JP2010235731A - アクリル系重合体とその製造方法ならびにアクリル樹脂組成物、位相差フィルムおよび画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のアクリル系重合体は、以下の式(1)または(2)に示す構成単位を有する。
<アクリル系高分子>
本発明の製造方法では、(I)前駆体であるアクリル系高分子の分子鎖にあるヒドロキシ基またはカルボキシル基と、同じくアクリル系高分子の分子鎖にあるエステル基との間に脱アルコール環化縮合反応を進行させるか、または(II)前駆体であるアクリル系高分子の分子鎖にある2つのエステル基と、反応系に加えたイミド化剤との間に脱アルコール環化縮合反応を進行させることにより、アクリル系高分子の主鎖に環構造を形成して、本発明のアクリル系重合体を形成する。ここで、脱アルコール環化縮合反応の進行に用いる環化触媒が、亜鉛化合物である。
本発明の製造方法における脱アルコール環化縮合反応は、加熱により、アクリル系高分子の分子鎖に存在するヒドロキシ基またはカルボキシル基の少なくとも一部とエステル基の少なくとも一部とが縮合環化して(上記反応(I))、あるいはアクリル系高分子の分子鎖に存在するエステル基の少なくとも一部と反応系に加えられたイミド化剤の少なくとも一部とが縮合環化して(上記反応(II))、ラクトン環構造、無水グルタル酸構造、グルタルイミド構造などの環構造が当該高分子の主鎖に形成される反応である。この反応はエステル交換反応の一種であり、その名のとおり、アルコールが副生する。
本発明のアクリル樹脂組成物は、本発明のアクリル系重合体を主成分として含む。本発明のアクリル樹脂組成物は、本発明のアクリル系重合体を主成分として含有することにより、含まれる異物の量が少ない。また、アクリル系重合体が主鎖に環構造を有することにより、耐熱性に優れる樹脂組成物となる。環構造の種類および含有率によっては、成形体としたとき、典型的には光学フィルムとしたときの光学特性に優れる樹脂組成物となる。なお、主成分とは、組成物における含有率が最大の成分のことであり、その含有率は通常50重量%以上、好ましくは60重量%以上、より好ましくは70重量%以上である。
本発明の位相差フィルムは、本発明のアクリル系重合体を主成分として含む。これにより、含まれる異物の量が少なく、光学的な欠点が少ない位相差フィルムとなる。また、アクリル系重合体が主鎖に環構造を有することで耐熱性に優れ、環構造の種類および含有率によっては、光学特性にも優れる。さらにアクリル系重合体が上述した式(1)または(2)に示す構成単位を有することで、可撓性にも優れる。
本発明の画像表示装置の構造は、上記本発明の位相差フィルムを備える限り、特に限定されない。本発明の画像表示装置は、例えば液晶表示装置(LCD)であり、当該LCD装置の画像表示部が、液晶セル、偏光板、バックライトなどの部材とともに、本発明の位相差フィルムを備える。本発明の画像表示装置は、典型的には、光学補償フィルムとして本発明の位相差フィルムを備える。偏光板の偏光子保護フィルムとして、本発明の位相差フィルムを備えていてもよい。
冷却器と攪拌機とを備えた重合容器に、脱イオン水120重量部、ブタジエン系ゴム重合体ラテックス(平均粒子径240nm)50重量部(固形分換算)、オレイン酸カリウム1.5重量部およびソジウムホルムアルデヒドスルホキシレート(SFS)0.6重量部を投入し、重合容器内を窒素ガスで十分に置換した。
攪拌装置、温度センサー、冷却管および窒素導入管を備えた内容積30Lの反応釜に、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル(MHMA)2500g、メタクリル酸メチル(MMA)5200g、メタクリル酸ベンジル(BzMA)2300gおよび重合溶媒としてトルエン10000gを仕込み、これに窒素を通じつつ、105℃まで昇温させた。昇温に伴う還流が始まったところで、重合開始剤として6.0gのt−アミルパーオキシイソノナノエート(アトフィナ吉富社製、商品名:ルパゾール570)を添加するとともに、100gのトルエンに上記t−アミルパーオキシイソノナノエート12.0gを溶解した溶液を6時間かけて滴下しながら、約105〜110℃の還流下で溶液重合を進行させ、さらに2時間の加温、熟成を行った。得られた重合体(前駆体)の反応率は96.4%であり、前駆体の全構成単位に占めるMHMA単位の割合(MHMA単位の含有率)は25.1重量%、BzMA単位の割合(BzMA単位の含有率)は23.2重量%であった。
システム:東ソー製
カラム:TSK-GEL SuperHZM-M 6.0×150 2本直列
ガードカラム:TSK-GEL SuperHZ-L 4.6×35 1本
リファレンスカラム:TSK-GEL SuperH-RC 6.0×150 2本直列
溶離液:クロロホルム 流量0.6mL/分
カラム温度:40℃。
測定装置:リガク製、Thermo Plus 2 TG-8120 Dynamic TG
試料重量:5〜10mg
昇温速度:10℃/分
雰囲気:窒素フロー(200ml/分)下
測定方法:階段状等温制御法(60〜500℃の間で、重量減少速度値を0.005%/秒以下として制御)。
環化縮合反応の触媒として、オクチル酸亜鉛の代わりにリン酸オクチル/リン酸ジオクチル混合物(堺化学製、Phoslex A-8)20gを用いた以外は実施例1と同様にして、主鎖にラクトン環構造を有するとともに、MMA単位、MHMA単位およびBzMA単位を構成単位として有するアクリル系重合体からなる透明なペレット(P2)を得た。
攪拌装置、温度センサー、冷却管および窒素導入管を備えた、内容積30Lの反応釜に、MHMA3000g、MMA7000gおよび重合溶媒としてトルエン6667gを仕込み、これに窒素を通じつつ、105℃まで昇温させた。昇温に伴う還流が始まったところで、重合開始剤として6.0gのt−アミルパーオキシイソノナノエート(アトフィナ吉富社製、商品名:ルパゾール570)を添加するとともに、3315gのトルエンに上記t−アミルパーオキシイソノナノエート12.0gを溶解した溶液を3時間かけて滴下しながら、約95〜110℃の還流下で溶液重合を進行させ、さらに4時間の加温、熟成を行った。得られた重合体(前駆体)の反応率は94.5%であり、前駆体の全構成単位に占めるMHMA単位の割合(MHMA単位の含有率)は29.7重量%であった。
実施例1で作製したペレット(P1)を、30mmφのスクリュウを有する一軸押出機を用いて幅150mmのT型ダイから溶融押出しして、厚さ約140μmのフィルムを作製した。得られた未延伸のフィルムを、オートグラフ(島津製作所製、AGS−100D)を用いて延伸温度130℃、延伸速度400%/分、延伸倍率2倍で一軸延伸して、厚さ100μmの延伸フィルム(FP1)を得た。
実施例1で作製したペレット(P1)と、製造例1で作製した弾性有機微粒子(G1)とを、P1:G1=80:20の重量比となるようにフィーダーを用いてフィードしながら、シリンダー径20mmの二軸押出機を用いて240℃で混練し、P1のマトリクス中にG1が分散した構造を有する樹脂組成物からなるペレット(B1)を得た。得られたペレット(B1)を、実施例2と同様に溶融押出して厚さ140μmの未延伸フィルムとした後、さらに実施例2と同様に一軸延伸して、厚さ98μmの延伸フィルム(FB1)を得た。
Claims (15)
- 前記式(1)に示す構成単位を有する請求項1に記載のアクリル系重合体。
- R2、R3が水素原子である請求項1または2に記載のアクリル系重合体。
- R1がメチル基であり、Arがフェニル基である請求項3に記載のアクリル系重合体。
- 前記環構造は、前記アクリル系重合体の前駆体であるアクリル系高分子における脱アルコール環化縮合反応を経て形成される環構造であり、
前記アクリル系高分子が、前記式(1)または(2)に示す構成単位を有する請求項1に記載のアクリル系重合体。 - 前記脱アルコール環化縮合反応が、
(i)カルボキシル基またはヒドロキシ基とエステル基とを分子鎖に有する前記アクリル系高分子における、前記カルボキシル基またはヒドロキシ基と前記エステル基との反応、または
(ii)エステル基を分子鎖に有する前記アクリル系高分子における、2つの前記エステル基と当該反応の反応系に加えられたイミド化剤との反応、である請求項5に記載のアクリル系重合体。 - 前記環構造が、ラクトン環構造、無水グルタル酸構造およびグルタルイミド構造から選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載のアクリル系重合体。
- 前記環構造が、ラクトン環構造である請求項1に記載のアクリル系重合体。
- 請求項1に記載のアクリル系重合体を主成分として含むアクリル樹脂組成物。
- 弾性有機微粒子を5重量%以上の含有率でさらに含む請求項9に記載のアクリル樹脂組成物。
- 請求項1に記載のアクリル系重合体を主成分として含む位相差フィルム。
- 請求項11に記載の位相差フィルムを備える画像表示装置。
- 以下の式(1)または(2)に示す構成単位を有するとともに、主鎖に環構造を有するアクリル系重合体の製造方法であって、
(I)前記アクリル系重合体の前駆体となる、前記(1)または(2)に示す構成単位を有するとともに、カルボキシル基またはヒドロキシ基とエステル基とを分子鎖に有するアクリル系高分子に対して、前記カルボキシル基またはヒドロキシ基と前記エステル基との間に脱アルコール環化縮合反応を進行させるか、または
(II)前記アクリル系重合体の前駆体となる、前記(1)または(2)に示す構成単位を有するとともに、エステル基を分子鎖に有するアクリル系高分子に対して、2つの前記エステル基および反応系に加えたイミド化剤の間に脱アルコール環化縮合反応を進行させることにより、
前記高分子の主鎖に前記環構造を形成して前記重合体とし、
前記反応の進行に用いる触媒が亜鉛化合物である、アクリル系重合体の製造方法。
- 前記環構造が、ラクトン環構造、無水グルタル酸構造およびグルタルイミド構造から選ばれる少なくとも1種である請求項13に記載のアクリル系重合体の製造方法。
- ヒドロキシ基とエステル基とを分子鎖に有する前記アクリル系高分子に対して、前記ヒドロキシ基と前記エステル基との間に脱アルコール環化縮合反応を進行させることにより、前記環構造としてラクトン環構造を形成する、請求項13に記載のアクリル系重合体の製造方法。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012163931A (ja) * | 2011-01-18 | 2012-08-30 | Nippon Shokubai Co Ltd | 位相差フィルムの製造方法 |
JP2014506683A (ja) * | 2011-04-13 | 2014-03-17 | エルジー・ケム・リミテッド | 光学フィルム用樹脂組成物及びこれを利用した光学フィルム |
WO2020189925A1 (ko) * | 2019-03-20 | 2020-09-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 편광판 및 이를 포함하는 광학표시장치 |
Citations (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6060110A (ja) * | 1983-09-13 | 1985-04-06 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 熱可塑性重合体 |
JPS60184504A (ja) * | 1984-03-02 | 1985-09-20 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 結晶性重合体 |
JPS60184505A (ja) * | 1984-03-01 | 1985-09-20 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 結晶性重合体 |
JPS62187705A (ja) * | 1985-05-01 | 1987-08-17 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | メタクリルイミド含有重合体の製造法 |
JP2000344843A (ja) * | 1999-06-07 | 2000-12-12 | Nippon Shokubai Co Ltd | ビニルエステル及び難燃性樹脂組成物 |
JP2001038756A (ja) * | 1999-07-28 | 2001-02-13 | Nippon Shokubai Co Ltd | 型内被覆された樹脂成形品の製造方法 |
JP2004002769A (ja) * | 2002-03-28 | 2004-01-08 | Nippon Shokubai Co Ltd | 重合体およびその製造方法 |
JP2007262399A (ja) * | 2006-03-01 | 2007-10-11 | Nippon Shokubai Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物およびその製造方法 |
JP2008189886A (ja) * | 2007-02-07 | 2008-08-21 | Nippon Shokubai Co Ltd | 熱可塑性アクリル系重合体及び位相差フィルム |
JP2008242421A (ja) * | 2007-02-28 | 2008-10-09 | Nippon Shokubai Co Ltd | 位相差フィルム |
JP2008299096A (ja) * | 2007-05-31 | 2008-12-11 | Nippon Shokubai Co Ltd | 偏光子保護フィルム、偏光板、および液晶表示装置 |
JP2009035694A (ja) * | 2007-08-03 | 2009-02-19 | Nippon Shokubai Co Ltd | アクリル系重合体及び光学フィルムの製造方法 |
JP2009040937A (ja) * | 2007-08-10 | 2009-02-26 | Nippon Shokubai Co Ltd | 紫外線吸収性樹脂及びその製造方法 |
JP2009051950A (ja) * | 2007-08-27 | 2009-03-12 | Nippon Shokubai Co Ltd | フィルム |
-
2009
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Patent Citations (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6060110A (ja) * | 1983-09-13 | 1985-04-06 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 熱可塑性重合体 |
JPS60184505A (ja) * | 1984-03-01 | 1985-09-20 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 結晶性重合体 |
JPS60184504A (ja) * | 1984-03-02 | 1985-09-20 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 結晶性重合体 |
JPS62187705A (ja) * | 1985-05-01 | 1987-08-17 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | メタクリルイミド含有重合体の製造法 |
JP2000344843A (ja) * | 1999-06-07 | 2000-12-12 | Nippon Shokubai Co Ltd | ビニルエステル及び難燃性樹脂組成物 |
JP2001038756A (ja) * | 1999-07-28 | 2001-02-13 | Nippon Shokubai Co Ltd | 型内被覆された樹脂成形品の製造方法 |
JP2004002769A (ja) * | 2002-03-28 | 2004-01-08 | Nippon Shokubai Co Ltd | 重合体およびその製造方法 |
JP2007262399A (ja) * | 2006-03-01 | 2007-10-11 | Nippon Shokubai Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物およびその製造方法 |
JP2008189886A (ja) * | 2007-02-07 | 2008-08-21 | Nippon Shokubai Co Ltd | 熱可塑性アクリル系重合体及び位相差フィルム |
JP2008242421A (ja) * | 2007-02-28 | 2008-10-09 | Nippon Shokubai Co Ltd | 位相差フィルム |
JP2008299096A (ja) * | 2007-05-31 | 2008-12-11 | Nippon Shokubai Co Ltd | 偏光子保護フィルム、偏光板、および液晶表示装置 |
JP2009035694A (ja) * | 2007-08-03 | 2009-02-19 | Nippon Shokubai Co Ltd | アクリル系重合体及び光学フィルムの製造方法 |
JP2009040937A (ja) * | 2007-08-10 | 2009-02-26 | Nippon Shokubai Co Ltd | 紫外線吸収性樹脂及びその製造方法 |
JP2009051950A (ja) * | 2007-08-27 | 2009-03-12 | Nippon Shokubai Co Ltd | フィルム |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012163931A (ja) * | 2011-01-18 | 2012-08-30 | Nippon Shokubai Co Ltd | 位相差フィルムの製造方法 |
JP2014506683A (ja) * | 2011-04-13 | 2014-03-17 | エルジー・ケム・リミテッド | 光学フィルム用樹脂組成物及びこれを利用した光学フィルム |
WO2020189925A1 (ko) * | 2019-03-20 | 2020-09-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 편광판 및 이를 포함하는 광학표시장치 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5308891B2 (ja) | 2013-10-09 |
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