JP2010132844A - ウレタン/尿素化合物、その製造方法および撥水剤組成物 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】下記化合物(x)の存在下、下記単量体(a)を含む単量体混合物を重合して得られた水酸基またはアミノ基を有するオリゴマー(A)と、イソシアネート基を2つ以上有する化合物(B)とを反応させて得られた化合物;該化合物を含む撥水剤組成物。化合物(x):水酸基またはアミノ基を有するチオール化合物。単量体(a):ポリフルオロアルキル基を有さず、炭素数が20〜30のアルキル基を有する(メタ)アクリレート。
【選択図】なし
Description
しかし、最近、EPA(米国環境保護庁)によって、炭素数が8以上のパーフルオロアルキル基(以下、パーフルオロアルキル基をRF基と記す。)を有する化合物は、環境、生体中で分解し、分解生成物が蓄積する点、すなわち環境負荷が高い点が指摘されている。そのため、炭素数が6以下のRf基を有する単量体に基づく構成単位を有し、炭素数が8以上のRf基を有する単量体に基づく構成単位をできるだけ減らした撥水剤組成物用の共重合体が要求されている。
下記単量体(a)に基づく構成単位および下記単量体(b)に基づく構成単位から実質的になる共重合体を必須とする撥水撥油剤組成物(特許文献1)。
単量体(a):炭素数が6以下のRF基を有する単量体等。
単量体(b):炭素数が15以上のアルキル基を有する(メタ)アクリレート等。
化合物(x):水酸基またはアミノ基を有するチオール化合物。
単量体(a):ポリフルオロアルキル基を有さず、炭素数が20〜30のアルキル基を有する(メタ)アクリレート。
前記単量体混合物は、下記単量体(b)をさらに含むことが好ましい。
単量体(b):ポリフルオロアルキル基を有する単量体。
前記単量体(b)は、下式(1)で表される化合物であることが好ましい。
(Z−Y)nX ・・・(1)。
ただし、Zは、炭素数が1〜6のポリフルオロアルキル基、または下式(2)で表される基であり、Yは、2価有機基または単結合であり、nは、1または2であり、Xは、nが1の場合は、下式(3−1)〜(3−5)で表される基のいずれかであり、nが2の場合は、下式(4−1)〜(4−4)で表される基のいずれかである。
CiF2i+1O(CFX1CF2O)jCFX2− ・・・(2)。
ただし、iは、1〜6の整数であり、jは、0〜10の整数であり、X1およびX2は、それぞれフッ素原子またはトリフルオロメチル基である。
−CR=CH2 ・・・(3−1)、
−C(O)OCR=CH2 ・・・(3−2)、
−OC(O)CR=CH2 ・・・(3−3)、
−OCH2−φ−CR=CH2 ・・・(3−4)、
−OCH=CH2 ・・・(3−5)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、φはフェニレン基である。
−CH[−(CH2)mCR=CH2]− ・・・(4−1)、
−CH[−(CH2)mC(O)OCR=CH2]− ・・・(4−2)、
−CH[−(CH2)mOC(O)CR=CH2]− ・・・(4−3)、
−OC(O)CH=CHC(O)O− ・・・(4−4)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、mは0〜4の整数である。
(i)前記化合物(x)の存在下、前記単量体(a)を含む単量体混合物を重合して、水酸基またはアミノ基を有するオリゴマー(A)を得る工程。
(ii)前記オリゴマー(A)と、イソシアネート基を2つ以上有する化合物(B)とを反応させて、前記化合物を得る工程。
前記単量体混合物は、前記単量体(b)をさらに含むことが好ましい。
前記単量体(b)は、前記式(1)で表される化合物であることが好ましい。
本発明の撥水剤組成物は、本発明の化合物と媒体とを含むことを特徴とする。
本発明の化合物の製造方法によれば、物品の表面に充分な撥水性を付与でき、かつ環境負荷が低い化合物を製造できる。
本発明の撥水剤組成物は、物品の表面に充分な撥水性を付与でき、かつ環境負荷が低い。
本発明の化合物(以下、化合物(C)と記す。)は、水酸基を有するオリゴマー(A)と、イソシアネート基を2つ以上有する化合物(B)とを反応させて得られたウレタン化合物、またはアミノ基を有するオリゴマー(A)と、イソシアネート基を2つ以上有する化合物(B)とを反応させて得られた尿素化合物である。
オリゴマー(A)は、化合物(x)の存在下、単量体(a)を含み、必要に応じて単量体(b)、単量体(c)、単量体(d)、単量体(e)を含む単量体混合物を重合して得られた水酸基またはアミノ基を有するオリゴマーである。
オリゴマー(A)の数平均分子量(Mn)は、25000以下が好ましく、15000以下がより好ましく、10000以下がより好ましい。
オリゴマー(A)の数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエイションクロマトグラフィ(GPC)で測定される、ポリスチレン換算の分子量である。
化合物(x)は、水酸基またはアミノ基を有するチオール化合物であり、なかでも水酸基を有するチオール化合物が好ましい。化合物(x)は、オリゴマー(A)の末端に水酸基またはアミノ基を導入する成分である。
化合物(x)としては、α−チオグリセロール、2−メルカプトエタノール、3−メルカプト−2−エタノール、3−メルカプト−2−プロパノール、3−メルカプト−1−プロパノール、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール(α−チオグリセロール)、2,3−ジメルカプトプロパノール、2−メルカプトエチルアミン、2−メルカプトエチルスルフィド等が挙げられ、α−チオグリセロールが特に好ましい。
単量体(a)は、Rf基を有さず、炭素数が20〜30のアルキル基を有する(メタ)アクリレートである。アルキル基の炭素数が20以上であれば、撥水性が良好となる。アルキル基の炭素数が30以下であれば、相対的に融点が低く、ハンドリングしやすい。
単量体(a)としては、炭素数が20〜24のアルキル基を有する(メタ)アクリレートが好ましく、ベヘニル(メタ)アクリレートがより好ましく、ベヘニルアクリレートが特に好ましい。
単量体(b)は、Rf基を有する単量体である。
化合物(C)は、単量体(b)に基づく構成単位を有さない場合であっても、優れた撥水性を発現するが、単量体(b)に基づく構成単位を有する場合、化合物(C)の疎水性が向上し、より優れた撥水性を発現すると考えられる。さらに、単量体(b)に基づく構成単位を有することにより、化合物(C)が優れた撥油性を発現するため、該化合物(C)を含む組成物は、撥水撥油剤組成物として用いることができる。
ただし、環境への影響が指摘されているパーフルオロオクタン酸(PFOA)等が含まれる可能性をなくすという観点からは、化合物(C)は、炭素数が8以上のRF基を有する単量体に基づく構成単位を有さないことが好ましい。
(Z−Y)nX ・・・(1)。
CiF2i+1O(CFX1CF2O)jCFX2− ・・・(2)。
ただし、iは、1〜6の整数であり、jは、0〜10の整数であり、X1およびX2は、それぞれ独立にフッ素原子またはトリフルオロメチル基である。
Rf基としては、RF基が好ましい。Rf基は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよく、直鎖状が好ましい。
Zとしては、下記の基が挙げられる。
F(CF2)4−、
F(CF2)5−、
F(CF2)6−、
(CF3)2CF(CF2)2−、
CkF2k+1O[CF(CF3)CF2O]h−CF(CF3)−等。
ただし、kは、1〜6の整数であり、hは0〜10の整数である。
2価有機基としては、アルキレン基が好ましい。アルキレン基は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。アルキレン基は、−O−、−NH−、−CO−、−S−、−SO2−、−CD1=CD2−(ただし、D1、D2は、それぞれ独立に水素原子またはメチル基である。)等を有していてもよい。
−CH2−、
−CH2CH2−
−(CH2)3−、
−CH2CH2CH(CH3)−、
−CH=CH−CH2−、
−S−CH2CH2−、
−CH2CH2−S−CH2CH2−、
−CH2CH2−SO2−CH2CH2−等。
Xは、nが1の場合は、基(3−1)〜基(3−5)のいずれかであり、nが2の場合は、基(4−1)〜基(4−4)のいずれかである。
−C(O)OCR=CH2 ・・・(3−2)、
−OC(O)CR=CH2 ・・・(3−3)、
−OCH2−φ−CR=CH2 ・・・(3−4)、
−OCH=CH2 ・・・(3−5)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、φはフェニレン基である。
−CH[−(CH2)mC(O)OCR=CH2]− ・・・(4−2)、
−CH[−(CH2)mOC(O)CR=CH2]− ・・・(4−3)、
−OC(O)CH=CHC(O)O− ・・・(4−4)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、mは0〜4の整数である。
化合物(1)としては、Zが炭素数4〜6のRF基であり、Yが炭素数1〜4のアルキレン基であり、nが1であり、Xが基(3−3)である化合物が好ましい。
単量体(c)は、ハロゲン化オレフィンである。
単量体(c)に基づく構成単位を有することにより、化合物(C)を含む皮膜の強度が向上し、また、化合物(C)を含む皮膜と基材との接着性が向上する。
単量体(d)は、Rf基を有さず、架橋しうる官能基を有する単量体である。
単量体(d)に基づく構成単位を有することにより、摩擦耐久性がさらに向上する。
該官能基としては、水酸基、イソシアネート基、ブロックドイソシアネート基、アルコキシシリル基、アミノ基、アルコキシメチルアミド基、シラノール基、アンモニウム基、アミド基、エポキシ基、オキサゾリン基、カルボキシル基、アルケニル基、スルホン酸基等が好ましく、水酸基、ブロックドイソシアネート基、アミノ基、エポキシ基が特に好ましい。
単量体(d)としては、下記の化合物が挙げられる。
アリルビニルエーテル、1,4−ブタンジオールジビニルエーテル、ノナンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ペンタエリスルトールテトラビニルエーテル。
アリルアルコール、アリロキシエタノール、アリルグリシジルエーテル、アリル2,3−ジヒドロキシプロピルエーテル、アデカリアソープER−10、ER−20、ER−30、ER−40(アデカ社製)、アクアロンRN−10、RN−20、RN−30、RN−50、RN2025(第一工業製薬社製)。
単量体(e)は、単量体(a)、単量体(b)、単量体(c)および単量体(d)を除く単量体である。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)メタクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、デシルメタクリレート、シクロドデシルアクリレート、3−エトキシプロピルアクリレート、メトキシ−ブチルアクリレート、2−エチルブチルアクリレート、1、3−ジメチルブチルアクリレート、2−メチルペンチルアクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート。
単量体(b)に基づく構成単位の割合は、全ての単量体に基づく構成単位(100mol%)のうち、0〜90mol%が好ましく、撥水性の点から、0〜85mol%がより好ましく、0〜80mol%が特に好ましい。
単量体(c)に基づく構成単位の割合は、皮膜の強度や接着性の点から、全ての単量体に基づく構成単位(100mol%)のうち、0〜30mol%が好ましく、0〜25mol%がより好ましい。
単量体(e)に基づく構成単位の割合は、全ての単量体に基づく構成単位(100mol%)のうち、20mol%以下が好ましい。
化合物(B)は、イソシアネート基を2つ以上有する化合物である。
化合物(B)としては、イソシアネート基を2以上有する芳香族系、脂環族系、脂肪族系等のポリイソシアネート;該ポリイソシアネートの2種類以上の混合物;これらを変性して得られる変性ポリイソシアネート等が挙げられる。
変性ポリイソシアネートとしては、前記ポリイソシアネートのプレポリマー型変性体、ヌレート変性体、ウレア変性体、カルボジイミド変性体等が挙げられる。
本発明の化合物(C)は、下記工程(i)および下記工程(ii)を経て製造される。
(i)化合物(x)の存在下、単量体(a)を含み、必要に応じて単量体(b)、単量体(c)、単量体(d)、単量体(e)を含む単量体混合物を重合して、水酸基またはアミノ基を有するオリゴマー(A)を得る工程。
(ii)オリゴマー(A)と、イソシアネート基を2つ以上有する化合物(B)とを反応させて、化合物(C)を得る工程。
重合法としては、溶液重合法、塊状重合法等が挙げられ、溶液重合法が好ましい。また、一括重合であってもよく、多段重合であってもよい。
ラジカル重合開始剤としては、アゾ系重合開始剤、過酸化物系重合開始剤、レドックス系開始剤等の汎用の開始剤が、重合温度に応じて用いられる。ラジカル重合開始剤としては、アゾ系化合物が特に好ましい。重合温度は20〜150℃が好ましい。
重合開始剤の添加量は、単量体混合物の100質量部に対して、0.1〜5質量部が好ましく、0.1〜3質量部がより好ましい。
分子量調整剤の添加量は、単量体混合物と分子量調節剤の合計100mol%に対して、0.1〜30mol%が好ましく、0.1〜20mol%がより好ましい。
単量体(b)の割合は、単量体混合物(100mol%)のうち、0〜90mol%が好ましく、撥水性の点から、0〜85mol%がより好ましく、0〜80mol%が特に好ましい。
単量体(c)の割合は、皮膜の強度や接着性の点から、単量体混合物(100mol%)のうち、0〜30mol%が好ましく、0〜25mol%がより好ましい。
単量体(e)の割合は、単量体混合物(100mol%)のうち、20mol%以下が好ましい。
オリゴマー(A)と化合物(B)との反応の際には、ウレタン化触媒を用いることが好ましい。
ウレタン化触媒としては、3級アミン(トリエチレンジアミン、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、N,N,N’,N’−テトラメチルヘキサメチレンジアミン等。)、カルボン酸金属塩(酢酸カリウム、2−エチルヘキサン酸カリウム等。)、有機金属化合物(ジブチルすずジラウレート等。)等が挙げられる。
ブロック化剤としては、イソシアネートと反応しうる化合物であって、メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、t−ブチルアルコール、n−アミルアルコール、t−アミルアルコール、2−エチルヘキサノール、グリシドール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、アリルアルコール、C1〜22の直鎖または分岐のフルオロアルキルアルコール、(CF3CF(CF3)CF2O)pCH2OH(pは1〜30の整数)、3,5−ジメチルピラゾール、アセトキシム、メチルエチルケトオキシム、ベンゾフェノンオキシム、チオフェノール、ヒドロキシルアミン、1級アミノメルカプタン、2級アミノメルカプタン等が挙げられる。特に好ましくは、メチルエチルケトオキシムまたは3,5−ジメチルピラゾールである。
本発明の撥水剤組成物は、化合物(C)と媒体とを必須成分として含み、必要に応じて界面活性剤、添加剤を含む。
媒体としては、水、アルコール、グリコール、グリコールエーテル、ハロゲン化合物、炭化水素、ケトン、エステル、エーテル、窒素化合物、硫黄化合物、無機溶剤、有機酸等が挙げられる。なかでも、溶解性、取扱いの容易さの点から、水、アルコール、グリコール、グリコールエーテルおよびグリコールエステルからなる群から選ばれた1種以上の媒体が好ましい。
ハロゲン化炭化水素としては、ハイドロクロロフルオロカーボン、ハイドロフルオロカーボン、ハイドロブロモカーボン等が挙げられる。
ハイドロフルオロエーテルとしては、分離型ハイドロフルオロエーテル、非分離型ハイドロフルオロエーテル等が挙げられる。分離型ハイドロフルオロエーテルとは、エーテル性酸素原子を介してRF基またはパーフルオロアルキレン基、および、アルキル基またはアルキレン基が結合している化合物である。非分離型ハイドロフルオロエーテルとは、部分的にフッ素化されたアルキル基またはアルキレン基を含むハイドロフルオロエーテルである。
脂肪族炭化水素としては、ペンタン、2−メチルブタン、3−メチルペンタン、ヘキサン、2,2−ジメチルブタン、2,3−ジメチルブタン、ヘプタン、オクタン、2,2,4−トリメチルペンタン、2,2,3−トリメチルヘキサン、デカン、ウンデカン、ドデカン、2,2,4,6,6−ペンタメチルヘプタン、トリデカン、テトラデカン、ヘキサデカン等が挙げられる。
脂環式炭化水素としては、シクロペンタン、メチルシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等が挙げられる。
芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられる。
エステルとしては、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ペンチル等が挙げられる。
エーテルとしては、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン(以下、THFと記す。)等が挙げられる。
硫黄化合物としては、ジメチルスルホキシド、スルホラン等が挙げられる。
無機溶剤としては、液体二酸化炭素が挙げられる。
有機酸としては、酢酸、プロピオン酸、りんご酸、乳酸等が挙げられる。
界面活性剤としては、炭化水素系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤が挙げられ、それぞれ、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、または両性界面活性剤が挙げられる。
界面活性剤としては、分散安定性の点から、ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤または両性界面活性剤との併用、または、アニオン性界面活性剤の単独が好ましく、ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との併用が好ましい。
ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との比(ノニオン性界面活性剤/カチオン性界面活性剤)は、97/3〜40/60(質量比)が好ましい。
ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との特定の組み合わせにおいては、化合物(C)(100質量%)に対する合計量を、5質量%以下にできるため、物品の撥水性への悪影響を低減できる。
界面活性剤s1は、ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンモノアルケニルエーテル、ポリオキシアルキレンモノアルカポリエニルエーテル、またはポリオキシアルキレンモノポリフルオロアルキルエーテルである。
界面活性剤s1としては、ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンモノアルケニルエーテル、またはポリオキシアルキレンモノポリフルオロアルキルエーテルが好ましい。界面活性剤s1は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
R10O[CH2CH(CH3)O]s−(CH2CH2O)rH ・・・(s11)。
ただし、R10は、炭素数が8以上のアルキル基または炭素数が8以上のアルケニル基であり、rは、5〜50の整数であり、sは、0〜20の整数である。R10は、水素原子の一部がフッ素原子に置換されていてもよい。
sが20以下であれば、水に可溶となり、水系媒体中に均一に溶解するため、撥水剤組成物の物品への浸透性が良好となる。
R10としては、直鎖状または分岐状のものが好ましい。
rは、10〜30の整数が好ましい。
sは、0〜10の整数が好ましい。
C18H37O[CH2CH(CH3)O]2−(CH2CH2O)30H、
C18H35O−(CH2CH2O)30H、
C16H33O[CH2CH(CH3)O]5−(CH2CH2O)20H、
C12H25O[CH2CH(CH3)O]2−(CH2CH2O)15H、
(C8H17)(C6H13)CHO−(CH2CH2O)15H、
C10H21O[CH2CH(CH3)O]2−(CH2CH2O)15H、
C6F13CH2CH2O−(CH2CH2O)15H、
C6F13CH2CH2O[CH2CH(CH3)O]2−(CH2CH2O)15H、
C4F9CH2CH2O[CH2CH(CH3)O]2−(CH2CH2O)15H。
界面活性剤s2は、分子中に1個以上の炭素−炭素三重結合および1個以上の水酸基を有する化合物からなるノニオン性界面活性剤である。
界面活性剤s2としては、分子中に1個の炭素−炭素三重結合、および1個または2個の水酸基を有する化合物からなるノニオン性界面活性剤が好ましい。
界面活性剤s2は、分子中にPOA鎖を有してもよい。POA鎖としては、POE鎖、POP鎖、POE鎖とPOP鎖とがランダム状に連結された鎖、またはPOE鎖とPOP鎖とがブロック状に連結された鎖が挙げられる。
HO−C(R11)(R12)−C≡C−(CR13)(R14)−OH ・・・(s21)、
HO−(A1O)u−(CR11)(R12)−C≡C−C(R13)(R14)−(OA2)v−OH ・・・(s22)、
HO−C(R15)(R16)−C≡C−H ・・・(s23)、
HO−(A3O)w−C(R15)(R16)−C≡C−H ・・・(s24)。
uおよびvは、それぞれ0以上の整数であり、(u+v)は、1以上の整数である。
wは、1以上の整数である。
u、v、wが、それぞれ2以上である場合、A1〜A3は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
POA鎖としては、POE鎖、POP鎖、またはPOE鎖とPOP鎖とを含む鎖が好ましい。POA鎖の繰り返し単位の数は、1〜50が好ましい。
アルキル基としては、炭素数が1〜12のアルキル基が好ましく、炭素数が1〜4のアルキル基がより好ましい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基等が挙げられる。
化合物(s25)は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
化合物(s25)としては、xおよびyが0である化合物、xとyとの和が平均1〜4である化合物、またはxとyとの和が平均10〜30である化合物が好ましい。
界面活性剤s3は、POE鎖と、炭素数が3以上のオキシアルキレンが2個以上連続して連なったPOA鎖とが連結し、かつ両末端が水酸基である化合物からなるノニオン性界面活性剤である。
該POA鎖としては、ポリオキシテトラメチレン(以下、POTと記す。)および/またはPOP鎖が好ましい。
HO(CH2CH2O)g1(C3H6O)t(CH2CH2O)g2H ・・・(s31)、
HO(CH2CH2O)g1(CH2CH2CH2CH2O)t(CH2CH2O)g2H ・・・(s32)。
tは、2〜100の整数である。
g2は、0〜200の整数である。
g1が0の場合、g2は、2以上の整数である。g2が0の場合、g1は、2以上の整数である。
−C3H6O−は、−CH(CH3)CH2−であってもよく、−CH2CH(CH3)−であってもよく、−CH(CH3)CH2−と−CH2CH(CH3)−とが混在したものであってもよい。
POA鎖は、ブロック状である。
HO−(CH2CH2O)15−(C3H6O)35−(CH2CH2O)15H、
HO−(CH2CH2O)8−(C3H6O)35−(CH2CH2O)8H、
HO−(CH2CH2O)45−(C3H6O)17−(CH2CH2O)45H、
HO−(CH2CH2O)34−(CH2CH2CH2CH2O)28−(CH2CH2O)34H。
界面活性剤s4は、分子中にアミンオキシド部分を有するノニオン性界面活性剤である。
界面活性剤s4としては、化合物(s41)が好ましい。
(R17)(R18)(R19)N(→O) ・・・(s41)。
本発明においては、アミンオキシド(N→O)を有する界面活性剤をノニオン性界面活性剤として扱う。
化合物(s41)は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
(R20)(CH3)2N(→O) ・・・(s42)。
[H(CH2)12](CH3)2N(→O)、
[H(CH2)14](CH3)2N(→O)、
[H(CH2)16](CH3)2N(→O)、
[H(CH2)18](CH3)2N(→O)、
[F(CF2)6(CH2)2](CH3)2N(→O)、
[F(CF2)4(CH2)2](CH3)2N(→O)。
界面活性剤s5は、ポリオキシエチレンモノ(置換フェニル)エーテルの縮合物またはポリオキシエチレンモノ(置換フェニル)エーテルからなるノニオン性界面活性剤である。
置換フェニル基としては、1価炭化水素基で置換されたフェニル基が好ましく、アルキル基、アルケニル基またはスチリル基で置換されたフェニル基がより好ましい。
界面活性剤s6は、ポリオールの脂肪酸エステルからなるノニオン性界面活性剤である。
ポリオールとは、グリセリン、ソルビタン、ソルビット、ポリグリセリン、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレングリセリルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンエーテル、ポリオキシエチレンソルビットエーテルを表わす。
界面活性剤がカチオン性界面活性剤を含む場合、該カチオン性界面活性剤としては、界面活性剤s7が好ましい。
界面活性剤s7は、置換アンモニウム塩形のカチオン性界面活性剤である。
[(R21)4N+]・X− ・・・(s71)。
R21としては、炭素数が6〜22の長鎖アルキル基、炭素数が6〜22の長鎖アルケニル基、または炭素数が1〜9のフルオロアルキル基が好ましい。
R21が長鎖アルキル基以外のアルキル基の場合、R21としては、メチル基またはエチル基が好ましい。
R21が、末端が水酸基であるPOA鎖の場合、POA鎖としては、POE鎖が好ましい。
X−としては、塩素イオン、エチル硫酸イオン、または酢酸イオンが好ましい。
界面活性剤が両性界面活性剤を含む場合、該両性界面活性剤としては、界面活性剤s8が好ましい。
界面活性剤s8は、アラニン類、イミダゾリニウムベタイン類、アミドベタイン類または酢酸ベタインである。
界面活性剤s8としては、ドデシルベタイン、ステアリルベタイン、ドデシルカルボキシメチルヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ドデシルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン等が挙げられる。
界面活性剤として、界面活性剤s9を用いてもよい。
界面活性剤s9は、親水性単量体と炭化水素系疎水性単量体および/またはフッ素系疎水性単量体との、ブロック共重合体、ランダム共重合体、または親水性共重合体の疎水性変性物からなる高分子界面活性剤である。
界面活性剤s91:親油性単量体とフッ素系単量体とのブロック共重合体またはランダム共重合体(そのポリフルオロアルキル変性体)からなる高分子界面活性剤。
界面活性剤s91の市販品としては、セイミケミカル社のサーフロン(商品番号:S−383、SC−100シリーズ)が挙げられる。
界面活性剤の合計量は、化合物(C)(100質量部)に対して1〜20質量部が好ましく、1〜15質量部より好ましい。
添加剤としては、浸透剤、消泡剤、吸水剤、帯電防止剤、制電性重合体、防皺剤、風合い調整剤、造膜助剤、水溶性高分子(ポリアクリルアミド、ポリビニルアルコール等。)、熱硬化剤(メラミン樹脂、ウレタン樹脂、トリアジン環含有化合物、イソシアネート系化合物等。)、エポキシ硬化剤(イソフタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、セバチン酸ジヒドラジド、ドデカン二酸ジヒドラジド、1,6−ヘキサメチレンビス(N,N−ジメチルセミカルバジド)、1,1,1’,1’−テトラメチル−4,4’−(メチレン−ジ−パラ−フェニレン)ジセミカルバジド、スピログリコール等。)、熱硬化触媒、架橋触媒、合成樹脂、繊維安定剤、無機微粒子等が挙げられる。
本発明の撥水剤組成物は、下記(I)または(II)の方法で製造される。
(I)化合物(x)の存在下、単量体(a)を含む単量体混合物を重合して得られた水酸基またはアミノ基を有するオリゴマー(A)と、イソシアネート基を2つ以上有する化合物(B)とを反応させて化合物(C)の溶液を得た後、媒体、界面活性剤、必要に応じて添加剤を加え、必要に応じて脱溶剤する方法。
(II)化合物(x)の存在下、単量体(a)を含む単量体混合物を重合して得られた水酸基またはアミノ基を有するオリゴマー(A)と、イソシアネート基を2つ以上有する化合物(B)とを反応させて化合物(C)の溶液を得た後、化合物(C)を単離し、化合物(C)に媒体、界面活性剤、必要に応じて添加剤を加える方法。
エマルションまたは撥水剤組成物の固形分濃度は、加熱前のエマルションまたは撥水剤組成物の質量と、120℃の対流式乾燥機にて4時間乾燥した後の質量とから計算される。
本発明の撥水剤組成物は、物品の撥水処理に用いられる。
本発明の撥水剤組成物で処理される物品としては、繊維(天然繊維、合成繊維、混紡繊維等。)、各種繊維製品、不織布、樹脂、紙、皮革、金属、石、コンクリート、石膏、ガラス等が挙げられる。
さらに、帯電防止加工、柔軟加工、抗菌加工、消臭加工、防水加工等を行ってもよい。
防水加工としては、防水膜を付与する加工が挙げられる。防水膜としては、ウレタン樹脂やアクリル樹脂から得られる多孔質膜、ウレタン樹脂やアクリル樹脂から得られる無孔質膜、ポリテトラフルオロエチレン膜、またはこれらを組み合わせた透湿防水膜が挙げられる。
例1、2は実施例であり、例3〜6は比較例である。
下記の回収方法にて回収されたオリゴマー(A)について、分子量の測定を行った。
(回収方法)
オリゴマー(A)溶液の一部を取り、35℃で一晩減圧真空乾燥して重合溶媒として使用したMEKを除去し、オリゴマー(A)を得た。
回収したオリゴマー(A)を、0.5質量%のTHF溶液とし、0.45μmのフィルタに通し、分析サンプルとした。該サンプルについて、数平均分子量(Mn)および質量平均分子量(Mw)を測定した。測定条件は下記のとおりである。
カラム:TSKgel superHZ4000、superHZ3000、superHZ2500、superHZ2000の4種類を直列でつなげたもの、
測定温度:40℃、
注入量:40μL、
流出速度:0.35mL/分、
溶離液:THF、
標準試料:Polymer laboratories社製、EasiCal PS−2。
下記の回収方法にて回収されたウレタン化合物について、接触角の評価を行った。
(回収方法)
ウレタン化合物溶液の一部を取り、35℃で一晩減圧真空乾燥してMEKを除去し、
ウレタン化合物を得た。
回収したウレタン化合物を、2.5質量%のTHF溶液またはAK−225(旭硝子社製、アサヒクリンAK−225、フッ素系溶媒)溶液とした。ウレタン化合物溶液をガラスプレートに塗布し、150℃で10分間乾燥させた後、DCAT21(DataPhysics社製)を用い、ウィルヘルミー法にて、水に対する接触角を25℃で測定した。
化合物(x):
TG:α−チオグリセロール。
BeA:ベヘニルアクリレート。
C6FMA:C6F13C2H4OC(O)C(CH3)=CH2。
VdCl:塩化ビニリデン。
HEA:2−ヒドロキシエチルアクリレート。
STA:ステアリルアクリレート。
V−59:2,2'−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(和光純薬社製)。
MEK:メチルエチルケトン。
M−200:コスモネートM−200(三井化学ポリウレタン社製、ポリメリックMDI、NCO:31.5質量%)。
DBTDL:ジブチルすずジラウレート。
MEKO:メチルエチルケトオキシム。
100mLのガラス製アンプルに、TGの1.00g(9.25mmol)、BeAの21.08g(55.47mmol)、MEKの33.12g、V−59の0.11gを入れた。アンプル内を窒素で置換し、アンプルの口をシールした後、インキュベータ中、65℃で、24時間重合反応を行い、オリゴマー(A)溶液を得た。BeA:TG=6:1モル比であった。オリゴマー(A)の分子量を表1に示す。
100mLのガラス製アンプルに、TGの1.00g(9.25mmol)、BeAの16.23g(42.71mmol)、C6FMAの5.51g(12.76mmol)、MEKの34.12g、V−59の0.11gを入れた。アンプル内を窒素で置換し、アンプルの口をシールした後、インキュベータ中、65℃で、24時間重合反応を行い、オリゴマー(A)溶液を得た。C6FMA:BeA:TG=1.28:4.62:1モル比であった。オリゴマー(A)の分子量を表1に示す。
BeAの代わりにC6FMAを用いた以外は、例1と同様にしてオリゴマー溶液を得た。また、該オリゴマー溶液を用いた以外は、例1と同様にしてウレタン化合物溶液を得た。ウレタン化合物について接触角の評価を行った。結果を表2に示す。
BeAの代わりにC6FMAおよびVdClを用いた以外は、例1と同様にしてオリゴマー溶液を得た。また、該オリゴマー溶液を用いた以外は、例1と同様にしてウレタン化合物溶液を得た。ウレタン化合物について接触角の評価を行った。結果を表2に示す。
下記の回収方法にて回収された共重合体について、接触角の評価を行った。
(回収方法)
エマルションの6gを、2−プロパノール(以下、IPAと記す。)の60gに滴下し、撹拌して固体を析出させた。3000rpmで5分間遠心分離した後、得られた固体をデカントした。再度、IPAの12gを加えてよく撹拌した。3000rpmで5分間遠心分離した後、得られた固体を上澄み液から分離し、35℃で一晩真空乾燥して共重合体を得た。
回収した共重合体を、2.5質量%のTHF溶液とした。共重合体溶液をガラスプレートに塗布し、150℃で10分間乾燥させた後、DCAT21(DataPhysics社製)を用い、ウィルヘルミー法にて、水に対する接触角を25℃で測定した。
PEO−20:ポリオキシエチレンオレイルエーテル(花王社製、エマルゲンE430、エチレンオキシド約26モル付加物。)の10質量%水溶液。
TMAC:トリメチルアンモニウムクロリド(ライオン社製、アーカード18−63)の10質量%水溶液。
P204:エチレンオキシドプロピレンオキシド重合物(日本油脂社製、プロノン204、エチレンオキシドの割合は40質量%。)の10質量%水溶液。
DPG:ジプロピレングリコール。
水:イオン交換水。
VA061A:2,2'−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン](和光純薬社製、VA−061)の酢酸塩の10質量%水溶液。
ガラス製ビーカーに、C6FMAの111.6g、STAの102.7g、トリアリルシアヌレートの4.5g、2−イソシアネートエチルメタクリレートの3,5−ジメチルピラゾール付加体の4.5g、n−ドデシルメルカプタンの2.2g、PEO−20の78.1g、TMACの11.2g、P204の11.2g、DPGの67.0g、水の346.0gを入れ、55℃で30分間加温した後、ホモミキサー(日本精機製作所社製、バイオミキサー)を用いて混合して混合液を得た。
ガラス製ビーカーに、C6FMAの181.3g、ヒドロキシエチルメタクリレートの2.3g、n−ドデシルメルカプタンの2.2g、PEO−20の78.1g、TMACの11.2g、P204の11.2g、DPGの67.0g、水の346.0gを入れ、55℃で30分間加温した後、ホモミキサー(日本精機製作所社製、バイオミキサー)を用いて混合して混合液を得た。
Claims (9)
- 下記化合物(x)の存在下、下記単量体(a)を含む単量体混合物を重合して得られた水酸基またはアミノ基を有するオリゴマー(A)と、イソシアネート基を2つ以上有する化合物(B)とを反応させて得られた、化合物。
化合物(x):水酸基またはアミノ基を有するチオール化合物。
単量体(a):ポリフルオロアルキル基を有さず、炭素数が20〜30のアルキル基を有する(メタ)アクリレート。 - 前記化合物(x)が、水酸基を有するチオール化合物である、請求項1に記載の化合物。
- 前記単量体混合物が、下記単量体(b)をさらに含む、請求項1または2に記載の化合物。
単量体(b):ポリフルオロアルキル基を有する単量体。 - 前記単量体(b)が、下式(1)で表される化合物である、請求項3に記載の化合物。
(Z−Y)nX ・・・(1)。
ただし、Zは、炭素数が1〜6のポリフルオロアルキル基、または下式(2)で表される基であり、Yは、2価有機基または単結合であり、nは、1または2であり、Xは、nが1の場合は、下式(3−1)〜(3−5)で表される基のいずれかであり、nが2の場合は、下式(4−1)〜(4−4)で表される基のいずれかである。
CiF2i+1O(CFX1CF2O)jCFX2− ・・・(2)。
ただし、iは、1〜6の整数であり、jは、0〜10の整数であり、X1およびX2は、それぞれフッ素原子またはトリフルオロメチル基である。
−CR=CH2 ・・・(3−1)、
−C(O)OCR=CH2 ・・・(3−2)、
−OC(O)CR=CH2 ・・・(3−3)、
−OCH2−φ−CR=CH2 ・・・(3−4)、
−OCH=CH2 ・・・(3−5)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、φはフェニレン基である。
−CH[−(CH2)mCR=CH2]− ・・・(4−1)、
−CH[−(CH2)mC(O)OCR=CH2]− ・・・(4−2)、
−CH[−(CH2)mOC(O)CR=CH2]− ・・・(4−3)、
−OC(O)CH=CHC(O)O− ・・・(4−4)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、mは0〜4の整数である。 - 請求項1〜4のいずれかに記載の化合物と媒体とを含む、撥水剤組成物。
- 下記工程(i)および下記工程(ii)を有する、化合物の製造方法。
(i)下記化合物(x)の存在下、下記単量体(a)を含む単量体混合物を重合して、水酸基またはアミノ基を有するオリゴマー(A)を得る工程。
(ii)前記オリゴマー(A)と、イソシアネート基を2つ以上有する化合物(B)とを反応させて、前記化合物を得る工程。
化合物(x):水酸基またはアミノ基を有するチオール化合物。
単量体(a):ポリフルオロアルキル基を有さず、炭素数が20〜30のアルキル基を有する(メタ)アクリレート。 - 前記化合物(x)が、水酸基を有するチオール化合物である、請求項6に記載の化合物の製造方法。
- 前記単量体混合物が、下記単量体(b)をさらに含む、請求項6または7に記載の化合物の製造方法。
単量体(b):ポリフルオロアルキル基を有する単量体。 - 前記単量体(b)が、下式(1)で表される化合物である、請求項8に記載の化合物の製造方法。
(Z−Y)nX ・・・(1)。
ただし、Zは、炭素数が1〜6のポリフルオロアルキル基、または下式(2)で表される基であり、Yは、2価有機基または単結合であり、nは、1または2であり、Xは、nが1の場合は、下式(3−1)〜(3−5)で表される基のいずれかであり、nが2の場合は、下式(4−1)〜(4−4)で表される基のいずれかである。
CiF2i+1O(CFX1CF2O)jCFX2− ・・・(2)。
ただし、iは、1〜6の整数であり、jは、0〜10の整数であり、X1およびX2は、それぞれフッ素原子またはトリフルオロメチル基である。
−CR=CH2 ・・・(3−1)、
−C(O)OCR=CH2 ・・・(3−2)、
−OC(O)CR=CH2 ・・・(3−3)、
−OCH2−φ−CR=CH2 ・・・(3−4)、
−OCH=CH2 ・・・(3−5)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、φはフェニレン基である。
−CH[−(CH2)mCR=CH2]− ・・・(4−1)、
−CH[−(CH2)mC(O)OCR=CH2]− ・・・(4−2)、
−CH[−(CH2)mOC(O)CR=CH2]− ・・・(4−3)、
−OC(O)CH=CHC(O)O− ・・・(4−4)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、mは0〜4の整数である。
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