JP2010159247A - ベンゾイルピラゾール系化合物を含有する除草性組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明は、(a)式(I):
【化1】
{式中、R1はアルキル又はシクロアルキルであり、R2は水素原子又はアルキルであり、R3はアルキルであり、R4はアルキル、ハロアルキル等であり、R5は水素原子、アルキル等であり、R6はハロアルキル、ハロゲン等であり、Aはアルキルで置換されたアルキレンである}で表される除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と、(b)他の除草性化合物とを有効成分として含有する除草性組成物を提供する。
【選択図】 なし
Description
即ち本発明は、(a)式(I):
E=α+β−(α×β÷100)
α:除草剤Xをxg/haの量で処理した時の生育抑制率
β:除草剤Yをyg/haの量で処理した時の生育抑制率
E:除草剤Xをxg/ha及び除草剤Yをyg/haの量で処理した時に期待される生育抑制率
即ち、実際の生育抑制率(実測値)が上記計算による生育抑制率(計算値)より大きい場合には、その組合せによる活性は相乗作用を示すということができる。本発明の除草性組成物は、上記式で計算した場合、相乗作用を示す。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8又はAにおけるアルキル又はアルキル部分は、直鎖又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、iso-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、iso-ペンチル、ネオペンチル、tert-ペンチル、n-ヘキシル、iso-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニルのようなC1−9のものが挙げられる。
R1又はR5におけるシクロアルキル又はシクロアルキル部分としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルのようなC3−6のものが挙げられる。
R5又はR7におけるアルケニル又はアルケニル部分は、直鎖又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、ビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、iso-プロペニル、アリル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1,3-ブタジエニル、2-ペンテニル、4-ペンテニル、2-ヘキセニル、4-ヘキセニル、2-ヘプテニル、4-ヘプテニル、2-オクテニル、6-オクテニル、2-ノネニルのようなC2−9のものが挙げられる。
R4、R5、R6、R7又はR8におけるハロゲン又は置換基としてのハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。
R4、R5、R6又はR7における置換基としてのハロゲンの置換数は、1又は2以上であってよく、2以上の場合、それらは同一でも相異なってもよい。又、ハロゲンの置換位置はいずれの位置でもよい。
R7における置換基としてのアリール部分としては、フェニル、ナフチルなどが挙げられる。アリール又はアリール部分の置換数は、1又は2以上であってよく、2以上の場合、それらは同一でも相異なってもよい。又、それらの置換位置はいずれの位置でもよい。
(1)2,4−D、2,4−Dブトチル(2,4-D-butotyl)、2,4−Dブチル(2,4-D-butyl)、2,4−Dジメチルアンモニウム(2,4-D-dimethylammonimum)、2,4−Dジオールアミン(2,4-D-diolamine)、2,4−Dエチル(2,4-D-ethyl)、2,4−D−2−エチルヘキシル(2,4-D-2-ethylhexyl)、2,4−Dイソブチル(2,4-D-isobutyl)、2,4−Dイソオクチル(2,4-D-isoctyl)、2,4−Dイソプロピル(2,4-D-isopropyl)、2,4−Dイソプロピルアンモニウム(2,4-D-isopropylammonium)、2,4−Dナトリウム(2,4-D-sodium)、2,4−Dイソプロパノールアンモニウム(2,4-D-isopropanolammonium)、2,4−Dトロールアミン(2,4-D-trolamine)、2,4−DB、2,4−DBブチル(2,4-DB-butyl)、2,4−DBジメチルアンモニウム(2,4-DB-dimethylammonium)、2,4−DBイソオクチル(2,4-DB-isoctyl)、2,4−DBカリウム(2,4-DB-potassium)、2,4−DBナトリウム(2,4-DB-sodium)、ジクロロプロップ(dichlorprop)、ジクロロプロップブトチル(dichlorprop-butotyl)、ジクロロプロップジメチルアンモニウム(dichlorprop-dimethylammonium)、ジクロロプロップイソオクチル(dichlorprop-isoctyl)、ジクロロプロップカリウム(dichlorprop-potassium)、ジクロロプロップ−P(dichlorprop-P)、ジクロロプロップ−Pジメチルアンモニウム(dichlorprop-P-dimethylammonium)、ジクロロプロップ−Pカリウム(dichlorprop-P-potassium)、ジクロロプロップ−Pナトリウム(dichlorprop-P-sodium)、MCPA、MCPAブトチル(MCPA-butotyl)、MCPAジメチルアンモニウム(MCPA-dimethylammonium)、MCPA−2−エチルヘキシル(MCPA-2-ethylhexyl)、MCPAカリウム(MCPA-potassium)、MCPAナトリウム(MCPA-sodium)、MCPAチオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB、MCPBエチル(MCPB-ethyl)、MCPBナトリウム(MCPB-sodium)、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップブトチル(mecoprop-butotyl)、メコプロップナトリウム(mecoprop-sodium)、メコプロップ−P(mecoprop-P)、メコプロップ−Pブトチル(mecoprop-P-butotyl)、メコプロップ−Pジメチルアンモニウム(mecoprop-P-dimethylammonium)、メコプロップ−P−2−エチルヘキシル(mecoprop-P-2-ethylhexyl)、メコプロップ−Pカリウム(mecoprop-P-potassium)、ナプロアニリド(naproanilide)、クロメプロップ(clomeprop)のようなフェノキシ系;2,3,6−TBA、ジカンバ(dicamba)、ジカンバブトチル(dicamba-butotyl)、ジカンバジグリコールアミン(dicamba-diglycolamine)、ジカンバジメチルアンモニウム(dicamba-dimethylammonium)、ジカンバジオールアミン(dicamba-diolamine)、ジカンバイソプロピルアンモニウム(dicamba-isopropylammonium)、ジカンバカリウム(dicamba-potassium)、ジカンバナトリウム(dicamba-sodium)、ジクロベニル(dichlobenil)、ピクロラム(picloram)、ピクロラムジメチルアンモニウム(picloram-dimethylammonium)、ピクロラムイソオクチル(picloram-isoctyl)、ピクロラムカリウム(picloram-potassium)、ピクロラムトリイソプロパノールアンモニウム(picloram-triisopropanolammonium)、ピクロラムトリイソプロピルアンモニウム(picloram-triisopropylammonium)、ピクロラムトロールアミン(picloram-trolamine)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピルブトチル(triclopyr-butotyl)、トリクロピルトリエチルアンモニウム(triclopyr-triethylammonium)、クロピラリド(clopyralid)、クロピラリドオールアミン(clopyralid-olamine)、クロピラリドカリウム(clopyralid-potassium)、クロピラリドトリイソプロパノールアンモニウム(clopyralid-triisopropanolammonium)、アミノピラリド(aminopyralid)のような芳香族カルボン酸系;その他ナプタラム(naptalam)、ナプタラムナトリウム(naptalam-sodium)、ベナゾリン(benazolin)、ベナゾリンエチル(benazolin-ethyl)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、ダイフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ダイフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr-sodium)、フルオキシピル(fluroxypyr)、フルオキシピル−2−ブトキシ−1−メチルエチル(fluroxypyr-2-butoxy-1-methylethyl)、フルオキシピルメプチル(fluroxypyr-meptyl)、クロロフルレノール(chlorflurenol)、クロロフルレノールメチル(chlorflurenol-methyl)などのように植物のホルモン作用を攪乱することで除草効力を示すとされているもの。
本発明における他の除草性化合物は、特定の化合物に限定されるものではなく、また、化合物Qとの混合比率も特定の範囲に限定されるものではないが、本発明の一態様として、一定の化合物につき、化合物Qとの混合比率を例示する。但し、この比率についても、上記同様、化合物の種類、製剤形態、気象条件、防除対象植物の種類や生育状況などの各種条件により変動する場合がある。
他の除草性化合物が芳香族カルボン酸系化合物である場合、(a)化合物Qと、(b)芳香族カルボン酸系化合物との混合比率は、重量比で、通常1:1〜1:500であり、望ましくは1:1〜1:100であり、更に望ましくは1:1〜1:70である。
他の除草性化合物がフルオキシピルである場合、(a)化合物Qと、(b)フルオキシピルとの混合比率は、重量比で、通常1:1〜1:500であり、望ましくは1:1〜1:100であり、更に望ましくは1:5〜1:50である。
他の除草性化合物がトリアジン系化合物である場合、(a)化合物Qと、(b)トリアジン系化合物との混合比率は、重量比で、通常1:2000〜1000:1であり、望ましくは1:1500〜10:1であり、更に望ましくは1:1200〜5:1である。
他の除草性化合物が尿素系化合物である場合、(a)化合物Qと、(b)尿素系化合物との混合比率は、重量比で、通常1:1〜1:500であり、望ましくは1:5〜1:200であり、更に望ましくは1:20〜1:60である。
他の除草性化合物がベンタゾン又はその塩(例えば、ベンタゾンナトリウムなど)である場合、(a)化合物Qと、(b)ベンタゾン又はその塩との混合比率は、重量比で、通常1:1〜1:500であり、望ましくは1:1〜1:100であり、更に望ましくは1:1〜1:40である。
他の除草性化合物がジフェニルエーテル系化合物である場合、(a)化合物Qと、(b)ジフェニルエーテル系化合物との混合比率は、重量比で、通常1:1〜1:500であり、望ましくは1:1〜1:100であり、更に望ましくは1:5〜1:30である。
他の除草性化合物が環状イミド系化合物である場合、(a)化合物Qと、(b)環状イミド系化合物との混合比率は、重量比で、通常1:50〜100:1であり、望ましくは1:50〜50:1であり、更に望ましくは1:10〜20:1である。
他の除草性化合物がカルフェントラゾンエチルである場合、(a)化合物Qと、(b)カルフェントラゾンエチルとの混合比率は、重量比で、通常1:100〜100:1であり、望ましくは1:20〜10:1であり、更に望ましくは1:10〜10:1である。
他の除草性化合物がスルコトリオンである場合、(a)化合物Qと、(b)スルコトリオンとの混合比率は、重量比で、通常1:100〜10:1であり、望ましくは1:70〜10:1であり、更に望ましくは1:50〜2:1である。
他の除草性化合物がメソトリオンである場合、(a)化合物Qと、(b)メソトリオンとの混合比率は、重量比で、通常1:100〜10:1であり、望ましくは1:50〜5:1であり、更に望ましくは1:15〜2:1である。
他の除草性化合物がスルホニルウレア系化合物である場合、(a)化合物Qと、(b)スルホニルウレア系化合物との混合比率は、重量比で、通常1:100〜100:1であり、望ましくは1:70〜50:1であり、更に望ましくは1:50〜30:1である。
他の除草性化合物がトリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物である場合、(a)化合物Qと、(b)トリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物との混合比率は、重量比で、通常1:100〜100:1であり、望ましくは1:50〜10:1であり、更に望ましくは1:10〜5:1である。
他の除草性化合物がイミダゾリノン系化合物である場合、(a)化合物Qと、(b)イミダゾリノン系化合物との混合比率は、重量比で、通常1:100〜100:1であり、望ましくは1:50〜10:1であり、更に望ましくは1:10〜5:1である。
他の除草性化合物がグルホシネート、グルホシネート-P又はそれらの塩(例えば、グルホシネートアンモニウム、グルホシネート-Pアンモニウムなど)である場合、(a)化合物Qと、(b)グルホシネート、グルホシネート-P又はそれらの塩との混合比率は、重量比で、通常1:1〜1:500であり、望ましくは1:1〜1:100であり、更に望ましくは1:1〜1:40である。
他の除草性化合物がジニトロアニリン系化合物である場合、(a)化合物Qと、(b)ジニトロアニリン系化合物との混合比率は、重量比で、通常1:1〜1:1000であり、望ましくは1:1〜1:300であり、更に望ましくは1:1〜1:150である。
他の除草性化合物がクロロアセトアミド系化合物である場合、(a)化合物Qと、(b)クロロアセトアミド系化合物との混合比率は、重量比で、通常1:1〜1:1000であり、望ましくは1:1〜1:500であり、更に望ましくは1:1〜1:300である。
他の除草性化合物がフルフェナセットである場合、(a)化合物Qと、(b)フルフェナセットとの混合比率は、重量比で、通常1:1〜1:500であり、望ましくは1:5〜1:100であり、更に望ましくは1:5〜1:50である。
他の除草性化合物がピロキサスルフォンである場合、(a)化合物Qと、(b)ピロキサスルフォンとの混合比率は、重量比で、通常1:1〜1:500であり、望ましくは1:1〜1:100であり、更に望ましくは1:1〜1:50である。
他の除草性化合物がピノキサデンである場合、(a)化合物Qと、(b)ピノキサデンとの混合比率は、重量比で、通常1:1〜1:500であり、望ましくは1:1〜1:100であり、更に望ましくは1:1〜1:50である。
本発明における他の除草性化合物は、特定の化合物に限定されるものではなく、また、その施用量も特定の範囲に限定されるものではないが、本発明の一態様として、一定の化合物につき、施用量を例示する。但し、この施用量についても、上記同様、化合物の種類、製剤形態、気象条件、防除対象植物の種類や生育状況などの各種条件により変動する場合がある。
他の除草性化合物が芳香族カルボン酸系化合物である場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常0.1〜10000g/haであり、望ましくは1〜2000g/haである。又、化合物Qと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常0.2〜20000g/haであり、望ましくは2〜4000g/haである。
他の除草性化合物がフルオキシピルである場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常0.1〜10000g/haであり、望ましくは1〜2000g/haである。又、化合物Qと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常0.2〜20000g/haであり、望ましくは2〜4000g/haである。
他の除草性化合物がトリアジン系化合物である場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常0.1〜50000g/haであり、望ましくは10〜10000g/haである。又、化合物Qと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常0.2〜60000g/haであり、望ましくは11〜12000g/haである。
他の除草性化合物がヒドロキシベンゾニトリル系化合物である場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常0.1〜10000g/haであり、望ましくは1〜2000g/haである。又、化合物Qと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常0.2〜20000g/haであり、望ましくは2〜4000g/haである。
他の除草性化合物がベンタゾン又はその塩(例えば、ベンタゾンナトリウムなど)である場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常0.1〜10000g/haであり、望ましくは1〜2000g/haである。又、化合物Qと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常0.2〜20000g/haであり、望ましくは2〜4000g/haである。
他の除草性化合物がジフェニルエーテル系化合物である場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常0.1〜10000g/haであり、望ましくは1〜2000g/haである。又、化合物Qと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常0.2〜20000g/haであり、望ましくは2〜4000g/haである。
他の除草性化合物がカルフェントラゾンエチルである場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常0.1〜10000g/haであり、望ましくは1〜2000g/haである。又、化合物Qと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常0.2〜20000g/haであり、望ましくは2〜4000g/haである。
他の除草性化合物がピリデートである場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常0.1〜10000g/haであり、望ましくは1〜2000g/haである。又、化合物Qと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常0.2〜20000g/haであり、望ましくは2〜4000g/haである。
他の除草性化合物がスルコトリオンである場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常0.1〜10000g/haであり、望ましくは1〜2000g/haである。又、化合物Qと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常0.2〜20000g/haであり、望ましくは2〜4000g/haである。
他の除草性化合物がスルホニルウレア系化合物である場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常0.1〜10000g/haであり、望ましくは1〜500g/haである。又、化合物Qと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常0.2〜20000g/haであり、望ましくは2〜2500g/haである。
他の除草性化合物がトリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物である場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常0.1〜10000g/haであり、望ましくは1〜2000g/haである。又、化合物Qと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常0.2〜20000g/haであり、望ましくは2〜4000g/haである。
他の除草性化合物がイミダゾリノン系化合物である場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常0.1〜10000g/haであり、望ましくは1〜2000g/haである。又、化合物Qと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常0.2〜20000g/haであり、望ましくは2〜4000g/haである。
他の除草性化合物がグルホシネート、グルホシネート-P又はそれらの塩(例えば、グルホシネートアンモニウム、グルホシネート-Pアンモニウムなど)である場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常0.1〜50000g/haであり、望ましくは1〜5000g/haである。又、化合物Qと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常0.2〜60000g/haであり、望ましくは2〜7000g/haである。
他の除草性化合物がジニトロアニリン系化合物である場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常0.1〜10000g/haであり、望ましくは1〜5000g/haである。又、化合物Qと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常0.2〜20000g/haであり、望ましくは2〜7000g/haである。
他の除草性化合物がクロロアセトアミド系化合物である場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常0.1〜50000g/haであり、望ましくは1〜10000g/haである。又、化合物Qと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常0.2〜60000g/haであり、望ましくは2〜12000g/haである。
他の除草性化合物がピロキサスルフォンである場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常0.1〜10000g/haであり、望ましくは1〜2000g/haである。又、化合物Qと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常0.2〜20000g/haであり、望ましくは2〜4000g/haである。
他の除草性化合物がピノキサデンである場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常0.1〜10000g/haであり、望ましくは1〜2000g/haである。又、化合物Qと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常0.2〜20000g/haであり、望ましくは2〜4000g/haである。
2.化合物Qと他の除草性化合物とを一緒に製剤調製し、水等で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤(界面活性剤、植物油、鉱物油など)を添加して施用する。
3.化合物Qと他の除草性化合物とを別々に製剤調製し、各々をそのまま施用する。
4.化合物Qと他の除草性化合物とを別々に製剤調製し、各々を水等で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤(界面活性剤、植物油、鉱物油など)を添加して施用する。
5.化合物Qと他の除草性化合物とを別々に製剤調製したものを水等で所定濃度に希釈する時に混合し、必要に応じて各種展着剤(界面活性剤、植物油、鉱物油など)を添加して施用する。
製剤調製に際しては、化合物Qと他の除草性化合物とを一緒に製剤調製しても、それらを別々に製剤調製してもよい。
(1)(a)式(I)中、R1がアルキルであり、R2が水素原子又はアルキルであり、R3がアルキルであり、R4がアルキル又はハロゲンであり、R5がアルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ又は−C(O)OR7であり、R6がアルキルスルホニルであり、Aが1又は2以上のアルキルで置換されたアルキレンであり、R7がアルキルである除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と、(b)他の除草性化合物とを有効成分として含有する除草性組成物。
(12)フェノキシ系化合物が、2,4−D又はそのアルキルエステルである、前記(11)の除草性組成物。
(13)(a)の除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と(b)の他の除草性化合物との混合比率が、重量比で、1:1〜1:50である、前記(11)又は(12)の除草性組成物。
(15)芳香族カルボン酸系化合物が、ジカンバ及びクロピラリドからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、前記(14)の除草性組成物。
(16)(a)の除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と(b)の他の除草性化合物との混合比率が、重量比で、1:1〜1:70である、前記(14)又は(15)の除草性組成物。
(18)トリアジン系化合物が、アトラジン及びターブチラジンからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、前記(17)の除草性組成物。
(19)(a)の除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と(b)の他の除草性化合物との混合比率が、重量比で、1:1〜1:250である、前記(17)又は(18)の除草性組成物。
(21)尿素系化合物が、リニュロンである、前記(20)の除草性組成物。
(22)(a)の除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と(b)の他の除草性化合物との混合比率が、重量比で、1:20〜1:60である、前記(20)又は(21)の除草性組成物。
(24)ヒドロキシベンゾニトリル系化合物が、ブロモキシニル及びブロモキシニルオクタノエートからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、前記(23)の除草性組成物。
(25)(a)の除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と(b)の他の除草性化合物との混合比率が、重量比で、2:1〜1:40である、前記(23)又は(24)の除草性組成物。
(27)(a)の除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と(b)の他の除草性化合物との混合比率が、重量比で、1:1〜1:40である、前記(26)の除草性組成物。
(29)(a)の除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と(b)の他の除草性化合物との混合比率が、重量比で、1:10〜10:1である、前記(28)の除草性組成物。
(31)(a)の除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と(b)の他の除草性化合物との混合比率が、重量比で、1:10〜1:30である、前記(30)の除草性組成物。
(33)(a)の除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と(b)の他の除草性化合物との混合比率が、重量比で、1:50〜2:1である、前記(32)の除草性組成物。
(35)(a)の除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と(b)の他の除草性化合物との混合比率が、重量比で、1:15〜2:1である、前記(34)の除草性組成物。
(37)スルホニルウレア系化合物が、リムスルフロン、ニコスルフロン、プロスルフロン、ハロスルフロン及びチフェンスルフロンからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物、その塩又はそのアルキルエステルである、前記(36)の除草性組成物。
(38)(a)の除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と(b)の他の除草性化合物との混合比率が、重量比で、1:10〜10:1である、前記(36)又は(37)の除草性組成物。
(40)(a)の除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と(b)の他の除草性化合物との混合比率が、重量比で、1:1〜1:80である、前記(39)の除草性組成物。
(42)(a)の除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と(b)の他の除草性化合物との混合比率が、重量比で、1:10〜1:40である、前記(41)の除草性組成物。
(44)ジニトロアニリン系化合物が、ペンディメタリンである、前記(43)の除草性組成物。
(45)(a)の除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と(b)の他の除草性化合物との混合比率が、重量比で、1:1〜1:150である、前記(43)又は(44)の除草性組成物。
(47)クロロアセトアミド系化合物が、メトラクロール、S−メトラクロール、アセトクロール及びペトキサマイドからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、前記(46)の除草性組成物。
(48)(a)の除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と(b)の他の除草性化合物との混合比率が、重量比で、1:1〜1:300である、前記(46)又は(47)の除草性組成物。
(50)(a)の除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と(b)の他の除草性化合物との混合比率が、重量比で、1:5〜1:50である、前記(49)の除草性組成物。
(52)(a)の除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と(b)の他の除草性化合物との混合比率が、重量比で、1:1〜1:50である、前記(51)の除草性組成物。
(54)(a)の除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と(b)の他の除草性化合物との混合比率が、重量比で、1:1〜1:50である、前記(53)の除草性組成物。
1-(1-エチル-4-(3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル)−1H−ピラゾール−5−イルオキシ)エチル メチル カーボネート(後記化合物No.4)の合成
5-ヒドロキシ-1-エチルピラゾール-4-イル 3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル ケトン (300 mg)を2-ブタノン(10 mL)に溶解し、炭酸カリウム(130 mg)及びテトラブチルアンモニウムブロマイド(15 mg)を加えた。室温で10分間攪拌した後、1-クロロエチル メチルカーボネート (85 %純度、270 mg)を室温で加え、3時間加熱還流した。反応終了後室温まで冷却し、反応液を水中投入後、酢酸エチルで抽出し、有機層を1N-塩酸、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をn-ヘキサン:酢酸エチル1:1のカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物 (180 mg) を淡黄色固体として得た。このもののNMR スペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm(測定機器:JEOL-GSX(400MHz)、溶媒:CDCl3)
1.40(3H, t, J=7.2Hz), 1.77(3H, d, J=5.2Hz), 2.35(3H, s), 2.94(3H, s), 3.46(3H, s), 3.71(3H, s), 3.80(2H, t, J=4.4Hz), 4.05(2H, m), 4.24(2H, t, J=4.4Hz), 6.78(1H, q, J=5.2Hz), 7.26(1H, d, J=7.6Hz), 7.28(1H, s), 7.88(1H, d, J=7.6Hz).
1/1,000,000 haポットに畑作土壌をつめ、各種植物(イヌビエ(barnyardgrass (Echinochloa crus-galli L.)、メヒシバ(crabgrass (Digitaria sanguinalis L.)、アキノエノコログサ(giant foxtail (Setaria faberi Herrm.)、イチビ(velvetleaf (Abutilon theophrasti MEDIC.))、アメリカキンゴジカ(prickly sida (Sida spinosa L.))の種子を播種した。その後、植物が一定の葉令に達したとき、所定量の除草性組成物を300 L/ha相当の水で希釈し、小型スプレーで茎葉処理した。
薬剤処理後7〜24日目に、植物の生育状態を肉眼で観察調査し、下記評価基準に従って生育抑制率(実測値)を求めた。また、前記コルビーの方法に従って生育抑制率(計算値)を算出した。結果を第2-1表〜第2-144表に示す。各表において、化合物Qは前記第1表における化合物番号を記載し、他の除草性化合物は一般名を記載した。
生育抑制率(%)=0:無処理区同等〜100:完全枯殺
Claims (10)
- (a)式(I):
- (a)式(I)中、R1がアルキルであり、R2が水素原子又はアルキルであり、R3がアルキルであり、R4がアルキル又はハロゲンであり、R5がアルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ又は−C(O)OR7であり、R6がアルキルスルホニルであり、Aが1又は2以上のアルキルで置換されたアルキレンであり、R7がアルキルである除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と、(b)他の除草性化合物とを有効成分として含有する前記請求項1の除草性組成物。
- (a)式(I)中、R1がアルキルであり、R2が水素原子であり、R3がアルキルであり、R4がアルキルであり、R5がアルコキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ又は−C(O)OR7であり、R6がアルキルスルホニルであり、Aが1又は2以上のアルキルで置換されたアルキレンであり、R7がアルキルである除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と、(b)他の除草性化合物とを有効成分として含有する前記請求項2の除草性組成物。
- (a)式(I)中、R1がアルキルであり、R2が水素原子であり、R3がアルキルであり、R4がアルキルであり、R5がアルコキシアルコキシであり、R6がアルキルスルホニルであり、Aが1又は2以上のアルキルで置換されたアルキレンである除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と、(b)他の除草性化合物とを有効成分として含有する前記請求項3の除草性組成物。
- (b)の他の除草性化合物が、フェノキシ系化合物、芳香族カルボン酸系化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ウラシル系化合物、アニリド系化合物、カーバメート系化合物、ヒドロキシベンゾニトリル系化合物、4級アンモニウム塩系化合物、ジフェニルエーテル系化合物、環状イミド系化合物、ピリダジノン系化合物、ピラゾール系化合物、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物、シクロヘキサンジオン系化合物、スルホニルウレア系化合物、トリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物、イミダゾリノン系化合物、ピリミジニルサリチル酸系化合物、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物、ジニトロアニリン系化合物、アミド系化合物、有機リン系化合物、フェニルカーバメート系化合物、クミルアミン系化合物、クロロアセトアミド系化合物、チオカーバメート系化合物、植物に寄生することで除草効力を示すとされているもの、ナプタラム、ナプタラムナトリウム、ベナゾリン、ベナゾリンエチル、キンクロラック、キンメラック、ダイフルフェンゾピル、ダイフルフェンゾピルナトリウム、フルオキシピル、フルオキシピル-2-ブトキシ-1-メチルエチル、フルオキシピルメプチル、クロロフルレノール、クロロフルレノールメチル、ピリデート、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム、アミカルバゾン、メタゾール、ペンタノクロール、オキサジアルギル、オキサジアゾン、スルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、チジアジミン、ペントキサゾン、アザフェニジン、イソプロパゾール、ピラフルフェンエチル、ベンズフェンジゾン、ブタフェナシル、サフルフェナシル、フルポキサム、フルアゾレート、プロフルアゾール、ピラクロニル、フルフェンピルエチル、ベンカルバゾン、アミトロール、フルリドン、フルルタモン、ジフルフェニカン、メトキシフェノン、クロマゾン、スルコトリオン、メソトリオン、テンボトリオン、テフリルトリオン、ビシクロピロン、イソキサフルトール、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、イソキサクロロトール、ベンゾビシクロン、ピコリナフェン、ビフルブタミド、フラムプロップ-M、フラムプロップ-M-メチル、フラムプロップ-M-イソプロピル、グリホサート、グリホサートナトリウム、グリホサートカリウム、グリホサートアンモニウム、グリホサートジアンモニウム、グリホサートイソプロピルアンモニウム、グリホサートトリメシウム、グリホサートセスキナトリウム、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム、グルホシネート-P、グルホシネート-Pアンモニウム、グルホシネート-Pナトリウム、ビラナホス、ビラナホスナトリウム、シンメチリン、アシュラム、アシュラムナトリウム、ジチオピル、チアゾピル、クロルタール、クロルタールジメチル、ジフェナミド、エトベンザニド、メフェナセット、フルフェナセット、トリディファン、カフェンストロール、フェントラザミド、オキサジクロメフォン、インダノファン、ベンフレセート、ピロキサスルフォン、フェノキサスルフォン、ダラポン、ダラポンナトリウム、TCAナトリウム、トリクロロ酢酸、MSMA、DSMA、CMA、エンドタール、エンドタールジカリウム、エンドタールナトリウム、エンドタールモノ(N,N-ジメチルアルキルアンモニウム)、エトフメセート、ソディウムクロレート、ペラルゴン酸、ホスアミン、ホスアミンアンモニウム、ピノキサデン、イプフェンカルバゾン、アミノシクロピラクロール、アミノシクロピラクロールメチル、アミノシクロピラクロールカリウム、アクロレイン、スルファミン酸アンモニウム、ボラックス、クロロ酢酸、クロロ酢酸ナトリウム、シアナミド、メチルアルソン酸、ジメチルアルソン酸、ジメチルアルソン酸ナトリウム、ジノターブ、ジノターブアンモニウム、ジノターブジオールアミン、ジノターブアセテート、DNOC、硫酸第一鉄、フルプロパネート、フルプロパネートナトリウム、イソキサベン、メフルイジド、メフルイジドジオールアミン、メタム、メタムアンモニウム、メタムカリウム、メタムナトリウム、イソチオシアン酸メチル、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェノールナトリウム、ペンタクロロフェノールラウレート、キノクラミン、硫酸及びウレアサルフェートからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、前記請求項1の除草性組成物。
- (b)の他の除草性化合物が、フェノキシ系化合物、芳香族カルボン酸系化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ウラシル系化合物、アニリド系化合物、カーバメート系化合物、ヒドロキシベンゾニトリル系化合物、4級アンモニウム塩系化合物、ジフェニルエーテル系化合物、環状イミド系化合物、ピリダジノン系化合物、ピラゾール系化合物、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物、シクロヘキサンジオン系化合物、スルホニルウレア系化合物、トリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物、イミダゾリノン系化合物、ピリミジニルサリチル酸系化合物、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物、ジニトロアニリン系化合物、アミド系化合物、有機リン系化合物、フェニルカーバメート系化合物、クミルアミン系化合物、クロロアセトアミド系化合物、チオカーバメート系化合物、植物に寄生することで除草効力を示すとされているもの、ナプタラム、ナプタラムナトリウム、ベナゾリン、ベナゾリンエチル、キンクロラック、キンメラック、ダイフルフェンゾピル、ダイフルフェンゾピルナトリウム、フルオキシピル、フルオキシピル-2-ブトキシ-1-メチルエチル、フルオキシピルメプチル、クロロフルレノール、クロロフルレノールメチル、ピリデート、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム、アミカルバゾン、メタゾール、ペンタノクロール、オキサジアルギル、オキサジアゾン、スルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、チジアジミン、ペントキサゾン、アザフェニジン、イソプロパゾール、ピラフルフェンエチル、ベンズフェンジゾン、ブタフェナシル、サフルフェナシル、フルポキサム、フルアゾレート、プロフルアゾール、ピラクロニル、フルフェンピルエチル、ベンカルバゾン、アミトロール、フルリドン、フルルタモン、ジフルフェニカン、メトキシフェノン、クロマゾン、スルコトリオン、メソトリオン、テンボトリオン、テフリルトリオン、イソキサフルトール、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、イソキサクロロトール、ベンゾビシクロン、ピコリナフェン、ビフルブタミド、フラムプロップ-M、フラムプロップ-M-メチル、フラムプロップ-M-イソプロピル、グリホサート、グリホサートナトリウム、グリホサートカリウム、グリホサートアンモニウム、グリホサートジアンモニウム、グリホサートイソプロピルアンモニウム、グリホサートトリメシウム、グリホサートセスキナトリウム、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム、グルホシネート-P、グルホシネート-Pアンモニウム、グルホシネート-Pナトリウム、ビラナホス、ビラナホスナトリウム、シンメチリン、アシュラム、アシュラムナトリウム、ジチオピル、チアゾピル、クロルタール、クロルタールジメチル、ジフェナミド、エトベンザニド、メフェナセット、フルフェナセット、トリディファン、カフェンストロール、フェントラザミド、オキサジクロメフォン、インダノファン、ベンフレセート、ピロキサスルフォン、ダラポン、ダラポンナトリウム、TCAナトリウム、トリクロロ酢酸、MSMA、DSMA、CMA、エンドタール、エンドタールジカリウム、エンドタールナトリウム、エンドタールモノ(N,N-ジメチルアルキルアンモニウム)、エトフメセート、ソディウムクロレート、ペラルゴン酸、ホスアミン、ホスアミンアンモニウム、ピノキサデン、イプフェンカルバゾン、アクロレイン、スルファミン酸アンモニウム、ボラックス、クロロ酢酸、クロロ酢酸ナトリウム、シアナミド、メチルアルソン酸、ジメチルアルソン酸、ジメチルアルソン酸ナトリウム、ジノターブ、ジノターブアンモニウム、ジノターブジオールアミン、ジノターブアセテート、DNOC、硫酸第一鉄、フルプロパネート、フルプロパネートナトリウム、イソキサベン、メフルイジド、メフルイジドジオールアミン、メタム、メタムアンモニウム、メタムカリウム、メタムナトリウム、イソチオシアン酸メチル、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェノールナトリウム、ペンタクロロフェノールラウレート、キノクラミン、硫酸及びウレアサルフェートからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、前記請求項1の除草性組成物。
- (b)の他の除草性化合物が、2,4−D、2,4−Dエチル、ジカンバ、クロピラリド、リニュロン、アトラジン、ターブチラジン、ブロモキシニルオクタノエート、ピリデート、ベンタゾンナトリウム、カルフェントラゾンエチル、スルコトリオン、メソトリオン、リムスルフロン、ニコスルフロン、プロスルフロン、ハロスルフロンメチル、チフェンスルフロンメチル、グリホサートカリウム、グリホサートアンモニウム、グルホシネートアンモニウム、ペンディメタリン、アラクロール、S−メトラクロール、ペトキサマイド、アセトクロール、フルフェナセット、ピロキサスルフォン、ピノキサデンからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、前記請求項1の除草性組成物。
- (a)式(I)の除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と、(b)他の除草性化合物との混合比率が、重量比で1:2000〜1000:1である、前記請求項1の除草性組成物。
- 前記請求項1の除草性組成物の除草有効量を、有害植物又はそれが生育する場所に施用し、有害植物を防除する方法。
- 前記請求項1に記載の(a)式(I)の除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩の除草有効量と、(b)他の除草性化合物の除草有効量とを、有害植物又はそれが生育する場所に施用し、有害植物を防除する方法。
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