ28ppmであった。このチタン量は0.071mmolに相当する。この粗4HBAGE液にCBC27.9mg(Ti/CBC=1.2モル/モルに相当する)を加え、実施例1と同様の蒸留条件で蒸留を行った。4HBAGEは110.7g(純度98.6%)回収された。蒸留残渣中および系内には重合物は観察されなかった。
蒸留装置、温度計、攪拌装置を取り付けた500mlの四つ口フラスコに、1,4−ブタンジオールモノグリシジルエーテル(以下「14BDMGE」と省略する)100.0g(純度:93.7%、純度換算で0.64mol)、2−メトキシエチルアクリレート125.1g(0.96mol)、o−キシレン200.0g、MEHQ0.03gを加えて原料混合液(合計425.1g)を調製した。この原料混合液の水分をカールフィッシャー水分計で測定したところ503ppmであり、含まれる水分の総量は0.21g(0.012mol)となる。
蒸留装置、温度計、攪拌装置を取り付けた500mlの四つ口フラスコに、14BDMGE100.0g(純度:93.7%、純度換算で0.64mol)、テトラヒドロフルフリルアクリレート150.1g(0.96mol)、p−シメン200.0g、MEHQ0.03gを加えて原料混合液(合計450.1g)を調製した。この原料混合液の水分をカールフィッシャー水分計で測定したところ547ppmであり、含まれる水分の総量は0.25g(0.014mol)となる。
蒸留装置、温度計、攪拌装置を取り付けた500mlの四つ口フラスコに、14BDMGE100.0g(純度:93.7%、純度換算で0.64mol)、エチルメタクリレート109.7g(0.96mol)、シクロペンチルメチルエーテル(以下「CPME」と省略する)200.0g、MEHQ0.03gを加えて原料混合液(合計409.7g)を調製した。この原料混合液の水分をカールフィッシャー水分計で測定したところ1372ppmであり、含まれる水分の総量は0.56g(0.031mol)となる。
蒸留装置、温度計、攪拌装置を取り付けた500mlの四つ口フラスコに、14BDMGE100.0g(純度:93.7%、純度換算で0.64mol)、メチルメタクリレート77.0g(0.77mol)、メチルエチルケトン100.0g、トルエン100.0g、MEHQ0.03gを加えて原料混合液(合計377.0g)を調製した。この原料混合液の水分をカールフィッシャー水分計で測定したところ453ppmであり、含まれる水分の総量は0.17g(0.009mol)となる。
製品4HBAGEに対してTBTを添加し、更に、重合防止剤としてCBCを加え、160℃での4HBAGE熱安定性試験を行って、重合性を比較した。条件は、4HBAGE:100g、CBC:0.2g(=0.424mmol)、窒素下であり、重合の確認方法は目視で行った。結果を表1に示す。「○」は重合なし、「×」は重合ありを意味する。試験例1〜3は比較のための試験例であり、試験例4〜7は本発明のための試験例である。
Claims (9)
- 金属アルコラートの存在下、下記一般式(2)で表されるグリシジル基を有する化合物と(メタ)アクリレート化合物とのエステル交換反応を行った後、得られた下記一般式(1)で表されるエポキシ基末端(メタ)アクリレートを銅化合物である重合防止剤の存在下に蒸留精製するに際し、金属アルコラート由来の金属含有量を500ppm以下にし且つ当該金属含有量を蒸留精製の際に存在する重合防止剤に対して2.5倍モル以下にすることを特徴とする、エポキシ基末端(メタ)アクリレートの製造方法。
- 金属アルコラートがチタンアルコラートである請求項1に記載の製造方法。
- 銅系化合物である重合防止剤がアルキル置換ジチオカルバミン酸銅である請求項1又は2に記載の製造方法。
- エステル交換反応で生成するアルコールを反応系外へ除去する請求項1〜3の何れかに記載の製造方法。
- 蒸留により、エステル交換反応で生成するアルコールを反応系外へ除去する請求項4に記載の製造方法。
- 溶剤との共沸により、エステル交換反応で生成するアルコールを反応系外へ除去する請求項4に記載の製造方法。
- (メタ)アクリレート化合物からエステル交換反応で生成するアルコールの沸点が、当該エステル交換反応で使用するグリシジル基を有する化合物の沸点よりも低い化合物の群から選ばれた(メタ)アクリレート化合物を使用する請求項1〜6の何れかに記載の製造方法。
- エポキシ基末端(メタ)アクリレートが、上記一般式(1)におけるYが炭素数4の直鎖のアルキレン基であり、Rが水素原子である4−グリシジルオキシブチルアクリレートである、請求項1〜7の何れかに記載の製造方法。
- エステル交換反応を減圧下で行う請求項1〜8の何れかに記載の製造方法。
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