ES2595980T3 - Composiciones herbicidas que contienen compuestos de benzoilpirazol - Google Patents

Composiciones herbicidas que contienen compuestos de benzoilpirazol Download PDF

Info

Publication number
ES2595980T3
ES2595980T3 ES09788096.7T ES09788096T ES2595980T3 ES 2595980 T3 ES2595980 T3 ES 2595980T3 ES 09788096 T ES09788096 T ES 09788096T ES 2595980 T3 ES2595980 T3 ES 2595980T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
compound
so2me
herbicidal
compounds
och2ch2ome
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES09788096.7T
Other languages
English (en)
Inventor
Hiroshi Kikugawa
Souichiro Nagayama
Makiko Sano
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ishihara Sangyo Kaisha Ltd filed Critical Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Application granted granted Critical
Publication of ES2595980T3 publication Critical patent/ES2595980T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Una composición herbicida que comprende como ingredientes activos (a) un compuesto herbicida de benzoilpirazol de fórmula (I) o su sal,**Fórmula** en donde R1 es -CH3 o -CH2CH3, R2 es -H, R3 es -CH3 o -CH2CH3, R4 es CH3, R5 es -OCH2CH2OCH3, R6 es -SO2CH3, y A es -CH(CH3)-, y (b) otro compuesto herbicida, en donde dicho (b) otro compuesto herbicida es al menos un compuesto seleccionado entre: los compuestos fenoxi 2,4-D y 2,4-D-etilo; los compuestos de ácido carboxílico aromático dicamba y clopiralid; el compuesto de urea linurón; los compuestos de triazina atrazina y terbutilazina; el compuesto de hidroxibenzonitrilo octanoato de bromoxinilo; los compuestos de sal de amonio cuaternario paraquat y diquat; los compuesto de imida cíclicos flumioxazina y flutiacet-metilo; el compuesto de ácido ariloxifenoxipropiónico fluazifop-P-butilo; los compuestos de sulfonilurea rimsulfurón, nicosulfurón, prosulfurón, halosulfurón-metilo y tifensulfurón-metilo; el compuesto de triazolopirimidinsulfonamida flumetsulam; los compuestos de imidazolinona imazapir e imazetapir; el compuesto de dinitroanilina pendimetalina; los compuestos de cloroacetamida metolacloro, S-metolacloro, petoxamida, acetocloro, dimetenamida-P y propisocloro; fluroxipir-metilheptílico, piridato, bentazona-sodio, amicarbazona, etilcarfentrazona, piraflufenetilo, saflufenacilo, sulcotriona, mesotriona, tembotriona, isoxaflutol, glifosato de potasio, glifosato-isopropilamonio, glufosinatoamonio, flufenacet, piroxasulfona y pinoxadeno.

Description

imagen1
Composiciones herbicidas que contienen compuestos de benzoilpirazol
5 Campo técnico
La presente invención se refiere a composiciones herbicidas que contienen como ingredientes activos (a) un compuesto herbicida de benzoilpirazol o su sal y (b) otro compuesto herbicida.
10 Técnica anterior
En los documentos de patente 1 y 2, se describe que ciertos compuestos de pirazol son útiles como herbicidas, y se ilustran algunos otros herbicidas que pueden ser utilizados en forma de mezcla con dichos compuestos. El Documento de Patente 3 describe el uso mixto de ciertos compuestos de pirazol con otros
15 herbicidas. Sin embargo, estos documentos no describen específicamente una composición herbicida que comprende como ingredientes activos un compuesto herbicida de benzoilpirazol representado por la siguiente fórmula (I) y otro compuesto herbicida.
Documento de Patente 1: EP352543A
20 Documento de Patente 2: WO2008/065907 Documento de Patente 3: WO2008/093840
Descripción de la invención
25 Objeto a alcanzar mediantela invención
En la actualidad, se han desarrollado y utilizado muchas composiciones herbicidas, pero existe una variedad de tipos de malas hierbas a controlar, y su desarrollo dura un largo período de tiempo. Por lo tanto, se ha deseado una composición herbicida de alta actividad y larga duración que tenga un espectro herbicida más amplio.
30 Adicionalmente, en los últimos años, se ha deseado una técnica para reducir la dosis del ingrediente activo con el fin de reducir la carga medioambiental en un lugar donde se aplica el herbicida o en la periferia del mismo.
Medios para alcanzar el objetivo
35 Los autores de la presente invención han llevado a cabo estudios exhaustivos para conseguir el objeto anterior y, como resultado, han encontrado una composición herbicida altamente útil.
Es decir, la presente invención se refiere a una composición herbicida que comprende como ingredientes activos (a) un compuesto herbicida de benzoilpirazol representado por la fórmula (I) o su sal (en lo sucesivo referido 40 como compuesto Q):
imagen2
en donde R1 es -CH3 o -CH2CH3, R2 es -H, R3 es -CH3 o -CH2CH3, R4 es CH3, R5 es-OCH2CH2OCH3, R6 es 45 -SO2CH3 y A es -CH(CH3)-, y (b) otro compuesto herbicida, en donde dicho (b) otro compuesto herbicida es al menos un compuesto seleccionado entre:
los compuestos fenoxi 2,4-D y 2,4-D-etilo; los compuestos de ácido carboxílico aromático dicamba y clopiralid;
50 el compuesto de urea linurón; los compuestos de triazina atrazina y terbutilazina; el compuesto de hidroxibenzonitrilo octanoato de bromoxinilo; los compuestos de sal de amonio cuaternario paraquat y diquat; los compuestos de imida cíclicos flumioxazina y flutiacet-metilo;
imagen3
imagen4
el compuesto de ácido ariloxifenoxipropiónico fluazifop-P-butilo; los compuestos de sulfonilurea rimsulfurón, nicosulfurón, prosulfurón, halosulfurón-metilo y tifensulfurón-metilo; el compuesto de triazolopirimidinsulfonamida flumetsulam; los compuestos de imidazolinona imazapir e imazetapir;
5 el compuesto de dinitroanilina pendimetalina; los compuestos de cloroacetamida metolacloro, S-metolacloro, petoxamida, acetocloro, dimetenamida-P y propisocloro; fluroxipir-metilheptílico, piridato, bentazona-sodio, amicarbazona, etilcarfentrazona, piraflufenetilo, saflufenacilo, sulcotriona, mesotriona, tembotriona, isoxaflutol, glifosato de potasio, glifosato-isopropilamonio, glufosinato
10 amonio, flufenacet, piroxasulfona y pinoxadeno.
Adicionalmente, la presente invención se refiere a un método para controlar plantas no deseadas como se define en la reivindicación 5.
15 Efectos dela invención
La composición herbicida de la presente invención, es decir, la composición herbicida que comprende como ingredientes activos el compuesto Q y otro compuesto herbicida, es capaz de controlar una amplia gama de plantas no deseadas emergentes en campos agrícolas o campos no agrícolas. Sorprendentemente, presenta un efecto
20 herbicida sinérgico es decir, un efecto herbicida más alto que la mera adición de los respectivos efectos herbicidas de los ingredientes activos. Tal composición herbicida de la presente invención se puede aplicar a una dosis baja en comparación con un caso en el que los respectivos ingredientes activos se aplican individualmente. Por lo tanto, es eficaz para reducir la carga medioambiental en un lugar donde se aplica la composición o la periferia del mismo. Además, el espectro herbicida se ampliará, y adicionalmente los efectos herbicidas durarán un largo período de
25 tiempo.
Cuando la actividad herbicida en un caso en el que se combinan dos ingredientes activos, es más grande que la simple suma de las respectivas actividades herbicidas de los dos ingredientes activos (la actividad esperada), se denomina efecto sinérgico. La actividad esperada por la combinación de dos ingredientes activos se puede
30 calcular como sigue (Colby S. R., "Weed", vol. 15, pág. 20-22, 1967).
imagen5
donde α: tasa de inhibición del crecimiento cuando se trata con x (g/ha) de herbicida X, 35 β: tasa de inhibición del crecimiento cuando se trata con y (g/ha) de herbicida Y,
E: tasa de inhibición del crecimiento esperado cuando se trata con x (g/ha) de herbicida X e y (g/ha) de herbicida Y.
Es decir, cuando la tasa real de inhibición del crecimiento (valor medido) es mayor que la tasa de inhibición
40 del crecimiento mediante el cálculo anterior (valor calculado), se puede considerar que la actividad de la combinación muestra un efecto sinérgico. La composición herbicida de la presente invención muestra un efecto sinérgico cuando se calcula mediante la fórmula anterior.
Mejor modo dellevar a cabo la invención 45 R1, R2, R3, R4, R5, R6 y A en la fórmula (I) se definen como en la reivindicación 1.
La sal del compuesto herbicida de benzoilpirazol de fórmula (I) incluye todos los tipos de sales, siempre que sean agrícolamente aceptables. Sus ejemplos incluyen sales de metales alcalinos tales como una sal de sodio y una
50 sal de potasio; sales de metales alcalinotérreos tales como una sal de magnesio y una sal de calcio; sales de amina tales como una sal de dimetilamina y una sal de trietilamina; sales de ácidos inorgánicos tales como un hidrocloruro, un perclorato, un sulfato y un nitrato; y sales de ácidos orgánicos tales como un acetato y un metanosulfonato.
En caso de que existan diversos isómeros estructurales tales como isómeros ópticos, isómeros 55 geométricos, etc., como compuesto Q, estos están, por supuesto, todos incluidos.
Otros compuestos herbicidas en la presente invención son los siguientes compuestos (por nombres comunes, incluyendo aquellos bajo solicitud de aprobación por la ISO, o códigos de ensayo), y uno o más se puede seleccionar adecuadamente. Incluso cuando no se mencionan específicamente aquí, en caso de que tales
60 compuestos tengan sales, ésteres de alquilo, hidratos, diferentes formas cristalinas, diversos isómeros estructurales, etc., estos están, por supuesto, todos incluidos.
(1)
Aquellos que se cree que presentan efectos herbicidas al alterar las actividades hormonales de las plantas, es decir, los compuestos de tipo fenoxi 2,4-D o 2,4-D-etilo; los compuestos de tipo de ácido carboxílico
aromático dicamba o clopiralid; y fluroxipir-metilheptílico.
(2)
Aquellos que se cree que presentan efectos herbicidas al inhibir la fotosíntesis de las plantas, es decir, el compuesto de tipo urea linurón; los compuestos de tipo triazina atrazina o terbutilazina; el compuesto de tipo hidroxibenzonitrilo octanoato de bromoxinilo; y otros que son piridato, bentazona-sodio, o amicarbazona.
imagen6
imagen7
5 (3) compuestos de tipo sal de amonio cuaternario paraquat o diquat, que se cree que son convertidos en radicales libres por sí mismos para formar oxígeno activo en el cuerpo de la planta y muestra una rápida eficacia herbicida.
(4) Aquellos que se cree que presentan efectos herbicidas al inhibir la biosíntesis de la clorofila de las plantas y
al acumular anormalmente una sustancia peróxido fotosensibilizadora en el cuerpo de la planta, que son los 10 compuestos de tipo imida cíclicos flumioxazina o flutiacet-metilo; y otros que son etilcarfentrazona, piraflufenetilo
o saflufenacilo.
(5)
Aquellos que se cree que presentan efectos herbicidas caracterizados por actividades de blanqueo mediante la inhibición de la cromogénesis de plantas tales como carotenoides, que son sulcotriona, mesotriona, tembotriona o isoxaflutol.
15 (6) Aquellos que presentan fuertes efectos herbicidas específicamente contra plantas gramíneas, es decir, el compuesto de tipo ácido ariloxifenoxipropiónico fluazifop-P-butilo.
(7) Aquellos que se cree que presentan efectos herbicidas al inhibir la biosíntesis de aminoácidos de las plantas, es decir, compuestos de sulfonilurea de tipo rimsulfurón, nicosulfurón, prosulfurón, halosulfurón-metilo o tifensulfurón-metilo; el compuesto de tipo triazolopirimidinsulfonamida flumetsulam; los compuestos de tipo
20 imidazolinona imazapir o imazetapir; y otros que son glifosato de potasio, el glifosato-isopropilamonio o glufosinato-amonio.
(8)
Aquellos que se cree que presentan efectos herbicidas al inhibir las mitosis celulares de las plantas, es decir, el compuesto de tipo dinitroanilina pendimetalina.
(9)
Aquellos que se cree que presentan efectos herbicidas al inhibir la biosíntesis de proteínas o la biosíntesis
25 de lípidos de las plantas, es decir, los compuestos de tipo cloroacetamida metolacloro, S-metolacloro, petoxamida, acetocloro, dimetenamida-P o propisocloro; y otros es decir flufenacet o piroxasulfona.
(10) Pinoxadeno.
La composición herbicida de la presente invención tiene excelentes efectos herbicidas. El rango de
30 aplicación se extiende a campos agrícolas, tales como arrozales, campos de plantas de cultivo, huertos y campos de moreras y campos no agrícolas, tales como tierras forestales, caminos agrícolas, campos de juego y fábricas. El método de aplicación puede seleccionarse adecuadamente entre aplicación al suelo, aplicación foliar, aplicación en agua, etc.
35 La composición herbicida de la presente invención es capaz de controlar una amplia gama de malas hierbas no deseadas, tales como gramíneas tales como el cerreig (Echinochloa crus-Gaili L., Echinochloa oryzicola vasing.), el garranchuelo (Digitaria sanguinalis L., Digitaria ischaemum Muhl., Digitaria adscendens Henr., Digitaria microbachne Henr., Digitaria horizontalis Willd.), el almorejo verde (Setaria viridis L.), la cola de zorra gigante (Setaria faberi Herrm.), la cola de zorra amarilla (Setaria lutescens Hubb.), la pata de gallina (Eleusine índica L.), la
40 avena loca (Avena fatua L.), la cañota (Sorgo halepense L.), la grama del norte (Agropiron repens L.), la brachiaria extensa (Brachiaria plantaginea), el pasto Guinea (Panicum maximum Jacq.), el pasto pará (Panicum purpurascens), el zacate de agua (Leptochloa chinensis), el zacate salado (Leptochloa panicea), la poa anual (Poa annua L.), la cola de zorra (Alopecurus myosuroides Huds.), el tallo azul (Actropyron tsukushiense (Honda) Ohwi), la braquiaria (Brachiaria platyphylla Nash), el ojo de hormiga (Cenchrus echinatus L.), el raigrás italiano (Lolium multiflorum Lam.),
45 y la bermuda (Cynodon dactylon Pers.); ciperáceas tales como la juncia del arroz (Cyperus iria L.), la juncia redonda (Cyperus rotundus L.), la chufa (Cyperus esculentus L.), el junco japonés (Scirpus juncoides), la juncia real (Cyperus serotinus), la juncia de agua (Cyperus difformis), el césped ribereño (Eleocharis acicularis), y la castaña de agua (Eleocharis kuroguwai); alismatáceas tales como la sagitaria enana (Sagittaria pygmaea), la punta de flecha (Sagittaria trifolia), y el llantén de agua (Alisma canaliculatum); pontederiaceae tales como la monocoria (Monochoria
50 vaginalis), y especies de monocoria (Monochoria korsakowii); escrofulariaceas tales como la falsa pimpinela (Lindernia pyxidaria), y el dopatrium (Dopatrium junceum); litráceas tales como la rotala (Rotala India), y el tallo de color rojo (Multiflora ammannia); elatináceas tales como la yerbecilla de tallo largo (Elatine triandra SCHK).; malváceas tales como el verbasco (Abutilon theophrasti MEDIC.), y la sida espinosa (Sida spinosa L.); compuestas tales como el cadillo común (Xanthium strumarium L.), la ambrosía común (Ambrosía elatior L.), el cardo (Breea
55 setosa (BIEB.) Kitam.), la galinsoga pilosa (Galinsoga ciliata Blake), la manzanilla silvestre (Matricaria chamomilla L.); solanáceas tales como la hierbamora (Solanum nigrum L.), y el estramonio (Datura estramonio); Amarantáceas tales como el amaranto delgado (Amaranthus viridis L.), y el bledo (Amaranthus retroflexus L.); poligonáceas tales como el poligono pata de perdiz (Polygonum lapathifolium L.), la pimentilla (Polygonum persicaria L.), el trigo sarraceno silvestre (Polygonum convolvulus L.), y la centidonia (Polygonum aviculare L.); crucíferas como el berro
60 amargo (Cardamine flexuosa CON.), la bolsa de pastor (Capsella bursa-pastoris Medik.), y la mostaza india (Brassica juncea Czern); convolvuláceas tales como el dondiego alto (Ipomoea purpurea L.), la correhuela (Calystegia arvensis L.), y dondiego de día (Ipomoea hederacea Jacq.); quenopodiáceas tales como el cenizo común (Chenopodium álbum L.), y el ciprés de verano (Kochia scoparia Schrad.); portuláceas tales como la verdolaga común (Portulaca oleracea L.); leguminosas tales como el sen (Casia obtusifolia L.); cariofilaceas tales
imagen8
5 Por lo tanto, se pueden utilizar eficazmente para controlar selectivamente malas hierbas nocivas en el cultivo de los cultivos útiles, tales como el maíz (Zea mays L.), la soja (glicina max Merr.), el algodón (Gossypium spp.), el trigo (Triticum spp.), el arroz (Oryza sativa L.), la cebada (Hordeum vulgare L.), el centeno (Secale cereale L.), la avena (Avena sativa L.), el sorgo (Sorgo bicolor Moench), la colza (Brassica napus L.), el girasol (Helianthus annuus L.), la remolacha azucarera (Beta vulgaris L.), la caña de azúcar (Saccharum officinarum L.), la grama
10 japonesa (Zoysia japonica Stend), el cacahuete (Arachis hypogaea L.), el lino (Linum usitatissimum L.), el tabaco (Nicotiana tabacum L.), y el café (Coffea spp.). En particular, la composición herbicida de la presente invención se utiliza de manera eficaz para controlar selectivamente malas hierbas nocivas en el cultivo de maíz, soja, algodón, trigo, arroz, colza, girasol, remolacha azucarera, caña de azúcar, grama japonesa, cacahuete, lino, tabaco, café, y similares, y entre éstos, especialmente maíz, trigo, arroz, y similares. Y la composición herbicida de la presente
15 invención se puede utilizar eficazmente para el control no selectivo de malas hierbas nocivas.
La composición herbicida de la presente invención se utiliza de manera eficaz para controlar selectivamente malas hierbas nocivas en el cultivo de diversas plantas transformadas. Los ejemplos de las plantas transformadas incluyen las plantas transformadas resistentes a plagas, plantas transformadas resistentes a fitopatógenos, plantas
20 transformadas con respecto a componentes de la planta, plantas transformadas resistentes al compuesto Q, y plantas transformadas resistentes a otros compuestos herbicidas.
Los ejemplos de un sitio donde se aplica la composición herbicida de la presente invención incluyen un campo de maíz, un campo trigo, cebada o centeno, un campo de arroz y un campo no agrícola. Uno o más de otros 25 compuestos herbicidas se pueden seleccionar adecuadamente y se utilizan dependiendo del lugar de aplicación, y
los ejemplos del mismo incluyen los siguientes.
En un caso en el que las plantas no deseadas son controladas selectivamente en un campo de maíz, por ejemplo, dicho otro compuesto herbicida es al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en el 30 compuesto fenoxi, el compuesto de ácido carboxílico aromático, el compuesto de urea, el compuesto de triazina, el compuesto de hidroxibenzonitrilo, el compuesto de imida cíclico, el compuesto de sulfonilurea, el compuesto de triazolopirimidinsulfonamida, el compuesto de imidazolinona, el compuesto de dinitroanilina, el compuesto de cloroacetamida fluroxipir-metilheptílico, piridato, bentazona-sodio, amicarbazona, etilcarfentrazona, saflufenacilo, sulcotriona, mesotriona, tembotriona, isoxaflutol, glifosato de potasio, glifosato-isopropilamonio, glufosinato-amonio,
35 flufenacet, y piroxasulfona.
Más preferiblemente, se pueden utilizar, por ejemplo, los compuestos fenoxi 2,4-D o 2,4-D-etilo; las compuestos de ácido carboxílico aromático dicamba o clopiralid; el compuesto de urea linurón; los compuestos de triazina atrazina o terbutilazina; el compuesto de hidroxibenzonitrilo octanoato de bromoxinilo; el compuesto de imida
40 cíclico flutiacet-metilo; los compuestos de sulfonilurea rimsulfurón, nicosulfurón, prosulfurón, halosulfurón-metilo o tifensulfurón-metilo; el compuesto de triazolopirimidinsulfonamida flumetsulam; el compuesto de dinitroanilina pendimetalina; los compuestos de cloroacetamida metolacloro, S-metolacloro, petoxamida, acetocloro, o dimetenamida-P; fluroxipir-metilheptílico; piridato; bentazona-sodio; amicarbazona; etilcarfentrazona; saflufenacilo; sulcotriona; mesotriona; tembotriona; isoxaflutol; flufenacet o piroxasulfona.
45 En un caso en el que las plantas no deseadas son controladas selectivamente en un campo de trigo, de cebada o de centeno, por ejemplo, dicho otro compuesto herbicida es al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en el compuesto fenoxi, el compuesto de ácido carboxílico aromático, el compuesto de urea, el compuesto de triazina, el compuesto de hidroxibenzonitrilo, el compuesto de imida cíclico, el compuesto de ácido
50 ariloxifenoxipropiónico, el compuesto de sulfonilurea, el compuesto de triazolopirimidinsulfonamida, el compuesto de imidazolinona, el compuesto de dinitroanilina, el compuesto cloroacetamida, fluroxipir-metilheptílico, piridato, bentazona-sodio, etilcarfentrazona, piraflufenetilo, saflufenacilo, sulcotriona, flufenacet, y pinoxadeno.
Más preferiblemente, se pueden utilizar, por ejemplo, los compuestos fenoxi 2,4-D o 2,4-D-etilo; los
55 compuestos de ácido carboxílico aromático dicamba o clopiralid; el compuesto de urea linurón; el compuesto de hidroxibenzonitrilo octanoato de bromoxinilo; los compuestos de sulfonilurea prosulfurón, halosulfurón-metilo o tifensulfurón-metilo; el compuesto de triazolopirimidinsulfonamida flumetsulam; el compuesto de dinitroanilina pendimetalina; fluroxipir-metilheptílico, piridato, bentazona-sodio, etilcarfentrazona, piraflufenetilo, saflufenacilo, sulcotriona, flufenacet, o pinoxadeno.
60 En un caso en el que las plantas no deseadas son controladas selectivamente en un campo de arroz, por ejemplo, dicho otro compuesto herbicida es al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en el compuesto fenoxi, el compuesto de ácido carboxílico aromático, el compuesto de urea, el compuesto de triazina, el compuesto ácido ariloxifenoxipropiónico, el compuesto de sulfonilurea, el compuesto triazolopirimidinsulfonamida, el
imagen9
imagen10
Más preferiblemente, se pueden utilizar, por ejemplo, los compuestos fenoxi 2,4-D o 2,4-D-etilo; el 5 compuesto de urea linurón; el compuesto de sulfonilurea halosulfurón-metilo; el compuesto de dinitroanilina pendimetalina; piridato; bentazona-sodio; etilcarfentrazona; mesotriona o flufenacet.
En un caso en el que las plantas no deseadas son controladas no selectivamente, por ejemplo, dicho otro compuesto herbicida es al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en el compuesto fenoxi, el
10 compuesto carboxílico aromático, el compuesto de urea, el compuesto de triazina, el compuesto de hidroxibenzonitrilo, el compuesto de sal de amonio cuaternario, el compuesto de sulfonilurea, el compuesto de imidazolinona, el compuesto de dinitroanilina, sal de potasio de glifosato, glifosato-isopropilamonio y glufosinatoamonio.
15 Más preferiblemente, se pueden utilizar, por ejemplo, los compuestos fenoxi 2,4-D o 2,4-D-etilo; los compuestos de ácido carboxílico aromático dicamba o clopiralid; los compuestos de triazina atrazina o terbutilazina; el compuesto de hidroxibenzonitrilo octanoato de bromoxinilo; los compuestos de sal de amonio cuaternario paraquat o diquat; el compuesto de imidazolinona imazapir; la sal de potasio de glifosato; glifosato-isopropilamonio o glufosinato-amonio.
20 En la presente invención, la razón de mezcla del compuesto Q con respecto a dicho otro compuesto herbicida generalmente no puede ser definida, ya que varía dependiendo de diversas condiciones tales como el tipo del compuesto, del tipo de la formulación, las condiciones meteorológicas, y el tipo y el estado de crecimiento de las plantas que vayan a ser controladas, pero es usualmente de 1:2000 a 1000:1, preferiblemente de 1:1500 a 100:1,
25 más preferiblemente de 1:1200 a 30:1 en razón en peso.
Dicho otro compuesto herbicida en la presente invención no se limita particularmente a un compuesto específico, y la razón de mezcla con el compuesto Q no se limita a un intervalo específico, pero como una realización de la presente invención, se ejemplifican las proporciones de mezcla del compuesto Q con respecto a
30 ciertos compuestos. Sin embargo, la razón también puede variar dependiendo de diversas condiciones tales como el tipo del compuesto, el tipo de formulación, las condiciones meteorológicas, y el tipo y el estado de crecimiento de las plantas que se vayan a controlar como se ha descrito anteriormente.
En un caso en el que dicho otro compuesto herbicida es un compuesto fenoxi, la razón de mezcla de (a) el 35 compuesto Q con respecto a (b) el compuesto fenoxi es usualmente de 1:1 a 1:500, preferiblemente de 1:1 a 1:100 , más preferiblemente de 1:1 a 1:50 en razón en peso.
En un caso en el que dicho otro compuesto herbicida es un compuesto de ácido carboxílico aromático, la razón de mezcla de (a) el compuesto Q con respecto a (b) el compuesto de ácido carboxílico aromático es 40 usualmente de 1:1 a 1:500, preferiblemente de 1:1 a 1:100, más preferiblemente de 1:1 a 1:70 en razón en peso.
En un caso en el que dicho otro compuesto herbicida es fluroxipir, la razón de mezcla de (a) el compuesto Q con respecto a (b) fluroxipir es usualmente de 1:1:a 1:500, preferiblemente de 1:1 a 1:100, más preferiblemente de
1:5 a 1:50 en razón en peso.
45 En un caso en el que dicho otro compuesto herbicida es un compuesto de triazina, la razón de mezcla de
(a) el compuesto Q con respecto a (b) el compuesto de triazina es usualmente de 1:2000 a 1000:1, preferiblemente de 1:1500 a 10:1 , más preferiblemente de 1:1,200 a 5:1 en razón en peso.
50 En un caso en el que dicho otro compuesto herbicida es el compuesto de urea, la razón de mezcla de (a) el compuesto Q con respecto a (b) el compuesto de urea es usualmente de 1:1 a 1:500, preferiblemente de 1:5 a 1:200, más preferiblemente de 1:20 a 1:60 en razón en peso.
En un caso en el que dicho otro compuesto herbicida es el compuesto hidroxibenzonitrilo, la razón de 55 mezcla de (a) el compuesto Q con respecto a (b) el compuesto de hidroxibenzonitrilo es usualmente de 1:500 a 50:1, preferiblemente de 1:100 a 20:1 , más preferiblemente de 1:40 a 6:1 en razón en peso.
En un caso en el que dicho otro compuesto herbicida es la sal de bentazona (bentazona-sodio), la razón de mezcla de (a) el compuesto Q con respecto a (b) la sal de bentazona es usualmente de 1:1 a 1:500, preferiblemente 60 de 1:1 a 1:100, más preferiblemente de 1:1 a 1:40 en razón en peso.
En un caso en el que dicho otro compuesto herbicida es un compuesto de imida cíclico, la razón de mezcla de (a) el compuesto Q con respecto a (b) el compuesto de imida cíclico es normalmente de 1:50 a 100:1, preferiblemente de 1:50 a 50:1, más preferiblemente de 1:10 a 20:1 en razón en peso.
imagen11
imagen12
5 En un caso en el que dicho otro compuesto herbicida es piridato, la razón de mezcla de (a) el compuesto Q con respecto a (b) piridato es usualmente de 1:1 a 1:500, preferiblemente de 1:1 a 1:100, más preferiblemente de
1:10 a 1:40 en razón en peso.
En un caso en el que dicho otro compuesto herbicida es sulcotriona, la razón de mezcla de (a) el 10 compuesto Q con respecto a (b) sulcotriona es usualmente de 1:100 a 10:1, preferiblemente de 1:70 a 10:1, más preferiblemente de 1:50 a 2:1 en razón en peso.
En un caso en el que dicho otro compuesto herbicida es mesotriona, la razón de mezcla de (a) el compuesto Q con respecto a (b) mesotriona es usualmente de 1:100 a 10:1, preferiblemente de 1:50 a 5:1, más 15 preferiblemente de 1:15 a 2:1 en razón en peso.
En un caso en el que dicho otro compuesto herbicida es un compuesto de sulfonilurea, la razón de mezcla de (a) el compuesto Q con respecto a (b) el compuesto de sulfonilurea es usualmente de 1:100 a 100:1, preferiblemente de 1:70 a 50:1, más preferiblemente de 1:50 a 30:1 en razón en peso.
20 En un caso en el que dicho otro compuesto herbicida es el compuesto de triazolopirimidinsulfonamida, la razón de mezcla de (a) el compuesto Q con respecto a (b) el compuesto de triazolopirimidinsulfonamida es usualmente de 1:100 a 100:1, preferiblemente de 1:50 a 10:1 , más preferiblemente de 1:10 a 5:1 en razón en peso.
25 En un caso en el que dicho otro compuesto herbicida es un compuesto de imidazolinona, la razón de mezcla de (a) el compuesto Q con respecto a (b) el compuesto de imidazolinona es usualmente de 1:100 a 100:1, preferiblemente de 1:50 a 10:1 , más preferiblemente de 1:10 a 5:1 en razón en peso.
En un caso en el que dicho otro compuesto herbicida es una sal de glifosato, la razón de mezcla de (a) el 30 compuesto Q con respecto a (b) la sal de glifosato es normalmente de 1:1 a 1:500, preferiblemente de 1:1 a 1:100, más preferiblemente de 1:1 a 1:80 en razón en peso.
En un caso en el que dicho otro compuesto herbicida es la sal de glufosinato (glufosinato-amonio), la razón de mezcla de (a) el compuesto Q con respecto a (b) la sal de glufosinato es usualmente de 1:1 a 1:500, 35 preferiblemente de 1:1 a 1:100, más preferiblemente de 1:1 a 1:40 en razón en peso.
En un caso en el que dicho otro compuesto herbicida es el compuesto de dinitroanilina, la razón de mezcla de (a) el compuesto Q con respecto a (b) el compuesto de dinitroanilina es usualmente de 1:1 a 1:1.000, preferiblemente de 1:1 a 1:300 , más preferiblemente de 1:1 a 1:150 en razón en peso.
40 En un caso en el que dicho otro compuesto herbicida es un compuesto de cloroacetamida, la razón de mezcla de (a) el compuesto Q con respecto a (b) el compuesto cloroacetamida es usualmente de 1:1 a 1:1.000, preferiblemente de 1:1 a 1:500 , más preferiblemente de 1:1 a 1:300 en razón en peso.
45 En un caso en el que dicho otro compuesto herbicida es flufenacet, la razón de mezcla de (a) el compuesto Q con respecto a (b) flufenacet es usualmente de 1:1 a 1:500, preferiblemente de 1:5 a 1:100, más preferiblemente de 1:5 a 01:50 en razón en peso.
En un caso en el que dicho otro compuesto herbicida es piroxasulfona, la razón de mezcla de (a) el 50 compuesto Q con respecto a (b) piroxasulfona es usualmente de 1:1 a 1:500, preferiblemente de 1:1 a 1:100, más preferiblemente de 1:1 a 1:50 en razón en peso.
En un caso en el que dicho otro compuesto herbicida es pinoxadeno, la razón de mezcla de (a) el compuesto Q con respecto a (b) pinoxadeno es usualmente de 1:1 a 1:500, preferiblemente de 1:1 a 1:100, más 55 preferiblemente de 1:1 a 1:50 en razón en peso.
La dosis de los ingredientes activos como herbicidas de la presente invención no se puede definir generalmente, ya que varía dependiendo de diversas condiciones tales como el tipo de compuesto Q y otro compuesto herbicida, su razón de mezcla, el tipo de la formulación, las condiciones meteorológicas, y el tipo y el
60 estado de crecimiento de las plantas que se vayan a controlar. Sin embargo, el compuesto Q se aplica en una cantidad de 0,1 a 10.000 g/ha, preferiblemente de 1 a 2.000 g/ha, más preferiblemente de 1 a 1.000 g/ha, y se aplica dicho otro compuesto herbicida en una cantidad de 0,1 a 50.000 g/ha, preferiblemente de 1 a 10.000 g/ha, más preferiblemente de 1,5 a 10.000 g/ha, y la dosis apropiada del compuesto Q y dicho otro compuesto herbicida en total es usualmente de 0,2 a 60.000 g/ha, preferiblemente de 2 a 12.000 g/ha, más preferiblemente de 2,5 a 11.000
imagen13
imagen14
Dicho otro compuesto herbicida en la presente invención no se limita a un compuesto específico, y su dosis no se limita a un intervalo específico, pero como una realización de la presente invención, se ilustran dosis de
5 algunos compuestos. Sin embargo, la dosis puede variar dependiendo de diversas condiciones tales como el tipo de compuesto, del tipo de la formulación, las condiciones meteorológicas, y el tipo y el estado de crecimiento de las plantas que se vayan a controlar en algunos casos como se ha descrito anteriormente.
En un caso en el que el otro compuesto herbicida es un compuesto fenoxi, la dosis de dicho otro compuesto 10 herbicida es normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferiblemente de 1 a 2.000 g/ha. Además, la dosis apropiada del compuesto Q y dicho otro compuesto herbicida en total es usualmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferiblemente de 2 a
4.000 g/ha.
En un caso en el que el otro compuesto herbicida es un compuesto de ácido carboxílico aromático, la dosis
15 de dicho otro compuesto herbicida es normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferiblemente de 1 a 2.000 g/ha. Adicionalmente, la dosis apropiada del compuesto Q y dicho otro compuesto herbicida en total es usualmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferiblemente de 2 a 4.000 g/ha.
En un caso en el que el otro compuesto herbicida es un compuesto de triazina, la dosis de dicho otro
20 compuesto herbicida es normalmente de 0,1 a 50.000 g/ha, preferiblemente de 10 a 10.000 g/ha. Adicionalmente, la dosis apropiada del compuesto Q y dicho otro compuesto herbicida en total es usualmente de 0,2 a 60.000 g/ha, preferiblemente de 11 a 12.000 g/ha.
En un caso en el que el otro compuesto herbicida es el compuesto de urea, la dosis de dicho otro
25 compuesto herbicida es normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferiblemente de 1 a 2000 g/ha. Adicionalmente, la dosis apropiada del compuesto Q y dicho otro compuesto herbicida en total es usualmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferiblemente de 2 a 4.000 g/ha.
En un caso en el que el otro compuesto herbicida es el compuesto hidroxibenzonitrilo, la dosis de dicho otro
30 compuesto herbicida es normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferiblemente de 1 a 2000 g/ha. Adicionalmente, la dosis apropiada del compuesto Q y dicho otro compuesto herbicida en total es usualmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferiblemente de 2 a 4.000 g/ha.
En un caso en el que el otro compuesto herbicida es la sal de bentazona (bentazona-sodio), la dosis de
35 dicho otro compuesto herbicida es normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferiblemente de 1 a 2.000 g/ha. Adicionalmente, la dosis apropiada del compuesto Q y dicho otro compuesto herbicida en total es usualmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferiblemente de 2 a 4.000 g/ha.
En un caso en el que el otro compuesto herbicida es un compuesto de imida cíclico, la dosis de dicho otro
40 compuesto herbicida es normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferiblemente de 1 a 2.000 g/ha. Adicionalmente, la dosis apropiada del compuesto Q y dicho otro compuesto herbicida en total es usualmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferiblemente de 2 a 4.000 g/ha.
En un caso en el que el otro compuesto herbicida es etilcarfentrazona, la dosis de dicho otro compuesto
45 herbicida es normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferiblemente de 1 a 2.000 g/ha. Adicionalmente, la dosis apropiada del compuesto Q y dicho otro compuesto herbicida en total es usualmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferiblemente de 2 a 4.000 g/ha.
En un caso en el que el otro compuesto herbicida es piridato, la dosis de dicho otro compuesto herbicida es 50 normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferiblemente de 1 a 2.000 g/ha. Adicionalmente, la dosis apropiada del compuesto Q y dicho otro compuesto herbicida en total es usualmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferiblemente de 2 a
4.000 g/ha.
En un caso en el que el otro compuesto herbicida es sulcotriona, la dosis de dicho otro compuesto herbicida 55 es normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferiblemente de 1 a 2.000 g/ha. Adicionalmente, la dosis apropiada del compuesto Q y dicho otro compuesto herbicida en total es usualmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferiblemente de 2 a
4.000 g/ha.
En un caso en el que el otro compuesto herbicida es mesotriona, la dosis de dicho otro compuesto herbicida 60 es normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferiblemente de 1 a 2.000 g/ha. Adicionalmente, la dosis apropiada del compuesto Q y dicho otro compuesto herbicida en total es usualmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferiblemente de 2 a
4.000 g/ha.
En un caso en el que el otro compuesto herbicida es un compuesto de sulfonilurea, la dosis de dicho otro compuesto herbicida es normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferiblemente de 1 a 500 g/ha. Adicionalmente, la En un caso en el que el otro compuesto herbicida es el compuesto triazolopirimidinsulfonamida, la dosis de
imagen15
imagen16
5 dicho otro compuesto herbicida es normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferiblemente de 1 a 2.000 g/ha. Adicionalmente, la dosis apropiada del compuesto Q y dicho otro compuesto herbicida en total es usualmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferiblemente de 2 a 4.000 g/ha.
En un caso en el que el otro compuesto herbicida es un compuesto de imidazolinona, la dosis de dicho otro
10 compuesto herbicida es normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferiblemente de 1 a 2.000 g/ha. Adicionalmente, la dosis apropiada del compuesto Q y dicho otro compuesto herbicida en total es usualmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferiblemente de 2 a 4.000 g/ha.
En un caso en el que el otro compuesto herbicida es una sal de glifosato, la dosis de dicho otro compuesto
15 herbicida es normalmente de 0,1 a 50.000 g/ha, preferiblemente de 1 a 5.000 g/ha. Adicionalmente, la dosis apropiada del compuesto Q y dicho otro compuesto herbicida en total es usualmente de 0,2 a 60.000 g/ha, preferiblemente de 2 a 7.000 g/ha.
En un caso en el que el otro compuesto herbicida es la sal de glufosinato (glufosinato-amonio), la dosis de
20 dicho otro compuesto herbicida es normalmente de 0,1 a 50.000 g/ha, preferiblemente de 1 a 5.000 g/ha. Adicionalmente, la dosis apropiada del compuesto Q y dicho otro compuesto herbicida en total es usualmente de 0,2 a 60.000 g/ha, preferiblemente de 2 a 7.000 g/ha.
En un caso en el que el otro compuesto herbicida es el compuesto de dinitroanilina, la dosis de dicho otro
25 compuesto herbicida es normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferiblemente de 1 a 5.000 g/ha. Adicionalmente, la dosis apropiada del compuesto Q y dicho otro compuesto herbicida en total es usualmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferiblemente de 2 a 7.000 g/ha.
En un caso en el que el otro compuesto herbicida es un compuesto cloroacetamida, la dosis de dicho otro
30 compuesto herbicida es normalmente de 0,1 a 50.000 g/ha, preferiblemente de 1 a 10.000 g/ha. Adicionalmente, la dosis apropiada del compuesto Q y dicho otro compuesto herbicida en total es usualmente de 0,2 a 60.000 g/ha, preferiblemente de 2 a 12.000 g/ha.
En un caso en que el otro compuesto herbicida es flufenacet, la dosis de dicho otro compuesto herbicida es 35 normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferiblemente de 1 a 2.000 g/ha. Adicionalmente, la dosis apropiada del compuesto Q y dicho otro compuesto herbicida en total es usualmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferiblemente de 2 a
4.000 g/ha.
En un caso en el que el otro compuesto herbicida es piroxasulfona, la dosis de dicho otro compuesto
40 herbicida es normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferiblemente de 1 a 2.000 g/ha. Adicionalmente, la dosis apropiada del compuesto Q y dicho otro compuesto herbicida en total es usualmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferiblemente de 2 a 4.000 g/ha.
En un caso en que el otro compuesto herbicida es pinoxadeno, la dosis de dicho otro compuesto herbicida 45 es normalmente de 0,1 a 10.000 g/ha, preferiblemente de 1 a 2.000 g/ha. Adicionalmente, la dosis apropiada del compuesto Q y dicho otro compuesto herbicida en total es usualmente de 0,2 a 20.000 g/ha, preferiblemente de 2 a
4.000 g/ha.
Con respecto a la aplicación, la aplicación a las plantas no deseados o la aplicación a un lugar en el que
50 crecen éstas (antes o después de emerger las plantas) se puede seleccionar opcionalmente. Adicionalmente, el compuesto Q y otro compuesto herbicida se pueden formular por separado de manera que se mezclan para su uso en el momento de la aplicación, o se pueden formular juntos. Como ejemplos de un método de aplicación específica, se puede mencionar lo siguiente.
55 1. El compuesto Q y otro compuesto herbicida se formulan juntos, y se aplica la formulación tal cual.
2.
El compuesto Q y otro compuesto herbicida se formulan juntos, la formulación se diluye a una concentración predeterminada con, por ejemplo agua, y, según requiera el caso, se añade una barra de separación (tal como un tensioactivo, un aceite vegetal o un aceite mineral) para la aplicación.
3.
El compuesto Q y otro compuesto herbicida se formulan por separado y se aplican tal cual.
60 4. El compuesto Q y otro compuesto herbicida se formulan por separado, y se diluyen a una concentración predeterminada con, por ejemplo agua, y, según requiera el caso, se añade un propagador (tal como un tensioactivo, un aceite vegetal o un aceite mineral) para la aplicación.
5. El compuesto Q y otro compuesto herbicida se formulan por separado, y las formulaciones se mezclan cuando se diluyen hasta una concentración predeterminada con, por ejemplo agua, y, según requiera el caso,
imagen17
imagen18
La composición herbicida de la presente invención se puede preparar mezclando el compuesto Q y otro compuesto herbicida, como ingredientes activos, con diversos aditivos agrícolas, de acuerdo con los métodos 5 convencionales de formulación de productos químicos agrícolas, y se aplica en forma de diversas formulaciones tales como polvos, gránulos, gránulos dispersables en agua, polvos mojables, comprimidos, píldoras, cápsulas (incluyendo una formulación empaquetada por medio de una película soluble en agua), suspensiones con una base acuosa, suspensiones con una base oleosa, microemulsiones, emulsiones en suspensión, polvos solubles en agua, concentrados emulsionables, concentrados solubles o pastas. Se puede formar en cualquier formulación que se
10 utiliza comúnmente en este campo, siempre y cuando se pueda alcanzar de ese modo el objeto de la presente invención.
En el momento de la formulación, el compuesto Q y el otro compuesto herbicida se pueden mezclar para la formulación, o se pueden formular por separado. 15
Los aditivos a utilizar para la formulación incluyen, por ejemplo, un portador sólido tal como tierra de diatomeas, cal apagada, carbonato de calcio, talco, carbono blanco, caolín, bentonita, caolinita, sericita, arcilla, carbonato de sodio, bicarbonato de sodio, mirabilita, zeolita o almidón; un disolvente tal como agua, tolueno, xileno, nafta disolvente, dioxano, acetona, isoforona, metil isobutil cetona, clorobenceno, ciclohexano, dimetilsulfóxido,
20 dimetilformamida, dimetilacetamida, N-metil-2-pirrolidona o un alcohol; un tensioactivo aniónico o propagador tal como una sal de ácido graso, un benzoato, un alquilsulfosuccinato, un dialquilsulfosuccinato, un policarboxilato, una sal de éster de ácido alquilsulfúrico, un alquilsulfato, un alquilarilsulfato, un alquildiglicoletersulfato, una sal de éster de alcohol y ácido sulfúrico, un alquilsulfonato, un alquilarilsulfonato, un arilsulfonato, un lignosulfonato, un alquildifenileterdisulfonato, un poliestirenosulfonato, una sal de éster de ácido alquilfosfórico, un alquilarilfosfato, un
25 estirilarilfosfato, una sal de éster de ácido polioxietilenalquiletersulfúrico, un polioxietilenalquilariletersulfato, una sal de éster de ácido polioxietilenalquilariletersulfúrico, un polioxietilenalquileterfosfato, una sal de éster de ácido polioxietilenalquilarilfosfórico, una sal de éster de ácido polioxietilenarileterfosfórico, un naftalenosulfonato condensado con formaldehído o un alquilnaftalenosulfonato condensado con formaldehído; un tensioactivo no iónico
o propagador tal como un éster de ácido graso de sorbitán, un éster de ácido graso de glicerina, un poliglicérido de
30 ácido graso, un éter poliglicólico de alcohol de ácido graso, acetilenglicol, alcohol de acetileno, un polímero en bloque de oxialquileno, un polioxietilenalquileter, un polioxietilenalquilariléter, un polioxietilenestirilarileter, un polioxietilenalquileter, polietilenglicol, un éster de ácido graso de polioxietileno, un éster de ácido graso de polioxietilensorbitán, un éster de ácido graso de polioxietilenglicerina, un aceite de ricino hidrogenado polioxietilenado o un éster de ácido graso de polioxipropileno; y un aceite vegetal o aceite mineral tal como aceite de
35 oliva, aceite de kapok, aceite de ricino, aceite de palma, aceite de camelia, aceite de coco, aceite de sésamo, aceite de maíz, aceite de salvado de arroz, aceite de cacahuete, aceite de semilla de algodón, aceite de soja, aceite de colza, aceite de linaza, aceite de tung o parafinas líquidas. Estos aditivos se pueden seleccionar adecuadamente para su uso solos o combinados como una mezcla de dos o más de los mismos, siempre que se cumpla el objeto de la presente invención. Adicionalmente, se pueden seleccionar adecuadamente aditivos distintos de los mencionados
40 anteriormente para su uso entre los conocidos en este campo. Por ejemplo, se pueden usar diversos aditivos utilizados comúnmente, tales como una carga, un espesante, un agente anti-sedimentación, un agente anticongelante, un estabilizador de la dispersión, un protector, un agente anti-moho, un agente espumante, un disgregante y un aglutinante. La razón de mezcla en peso del compuesto Q u otro compuesto herbicida con respecto a tales diversos aditivos puede ser de 0,1:99,9 a 95:5, preferiblemente de 0,2:99,8 a 85:15.
45 La composición herbicida de la presente invención se puede mezclar con o se puede usar combinada con otros productos químicos, fertilizantes agrícolas o agentes reductores de la fitotoxicidad, con lo que se pueden obtener a veces efectos o actividades sinérgicas. Tales otros productos químicos agrícolas incluyen, por ejemplo, un fungicida, un antibiótico, una hormona vegetal y un insecticida.
50 Ahora, se proporcionarán ejemplos de las realizaciones preferidas de la presente invención más abajo, pero se debe entender que la presente invención no está limitada de ninguna manera a las mismas.
(1) Una composición herbicida que comprende como ingredientes activos (a) un compuesto herbicida de
55 benzoilpirazol de fórmula (I) o su sal en donde R1 es -CH3 o -CH2CH3, R2 es -H, R3 es -CH3 o -CH2CH3, R4 es -CH3, R5 es -OCH2CH2OCH3, R6 es -SO2CH3 y A es -CH(CH3)-, y (b) otro compuesto herbicida definido como en la reivindicación 1.
(2) La composición herbicida de acuerdo con el anterior apartado (1), en donde dicho (b) otro compuesto herbicida es de al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste de 2,4-D, 2,4-D etilo, dicamba,
60 clopiralid, linurón, atrazina, terbutilazina, octanoato de bromoxinilo, piridato, bentazona-sodio, etilcarfentrazona, sulcotriona, mesotriona, rimsulfurón, nicosulfurón, prosulfurón, halosulfurón-metilo, tifensulfurón-metilo, sal de potasio de glifosato, glufosinato-amonio, pendimetalina, S-metolacloro, petoxamida, acetocloro, flufenacet, piroxasulfona y pinoxadeno.
(3)
Una composición herbicida de acuerdo con el apartado (1) que comprende como ingredientes activos (a) un
compuesto herbicida de benzoilpirazol de fórmula (I) o su sal en donde R1 es -CH2CH3, R2 es -H, R3 es -CH2CH3, R4 es -CH3, R5 es -OCH2CH2OCH3, R6 es -SO2CH3 y A es -CH(CH3)-.
(4)
Una composición herbicida de acuerdo con el apartado (1) que comprende como ingredientes activos (a) un
imagen19
compuesto herbicida de benzoilpirazol de fórmula (I) o su sal en donde R1 es -CH2CH3, R2 es -H, R3 es -CH3, R4 5 es -CH3, R5 es -OCH2CH2OCH3, R6 es -SO2CH3 y A es -CH(CH3)-.
(5) La composición herbicida de acuerdo con los anteriores apartados (3) o (4), en donde dicho (b) otro compuesto herbicida es al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en el compuesto fenoxi, el compuesto de ácido carboxílico aromático, el compuesto de triazina, el compuesto de urea, el compuesto de hidroxibenzonitrilo, etilcarfentrazona, piridato, sulcotriona, mesotriona, el compuesto de sulfonilurea, el
10 compuesto de dinitroanilina, el compuesto de cloroacetamida, flufenacet, piroxasulfona y pinoxadeno, o su sal.
(6) La composición herbicida de acuerdo con los anteriores apartados (3), (4) o (5), en donde la razón de mezcla de (a) el compuesto herbicida de benzoilpirazol o su sal con respecto a (b) otro compuesto herbicida, es de
1:250 a 10:1 en razón en peso.
(7)
La composición herbicida de acuerdo con los anteriores apartados (3) o (4), en donde dicho (b) otro 15 compuesto herbicida es un compuesto fenoxi.
(8)
La composición herbicida de acuerdo con el anterior apartado (7), en donde el compuesto de fenoxi es 2,4-
D.
(9)
La composición herbicida de acuerdo con los anteriores apartados (7) u (8), en donde la razón de mezcla de
(a)
el compuesto herbicida de benzoilpirazol o su sal con respecto a (b) otro compuesto herbicida, es de 1:1 a
20 1:50 en razón en peso.
(10)
La composición herbicida de acuerdo con los anteriores apartados (3) o (4), en donde dicho (b) otro compuesto herbicida es un compuesto de ácido carboxílico aromático.
(11)
La composición herbicida de acuerdo con el anterior apartado (10), en donde el compuesto de ácido carboxílico aromático es al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste de dicamba y clopiralid.
25 (12) La composición herbicida de acuerdo con los anteriores apartados (10) o (11), en donde la razón de mezcla de (a) el compuesto herbicida de benzoilpirazol o su sal con respecto a (b) otro compuesto herbicida, es de 1:1 a 1:70 en razón en peso.
(13) La composición herbicida de acuerdo con los anteriores apartados (3) o (4), en donde dicho (b) otro compuesto herbicida es un compuesto de triazina.
30 (14) La composición herbicida de acuerdo con el anterior apartado (13), en donde el compuesto de triazina es al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste de atrazina y terbutilazina.
(15) La composición herbicida de acuerdo con los anteriores apartados (13) o (14), en donde la razón de mezcla de (a) el compuesto herbicida de benzoilpirazol o su sal con respecto a (b) otro compuesto herbicida, es de 1:1 a 1:250 en razón en peso.
35 (16) La composición herbicida de acuerdo con los anteriores apartados (3) o (4), en donde dicho (b) otro compuesto herbicida es el compuesto de urea linurón.
(17) La composición herbicida de acuerdo con el anterior apartado (16), en donde la razón de mezcla de (a) el compuesto herbicida de benzoilpirazol o su sal con respecto a (b) otro compuesto herbicida, es de 1:20 a 1:60 en razón en peso.
40 (18) La composición herbicida de acuerdo con los anteriores apartados (3) o (4), en donde dicho (b) otro compuesto herbicida es el compuesto de hidroxibenzonitrilo octanoato de bromoxinilo.
(19) La composición herbicida de acuerdo con el anterior apartado (18), en donde la razón de mezcla de (a) el compuesto herbicida de benzoilpirazol o su sal con respecto a (b) otro compuesto herbicida, es de 2:1 a 1:40 en razón en peso.
45 (20) La composición herbicida de acuerdo con los anteriores apartados (3) o (4), en donde dicho (b) otro compuesto herbicida es bentazona-sodio.
(21) La composición herbicida de acuerdo con el anterior apartado (20), en donde la razón de mezcla de (a) el compuesto herbicida de benzoilpirazol o su sal con respecto a (b) otro compuesto herbicida, es de 1:1 a 1:40 en razón en peso.
50 (22) La composición herbicida de acuerdo con los anteriores apartados (3) o (4), en donde dicho (b) otro compuesto herbicida es etilcarfentrazona.
(23) La composición herbicida de acuerdo con el anterior apartado (22), en donde la razón de mezcla de (a) el compuesto herbicida de benzoilpirazol o su sal con respecto a (b) otro compuesto herbicida, es de 1:10 a 10:1 en razón en peso.
55 (24) La composición herbicida de acuerdo con los anteriores apartados (3) o (4), en donde dicho (b) otro compuesto herbicida es piridato.
(25) La composición herbicida de acuerdo con el anterior apartado (24), en donde la razón de mezcla de (a) el compuesto herbicida de benzoilpirazol o su sal con respecto a (b) otro compuesto herbicida, es 1:10 a 1:30 en razón en peso.
60 (26) La composición herbicida de acuerdo con los anteriores apartados (3) o (4), en donde dicho (b) otro compuesto herbicida es sulcotriona.
(27)
La composición herbicida de acuerdo con el anterior apartado (26), en donde la razón de mezcla de (a) el compuesto herbicida de benzoilpirazol o su sal con respecto a (b) otro compuesto herbicida, es de 1:50 a 2:1 en razón en peso.
(28)
La composición herbicida de acuerdo con los anteriores apartados (3) o (4), en donde dicho (b) otro compuesto herbicida es mesotriona.
(29)
La composición herbicida de acuerdo con el anterior apartado (28), en donde la razón de mezcla de (a) el
imagen20
imagen21
compuesto herbicida de benzoilpirazol o su sal con respecto a (b) otro compuesto herbicida, es de 1:15 a 2:1 en 5 razón en peso.
(30)
La composición herbicida de acuerdo con los anteriores apartados (3) o (4), en donde dicho (b) otro compuesto herbicida es un compuesto de sulfonilurea.
(31)
La composición herbicida de acuerdo con el anterior apartado (30), en donde el compuesto de sulfonilurea es al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en rimsulfurón, nicosulfurón, y prosulfurón.
10 (32) La composición herbicida de acuerdo con los anteriores apartados (30) o (31), en donde la razón de mezcla de (a) el compuesto herbicida de benzoilpirazol o su sal con respecto a (b) otro compuesto herbicida, es de 1:10 a 10:1 en razón en peso.
(33) La composición herbicida de acuerdo con los anteriores apartados (3) o (4), en donde dicho (b) otro compuesto herbicida es la sal de glifosato.
15 (34) La composición herbicida de acuerdo con el anterior apartado (33), en donde la razón de mezcla de (a) el compuesto herbicida de benzoilpirazol o su sal con respecto a (b) otro compuesto herbicida, es de 1:1 a 1:80 en razón en peso.
(35) La composición herbicida de acuerdo con los anteriores apartados (3) o (4), en donde dicho (b) otro compuesto herbicida es la sal de glufosinato.
20 (36) La composición herbicida de acuerdo con el anterior apartado (35), en donde la razón de mezcla de (a) el compuesto herbicida de benzoilpirazol o su sal con respecto a (b) otro compuesto herbicida, es de 1:10 a 1:40 en razón en peso.
(37) La composición herbicida de acuerdo con los anteriores apartados (3) o (4), en donde dicho (b) otro compuesto herbicida es el compuesto de dinitroanilina pendimetalina.
25 (38) La composición herbicida de acuerdo con el anterior apartado (37), en donde la razón de mezcla de (a) el compuesto herbicida de benzoilpirazol o su sal con respecto a (b) otro compuesto herbicida, es de 1:1 a 1:150 en razón en peso.
(39) La composición herbicida de acuerdo con los anteriores apartados (3) o (4), en donde dicho (b) otro compuesto herbicida es un compuesto de cloroacetamida.
30 (40) La composición herbicida de acuerdo con el anterior apartado (39), en donde el compuesto de cloroacetamida es al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en metolacloro, S-metolacloro, acetocloro y petoxamida.
(41)
La composición herbicida de acuerdo con el anterior apartado (39) o (40), en donde la razón de mezcla de
(a)
el compuesto herbicida de benzoilpirazol o su sal con respecto a (b) otro compuesto herbicida, es de 1:1 a
35 1:300 en razón en peso.
(42)
La composición herbicida de acuerdo con los anteriores apartados (3) o (4), en donde dicho (b) otro compuesto herbicida es flufenacet.
(43)
La composición herbicida de acuerdo con el anterior apartado (42), en donde la razón de mezcla de (a) el
compuesto herbicida de benzoilpirazol o su sal con respecto a (b) otro compuesto herbicida, es de 1:5 a 1:50 en 40 razón en peso.
(44)
La composición herbicida de acuerdo con los anteriores apartados (3) o (4), en donde dicho (b) otro compuesto herbicida es piroxasulfona.
(45)
La composición herbicida de acuerdo con el anterior apartado (44), en donde la razón de mezcla de (a) el
compuesto herbicida de benzoilpirazol o su sal con respecto a (b) otro compuesto herbicida, es de 1:1 a 1:50 en 45 razón en peso.
(46)
La composición herbicida de acuerdo con los anteriores apartados (3) o (4), en donde dicho (b) otro compuesto herbicida es pinoxadeno.
(47)
La composición herbicida de acuerdo con el anterior apartado (46), en donde la razón de mezcla de (a) el
compuesto herbicida de benzoilpirazol o su sal con respecto a (b) otro compuesto herbicida, es de 1:1 a 1:50 en 50 razón en peso.
Ahora, se proporcionarán ejemplos típicos del compuesto Q en la Tabla 1. Estos compuestos se pueden preparar de acuerdo con diversos procedimientos descritos, p. ej., en el documento WO2007/069771 o el documento WO2008/065907. Adicionalmente, el documento EP2106697 describe composiciones herbicidas sinérgicas que
55 contienen un compuesto de benzoilpirazol o su sal combinados con otro compuesto herbicida. Por otra parte, el Compuesto Núm. 4 anteriormente mencionado se puede preparar de acuerdo con el siguiente Ejemplo de Preparación.
Ejemplo de Preparación
60 Preparación de carbonato de 1-(1-etil-4-(3-(2-metoxietoxi)-2-metil-4-(metilsulfonil)benzoil)-1H-pirazol-5iloxi)etil metilo (el siguiente Compuesto Núm. 4)
Se disolvió 5-hidroxi-1-etilpirazol-4-il-3-(2-metoxietoxi)-2-metil-4-(metilsulfonil)fenilcetona (300 mg) en 2butanona (10 mL), y carbonato de potasio (130 mg) y bromuro de tetrabutilamonio (15 mg). Después de agitar a temperatura ambiente durante 10 minutos, se añadió carbonato de 1-cloroetilmetlo (pureza: 85%, 270 mg) a temperatura ambiente, seguido de calentamiento y reflujo durante 3 horas. Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente y se vertió en agua y a continuación se extrajo con acetato de
imagen22
imagen23
5 etilo. la capa orgánica se lavó con ácido clorhídrico 1 N y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, seguido de secado sobre sulfato de magnesio anhidro. El disolvente se separó mediante destilación a presión reducida. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna con n-hexano:acetato de etilo=1:1, para obtener el producto deseado (180 mg) en forma de un sólido de color ligeramente amarillo. Los datos del espectro de RMN de este producto son los siguientes.
10 RMN1 δ ppm (aparato de medición: JEOL-GSX (400MHz), disolvente: CDCl3) 1,40(3H, t, J=7,2Hz), 1,77(3H, d, J=5,2Hz), 2,35(3H, s), 2,94(3H, s), 3,46(3H, s), 3,71(3H, s), 3,80(2H, t, J=4,4Hz), 4,05(2H, m), 4,24(2H, t, J=4,4Hz), 6,78(1 H, q, J=5,2Hz), 7,26(1 H, d, J=7,6Hz), 7,28(1 H, s), 7,88(1 H, d, J=7,6Hz).
En la Tabla 1, Núm. representa un Núm. de Compuesto. Adicionalmente, en la Tabla 1, Me representa un
15 grupo metilo, Et un grupo etilo, n-Pr un grupo n-propilo, i-Pr un grupo isopropilo, n-Bu un grupo n-butilo, y t-Bu un grupo butilo terciario. Adicionalmente, el lado izquierdo de -A-está unido al lado del pirazol, y el lado derecho de -Aestá unido al lado del carbonato.
En la Tabla 1, los Compuestos Núm. 5 a 324 son ejemplos de referencia. Adicionalmente, los experimentos 20 referidos en las Tablas 2-40, 2-70, 2-71, 2-72 y 2-73 son ejemplos de referencia.
Tabla 1
Núm.
R1 R2 R3 R4 R5 R6 -A
1
Me H Me Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
2
Me H Et Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
3
Et H Et Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
4
Et H Me Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
5
Me H Et Me OCH2CH2OMe SO2Me -C(Me)2
6
Me H Et Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
7
Me H Et Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
8
Me H Et Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
9
n-Bu H Et Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
10
t-Bu H Et Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
11
Me Me Et Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
12
Me H Et Me OCH2CH2OMe SO2Me -C(Me)(Et)
13
Me H Et Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Et)
14
Me H Et Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(i-Pr)
15
Me H Et Me CH2OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
16
Et H Et Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
17
Me H Et Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
imagen24
imagen25
18
i-Pr H imagen26 Et imagen27 Me imagen28 OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
19
Me H imagen29 n-Pr imagen30 Me imagen31 OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
20
Me H imagen32 n-Bu imagen33 Me imagen34 OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
21
Me H imagen35 Et imagen36 Me imagen37 C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
22
Me H imagen38 Me imagen39 Me imagen40 OCH2CH2OMe SO2Me -C(Me)2
23
Et H imagen41 Et imagen42 Me imagen43 OCH2CH2OMe SO2Me -C(Me)2
24
Me H imagen44 i-Pr imagen45 Me imagen46 OCH2CH2OMe SO2Me -C(Me)2
25
i-Pr Me imagen47 Et imagen48 Me imagen49 OCH2CH2OMe SO2Me -C(Me)2
26
Me H imagen50 n-Pr imagen51 Me imagen52 OCH2CH2OMe SO2Me -C(Me)2
27
Me H imagen53 n-Bu imagen54 Me imagen55 OCH2CH2OMe SO2Me -C(Me)2
28
Me H imagen56 Et imagen57 Me imagen58 OCH2CH2OMe SO2Me -C(Me)2-
Núm.
R1 R2 R3 R4 R5 imagen59 R6 imagen60 -A
29
Et H Et Cl OCH2CH2OMe imagen61 SO2Me imagen62 -CH(Me)
30
t-Bu H Et Cl OCH2CH2OMe imagen63 SO2Me imagen64 -CH(Me)
31
Me Me Et Cl OCH2CH2OMe imagen65 SO2Me imagen66 -CH(Me)
32
Me H Me Me OCH2CH2OMe imagen67 SO2Et imagen68 -CH(Me)
33
Me H Et Me OCH2CH2OMe imagen69 SO2Et imagen70 -CH(Me)
34
Et H Et Me OCH2CH2OMe imagen71 SO2Et imagen72 -CH(Me)
35
Me H i-Pr Me OCH2CH2OMe imagen73 SO2Et imagen74 -CH(Me)
36
Me H Et Me OCH2CH2OMe imagen75 SO2Et imagen76 -C(Me)2
37
Me H Et Me OCH2CF3 imagen77 SO2Et imagen78 -CH(Me)
38
Me H Et Me CH2OMe imagen79 SO2Et imagen80 -CH(Me)
39
Me H Et Cl CH2OMe imagen81 SO2Et imagen82 -CH(Me)
40
n-Bu H Et Me OCH2CH2OMe imagen83 SO2Et imagen84 -CH(Me)
41
t-Bu H Et Me OCH2CH2OMe imagen85 SO2Et imagen86 -CH(Me)
42
Me Me Et Me OCH2CH2OMe imagen87 SO2Et imagen88 -CH(Me)
43
Me H Et Me OCH2CH2OMe imagen89 SO2Et imagen90 -C(Me)(Et)
44
Me H Et Me OCH2CH2OMe imagen91 SO2Et imagen92 -CH(Et)
45
Me H Et Me OCH2CH2OMe imagen93 SO2Et imagen94 -CH(i-Pr)
46
Me H Et Me CH2OCH2CF3 imagen95 SO2Et imagen96 -CH(Me)
47
Et H Et Cl C(O)OMe imagen97 SO2Et imagen98 -CH(Me)
48
Me H Et Cl OCH2CH2OMe imagen99 SO2Et imagen100 -CH(Me)
49
i-Pr Me Et Me OCH2CH2OMe imagen101 SO2Et imagen102 -CH(Me)
50
Me H n-Pr Me OCH2CH2OMe imagen103 SO2Et imagen104 -CH(Me)
51
Me H n-Bu Me OCH2CH2OMe imagen105 SO2Et imagen106 -CH(Me)
52
Me H Et Me C(O)OMe imagen107 SO2Et imagen108 -CH(Me)
53
Me H Me Me OCH2CH2OMe imagen109 SO2Et imagen110 -C(Me)2
54
Et H Et Me OCH2CH2OMe imagen111 SO2Et imagen112 -C(Me)2
55
Me H i-Pr Me OCH2CH2OMe imagen113 SO2Et imagen114 -C(Me)2
56
Me H Me Br OCH2CH2OMe imagen115 SO2Me imagen116 -CH(Me)
imagen117
imagen118
Núm.
R1 R2 R3 R4 R5 R6 -A
57
Me H Et Br OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
58
Et H Et Br OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
59
Me H i-Pr Br OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
60
Me H Et Br OCH2CH2OMe SO2Me -C(Me)2
61
Me H Et Br OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
62
Me H Et Br CH2OMe SO2Me -CH(Me)
63
n-Bu H Et Me OCH2CH2OMe SO2Et -CH(Me)
64
t-Bu H i-Pr Me OCH2CH2OMe SO2Et -CH(Me)
65
Me Me i-Pr Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
66
Me Et Me Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
67
Me Et Et Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
68
Me Et i-Pr Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
69
Me Et n-Pr Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
70
Me Et n-Bu Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
71
Et Et Me Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
72
Et Et Et Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
73
Et Et i-Pr Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
74
Et Et n-Pr Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
75
Et Et n-Bu Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
76
i-Pr Et Me Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
77
i-Pr Et Et Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
78
i-Pr Et i-Pr Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
79
i-Pr Et n-Pr Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
80
i-Pr Et n-Bu Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
81
n-Pr Et Me Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
82
n-Pr Et Et Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
83
n-Pr Et i-Pr Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
84
n-Pr Et n-Pr Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
85
n-Pr Et n-Bu Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
86
n-Bu Et Me Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
87
n-Bu Et Et Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
88
n-Bu Et i-Pr Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
89
n-Bu Et n-Pr Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
90
n-Bu Et n-Bu Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
91
t-Bu Et Me Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
92
t-Bu Et Et Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
93
t-Bu Et i-Pr Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
94
t-Bu Et n-Pr Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
95
t-Bu Et n-Bu Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
imagen119
imagen120
Núm.
R1 R2 R3 R4 R5 R6 -A
96
Me Et Me Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
97
Me Et Et Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
98
Me Et i-Pr Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
99
Me Et n-Pr Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
100
Me Et n-Bu Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
101
Et Et Me Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
102
Et Et Et Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
103
Et Et i-Pr Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
104
Et Et n-Pr Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
105
Et Et n-Bu Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
106
i-Pr Et Me Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
107
i-Pr Et Et Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
108
i-Pr Et i-Pr Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
109
i-Pr Et n-Pr Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
110
i-Pr Et n-Bu Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
111
n-Pr Et Me Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
112
n-Pr Et Et Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
113
n-Pr Et i-Pr Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
114
n-Pr Et n-Pr Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
115
n-Pr Et n-Bu Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
116
n-Bu Et Me Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
117
n-Bu Et Et Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
118
n-Bu Et i-Pr Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
119
n-Bu Et n-Pr Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
120
n-Bu Et n-Bu Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
121
t-Bu Et Me Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
122
t-Bu Et Et Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
123
t-Bu Et i-Pr Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
124
t-Bu Et n-Pr Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
125
t-Bu Et n-Bu Cl OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
126
Me Et Me Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
127
Me Et Et Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
128
Me Et i-Pr Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
129
Me Et n-Pr Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
130
Me Et n-Bu Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
131
Et Et Me Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
132
Et Et Et Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
133
Et Et i-Pr Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
134
Et Et n-Pr Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
imagen121
imagen122
Núm.
R1 R2 R3 R4 R5 R6 -A
135
Et Et n-Bu Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
136
i-Pr Et Me Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
137
i-Pr Et Et Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
138
i-Pr Et i-Pr Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
139
i-Pr Et n-Pr Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
140
i-Pr Et n-Bu Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
141
n-Pr Et Me Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
142
n-Pr Et Et Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
143
n-Pr Et i-Pr Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
144
n-Pr Et n-Pr Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
145
n-Pr Et n-Bu Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
146
n-Bu Et Me Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
147
n-Bu Et Et Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
148
n-Bu Et i-Pr Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
149
n-Bu Et n-Pr Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
150
n-Bu Et n-Bu Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
151
t-Bu Et Me Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
152
t-Bu Et Et Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
153
t-Bu Et i-Pr Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
154
t-Bu Et n-Pr Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
155
t-Bu Et n-Bu Me OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
156
Me Et Me Cl OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
157
Me Et Et Cl OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
158
Me Et i-Pr Cl OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
159
Me Et n-Pr Cl OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
160
Me Et n-Bu Cl OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
161
Et Et Me Cl OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
162
Et Et Et Cl OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
163
Et Et i-Pr Cl OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
164
Et Et n-Pr Cl OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
165
Et Et n-Bu Cl OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
166
i-Pr Et Me Cl OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
167
i-Pr Et Et Cl OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
168
i-Pr Et i-Pr Cl OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
169
i-Pr Et n-Pr Cl OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
170
i-Pr Et n-Bu Cl OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
171
n-Pr Et Me Cl OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
172
n-Pr Et Et Cl OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
173
n-Pr Et i-Pr Cl OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
imagen123
imagen124
Núm.
R1 R2 R3 R4 R5 R6 -A
174
n-Pr Et n-Pr Cl OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
175
n-Pr Et n-Bu Cl OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
176
n-Bu Et Me Cl OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
177
n-Bu Et Et Cl OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
178
n-Bu Et i-Pr Cl OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
179
n-Bu Et n-Pr Cl OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
180
n-Bu Et n-Bu Cl OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
181
t-Bu Et Me Cl OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
182
t-Bu Et Et Cl OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
183
t-Bu Et i-Pr Cl OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
184
t-Bu Et n-Pr Cl OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
185
t-Bu Et n-Bu Cl OCH2CF3 SO2Me -CH(Me)
186
Me Et Me Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
187
Me Et Et Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
188
Me Et i-Pr Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
189
Me Et n-Pr Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
190
Me Et n-Bu Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
191
Et Et Me Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
192
Et Et Et Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
193
Et Et i-Pr Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
194
Et Et n-Pr Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
195
Et Et n-Bu Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
196
i-Pr Et Me Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
197
i-Pr Et Et Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
198
i-Pr Et i-Pr Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
199
i-Pr Et n-Pr Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
200
i-Pr Et n-Bu Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
201
n-Pr Et Me Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
202
n-Pr Et Et Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
203
n-Pr Et i-Pr Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
204
n-Pr Et n-Pr Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
205
n-Pr Et n-Bu Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
206
n-Bu Et Me Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
207
n-Bu Et Et Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
208
n-Bu Et i-Pr Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
209
n-Bu Et n-Pr Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
210
n-Bu Et n-Bu Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
211
t-Bu Et Me Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
212
t-Bu Et Et Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
imagen125
imagen126
Núm.
R1 R2 R3 R4 R5 R6 -A
213
t-Bu Et i-Pr Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
214
t-Bu Et n-Pr Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
215
t-Bu Et n-Bu Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
216
Me Et Me Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
217
Me Et Et Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
218
Me Et i-Pr Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
219
Me Et n-Pr Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
220
Me Et n-Bu Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
221
Et Et Me Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
222
Et Et Et Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
223
Et Et i-Pr Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
224
Et Et n-Pr Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
225
Et Et n-Bu Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
226
i-Pr Et Me Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
227
i-Pr Et Et Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
228
i-Pr Et i-Pr Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
229
i-Pr Et n-Pr Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
230
i-Pr Et n-Bu Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
231
n-Pr Et Me Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
232
n-Pr Et Et Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
233
n-Pr Et i-Pr Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
234
n-Pr Et n-Pr Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
235
n-Pr Et n-Bu Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
236
n-Bu Et Me Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
237
n-Bu Et Et Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
238
n-Bu Et i-Pr Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
239
n-Bu Et n-Pr Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
240
n-Bu Et n-Bu Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
241
t-Bu Et Me Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
242
t-Bu Et Et Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
243
t-Bu Et i-Pr Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
244
t-Bu Et n-Pr Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
245
t-Bu Et n-Bu Cl CH2OMe SO2Me -CH(Me)
246
Me Et Me Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
247
Me Et Et Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
248
Me Et i-Pr Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
249
Me Et n-Pr Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
250
Me Et n-Bu Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
251
Et Et Me Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
imagen127
imagen128
Núm.
R1 R2 R3 R4 R5 R6 -A
252
Et Et Et Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
253
Et Et i-Pr Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
254
Et Et n-Pr Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
255
Et Et n-Bu Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
256
i-Pr Et Me Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
257
i-Pr Et Et Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
258
i-Pr Et i-Pr Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
259
i-Pr Et n-Pr Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
260
i-Pr Et n-Bu Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
261
n-Pr Et Me Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
262
n-Pr Et Et Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
263
n-Pr Et i-Pr Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
264
n-Pr Et n-Pr Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
265
n-Pr Et n-Bu Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
266
n-Bu Et Me Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
267
n-Bu Et Et Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
268
n-Bu Et i-Pr Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
269
n-Bu Et n-Pr Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
270
n-Bu Et n-Bu Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
271
t-Bu Et Me Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
272
t-Bu Et Et Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
273
t-Bu Et i-Pr Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
274
t-Bu Et n-Pr Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
275
t-Bu Et n-Bu Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
276
Me Et Me Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
277
Me Et Et Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
278
Me Et i-Pr Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
279
Me Et n-Pr Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
280
Me Et n-Bu Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
281
Et Et Me Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
282
Et Et Et Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
283
Et Et i-Pr Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
284
Et Et n-Pr Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
285
Et Et n-Bu Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
286
i-Pr Et Me Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
287
i-Pr Et Et Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
288
i-Pr Et i-Pr Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
289
i-Pr Et n-Pr Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
290
i-Pr Et n-Bu Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
imagen129
imagen130
Núm.
R1 R2 R3 R4 R5 R6 -A
291
n-Pr Et Me Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
292
n-Pr Et Et Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
293
n-Pr Et i-Pr Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
294
n-Pr Et n-Pr Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
295
n-Pr Et n-Bu Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
296
n-Bu Et Me Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
297
n-Bu Et Et Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
298
n-Bu Et i-Pr Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
299
n-Bu Et n-Pr Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
300
n-Bu Et n-Bu Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
301
t-Bu Et Me Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
302
t-Bu Et Et Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
303
t-Bu Et i-Pr Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
304
t-Bu Et n-Pr Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
305
t-Bu Et n-Bu Cl C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
306
Me H Et Me CH2OCH(Me)2 SO2Me -CH(Me)
307
Et H Et Me CH2OCH(Me)2 SO2Me -CH(Me)
308
n-Pr H Et Me CH2OCH(Me)2 SO2Me -CH(Me)
309
i-Pr H Et Me CH2OCH(Me)2 SO2Me -CH(Me)
310
Me H Et Cl CH2OCH(Me)2 SO2Me -CH(Me)
311
Et H Et Cl CH2OCH(Me)2 SO2Me -CH(Me)
312
n-Pr H Et Cl CH2OCH(Me)2 SO2Me -CH(Me)
313
i-Pr H Et Cl CH2OCH(Me)2 SO2Me -CH(Me)
314
Me H Me Me CH2OEt SO2Me -CH(Me)
315
Me H Me Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
316
Me H Me Me CH2OMe SO2Me -CH(Me)
317
Me H Et Me CH2OEt SO2Me -CH(Me)
318
Me H Et Me OCH2CH2OCH(Me)2 SO2Me -CH(Me)
319
Me Me Me Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
320
Me H i-Pr Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
321
Et H Et Me C(O)OMe SO2Me -CH(Me)
322
Et Me Et Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
323
n-Pr H Et Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)
324
i-Pr H Me Me OCH2CH2OMe SO2Me -CH(Me)-
Ejemplo 1
Se colocó suelo de tierras altas en una maceta de 1/1.000.000 hectáreas, y se sembraron semillas de diversas plantas (cerreig (Echinochloa crus-galli L.), garranchuelo (Digitaria sanguinalis L.), cola de zorra gigante (Setaria faberi Herrm.), verbasco (Abutilon theophrasti MEDIC.) y sida espinosa (Sida spinosa L.)). Cuando las respectivas plantas alcanzaron un estadio de hojas predeterminado, se diluyeron con agua las composiciones herbicidas en cantidades predeterminadas en una cantidad correspondiente a 300 L/ha y se aplicaron para el tratamiento foliar por medio de un pulverizador pequeño.
imagen131
Los días 7 a 24 después del tratamiento (DDT), se observó visualmente el estado de crecimiento de las respectivas plantas para determinar la tasa de inhibición del crecimiento (valor medido) de acuerdo con el siguiente patrón de evaluación. Adicionalmente, de acuerdo con la fórmula de Colby anterior, se calculó la tasa de inhibición del crecimiento (valor calculado). Los resultados se muestran en las Tablas 2-1 a 2-144. En las Tablas, con respecto
5 al compuesto Q, se describen los Compuestos Núm. en la Tabla 1, y con respecto a los otros compuestos herbicidas, se describen los nombres comunes. Adicionalmente, en las Tablas, el cerreig se representa mediante "EC", el garranchuelo mediante "DS", la cola de zorra gigante mediante "SF", el verbasco mediante "AT", y la sida espinosa mediante "SS". Tasa de inhibición del crecimiento (%) = 0 :equivalente a la zona no tratada al 100 :completa destrucción
10 Tabla 2-1
imagen132
15 Tabla 2-3
imagen133
imagen134
imagen135
Tabla 2-5
imagen136
imagen137
Tabla 2-7
imagen138
Tabla 2-8 Tabla 2-10
imagen139
imagen140
imagen141
imagen142
imagen143
Tabla 2-13
imagen144
imagen145
Tabla 2-16
imagen146
imagen147
imagen148
imagen149
Tabla 2-18
imagen150
Tabla 2-20 Tabla 2-22
imagen151
imagen152
imagen153
imagen154
Tabla 2-23
imagen155
Tabla 2-24 Tabla 2-25
imagen156
imagen157
imagen158
Tabla 2-26
imagen159
Tabla 2-27
imagen160
Tabla 2-28
imagen161
10 Tabla 2-29 Tabla 2-30
imagen162
imagen163
imagen164
Tabla 2-31
imagen165
Tabla 2-32
imagen166
Tabla 2-33 Tabla 2-35 Tabla 2-40
imagen167
imagen168
imagen169
imagen170
imagen171
imagen172
imagen173
imagen174
imagen175
Tabla 2-42
imagen176
Tabla 2-43 Tabla 2-45
imagen177
imagen178
imagen179
imagen180
imagen181
Tabla 2-47
imagen182
Tabla 2-48 Tabla 2-50
imagen183
imagen184
imagen185
imagen186
imagen187
Tabla 2-52
imagen188
Tabla 2-53 Tabla 2-55
imagen189
imagen190
imagen191
imagen192
imagen193
Tabla 2-57
imagen194
Tabla 2-58 Tabla 2-60
imagen195
imagen196
imagen197
imagen198
imagen199
Tabla 2-62
imagen200
Tabla 2-63 Tabla 2-65
imagen201
imagen202
imagen203
imagen204
imagen205
Tabla 2-67
imagen206
Tabla 2-68 Tabla 2-70
imagen207
imagen208
imagen209
imagen210
imagen211
Tabla 2-72
imagen212
Tabla 2-73 Tabla 2-75
imagen213
imagen214
imagen215
imagen216
imagen217
Tabla 2-77
imagen218
Tabla 2-78 Tabla 2-79
imagen219
imagen220
imagen221
imagen222
Tabla 2-81
imagen223
imagen224
Tabla 2-82
imagen225
Tabla 2-83
imagen226
Tabla 2-84
imagen227
Tabla 2-85
imagen228
10 Tabla 2-86 Tabla 2-88
imagen229
imagen230
imagen231
imagen232
Tabla 2-90 Tabla 2-91
imagen233
imagen234
imagen235
Tabla 2-92
imagen236
Tabla 2-93 Tabla 2-96
imagen237
imagen238
imagen239
imagen240
imagen241
imagen242
Tabla 2-98
imagen243
Tabla 2-99 Tabla 2-101
imagen244
imagen245
imagen246
imagen247
imagen248
Tabla 2-103
imagen249
Tabla 2-104 Tabla 2-106
imagen250
imagen251
imagen252
imagen253
imagen254
Tabla 2-108
imagen255
Tabla 2-109 Tabla 2-111
imagen256
imagen257
imagen258
imagen259
imagen260
Tabla 2-113
imagen261
Tabla 2-114 Tabla 2-116
imagen262
imagen263
imagen264
imagen265
imagen266
Tabla 2-118
imagen267
Tabla 2-119 Tabla 2-121
imagen268
imagen269
imagen270
imagen271
Tabla 2-122
imagen272
imagen273
Tabla 2-123
imagen274
Tabla 2-124
imagen275
Tabla 2-125
imagen276
imagen277
imagen278
Tabla 2-127
imagen279
imagen280
imagen281
imagen282
Tabla 2-130
imagen283
imagen284
Tabla 2-131
imagen285
Tabla 2-132
imagen286
Tabla 2-133
imagen287
imagen288
imagen289
Tabla 2-135
imagen290
Tabla 2-136
imagen291
Tabla 2-137 Tabla 2-138
imagen292
imagen293
imagen294
Tabla 2-139 Tabla 2-140
imagen295
imagen296
imagen297
Tabla 2-141 Tabla 2-142
imagen298
imagen299
Compuesto
Cantidad de activo (g /ha) ingrediente Tasa de inhibición del crecimiento (%) de DS (estadio de 4,0-4,2 hojas) (20 DDT)
Valor medido
Valor calculado
5+62,5
imagen300 68 40
Compuesto
Cantidad de ingrediente activo (g/ha) Tasa de inhibición del crecimiento (%) de DS (estadio de 3,63,8 hojas) (20 DDT)
Valor medido
Valor calculado
Núm. 4
20 73 -
10
50 -
5
40 -
Petoxamida
400 0 -
200
0 -
100
0 -
Núm. 4 +petoxamida
20+400 99 73
20+200
97 73
20+100
100 73
10+400
93 50
10+200
99 50
10+100
100 50
5+400
90 40
5+200
93 40
5+100
90 40
Tabla 2-143
Compuesto
Cantidad de ingrediente activo (g/ha) Tasa de inhibición del crecimiento (%) de DS (estadio de 4,05,1 hojas) (21 DDT)
Valor medido
Valor calculado
Núm. 4
10 60 -
5
75 -
2,5
60 -
Pinoxadeno
100 70 -
50
90 -
25
70 -
Núm. 4 +pinoxadeno
10+100 100 88
10+50
98 96
10+25
98 88
5+100
99 93
5+50
98 98
5+25
98 93
2,5+100
100 88
2,5+25
95 88
imagen301
imagen302
imagen303
imagen304

Claims (2)

  1. imagen1
    REIVINDICACIONES
    5
    1. Una composición herbicida que benzoilpirazol de fórmula (I) o su sal, comprende como ingredientes activos (a) un compuesto herbicida de
    imagen2
    en donde R1 es -CH3 o -CH2CH3, R2 es -H, R3 es -CH3 o -CH2CH3, R4 es CH3, R5 es -OCH2CH2OCH3, R6 es -SO2CH3, y A es -CH(CH3)-, y (b) otro compuesto herbicida, en donde dicho (b) otro compuesto herbicida es al 10 menos un compuesto seleccionado entre:
    los compuestos fenoxi 2,4-D y 2,4-D-etilo; los compuestos de ácido carboxílico aromático dicamba y clopiralid; el compuesto de urea linurón;
    15 los compuestos de triazina atrazina y terbutilazina; el compuesto de hidroxibenzonitrilo octanoato de bromoxinilo; los compuestos de sal de amonio cuaternario paraquat y diquat; los compuesto de imida cíclicos flumioxazina y flutiacet-metilo; el compuesto de ácido ariloxifenoxipropiónico fluazifop-P-butilo;
    20 los compuestos de sulfonilurea rimsulfurón, nicosulfurón, prosulfurón, halosulfurón-metilo y tifensulfurón-metilo; el compuesto de triazolopirimidinsulfonamida flumetsulam; los compuestos de imidazolinona imazapir e imazetapir; el compuesto de dinitroanilina pendimetalina; los compuestos de cloroacetamida metolacloro, S-metolacloro, petoxamida, acetocloro, dimetenamida-P y
    25 propisocloro; fluroxipir-metilheptílico, piridato, bentazona-sodio, amicarbazona, etilcarfentrazona, piraflufenetilo, saflufenacilo, sulcotriona, mesotriona, tembotriona, isoxaflutol, glifosato de potasio, glifosato-isopropilamonio, glufosinatoamonio, flufenacet, piroxasulfona y pinoxadeno.
    30 2. La composición herbicida de acuerdo con la Reivindicación 1, en donde dicho (b) otro compuesto herbicida es al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en
    los compuestos fenoxi 2,4-D y 2,4-D-etilo; los compuestos de ácido carboxílico aromático dicamba y clopiralid;
    35 el compuesto de urea linurón; los compuestos de triazina atrazina y terbutilazina; el compuesto de hidroxibenzonitrilo octanoato de bromoxinilo; los compuestos de sulfonilurea rimsulfurón, nicosulfurón, prosulfurón, halosulfurón-metilo y tifensulfurón-metilo; el compuesto de dinitroanilina pendimetalina;
    40 los compuestos de cloroacetamida metolacloro, S-metolacloro, petoxamida, acetocloro, dimetenamida-P y propisocloro; piridato, bentazona-sodio, amicarbazona, etilcarfentrazona, sulcotriona, mesotriona, glifosato de potasio, glifosato-isopropilamonio, glufosinato-amonio, flufenacet, piroxasulfona y pinoxadeno.
    45 3. La composición herbicida de acuerdo con la Reivindicación 1, en donde dicho (b) otro compuesto herbicida es al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en 2,4-D, 2,4-D etilo, dicamba, clopiralid, linurón, atrazina, terbutilazina, octanoato de bromoxinilo, piridato, bentazona-sodio, etilcarfentrazona, sulcotriona, mesotriona, rimsulfurón, nicosulfurón, prosulfurón, halosulfurón-metilo, tifensulfurón-metilo, glifosato-potasio, glufosinato-amonio, pendimetalina, S-metolacloro, petoxamida, acetocloro, flufenacet, piroxasulfona y pinoxadeno.
    50
  2. 4. La composición herbicida de acuerdo con la Reivindicación 1, en donde la razón de mezcla de (a) el compuesto herbicida de benzoilpirazol de formula (I) o su sal con respecto a dicho (b) otro compuesto herbicida es de 1:2.000 a
    1.000:1 en razón en peso.
    55 5. Un método para controlar plantas no deseadas, que comprende aplicar de 0,1 a 10.000 g/ha de (a) el compuesto herbicida de benzoilpirazol de fórmula (I) o su sal y de 0,1 a 50.000 g/ha de (b) el otro compuesto herbicida, como se define en la Reivindicación 1, a las plantas no deseadas o al lugar en el que crecen las mismas.
    imagen3
    imagen4
    imagen5
ES09788096.7T 2008-12-11 2009-12-10 Composiciones herbicidas que contienen compuestos de benzoilpirazol Active ES2595980T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008316203 2008-12-11
JP2008316203 2008-12-11
PCT/JP2009/071004 WO2010067895A1 (en) 2008-12-11 2009-12-10 Herbicidal compositions containing benzoylpyrazole compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2595980T3 true ES2595980T3 (es) 2017-01-04

Family

ID=41809136

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES09788096.7T Active ES2595980T3 (es) 2008-12-11 2009-12-10 Composiciones herbicidas que contienen compuestos de benzoilpirazol

Country Status (24)

Country Link
US (2) US8492310B2 (es)
EP (1) EP2365754B1 (es)
JP (1) JP5584452B2 (es)
KR (1) KR101647861B1 (es)
CN (1) CN102245029B (es)
AR (2) AR075665A1 (es)
AU (1) AU2009325407B2 (es)
BR (2) BRPI0922959B1 (es)
CA (1) CA2746042C (es)
CO (1) CO6440545A2 (es)
DK (1) DK2365754T3 (es)
ES (1) ES2595980T3 (es)
HU (1) HUE028904T2 (es)
MD (1) MD4302C1 (es)
MX (1) MX2011006222A (es)
NZ (1) NZ593375A (es)
PL (1) PL2365754T3 (es)
PT (1) PT2365754T (es)
RS (1) RS55364B1 (es)
RU (1) RU2514184C2 (es)
UA (1) UA101533C2 (es)
UY (1) UY32313A (es)
WO (1) WO2010067895A1 (es)
ZA (1) ZA201103683B (es)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5584452B2 (ja) 2008-12-11 2014-09-03 石原産業株式会社 ベンゾイルピラゾール系化合物を含有する除草性組成物
JP5770056B2 (ja) 2010-10-22 2015-08-26 石原産業株式会社 除草性組成物
WO2012096867A1 (en) * 2011-01-10 2012-07-19 Dow Agrosciences Llc Synergistic herbicidal composition containing propyzamide and benfluralin
JP6389610B2 (ja) * 2011-10-14 2018-09-12 クミアイ化学工業株式会社 除草剤組成物
AR089283A1 (es) * 2011-12-27 2014-08-13 Ishihara Sangyo Kaisha Composicion herbicida
JP6470897B2 (ja) * 2012-06-29 2019-02-13 石原産業株式会社 除草効力が向上した除草組成物
CA2889666C (en) 2012-11-05 2021-07-20 Monsanto Technology Llc Low volatility herbicidal compositions comprising an auxin herbicide and a monocarboxylic acid or monocarboxylate thereof
WO2014149557A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-25 Dow Agrosciences Llc Synergistic weed control from applications of penoxsulam and pethoxamid
HUE045600T2 (hu) * 2013-06-27 2020-01-28 Ishihara Sangyo Kaisha Javított növénybiztonsággal rendelkezõ herbicid készítmény
CN105248441B (zh) * 2015-11-11 2017-11-03 山东滨农科技有限公司 一种玉米田除草剂组合物
CN105409994A (zh) * 2015-11-18 2016-03-23 广东中迅农科股份有限公司 一种玉米田除草剂
CN105432630A (zh) * 2015-11-25 2016-03-30 山东滨农科技有限公司 一种玉米田复配除草剂组合物
CN105409983B (zh) * 2015-11-25 2018-02-02 山东滨农科技有限公司 一种玉米田除草剂组合物
UA107867U (uk) * 2015-12-21 2016-06-24 Товариство З Обмеженою Відповідальністю "Альфа Хімгруп" Двокомпонентний гербіцидний засіб
CN105831123B (zh) 2016-04-15 2018-01-23 青岛清原抗性杂草防治有限公司 一种玉米田除草组合物及其应用
EP3342289B1 (en) * 2016-12-28 2020-05-13 UPL Limited Herbicidal composition and weed control method
RU2653545C1 (ru) * 2017-07-17 2018-05-11 АО "Щелково Агрохим" Гербицидная композиция на основе бентазона для защиты зернобобовых культур
US11666053B2 (en) 2017-08-09 2023-06-06 Basf Se Herbicidal mixtures comprising L-glufosinate and their use in cotton cultures
BR122023021538A2 (pt) 2017-08-09 2024-01-09 Basf Se Mistura de herbicidas, composição pesticida e método de controle de vegetação
EP3440939A1 (en) 2017-08-09 2019-02-13 Basf Se Herbicidal mixtures comprising l-glufosinate
CA3070177A1 (en) * 2017-08-09 2019-02-14 Basf Se Herbicidal mixtures comprising l-glufosinate and their use in canola cultures
EP3664608A1 (en) 2017-08-09 2020-06-17 Basf Se Herbicidal mixtures comprising l-glufosinate or its salt and at least one vlcfa inhibitor
CN107318875A (zh) * 2017-08-11 2017-11-07 北京科发伟业农药技术中心 一种含噻酮磺隆和tolpyralate的除草组合物
CN108142428A (zh) * 2017-12-22 2018-06-12 北京科发伟业农药技术中心 含唑啉草酯和呋草酮的除草组合物
JP2021073168A (ja) * 2018-03-08 2021-05-13 石原産業株式会社 除草組成物
EP3603394A1 (en) * 2018-07-31 2020-02-05 Belchim Crop Protection NV Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor
JP2022106302A (ja) * 2019-05-30 2022-07-20 石原産業株式会社 除草組成物
JP2022106303A (ja) * 2019-05-30 2022-07-20 石原産業株式会社 除草組成物
RU2742618C1 (ru) * 2020-05-20 2021-02-09 ООО "Агро Эксперт Груп" Жидкая гербицидная композиция для борьбы с нежелательной растительностью на посевах бобовых культур
CA3237348A1 (en) * 2021-11-02 2023-05-11 Corteva Agriscience Llc Pesticidal compositions and methods
CN114794133A (zh) * 2022-04-27 2022-07-29 江苏瑞邦农化股份有限公司 一种含甲磺草胺的除草组合物及其应用

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4986845A (en) * 1988-07-15 1991-01-22 Nissan Chemical Industries Ltd. Pyrazole derivatives and herbicides containing them
AU680280B2 (en) * 1993-08-02 1997-07-24 Idemitsu Kosan Co. Ltd Pyrazole derivative
AR006793A1 (es) 1996-04-26 1999-09-29 Ishihara Sangyo Kaisha Compuestos pirazol o sus sales y herbicidas conteniendo los mismos
DE10127328A1 (de) * 2001-06-06 2002-12-19 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide Mittel enthaltend Benzoylpyrazole und Safener
AR056889A1 (es) 2005-12-15 2007-10-31 Ishihara Sangyo Kaisha Compuestos benzoilpirazol y herbicidas que los contienen
DE102006032528A1 (de) * 2006-07-12 2008-04-17 Automotive Group Ise Intex Gmbh Verbundstoffplatte mit einer metallartigen Schicht
UA94003C2 (uk) 2006-11-28 2011-03-25 Ишихара Санджай Кайша, Лтд. Сполуки бензоїлпіразолу, гербіцид на їх основі та спосіб боротьби з небажаними рослинами
JP5420169B2 (ja) * 2006-12-27 2014-02-19 石原産業株式会社 ベンゾイルピラゾール系化合物を含有する除草剤
JP5416354B2 (ja) * 2007-02-02 2014-02-12 石原産業株式会社 ベンゾイルピラゾール系化合物を含有する除草性組成物
JP5390801B2 (ja) 2007-07-13 2014-01-15 石原産業株式会社 除草性組成物
JP5449855B2 (ja) 2008-05-20 2014-03-19 石原産業株式会社 ピラゾール系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤
JP2010006798A (ja) * 2008-05-27 2010-01-14 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ベンゾイルピラゾール系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤
WO2009145201A1 (ja) * 2008-05-27 2009-12-03 三洋電機株式会社 画像処理装置、画像処理方法及び撮像装置
JP5584452B2 (ja) 2008-12-11 2014-09-03 石原産業株式会社 ベンゾイルピラゾール系化合物を含有する除草性組成物

Also Published As

Publication number Publication date
AR075665A1 (es) 2011-04-20
RU2514184C2 (ru) 2014-04-27
US20130338004A1 (en) 2013-12-19
US8492310B2 (en) 2013-07-23
PT2365754T (pt) 2016-12-27
DK2365754T3 (da) 2017-01-02
CN102245029B (zh) 2015-06-10
MD20110063A2 (en) 2011-10-31
BRPI0922959A2 (pt) 2015-08-11
EP2365754A1 (en) 2011-09-21
RU2011128372A (ru) 2013-01-20
AR109880A2 (es) 2019-01-30
KR101647861B1 (ko) 2016-08-11
MX2011006222A (es) 2011-06-28
BRPI0922959A8 (pt) 2016-07-05
MD4302B1 (ro) 2014-09-30
WO2010067895A1 (en) 2010-06-17
BRPI0922959B1 (pt) 2018-02-06
RS55364B1 (sr) 2017-03-31
CA2746042A1 (en) 2010-06-17
CA2746042C (en) 2016-03-22
CN102245029A (zh) 2011-11-16
HUE028904T2 (hu) 2017-01-30
NZ593375A (en) 2013-06-28
UY32313A (es) 2010-07-30
UA101533C2 (ru) 2013-04-10
MD4302C1 (ro) 2015-04-30
US8846571B2 (en) 2014-09-30
JP5584452B2 (ja) 2014-09-03
AU2009325407A1 (en) 2011-06-23
EP2365754B1 (en) 2016-09-21
JP2010159247A (ja) 2010-07-22
US20110263427A1 (en) 2011-10-27
KR20110094131A (ko) 2011-08-19
ZA201103683B (en) 2012-08-29
BR122017019540B1 (pt) 2020-11-10
PL2365754T3 (pl) 2017-03-31
CO6440545A2 (es) 2012-05-15
AU2009325407B2 (en) 2014-07-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2595980T3 (es) Composiciones herbicidas que contienen compuestos de benzoilpirazol
ES2498680T3 (es) Composiciones herbicidas que comprenden piroxasulfona
RU2750986C2 (ru) Соединение пиридазинона или его соль и гербицид, содержащий указанное соединение
BRPI0808633A2 (pt) Composições herbicidas contendo compostos de benzoilpirazol.
KR20150020573A (ko) 제초 조성물
WO2013147225A1 (ja) 除草組成物
ES2700178T3 (es) Composición herbicida
ES2310720T3 (es) Mezclas herbicidas con base en 3-feniluracilos.
BR112020015713A2 (pt) Composto piridazinol, derivado do mesmo, método de preparação, composição herbicida e uso do mesmo
RU2716016C2 (ru) Соединение кетона или оксима и гербицид
AU2017356654B2 (en) Ternary herbicidal combination.
BR112013009512B1 (pt) composição herbicida e processo para controle de plantas indesejadas
JP4389062B2 (ja) 置換ピラゾール誘導体を含有する除草剤組成物
JP4485152B2 (ja) 除草剤組成物
WO2008095794A3 (en) Liquid pesticide concentrate formulation comprising phenylsemicarbazone compounds
WO2016117675A1 (ja) 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用
WO2016117671A1 (ja) 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用
AU2016210167B2 (en) Substituted pyrazolyl-pyrazole derivative and use of same as herbicide
WO2016117680A1 (ja) 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用
JPWO2016117670A1 (ja) 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用
WO2021131811A1 (ja) 有用植物の健康及び／又は成長に利益をもたらすための方法
JP2014005272A (ja) 除草組成物
WO2013124230A1 (de) Herbizid wirksame sulfinimidoyl- und sulfonimidoylbenzoylderivate
US20040018941A1 (en) Fused-benzene derivatives of thiouracil, herbicidal and desiccant compositions contaning them
WO2016117673A1 (ja) 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用