JP2010152284A - パターン形成剤、パターン形成方法およびパターンが形成された基板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式(1):R1Si(OR2)3(式中、R1は少なくとも1つのチオール基を有する炭素数1〜8の炭化水素基、または少なくとも1つのチオール基を有する芳香族炭化水素基を表し、R2は水素原子、炭素数1〜8の炭化水素基、または芳香族炭化水素基を表す。)で示されるチオール基含有アルコキシシラン類(a1)を加水分解および縮合して得られるアルカリ処理で除去可能な縮合物(A)および炭素−炭素2重結合を有する化合物(B)を含有するパターン形成剤を用いる。
【選択図】図1
Description
攪拌機、冷却管、分水器、温度計、窒素吹き込み口を備えた反応装置に、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製:商品名「KBM−803」)3400部、イオン交換水936部([加水分解反応に用いる水のモル数]/[成分(a1)に含まれるアルコキシ基のモル数](モル比)=1.0)、95%ギ酸17.0部を仕込み、室温で30分間加水分解反応させた。反応中、発熱によって最大35℃温度上昇した。反応後、トルエン5670部を仕込み、加熱した。71℃まで昇温したところで、加水分解によって発生したメタノールと、トルエンの一部が留去され始めた。2時間かけて75℃まで昇温し、縮合反応させて水を留去した。さらに1時間、75℃で反応させた後、70℃、20kPaで減圧して、残存するトルエンの一部、メタノール、水、ギ酸を留去した。さらに70℃、0.7kPaで減圧してトルエンを留去することで、縮合物(A−1)を2330部得た。[未反応の水酸基およびアルコキシ基のモル数]/[成分(a1)に含まれるアルコキシ基のモル数](モル比)は0.12、濃度は99.0%であった。また縮合物(A−1)のチオール基の濃度は、7.41ミリモル/gであった。
製造例1と同様の反応装置に、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン3400部、イオン交換水562部([加水分解反応に用いる水のモル数]/[成分(a1)に含まれる各アルコキシ基の合計モル数](モル比)=0.6)、95%ギ酸68部を仕込み、室温で30分間加水分解反応させた。反応中、発熱によって最大19℃温度上昇した。反応後、トルエン5670部を仕込み、加熱した。72℃まで昇温したところで、加水分解によって発生したメタノールとトルエンの一部が留去され始めた。1時間かけて75℃まで昇温し、縮合反応させて水を留去した。さらに1時間、75℃で反応させた後、70℃、20kPaで減圧して、残存するトルエンの一部、メタノール、水、ギ酸を留去した。さらに70℃、0.7kPaで減圧してトルエンを留去することで、縮合物(A−2)を2450部得た。[未反応の水酸基およびアルコキシ基のモル数]/[成分(a1)と成分(a2)に含まれる各アルコキシ基の合計モル数](モル比)は0.30、濃度は99.1%であった。また縮合物(A−2)のチオール基の濃度は、7.25ミリモル/gであった。
製造例1と同様の反応装置に、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン1000部、フェニルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製:商品名「KBM−103」)2020部([成分(a1)に含まれるチオール基のモル数]/[成分(a1)と成分(a2)の合計モル数]=0.33、[成分(a1)と成分(a2)に含まれる各アルコキシ基の合計モル数]/[成分(a1)と成分(a2)の合計モル数]=3)、イオン交換水826部([加水分解反応に用いる水のモル数]/[成分(a1)と成分(a2)に含まれる各アルコキシ基の合計モル数](モル比)=1.0)、95%ギ酸60部を仕込み、室温で30分間加水分解反応させた。反応中、発熱によって最大32℃温度上昇した。反応後、トルエン5033部を仕込み、加熱した。71℃まで昇温したところで、加水分解によって発生したメタノールとトルエンの一部が留去され始めた。1時間かけて75℃まで昇温し、縮合反応させて水を留去した。さらに1時間、75℃で反応させた後、70℃、20kPaで減圧して、残存するトルエンの一部、メタノール、水、ギ酸を留去した。さらに70℃、0.7kPaで減圧してトルエンを留去することで、縮合物(A−3)を2100部得た。[未反応の水酸基およびアルコキシ基のモル数]/[成分(a1)と成分(a2)に含まれる各アルコキシ基の合計モル数](モル比)は0.11、濃度は98.7%であった。また、縮合物(A−3)のチオール基の濃度は、2.44ミリモル/gであった。
製造例1で得られた縮合物(A−1)43.5部に対し、成分(B)としてトリアリルイソシアヌレート(以下TAIC、日本化成(株)製:商品名「TAIC」、炭素‐炭素二重結合の濃度は12.0ミリモル/g)26.8部([成分(B)に含まれる炭素―炭素2重結合のモル数]/[成分(A)に含まれるチオール基のモル数](モル比)=1.00)、光硬化用触媒としてヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバ・ジャパン(株):商品名「イルガキュア184」、以下、Irg184という)0.14部、希釈溶剤としてエチレングリコールジメチルエーテル(日本乳化剤(株):商品名「DMG」、以下DMGという)29.6部を配合しパターン形成剤(D−1)とした。同様に、製造例1、2で得られた縮合物(A−1)、(A−2)を用い、表1に従ってパターン形成剤(D−2)、(D−3)とした。表1中、コロネートHX:ポリイソシアヌレートタイプのHDI(日本ポリウレタン(株)製:商品名「コロネートHX」、イソシアネート基の濃度は、5.00ミリモル/g)、IPDI:イソホロンジイソシアネート(住化バイエルウレタン(株)製:商品名「デスモジュールI」、イソシアネート基の濃度は、9.01ミリモル/g)である。U−100:ジブチルスズジラウレート(日東化成(株):商品名「ネオスタンU−100」)である。
製造例1で得られた縮合物(A−3)58.7部に対し、成分(B)としてTAIC 11.9部([成分(B)に含まれる炭素‐炭素2重結合のモル数]/[成分(A)に含まれるチオール基のモル数](モル比)=1.00)、Irg184 0.14部、DMG 29.2部を配合しパターン形成剤(d−1)とした。同様に、成分(A)としてトリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)(以下TMMP、堺化学工業(株)製:商品名「TMMP」、チオール基の濃度は7.52ミリモル/g)を用い、表1に従ってパターン形成剤(d−2)とした。
実施例1で得られたパターン形成剤(D−1)をアルミカップに膜厚300μmとなるよう流し込み、80℃で15分乾燥させ、溶剤を揮散させた。続いて紫外線照射装置(ウシオ電機(株)製:商品名「UV−152」)を用いて254nmの検出器で積算光量が2000mJ/cm2となるよう紫外線を照射し、硬化物を得た。同様に、比較例1、2で得られたパターン形成剤(d−1)、(d−2)を用い、硬化物を得た。得られた硬化物をそれぞれ5mm×30mmにカットし、粘弾性測定器(セイコーインスツル(株)製、商品名「DMS6100」、測定条件:振動数10Hz、スロープ3℃/分)を用いて動的貯蔵弾性率を測定して、耐熱性を評価した。測定結果を図1に示す。図1から明らかなように、実施例1のパターン形成剤より得られた硬化物は比較例2のそれより得られた硬化物に比べTgが高く、かつTg前後での弾性率の変化が少なく、耐熱性に優れていることが認められる。
パターン形成剤(D−1)をガラス基板上に膜厚5μmとなるようコーティングし、80℃で2分乾燥させ、溶剤を揮散させた。本段階ではタックがありコンタクト露光はできなかったため、マスクを浮かせた状態にして紫外線照射装置(ウシオ電機(株)製:商品名「UV−152」)を用いて254nmの検出器で積算光量が500mJ/cm2となるよう紫外線を照射した。2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(多摩化学(株)製:商品名「TMAH 2.38%」)を用いて現像することで、パターン付き基板を得た。また、現像液として2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に代わって1.0%水酸化ナトリウム水溶液を用いても良好に現像することができた。
パターン形成剤(D−2)をガラス基板上に膜厚5μmとなるようコーティングし、80℃で2分乾燥させ、溶剤を揮散させた。本段階ではタックがありコンタクト露光はできなかったため、マスクを浮かせた状態にして紫外線照射装置(ウシオ電機(株)製:商品名「UV−152」)を用いて254nmの検出器で積算光量が500mJ/cm2となるよう紫外線を照射した。2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて現像することで、パターン付き基板を得た。また、現像液として2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に代わって1.0%水酸化ナトリウム水溶液を用いても良好に現像することができた。
パターン形成剤(D−3)をガラス基板上に膜厚5μmとなるようコーティングし、80℃で2分、110℃で8分溶剤乾燥および熱硬化させた。本段階でタックがなく、コンタクト露光可能であった。マスクを浮かせた状態にして紫外線照射装置(ウシオ電機(株)製:商品名「UV−152」)を用いて254nmの検出器で積算光量が500mJ/cm2となるよう紫外線を照射した。2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液では現像できなかったが、1.0%水酸化ナトリウム水溶液を用いても良好に現像することができた。
パターン形成剤(d−1)をガラス基板上に膜厚5μmとなるようコーティングし、80℃で2分乾燥させ、溶剤を揮散させた。本段階ではタックがありコンタクト露光はできなかったため、マスクを浮かせた状態にして紫外線照射装置(ウシオ電機(株)製:商品名「UV−152」)を用いて254nmの検出器で積算光量が500mJ/cm2となるよう紫外線を照射した。2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液および1.0%水酸化ナトリウム水溶液で現像を試みたが、現像することはできなかった。
Claims (4)
- 一般式(1):R1Si(OR2)3(式中、R1は少なくとも1つのチオール基を有する炭素数1〜8の炭化水素基、または少なくとも1つのチオール基を有する芳香族炭化水素基を表し、R2は水素原子、炭素数1〜8の炭化水素基、または芳香族炭化水素基を表す。)で示されるチオール基含有アルコキシシラン類(a1)を加水分解および縮合して得られるアルカリ処理で除去可能な縮合物(A)および炭素−炭素2重結合を有する化合物(B)を含有するパターン形成剤。
- イソシアネート基を有する化合物(C)を含有する請求項1に記載のパターン形成剤。
- 請求項1または2に記載のパターン形成剤を基材上に塗布後、現像、硬化させることを特徴とするパターン形成方法。
- 請求項1または2に記載のパターン形成剤を基材上に塗布後、現像、硬化させることにより得られるパターンが形成された基板。
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012033517A (ja) * | 2010-06-29 | 2012-02-16 | Fujifilm Corp | 光インプリント用硬化性組成物およびそれを用いた硬化物の製造方法 |
WO2012121401A2 (en) | 2011-03-07 | 2012-09-13 | Fujifilm Corporation | Nanoimprinting method |
JP2013042124A (ja) * | 2011-07-19 | 2013-02-28 | Tokuyama Corp | 光硬化性ナノインプリント用組成物を用いたパターンの製造方法 |
JP2014028938A (ja) * | 2012-06-29 | 2014-02-13 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 印刷レジスト用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、これを用いたレジストパターンの形成方法、印刷レジスト積層体およびプリント配線基板 |
JP2014153623A (ja) * | 2013-02-12 | 2014-08-25 | Rohm & Haas Denshi Zairyo Kk | ネガ型感放射線性樹脂組成物 |
JP2015047784A (ja) * | 2013-09-02 | 2015-03-16 | キヤノン株式会社 | 液体吐出ヘッドの製造方法 |
JP2015071741A (ja) * | 2013-09-04 | 2015-04-16 | Jsr株式会社 | 硬化性組成物、ナノインプリント材料、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法、パターン形成方法及び半導体発光素子用基板 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05156163A (ja) * | 1990-01-09 | 1993-06-22 | Dow Corning Corp | 紫外線硬化性珪素樹脂−有機メルカプタン組成物 |
JP2008233518A (ja) * | 2007-03-20 | 2008-10-02 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物および液晶表示素子用スペーサー |
JP2010039056A (ja) * | 2008-08-01 | 2010-02-18 | Sekisui Chem Co Ltd | 感光性組成物及びパターン膜の製造方法 |
-
2008
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05156163A (ja) * | 1990-01-09 | 1993-06-22 | Dow Corning Corp | 紫外線硬化性珪素樹脂−有機メルカプタン組成物 |
JP2008233518A (ja) * | 2007-03-20 | 2008-10-02 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物および液晶表示素子用スペーサー |
JP2010039056A (ja) * | 2008-08-01 | 2010-02-18 | Sekisui Chem Co Ltd | 感光性組成物及びパターン膜の製造方法 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012033517A (ja) * | 2010-06-29 | 2012-02-16 | Fujifilm Corp | 光インプリント用硬化性組成物およびそれを用いた硬化物の製造方法 |
WO2012121401A2 (en) | 2011-03-07 | 2012-09-13 | Fujifilm Corporation | Nanoimprinting method |
JP2013042124A (ja) * | 2011-07-19 | 2013-02-28 | Tokuyama Corp | 光硬化性ナノインプリント用組成物を用いたパターンの製造方法 |
JP2014028938A (ja) * | 2012-06-29 | 2014-02-13 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 印刷レジスト用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、これを用いたレジストパターンの形成方法、印刷レジスト積層体およびプリント配線基板 |
CN103713470A (zh) * | 2012-06-29 | 2014-04-09 | 荒川化学工业株式会社 | 印刷抗蚀剂用活性能量线固化型树脂组合物、抗蚀图案的形成方法、层压体及印刷电路板 |
JP2014153623A (ja) * | 2013-02-12 | 2014-08-25 | Rohm & Haas Denshi Zairyo Kk | ネガ型感放射線性樹脂組成物 |
JP2015047784A (ja) * | 2013-09-02 | 2015-03-16 | キヤノン株式会社 | 液体吐出ヘッドの製造方法 |
JP2015071741A (ja) * | 2013-09-04 | 2015-04-16 | Jsr株式会社 | 硬化性組成物、ナノインプリント材料、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法、パターン形成方法及び半導体発光素子用基板 |
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