JP2010209128A - メトキシ基含有シラン変性ビフェニルフェノール樹脂、エポキシ樹脂組成物及び硬化物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ビフェニルフェノール樹脂(A)及びメチルトリメトキシシランから誘導される加水分解性メトキシシラン部分縮合物(B)を、脱メタノール反応させて得られるメトキシ基含有シラン変性ビフェニルフェノール樹脂を用いる。
【選択図】なし
Description
攪拌機、分水器、温度計及び窒素ガス導入管を備えた反応装置に、ノボラック型ビフェニルフェノール樹脂(商品名:MEH−7851SS、明和化成(株)製)300g及びジエチレングリコールジメチルエーテル102.70g加え、100℃で溶解した。さらにメチルトリメトキシシラン部分縮合物(商品名:MTMS−A、1分子あたりのSiの平均個数は3.2、多摩化学工業(株)製)95.1gと触媒としてオクチル酸錫0.03gを加え、100℃で6時間、脱メタノール反応させた。80℃まで冷却し、さらにジエチレングリコールジメチルエーテルを加え、不揮発分50%のメトキシ基含有シラン変性ビフェニルフェノール樹脂溶液を得た。なお、仕込み時の成分(A)のフェノール性水酸基の当量/成分(B)のメトキシ基の当量)=1.0である。
攪拌機、分水器、温度計及び窒素ガス導入管を備えた反応装置に、ノボラック型ビフェニルフェノール樹脂(商品名:MEH−7851SS、明和化成(株)製)300g及びジエチレングリコールジメチルエーテル122.83g加え、100℃で溶解した。さらにメチルトリメトキシシラン部分縮合物(商品名:MTMS−A、1分子あたりのSiの平均個数は3.2、多摩化学工業(株)製)47.78gと触媒としてオクチル酸錫0.03gを加え、100℃で6時間、脱メタノール反応させた。80℃まで冷却し、さらにジエチレングリコールジメチルエーテルを加え、不揮発分50%のメトキシ基含有シラン変性ビフェニルフェノール樹脂溶液を得た。なお、仕込み時の成分(A)のフェノール性水酸基の当量/成分(B)のメトキシ基の当量)=2.0である。
攪拌機、分水器、温度計及び窒素ガス導入管を備えた反応装置に、ノボラック型ビフェニルフェノール樹脂(商品名:MEH−7851SS、明和化成(株)製)300g、及びジエチレングリコールジメチルエーテル122.83g加え、100℃で溶解した。さらにメチルトリメトキシシラン部分縮合物(商品名:MTMS−A、1分子あたりのSiの平均個数は3.2、多摩化学工業(株)製)191.33gと触媒としてオクチル酸錫0.03gを加え、100℃で6時間、脱メタノール反応させた。80℃まで冷却し、さらにジエチレングリコールジメチルエーテルを加え、不揮発分50%のメトキシ基含有シラン変性ビフェニルフェノール樹脂溶液を得た。なお、仕込み時の成分(A)のフェノール性水酸基の当量/成分(B)のメトキシ基の当量)=0.5である。
攪拌機、分水器、温度計及び窒素ガス導入管を備えた反応装置に、ノボラック型ビフェニルフェノール樹脂(商品名:MEH−7851SS、明和化成(株)製)300g及びジエチレングリコールジメチルエーテル122.83g加え、100℃で溶解した。更にテトラメトキシシラン部分縮合物(商品名:メチルシリケート51、1分子あたりのSiの平均個数は4、多摩化学工業(株)製)191.3gと触媒としてジブチル錫ラウレート0.1gを加え、100℃で6時間、脱メタノール反応させた。80℃まで冷却し、さらにジエチレングリコールジメチルエーテルを加え、不揮発分50.0%のメトキシ基含有シラン変性ビフェニルフェノール樹脂溶液を得た。なお、仕込み時の成分(A)のフェノール性水酸基の当量/成分(B)のメトキシ基の当量)=0.45である。
攪拌機、分水器、温度計及び窒素ガス導入管を備えた反応装置に、ノボラック型フェノール樹脂(商品名:タマノル758、荒川化学工業(株)製)300g及びジエチレングリコールジメチルエーテル122.83g加え、100℃で溶解した。さらにメチルトリメトキシシラン部分縮合物(商品名MTMS−A、1分子あたりのSiの平均個数は3.2、多摩化学工業(株)製)236.32gと触媒としてジブチル錫ジラウレート0.23gを加え、100℃で10時間、脱メタノール反応させた。80℃まで冷却し、さらにジエチレングリコールジメチルエーテルを加え、不揮発分50%のメトキシ基含有シラン変性ビフェニルフェノール樹脂溶液を得た。なお、仕込み時の成分(A)のフェノール性水酸基の当量/成分(B)のメトキシ基の当量)=0.77である。
ノボラック型ビフェニルフェノール樹脂(商品名:MEH−7851SS、明和化成(株)製)をジエチレングリコールジメチルエーテルに溶解し、不揮発分50%の樹脂溶液とした。
表1に示す配合比率で、前記メトキシ基含有シラン変性ビフェニルフェノール樹脂及びノボラック型ビフェニルフェノール樹脂、エポキシ樹脂、触媒及び溶剤を混合、溶解させ、エポキシ樹脂組成物を調製した。
実施例4〜8及び比較例4〜6で得られたエポキシ樹脂組成物を、10cm平方に切り取り重量測定した電解銅箔(商品名:「F2−WS」(膜厚18μm)、 古河サーキットホイル(株)製)の粗化面に、バーコーター#50を用いて塗布し、100℃で5時間、150℃で5時間、溶剤の除去及び硬化を行い、硬化膜のサンプルを3枚ずつ作製した。得られた銅箔付き硬化膜を、室温下でデシケーター中に24時間放置した後、重量測定し、その後イオン交換水に24時間浸漬し、十分に水分を拭き取った後、重量測定し、イオン交換水への浸漬前後の、硬化膜の重量変化の平均から、平均吸水率を測定した(N=3)。測定結果を表2に示す。
実施例4〜8及び比較例4〜6で得られたエポキシ樹脂組成物を、ガラス板「JIS R3202」(日本テストパネル(株)製、2mm×120mm×170mm)に、バーコーター#50を用いて塗布し、100℃で5時間、150℃で5時間、溶剤の除去及び硬化を行い、膜厚約50μmの硬化膜のサンプルを作製した。得られたガラス板付き硬化膜を、85℃×85%RHの高温、高湿下で500時間放置した。加熱前後でJIS K−5400の一般試験法によるゴバン目セロハンテープ剥離試験を行ない、密着性を以下の基準で判定した。評価結果を表3に示す。
◎:100/100
○:99〜95/100
△:94〜70/100
×:69〜0/100
実施例4〜8及び比較例4〜6で得られたエポキシ樹脂組成物を、アルミホイル容器(縦×横×深さ=5cm×5cm×1.5cm)に注ぎ、50℃で12時間、100℃で3時間、150℃で5時間、溶剤の除去及び硬化を行い、透明な硬化フィルム(膜厚0.3mm)を得た。得られた硬化フィルムの熱分解温度測定を、SII製TG/DTA6200を用いて行い、窒素雰囲気下での450℃における残存率から耐熱性を評価した。測定結果を表4に示す。
Claims (5)
- ビフェニルフェノール樹脂(A)及びメチルトリメトキシシランから誘導される加水分解性メトキシシラン部分縮合物(B)を、脱メタノール反応させて得られるメトキシ基含有シラン変性ビフェニルフェノール樹脂。
- 加水分解性メトキシシラン部分縮合物(B)の1分子当たりに含まれるケイ素原子の平均個数が2〜8である請求項1記載のメトキシ基含有シラン変性ビフェニルフェノール樹脂。
- ビフェニルフェノール樹脂(A)とメチルトリメトキシシランから誘導される加水分解性メトキシシラン部分縮合物(B)の使用割合が、フェノール樹脂(A)のフェノール性水酸基の当量/加水分解性メトキシシラン部分縮合物(B)のメトキシ基の当量(当量比)で0.2〜10の範囲にある請求項1又は2に記載のメトキシ基含有シラン変性ビフェニルフェノール樹脂。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のメトキシ基含有シラン変性ビフェニルフェノール樹脂及びエポキシ樹脂を含有してなるエポキシ樹脂組成物。
- 請求項4に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化させることにより得られる硬化物。
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