KR20110094131A - 벤조일피라졸계 화합물을 함유하는 제초성 조성물 - Google Patents
벤조일피라졸계 화합물을 함유하는 제초성 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20110094131A KR20110094131A KR1020117015787A KR20117015787A KR20110094131A KR 20110094131 A KR20110094131 A KR 20110094131A KR 1020117015787 A KR1020117015787 A KR 1020117015787A KR 20117015787 A KR20117015787 A KR 20117015787A KR 20110094131 A KR20110094131 A KR 20110094131A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- compound
- herbicidal
- sodium
- compounds
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
- A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
수많은 제초성 조성물이 개발되어 사용되고 있지만, 방제의 대상이 되는 잡초는 종류도 많고, 발생도 장기간에 걸치기 때문에, 보다 폭넓은 살초 스펙트럼을 갖고, 고활성이고 또한 지속 효과가 긴 제초성 조성물의 창제가 요망되고 있다.
본 발명은 (a) 화학식 I로 표시되는 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과, (b) 다른 제초성 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 제초성 조성물을 제공한다.
<화학식 I>
{식 중, R1은 알킬 또는 시클로알킬이고, R2는 수소 원자 또는 알킬이고, R3은 알킬이고, R4는 알킬, 할로알킬 등이고, R5는 수소 원자, 알킬 등이고, R6은 할로알킬, 할로겐 등이고, A는 알킬로 치환된 알킬렌임}
본 발명은 (a) 화학식 I로 표시되는 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과, (b) 다른 제초성 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 제초성 조성물을 제공한다.
<화학식 I>
{식 중, R1은 알킬 또는 시클로알킬이고, R2는 수소 원자 또는 알킬이고, R3은 알킬이고, R4는 알킬, 할로알킬 등이고, R5는 수소 원자, 알킬 등이고, R6은 할로알킬, 할로겐 등이고, A는 알킬로 치환된 알킬렌임}
Description
본 발명은 (a) 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과, (b) 다른 제초성 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 제초성 조성물에 관한 것이다.
특허문헌 1 및 특허문헌 2에는 특정한 피라졸계 화합물이 제초제로서 유용한 것이 기재되어 있고, 해당 화합물과 혼용할 수 있는 다른 제초제의 몇가지가 예시되어 있다. 특허문헌 3에는 특정한 피라졸계 화합물과 다른 제초제와의 혼용에 관한 기재가 있다. 그러나, 이들에는 후술하는 화학식 I로 표시되는 제초성 벤조일피라졸계 화합물과, 다른 제초성 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 제초성 조성물에 대해서 구체적으로 기재되어 있지 않다.
현재, 수많은 제초성 조성물이 개발되어 사용되고 있지만, 방제의 대상이 되는 잡초는 종류도 많고, 발생도 장기간에 걸치기 때문에, 보다 폭넓은 살초 스펙트럼을 갖고, 고활성이고 또한 지속 효과가 긴 제초성 조성물의 창제가 요망되고 있다. 또한 최근에는, 제초제의 시용 지역 또는 그 주변에 대한 환경 부하를 경감하는 관점에서, 유효 성분의 투하량을 감소시키는 기술이 요구되고 있다.
본 발명자들은 상술한 문제점 등을 해결하기 위해 연구한 결과, 실용성이 높은 제초성 조성물을 발견하였다.
즉 본 발명은 하기 (a) 화학식 I
<화학식 I>
{식 중, R1은 알킬 또는 시클로알킬이고, R2는 수소 원자 또는 알킬이고, R3은 알킬이고, R4는 알킬; 할로알킬; 알콕시; 할로겐; 니트로; 시아노; 알킬티오; 알킬술피닐; 또는 알킬술포닐이고, R5는 수소 원자; 알킬; 알케닐; 알키닐; 할로겐; 시아노; 시아노알킬; 시아노알케닐; 할로알킬; 알콕시알킬; 할로알콕시알킬; 알킬, 시아노, 시아노알킬, (알킬티오)카르보닐알킬, 알킬(티오카르보닐)알킬, -C(O)OR7 및 -C(O)SR7로부터 선택되는 적어도 1개의 치환기로 치환될 수도 있는 아미노(티오카르보닐)알킬; 티오시아네이토알킬; 알콕시; 알케닐옥시; 알키닐옥시; 할로알콕시; 알콕시알콕시; 할로알콕시알콕시; 알콕시할로알콕시; 할로알콕시할로알콕시; 알콕시알콕시알킬; 알킬티오; 알콕시알킬티오; 할로알콕시알킬티오; 알콕시할로알킬티오; 할로알콕시할로알킬티오; 알킬티오알킬티오; 할로알킬티오알킬티오; 알킬티오할로알킬티오; 할로알킬티오할로알킬티오; 알킬티오알콕시; 알킬술포닐; 알킬술포닐알킬; 알콕시카르보닐알킬; 알콕시카르보닐알콕시; 헤테로시클릴알킬; 헤테로시클릴옥시; 헤테로시클릴알콕시; 헤테로시클릴알콕시알킬; 헤테로시클릴옥시알킬; 시클로알킬옥시; -OC(O)SR7; -OC(O)OR7; -C(O)OR7; -C(O)SR7; -C(S)OR7; -C(S)SR7; 또는 알킬, 시아노, 시아노알킬, (알킬티오)카르보닐알킬, 알킬(티오카르보닐)알킬, -C(O)OR7 및 -C(O)SR7로부터 선택되는 적어도 1개의 치환기로 치환될 수도 있는 아미노알킬이고, R6은 할로알킬; 할로겐; 니트로; 시아노; 알킬티오; 알킬술피닐; 또는 알킬술포닐이고, A는 적어도 1개의 알킬로 치환된 알킬렌이고, R7은 알킬; 할로알킬; 알콕시알킬; 알케닐; 할로알케닐; 알키닐; 또는 R8로 치환될 수도 있는 아릴알킬이고, R8은 각각 독립적으로 할로겐; 알킬; 또는 알콕시임}로 표시되는 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염(이하, 화합물 Q이라 함)과, (b) 다른 제초성 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 제초성 조성물에 관한 것이다. 또 본 발명은 상기 제초성 조성물의 제초 유효량을 유해 식물 또는 유해 식물이 생육하는 장소에 시용하는 것을 포함하는 유해 식물의 방제 방법에 관한 것이다. 또 본 발명은 화합물 Q의 제초 유효량과, 다른 제초성 화합물의 제초 유효량을 유해 식물 또는 유해 식물이 생육하는 장소에 시용하는 것을 포함하는 유해 식물의 방제 방법에 관한 것이다.
본 발명의 제초성 조성물, 즉, 화합물 Q와 다른 제초성 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 제초성 조성물은 농경지 또는 비농경지에 발생하는 광범위한 유해 식물을 방제할 수 있다. 그 제초 효과는 놀랍게도, 유효 성분 각각 단독의 제초 효과가 단순히 상가적(相加的)으로 가해지는 이상의 효과, 즉 상승적 제초 효과를 발휘한다. 이러한 본 발명의 제초성 조성물은 각 유효 성분을 단독으로 시용하는 경우에 비하여 적은 약량으로 시용할 수 있기 때문에, 시용 지역 또는 그 주변의 환경 부하의 경감에 유효하다. 또한, 살초 스펙트럼이 확대되고, 나아가서는 장기간에 걸쳐 제초 효과가 지속된다.
2종의 유효 성분을 조합한 경우의 제초 활성이 그 2종의 유효 성분 각각의 제초 활성의 단순한 합계(기대되는 활성)보다도 커지는 경우, 이것을 상승 작용이라고 한다. 2종의 유효 성분의 조합에 의해 기대되는 활성은, 다음과 같이 하여 계산할 수 있다( 문헌 [Colby S.R., 「Weed」15권, 20 내지 22 페이지, 1967년]을 참조).
E=α+β-(α×β÷ 100)
α: 제초제 X를 x (g/ha)의 양으로 처리했을 때의 생육 억제율
β: 제초제 Y를 y (g/ha)의 양으로 처리했을 때의 생육 억제율
E: 제초제 X를 x (g/ha) 및 제초제 Y를 y (g/ha)의 양으로 처리했을 때에 기대되는 생육 억제율
즉, 실제의 생육 억제율(실측치)가 상기 계산에 의한 생육 억제율(계산치)보다 큰 경우에는, 그 조합에 의한 활성은 상승 작용을 나타낸다고 할 수 있다. 본 발명의 제초성 조성물은 상기 수학식으로 계산한 경우 상승 작용을 나타낸다.
화학식 I의 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 및 A에 대해서, 이하에 자세히 진술한다.
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 및 A에서의 알킬 또는 알킬 부분은 직쇄 또는 분지상 중의 어느 것이어도 되고, 그 구체예로서는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, n-헥실, 이소헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐과 같은 C1 -9의 것을 들 수 있다.
R1 및 R5에 있어서의 시클로알킬 또는 시클로알킬 부분으로서는, 예를 들면, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실과 같은 C3 -6의 것을 들 수 있다.
R5 및 R7에 있어서의 알케닐 또는 알케닐 부분은 직쇄 또는 분지상 중의 어느 것이어도 되고, 그 구체예로서는 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 이소프로페닐, 알릴, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1,3-부타디에닐, 2-펜테닐, 4-펜테닐, 2-헥세닐, 4-헥세닐, 2-헵테닐, 4-헵테닐, 2-옥테닐, 6-옥테닐, 2-노네닐과 같은 C2 -9의 것을 들 수 있다.
R5 및 R7에 있어서의 알키닐 또는 알키닐 부분은 직쇄 또는 분지상 중의 어느 것이어도 되고, 그 구체예로서는 에티닐, 프로파르길, 1-프로피닐, 1-펜티닐, 3-펜티닐, 1-헵티닐, 1-노니닐과 같은 C2-9의 것을 들 수 있다.
R4, R5, R6, R7 및 R8에 있어서의 할로겐 또는 치환기로서의 할로겐으로서는, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드의 각 원자를 들 수 있다.
R4, R5, R6 및 R7에 있어서의 치환기로서의 할로겐의 치환수는 1 이상이어도 되고, 그 이상인 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수도 있다. 또한, 할로겐의 치환 위치는 어느 위치이어도 된다.
R5 및 R7에 있어서의 치환기로서의 알콕시 또는 알콕시 부분의 치환수는 1 이상이어도 되고, 그 이상인 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수도 있다. 또한, 이들의 치환 위치는 어느 위치이어도 된다.
R7에 있어서의 치환기로서의 아릴 부분으로서는, 페닐, 나프틸 등을 들 수 있다. 치환기로서의 아릴 또는 아릴 부분의 치환수는 1 이상이어도 되고, 그 이상인 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수도 있다. 또한, 이들의 치환 위치는 어느 위치이어도 된다.
R7의 아릴알킬을 치환하는 치환기로서의 R8의 치환수는 1 이상이어도 되고, 그 이상인 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수도 있다. 또한, 이러한 치환기의 치환 위치는 어느 위치이어도 된다.
R5의 알콕시알콕시는 알콕시기에 대하여 동일 또는 상이한 알콕시 부분이 결합하고 있는 것을 의미한다. 알콕시기를 치환하는 알콕시 부분의 치환 위치는 어느 위치이어도 된다. 이것은 할로알콕시알콕시, 알콕시할로알콕시, 알콕시알콕시알킬, 알킬티오알킬티오, 알킬술포닐알킬, 알콕시카르보닐알킬 등에 대해서도 동일하다.
R5에 있어서의 헤테로시클릴 부분으로서는, 예를 들면, O, S 및 N으로부터 임의로 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 1 내지 4개 포함하는, 포화 또는 불포화 5원환 또는 6원환의 것일 수 있고, 구체적으로는, 옥솔라닐, 1,3-디옥솔라닐, 테트라히드로푸라닐, 테트라히드로-2H-피라닐 등을 들 수 있다. 또한, 치환기로서의 헤테로시클릴 부분의 치환수는 1 이상이어도 되고, 그 이상인 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수도 있다. 헤테로시클릴 부분의 치환 위치는 어느 위치이어도 된다.
A에서의 알킬렌 부분으로서는, 예를 들면, 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌, 테트라메틸렌, 펜타메틸렌, 헥사메틸렌, 헵타메틸렌, 옥타메틸렌, 노나메틸렌과 같은 C1-9의 것을 들 수 있다.
화학식 I의 제초성 벤조일피라졸계 화합물의 염으로서는, 농업상 허용되는 것이면 모든 것이 포함되는데, 예를 들면, 나트륨염, 칼륨염과 같은 알칼리 금속염; 마그네슘염, 칼슘염과 같은 알칼리 토금속염; 디메틸아민염, 트리에틸아민염과 같은 아민염; 염산염, 과염소산염, 황산염, 질산염과 같은 무기산염; 아세트산염, 메탄술폰산염과 같은 유기산염 등을 들 수 있다.
화합물 Q에 광학 이성체, 기하 이성체와 같은 각종 구조 이성체 등이 존재하는 경우에는, 당연 이들도 포함된다.
본 발명에서의 다른 제초성 화합물로서는, 예를 들면 이하의 것(일부 ISO에 허가 신청 중인것을 포함한 일반명, 또는 시험 코드)을 들 수 있고, 이들의 1종 이상을 적절하게 선택할 수 있다. 또한, 특별히 언급되지 않은 경우에도 이들 화합물에 염, 알킬에스테르, 수화물, 다른 결정 형태, 각종 구조 이성체 등이 존재하는 경우에는, 당연 이들도 포함된다.
(1) 2,4-D, 2,4-D-부토틸(2,4-D-butotyl), 2,4-D-부틸(2,4-D-butyl), 2,4-D-디메틸암모늄(2,4-D-dimethylammonimum), 2,4-D-디올아민(2,4-D-diolamine), 2,4-D-에틸(2,4-D-ethyl), 2,4-D-2-에틸헥실(2,4-D-2-ethylhexyl), 2,4-D-이소부틸(2,4-D-isobutyl), 2,4-D-이소옥틸(2,4-D-isoctyl), 2,4-D-이소프로필(2,4-D-isopropyl), 2,4-D-이소프로필암모늄(2,4-D-isopropylammonium), 2,4-D-나트륨(2,4-D-sodium), 2,4-D-이소프로판올암모늄(2,4-D-isopropanolammonium), 2,4-D-트롤아민(2,4-D-trolamine), 2,4-DB, 2,4-DB-부틸(2,4-DB-butyl), 2,4-DB-디메틸암모늄(2,4-DB-dimethylammonium), 2,4-DB-이소옥틸(2,4-DB-isoctyl), 2,4-DB-칼륨(2,4-DB-potassium), 2,4-DB-나트륨(2,4-DB-sodium), 디클로르프롭(dichlorprop), 디클로르프롭-부토틸(dichlorprop-butotyl), 디클로르프롭-디메틸암모늄(dichlorprop-dimethylammonium), 디클로르프롭-이소옥틸(dichlorprop-isoctyl), 디클로르프롭-칼륨(dichlorprop-potassium), 디클로르프롭-P(dichlorprop-P), 디클로르프롭-P-디메틸암모늄(dichlorprop-P-dimethylammonium), 디클로르프롭-P-칼륨(dichlorprop-P-potassium), 디클로르프롭-P-나트륨(dichlorprop-P-sodium), MCPA, MCPA-부토틸(MCPA-butotyl), MCPA-디메틸암모늄(MCPA-dimethylammonium), MCPA-2-에틸헥실(MCPA-2-ethylhexyl), MCPA-칼륨(MCPA-potassium), MCPA-나트륨(MCPA-sodium), MCPA-티오에틸(MCPA-thioethyl), MCPB, MCPB-에틸(MCPB-ethyl), MCPB-나트륨(MCPB-sodium), 메코프롭(mecoprop), 메코프롭-부토틸(mecoprop-butotyl), 메코프롭-나트륨(mecoprop-sodium), 메코프롭-P(mecoprop-P), 메코프롭-P-부토틸(mecoprop-P-butotyl), 메코프롭-P-디메틸암모늄(mecoprop-P-dimethylammonium), 메코프롭-P-2-에틸헥실(mecoprop-P-2-ethylhexyl), 메코프롭-P-칼륨(mecoprop-P-potassium), 나프로아닐리드(naproanilide), 클로메프롭(clomeprop)과 같은 페녹시계; 2,3,6-TBA, 디캄바(dicamba), 디캄바-부토틸(dicamba-butotyl), 디캄바-디글리콜아민(dicamba-diglycolamine), 디캄바-디메틸암모늄(dicamba-dimethylammonium), 디캄바-디올아민(dicamba-diolamine), 디캄바-이소프로필암모늄(dicamba-isopropylammonium), 디캄바-칼륨(dicamba-potassium), 디캄바-나트륨(dicamba-sodium), 디클로베닐(dichlobenil), 피클로람(picloram), 피클로람-디메틸암모늄(picloram-dimethylammonium), 피클로람-이소옥틸(picloram-isoctyl), 피클로람-칼륨(picloram-potassium), 피클로람-트리이소프로판올암모늄(picloram-triisopropanolammonium), 피클로람-트리이소프로필암모늄(picloram-triisopropylammonium), 피클로람-트롤아민(picloram-trolamine), 트리클로피르(triclopyr), 트리클로피르-부토틸(triclopyr-butotyl), 트리클로피르-트리에틸암모늄(triclopyr-triethylammonium), 클로피랄리드(clopyralid), 클로피랄리드-올아민(clopyralid-olamine), 클로피랄리드-칼륨(clopyralid-potassium), 클로피랄리드-트리이소프로판올암모늄(clopyralid-triisopropanolammonium), 아미노피랄리드(aminopyralid)와 같은 방향족 카르복실산계; 그 밖에 나프탈람(naptalam), 나프탈람-나트륨(naptalam-sodium), 베나졸린(benazolin), 베나졸린-에틸(benazolin-ethyl), 퀸클로락(quinclorac), 퀸메락(quinmerac), 디플루펜조피르(diflufenzopyr), 디플루펜조피르-나트륨(diflufenzopyr-sodium), 플루르옥시피르(fluroxypyr), 플루르옥시피르-2-부톡시-1-메틸에틸(fluroxypyr-2-butoxy-1-methylethyl), 플루르옥시피르-멥틸(fluroxypyr-meptyl), 클로르플루레놀(chlorflurenol), 클로르플루레놀-메틸(chlorflurenol-methyl) 등과 같이 식물의 호르몬 작용을 교란함으로써 제초 효력을 나타낸다고 되어 있는 것.
(2) 클로로톨루론(chlorotoluron), 디우론(diuron), 플루오메투론(fluometuron), 리누론(linuron), 이소프로투론(isoproturon), 메토벤주론(metobenzuron), 테부티우론(tebuthiuron), 디메푸론(dimefuron), 이소우론(isouron), 카르부틸레이트(karbutilate), 메타벤즈티아주론(methabenzthiazuron), 메톡수론(metoxuron), 모놀리누론(monolinuron), 네부론(neburon), 시듀론(siduron), 터부메톤(terbumeton), 트리에타진(trietazine)과 같은 요소계; 시마진(simazine), 아트라진(atrazine), 아트라톤(atratone), 시메트린(simetryn), 프로메트린(prometryn), 디메타메트린(dimethametryn), 헥사지논(hexazinone), 메트리부진(metribuzin), 터부틸라진(terbuthylazine), 시아나진(cyanazine), 아메트린(ametryn), 시부트린(cybutryne), 트리아지플람(triaziflam), 인다지플람(indaziflam), 터부트린(terbutryn), 프로파진(propazine), 메타미트론(metamitron), 프로메톤(prometon)과 같은 트리아진계; 브로마실(bromacil), 브로마실-리튬(bromacyl-lithium), 레나실(lenacil), 터바실(terbacil)과 같은 우라실계; 프로파닐(propanil), 시프로미드(cypromid)와 같은 아닐리드계; 스웹(swep), 데스메디팜(desmedipham), 펜메디팜(phenmedipham)과 같은 카르바메이트계; 브롬옥시닐(bromoxynil), 브롬옥시닐-옥타노에이트(bromoxynil-octanoate), 브롬옥시닐-헵타노에이트(bromoxynil-heptanoate), 아이옥시닐(ioxynil), 아이옥시닐-옥타노에이트(ioxynil-octanoate), 아이옥시닐-칼륨(ioxynil-potassium), 아이옥시닐-나트륨(ioxynil-sodium)과 같은 히드록시벤조니트릴계; 그 밖에 피리데이트(pyridate), 벤타존(bentazone), 벤타존-나트륨(bentazone-sodium), 아미카르바존(amicarbazone), 메타졸(methazole), 펜타노클로르(pentanochlor) 등과 같이 식물의 광합성을 저해함으로써 제초 효력을 나타낸다고 되어 있는 것.
(3) 그것 자체가 식물체 중에서 자유 라디칼이 되어 활성 산소를 생성시키고 속효적인 제초 효력을 나타낸다고 되어 있는 파라쿼트(paraquat), 디쿼트(diquat)와 같은 4급 암모늄염계.
(4) 니트로펜(nitrofen), 클로메톡시펜(chlomethoxyfen), 비페녹스(bifenox), 아시플루오르펜(acifluorfen), 아시플루오르펜-나트륨(acifluorfen-sodium), 포메사펜(fomesafen), 포메사펜-나트륨(fomesafen-sodium), 옥시플루오르펜(oxyfluorfen), 락토펜(lactofen), 아클로니펜(aclonifen), 에톡시펜-에틸(ethoxyfen-ethyl, HC-252), 플루오로글리코펜-에틸(fluoroglycofen-ethyl), 플루오로글리코펜(fluoroglycofen)과 같은 디페닐에테르계; 클로르프탈림(chlorphthalim), 플루미옥사진(flumioxazin), 플루미클로락(flumiclorac), 플루미클로락-펜틸(flumiclorac-pentyl), 시니돈-에틸(cinidon-ethyl), 플루티아세트-메틸(fluthiacet-methyl)과 같은 환상 이미드계; 그 밖에 옥사디아르길(oxadiargyl), 옥사디아존(oxadiazon), 술펜트라존(sulfentrazone), 카펜트라존-에틸(carfentrazone-ethyl), 티디아지민(thidiazimin), 펜톡사존(pentoxazone), 아자페니딘(azafenidin), 이소프로파졸(isopropazole), 피라플루펜-에틸(pyraflufen-ethyl), 벤즈펜디존(benzfendizone), 부타페나실(butafenacil), 사플루페나실(saflufenacil), 플루폭삼(flupoxam), 플루아졸레이트(fluazolate), 프로플루아졸(profluazol), 피라클로닐(pyraclonil), 플루펜피르-에틸(flufenpyr-ethyl), 벤카르바존(bencarbazone) 등과 같이 식물의 클로로필 생합성을 저해하고, 감광성 과산화 물질을 식물체 중에 이상 축적시킴으로써 제초 효력을 나타낸다고 되어 있는 것.
(5) 노르플루라존(norflurazon), 클로리다존(chloridazon), 메트플루라존(metflurazon)과 같은 피리다지논계; 피라졸리네이트(pyrazolynate), 피라족시펜(pyrazoxyfen), 벤조페납(benzofenap), 토프라메존(topramezone), 피라술포톨(pyrasulfotole)과 같은 피라졸계; 그 밖에 아미트롤(amitrole), 플루리돈(fluridone), 플루르타몬(flurtamone), 디플루페니칸(diflufenican), 메톡시페논(methoxyphenone), 클로마존(clomazone), 술코트리온(sulcotrione), 메소트리온(mesotrione), 템보트리온(tembotrione), 테푸릴트리온(tefuryltrione, AVH-301), 비시클로피론(bicyclopyrone), 이속사플루톨(isoxaflutole), 디펜조쿼트(difenzoquat), 디펜조쿼트-메틸술페이트(difenzoquat-metilsulfate), 이속사클로르톨(isoxachlortole), 벤조비시클론(benzobicyclon), 피콜리나펜(picolinafen), 베플루부타미드(beflubutamid) 등과 같이 카로티노이드 등의 식물의 색소 생합성을 저해하여 백화 작용을 특징으로 하는 제초 효력을 나타낸다고 되어 있는 것.
(6) 디클로포프-메틸(diclofop-methyl), 디클로포프(diclofop), 피리페노프-나트륨(pyriphenop-sodium), 플루아지포프-부틸(fluazifop-butyl), 플루아지포프(fluazifop), 플루아지포프-P(fluazifop-P), 플루아지포프-P-부틸(fluazifop-P-butyl), 할록시포프-메틸(haloxyfop-methyl), 할록시포프(haloxyfop), 할록시포프-에토틸(haloxyfop-etotyl), 할록시포프-P(haloxyfop-P), 할록시포프-P-메틸(haloxyfop-P-methyl), 퀴잘로포프-에틸(quizalofop-ethyl), 퀴잘로포프-P(quizalofop-P), 퀴잘로포프-P-에틸(quizalofop-P-ethyl), 퀴잘로포프-P-테푸릴(quizalofop-P-tefuryl), 시할로포프-부틸(cyhalofop-butyl), 페녹사프롭-에틸(fenoxaprop-ethyl), 페녹사프롭-P(fenoxaprop-P), 페녹사프롭-P-에틸(fenoxaprop-P-ethyl), 메타미포프-프로필(metamifop-propyl), 메타미포프(metamifop), 클로디나포프-프로파르길(clodinafop-propargyl), 클로디나포프(clodinafop), 프로파퀴자포프(propaquizafop)와 같은 아릴옥시페녹시프로피온산계; 알록시딤-나트륨(alloxydim-sodium), 알록시딤(alloxydim), 클레토딤(clethodim), 세톡시딤(sethoxydim), 트랄콕시딤(tralkoxydim), 부트록시딤(butroxydim), 테프랄록시딤(tepraloxydim), 프로폭시딤(profoxydim), 시클록시딤(cycloxydim)과 같은 시클로헥산디온계; 그 밖에 플람프롭-M-메틸(flamprop-M-methyl), 플람프롭-M(flamprop-M), 플람프롭-M-이소프로필(flamprop-M-isopropyl) 등과 같이 벼과 식물에 특이적으로 제초 효력이 강하게 인정되는 것.
(7) 클로리무론-에틸(chlorimuron-ethyl), 클로리무론(chlorimuron), 술포메투론-메틸(sulfometuron-methyl), 술포메투론(sulfometuron), 프리미술푸론-메틸(primisulfuron-methyl), 프리미술푸론(primisulfuron), 벤술푸론-메틸(bensulfuron-methyl), 벤술푸론(bensulfuron), 클로르술푸론(chlorsulfuron), 메트술푸론-메틸(metsulfuron-methyl), 메트술푸론(metsulfuron), 시노술푸론(cinosulfuron), 피라조술푸론-에틸(pyrazosulfuron-ethyl), 피라조술푸론(pyrazosulfuron), 아짐술푸론(azimsulfuron), 플라자술푸론(flazasulfuron), 림술푸론(rimsulfuron), 니코술푸론(nicosulfuron), 이마조술푸론(imazosulfuron), 시클로술파무론(cyclosulfamuron), 프로술푸론(prosulfuron), 플루피르술푸론-메틸-나트륨(flupyrsulfuron-methyl-sodium), 플루피르술푸론(flupyrsulfuron), 트리플루술푸론-메틸(triflusulfuron-methyl), 트리플루술푸론(triflusulfuron), 할로술푸론-메틸(halosulfuron-methyl), 할로술푸론(halosulfuron), 티펜술푸론-메틸(thifensulfuron-methyl), 티펜술푸론(thifensulfuron), 에톡시술푸론(ethoxysulfuron), 옥사술푸론(oxasulfuron), 에타메트술푸론(ethametsulfuron, 에타메트술푸론-메틸(ethametsulfuronmethyl), 요오도술푸론(iodosulfuron), 요오도술푸론-메틸-나트륨(iodosulfuron-methyl-sodium), 술포술푸론(sulfosulfuron), 트리아술푸론(triasulfuron), 트리베누론-메틸(tribenuron-methyl), 트리베누론(tribenuron), 트리토술푸론(tritosulfuron), 포람술푸론(foramsulfuron), 트리플옥시술푸론(trifloxysulfuron), 트리플옥시술푸론-나트륨(trifloxysulfuron-sodium), 메소술푸론-메틸(mesosulfuron-methyl), 메소술푸론(mesosulfuron), 오르토술파무론(orthosulfamuron), 플루세토술푸론(flucetosulfuron), 아미도술푸론(amidosulfuron), 프로피리술푸론(propyrisulfuron, TH-547), 메타조술푸론(metazosulfuron), 국제 공개 공보 WO 2005092104의 청구항에 기재되어 있는 화합물과 같은 술포닐우레아계; 플루메트술람(flumetsulam), 메토술람(metosulam), 디클로술람(diclosulam), 클로란술람-메틸(cloransulam-methyl), 플로라술람(florasulam), 페녹스술람(penoxsulam), 피록스술람(pyroxsulam)과 같은 트리아졸로피리미딘술폰아미드계; 이마자피르(imazapyr), 이마자피르-이소프로필암모늄(imazapyr-isopropylammonium), 이마제타피르(imazethapyr), 이마제타피르-암모늄(imazethapyr-ammonium), 이마자퀸(imazaquin), 이마자퀸-암모늄(imazaquin-ammonium), 이마자목스(imazamox), 이마자목스-암모늄(imazamox-ammonium), 이마자메타벤즈(imazamethabenz), 이마자메타벤즈-메틸(imazamethabenz-methyl), 이마자픽(imazapic)과 같은 이미다졸리논계; 피리티오박-나트륨(pyrithiobac-sodium), 비스피리박-나트륨(bispyribac-sodium), 피리미노박-메틸(pyriminobac-methyl), 피리벤족심(pyribenzoxim), 피리프탈리드(pyriftalid), 피리미술판(pyrimisulfan)과 같은 피리미디닐살리실산계; 플루카르바존(flucarbazone), 플루카르바존-나트륨(flucarbazone-sodium), 프로폭시카르바존-나트륨(propoxycarbazone-sodium), 프로폭시카르바존(propoxycarbazone)과 같은 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논계; 그 밖에 글리포세이트(glyphosate), 글리포세이트-나트륨(glyphosate-sodium), 글리포세이트-칼륨(glyphosate-potassium), 글리포세이트-암모늄(glyphosate-ammonium), 글리포세이트-디암모늄(glyphosate-diammonium), 글리포세이트-이소프로필암모늄(glyphosate-isopropylammonium), 글리포세이트-트리메슘(glyphosate-trimesium), 글리포세이트-세스퀴나트륨(glyphosate-sesquisodium), 글루포시네이트(glufosinate), 글루포시네이트-암모늄(glufosinate-ammonium), 글루포시네이트-P(glufosinate-P), 글루포시네이트-P-암모늄(glufosinate-P-ammonium), 글루포시네이트-P-나트륨(glufosinate-P-sodium), 빌라나포스(bilanafos), 빌라나포스-나트륨(bilanafos-sodium), 신메틸린(cinmethylin) 등과 같이 식물의 아미노산 생합성을 저해함으로써 제초 효력을 나타낸다고 되어 있는 것.
(8) 트리플루랄린(trifluralin), 오리잘린(oryzalin), 니트랄린(nitralin), 펜디메탈린(pendimethalin), 에탈플루랄린(ethalfluralin), 벤플루랄린(benfluralin), 프로디아민(prodiamine), 부트랄린(butralin), 디니트라민(dinitramine)과 같은 디니트로아닐린계; 벤술리드(bensulide), 나프로파미드(napropamide), 프로피자미드(propyzamide, 프로나미드(pronamide)와 같은 아미드계; 아미프로포스-메틸(amiprofos-methyl), 부타미포스(butamifos), 아닐로포스(anilofos), 피페로포스(piperophos)와 같은 유기 인계; 프로팜(propham), 클로르프로팜(chlorpropham), 바르반(barban), 카르베타미드(carbetamide)와 같은 페닐카르바메이트계; 다이무론(daimuron), 쿠밀루론(cumyluron), 브로모부티드(bromobutide), 메틸다임론(methyldymron)과 같은 쿠밀아민계; 그 밖에 아술람(asulam), 아술람-나트륨(asulam-sodium), 디티오피르(dithiopyr), 티아조피르(thiazopyr), 클로르탈-디메틸(chlorthal-dimethyl), 클로르탈(chlorthal), 디페나미드(diphenamid) 등과 같이 식물의 세포 유사 분열을 저해함으로써 제초 효력을 나타낸다고 되어 있는 것.
(9) 알라클로르(alachlor), 메타자클로르(metazachlor), 부타클로르(butachlor), 프레틸라클로르(pretilachlor), 메톨라클로르(metolachlor), S-메톨라클로르(S-metolachlor), 테닐클로르(thenylchlor), 페톡사미드(pethoxamid), 아세토클로르(acetochlor), 프로파클로르(propachlor), 디메테나미드(dimethenamid), 디메테나미드-P(dimethenamid-P), 프로피소클로르(propisochlor), 디메타클로르(dimethachlor)와 같은 클로로아세트아미드계; 몰리네이트(molinate), 디메피페레이트(dimepiperate), 피리부티카르브(pyributicarb), EPTC, 부틸레이트(butylate), 베르놀레이트(vernolate), 페불레이트(pebulate), 시클로에이트(cycloate), 프로술포카르브(prosulfocarb), 에스프로카르브(esprocarb), 티오벤카르브(thiobencarb), 디알레이트(diallate), 트리-알레이트(tri-allate), 오르벤카르브(orbencarb)와 같은 티오카르바메이트계; 그 밖에 에토벤자니드(etobenzanid), 메페나세트(mefenacet), 플루페나세트(flufenacet), 트리디판(tridiphane), 카펜스트롤(cafenstrole), 펜트라자미드(fentrazamide), 옥사지클로메폰(oxaziclomefone), 인다노판(indanofan), 벤푸레세이트(benfuresate), 피록사술폰(pyroxasulfone), 페녹사술폰(fenoxasulfone), 달라폰(dalapon), 달라폰-나트륨(dalapon-sodium), TCA-나트륨(TCA-sodium), 트리클로로아세트산(trichloroacetic acid) 등과 같이 식물의 단백질 생합성 또는 지질 생합성을 저해함으로써 제초 효력을 나타낸다고 되어 있는 것.
(10) MSMA, DSMA, CMA, 엔도탈(endothall), 엔도탈-디칼륨(endothall-dipotassium), 엔도탈-나트륨(endothall-sodium), 엔도탈-모노(N,N-디메틸알킬암모늄), 에토푸메세이트(ethofumesate), 나트륨클로레이트(sodium chlorate), 펠라르곤산, 노난산, 포스아민(fosamine), 포스아민-암모늄(fosamine-ammonium), 피녹사덴(pinoxaden), 이프펜카르바존(ipfencarbazone, HOK-201), 아미노시클로피라클로르(aminocyclopyrachlor), 아미노시클로피라클로르-메틸(aminocyclopyrachlor-methyl), 아미노시클로피라클로르-칼륨(aminocyclopyrachlor-potassium), 아클롤레인(aclolein), 술파민산암모늄, 붕사(borax), 클로로아세트산, 클로로아세트산나트륨, 시아나미드(cyanamide), 메틸아르손산(methylarsonic acid), 디메틸아르신산(dimethylarsinic acid), 디메틸아르신산나트륨, 디노터브(dinoterb), 디노터브-암모늄(dinoterb-ammonium), 디노터브-디올아민(dinoterb-diolamine), 디노터브-아세테이트(dinoterb-acetate), DNOC, 황산제1철, 플루프로파네이트(flupropanate), 플루프로파네이트-나트륨(flupropanate-sodium), 이속사벤(isoxaben), 메플루이디드(mefluidide), 메플루이디드-디올아민(mefluidide-diolamine), 메탐(metam), 메탐-암모늄(metam-ammonium), 메탐-칼륨(metam-potassium), 메탐-나트륨(metam-sodium), 이소티오시안산메틸, 펜타클로로페놀, 펜타클로로페녹시드나트륨, 펜타클로로페놀라우레이트, 퀴노클라민(quinoclamine), 황산, 우레아술페이트 등.
(11) 크산토모나스 캄페스트리스(Xanthomonas campestris), 에피콕코시루스 네마토소루스(Epicoccosirus nematosorus), 에피콕코시루스 네마토스페루스(Epicoccosirus nematosperus), 엑스세로힐룸 모노세라스(Exserohilum monoseras), 드레크스렐라 모노세라스(Drechsrela monoceras) 등과 같이 식물에 기생함으로써 제초 효력을 나타낸다고 되어 있는 것.
본 발명의 제초성 조성물은 우수한 제초 효과를 나타낸다. 그 시용 범위는 논, 밭, 과수원, 뽕밭 등의 농경지; 임지, 농로, 운동장, 공장 부지 등의 비농경지까지 다방면에 걸치고, 시용 방법도 토양 시용, 경엽 시용, 물 시용 등을 적절하게 선택할 수 있다.
본 발명의 제초성 조성물은 예를 들면 피(barnyardgrass (돌피(Echinochloacrus-galli L.), 강피(Echinochloa oryzicola vasing.))), 바랭이(crabgrass (디지타리아 상귀날리스 엘.(Digitaria sanguinalis L.), 디지타리아 이스케뮴 무흘.(Digitaria ischaemum Muhl.), 디지타리아 아드센덴스 헨르.(Digitaria adscendens Henr.), 디지타리아 미크로바크네 헨르.(Digitaria microbachne Henr.), 디지타리아 호리존탈리스 윌드.(Digitaria horizontalis Willd.))), 강아지풀(green foxtail (Setaria viridis L.)), 가을 강아지풀(giant foxtail (Setaria faberi Herrm.)), 금강아지풀 (yellow foxtail (Setaria lutescens Hubb.)), 왕바랭이(goosegrass (Eleusine indica L.)), 메귀리(wild oat (Bvena fatua L.)), 존슨그래스(johnsongrass (시리아수수새(Sorghum halepense L.))), 구주개밀(quackgrass (Agropyron repens L.)), 알렉산더그래스(alexandergrass (Brachiaria plantaginea)), 기니아그래스(guineagrass(Panicum maximum Jacq.)), 파라그래스(paragrass (Panicum purpurascens)), 드렁새(sprangletop (Leptochloa chinensis)), 레드 스프랭글탑(red sprangletop (Leptochloa panicea)), 새포아풀(annual bluegrass (Poa annua L.)), 불랙그래스(black grass (Alopecurus myosuroides Huds.)), 개밀(cholorado bluestem (Agropyron tsukushiense (Honda) Ohwi)), 브로드리프 시그날그래스(broadleaf signalgrass (Brachiaria platyphylla Nash)), 서던 샌드버(southern sandbur (Cenchrus echinatus L.)), 이탈리안 라이그래스(italian ryegrass (Lolium multiflorum Lam.)), 버뮤다그래스(bermudagrass (Cynodon dactylon Pers.))와 같은 벼과 잡초; 참방동사니(rice flatsedge (Cyperus iria L.)), 향부자(purple nutsedge (Cyperus rotundus L.)), 기름골(yellow nutsedge (Cyperus esculentus L.)), 올챙이고랭이(Japanese bulrush (Scirpus juncoides)), 너도방동사니(flatsedge (Cyperus serotinus)), 알방동사니(small-flower umbrellaplant (Cyperus difformis)), 쇠털골(slender spikerush (Eleocharis acicularis)), 마름(water chestnut (올방개(Eleocharis kuroguwai)))와 같은 방동사니과 잡초; 올미(Japanese ribbon waparo (Sagittaria pygmaea)), 벗풀(arrow-head (Sagittaria trifolia)), 택사(narrowleaf waterplantain (Alismacanaliculatum))와 같은 택사과 잡초; 물달개비(monochoria (Monochoria vaginalis)), 물옥잠(monochoria species (Monochoria korsakowii))과 같은 물옥잠과 잡초; 밭뚝외풀(false pimpernel (Lindernia pyxidaria)), 등에풀(abunome (Dopatrium junceum))과 같은 현삼과 잡초; 마디꽃(toothcup (Rotala india)), 좀부처꽃(red stem (Ammannia multiflora))과 같은 부처꽃과 잡초; 물별(long stem waterwort(Elatine triandra SCHK.))과 같은 물별과 잡초; 어저귀(velvetleaf (Abutilon theophrasti MEDIC.)), 공단풀(prickly sida (Sida spinosa L.))과 같은 아욱과 잡초; 도꼬마리(common cocklebur (Xanthium strumarium L.)), 돼지풀(common ragweed (Ambrosia elatior L.)), 엉겅퀴(thistle (Breea setosa (BIEB.) KITAM.)), 털별꽃아재비(hairy galinsoga (Galinsoga ciliata Blake)), 카밀레(wildchamomile (Matricaria chamomilla L.))과 같은 국화과 잡초; 까마중(black nightshade (Solanum nigrum L.)), 독말풀(jimsonweed (Datura stramonium))과 같은 가지과 잡초; 청비름(slender amaranth (Amaranthus viridis L.)), 털비름(redroot pigweed (Amaranthus retroflexus L.))과 같은 비름과 잡초; 흰여뀌(pale smartweed (Polygonum lapathifolium L.)), 봄여뀌(ladysthumb (Polygonum persicaria L.)), 나도닭의덩굴(wild buckwheat (Polygonum convolvulus L.)), 마디풀(knotweed (Polygonum aviculare L.))과 같은 마디풀과 잡초; 황새냉이(flexuous bittercress (Cardamine flexuosa WITH.)), 냉이(shepherd's-purse (Capsella bursa-pastoris Medik.)), 갓(indian mustard (Brassica juncea Czern.))과 같은 겨자과 잡초; 둥근잎나팔꽃(tall morningglory (Ipomoea purpurea L.)), 서양메꽃(field bindweed (Calystegia arvensis L.)), 미국나팔꽃(ivyleaf morningglory (Ipomoea hederacea Jacq.))과 같은 메꽃과 잡초; 흰명아주(common lambsquarters (Chenopodium album L.)), 갯댑싸리(mexican burningbush (Kochia scoparia Schrad.))와 같은 명아주과 잡초; 쇠비름(common purslane (Portulaca oleracea L.))과 같은 쇠비름과 잡초; 결명자(sicklepod (Cassia obtusifolia L.))와 같은 콩과 잡초; 별꽃(common chickweed (Stellaria media L.))과 같은 석죽과 잡초; 광대나물(henbit (Lamium amplexicaule L.))과 같은 꿀풀과 잡초; 갈퀴 덩쿨(catchweed (Galium spurium L.))과 같은 꼭두서니과 잡초; 깨풀(threeseeded copperleaf (Acalypha australis L.))과 같은 대극과 잡초; 닭의장풀(common dayflower (Commelina communis L.))과 같은 닭의장풀과 잡초 등의 각종 유해 잡초를 방제할 수 있다.
따라서, 유용 작물, 예를 들면 옥수수(Zea mays L.), 대두(Glycine max Merr.), 목화(Gossypium spp.), 밀(Triticum spp.), 벼(Oryza sativa L.), 보리(Hordeum Vulgare L.), 호밀(Secale cereale L.), 귀리(Avena sativa L.), 수수(Sorghum bicolor Moench), 유채(Brassica napus L.), 해바라기(Helianthus annuus L.), 사탕무(Beta Vulgaris L.), 사탕수수(Saccharum officinarum L.), 잔디(Zoysia japonica stend), 땅콩(Arachis hypogaea L.), 아마(Linum usitatissimum L.)), 담배(Nicotiana tabacum L.), 커피(Coffea spp.) 등의 재배에 있어서 선택적으로 유해 잡초를 방제하는 경우에 있어서 유효하게 사용된다. 특히 본 발명의 제초성 조성물은 옥수수, 대두, 목화, 밀, 벼, 유채, 해바라기, 사탕무, 사탕수수, 잔디, 땅콩, 아마, 담배, 커피 등의 재배, 그 중에서도 옥수수, 밀, 벼 등의 재배에 있어서 선택적으로 유해 잡초를 방제하는 경우에 있어서 유효하게 사용된다. 또한 본 발명의 제초성 조성물은 비선택적으로 유해 잡초를 방제하는 경우에 있어서 유효하게 사용된다.
본 발명의 제초성 조성물은, 각종 형질 전환 식물의 재배에 있어서, 선택적으로 유해 잡초를 방제하는 경우에 있어서 유효하게 사용할 수 있다. 형질 전환 식물의 일례로서는, 해충 내성의 형질 전환 식물, 식물 병원 내성의 형질 전환 식물, 식물 성분에 관한 형질 전환 식물, 화합물 Q에 내성인 형질 전환 식물, 다른 제초성 화합물에 내성인 형질 전환 식물 등을 들 수 있다.
본 발명의 제초성 조성물의 시용 장소의 일례로서는, 옥수수밭, 밀밭, 보리밭 또는 호밀밭, 벼논, 비농경지 등을 들 수 있다. 다른 제초성 화합물은 시용 장소에 따라 1종 이상을 적절하게 선택하여 사용할 수 있는데, 그 일례로서는 이하의 것을 들 수 있다.
옥수수밭에 있어서 선택적으로 유해 식물을 방제하는 경우에는, 예를 들면, 상기 다른 제초성 화합물이 페녹시계 화합물, 방향족 카르복실산계 화합물, 요소계 화합물, 트리아진계 화합물, 히드록시벤조니트릴계 화합물, 디페닐에테르계 화합물, 환상 이미드계 화합물, 피라졸계 화합물, 술포닐우레아계 화합물, 트리아졸로피리미딘술폰아미드계 화합물, 이미다졸리논계 화합물, 디니트로아닐린계 화합물, 클로로아세트아미드계 화합물, 티오카르바메이트계 화합물, 베나졸린, 베나졸린-에틸, 디플루펜조피르, 디플루펜조피르-나트륨, 플루르옥시피르, 플루르옥시피르-2-부톡시-1-메틸에틸, 플루르옥시피르-멥틸, 피리데이트, 벤타존, 벤타존-나트륨, 아미카르바존, 카펜트라존-에틸, 사플루페나실, 플루펜피르-에틸, 벤카르바존, 플루리돈, 클로마존, 술코트리온, 메소트리온, 템보트리온, 비시클로피론, 이속사플루톨, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트-메틸술페이트, 이속사클로르톨, 글리포세이트, 글리포세이트-나트륨, 글리포세이트-칼륨, 글리포세이트-암모늄, 글리포세이트-디암모늄, 글리포세이트-이소프로필암모늄, 글리포세이트-트리메슘, 글리포세이트-세스퀴나트륨, 글루포시네이트, 글루포시네이트-암모늄, 글루포시네이트-P, 글루포시네이트-P-암모늄, 글루포시네이트-P-나트륨, 플루페나세트, 트리디판, 벤푸레세이트, 피록사술폰, 달라폰, 달라폰-나트륨, 디노터브, 디노터브-암모늄, 디노터브-디올아민, 디노터브-아세테이트 및 DNOC로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물이다.
더욱 바람직하게는 2,4-D, 2,4-D-부토틸, 2,4-D-부틸, 2,4-D-디메틸암모늄, 2,4-D-디올아민, 2,4-D-에틸, 2,4-D-2-에틸헥실, 2,4-D-이소부틸, 2,4-D-이소옥틸, 2,4-D-이소프로필, 2,4-D-이소프로필암모늄, 2,4-D-나트륨, 2,4-D-이소프로판올암모늄, 2,4-D-트롤아민, 2,4-DB, 2,4-DB-부틸, 2,4-DB-디메틸암모늄, 2,4-DB-이소옥틸, 2,4-DB-칼륨, 2,4-DB-나트륨, 디클로르프롭, 디클로르프롭-부토틸, 디클로르프롭-디메틸암모늄, 디클로르프롭-이소옥틸, 디클로르프롭-칼륨, 디클로르프롭-P, 디클로르프롭-P-디메틸암모늄, 디클로르프롭-P-칼륨, 디클로르프롭-P-나트륨, MCPA, MCPA-부토틸, MCPA-디메틸암모늄, MCPA-2-에틸헥실, MCPA-칼륨, MCPA-나트륨, MCPA-티오에틸, MCPB, MCPB-에틸, MCPB-나트륨, 메코프롭, 메코프롭-부토틸, 메코프롭-나트륨, 메코프롭-P, 메코프롭-P-부토틸, 메코프롭-P-디메틸암모늄, 메코프롭-P-2-에틸헥실, 메코프롭-P-칼륨과 같은 페녹시계 화합물; 디캄바, 디캄바-부토틸, 디캄바-디글리콜아민, 디캄바-디메틸암모늄, 디캄바-디올아민, 디캄바-이소프로필암모늄, 디캄바-칼륨, 디캄바-나트륨, 클로피랄리드, 클로피랄리드-올아민, 클로피랄리드-칼륨, 클로피랄리드-트리이소프로판올암모늄과 같은 방향족 카르복실산계 화합물; 디우론, 리누론, 메토벤주론, 메타벤즈티아주론, 모놀리누론과 같은 요소계 화합물; 시마진, 아트라진, 메트리부진, 터부틸라진, 시아나진, 아메트린, 터부트린, 프로파진과 같은 트리아진계 화합물; 브롬옥시닐, 브롬옥시닐-옥타노에이트, 브롬옥시닐-헵타노에이트와 같은 히드록시벤조니트릴계 화합물; 비페녹스, 옥시플루오르펜, 아클로니펜과 같은 디페닐에테르계 화합물; 플루미클로락-펜틸, 시니돈-에틸, 플루티아세트-메틸과 같은 환상 이미드계 화합물; 토프라메존과 같은 피라졸계 화합물; 프리미술푸론-메틸, 프리미술푸론, 림술푸론, 니코술푸론, 프로술푸론, 플루피르술푸론-메틸-나트륨, 플루피르술푸론, 할로술푸론-메틸, 할로술푸론, 티펜술푸론-메틸, 티펜술푸론, 요오도술푸론, 요오도술푸론-메틸-나트륨, 트리토술푸론 및 포람술푸론과 같은 술포닐우레아계 화합물; 플루메트술람, 메토술람, 플로라술람과 같은 트리아졸로피리미딘술폰아미드계 화합물; 이마자목스, 이마자목스-암모늄과 같은 이미다졸리논계 화합물; 펜디메탈린, 에탈플루랄린, 프로디아민과 같은 디니트로아닐린계 화합물; 알라클로르, 메타자클로르, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 페톡사미드, 아세토클로르, 프로파클로르, 디메테나미드, 디메테나미드-P와 같은 클로로아세트아미드계 화합물; EPTC, 부티레이트, 트리알레이트, 오르벤카르브와 같은 티오카르바메이트계 화합물; 베나졸린; 베나졸린-에틸; 디플루펜조피르, 디플루펜조피르-나트륨; 플루르옥시피르; 플루르옥시피르-2-부톡시-1-메틸에틸; 플루르옥시피르-멥틸; 피리데이트; 벤타존; 벤타존-나트륨; 아미카르바존; 카펜트라존-에틸; 사플루페나실; 플루펜피르-에틸; 벤카르바존; 플루리돈; 클로마존; 술코트리온; 메소트리온; 템보트리온; 비시클로피론; 이속사플루톨; 디펜조쿼트; 디펜조쿼트-메틸술페이트; 이속사클로르토시네이트암모늄; 플루페나세트; 트리디판; 벤푸레세이트; 피록사술폰; 달라폰; 달라폰-나트륨; 디노터브; 디노터브-암모늄; 디노터브-디올아민; 디노터브-아세테이트; DNOC 등이 사용된다.
밀밭, 보리밭 또는 호밀밭에 있어서 선택적으로 유해 식물을 방제하는 경우에는, 예를 들면 다른 제초성 화합물이 페녹시계 화합물, 방향족 카르복실산계 화합물, 요소계 화합물, 트리아진계 화합물, 아닐리드계 화합물, 히드록시벤조니트릴계 화합물, 디페닐에테르계 화합물, 환상 이미드계 화합물, 피라졸계 화합물, 아릴옥시페녹시프로피온산계 화합물, 시클로헥산디온계 화합물, 술포닐우레아계 화합물, 트리아졸로피리미딘술폰아미드계 화합물, 이미다졸리논계 화합물, 피리미디닐살리실산계 화합물, 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논계 화합물, 디니트로아닐린계 화합물, 페닐카르바메이트계 화합물, 클로로아세트아미드계 화합물, 티오카르바메이트계 화합물, 베나졸린, 베나졸린-에틸, 퀸클로락, 퀸메락, 플루르옥시피르, 플루르옥시피르-2-부톡시-1-메틸에틸, 플루르옥시피르-멥틸, 피리데이트, 벤타존, 벤타존-나트륨, 카펜트라존-에틸, 티디아지민, 피라플루펜-에틸, 사플루페나실, 플루폭삼, 플루아졸레이트, 벤카르바존, 플루르타몬, 디플루페니칸, 술코트리온, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트-메틸술페이트, 피콜리나펜, 베플루부타미드, 플람프롭-M-메틸, 플람프롭-M, 플람프롭-M-이소프로필, 플루페나세트, 인다노판, 피녹사덴, 디노터브, 디노터브-암모늄, 디노터브-디올아민, 디노터브-아세테이트, DNOC 및 이속사벤으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물이다.
더욱 바람직하게는 2,4-D, 2,4-D-부토틸, 2,4-D-부틸, 2,4-D-디메틸암모늄, 2,4-D-디올아민, 2,4-D-에틸, 2,4-D-2-에틸헥실, 2,4-D-이소부틸, 2,4-D-이소옥틸, 2,4-D-이소프로필, 2,4-D-이소프로필암모늄, 2,4-D-나트륨, 2,4-D-이소프로판올암모늄, 2,4-D-트롤아민, 2,4-DB, 2,4-DB-부틸, 2,4-DB-디메틸암모늄, 2,4-DB-이소옥틸, 2,4-DB-칼륨, 2,4-DB-나트륨, 디클로르프롭, 디클로르프롭-부토틸, 디클로르프롭-디메틸암모늄, 디클로르프롭-이소옥틸, 디클로르프롭-칼륨, 디클로르프롭-P, 디클로르프롭-P-디메틸암모늄, 디클로르프롭-P-칼륨, 디클로르프롭-P-나트륨, MCPA, MCPA-부토틸, MCPA-디메틸암모늄, MCPA-2-에틸헥실, MCPA-칼륨, MCPA-나트륨, MCPA-티오에틸, MCPB, MCPB-에틸, MCPB-나트륨, 메코프롭, 메코프롭-부토틸, 메코프롭-나트륨, 메코프롭-P, 메코프롭-P-부토틸, 메코프롭-P-디메틸암모늄, 메코프롭-P-2-에틸헥실, 메코프롭-P-칼륨과 같은 페녹시계 화합물; 2,3,6-TBA, 디캄바, 디캄바-부토틸, 디캄바-디글리콜아민, 디캄바-디메틸암모늄, 디캄바-디올아민, 디캄바-이소프로필암모늄, 디캄바-칼륨, 디캄바-나트륨, 디클로베닐, 피클로람, 피클로람-디메틸암모늄, 피클로람-이소옥틸, 피클로람-칼륨, 피클로람-트리이소프로판올암모늄, 피클로람-트리이소프로필암모늄, 피클로람-트롤아민, 클로피랄리드, 클로피랄리드-올아민, 클로피랄리드-칼륨, 클로피랄리드-트리이소프로판올암모늄, 아미노피랄리드와 같은 방향족 카르복실산계 화합물; 클로로톨루론, 디우론, 리누론, 이소프로투론, 디메푸론, 메타벤즈티아주론, 메톡수론, 네부론과 같은 요소계 화합물; 프로메트린, 메트리부진, 시아나진, 터부트린과 같은 트리아진계 화합물; 프로파닐, 시프로미드와 같은 아닐리드계 화합물; 브롬옥시닐, 브롬옥시닐-옥타노에이트, 브롬옥시닐-헵타노에이트, 아이옥시닐, 아이옥시닐-옥타노에이트, 아이옥시닐-칼륨, 아이옥시닐-나트륨과 같은 히드록시벤조니트릴계 화합물; 비페녹스, 옥시플루오르펜, 아클로니펜, 에톡시펜-에틸, 플루오로글리코펜-에틸, 플루오로글리코펜과 같은 디페닐에테르계 화합물; 시니돈-에틸과 같은 환상 이미드계 화합물; 피라술포톨과 같은 피라졸계 화합물; 디클로포프-메틸, 디클로포프, 페녹사프롭-에틸, 페녹사프롭-P, 페녹사프롭-P에틸, 클로디나포프-프로파르길, 클로디나포프와 같은 아릴옥시페녹시프로피온산계 화합물; 트랄콕시딤, 부트록시딤과 같은 시클로헥산디온계 화합물; 클로르술푸론, 메트술푸론-메틸, 메트술푸론, 시클로술파무론, 프로술푸론, 플루피르술푸론-메틸나트륨, 플루피르술푸론, 할로술푸론-메틸, 할로술푸론, 티펜술푸론-메틸, 티펜술푸론, 에톡시술푸론, 요오도술푸론-메틸나트륨, 요오도술푸론, 술포술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론-메틸, 트리베누론, 트리토술푸론, 메소술푸론-메틸, 메소술푸론, 플루세토술푸론, 아미도술푸론과 같은 술포닐우레아계 화합물; 플루메트술람, 메토술람, 플로라술람과 같은 트리아졸로피리미딘술폰아미드계 화합물; 이마자목스, 이마자목스-암모늄, 이마자메타벤즈, 이마자메타벤즈메틸과 같은 이미다졸리논계 화합물; 피리벤족심과 같은 피리미디닐살리실산계 화합물; 플루카르바존, 플루카르바존나트륨, 프로폭시카르바존, 프로폭시카르바존나트륨과 같은 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논계 화합물; 펜디메탈린, 부트랄린과 같은 디니트로아닐린계 화합물; 바르반과 같은 페닐카르바메이트계 화합물; 부타클로르와 같은 클로로아세트아미드계 화합물; 프로술포카르브, 트리알레이트, 오르벤카르브와 같은 티오카르바메이트계 화합물; 베나졸린, 베나졸린-에틸, 퀸클로락, 퀸메락, 플루르옥시피르, 플루르옥시피르-2-부톡시-1-메틸에틸, 플루르옥시피르-멥틸, 피리데이트, 벤타존, 벤타존-나트륨, 카펜트라존-에틸, 티디아지민, 피라플루펜-에틸, 사플루페나실, 플루폭삼, 플루아졸레이트, 벤카르바존, 플루르타몬, 디플루페니칸, 술코트리온, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트-메틸술페이트, 피콜리나펜, 베플루부타미드, 플람프롭-M-메틸, 플람프롭-M, 플람프롭-M-이소프로필, 플루페나세트, 인다노판, 피녹사덴, 디노터브, 디노터브-암모늄, 디노터브-디올아민, 디노터브-아세테이트, DNOC; 이속사벤 등이 사용된다.
벼논에 있어서 선택적으로 유해 식물을 방제하는 경우에는, 예를 들면, 상기 다른 제초성 화합물이 페녹시계 화합물, 방향족 카르복실산계 화합물, 요소계 화합물, 트리아진계 화합물, 아닐리드계 화합물, 카르바메이트계 화합물, 디페닐에테르계 화합물, 피라졸계 화합물, 아릴옥시페녹시프로피온산계 화합물, 시클로헥산디온계 화합물, 술포닐우레아계 화합물, 트리아졸로피리미딘술폰아미드계 화합물, 피리미디닐살리실산계 화합물, 디니트로아닐린계 화합물, 유기 인계 화합물, 쿠밀아민계 화합물, 클로로아세트아미드계 화합물, 티오카르바메이트계 화합물, 식물에 기생함으로써 제초 효력을 나타낸다고 되어 있는 것, 퀸클로락, 퀸메락, 피리데이트, 벤타존, 벤타존-나트륨, 옥사디아르길, 옥사디아존, 카펜트라존-에틸, 펜톡사존, 피라클로닐, 플루리돈, 디플루페니칸, 메톡시페논, 클로마존, 메소트리온, 테푸릴트리온, 벤조비시클론, 신메틸린, 디티오피르, 에토벤자니드, 메페나세트, 플루페나세트, 카펜스트롤, 펜트라자미드, 옥사지클로메폰, 인다노판, 벤푸레세이트, TCA-나트륨, 트리클로로아세트산, 이프펜카르바존 및 퀴노클라민으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물이다.
더욱 바람직하게는 2,4-D, 2,4-D-부토틸, 2,4-D-부틸, 2,4-D-디메틸암모늄, 2,4-D-디올아민, 2,4-D-에틸, 2,4-D-2-에틸헥실, 2,4-D-이소부틸, 2,4-D-이소옥틸, 2,4-D-이소프로필, 2,4-D-이소프로필암모늄, 2,4-D-나트륨, 2,4-D-이소프로판올암모늄, 2,4-D-트롤아민, 2,4-DB, 2,4-DB-부틸, 2,4-DB-디메틸암모늄, 2,4-DB-이소옥틸, 2,4-DB-칼륨, 2,4-DB-나트륨, 디클로르프롭, 디클로르프롭-부토틸, 디클로르프롭-디메틸암모늄, 디클로르프롭-이소옥틸, 디클로르프롭-칼륨, 디클로르프롭-P, 디클로르프롭-P-디메틸암모늄, 디클로르프롭-P-칼륨, 디클로르프롭-P-나트륨, MCPA, MCPA-부토틸, MCPA-디메틸암모늄, MCPA-2-에틸헥실, MCPA-칼륨, MCPA-나트륨, MCPA-티오에틸, MCPB, MCPB-에틸, MCPB-나트륨, 메코프롭, 메코프롭-부토틸, 메코프롭-나트륨, 메코프롭-P, 메코프롭-P-부토틸, 메코프롭-P-디메틸암모늄, 메코프롭-P-2-에틸헥실, 메코프롭-P-칼륨, 나프로아닐리드, 클로메프롭과 같은 페녹시계 화합물; 피클로람, 피클로람-디메틸암모늄, 피클로람-이소옥틸, 피클로람-칼륨, 피클로람-트리이소프로판올암모늄, 피클로람-트리이소프로필암모늄, 피클로람-트롤아민, 트리클로피르, 트리클로피르-부토틸, 트리클로피르-트리에틸암모늄과 같은 방향족 카르복실산계 화합물; 리누론과 같은 요소계 화합물; 시메트린, 프로메트린, 디메타메트린, 트리아지플람과 같은 트리아진계 화합물; 프로파닐과 같은 아닐리드계 화합물; 스웹과 같은 카르바메이트계 화합물; 니트로펜, 클로메톡시펜, 비페녹스, 아시플루오르펜, 아시플루오르펜-나트륨, 옥시플루오르펜, 플루오로글리코펜-에틸, 플루오로글리코펜과 같은 디페닐에테르계 화합물; 피라졸리네이트, 피라족시펜, 벤조페납과 같은 피라졸계 화합물; 시할로포프-부틸, 메타미포프-프로필, 메타미포프와 같은 아릴옥시페녹시프로피온산계 화합물; 프로폭시딤과 같은 시클로헥산디온계 화합물; 벤술푸론-메틸, 벤술푸론, 메트술푸론-메틸, 메트술푸론, 시노술푸론, 피라조술푸론-에틸, 피라조술푸론, 아짐술푸론, 이마조술푸론, 시클로술파무론, 할로술푸론-메틸, 할로술푸론, 에톡시술푸론, 오르토술파무론, 플루세토술푸론, 프로피리술푸론, 메타조술푸론과 같은 술포닐우레아계 화합물; 페녹스술람과 같은 트리아졸로피리미딘술폰아미드계 화합물; 비스피리박나트륨, 피리미노박메틸, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리미술판과 같은 피리미디닐살리실산계 화합물; 오리잘린, 펜디메탈린, 부트랄린과 같은 디니트로아닐린계 화합물; 부타미포스, 아닐로포스, 피페로포스와 같은 유기 인계 화합물; 다이무론, 쿠밀루론, 브로모부티드와 같은 쿠밀아민계 화합물; 부타클로르, 프레틸라클로르, 테닐클로르와 같은 클로로아세트아미드계 화합물; 몰리네이트, 디메피페레이트, 피리부티카르브, 에스프로카르브 및 티오벤카르브와 같은 티오카르바메이트계 화합물; 퀸클로락; 퀸메락; 피리데이트; 벤타존; 벤타존-나트륨; 옥사디아르길; 옥사디아존; 카펜트라존-에틸; 펜톡사존; 피라클로닐; 플루리돈; 디플루페니칸; 메톡시페논; 클로마존; 메소트리온; 테푸릴트리온; 벤조비시클론; 신메틸린; 디티오피르; 에토벤자니드; 메페나세트; 플루페나세트; 카펜스트롤; 펜트라자미드; 옥사지클로메폰; 인다노판; 벤푸레세이트; TCA-나트륨; 트리클로로아세트산; 이프펜카르바존; 퀴노클라민 등이 사용된다.
비선택적으로 유해 식물을 방제하는 경우에는, 예를 들면, 상기 다른 제초성 화합물이 페녹시계 화합물, 방향족 카르복실산계 화합물, 요소계 화합물, 트리아진계 화합물, 우라실계 화합물, 히드록시벤조니트릴계 화합물, 4급 암모늄염계 화합물, 술포닐우레아계 화합물, 이미다졸리논계 화합물, 피리미디닐살리실산계 화합물, 디니트로아닐린계 화합물, 베나졸린, 베나졸린-에틸, 디플루펜조피르, 디플루펜조피르-나트륨, 클로르플루레놀, 클로르플루레놀-메틸, 펜타노클로르, 부타페나실, 글리포세이트, 글리포세이트-나트륨, 글리포세이트-칼륨, 글리포세이트-암모늄, 글리포세이트-디암모늄, 글리포세이트-이소프로필암모늄, 글리포세이트-트리메슘, 글리포세이트-세스퀴나트륨, 글루포시네이트, 글루포시네이트-암모늄, 글루포시네이트-P, 글루포시네이트-P-암모늄, 글루포시네이트-P-나트륨, 빌라나포스, 빌라나포스-나트륨, 아술람, 아술람-나트륨, 달라폰, 달라폰-나트륨, TCA-나트륨, 트리클로로아세트산, CMA, 포스아민, 포스아민-암모늄, 술파민산암모늄, 붕사, 클로로아세트산, 클로로아세트산나트륨, 메틸아르손산, 디메틸아르신산, 디메틸아르신산나트륨, 플루프로파네이트, 플루프로파네이트-나트륨, 이속사벤, 메플루이디드, 메플루이디드-디올아민, 펜타클로로페놀, 펜타클로로페놀나트륨 및 펜타클로로페놀라우레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물이다.
더욱 바람직하게는 2,4-D, 2,4-D-부토틸, 2,4-D-부틸, 2,4-D-디메틸암모늄, 2,4-D-디올아민, 2,4-D-에틸, 2,4-D-2-에틸헥실, 2,4-D-이소부틸, 2,4-D-이소옥틸, 2,4-D-이소프로필, 2,4-D-이소프로필암모늄, 2,4-D-나트륨, 2,4-D-이소프로판올암모늄, 2,4-D-트롤아민, 2,4-DB, 2,4-DB-부틸, 2,4-DB-디메틸암모늄, 2,4-DB-이소옥틸, 2,4-DB-칼륨, 2,4-DB-나트륨, 디클로르프롭, 디클로르프롭-부토틸, 디클로르프롭-디메틸암모늄, 디클로르프롭-이소옥틸, 디클로르프롭-칼륨, 디클로르프롭-P, 디클로르프롭-P-디메틸암모늄, 디클로르프롭-P-칼륨, 디클로르프롭-P-나트륨, MCPA, MCPA-부토틸, MCPA-디메틸암모늄, MCPA-2-에틸헥실, MCPA-칼륨, MCPA-나트륨, MCPA-티오에틸, MCPB, MCPB-에틸, MCPB-나트륨, 메코프롭, 메코프롭-부토틸, 메코프롭-나트륨, 메코프롭-P, 메코프롭-P-부토틸, 메코프롭-P-디메틸암모늄, 메코프롭-P-2-에틸헥실, 메코프롭-P-칼륨과 같은 페녹시계 화합물; 2,3,6-TBA, 디캄바, 디캄바-부토틸, 디캄바-디글리콜아민, 디캄바-디메틸암모늄, 디캄바-디올아민, 디캄바-이소프로필암모늄, 디캄바-칼륨, 디캄바-나트륨, 디클로베닐, 피클로람, 피클로람-디메틸암모늄, 피클로람-이소옥틸, 피클로람-칼륨, 피클로람-트리이소프로판올암모늄, 피클로람-트리이소프로필암모늄, 피클로람-트롤아민, 트리클로피르, 트리클로피르-부토틸, 트리클로피르-트리에틸암모늄, 클로피랄리드, 클로피랄리드-올아민, 클로피랄리드-칼륨, 클로피랄리드-트리이소프로판올암모늄, 아미노피랄리드와 같은 방향족 카르복실산계 화합물; 디우론, 테부티우론, 이소우론, 카르부틸레이트, 모놀리누론, 네부론과 같은 요소계 화합물; 아트라진, 헥사지논, 터부틸라진, 시아나진, 아메트린, 프로파진, 프로메톤과 같은 트리아진계 화합물; 브로마실, 브로마실-리튬과 같은 우라실계 화합물; 브롬옥시닐, 브롬옥시닐-옥타노에이트, 브롬옥시닐-헵타노에이트와 같은 히드록시벤조니트릴계 화합물; 파라쿼트, 디쿼트와 같은 4급 암모늄염계 화합물; 술포메투론메틸, 술포메투론, 클로르술푸론, 플라자술푸론, 술포술푸론과 같은 술포닐우레아계 화합물; 이마자피르, 이마자피르이소프로필암모늄, 이마자픽과 같은 이미다졸리논계 화합물; 비스피리박나트륨과 같은 피리미디닐살리실산계 화합물; 오리잘린, 프로디아민과 같은 디니트로아닐린계 화합물; 베나졸린; 베나졸린-에틸; 디플루펜조피르; 디플루펜조피르나트륨; 클로르플루레놀; 클로르플루레놀-메틸; 펜타노클로르; 부타페나실; 글리포세이트; 글리포세이트-나트륨; 글리포세이트-칼륨; 글리포세이트-암모늄; 글리포세이트-디암모늄; 글리포세이트-이소프로필암모늄; 글리포세이트-트리메슘; 글리포세이트-세스퀴나트륨; 글루포시네이트; 글루포시네이트-암모늄; 글루포시네이트-P; 글루포시네이트-P 암모늄; 글루포시네이트-P 나트륨; 빌라나포스; 빌라나포스-나트륨; 아술람; 아술람-나트륨; 달라폰; 달라폰-나트륨; TCA-나트륨; 트리클로로아세트산; CMA; 포스아민; 포스아민-암모늄; 술파민산암모늄; 붕사; 클로로아세트산; 클로로아세트산나트륨; 메틸아르손산; 디메틸아르신산; 디메틸아르신산나트륨; 플루프로파네이트; 플루프로파네이트-나트륨; 이속사벤; 메플루이디드; 메플루이디드-디올아민; 펜타클로로페놀; 펜타클로로페녹시드나트륨; 펜타클로로페놀라우레이트 등이 사용된다.
본 발명에서, 화합물 Q와 상기 다른 제초성 화합물의 혼합 비율은 화합물의 종류, 제제 형태, 기상 조건, 방제 대상 식물의 종류나 생육 상황 등의 각종 조건에 따라 다르기 때문에 일률적으로 규정할 수 없지만, 중량비로 통상 1:2000 내지 1000:1이고, 바람직하게는 1:1500 내지 100:1이고, 더욱 바람직하게는 1:1200 내지 30:1이다.
본 발명에서 상기 다른 제초성 화합물은 특정한 화합물에 한정되는 것은 아니고, 또한 화합물 Q와의 혼합 비율도 특정한 범위에 한정되는 것은 아니지만, 본 발명의 일 양태로서, 몇몇 화합물에 대한 화합물 Q의 혼합 비율을 예시한다. 단, 이 비율도, 상기한 바와 같이 화합물의 종류, 제제 형태, 기상 조건, 방제 대상 식물의 종류나 생육 상황 등의 각종 조건에 따라 변동하는 경우가 있다.
상기 다른 제초성 화합물이 페녹시계 화합물인 경우, (a) 화합물 Q와 (b) 페녹시계 화합물의 혼합 비율은 중량비로 통상 1:1 내지 1:500이고, 바람직하게는 1:1 내지 1:100이고, 더욱 바람직하게는 1:1 내지 1:50이다.
상기 다른 제초성 화합물이 방향족 카르복실산계 화합물인 경우, (a) 화합물 Q와 (b) 방향족 카르복실산계 화합물의 혼합 비율은 중량비로 통상 1:1 내지 1:500이고, 바람직하게는 1:1 내지 1:100이고, 더욱 바람직하게는 1:1 내지 1:70이다.
상기 다른 제초성 화합물이 플루르옥시피르인 경우, (a) 화합물 Q와 (b) 플루르옥시피르의 혼합 비율은 중량비로 통상 1:1 내지 1:500이고, 바람직하게는 1:1 내지 1:100이고, 더욱 바람직하게는 1:5 내지 1:50이다.
상기 다른 제초성 화합물이 트리아진계 화합물인 경우, (a) 화합물 Q와 (b) 트리아진계 화합물의 혼합 비율은 중량비로 통상 1:2000 내지 1000:1이고, 바람직하게는 1:1500 내지 10:1이고, 더욱 바람직하게는 1:1200 내지 5:1이다.
상기 다른 제초성 화합물이 요소계 화합물인 경우, (a) 화합물 Q와 (b) 요소계 화합물의 혼합 비율은 중량비로 통상 1:1 내지 1:500이고, 바람직하게는 1:5 내지 1:200이고, 더욱 바람직하게는 1:20 내지 1:60이다.
상기 다른 제초성 화합물이 히드록시벤조니트릴계 화합물인 경우, (a) 화합물 Q와 (b) 히드록시벤조니트릴계 화합물의 혼합 비율은 중량비로 통상 1:500 내지 50:1이고, 바람직하게는 1:100 내지 20:1이고, 더욱 바람직하게는 1:40 내지 6:1이다.
상기 다른 제초성 화합물이 벤타존 또는 그의 염(예를 들면, 벤타존-나트륨 등)인 경우, (a) 화합물 Q와 (b)벤타존 또는 그의 염의 혼합 비율은 중량비로 통상 1:1 내지 1:500이고, 바람직하게는 1:1 내지 1:100이고, 더욱 바람직하게는 1:1 내지 1:40이다.
상기 다른 제초성 화합물이 디페닐에테르계 화합물인 경우, (a) 화합물 Q와 (b) 디페닐에테르계 화합물의 혼합 비율은 중량비로 통상 1:1 내지 1:500이고, 바람직하게는 1:1 내지 1:100이고, 더욱 바람직하게는 1:5 내지 1:30이다.
상기 다른 제초성 화합물이 환상 이미드계 화합물인 경우, (a) 화합물 Q와 (b) 환상 이미드계 화합물의 혼합 비율은 중량비로 통상 1:50 내지 100:1이고, 바람직하게는 1:50 내지 50:1이고, 더욱 바람직하게는 1:10 내지 20:1이다.
상기 다른 제초성 화합물이 카펜트라존-에틸인 경우, (a) 화합물 Q와 (b) 카펜트라존-에틸의 혼합 비율은 중량비로 통상 1:100 내지 100:1이고, 바람직하게는 1:20 내지 10:1이고, 더욱 바람직하게는 1:10 내지 10:1이다.
상기 다른 제초성 화합물이 피리데이트인 경우, (a) 화합물 Q와 (b) 피리데이트의 혼합 비율은 중량비로 통상 1:1 내지 1:500이고, 바람직하게는 1:1 내지 1:100이고, 더욱 바람직하게는 1:10 내지 1:40이다.
상기 다른 제초성 화합물이 술코트리온인 경우, (a) 화합물 Q와 (b) 술코트리온의 혼합 비율은 중량비로 통상 1:100 내지 10:1이고, 바람직하게는 1:70 내지 10:1이고, 더욱 바람직하게는 1:50 내지 2:1이다.
상기 다른 제초성 화합물이 메소트리온인 경우, (a) 화합물 Q와 (b) 메소트리온의 혼합 비율은 중량비로 통상 1:100 내지 10:1이고, 바람직하게는 1:50 내지 5:1이고, 더욱 바람직하게는 1:15 내지 2:1이다.
상기 다른 제초성 화합물이 술포닐우레아계 화합물인 경우, (a) 화합물 Q와 (b) 술포닐우레아계 화합물의 혼합 비율은 중량비로 통상 1:100 내지 100:1이고, 바람직하게는 1:70 내지 50:1이고, 더욱 바람직하게는 1:50 내지 30:1이다.
상기 다른 제초성 화합물이 트리아졸로피리미딘술폰아미드계 화합물인 경우, (a) 화합물 Q와 (b) 트리아졸로피리미딘술폰아미드계 화합물의 혼합 비율은 중량비로 통상 1:100 내지 100:1이고, 바람직하게는 1:50 내지 10:1이고, 더욱 바람직하게는 1:10 내지 5:1이다.
상기 다른 제초성 화합물이 이미다졸리논계 화합물인 경우, (a) 화합물 Q와 (b) 이미다졸리논계 화합물의 혼합 비율은 중량비로 통상 1:100 내지 100:1이고, 바람직하게는 1:50 내지 10:1이고, 더욱 바람직하게는 1:10 내지 5:1이다.
상기 다른 제초성 화합물이 글리포세이트 또는 그의 염(예를 들면, 글리포세이트-암모늄 등)인 경우, (a) 화합물 Q와 (b) 글리포세이트 또는 그의 염의 혼합 비율은 중량비로 통상 1:1 내지 1:500이고, 바람직하게는 1:1 내지 1:100이고, 더욱 바람직하게는 1:1 내지 1:80이다.
상기 다른 제초성 화합물이 글루포시네이트, 글루포시네이트-P 또는 그의 염(예를 들면, 글루포시네이트-암모늄, 글루포시네이트-P-암모늄 등)인 경우, (a) 화합물 Q와 (b) 글루포시네이트, 글루포시네이트-P 또는 그의 염의 혼합 비율은 중량비로 통상 1:1 내지 1:500이고, 바람직하게는 1:1 내지 1:100이고, 더욱 바람직하게는 1:1 내지 1:40이다.
상기 다른 제초성 화합물이 디니트로아닐린계 화합물인 경우, (a) 화합물 Q와 (b) 디니트로아닐린계 화합물의 혼합 비율은 중량비로 통상 1:1 내지 1:1000이고, 바람직하게는 1:1 내지 1:300이고, 더욱 바람직하게는 1:1 내지 1:150이다.
상기 다른 제초성 화합물이 클로로아세트아미드계 화합물인 경우, (a) 화합물 Q와 (b) 클로로아세트아미드계 화합물의 혼합 비율은 중량비로 통상 1:1 내지 1:1000이고, 바람직하게는 1:1 내지 1:500이고, 더욱 바람직하게는 1:1 내지 1:300이다.
상기 다른 제초성 화합물이 플루페나세트인 경우, (a) 화합물 Q와 (b) 플루페나세트의 혼합 비율은 중량비로 통상 1:1 내지 1:500이고, 바람직하게는 1:5 내지 1:100이고, 더욱 바람직하게는 1:5 내지 1:50이다.
상기 다른 제초성 화합물이 피록사술폰인 경우, (a) 화합물 Q와 (b) 피록사술폰의 혼합 비율은 중량비로 통상 1:1 내지 1:500이고, 바람직하게는 1:1 내지 1:100이고, 더욱 바람직하게는 1:1 내지 1:50이다.
상기 다른 제초성 화합물이 피녹사덴인 경우, (a) 화합물 Q와 (b) 피녹사덴의 혼합 비율은 중량비로 통상 1:1 내지 1:500이고, 바람직하게는 1:1 내지 1:100이고, 더욱 바람직하게는 1:1 내지 1:50이다.
본 발명에서의 제초 유효 성분의 시용량은, 화합물 Q와 다른 제초성 화합물의 종류, 이들의 혼합비, 제제 형태, 기상 조건, 방제 대상 식물의 종류나 생육 상황 등의 각종 조건에 따라 다르기 때문에 일률적으로 규정할 수 없지만, 예를 들면, 화합물 Q는 통상 0.1 내지 10000 g/ha이고, 바람직하게는 1 내지 2000 g/ha이고, 더욱 바람직하게는 1 내지 1000 g/ha이고, 상기 다른 제초성 화합물은 통상 0.1 내지 50000 g/ha이고, 바람직하게는 1 내지 10000 g/ha이고, 더욱 바람직하게는 1.5 내지 10000 g/ha이고, 화합물 Q와 상기 다른 제초성 화합물의 합계 시용 적량은 통상 0.2 내지 60000 g/ha이고, 바람직하게는 2 내지 12000 g/ha이고, 더욱 바람직하게는 2.5 내지 11000 g/ha이다.
본 발명의 상기 다른 제초성 화합물은 특정한 화합물에 한정되는 것은 아니고, 또한 그 시용량도 특정한 범위에 한정되는 것은 아니지만, 본 발명의 일 양태로서, 몇몇 화합물에 관한 시용량을 예시한다. 단, 이 시용량도, 상기한 바와 같이 화합물의 종류, 제제 형태, 기상 조건, 방제 대상 식물의 종류나 생육 상황 등의 각종 조건에 따라 변동하는 경우가 있다.
다른 제초성 화합물이 페녹시계 화합물인 경우, 상기 다른 제초성 화합물의 시용량은 통상 0.1 내지 10000 g/ha이고, 바람직하게는 1 내지 2000 g/ha이다. 또한, 화합물 Q와 상기 다른 제초성 화합물의 합계 시용 적량은 통상 0.2 내지 20000 g/ha이고, 바람직하게는 2 내지 4000 g/ha이다.
다른 제초성 화합물이 방향족 카르복실산계 화합물인 경우, 상기 다른 제초성 화합물의 시용량은 통상 0.1 내지 10000 g/ha이고, 바람직하게는 1 내지 2000 g/ha이다. 또한, 화합물 Q와 상기 다른 제초성 화합물의 합계 시용 적량은 통상 0.2 내지 20000 g/ha이고, 바람직하게는 2 내지 4000 g/ha이다.
다른 제초성 화합물이 플루르옥시피르인 경우, 상기 다른 제초성 화합물의 시용량은 통상 0.1 내지 10000 g/ha이고, 바람직하게는 1 내지 2000 g/ha이다. 또한, 화합물 Q와 상기 다른 제초성 화합물의 합계 시용 적량은 통상 0.2 내지 20000 g/ha이고, 바람직하게는 2 내지 4000 g/ha이다.
다른 제초성 화합물이 트리아진계 화합물인 경우, 상기 다른 제초성 화합물의 시용량은 통상 0.1 내지 50000 g/ha이고, 바람직하게는 10 내지 10000 g/ha이다. 또한, 화합물 Q와 상기 다른 제초성 화합물의 합계 시용 적량은 통상 0.2 내지 60000 g/ha이고, 바람직하게는 11 내지 12000 g/ha이다.
다른 제초성 화합물이 요소계 화합물인 경우, 상기 다른 제초성 화합물의 시용량은 통상 0.1 내지 10000 g/ha이고, 바람직하게는 1 내지 2000 g/ha이다. 또한, 화합물 Q와 상기 다른 제초성 화합물의 합계 시용 적량은 통상 0.2 내지 20000 g/ha이고, 바람직하게는 2 내지 4000 g/ha이다.
다른 제초성 화합물이 히드록시벤조니트릴계 화합물인 경우, 상기 다른 제초성 화합물의 시용량은 통상 0.1 내지 10000 g/ha이고, 바람직하게는 1 내지 2000 g/ha이다. 또한, 화합물 Q와 상기 다른 제초성 화합물의 합계 시용 적량은 통상 0.2 내지 20000 g/ha이고, 바람직하게는 2 내지 4000 g/ha이다.
다른 제초성 화합물이 벤타존 또는 그의 염(예를 들면, 벤타존-나트륨 등)인 경우, 상기 다른 제초성 화합물의 시용량은 통상 0.1 내지 10000 g/ha이고, 바람직하게는 1 내지 2000 g/ha이다. 또한, 화합물 Q와 상기 다른 제초성 화합물의 합계 시용 적량은 통상 0.2 내지 20000 g/ha이고, 바람직하게는 2 내지 4000 g/ha이다.
다른 제초성 화합물이 디페닐에테르계 화합물인 경우, 상기 다른 제초성 화합물의 시용량은 통상 0.1 내지 10000 g/ha이고, 바람직하게는 1 내지 2000 g/ha이다. 또한, 화합물 Q와 상기 다른 제초성 화합물의 합계 시용 적량은 통상 0.2 내지 20000 g/ha이고, 바람직하게는 2 내지 4000 g/ha이다.
다른 제초성 화합물이 환상 이미드계 화합물인 경우, 상기 다른 제초성 화합물의 시용량은 통상 0.1 내지 10000 g/ha이고, 바람직하게는 1 내지 2000 g/ha이다. 또한, 화합물 Q와 상기 다른 제초성 화합물의 합계 시용 적량은 통상 0.2 내지 20000 g/ha이고, 바람직하게는 2 내지 4000 g/ha이다.
다른 제초성 화합물이 카펜트라존-에틸인 경우, 상기 다른 제초성 화합물의 시용량은 통상 0.1 내지 10000 g/ha이고, 바람직하게는 1 내지 2000 g/ha이다. 또한, 화합물 Q와 상기 다른 제초성 화합물의 합계 시용 적량은 통상 0.2 내지 20000 g/ha이고, 바람직하게는 2 내지 4000 g/ha이다.
다른 제초성 화합물이 피리데이트인 경우, 상기 다른 제초성 화합물의 시용량은 통상 0.1 내지 10000 g/ha이고, 바람직하게는 1 내지 2000 g/ha이다. 또한, 화합물 Q와 상기 다른 제초성 화합물의 합계 시용 적량은 통상 0.2 내지 20000 g/ha이고, 바람직하게는 2 내지 4000 g/ha이다.
다른 제초성 화합물이 술코트리온인 경우, 상기 다른 제초성 화합물의 시용량은 통상 0.1 내지 10000 g/ha이고, 바람직하게는 1 내지 2000 g/ha이다. 또한, 화합물 Q와 상기 다른 제초성 화합물의 합계 시용 적량은 통상 0.2 내지 20000 g/ha이고, 바람직하게는 2 내지 4000 g/ha이다.
다른 제초성 화합물이 메소트리온인 경우, 상기 다른 제초성 화합물의 시용량은 통상 0.1 내지 10000 g/ha이고, 바람직하게는 1 내지 2000 g/ha이다. 또한, 화합물 Q와 상기 다른 제초성 화합물의 합계 시용 적량은 통상 0.2 내지 20000 g/ha이고, 바람직하게는 2 내지 4000 g/ha이다.
다른 제초성 화합물이 술포닐우레아계 화합물인 경우, 상기 다른 제초성 화합물의 시용량은 통상 0.1 내지 10000 g/ha이고, 바람직하게는 1 내지 500 g/ha이다. 또한, 화합물 Q와 상기 다른 제초성 화합물의 합계 시용 적량은 통상 0.2 내지 20000 g/ha이고, 바람직하게는 2 내지 2500 g/ha이다.
다른 제초성 화합물이 트리아졸로피리미딘술폰아미드계 화합물인 경우, 상기 다른 제초성 화합물의 시용량은 통상 0.1 내지 10000 g/ha이고, 바람직하게는 1 내지 2000 g/ha이다. 또한, 화합물 Q와 상기 다른 제초성 화합물의 합계 시용 적량은 통상 0.2 내지 20000 g/ha이고, 바람직하게는 2 내지 4000 g/ha이다.
다른 제초성 화합물이 이미다졸리논계 화합물인 경우, 상기 다른 제초성 화합물의 시용량은 통상 0.1 내지 10000 g/ha이고, 바람직하게는 1 내지 2000 g/ha이다. 또한, 화합물 Q와 상기 다른 제초성 화합물의 합계 시용 적량은 통상 0.2 내지 20000 g/ha이고, 바람직하게는 2 내지 4000 g/ha이다.
다른 제초성 화합물이 글리포세이트 또는 그의 염(예를 들면, 글리포세이트-암모늄 등)인 경우, 상기 다른 제초성 화합물의 시용량은 통상 0.1 내지 50000 g/ha이고, 바람직하게는 1 내지 5000 g/ha이다. 또한, 화합물 Q와 상기 다른 제초성 화합물의 합계 시용 적량은 통상 0.2 내지 60000 g/ha이고, 바람직하게는 2 내지 7000 g/ha이다.
다른 제초성 화합물이 글루포시네이트, 글루포시네이트-P 또는 이들의 염(예를 들면, 글루포시네이트-암모늄, 글루포시네이트-P 암모늄 등)인 경우, 상기 다른 제초성 화합물의 시용량은 통상 0.1 내지 50000 g/ha이고, 바람직하게는 1 내지 5000 g/ha이다. 또한, 화합물 Q와 상기 다른 제초성 화합물의 합계 시용 적량은 통상 0.2 내지 60000 g/ha이고, 바람직하게는 2 내지 7000 g/ha이다.
다른 제초성 화합물이 디니트로아닐린계 화합물인 경우, 상기 다른 제초성 화합물의 시용량은 통상 0.1 내지 10000 g/ha이고, 바람직하게는 1 내지 5000 g/ha이다. 또한, 화합물 Q와 상기 다른 제초성 화합물의 합계 시용 적량은 통상 0.2 내지 20000 g/ha이고, 바람직하게는 2 내지 7000 g/ha이다.
다른 제초성 화합물이 클로로아세트아미드계 화합물인 경우, 상기 다른 제초성 화합물의 시용량은 통상 0.1 내지 50000 g/ha이고, 바람직하게는 1 내지 10000 g/ha이다. 또한, 화합물 Q와 상기 다른 제초성 화합물의 합계 시용 적량은 통상 0.2 내지 60000 g/ha이고, 바람직하게는 2 내지 12000 g/ha이다.
다른 제초성 화합물이 플루페나세트인 경우, 상기 다른 제초성 화합물의 시용량은 통상 0.1 내지 10000 g/ha이고, 바람직하게는 1 내지 2000 g/ha이다. 또한, 화합물 Q와 상기 다른 제초성 화합물의 합계 시용 적량은 통상 0.2 내지 20000 g/ha이고, 바람직하게는 2 내지 4000 g/ha이다.
다른 제초성 화합물이 피록사술폰인 경우, 상기 다른 제초성 화합물의 시용량은 통상 0.1 내지 10000 g/ha이고, 바람직하게는 1 내지 2000 g/ha이다. 또한, 화합물 Q와 상기 다른 제초성 화합물의 합계 시용 적량은 통상 0.2 내지 20000 g/ha이고, 바람직하게는 2 내지 4000 g/ha이다.
다른 제초성 화합물이 피녹사덴인 경우, 상기 다른 제초성 화합물의 시용량은 통상 0.1 내지 10000 g/ha이고, 바람직하게는 1 내지 2000 g/ha이다. 또한, 화합물 Q와 상기 다른 제초성 화합물의 합계 시용 적량은 통상 0.2 내지 20000 g/ha이고, 바람직하게는 2 내지 4000 g/ha이다.
시용에 있어서는, 유해 식물에의 시용과, 이들이 생육하는 장소(해당 식물의 발생 전이거나 발생 후일 수도 있음)에의 시용을 임의로 선택할 수 있다. 또한, 화합물 Q와 다른 제초성 화합물은 각각 따로따로 제제한 것을 시용 시에 혼합하여 시용하거나, 또는 양자를 함께 제제하여 시용할 수도 있다. 구체적인 시용 방법의 일례로서, 이하의 것을 들 수 있다.
1. 화합물 Q와 다른 제초성 화합물을 함께 제제 제조하고, 제제를 그대로 시용한다.
2. 화합물 Q와 다른 제초성 화합물을 함께 제제 제조하고, 제제를 물 등으로 소정 농도로 희석하고, 필요에 따라서 전착제(계면 활성제, 식물유, 광물유 등)를 첨가하여 시용한다.
3. 화합물 Q와 다른 제초성 화합물을 따로따로 제제 제조하고, 각각을 그대로 시용한다.
4. 화합물 Q와 다른 제초성 화합물을 따로따로 제제 제조하고, 각각을 물 등으로 소정 농도로 희석하고, 필요에 따라서 전착제(계면 활성제, 식물유, 광물유 등)를 첨가하여 시용한다.
5. 화합물 Q와 다른 제초성 화합물을 따로따로 제제 제조한 것을 물 등으로 소정 농도로 희석할 때에 혼합하고, 필요에 따라서 전착제(계면 활성제, 식물유, 광물유 등)을 첨가하여 시용한다.
본 발명의 제초성 조성물은 유효 성분인 화합물 Q 또는 다른 제초성 화합물을, 통상의 농약 제제 방법에 준하여 각종 보조제와 배합하고, 가루제, 입제, 과립 수화제, 수화제, 정제, 환제, 캡슐제(수용성 필름으로 포장하는 형태를 포함함), 수성 현탁제, 유성 현탁제, 마이크로에멀젼 제제, 서스포에멀젼(suspoemulsion) 제제, 수용제(水溶劑), 유제, 액제, 페이스트제 등의 다양한 형태로 제제 제조하여 시용할 수 있는데, 본 발명의 목적에 적합한 한, 해당 분야에서 통상 이용되고 있는 모든 제제 형태로 할 수 있다.
제제 제조에 있어서는, 화합물 Q와 다른 제초성 화합물을 함께 제제 제조하거나, 이들을 따로따로 제제 제조할 수도 있다.
제제에 사용하는 보조제로서는, 규조토, 소석회, 탄산칼슘, 탈크, 화이트카본, 카올린, 벤토나이트, 카올리나이트, 견운모, 클레이, 탄산나트륨, 중탄산나트륨, 미라빌라이트, 제올라이트, 전분 등의 고형 담체; 물, 톨루엔, 크실렌, 용매 나프타, 디옥산, 아세톤, 이소포론, 메틸이소부틸케톤, 클로로벤젠, 시클로헥산, 디메틸술폭시드, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 알코올 등의 용제; 지방산염, 벤조산염, 알킬술포숙신산염, 디알킬술포숙신산염, 폴리카르복실산염, 알킬황산에스테르염, 알킬황산염, 알킬아릴황산염, 알킬디글리콜에테르황산염, 알코올황산에스테르염, 알킬술폰산염, 알킬아릴술폰산염, 아릴술폰산염, 리그닌술폰산염, 알킬디페닐에테르디술폰산염, 폴리스티렌술폰산염, 알킬인산에스테르염, 알킬아릴인산염, 스티릴아릴인산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산에스테르염, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르황산염, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르황산에스테르염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산염, 폴리옥시에틸렌알킬아릴인산에스테르염, 폴리옥시에틸렌아릴에테르인산에스테르염, 포름알데히드와 축합된 나프탈렌술폰산염, 포름알데히드와 축합된 알킬나프탈렌술폰산염과 같은 음이온계의 계면 활성제나 전착제; 소르비탄지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 지방산폴리글리세라이드, 지방산알코올폴리글리콜에테르, 아세틸렌글리콜, 아세틸렌알코올, 옥시알킬렌 블록 중합체, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌스티릴아릴에테르, 폴리옥시에틸렌글리콜알킬에테르, 폴리에틸렌글리콜, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌글리세린지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌 수소첨가 피마자유, 폴리옥시프로필렌지방산에스테르와 같은 비이온계의 계면 활성제나 전착제; 올리브유, 케이폭유, 피마자유, 팜유, 동백유, 야자유, 호마유, 옥수수유, 미강유, 낙화생유, 면실유, 대두유, 채종유, 아마인유, 동유, 액상 파라핀 등의 식물유나 광물유 등을 들 수 있다. 이들 보조제는 본 발명의 목적과 부합하는 한, 단독으로 또는 2종 이상의 혼합물로 적절하게 선택하여 사용할 수 있고, 또한 예를 들면, 증량제, 증점제, 침강 방지제, 동결 방지제, 분산 안정제, 독성 완화제, 방미제, 발포제, 붕괴제, 결합제 등 통상 사용되는 각종 보조제도 사용할 수 있다. 화합물 Q 또는 다른 제초성 화합물과 각종 보조제와의 혼합 비율은 0.1:99.9 내지 95:5, 바람직하게는 0.2:99.8 내지 85:15일 수 있다.
본 발명의 제초성 조성물은 다른 농약, 비료, 약해 경감제 등과 혼용되거나 병용될 수 있고, 이 경우에 상승작용적 효과나 활성을 나타내는 경우가 있다. 다른 농약으로서는, 예를 들어 살균제, 항생 물질, 식물 호르몬, 살충제 등을 들 수 있다.
다음으로 본 발명의 바람직한 양태의 일례를 기재하는데, 본 발명이 이것에 한정되는 것으로 이해되어서는 안 된다.
(1) (a) 화학식 I 중, R1이 알킬이고, R2가 수소 원자 또는 알킬이고, R3이 알킬이고, R4가 알킬 또는 할로겐이고, R5가 알콕시알킬, 할로알콕시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알콕시알콕시 또는 -C(O)OR7이고, R6이 알킬술포닐이고, A가 적어도 1개의 알킬로 치환된 알킬렌이고, R7이 알킬인 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과, (b) 다른 제초성 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 제초성 조성물.
(2) (a) 화학식 I 중, R1이 알킬이고, R2가 수소 원자이고, R3이 알킬이고, R4가 알킬이고, R5가 알콕시알킬, 알콕시, 알콕시알콕시 또는 -C(O)OR7이고, R6이 알킬술포닐이고, A가 적어도 1개의 알킬로 치환된 알킬렌이고, R7이 알킬인 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과, (b) 다른 제초성 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 제초성 조성물.
(3) (a) 화학식 I 중, R1이 알킬이고, R2가 수소 원자이고, R3이 알킬이고, R4가 알킬이고, R5가 알콕시알콕시이고, R6이 알킬술포닐이고, A가 적어도 1개의 알킬로 치환된 알킬렌인 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과, (b) 다른 제초성 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 제초성 조성물.
(4) (a) 화학식 I 중, R1이 -CH3 또는 -CH2CH3이고, R2가 -H이고, R3이 -CH3 또는 -CH2CH3이고, R4가 -CH3이고, R5가 -OCH2CH2OCH3이고, R6이 -SO2CH3이고, A가 -CH(CH3)-인 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과, (b) 다른 제초성 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 제초성 조성물.
(5) (b)의 다른 제초성 화합물이 페녹시계 화합물, 방향족 카르복실산계 화합물, 요소계 화합물, 트리아진계 화합물, 우라실계 화합물, 아닐리드계 화합물, 카르바메이트계 화합물, 히드록시벤조니트릴계 화합물, 4급 암모늄염계 화합물, 디페닐에테르계 화합물, 환상 이미드계 화합물, 피리다지논계 화합물, 피라졸계 화합물, 아릴옥시페녹시프로피온산계 화합물, 시클로헥산디온계 화합물, 술포닐우레아계 화합물, 트리아졸로피리미딘술폰아미드계 화합물, 이미다졸리논계 화합물, 피리미디닐살리실산계 화합물, 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논계 화합물, 디니트로아닐린계 화합물, 아미드계 화합물, 유기 인계 화합물, 페닐카르바메이트계 화합물, 쿠밀아민계 화합물, 클로로아세트아미드계 화합물, 티오카르바메이트계 화합물, 식물에 기생함으로써 제초 효력을 나타낸다고 되어 있는 것, 나프탈람, 나프탈람-나트륨, 베나졸린, 베나졸린-에틸, 퀸클로락, 퀸메락, 디플루펜조피르, 디플루펜조피르-나트륨, 플루르옥시피르, 플루르옥시피르-2-부톡시-1-메틸에틸, 플루르옥시피르-멥틸, 클로르플루레놀, 클로르플루레놀-메틸, 피리데이트, 벤타존, 벤타존-나트륨, 아미카르바존, 메타졸, 펜타노클로르, 옥사디아르길, 옥사디아존, 술펜트라존, 카펜트라존-에틸, 티디아지민, 펜톡사존, 아자페니딘, 이소프로파졸, 피리플루펜에틸, 벤즈펜디존, 부타페나실, 사플루페나실, 플루폭삼, 플루아졸레이트, 프로플루아졸, 피라클로닐, 플루펜피르-에틸, 벤카르바존, 아미트롤, 플루리돈, 플루르타몬, 디플루페니칸, 메톡시페논, 클로마존, 술코트리온, 메소트리온, 템보트리온, 테푸릴트리온, 비시클로피론, 이속사플루톨, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트-메틸술페이트, 이속사클로르톨, 벤조비시클론, 피콜리나펜, 베플루부타미드, 플람프롭-M, 플람프롭-M-메틸, 플람프롭-M-이소프로필, 글리포세이트, 글리포세이트-나트륨, 글리포세이트-칼륨, 글리포세이트-암모늄, 글리포세이트-디암모늄, 글리포세이트-이소프로필암모늄, 글리포세이트-트리메슘, 글리포세이트-세스퀴나트륨, 글루포시네이트, 글루포시네이트-암모늄, 글루포시네이트-P, 글루포시네이트-P-암모늄, 글루포시네이트-P-나트륨, 빌라나포스, 빌라나포스-나트륨, 신메틸린, 아술람, 아술람-나트륨, 디티오피르, 티아조피르, 클로르탈, 클로르탈-디메틸, 디페나미드, 에토벤자니드, 메페나세트, 플루페나세트, 트리디판, 카펜스트롤, 펜트라자미드, 옥사지클로메폰, 인다노판, 벤푸레세이트, 피록사술폰, 페녹사술폰, 달라폰, 달라폰-나트륨, TCA-나트륨, 트리클로로아세트산, MSMA, DSMA, CMA, 엔도탈, 엔도탈-디칼륨, 엔도탈-나트륨, 엔도탈-모노(N,N-디메틸알킬암모늄), 에토푸메세이트, 나트륨클로레이트, 펠라르곤산, 포스아민, 포스아민-암모늄, 피녹사덴, 이프펜카르바존, 아미노시클로피라클로르, 아미노시클로피라클로르-메틸, 아미노시클로피라클로르-칼륨, 아클롤레인, 술파민산암모늄, 붕사, 클로로아세트산, 클로로아세트산나트륨, 시아나미드, 메틸아르손산, 디메틸아르신산, 디메틸아르신산나트륨, 디노터브, 디노터브-암모늄, 디노터브-디올아민, 디노터브-아세테이트, DNOC, 황산제1철, 플루프로파네이트, 플루프로파네이트-나트륨, 이속사벤, 메플루이디드, 메플루이디드-디올아민, 메탐, 메탐-암모늄, 메탐-칼륨, 메탐-나트륨, 이소티오시안산메틸, 펜타클로로페놀, 펜타클로로페녹시드나트륨, 펜타클로로페놀라우레이트, 퀴노클라민, 황산 및 우레아술페이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물인, (a) 화합물 Q와 (b) 상기 다른 제초성 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 제초성 조성물.
(6) (b)의 다른 제초성 화합물이 2,4-D, 2,4-D-에틸, 디캄바, 클로피랄리드, 리누론, 아트라진, 터부틸라진, 브롬옥시닐-옥타노에이트, 피리데이트, 벤타존-나트륨, 카펜트라존-에틸, 술코트리온, 메소트리온, 림술푸론, 니코술푸론, 프로술푸론, 할로술푸론-메틸, 티펜술푸론-메틸, 글리포세이트-칼륨, 글리포세이트-암모늄, 글루포시네이트-암모늄, 펜디메탈린, 알라클로르, S-메톨라클로르, 페톡사미드, 아세토클로르, 플루페나세트, 피록사술폰, 피녹사덴으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물인, 상기 (5)의 제초성 조성물.
(7) (a) 화학식 I 중, R1이 -CH2CH3이고, R2가 -H이고, R3이 -CH2CH3이고, R4가 -CH3이고, R5가 -OCH2CH2OCH3이고, R6이 -SO2CH3이고, A가 -CH(CH3)-인 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과, (b) 다른 제초성 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 제초성 조성물.
(8) (a) 화학식 I 중, R1이 -CH2CH3이고, R2가 -H이고, R3이 -CH3이고, R4가 -CH3이고, R5가 -OCH2CH2OCH3이고, R6이 -SO2CH3이고, A가 -CH(CH3)-인 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과, (b) 다른 제초성 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 제초성 조성물.
(9) (b)의 다른 제초성 화합물이 페녹시계 화합물, 방향족 카르복실산계 화합물, 트리아진계 화합물, 요소계 화합물, 히드록시벤조니트릴계 화합물, 벤타존, 카펜트라존-에틸, 피리데이트, 술코트리온, 메소트리온, 술포닐우레아계 화합물, 글리포세이트, 글루포시네이트, 글루포시네이트-P, 디니트로아닐린계 화합물, 클로로아세트아미드계 화합물, 플루페나세트, 피록사술폰 및 피녹사덴으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물 또는 그의 염인, 상기 (7) 또는 (8)의 제초성 조성물.
(10) (a)의 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과 (b)의 다른 제초성 화합물의 혼합 비율이 중량비로 1:250 내지 10:1인, 상기 (7), (8) 또는 (9)의 제초성 조성물.
(11) (b)의 다른 제초성 화합물이 페녹시계 화합물인, 상기 (7) 또는 (8)의 제초성 조성물.
(12) 페녹시계 화합물이 2,4-D 또는 그의 알킬에스테르인, 상기 (11)의 제초성 조성물.
(13) (a)의 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과 (b)의 다른 제초성 화합물의 혼합 비율이 중량비로 1:1 내지 1:50인, 상기 (11) 또는 (12)의 제초성 조성물.
(14) (b)의 다른 제초성 화합물이 방향족 카르복실산계 화합물인, 상기 (7) 또는 (8)의 제초성 조성물.
(15) 방향족 카르복실산계 화합물이 디캄바 및 클로피랄리드로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물인, 상기 (14)의 제초성 조성물.
(16) (a)의 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과 (b)의 다른 제초성 화합물의 혼합 비율이 중량비로 1:1 내지 1:70인, 상기 (14) 또는 (15)의 제초성 조성물.
(17) (b)의 다른 제초성 화합물이 트리아진계 화합물인, 상기 (7) 또는 (8)의 제초성 조성물.
(18) 트리아진계 화합물이 아트라진 및 터부틸라진으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물인, 상기 (17)의 제초성 조성물.
(19) (a)의 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과 (b)의 다른 제초성 화합물의 혼합 비율이 중량비로 1:1 내지 1:250인, 상기 (17) 또는 (18)의 제초성 조성물.
(20) (b)의 다른 제초성 화합물이 요소계 화합물인, 상기 (7) 또는 (8)의 제초성 조성물.
(21) 요소계 화합물이 리누론인, 상기 (20)의 제초성 조성물.
(22) (a)의 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과 (b)의 다른 제초성 화합물의 혼합 비율이 중량비로 1:20 내지 1:60인, 상기 (20) 또는 (21)의 제초성 조성물.
(23) (b)의 다른 제초성 화합물이 히드록시벤조니트릴계 화합물인, 상기 (7) 또는 (8)의 제초성 조성물.
(24) 히드록시벤조니트릴계 화합물이 브롬옥시닐 및 브롬옥시닐-옥타노에이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물인, 상기 (23)의 제초성 조성물.
(25) (a)의 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과 (b)의 다른 제초성 화합물의 혼합 비율이 중량비로 2:1 내지 1:40인, 상기 (23) 또는 (24)의 제초성 조성물.
(26) (b)의 다른 제초성 화합물이 벤타존 및 벤타존-나트륨으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물인, 상기 (7) 또는 (8)의 제초성 조성물.
(27) (a)의 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과 (b)의 다른 제초성 화합물의 혼합 비율이 중량비로 1:1 내지 1:40인, 상기 (26)의 제초성 조성물.
(28) (b)의 다른 제초성 화합물이 카펜트라존-에틸인, 상기 (7) 또는 (8)의 제초성 조성물.
(29) (a)의 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과 (b)의 다른 제초성 화합물의 혼합 비율이 중량비로 1:10 내지 10:1인, 상기 (28)의 제초성 조성물.
(30) (b)의 다른 제초성 화합물이 피리데이트인, 상기 (7) 또는 (8)의 제초성 조성물.
(31) (a)의 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과 (b)의 다른 제초성 화합물의 혼합 비율이 중량비로 1:10 내지 1:30인, 상기 (30)의 제초성 조성물.
(32) (b)의 다른 제초성 화합물이 술코트리온인, 상기 (7) 또는 (8)의 제초성 조성물.
(33) (a)의 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과 (b)의 다른 제초성 화합물의 혼합 비율이 중량비로 1:50 내지 2:1인, 상기 (32)의 제초성 조성물.
(34) (b)의 다른 제초성 화합물이 메소트리온인, 상기 (7) 또는 (8)의 제초성 조성물.
(35) (a)의 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과 (b)의 다른 제초성 화합물의 혼합 비율이 중량비로 1:15 내지 2:1인, 상기 (34)의 제초성 조성물.
(36) (b)의 다른 제초성 화합물이 술포닐우레아계 화합물인, 상기 (7) 또는 (8)의 제초성 조성물.
(37) 술포닐우레아계 화합물이 림술푸론, 니코술푸론, 프로술푸론, 할로술푸론 및 티펜술푸론으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물, 그의 염 또는 그의 알킬에스테르인, 상기 (36)의 제초성 조성물.
(38) (a)의 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과 (b)의 다른 제초성 화합물의 혼합 비율이 중량비로 1:10 내지 10:1인, 상기 (36) 또는 (37)의 제초성 조성물.
(39) (b)의 다른 제초성 화합물이 글리포세이트 또는 그의 염인, 상기 (7) 또는 (8)의 제초성 조성물.
(40) (a)의 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과 (b)의 다른 제초성 화합물의 혼합 비율이 중량비로 1:1 내지 1:80인, 상기 (39)의 제초성 조성물.
(41) (b)의 다른 제초성 화합물이 글루포시네이트, 글루포시네이트-P 또는 이들의 염인, 상기 (7) 또는 (8)의 제초성 조성물.
(42) (a)의 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과 (b)의 다른 제초성 화합물의 혼합 비율이 중량비로 1:10 내지 1:40인, 상기 (41)의 제초성 조성물.
(43) (b)의 다른 제초성 화합물이 디니트로아닐린계 화합물인, 상기 (7) 또는 (8)의 제초성 조성물.
(44) 디니트로아닐린계 화합물이 펜디메탈린인, 상기 (43)의 제초성 조성물.
(45) (a)의 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과 (b)의 다른 제초성 화합물의 혼합 비율이 중량비로 1:1 내지 1:150인, 상기 (43) 또는 (44)의 제초성 조성물.
(46) (b)의 다른 제초성 화합물이 클로로아세트아미드계 화합물인, 상기 (7) 또는 (8)의 제초성 조성물.
(47) 클로로아세트아미드계 화합물이 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 아세토클로르 및 페톡사미드로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물인, 상기 (46)의 제초성 조성물.
(48) (a)의 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과 (b)의 다른 제초성 화합물의 혼합 비율이 중량비로 1:1 내지 1:300인, 상기 (46) 또는 (47)의 제초성 조성물.
(49) (b)의 다른 제초성 화합물이 플루페나세트인, 상기 (7) 또는 (8)의 제초성 조성물.
(50) (a)의 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과 (b)의 다른 제초성 화합물의 혼합 비율이 중량비로 1:5 내지 1:50인, 상기 (49)의 제초성 조성물.
(51) (b)의 다른 제초성 화합물이 피록사술폰인, 상기 (7) 또는 (8)의 제초성 조성물.
(52) (a)의 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과 (b)의 다른 제초성 화합물의 혼합 비율이 중량비로 1:1 내지 1:50인, 상기 (51)의 제초성 조성물.
(53) (b)의 다른 제초성 화합물이 피녹사덴인, 상기 (7) 또는 (8)의 제초성 조성물.
(54) (a)의 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과 (b)의 다른 제초성 화합물의 혼합 비율이 중량비로 1:1 내지 1:50인, 상기 (53)의 제초성 조성물.
다음으로, 화합물 Q의 대표예를 표 1에 예로 들지만, 본 발명에서의 화합물 Q는 이들에 한정되지 않는다. 이들 화합물은 국제 공개 공보 WO 2007/069771 명세서나 WO 2008/065907 명세서 등에 기재된 다양한 제조 방법에 기초하여 합성할 수 있다. 또한, 후술 화합물 No.4는, 이하의 참고 합성예에 기초하여 합성할 수 있다.
(참고 합성예)
1-(1-에틸-4-(3-(2-메톡시에톡시)-2-메틸-4-(메틸술포닐)벤조일)-1H-피라졸-5-일옥시)에틸메틸카보네이트(후술 화합물 No.4)의 합성
5-히드록시-1-에틸피라졸-4-일 3-(2-메톡시에톡시)-2-메틸-4-(메틸술포닐) 페닐 케톤 (300 mg)을 2-부타논(10 mL)에 용해하고, 탄산칼륨(130 mg) 및 테트라부틸암모늄브로마이드(15 mg)를 가하였다. 실온에서 10분간 교반한 후, 1-클로로에틸메틸카보네이트(85 ％ 순도, 270 mg)를 실온에서 가하고, 3시간 가열 환류하였다. 반응 종료 후 반응 혼합물을 실온까지 냉각하고, 물에 부은 후, 아세트산에틸로 추출하고, 유기층을 1N-염산, 포화 염화나트륨 수용액으로 세정한 후, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 감압 하에서 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 n-헥산:아세트산에틸1:1의 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 목적물(180 mg)을 담황색 고체로서 얻었다. 이것의 NMR 스펙트럼 데이터는 이하와 같다.
또한, 표 1 중, No.는 화합물 번호를 나타낸다. 또한, 표 1 중, Me는 메틸기를, Et는 에틸기를, n-Pr은 n-프로필기를, i-Pr은 이소프로필기를, n-Bu는 n-부틸기를, t-Bu는 3급 부틸기를 각각 나타낸다. 또한, -A-의 좌측은 피라졸측에 결합하고, -A-의 우측은 카보네이트측에 결합한다.
[실시예]
실시예 1
1/1,000,000 ha 포트(pot)에 밭농사 토양을 채우고, 각종 식물(피(barnyardgrass (Echinochloacrus-galli L.)), 바랭이(crabgrass (디지타리아 상귀날리스 엘.(Digitaria sanguinalis L.))), 가을 강아지풀(giant foxtail (Setaria faberi Herrm.), 어저귀(velvetleaf (Abutilon theophrasti MEDIC.)), 공단풀(prickly sida (Sida spinosa L.)))의 종자를 파종하였다. 그 후, 식물이 일정한 엽령에 달했을 때, 소정량의 제초성 조성물을 300 L/ha 상당의 양이 되도록 물로 희석하고, 소형 스프레이로 경엽 처리하였다.
약제 처리 후 7 내지 24일째(DAT)에, 식물의 생육 상태를 육안으로 관찰 조사하고, 하기 평가 기준에 따라서 생육 억제율(실측치)를 구하였다. 또한, 하기 콜비(Colby)의 방법에 따라서 생육 억제율(계산치)를 산출하였다. 결과를 표 2-1 내지 표 2-144에 나타내었다. 각 표에 있어서, 화합물 Q는 상기 표 1에 있어서의 화합물 번호를 기재하고, 다른 제초성 화합물은 일반명을 기재하였다. 또한, 표에서 피는 "EC"로 나타내고, 바랭이는 "DS"로 나타내고, 가을 강아지풀은 "SF"로 나타내고, 어저귀는 "AT"로 나타내고, 공단풀은 "SS"로 나타내었다.
생육 억제율(％)=0:무처리구 동등 ~ 100:완전 고살
<표 2-1>
<표 2-2>
<표 2-3>
<표 2-4>
<표 2-5>
<표 2-6>
<표 2-7>
<표 2-8>
<표 2-9>
<표 2-10>
<표 2-11>
<표 2-12>
<표 2-13>
<표 2-14>
<표 2-15>
<표 2-16>
<표 2-17>
<표 2-18>
<표 2-19>
<표 2-20>
<표 2-21>
<표 2-22>
<표 2-23>
<표 2-24>
<표 2-25>
<표 2-26>
<표 2-27>
<표 2-28>
<표 2-29>
<표 2-30>
<표 2-31>
<표 2-32>
<표 2-33>
<표 2-34>
<표 2-35>
<표 2-36>
<표 2-37>
<표 2-38>
<표 2-39>
<표 2-40>
<표 2-41>
<표 2-42>
<표 2-43>
<표 2-44>
<표 2-45>
<표 2-46>
<표 2-47>
<표 2-48>
<표 2-49>
<표 2-50>
<표 2-51>
<표 2-52>
<표 2-53>
<표 2-54>
<표 2-55>
<표 2-56>
<표 2-57>
<표 2-58>
<표 2-59>
<표 2-60>
<표 2-61>
<표 2-62>
<표 2-63>
<표 2-64>
<표 2-65>
<표 2-66>
<표 2-67>
<표 2-68>
<표 2-69>
<표 2-70>
<표 2-71>
<표 2-72>
<표 2-73>
<표 2-74>
<표 2-75>
<표 2-76>
<표 2-77>
<표 2-78>
<표 2-79>
<표 2-80>
<표 2-81>
<표 2-82>
<표 2-83>
<표 2-84>
<표 2-85>
<표 2-86>
<표 2-87>
<표 2-88>
<표 2-89>
<표 2-90>
<표 2-91>
<표 2-92>
<표 2-93>
<표 2-94>
<표 2-95>
<표 2-96>
<표 2-97>
<표 2-98>
<표 2-99>
<표 2-100>
<표 2-101>
<표 2-102>
<표 2-103>
<표 2-104>
<표 2-105>
<표 2-106>
<표 2-107>
<표 2-108>
<표 2-109>
<표 2-110>
<표 2-111>
<표 2-112>
<표 2-113>
<표 2-114>
<표 2-115>
<표 2-116>
<표 2-117>
<표 2-118>
<표 2-119>
<표 2-120>
<표 2-121>
<표 2-122>
<표 2-123>
<표 2-124>
<표 2-125>
<표 2-126>
<표 2-127>
<표 2-128>
<표 2-129>
<표 2-130>
<표 2-131>
<표 2-132>
<표 2-133>
<표 2-134>
<표 2-135>
<표 2-136>
<표 2-137>
<표 2-138>
<표 2-139>
<표 2-140>
<표 2-141>
<표 2-142>
<표 2-143>
<표 2-144>
2008년 12월 11일에 출원된 일본 특허 출원 번호 2008-316203호의 명세서, 청구범위 및 요약을 비롯한 전체 개시 내용이 본원에 전체로서 포함된다.
Claims (10)
- (a) 화학식 I로 표시되는 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과, (b) 다른 제초성 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 제초성 조성물.
<화학식 I>
{식 중, R1은 알킬 또는 시클로알킬이고, R2는 수소 원자 또는 알킬이고, R3은 알킬이고, R4는 알킬; 할로알킬; 알콕시; 할로겐; 니트로; 시아노; 알킬티오; 알킬술피닐; 또는 알킬술포닐이고, R5는 수소 원자; 알킬; 알케닐; 알키닐; 할로겐; 시아노; 시아노알킬; 시아노알케닐; 할로알킬; 알콕시알킬; 할로알콕시알킬; 알킬, 시아노, 시아노알킬, (알킬티오)카르보닐알킬, 알킬(티오카르보닐)알킬, -C(O)OR7 및 -C(O)SR7로부터 선택되는 적어도 1개의 치환기로 치환될 수도 있는 아미노(티오카르보닐)알킬; 티오시아네이토알킬; 알콕시; 알케닐옥시; 알키닐옥시; 할로알콕시; 알콕시알콕시; 할로알콕시알콕시; 알콕시할로알콕시; 할로알콕시할로알콕시; 알콕시알콕시알킬; 알킬티오; 알콕시알킬티오; 할로알콕시알킬티오; 알콕시할로알킬티오; 할로알콕시할로알킬티오; 알킬티오알킬티오; 할로알킬티오알킬티오; 알킬티오할로알킬티오; 할로알킬티오할로알킬티오; 알킬티오알콕시; 알킬술포닐; 알킬술포닐알킬; 알콕시카르보닐알킬; 알콕시카르보닐알콕시; 헤테로시클릴알킬; 헤테로시클릴옥시; 헤테로시클릴알콕시; 헤테로시클릴알콕시알킬; 헤테로시클릴옥시알킬; 시클로알킬옥시; -OC(O)SR7; -OC(O)OR7; -C(O)OR7; -C(O)SR7; -C(S)OR7; -C(S)SR7; 또는 알킬, 시아노, 시아노알킬, (알킬티오)카르보닐알킬, 알킬(티오카르보닐)알킬, -C(O)OR7 및 -C(O)SR7로부터 선택되는 적어도 1개의 치환기로 치환될 수도 있는 아미노알킬이고, R6은 할로알킬; 할로겐; 니트로; 시아노; 알킬티오; 알킬술피닐; 또는 알킬술포닐이고, A는 적어도 1개의 알킬로 치환된 알킬렌이고, R7은 알킬; 할로알킬; 알콕시알킬; 알케닐; 할로알케닐; 알키닐; 또는 R8로 치환될 수도 있는 아릴알킬이고, R8은 각각 독립적으로 할로겐; 알킬; 또는 알콕시임} - 제1항에 있어서, (a) 화학식 I 중, R1이 알킬이고, R2가 수소 원자 또는 알킬이고, R3이 알킬이고, R4가 알킬 또는 할로겐이고, R5가 알콕시알킬, 할로알콕시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알콕시알콕시 또는 -C(O)OR7이고, R6이 알킬술포닐이고, A가 적어도 1개의 알킬로 치환된 알킬렌이고, R7이 알킬인 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과, (b) 다른 제초성 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 제초성 조성물.
- 제2항에 있어서, (a) 화학식 I 중, R1이 알킬이고, R2가 수소 원자이고, R3이 알킬이고, R4가 알킬이고, R5가 알콕시알킬, 알콕시, 알콕시알콕시 또는 -C(O)OR7이고, R6이 알킬술포닐이고, A가 적어도 1개의 알킬로 치환된 알킬렌이고, R7이 알킬인 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과, (b) 다른 제초성 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 제초성 조성물.
- 제3항에 있어서, (a) 화학식 I 중, R1이 알킬이고, R2가 수소 원자이고, R3이 알킬이고, R4가 알킬이고, R5가 알콕시알콕시이고, R6이 알킬술포닐이고, A가 적어도 1개의 알킬로 치환된 알킬렌인 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과, (b) 다른 제초성 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 제초성 조성물.
- 제1항에 있어서, (b)의 다른 제초성 화합물이 페녹시계 화합물, 방향족 카르복실산계 화합물, 요소계 화합물, 트리아진계 화합물, 우라실계 화합물, 아닐리드계 화합물, 카르바메이트계 화합물, 히드록시벤조니트릴계 화합물, 4급 암모늄염계 화합물, 디페닐에테르계 화합물, 환상 이미드계 화합물, 피리다지논계 화합물, 피라졸계 화합물, 아릴옥시페녹시프로피온산계 화합물, 시클로헥산디온계 화합물, 술포닐우레아계 화합물, 트리아졸로피리미딘술폰아미드계 화합물, 이미다졸리논계 화합물, 피리미디닐살리실산계 화합물, 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논계 화합물, 디니트로아닐린계 화합물, 아미드계 화합물, 유기 인계 화합물, 페닐카르바메이트계 화합물, 쿠밀아민계 화합물, 클로로아세트아미드계 화합물, 티오카르바메이트계 화합물, 식물에 기생함으로써 제초 효력을 나타낸다고 되어 있는 것, 나프탈람, 나프탈람-나트륨, 베나졸린, 베나졸린-에틸, 퀸클로락, 퀸메락, 디플루펜조피르, 디플루펜조피르-나트륨, 플루르옥시피르, 플루르옥시피르-2-부톡시-1-메틸에틸, 플루르옥시피르-멥틸, 클로르플루레놀, 클로르플루레놀-메틸, 피리데이트, 벤타존, 벤타존-나트륨, 아미카르바존, 메타졸, 펜타노클로르, 옥사디아르길, 옥사디아존, 술펜트라존, 카펜트라존-에틸, 티디아지민, 펜톡사존, 아자페니딘, 이소프로파졸, 피라플루펜-에틸, 벤즈펜디존, 부타페나실, 사플루페나실, 플루폭삼, 플루아졸레이트, 프로플루아졸, 피라클로닐, 플루펜피르-에틸, 벤카르바존, 아미트롤, 플루리돈, 플루르타몬, 디플루페니칸, 메톡시페논, 클로마존, 술코트리온, 메소트리온, 템보트리온, 테푸릴트리온, 비시클로피론, 이속사플루톨, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트-메틸술페이트, 이속사클로르톨, 벤조비시클론, 피콜리나펜, 베플루부타미드, 플람프롭-M, 플람프롭-M-메틸, 플람프롭-M-이소프로필, 글리포세이트, 글리포세이트-나트륨, 글리포세이트-칼륨, 글리포세이트-암모늄, 글리포세이트-디암모늄, 글리포세이트-이소프로필암모늄, 글리포세이트-트리메슘, 글리포세이트-세스퀴나트륨, 글루포시네이트, 글루포시네이트-암모늄, 글루포시네이트-P, 글루포시네이트-P-암모늄, 글루포시네이트-P-나트륨, 빌라나포스, 빌라나포스-나트륨, 신메틸린, 아술람, 아술람-나트륨, 디티오피르, 티아조피르, 클로르탈, 클로르탈-디메틸, 디페나미드, 에토벤자니드, 메페나세트, 플루페나세트, 트리디판, 카펜스트롤, 펜트라자미드, 옥사지클로메폰, 인다노판, 벤푸레세이트, 피록사술폰, 페녹사술폰, 달라폰, 달라폰-나트륨, TCA-나트륨, 트리클로로아세트산, MSMA, DSMA, CMA, 엔도탈, 엔도탈-디칼륨, 엔도탈-나트륨, 엔도탈-모노(N,N-디메틸알킬암모늄), 에토푸메세이트, 나트륨클로레이트, 펠라르곤산, 포스아민, 포스아민-암모늄, 피녹사덴, 이프펜카르바존, 아미노시클로피라클로르, 아미노시클로피라클로르-메틸, 아미노시클로피라클로르-칼륨, 아클롤레인, 술파민산암모늄, 붕사, 클로로아세트산, 클로로아세트산나트륨, 시아나미드, 메틸아르손산, 디메틸아르신산, 디메틸아르신산나트륨, 디노터브, 디노터브-암모늄, 디노터브-디올아민, 디노터브-아세테이트, DNOC, 황산제1철, 플루프로파네이트, 플루프로파네이트-나트륨, 이속사벤, 메플루이디드, 메플루이디드-디올아민, 메탐, 메탐-암모늄, 메탐-칼륨, 메탐-나트륨, 이소티오시안산메틸, 펜타클로로페놀, 펜타클로로페녹시드나트륨, 펜타클로로페놀라우레이트, 퀴노클라민, 황산 및 우레아술페이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물인 제초성 조성물.
- 제1항에 있어서, (b)의 다른 제초성 화합물이 페녹시계 화합물, 방향족 카르복실산계 화합물, 요소계 화합물, 트리아진계 화합물, 우라실계 화합물, 아닐리드계 화합물, 카르바메이트계 화합물, 히드록시벤조니트릴계 화합물, 4급 암모늄염계 화합물, 디페닐에테르계 화합물, 환상 이미드계 화합물, 피리다지논계 화합물, 피라졸계 화합물, 아릴옥시페녹시프로피온산계 화합물, 시클로헥산디온계 화합물, 술포닐우레아계 화합물, 트리아졸로피리미딘술폰아미드계 화합물, 이미다졸리논계 화합물, 피리미디닐살리실산계 화합물, 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논계 화합물, 디니트로아닐린계 화합물, 아미드계 화합물, 유기 인계 화합물, 페닐카르바메이트계 화합물, 쿠밀아민계 화합물, 클로로아세트아미드계 화합물, 티오카르바메이트계 화합물, 식물에 기생함으로써 제초 효력을 나타낸다고 되어 있는 것, 나프탈람, 나프탈람-나트륨, 베나졸린, 베나졸린-에틸, 퀸클로락, 퀸메락, 디플루펜조피르, 디플루펜조피르-나트륨, 플루르옥시피르, 플루르옥시피르-2-부톡시-1-메틸에틸, 플루르옥시피르-멥틸, 클로르플루레놀, 클로르플루레놀-메틸, 피리데이트, 벤타존, 벤타존-나트륨, 아미카르바존, 메타졸, 펜타노클로르, 옥사디아르길, 옥사디아존, 술펜트라존, 카펜트라존-에틸, 티디아지민, 펜톡사존, 아자페니딘, 이소프로파졸, 피라플루펜-에틸, 벤즈펜디존, 부타페나실, 사플루페나실, 플루폭삼, 플루아졸레이트, 프로플루아졸, 피라클로닐, 플루펜피르-에틸, 벤카르바존, 아미트롤, 플루리돈, 플루르타몬, 디플루페니칸, 메톡시페논, 클로마존, 술코트리온, 메소트리온, 템보트리온, 테푸릴트리온, 이속사플루톨, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트-메틸술페이트, 이속사클로르톨, 벤조비시클론, 피콜리나펜, 베플루부타미드, 플람프롭-M, 플람프롭-M-메틸, 플람프롭-M-이소프로필, 글리포세이트, 글리포세이트-나트륨, 글리포세이트-칼륨, 글리포세이트-암모늄, 글리포세이트-디암모늄, 글리포세이트-이소프로필암모늄, 글리포세이트-트리메슘, 글리포세이트-세스퀴나트륨, 글루포시네이트, 글루포시네이트-암모늄, 글루포시네이트-P, 글루포시네이트-P-암모늄, 글루포시네이트-P-나트륨, 빌라나포스, 빌라나포스-나트륨, 신메틸린, 아술람, 아술람-나트륨, 디티오피르, 티아조피르, 클로르탈, 클로르탈-디메틸, 디페나미드, 에토벤자니드, 메페나세트, 플루페나세트, 트리디판, 카펜스트롤, 펜트라자미드, 옥사지클로메폰, 인다노판, 벤푸레세이트, 피록사술폰, 달라폰, 달라폰-나트륨, TCA-나트륨, 트리클로로아세트산, MSMA, DSMA, CMA, 엔도탈, 엔도탈-디칼륨, 엔도탈-나트륨, 엔도탈-모노(N,N-디메틸알킬암모늄), 에토푸메세이트, 나트륨클로레이트, 펠라르곤산, 포스아민, 포스아민-암모늄, 피녹사덴, 이프펜카르바존, 아클롤레인, 술파민산암모늄, 붕사, 클로로아세트산, 클로로아세트산나트륨, 시아나미드, 메틸아르손산, 디메틸아르신산, 디메틸아르신산나트륨, 디노터브, 디노터브-암모늄, 디노터브-디올아민, 디노터브-아세테이트, DNOC, 황산제1철, 플루프로파네이트, 플루프로파네이트-나트륨, 이속사벤, 메플루이디드, 메플루이디드-디올아민, 메탐, 메탐-암모늄, 메탐-칼륨, 메탐-나트륨, 이소티오시안산메틸, 펜타클로로페놀, 펜타클로로페녹시드나트륨, 펜타클로로페놀라우레이트, 퀴노클라민, 황산 및 우레아술페이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물인 제초성 조성물.
- 제1항에 있어서, (b)의 다른 제초성 화합물이 2,4-D, 2,4-D-에틸, 디캄바, 클로피랄리드, 리누론, 아트라진, 터부틸라진, 브롬옥시닐-옥타노에이트, 피리데이트, 벤타존-나트륨, 카펜트라존-에틸, 술코트리온, 메소트리온, 림술푸론, 니코술푸론, 프로술푸론, 할로술푸론-메틸, 티펜술푸론-메틸, 글리포세이트-칼륨, 글리포세이트-암모늄, 글루포시네이트-암모늄, 펜디메탈린, 알라클로르, S-메톨라클로르, 페톡사미드, 아세토클로르, 플루페나세트, 피록사술폰 및 피녹사덴으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물인 제초성 조성물.
- 제1항에 있어서,(a) 화학식 I의 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염과, (b) 다른 제초성 화합물의 혼합 비율이 중량비로 1:2000 내지 1000:1인 제초성 조성물.
- 제1항에 기재된 제초성 조성물의 제초 유효량을 유해 식물 또는 유해 식물이 생육하는 장소에 시용하는 것을 포함하는 유해 식물의 방제 방법.
- 제1항에 기재된, (a) 화학식 I의 제초성 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염의 제초 유효량과, (b) 다른 제초성 화합물의 제초 유효량을 유해 식물 또는 유해 식물이 생육하는 장소에 시용하는 것을 포함하는 유해 식물의 방제 방법.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008316203 | 2008-12-11 | ||
| JPJP-P-2008-316203 | 2008-12-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20110094131A true KR20110094131A (ko) | 2011-08-19 |
| KR101647861B1 KR101647861B1 (ko) | 2016-08-11 |
Family
ID=41809136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020117015787A KR101647861B1 (ko) | 2008-12-11 | 2009-12-10 | 벤조일피라졸계 화합물을 함유하는 제초성 조성물 |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8492310B2 (ko) |
| EP (1) | EP2365754B1 (ko) |
| JP (1) | JP5584452B2 (ko) |
| KR (1) | KR101647861B1 (ko) |
| CN (1) | CN102245029B (ko) |
| AR (2) | AR075665A1 (ko) |
| AU (1) | AU2009325407B2 (ko) |
| BR (2) | BRPI0922959B1 (ko) |
| CA (1) | CA2746042C (ko) |
| CO (1) | CO6440545A2 (ko) |
| DK (1) | DK2365754T3 (ko) |
| ES (1) | ES2595980T3 (ko) |
| HU (1) | HUE028904T2 (ko) |
| MD (1) | MD4302C1 (ko) |
| MX (1) | MX2011006222A (ko) |
| NZ (1) | NZ593375A (ko) |
| PL (1) | PL2365754T3 (ko) |
| PT (1) | PT2365754T (ko) |
| RS (1) | RS55364B1 (ko) |
| RU (1) | RU2514184C2 (ko) |
| UA (1) | UA101533C2 (ko) |
| UY (1) | UY32313A (ko) |
| WO (1) | WO2010067895A1 (ko) |
| ZA (1) | ZA201103683B (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20140080537A (ko) * | 2011-10-14 | 2014-06-30 | 구미아이 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 제초제 조성물 |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5584452B2 (ja) | 2008-12-11 | 2014-09-03 | 石原産業株式会社 | ベンゾイルピラゾール系化合物を含有する除草性組成物 |
| JP5770056B2 (ja) | 2010-10-22 | 2015-08-26 | 石原産業株式会社 | 除草性組成物 |
| WO2012096867A1 (en) * | 2011-01-10 | 2012-07-19 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic herbicidal composition containing propyzamide and benfluralin |
| AR089283A1 (es) * | 2011-12-27 | 2014-08-13 | Ishihara Sangyo Kaisha | Composicion herbicida |
| JP6470897B2 (ja) * | 2012-06-29 | 2019-02-13 | 石原産業株式会社 | 除草効力が向上した除草組成物 |
| CA2889666C (en) | 2012-11-05 | 2021-07-20 | Monsanto Technology Llc | Low volatility herbicidal compositions comprising an auxin herbicide and a monocarboxylic acid or monocarboxylate thereof |
| WO2014149557A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic weed control from applications of penoxsulam and pethoxamid |
| HUE045600T2 (hu) * | 2013-06-27 | 2020-01-28 | Ishihara Sangyo Kaisha | Javított növénybiztonsággal rendelkezõ herbicid készítmény |
| CN105248441B (zh) * | 2015-11-11 | 2017-11-03 | 山东滨农科技有限公司 | 一种玉米田除草剂组合物 |
| CN105409994A (zh) * | 2015-11-18 | 2016-03-23 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种玉米田除草剂 |
| CN105432630A (zh) * | 2015-11-25 | 2016-03-30 | 山东滨农科技有限公司 | 一种玉米田复配除草剂组合物 |
| CN105409983B (zh) * | 2015-11-25 | 2018-02-02 | 山东滨农科技有限公司 | 一种玉米田除草剂组合物 |
| UA107867U (uk) * | 2015-12-21 | 2016-06-24 | Товариство З Обмеженою Відповідальністю "Альфа Хімгруп" | Двокомпонентний гербіцидний засіб |
| CN105831123B (zh) | 2016-04-15 | 2018-01-23 | 青岛清原抗性杂草防治有限公司 | 一种玉米田除草组合物及其应用 |
| EP3342289B1 (en) * | 2016-12-28 | 2020-05-13 | UPL Limited | Herbicidal composition and weed control method |
| RU2653545C1 (ru) * | 2017-07-17 | 2018-05-11 | АО "Щелково Агрохим" | Гербицидная композиция на основе бентазона для защиты зернобобовых культур |
| US11666053B2 (en) | 2017-08-09 | 2023-06-06 | Basf Se | Herbicidal mixtures comprising L-glufosinate and their use in cotton cultures |
| BR122023021538A2 (pt) | 2017-08-09 | 2024-01-09 | Basf Se | Mistura de herbicidas, composição pesticida e método de controle de vegetação |
| EP3440939A1 (en) | 2017-08-09 | 2019-02-13 | Basf Se | Herbicidal mixtures comprising l-glufosinate |
| CA3070177A1 (en) * | 2017-08-09 | 2019-02-14 | Basf Se | Herbicidal mixtures comprising l-glufosinate and their use in canola cultures |
| EP3664608A1 (en) | 2017-08-09 | 2020-06-17 | Basf Se | Herbicidal mixtures comprising l-glufosinate or its salt and at least one vlcfa inhibitor |
| CN107318875A (zh) * | 2017-08-11 | 2017-11-07 | 北京科发伟业农药技术中心 | 一种含噻酮磺隆和tolpyralate的除草组合物 |
| CN108142428A (zh) * | 2017-12-22 | 2018-06-12 | 北京科发伟业农药技术中心 | 含唑啉草酯和呋草酮的除草组合物 |
| JP2021073168A (ja) * | 2018-03-08 | 2021-05-13 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
| EP3603394A1 (en) * | 2018-07-31 | 2020-02-05 | Belchim Crop Protection NV | Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor |
| JP2022106302A (ja) * | 2019-05-30 | 2022-07-20 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
| JP2022106303A (ja) * | 2019-05-30 | 2022-07-20 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
| RU2742618C1 (ru) * | 2020-05-20 | 2021-02-09 | ООО "Агро Эксперт Груп" | Жидкая гербицидная композиция для борьбы с нежелательной растительностью на посевах бобовых культур |
| CA3237348A1 (en) * | 2021-11-02 | 2023-05-11 | Corteva Agriscience Llc | Pesticidal compositions and methods |
| CN114794133A (zh) * | 2022-04-27 | 2022-07-29 | 江苏瑞邦农化股份有限公司 | 一种含甲磺草胺的除草组合物及其应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0352543A1 (en) | 1988-07-15 | 1990-01-31 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Pyrazole derivatives and herbicides containing them |
| WO2008065907A1 (en) | 2006-11-28 | 2008-06-05 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Benzoylpyrazole compounds, process for their production and herbicides containing them |
| WO2008093840A1 (ja) | 2007-02-02 | 2008-08-07 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | ベンゾイルピラゾール系化合物を含有する除草性組成物 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU680280B2 (en) * | 1993-08-02 | 1997-07-24 | Idemitsu Kosan Co. Ltd | Pyrazole derivative |
| AR006793A1 (es) | 1996-04-26 | 1999-09-29 | Ishihara Sangyo Kaisha | Compuestos pirazol o sus sales y herbicidas conteniendo los mismos |
| DE10127328A1 (de) * | 2001-06-06 | 2002-12-19 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel enthaltend Benzoylpyrazole und Safener |
| AR056889A1 (es) | 2005-12-15 | 2007-10-31 | Ishihara Sangyo Kaisha | Compuestos benzoilpirazol y herbicidas que los contienen |
| DE102006032528A1 (de) * | 2006-07-12 | 2008-04-17 | Automotive Group Ise Intex Gmbh | Verbundstoffplatte mit einer metallartigen Schicht |
| JP5420169B2 (ja) * | 2006-12-27 | 2014-02-19 | 石原産業株式会社 | ベンゾイルピラゾール系化合物を含有する除草剤 |
| JP5390801B2 (ja) | 2007-07-13 | 2014-01-15 | 石原産業株式会社 | 除草性組成物 |
| JP5449855B2 (ja) | 2008-05-20 | 2014-03-19 | 石原産業株式会社 | ピラゾール系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤 |
| JP2010006798A (ja) * | 2008-05-27 | 2010-01-14 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ベンゾイルピラゾール系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤 |
| WO2009145201A1 (ja) * | 2008-05-27 | 2009-12-03 | 三洋電機株式会社 | 画像処理装置、画像処理方法及び撮像装置 |
| JP5584452B2 (ja) | 2008-12-11 | 2014-09-03 | 石原産業株式会社 | ベンゾイルピラゾール系化合物を含有する除草性組成物 |
-
2009
- 2009-12-02 JP JP2009274074A patent/JP5584452B2/ja active Active
- 2009-12-09 AR ARP090104763A patent/AR075665A1/es active IP Right Grant
- 2009-12-10 KR KR1020117015787A patent/KR101647861B1/ko active IP Right Grant
- 2009-12-10 BR BRPI0922959-0A patent/BRPI0922959B1/pt active IP Right Grant
- 2009-12-10 WO PCT/JP2009/071004 patent/WO2010067895A1/en active Application Filing
- 2009-12-10 ES ES09788096.7T patent/ES2595980T3/es active Active
- 2009-12-10 EP EP09788096.7A patent/EP2365754B1/en active Active
- 2009-12-10 HU HUE09788096A patent/HUE028904T2/hu unknown
- 2009-12-10 RU RU2011128372/13A patent/RU2514184C2/ru active
- 2009-12-10 MX MX2011006222A patent/MX2011006222A/es active IP Right Grant
- 2009-12-10 DK DK09788096.7T patent/DK2365754T3/da active
- 2009-12-10 PT PT97880967T patent/PT2365754T/pt unknown
- 2009-12-10 MD MD20110063A patent/MD4302C1/ro active IP Right Grant
- 2009-12-10 AU AU2009325407A patent/AU2009325407B2/en active Active
- 2009-12-10 NZ NZ593375A patent/NZ593375A/xx unknown
- 2009-12-10 UA UAA201107276A patent/UA101533C2/ru unknown
- 2009-12-10 CA CA2746042A patent/CA2746042C/en active Active
- 2009-12-10 CN CN200980149775.2A patent/CN102245029B/zh active Active
- 2009-12-10 US US13/133,993 patent/US8492310B2/en active Active
- 2009-12-10 RS RS20161057A patent/RS55364B1/sr unknown
- 2009-12-10 BR BR122017019540-9A patent/BR122017019540B1/pt active IP Right Grant
- 2009-12-10 PL PL09788096T patent/PL2365754T3/pl unknown
- 2009-12-10 UY UY0001032313A patent/UY32313A/es active IP Right Grant
-
2011
- 2011-05-19 ZA ZA2011/03683A patent/ZA201103683B/en unknown
- 2011-06-07 CO CO11069884A patent/CO6440545A2/es active IP Right Grant
-
2013
- 2013-06-05 US US13/910,562 patent/US8846571B2/en active Active
-
2017
- 2017-10-25 AR ARP170102963A patent/AR109880A2/es unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0352543A1 (en) | 1988-07-15 | 1990-01-31 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Pyrazole derivatives and herbicides containing them |
| WO2008065907A1 (en) | 2006-11-28 | 2008-06-05 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Benzoylpyrazole compounds, process for their production and herbicides containing them |
| WO2008093840A1 (ja) | 2007-02-02 | 2008-08-07 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | ベンゾイルピラゾール系化合物を含有する除草性組成物 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20140080537A (ko) * | 2011-10-14 | 2014-06-30 | 구미아이 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 제초제 조성물 |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101647861B1 (ko) | 벤조일피라졸계 화합물을 함유하는 제초성 조성물 | |
| US8466088B2 (en) | Herbicidal compositions containing benzoylpyrazole compounds | |
| CA2693760C (en) | Herbicidal composition | |
| US10870638B2 (en) | Pyridazinone compound or its salt, and herbicide containing it | |
| TWI574622B (zh) | Herbicidal composition | |
| JP2008156338A (ja) | ベンゾイルピラゾール系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤 | |
| WO2014126070A1 (ja) | トリアジノンカルボキサミド系化合物又はその塩 | |
| JP5368714B2 (ja) | 除草組成物 | |
| JP2017075131A (ja) | ピリダジノン系化合物又はその塩、及びそれらを含有する除草剤 | |
| JP5770056B2 (ja) | 除草性組成物 | |
| WO2016056565A1 (ja) | アリールスルホンアミド系化合物又はその塩、並びにそれらを含有する除草剤 | |
| WO2014175206A1 (ja) | ヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩 | |
| JP2010030998A (ja) | 除草組成物 | |
| JP2016079121A (ja) | ヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はそれらを含有する除草剤 | |
| JP2016113449A (ja) | ヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩、並びにそれらを含有する除草剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |