JP2012106991A - 除草性組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】 数多くの除草性組成物が開発され使用されているが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期にわたるため、より幅広い殺草スペクトラムを持ち、高活性で且つ持続効果の長い除草性組成物の創製が望まれている。
【解決手段】 本発明は、（ａ）式（I）：
【化１】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^６は各々アルキルであり、Ｒ^５はアルコキシアルコキシである）で表されるベンゾイルピラゾール系化合物、スルコトリオン並びにトプラメゾンからなる群より選ばれる少なくとも１種の除草性化合物と、（ｂ）アミカルバゾンとを有効成分として含有する除草性組成物を提供する。
【選択図】 なし

Description

本発明は、除草性組成物に関する。

特許文献１には、一定の除草性ベンゾイルピラゾール系化合物と各種除草性公知化合物とを含有する除草組成物が記載され、当該除草性公知化合物の１つとしてアミカルバゾンが記載されている。特許文献２には、アミカルバゾンと各種除草性公知化合物とを含有する除草組成物が記載され、当該除草性公知化合物の１つとしてスルコトリオンが記載されている。このように特許文献１と特許文献２には、多数の組合せの１つとして、本発明の除草性組成物に係る組合せが文言上包含されている場合があるが、それは本発明の除草性組成物に関する具体的な開示を伴うものではない。

国際公開公報 ＷＯ ２０１０／０６７８９５ 米国特許第５９６８８７３号公報

現在、数多くの除草性組成物が開発され使用されているが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期にわたるため、より幅広い殺草スペクトラムを持ち、高活性で且つ持続効果の長い除草性組成物の創製が望まれている。また最近では、除草剤の施用地域又はその周辺への環境負荷を軽減する観点から、有効成分の投下量を低減する技術が求められている。

本発明者は、前述の問題点等を解決するべく研究した結果、実用性の高い除草性組成物を見出した。即ち本発明は、（ａ）式（I）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^６は各々アルキルであり、Ｒ^５はアルコキシアルコキシである）で表されるベンゾイルピラゾール系化合物、スルコトリオン並びにトプラメゾンからなる群より選ばれる少なくとも１種の除草性化合物と、（ｂ）アミカルバゾンとを有効成分として含有する除草性組成物に関する。また本発明は、前記除草性組成物の除草有効量を、有害植物又はそれが生育する場所に施用し、有害植物を防除する方法に関する。また本発明は、前記（ａ）の除草性化合物の除草有効量と、（ｂ）アミカルバゾンの除草有効量とを、有害植物又はそれが生育する場所に施用し、有害植物を防除する方法に関する。

本発明の除草性組成物は、農耕地又は非農耕地に発生する広範囲の有害植物を防除できる。その除草効果は、意外にも、それぞれ単独の除草効果が単に相加的に加えられる以上の効果、即ち相乗的除草効果を奏する。このような本発明の除草性組成物は、各薬剤を単独で施用する場合に比し低薬量で施用できるため、施用地域又はその周辺の環境負荷の軽減にも有効である。また、殺草スペクトラムが拡大され、さらには長期間にわたって除草効果が持続する。
２種の有効成分を組合わせた場合の除草活性が、その２種の有効成分各々の除草活性の単純な合計（期待される活性）よりも大きくなる場合、これを相乗作用という。２種の有効成分の組合せにより期待される活性は、次のようにして計算することができる（Colby S.R.、「Weed」１５巻、２０〜２２頁、１９６７年を参照）。
Ｅ＝α＋β−（α×β÷１００）
α；除草剤Ｘをｘｇ/hａの量で処理した時の生育抑制率
β；除草剤Ｙをｙｇ/hａの量で処理した時の生育抑制率
Ｅ；除草剤Ｘをｘｇ/hａ及び除草剤Ｙをｙｇ/hａの量で処理した時に期待される生育抑制率
すなわち、実際の生育抑制率（実測値）が上記計算による生育抑制率(計算値)より大きい場合には、組合せによる活性は相乗作用を示すということができる。本発明の除草組成物は、上記式で計算した場合、相乗作用を示す。

本発明における前記（ａ）の除草性化合物である式（I）のベンゾイルピラゾール系化合物、スルコトリオン並びにトプラメゾンは、４-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ阻害型の除草性化合物である。
式（I）のベンゾイルピラゾール系化合物中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４又はＲ^６のアルキル或はＲ^５のアルキル部分は、例えばメチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、iso-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、iso-ペンチル、ネオペンチル、tert-ペンチル、n-ヘキシル、iso-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニルのようなＣ_１−９のものが挙げられる。

式（I）のベンゾイルピラゾール系化合物に光学異性体のような各種構造異性体などが存在する場合、本発明には当然それらも含まれる。
式（I）のベンゾイルピラゾール系化合物の具体例としては、第１表の化合物が挙げられるが、本発明の除草性組成物はこれら化合物とアミカルバゾンとの組合せに限定解釈されるものではない。第１表中、No.は化合物番号を示し、Meはメチル基を、Etはエチル基を各々示す。

前記（ａ）の除草性化合物であるスルコトリオン及びトプラメゾン、並びに（ｂ）アミカルバゾンは各々一般名であり、その化学構造は以下の通りである。

本発明における（ａ）の除草性化合物と（ｂ）アミカルバゾンとの混合比率は、混合する化合物の種類、製剤形態、気象条件、防除対象植物の種類や生育状況などの各種条件により異なる場合があり、一概に規定できないが、（ａ）：（ｂ）の重量比で、１：３０００〜１０００：１であり、望ましくは１：２００〜１５０：１であり、より望ましくは１：５５〜６３：１である。
例えば、（ａ）の除草性化合物が式（I）のベンゾイルピラゾール系化合物である場合、（ｂ）アミカルバゾンとの混合比率は、（ａ）：（ｂ）の重量比で、１：３０００〜１０００：１であり、望ましくは１：２００〜１００：１であり、より望ましくは１：５０〜３３：１である。
例えば、（ａ）の除草性化合物がスルコトリオンである場合、（ｂ）アミカルバゾンとの混合比率は、（ａ）：（ｂ）の重量比で、１：３０００〜１０００：１であり、望ましくは１：２００〜１５０：１であり、より望ましくは１：５５〜６３：１である。
例えば、（ａ）の除草性化合物がトプラメゾンである場合、（ｂ）アミカルバゾンとの混合比率は、（ａ）：（ｂ）の重量比で、１：３０００〜１０００：１であり、望ましくは１：２００〜１００：１であり、より望ましくは１：５０〜３３：１である。

本発明における（ａ）の除草性化合物と（ｂ）アミカルバゾンの施用量は、混合する化合物の種類、製剤形態、気象条件、防除対象植物の種類や生育状況などの各種条件により異なる場合があり、一概に規定できないが、１ヘクタールあたり（ａ）は１〜１０００ｇ、望ましくは５〜７５０ｇ、より望ましくは１０〜５００ｇであり、（ｂ）は１〜３０００ｇ、望ましくは５〜１０００ｇ、より望ましくは８〜１０００ｇである。
例えば、（ａ）の除草性化合物が式（I）のベンゾイルピラゾール系化合物である場合、１ヘクタールあたり（ａ）は１〜１０００ｇ、望ましくは５〜５００ｇ、より望ましくは１０〜５００ｇであり、（ｂ）は１〜３０００ｇ、望ましくは５〜１０００ｇ、より望ましくは１０〜７５０ｇである。
例えば、（ａ）の除草性化合物がスルコトリオンである場合、１ヘクタールあたり（ａ）は１〜１０００ｇ、望ましくは５〜７５０ｇ、より望ましくは１０〜５００ｇであり、（ｂ）は１〜３０００ｇ、望ましくは５〜１０００ｇ、より望ましくは８〜１０００ｇである。
例えば、（ａ）の除草性化合物がトプラメゾンである場合、１ヘクタールあたり（ａ）は１〜１０００ｇ、望ましくは５〜５００ｇ、より望ましくは１０〜５００ｇであり、（ｂ）は１〜３０００ｇ、望ましくは５〜１０００ｇ、より望ましくは１０〜７５０ｇである。

本発明の除草性組成物は、優れた除草効果を示す。その適用範囲は、畑地、果樹園、プランテーションなどと多岐にわたり、適用方法も土壌処理、茎葉処理、土壌混和処理等を適宜選択できる。

本発明の除草性組成物は、例えばイヌビエ又はタイヌビエ(barnyardgrass (Echinochloa crus-galli L.、Echinochloa oryzicola vasing.))、メヒシバ(crabgrass (Digitaria sanguinalis L.、Digitaria ischaemum Muhl. 、Digitaria adscendens Henr. 、Digitaria microbachne Henr. 、Digitaria horizontalis Willd.))、エノコログサ(green foxtail (Setaria viridis L.))、アキノエノコログサ(giant foxtail (Setaria faberi Herrm.))、キンエノコロ (yellow foxtail (Setaria lutescens Hubb.))、オヒシバ(goosegrass (Eleusine indica L.))、カラスムギ(wild oat (Avena fatua L.))、セイバンモロコシ(johnsongrass (Sorghum halepense L.))、シバムギ(quackgrass (Agropyron repens L.))、ビロードキビ(alexandergrass (Brachiaria plantaginea))、ギネアキビ（guineagrass(Panicum maximum Jacq.)）、パラグラス(paragrass (Panicum purpurascens))、アゼガヤ(sprangletop (Leptochloa chinensis))、イトアゼガヤ(red sprangletop (Leptochloa panicea))、スズメノカタビラ(annual bluegrass (Poa annua L.))、スズメノテッポウ(black grass (Alopecurus myosuroides Huds.))、カモジグサ(cholorado bluestem (Agropyron tsukushiense (Honda) Ohwi)) 、メリケンニクキビ(broadleaf signalgrass (Brachiaria platyphylla Nash)) 、シンクリノイガ(southern sandbur (Cenchrus echinatus L.)) 、ネズミムギ(italian ryegrass (Lolium multiflorum Lam.)) 、ギョウギシバ(bermudagrass (Cynodon dactylon Pers.))のようなイネ科雑草(gramineae)；コゴメガヤツリ(rice flatsedge (Cyperus iria L.))、ハマスゲ(purple nutsedge (Cyperus rotundus L.))、キハマスゲ(yellow nutsedge (Cyperus esculentus L.))、ホタルイ(Japanese bulrush (Scirpus juncoides))、ミズガヤツリ(flatsedge (Cyperus serotinus))、タマガヤツリ(small-flower umbrellaplant (Cyperus difformis))、マツバイ(slender spikerush (Eleocharis acicularis))、クログワイ(water chestnut (Eleocharis kuroguwai))のようなカヤツリグサ科雑草(cyperaceae)；ウリカワ(Japanese ribbon waparo (Sagittaria pygmaea))、オモダカ(arrow-head (Sagittaria trifolia))、ヘラオモダカ(narrowleaf waterplantain (Alisma canaliculatum))のようなオモダカ科雑草(alismataceae)；コナギ(monochoria (Monochoria vaginalis))、ミズアオイ(monochoria species (Monochoria korsakowii))のようなミズアオイ科雑草(pontederiaceae)；アゼナ(false pimpernel (Lindernia pyxidaria))、アブノメ(abunome (Dopatrium junceum))のようなゴマノハグサ科雑草(scrophulariaceae)；キカシグサ(toothcup (Rotala india))、ヒメミソハギ(red stem (Ammannia multiflora))のようなミソハギ科雑草(lythraceae)；ミゾハコベ(long stem waterwort(Elatine triandra SCHK.))のようなミゾハコベ科雑草(elatinaceae)；イチビ(velvetleaf (Abutilon theophrasti MEDIC.))、アメリカキンゴジカ(prickly sida (Sida spinosa L.))のようなアオイ科雑草(malvaceae)；オナモミ(common cocklebur (Xanthium strumarium L.))、ブタクサ(common ragweed (Ambrosia elatior L.))、エゾノキツネアザミ(thistle (Breea setosa (BIEB.) KITAM.))、ハキダメギク(hairy galinsoga(Galinsoga ciliata Blake)) 、カミツレ(wild chamomile(Matricaria chamomilla L.))のようなキク科雑草(compositae)；イヌホウズキ(black nightshade (Solanum nigrum L.))、シロバナチョウセンアサガオ(jimsonweed (Datura stramonium))のようなナス科雑草(solanaceae)；アオビユ(slender amaranth (Amaranthus viridis L.))、アオゲイトウ(redroot pigweed (Amaranthus retroflexus L.))のようなヒユ科雑草(amaranthaceae)；サナエタデ(pale smartweed (Polygonum lapathifolium L.))、ハルタデ（ladysthumb(Polygonum persicaria L.)）、ソバカズラ(wild buckwheat(Polygonum convolvulus L.)) 、ミチヤナギ(knotweed(Polygonum aviculare L.))のようなタデ科雑草（polygonaceeae)；タネツケバナ(flexuous bittercress (Cardamine flexuosa WITH.))、ナズナ（shepherd's-purse(Capsella bursa-pastoris Medik.)）、セイヨウカラシナ(indian mustard(Brassica juncea Czern.))のようなアブラナ科雑草（cruciferae）；マルバアサガオ(tall morningglory (Ipomoea purpurea L.))、セイヨウヒルガオ(field bindweed (Convolvulus arvensis L.))、アメリカアサガオ（ivyleaf morningglory (Ipomoea hederacea Jacq.)）のようなヒルガオ科雑草(convolvulaceae)；シロザ(common lambsquarters (Chenopodium album L.)) 、ホウキギ(mexican burningbush(Kochia scoparia Schrad.))のようなアカザ科雑草（Chenopodiaceae)；スベリヒユ(common purslane (Portulaca oleracea L.))のようなスベリヒユ科雑草（Portulacaceae)；エビスグサ(sicklepod (Cassia obtusifolia L.))のようなマメ科雑草（leguminosae)；ハコベ(common chickweed (Stellaria media L.))のようなナデシコ科雑草（caryophyllaceae)；ホトケノザ(henbit (Lamium amplexicaule L.))のようなシソ科雑草（labiatae)；ヤエムグラ(catchweed (Galium spurium L.))のようなアカネ科雑草（rubiaceae)；エノキグサ(threeseeded copperleaf (Acalypha australis L.))のようなトウダイグサ科雑草（euphorbiaceae)；ツユクサ（common dayflower (Commelina communis L.)）のようなツユクサ科雑草（Commelinaceae）などの各種有害雑草を防除することができる。よって、有用作物、例えばトウモロコシ(corn (Zea mays L.))、ダイズ(soybean (Glycine max Merr.))、ワタ (cotton (Gossypium spp.))、コムギ(wheat (Triticum spp.))、イネ(rice (Oryza sativa L.))、オオムギ(barley (Hordeum Vulgare L.))、ライムギ(rye(Secale cereale L.))、エンバク(oat (Avena sativa L.))、ソルガム(sorgo (Sorghum bicolor Moench))、アブラナ(rape (Brassica napus L.))、ヒマワリ(sunflower (Helianthus annuus L.))、テンサイ(suger beet (Beta Vulgaris L.))、サトウキビ(suger cane (Saccharum officinarum L.))、芝(japanese lawngrass (Zoysia japonica stend))、ピーナッツ(peanut (Arachis hypogaea L.))、アマ(flax (Linum usitatissimum L.))、タバコ(tobacco (Nicotiana tabacum L.))、コーヒー(coffee (Coffea spp.))などの栽培において選択的に有害雑草を防除する場合において有効に使用される。特に本発明の除草性組成物は、トウモロコシ、コムギ、サトウキビなどの栽培において選択的に有害雑草を防除する場合において有効に使用される。また本発明の除草性組成物は、非選択的に有害雑草を防除する場合において有効に使用される。

本発明の除草性組成物は、各種形質転換植物の栽培において、選択的に有害雑草を防除する場合において有効に使用できる。形質転換植物の一例としては、害虫耐性の形質転換植物、植物病原耐性の形質転換植物、植物成分に関する形質転換植物、除草剤耐性の形質転換植物などが挙げられる。

本発明の除草性組成物は、顕著な相乗効果を奏し、特にアミカルバゾンの施用量を低減することができる。その結果、トウモロコシに対するアミカルバゾンの好ましくない作用を低減できるが、それのみならず各種有害雑草に対する防除活性は十分維持されるという、驚くべき効果を奏し、実用場面で非常に有用である。また、本発明の除草性組成物は、顕著な残効性が付与されている。さらに、本発明の除草性組成物は、例えばトウモロコシ圃場において強害雑草とされているマルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、アメリカアサガオのような、つる性の雑草（climbing weeds）などを防除できることからも、実用場面で非常に有用である。

本発明においては、前記（ａ）の除草性化合物と（ｂ）アミカルバゾン以外に、必要に応じ他の除草性化合物を混合して使用することができる。当該他の除草性化合物は、除草組成物の適用場面、防除対象植物の種類や生育状況などを勘案し、各種公知除草性化合物の中から適宜選択できる。また、殺菌剤、抗生物質、植物ホルモン、殺虫剤、肥料、薬害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の除草性化合物としては、例えば以下のもの（一般名）が挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。また、特に記載がない場合であってもこれら化合物に塩、アルキルエステル、水和物、異なる結晶形態、各種構造異性体などが存在する場合は、当然それらも含まれる。
（１）２，４−Ｄ、２，４−Ｄブトチル（2,4-D-butotyl）、２，４−Ｄブチル（2,4-D-butyl）、２，４−Ｄジメチルアンモニウム（2,4-D-dimethylammonimum）、２，４−Ｄジオールアミン（2,4-D-diolamine）、２，４−Ｄエチル（2,4-D-ethyl）、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル（2,4-D-2-ethylhexyl）、２，４−Ｄイソブチル（2,4-D-isobutyl）、２，４−Ｄイソオクチル（2,4-D-isoctyl）、２，４−Ｄイソプロピル（2,4-D-isopropyl）、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム（2,4-D-isopropylammonium）、２，４−Ｄナトリウム（2,4-D-sodium）、２，４−Ｄイソプロパノールアンモニウム（2,4-D-isopropanolammonium）、２，４−Ｄトロールアミン（2,4-D-trolamine）、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル（2,4-DB-butyl）、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム（2,4-DB-dimethylammonium）、２，４−ＤＢイソオクチル（2,4-DB-isoctyl）、２，４−ＤＢカリウム（2,4-DB-potassium）、２，４−ＤＢナトリウム（2,4-DB-sodium）、ジクロロプロップ（dichlorprop）、ジクロロプロップブトチル（dichlorprop-butotyl）、ジクロロプロップジメチルアンモニウム（dichlorprop-dimethylammonium）、ジクロロプロップイソオクチル（dichlorprop-isoctyl）、ジクロロプロップカリウム（dichlorprop-potassium）、ジクロロプロップ−Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロロプロップ−Ｐジメチルアンモニウム（dichlorprop-P-dimethylammonium）、ジクロロプロップ−Ｐカリウム（dichlorprop-P-potassium）、ジクロロプロップ−Ｐナトリウム（dichlorprop-P-sodium）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡブトチル（MCPA-butotyl）、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム（MCPA-dimethylammonium）、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル（MCPA-2-ethylhexyl）、ＭＣＰＡカリウム（MCPA-potassium）、ＭＣＰＡナトリウム（MCPA-sodium）、ＭＣＰＡチオエチル（MCPA-thioethyl）、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル（MCPB-ethyl）、ＭＣＰＢナトリウム（MCPB-sodium）、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップブトチル（mecoprop-butotyl）、メコプロップナトリウム（mecoprop-sodium）、メコプロップ−Ｐ（mecoprop-P）、メコプロップ−Ｐブトチル（mecoprop-P-butotyl）、メコプロップ−Ｐジメチルアンモニウム（mecoprop-P-dimethylammonium）、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル（mecoprop-P-2-ethylhexyl）、メコプロップ−Ｐカリウム（mecoprop-P-potassium）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）のようなフェノキシ系；２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（dicamba）、ジカンバブトチル（dicamba-butotyl）、ジカンバジグリコールアミン（dicamba-diglycolamine）、ジカンバジメチルアンモニウム（dicamba-dimethylammonium）、ジカンバジオールアミン（dicamba-diolamine）、ジカンバイソプロピルアンモニウム（dicamba-isopropylammonium）、ジカンバカリウム（dicamba-potassium）、ジカンバナトリウム（dicamba-sodium）、ジクロベニル（dichlobenil）、ピクロラム（picloram）、ピクロラムジメチルアンモニウム（picloram-dimethylammonium）、ピクロラムイソオクチル（picloram-isoctyl）、ピクロラムカリウム（picloram-potassium）、ピクロラムトリイソプロパノールアンモニウム（picloram-triisopropanolammonium）、ピクロラムトリイソプロピルアンモニウム（picloram-triisopropylammonium）、ピクロラムトロールアミン（picloram-trolamine）、トリクロピル（triclopyr）、トリクロピルブトチル（triclopyr-butotyl）、トリクロピルトリエチルアンモニウム（triclopyr-triethylammonium）、クロピラリド（clopyralid）、クロピラリドオールアミン（clopyralid-olamine）、クロピラリドカリウム（clopyralid-potassium）、クロピラリドトリイソプロパノールアンモニウム（clopyralid-triisopropanolammonium）、アミノピラリド（aminopyralid）のような芳香族カルボン酸系；その他ナプタラム（naptalam）、ナプタラムナトリウム（naptalam-sodium）、ベナゾリン（benazolin）、ベナゾリンエチル（benazolin-ethyl）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、ダイフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ダイフルフェンゾピルナトリウム（diflufenzopyr-sodium）、フルオキシピル（fluroxypyr）、フルオキシピル−２−ブトキシ−１−メチルエチル（fluroxypyr-2-butoxy-1-methylethyl）、フルオキシピルメプチル（fluroxypyr-meptyl）、クロロフルレノール（chlorflurenol）、クロロフルレノールメチル（chlorflurenol-methyl）などのように植物のホルモン作用を攪乱することで除草効力を示すとされているもの。

（２）クロロトルロン(chlorotoluron)、ジウロン（diuron）、フルオメツロン(fluometuron)、リニュロン（linuron）、イソプロチュロン（isoproturon）、メトベンズロン（metobenzuron）、テブチウロン(tebuthiuron)、ジメフロン（dimefuron）、イソウロン（isouron）、カルブチレート（karbutilate）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メトクスロン（metoxuron）、モノリニュロン（monolinuron）、ネブロン（neburon）、シデュロン（siduron）、ターブメトン（terbumeton）、トリエタジン（trietazine）のような尿素系；シマジン（simazine）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atratone）、シメトリン（simetryn）、プロメトリン（prometryn）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ヘキサジノン(hexazinone)、メトリブジン（metribuzin）、ターブチラジン（terbuthylazine）、シアナジン（cyanazine）、アメトリン（ametryn）、シブトリン（cybutryne）、トリアジフラム（triaziflam）、インダジフラム（indaziflam）、ターブトリン(terbutryn)、プロパジン（propazine）、メタミトロン（metamitron）、プロメトン（prometon）のようなトリアジン系；ブロマシル（bromacil）、ブロマシルリチウム（bromacyl-lithium）、レナシル（lenacil）、ターバシル(terbacil)のようなウラシル系；プロパニル（propanil）、シプロミッド（cypromid）のようなアニリド系；スエップ（swep）、デスメディファム(desmedipham)、フェンメディファム（phenmedipham）のようなカーバメート系；ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモキシニルオクタノエート（bromoxynil-octanoate）、ブロモキシニルヘプタノエート（bromoxynil-heptanoate）、アイオキシニル（ioxynil）、アイオキシニルオクタノエート（ioxynil-octanoate）、アイオキシニルカリウム（ioxynil-potassium）、アイオキシニルナトリウム（ioxynil-sodium）のようなヒドロキシベンゾニトリル系；その他ピリデート（pyridate）、ベンタゾン（bentazone）、ベンタゾンナトリウム（bentazone-sodium）、メタゾール（methazole）、ペンタノクロール（pentanochlor）などのように植物の光合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。

（３）それ自身が植物体中でフリーラジカルとなり、活性酸素を生成させて速効的な除草効力を示すとされているパラコート（paraquat）、ジクワット（diquat）のような４級アンモニウム塩系。

（４）ニトロフェン（nitrofen）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、ビフェノックス（bifenox）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アシフルオルフェンナトリウム（acifluorfen-sodium）、ホメサフェン（fomesafen）、ホメサフェンナトリウム（fomesafen-sodium）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、ラクトフェン（lactofen）、アクロニフェン（aclonifen）、エトキシフェンエチル（ethoxyfen-ethyl、ＨＣ−２５２）、フルオログリコフェンエチル（fluoroglycofen-ethyl）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）のようなジフェニルエーテル系；クロルフタリム（chlorphthalim）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル（flumiclorac-pentyl）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl）のような環状イミド系；その他オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、チジアジミン（thidiazimin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、アザフェニジン（azafenidin）、イソプロパゾール（isopropazole）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ブタフェナシル（butafenacil）、サフルフェナシル（saflufenacil）、フルポキサム（flupoxam）、フルアゾレート（fluazolate）、プロフルアゾール（profluazol）、ピラクロニル（pyraclonil）、フルフェンピルエチル（flufenpyr-ethyl）、ベンカルバゾン（bencarbazone）などのように植物のクロロフィル生合成を阻害し、光増感過酸化物質を植物体中に異常蓄積させることで除草効力を示すとされているもの。

（５）ノルフルラゾン（norflurazon）、クロリダゾン（chloridazon）、メトフルラゾン（metflurazon）のようなピリダジノン系；ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、トプラメゾン(topramezone)、ピラスルフォトール（pyrasulfotole）のようなピラゾール系；その他アミトロール(amitrole)、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、ジフルフェニカン（diflufenican）、メトキシフェノン（methoxyphenone）、クロマゾン（clomazone）、スルコトリオン（sulcotrione）、メソトリオン（mesotrione）、テンボトリオン（tembotrione）、テフリルトリオン（tefuryltrione, ＡＶＨ−３０１）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフェンゾコートメチルサルフェート（difenzoquat-metilsulfate）、イソキサクロロトール（isoxachlortole）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビフルブタミド（beflubutamid）などのようにカロチノイドなどの植物の色素生合成を阻害し、白化作用を特徴とする除草効力を示すとされているもの。

（６）ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジクロホップ（diclofop）、ピリフェノップナトリウム（pyriphenop-sodium）、フルアジホップブチル（fluazifop-butyl）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップ−Ｐ−ブチル（fluazifop-P-butyl）、ハロキシホップメチル（haloxyfop-methyl）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップエトチル（haloxyfop-etotyl）、ハロキシホップ−Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップ−Ｐ−メチル（haloxyfop-P-methyl）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、キザロホップ−Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ−Ｐ−エチル（quizalofop-P-ethyl）、キザロホップ−Ｐ−テフリル（quizalofop-P-tefuryl）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、フェノキサプロップ−Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル（fenoxaprop-P-ethyl）、メタミホッププロピル（metamifop-propyl）、メタミホップ（metamifop）、クロジナホッププロパルギル（clodinafop-propargyl）、クロジナホップ（clodinafop）、プロパキザホップ（propaquizafop）のようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系；アロキシジムナトリウム（alloxydim-sodium）、アロキシジウム（alloxydim）、クレソジム（clethodim）、セトキシジム（sethoxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、ブトロキシジム（butroxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、シクロキシジム（cycloxydim）のようなシクロヘキサンジオン系；その他、フラムプロップ−Ｍ−メチル（flamprop-M-methyl）、フラムプロップ−Ｍ（flamprop-M）、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル（flamprop-M-isopropyl）などのようにイネ科植物に特異的に除草効力が強く認められるもの。

（７）クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、クロリムロン（chlorimuron）、スルホメツロンメチル（sulfometuron-methyl）、スルホメツロン（sulfometuron）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-methyl）、プリミスルフロン（primisulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンスルフロン（bensulfuron）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、メトスルフロンメチル（metsulfuron-methyl）、メトスルフロン（metsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、フルピルスルフロンメチルナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、トリフルスルフロンメチル（triflusulfuron-methyl）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ハロスルフロン（halosulfuron）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル（ethametsulfuron-methyl）、イオドスルフロン（iodosulfuron）、イオドスルフロンメチルナトリウム（iodosulfuron-methyl-sodium）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロンメチル（tribenuron-methyl）、トリベヌロン（tribenuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、フォーラムスルフロン（foramsulfuron）、トリフルオキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルオキシスルフロンナトリウム（trifloxysulfuron-sodium）、メソスルフロンメチル（mesosulfuron-methyl）、メソスルフロン（mesosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron, ＴＨ−５４７）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、国際公開公報WO2005092104の請求項に記載されている化合物のようなスルホニルウレア系；フルメツラム（flumetsulam）、メトスラム（metosulam）、ジクロスラム（diclosulam）、クロランスラムメチル（cloransulam-methyl）、フロラスラム（florasulam）、ペノクススラム(penoxsulam)、ピロクススラム（pyroxsulam）のようなトリアゾロピリミジンスルホンアミド系；イマザピル（imazapyr）、イマザピルイソプロピルアンモニウム（imazapyr-isopropylammonium）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゼタピルアンモニウム（imazethapyr-ammonium）、イマザキン（imazaquin）、イマザキンアンモニウム（imazaquin-ammonium）、イマザモックス（imazamox）、イマザモックスアンモニウム（imazamox-ammonium）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル（imazamethabenz-methyl）、イマザピック（imazapic）のようなイミダゾリノン系；ピリチオバックナトリウム（pyrithiobac-sodium）、ビスピリバックナトリウム（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）のようなピリミジニルサリチル酸系；フルカーバゾン（flucarbazone）、フルカーバゾンナトリウム（flucarbazone-sodium）、プロポキシカーバゾンナトリウム（propoxycarbazone-sodium）、プロポキシカーバゾン（propoxycarbazone）のようなスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系；その他グリホサート（glyphosate）、グリホサートナトリウム（glyphosate-sodium）、グリホサートカリウム（glyphosate-potassium）、グリホサートアンモニウム（glyphosate-ammonium）、グリホサートジアンモニウム（glyphosate-diammonium）、グリホサートイソプロピルアンモニウム（glyphosate-isopropylammonium）、グリホサートトリメシウム（glyphosate-trimesium）、グリホサートセスキナトリウム（glyphosate-sesquisodium）、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネートアンモニウム（glufosinate-ammonium）、グルホシネート-Ｐ（glufosinate-Ｐ）、グルホシネート-Ｐアンモニウム（glufosinate-Ｐ-ammonium）、グルホシネート-Ｐナトリウム（glufosinate-Ｐ-sodium）、ビラナホス（bilanafos）、ビラナホスナトリウム（bilanafos-sodium）、シンメチリン（cinmethylin）などのように植物のアミノ酸生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。

（８）トリフルラリン（trifluralin）、オリザリン（oryzalin）、ニトラリン（nitralin）、ペンディメタリン（pendimethalin）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、ベンフルラリン（benfluralin）、プロジアミン（prodiamine）、ブトラリン（butralin）、ジニトラミン（dinitramine）のようなジニトロアニリン系；ベンスリド（bensulide）、ナプロパミド（napropamide）、プロピザミド（propyzamide、プロナミド（pronamide））のようなアミド系；アミプロホスメチル（amiprofos-methyl）、ブタミホス（butamifos）、アニロホス（anilofos）、ピペロホス（piperophos）のような有機リン系；プロファム（propham）、クロルプロファム（chlorpropham）、バーバン（barban）、カルベタミド（carbetamide）のようなフェニルカーバメート系；ダイムロン（daimuron）、クミルロン（cumyluron）、ブロモブチド（bromobutide）、メチルダイムロン（methyldymron）のようなクミルアミン系；その他アシュラム（asulam）、アシュラムナトリウム（asulam-sodium）、ジチオピル（dithiopyr）、チアゾピル（thiazopyr）、クロルタールジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルタール（chlorthal）、ジフェナミド（diphenamid）などのように植物の細胞有糸分裂を阻害することで除草効力を示すとされているもの。

（９）アラクロール（alachlor）、メタザクロール（metazachlor）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、メトラクロール（metolachlor）、Ｓ−メトラクロール（S-metolachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ペトキサマイド(pethoxamid)、アセトクロール（acetochlor）、プロパクロール（propachlor）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジメテナミド−Ｐ（dimethenamid−Ｐ）、プロピソクロール（propisochlor）、ジメタクロール（dimethachlor）のようなクロロアセトアミド系；モリネート（molinate）、ジメピペレート（dimepiperate）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ＥＰＴＣ、ブチレート（butylate）、ベルノレート（vernolate）、ペブレート（pebulate）、シクロエート（cycloate）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、エスプロカルブ（esprocarb）、チオベンカルブ（thiobencarb）、ジアレート（diallate）、トリアレート（tri-allate）、オルベンカルブ（orbencarb）のようなチオカーバメート系；その他エトベンザニド（etobenzanid）、メフェナセット（mefenacet）、フルフェナセット（flufenacet）、トリディファン（tridiphane）、カフェンストロール（cafenstrole）、フェントラザミド（fentrazamide）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、インダノファン（indanofan）、ベンフレセート（benfuresate）、ピロキサスルフォン（pyroxasulfone）、フェノキサスルフォン（fenoxasulfone）、ダラポン（dalapon）、ダラポンナトリウム（dalapon-sodium）、ＴＣＡナトリウム（TCA-sodium）、トリクロロ酢酸（trichloroacetic acid）などのように植物のタンパク質生合成あるいは脂質生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。

（１０）ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、ＣＭＡ、エンドタール（endothall）、エンドタールジカリウム（endothall-dipotassium）、エンドタールナトリウム（endothall-sodium）、エンドタールモノ(Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアンモニウム)（endothall-mono(N,N-dimethylalkylammonium)）、エトフメセート（ethofumesate）、ソディウムクロレート（sodium chlorate）、ペラルゴン酸（pelargonic acid、ノナン酸（nonanoic acid））、ホスアミン（fosamine）、ホスアミンアンモニウム（fosamine-ammonium）、ピノキサデン（pinoxaden）、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone, ＨＯＫ−２０１)、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノシクロピラクロールメチル（aminocyclopyrachlor-methyl）、アミノシクロピラクロールカリウム（aminocyclopyrachlor-potassium）、アクロレイン（aclolein）、スルファミン酸アンモニウム（ammonium sulfamate）、ボラックス（borax）、クロロ酢酸（chloroacetic acid）、クロロ酢酸ナトリウム（sodium chloroacete）、シアナミド（cyanamide）、メチルアルソン酸（methylarsonic acid）、ジメチルアルソン酸（dimethylarsinic acid）、ジメチルアルソン酸ナトリウム（sodium dimethylarsinate）、ジノターブ（dinoterb）、ジノターブアンモニウム（dinoterb-ammonium）、ジノターブジオールアミン（dinoterb-diolamine）、ジノターブアセテート（dinoterb-acetate）、ＤＮＯＣ、硫酸第一鉄（ferrous sulfate）、フルプロパネート（flupropanate）、フルプロパネートナトリウム（flupropanate-sodium）、イソキサベン（isoxaben）、メフルイジド（mefluidide）、メフルイジドジオールアミン（mefluidide-diolamine）、メタム（metam）、メタムアンモニウム（metam-ammonium）、メタムカリウム（metam-potassium）、メタムナトリウム（metam-sodium）、イソチオシアン酸メチル（methyl isothiocyanate）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペンタクロロフェノールナトリウム（sodium pentachlorophenoxide）、ペンタクロロフェノールラウレート（pentachlorophenol laurate）、キノクラミン（quinoclamine）、硫酸（sulfuric acid）、ウレアサルフェート（urea sulfate）など。

（１１）ザントモナス キャンペストリス（Xanthomonas campestris）、エピココロシルス ネマトソルス（Epicoccosirus nematosorus）、エピココロシルス ネマトスペラス（Epicoccosirus nematosperus）、エキセロヒラム モノセラス（Exserohilum monoseras）、ドレクスレラ モノセラス（Drechsrela monoceras）などのように植物に寄生することで除草効力を示すとされているもの。

本発明の除草性組成物の施用に際しては、有害植物への施用と、それらが生育する場所（当該植物の発生前でも、発生後でもよい）への施用を任意に選択できる。また、（ａ）の除草性化合物と（ｂ）アミカルバゾンは、各々別々に製剤したものを散布時に混合して施用しても、両者を一緒に製剤して施用してもよい。具体的な施用方法の一例として、以下のものが挙げられる。

１．（ａ）の除草性化合物と（ｂ）アミカルバゾンとを一緒に製剤調製し、そのまま施用する。
２．（ａ）の除草性化合物と（ｂ）アミカルバゾンとを一緒に製剤調製し、水等で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して施用する。
３．（ａ）の除草性化合物と（ｂ）アミカルバゾンとを別々に製剤調製し、各々をそのまま施用する。
４．（ａ）の除草性化合物と（ｂ）アミカルバゾンとを別々に製剤調製し、各々を水等で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して施用する。
５．（ａ）の除草性化合物と（ｂ）アミカルバゾンとを別々に製剤調製したものを水等で所定濃度に希釈する時に混合し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して施用する。

本発明の除草性組成物は、有効成分である（ａ）の除草性化合物又は（ｂ）アミカルバゾンを、通常の農薬の製剤方法に準じて各種補助剤と配合し、粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、錠剤、丸剤、カプセル剤（水溶性フィルムで包装する形態を含む）、水性懸濁剤、油性懸濁剤、マイクロエマルジョン製剤、サスポエマルジョン製剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤などの種々の形態に製剤調製し、施用することができるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤調製に際しては、（ａ）の除草性化合物と（ｂ）アミカルバゾンとを一緒に製剤調製しても、それらを別々に製剤調製してもよい。

製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト、セリサイト、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固形担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアリールエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤は本発明の目的から逸脱しないかぎり、1種又は2種以上を適宜選択して使用することができ、また、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、発泡剤、崩壊剤、結合剤など通常使用される各種補助剤も使用することができる。（ａ）の除草性化合物又は（ｂ）アミカルバゾンと各種補助剤との配合割合は0.1：99.9〜95：5程度、望ましくは0.2：99.8〜85：15程度である。

次に本発明の望ましい態様の一例を記載するが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。
（１）（ａ）の除草性化合物が、式（I）のベンゾイルピラゾール系化合物である前記除草性組成物。
（２）式（I）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^６が各々メチル又はエチルであり、Ｒ^５が-OCH₂CH₂OCH₃である前記（１）の除草性組成物。
（３）式（I）中、Ｒ^１及びＲ^３が各々メチル又はエチルであり、Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^６が各々メチルであり、Ｒ^５が-OCH₂CH₂OCH₃である前記（１）の除草性組成物。
（４）式（I）のベンゾイルピラゾール系化合物が、第１表の化合物No.１、２、３又は４である前記（１）の除草性組成物。
（５）（ａ）の除草性化合物が、スルコトリオンである前記除草性組成物。
（６）（ａ）の除草性化合物が、トプラメゾンである前記除草性組成物。
（７）（ａ）の除草性化合物が、式（I）のベンゾイルピラゾール系化合物及びトプラメゾンからなる群より選ばれる少なくとも１種の除草性化合物である前記除草性組成物。

（８）前記（１）〜（７）いずれかの除草性組成物の除草有効量を、有害植物又はそれが生育する場所に施用し、有害植物を防除する方法。
（９）（ａ）式（I）のベンゾイルピラゾール系化合物の除草有効量と、（ｂ）アミカルバゾンの除草有効量とを、有害植物又はそれが生育する場所に施用し、有害植物を防除する方法。
（１０）式（I）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^６が各々メチル又はエチルであり、Ｒ^５が-OCH₂CH₂OCH₃である前記（９）の方法。
（１１）式（I）中、Ｒ^１及びＲ^３が各々メチル又はエチルであり、Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^６が各々メチルであり、Ｒ^５が-OCH₂CH₂OCH₃である前記（９）の方法。
（１２）式（I）のベンゾイルピラゾール系化合物が、第１表の化合物No.１、２、３又は４である前記（９）の方法。
（１３）（ａ）スルコトリオンの除草有効量と、（ｂ）アミカルバゾンの除草有効量とを、有害植物又はそれが生育する場所に施用し、有害植物を防除する方法。
（１４）（ａ）トプラメゾンの除草有効量と、（ｂ）アミカルバゾンの除草有効量とを、有害植物又はそれが生育する場所に施用し、有害植物を防除する方法。
（１５）（ａ）式（I）のベンゾイルピラゾール系化合物及びトプラメゾンからなる群より選ばれる少なくとも１種の除草性化合物の除草有効量と、（ｂ）アミカルバゾンの除草有効量とを、有害植物又はそれが生育する場所に施用し、有害植物を防除する方法。

実施例１
1/1,000,000 haポットに畑作土壌をつめ、各種植物（イヌビエ(barnyardgrass (Echinochloa crus-galli L.)、イチビ(velvetleaf (Abutilon theophrasti MEDIC.))の種子を播種した。その後、植物が一定の葉令に達したとき、所定量の除草性組成物を300 L／ha相当の水で希釈し、小型スプレーで茎葉処理した。
薬剤処理後8日目（8DAT）〜14日目（14DAT）に、植物の生育状態を肉眼で観察調査し、下記評価基準に従って生育抑制率（実測値）を求めた。また、コルビーの方法に従って生育抑制率（計算値）を算出した。結果を第２-１表〜第２-１３表に示す。各表において、式（I）のベンゾイルピラゾール系化合物は前記第１表における化合物番号を記載し、それ以外の化合物は一般名を記載した。
生育抑制率（％）＝0：無処理区同等〜100：完全枯殺

実施例２
前記実施例１に準じ、第３表に記載した化合物及び有効成分量にて、各種植物（イヌビエ、イチビ、メヒシバ又はブタクサ）に対する除草性試験を行うと、本発明の除草性組成物は良好な生育抑制効果（例えば相乗効果）を示す。第３表において、式（I）のベンゾイルピラゾール系化合物は前記第１表における化合物番号を記載し、それ以外の化合物は一般名を記載した。

Claims (12)

1. （ａ）式（I）：
   

   

   （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^６は各々アルキルであり、Ｒ^５はアルコキシアルコキシである）で表されるベンゾイルピラゾール系化合物、スルコトリオン並びにトプラメゾンからなる群より選ばれる少なくとも１種の除草性化合物と、（ｂ）アミカルバゾンとを有効成分として含有する除草性組成物。
2. （ａ）の除草性化合物と（ｂ）アミカルバゾンとの混合比率が、重量比で１：３０００〜１０００：１である請求項１の除草性組成物。
3. （ａ）の除草性化合物が、式（I）のベンゾイルピラゾール系化合物及びトプラメゾンからなる群より選ばれる少なくとも１種の除草性化合物である請求項１の除草性組成物。
4. （ａ）の除草性化合物が、式（I）のベンゾイルピラゾール系化合物である請求項１の除草性組成物。
5. 式（I）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^６が各々メチル又はエチルであり、Ｒ^５が-OCH₂CH₂OCH₃である請求項４の除草性組成物。
6. 式（I）中、Ｒ^１及びＲ^３が各々メチル又はエチルであり、Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^６が各々メチルであり、Ｒ^５が-OCH₂CH₂OCH₃である請求項４の除草性組成物。
7. 前記請求項１に記載の（ａ）の除草性化合物の除草有効量と、（ｂ）アミカルバゾンの除草有効量とを、有害植物又はそれが生育する場所に施用し、有害植物を防除する方法。
8. （ａ）の除草性化合物を１ヘクタールあたり１〜１０００ｇ、（ｂ）アミカルバゾンを１ヘクタールあたり１〜３０００ｇ施用する、請求項７の方法。
9. （ａ）の除草性化合物が、式（I）のベンゾイルピラゾール系化合物及びトプラメゾンからなる群より選ばれる少なくとも１種の除草性化合物である請求項７の方法。
10. （ａ）の除草性化合物が、式（I）のベンゾイルピラゾール系化合物である請求項７の方法。
11. 式（I）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^６が各々メチル又はエチルであり、Ｒ^５が-OCH₂CH₂OCH₃である請求項１０の方法。
12. 式（I）中、Ｒ^１及びＲ^３が各々メチル又はエチルであり、Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^６が各々メチルであり、Ｒ^５が-OCH₂CH₂OCH₃である請求項１０の方法。