JP2010090398A - ポリエステル樹脂水分散体の製造方法 - Google Patents
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- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
【解決手段】 重合釜とは別の分散釜に水、もしくは水および有機溶剤を入れておき、ポリエステル樹脂の重合終了後、溶融状態にあるポリエステル樹脂を分散釜に投入して、攪拌・分散するポリエステル樹脂水分散体の製造方法。
【選択図】 なし
Description
ポリエステル樹脂を重クロロホルム溶媒中でヴァリアン社製、核磁気共鳴分析計(NMR)ジェミニ−200を用いて、1H−NMR分析を行い、その積分比より決定した。なお、ポリエステル樹脂は重縮合反応終了後、窒素雰囲気下で真空を破壊し、減圧後、得られた溶融状態のポリエステル樹脂を反応釜から少量取り出し、冷却したものを測定に供した。
上述のようにして得たポリエステル樹脂サンプル5mgをアルミニウム製サンプルパンに入れて密封し、セイコーインスツルメンツ社製、示差走査熱量分析計(DSC)DSC−220を用いて、200℃まで、昇温速度20℃/分にて測定し、ガラス転移温度以下のベースラインの延長線と遷移部分での最大傾斜を示す接線との交点の温度で求めた。
ポリエステル樹脂0.10gをフェノール/テトラクロロエタン(質量比6/4)の混合溶媒25cm3に溶かし、ウベローデ粘度管を用いて30℃で測定した。
樹脂固形分濃度をイオン交換水で0.1質量%に調製したポリエステル樹脂水分散体を、堀場製作所社製、動的光散乱式粒径測定装置LB−500によって20℃で測定した。
ポリエステル樹脂水分散体を約1g秤量瓶に量りとり、200℃で60分乾燥することにより溶剤・水を完全に取り除いた。その残渣の質量を測定することにより、水分散体の固形分濃度を測定した。
ポリエステルの製造例
攪拌機、温度計、還流用冷却器を装備した反応釜内に、イソフタル酸159質量部、5−Naスルホイソフタル酸ジメチル12質量部、エチレングリコール37質量部、トリエチレングリコール135質量部、触媒としてn−テトラブチルチタネート0.1質量部、重合安定剤として酢酸ナトリウム0.3質量部、酸化防止剤としてイルガノックス1330 2質量部を仕込み、170〜230℃で2時間エステル交換反応を行った。エステル交換反応終了後、反応系を230℃から270℃まで昇温する一方、系内をゆっくりと減圧にしてゆき、60分かけて270℃で5Torrとした。そしてさらに1Torr以下で30分間重縮合反応を行った。重縮合反応終了後、窒素を用いて系を真空から常圧に戻し、溶融状態のポリエステル(A)を得た。
ポリエステル(A)は、NMR分析の結果、ジカルボン酸成分はイソフタル酸96モル%、5−Naスルホイソフタル酸4モル%、ジオール成分はエチレングリコール20モル%、トリエチレングリコール80モル%で、ガラス転移温度は−1℃、還元粘度0.60dl/gであった。評価結果を表1に示す。
水47質量部、およびイソプロピルアルコール18質量部を入れた、撹拌機、温度計、還流用冷却器を装備し、内温を30℃に保った分散釜内に、重縮合反応終了直後で溶融状態のポリエステル(A)35重量部を投入し、系の温度を約75℃に保ちながら撹拌を行い水分散した後、冷却することにより水分散体(A)を得た。評価結果を表2に示す。
ポリエステル樹脂の製造例
表1に示す原料を用いて、実施例1と同様な装置および方法で重縮合反応を行い、溶融状態のポリエステル樹脂(B)を得た。ポリエステル(B)は、NMR分析の結果、ジカルボン酸成分はイソフタル酸93モル%、5−Naスルホイソフタル酸7モル%、ジオール成分はジエチレングリコール100モル%で、ガラス転移温度は20℃、還元粘度0.63dl/gであった。評価結果を表1に示す。
水75質量部を入れた、撹拌機、温度計、還流用冷却器を装備し、内温30℃に保った分散釜内に、重縮合反応終了直後で溶融状態のポリエステル(B)25質量部を投入し、系の温度を約80℃に保ちながら撹拌を行い水分散した後、室温付近まで冷却し、200メッシュの濾布で濾過しながらとり出すことにより水分散体(B)を得た。評価結果を表2に示す。
ポリエステル樹脂の製造例
表1に示す原料を用いて、実施例1と同様な装置および方法で重縮合反応を行い、溶融状態のポリエステル樹脂(C)を得た。ポリエステル(C)は、NMR分析の結果、ジカルボン酸成分はテレフタル酸50モル%、イソフタル酸46モル%、トリメリット酸1モル%、5−Naスルホイソフタル酸3モル%、ジオール成分はジエチレングリコール30モル%、ヘキサンジオール70モル%で、ガラス転移温度は4℃、還元粘度0.37dl/gであった。評価結果を表1に示す。
水40質量部、イソプロピルアルコール30質量部を入れた、撹拌機、温度計、還流用冷却器を装備し、内温30℃に保った分散釜内に、重縮合反応終了直後で溶融状態のポリエステル(C)30質量部を投入し、系の温度を約75℃に保ちながら撹拌を行い、樹脂を完全に溶解した。その後、撹拌を続けながら水を40重量部加えてから、系の温度を90℃まで加熱することによりイソプロピルアルコールを完全に除去した。その後、冷却することにより水分散体(C)を得た。評価結果を表2に示す。
ポリエステル樹脂の製造例
表1に示す原料を用いて、実施例1と同様な装置および方法で重縮合反応を行い、溶融状態のポリエステル樹脂(D)を得た。ポリエステル(D)は、NMR分析の結果、ジカルボン酸成分はテレフタル酸49モル%、イソフタル酸48.5モル%、5−Naスルホイソフタル酸2.5モル%、ジオール成分はエチレングリコール50モル%、ネオペンチルグリコール50モル%で、ガラス転移温度は67℃、還元粘度0.53dl/gであった。評価結果を表1に示す。
重縮合反応終了後のポリエステル(D)25質量部の入った撹拌機、温度計、還流用冷却器を装備した反応缶を系内の温度が200℃になるまで窒素雰囲気下で撹拌しながら冷却した。所定の温度に到達後、撹拌を続けながらブチロセルソルブ15質量部を投入し、系内の温度が80℃になるように調節しながら樹脂を溶解した。樹脂の溶解を確認後、撹拌しながら水を55質量部、少量ずつ加えていくことにより水分散を行った。その後冷却することにより水分散体(D)を得た。評価結果を表2に示す。
ポリエステル樹脂の製造例
表1に示す原料を用いて、実施例1と同様な装置および方法で重縮合反応を行い、溶融状態のポリエステル樹脂(E)を得た。ポリエステル(E)は、NMR分析の結果、ジカルボン酸成分はテレフタル酸30モル%、イソフタル酸70モル%、ジオール成分はブタンジオール50モル%、ネオペンチルグリコール50モル%であり、さらに無水トリメット酸4モル%を分子鎖末端に付加することにより樹脂酸価を増した。得られた樹脂のガラス転移温度は39℃、還元粘度0.35dl/gであった。評価結果を表1に示す。
重縮合反応終了後のポリエステル(E)33質量部の入った撹拌機、温度計、還流用冷却器を装備した反応缶を窒素雰囲気下で系内の温度が130℃になるまで撹拌しながら冷却した。所定の温度に到達後、撹拌を続けながらメチルエチルケトン60質量部を投入し、系内の温度が60℃になるように調節しながら樹脂を溶解した。樹脂の溶解を確認後、ジメチルエタノールアミン1.1質量部を添加し、樹脂中のカルボン酸部を中和した。その後撹拌しながら水を77質量部、少量ずつ加えていくことにより水分散した後、100℃まで昇温することにより系中の有機溶剤を完全に留去し、完全水系の水分散体にした。その後冷却することにより水分散体(E)を得た。評価結果を表2に示す。
ポリエステル樹脂の製造例
表1に示す原料を用いて、実施例1と同様な装置および方法で重縮合反応を行い、溶融状態のポリエステル樹脂(F)を得た。ポリエステル(F)は、NMR分析の結果、ジカルボン酸成分はイソフタル酸97モル%、5−Naスルホイソフタル酸3モル%、ジオール成分はトリエチレングリコール80モル%、エチレングリコール20モル%であり、さらに無水トリメット酸1モル%を分子鎖末端に付加することにより樹脂酸価を増した。得られた樹脂のガラス転移温度は2℃、還元粘度0.65dl/gであった。評価結果を表1に示す。
重縮合反応終了後のポリエステル(F)35質量部の入った撹拌機、温度計、還流用冷却器を装備した反応缶を系内の温度が200℃になるまで撹拌しながら冷却した。所定の温度に到達後、撹拌を続けながら水47質量部、イソプロピルアルコール18質量部を投入し、系内の温度が75℃になるように調節しながら樹脂を水分散した。樹脂が均一に分散したことを確認後、撹拌しながら水を30質量部加えた。その後系内を40℃まで冷却してから、系内の圧力を10Torrまでゆっくり減圧し、減圧状態で30分撹拌することにより系中の有機溶剤を完全に留去し、完全水系の水分散体にした。その後室温まで冷却することにより水分散体(F)を得た。評価結果を表2に示す。
ポリエステルの製造例
攪拌機、温度計、還流用冷却器を装備した反応釜内に、テレフタル酸55質量部、イソフタル酸55質量部、フマル酸35質量部、5−Naスルホイソフタル酸ジメチル12質量部、エチレングリコール31質量部、ジエチレングリコール53質量部、触媒としてn−テトラブチルチタネート0.1質量部、重合安定剤として酢酸ナトリウム0.3質量部、ラジカル補足剤としてフェノチアジン0.1質量部を仕込み、170〜220℃で2時間エステル交換反応を行った。エステル交換反応終了後、反応系を220℃から230℃まで昇温する一方、系内をゆっくりと減圧にしてゆき、60分かけて230℃で5Torrとした。そしてさらに1Torr以下で60分間重縮合反応を行った。重縮合反応終了後、窒素を用いて系を真空から常圧に戻し、溶融状態のポリエステル(G)を得た。
ポリエステル(G)は、NMR分析の結果、ジカルボン酸成分はテレフタル酸33モル%、イソフタル酸33モル%、フマル酸30モル%、5−Naスルホイソフタル酸4モル%、ジオール成分はエチレングリコール50モル%、ジエチレングリコール50モル%で、ガラス転移温度は30℃、還元粘度0.30dl/gであった。評価結果を表1に示す。
水55質量部、およびイソプロピルアルコール15質量部を入れた、撹拌機、温度計、還流用冷却器を装備し、内温を30℃に保った分散釜内に、重縮合反応終了直後で溶融状態のポリエステル(G)30重量部を投入し、系の温度を約80℃に保ちながら撹拌を行い水分散した後、冷却することにより水分散体(G)を得た。評価結果を表2に示す。
ポリエステルの製造例
実施例1と同様の原料を用いて、実施例1と同様な装置および方法で重縮合反応を行い、ポリエステル樹脂を作成した。その後、溶融状態のポリエステル樹脂を反応釜から取り出し、室温で冷却することにより、固体状態のポリエステル樹脂(H)を得た。評価結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、還流用冷却器を装備した分散釜内に、固体状態のポリエステル樹脂(H)35質量部、水47質量部、イソプロピルアルコール18質量部を一括に投入し、系の温度を約75℃に保ちながら撹拌を行い水分散した。その後、冷却することにより水分散体(H)を得た。評価結果を表2に示す。
ポリエステル樹脂の製造例
実施例2と同様の原料を用いて、実施例2と同様な装置および方法で重縮合反応を行い、ポリエステル樹脂を作成した。その後、溶融状態のポリエステル樹脂を反応釜から取り出し、室温で冷却することにより、固体状態のポリエステル樹脂(I)を得た。評価結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、還流用冷却器を装備した分散釜内に、固体状態のポリエステル樹脂(I)25質量部、水75質量部を一括に投入し、系の温度を約80℃に保ちながら撹拌を行い水分散した。その後、冷却することにより水分散体(I)を得た。評価結果を表2に示す。
ポリエステル樹脂の製造例
実施例3と同様の原料を用いて、実施例3と同様な装置および方法で重縮合反応を行い、ポリエステル樹脂を作成した。その後、溶融状態のポリエステル樹脂を反応釜から取り出し、室温で冷却することにより、固体状態のポリエステル樹脂(J)を得た。評価結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、還流用冷却器を装備した分散釜内に、固体状態のポリエステル樹脂(J)30重量部、水40質量部、およびイソプロピルアルコール30質量部を一括に投入し、系の温度を約75℃に保ちながら撹拌を行い、樹脂を完全に溶解した。その後、撹拌を続けながら水を40重量部加えてから、系の温度を90℃まで加熱することによりイソプロピルアルコールを完全に除去した。その後、冷却することにより水分散体(J)を得た。評価結果を表2に示す。
ポリエステル樹脂の製造例
実施例7と同様の原料を用いて、実施例7と同様な装置および方法で重縮合反応を行い、ポリエステル樹脂を作成した。その後、溶融状態のポリエステル樹脂を反応釜から取り出し、室温で冷却することにより、固体状態のポリエステル樹脂(K)を得た。評価結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、還流用冷却器を装備した分散釜内に、固体状態のポリエステル樹脂(K)30重量部、水55質量部、およびブチルセロソルブ15質量部を一括に投入し、系の温度を約80℃に保ちながら撹拌を行い水分散した。その後、冷却することにより水分散体(K)を得た。評価結果を表2に示す。
実施例1、2、3、4、参考例1、2、3および比較例1,2,3、4のポリエステル樹脂水分散体を製造するのに要する時間、および得られる水分散体の特性を表2に示す。本発明の製造方法を用いることにより、従来の方法よりも非常に短い時間で、品質を低下させること無く、ポリエステル樹脂水分散体を安定に製造することが可能である。
実施例4および比較例4のポリエステル樹脂水分散体をポリエステルフィルム(東洋紡績(製)、厚み50μm)のコロナ面に5g/m2(乾燥後の重量)塗布した後、120℃×30分送風乾燥機で乾燥し、ポリエステル樹脂の塗膜を得た。得られた塗膜の外観を目視で確認した。結果を表2に示す。本発明の製造方法を用いることにより、例えば従来の方法では着色する樹脂系であっても、外観の良好な塗膜を得ることが可能である。
Claims (8)
- 重合釜とは別の分散釜に水、もしくは水および有機溶剤を入れておき、ポリエステル樹脂の重合終了後、溶融状態にあるポリエステル樹脂を分散釜に投入して、攪拌・分散するポリエステル樹脂水分散体の製造方法。
- 重合釜とは別の分散釜に有機溶剤を入れておき、ポリエステル樹脂の重合終了後、溶融状態にあるポリエステル樹脂を分散釜に投入して、攪拌・溶解させた後、水を加え、しかる後に必要に応じて有機溶剤の一部、または全部を留去するポリエステル樹脂水分散体の製造方法。
- 重合釜とは別の分散釜に水および有機溶剤を入れておき、ポリエステル樹脂の重合終了後、溶融状態にあるポリエステル樹脂を分散釜に投入して、攪拌・溶解または分散させた後、水を加え、しかる後に必要に応じて有機溶剤の一部、または全部を留去するポリエステル樹脂水分散体の製造方法。
- 重合釜とは別の分散釜に水および有機溶剤を入れておき、ポリエステル樹脂の重合終了後、溶融状態にあるポリエステル樹脂を分散釜に投入して、攪拌・溶解または分散させた後、有機溶剤の一部、または全部を留去するポリエステル樹脂水分散体の製造方法。
- ポリエステル樹脂の重合終了後、溶融状態にあるポリエステル樹脂を混練機に投入して、混練機のいずれかの部分から水、もしくは水および有機溶剤を投入し、混練・分散するポリエステル樹脂水分散体の製造方法。
- 水、もしくは水および有機溶剤の温度が35℃未満に調整してある請求項1〜5のいずれかに記載のポリエステル樹脂水分散体の製造方法。
- ポリエステル樹脂のガラス転移温度が−100〜80℃である請求項1〜6のいずれかに記載のポリエステル樹脂水分散体の製造方法。
- ポリエステル樹脂の還元粘度が0.02〜1.80dl/gである請求項1〜7のいずれかに記載のポリエステル樹脂水分散体の製造方法。
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