JP2010077261A - 画像形成材料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式(I)で表されるペリミジン系スクアリリウム色素を含有することを特徴とする画像形成材料。
[式中、Rは水素原子又はメチル基を示す。]
【選択図】図1
Description
[式中、Rは水素原子又はメチル基を示す。]
0≦ΔE≦16 (II)
(100−R)≧45 (III)
[式(II)中、ΔEは下記式(IV):
(式(IV)中、L1、a1、b1はそれぞれ画像形成前における記録媒体表面のL値、a値、及びb値を示し、L2、a2、b2はそれぞれ前記画像形成材料を用いて付着量4g/m2の定着画像を記録媒体表面に形成した時の画像部におけるL値、a値、及びb値を示す。)
で表されるCIE1976L*a*b*表色系における色差を示し、式(III)中、R(単位:%)は前記画像部における波長850nmの赤外線反射率を示す。]
[式中、Rは水素原子又はメチル基を示す。]
0≦ΔE≦16 (II)
(100−R)≧45 (III)
[式(II)中、ΔEは下記式(IV):
(式(IV)中、L1、a1、b1はそれぞれ画像形成前における記録媒体表面のL値、a値、及びb値を示し、L2、a2、b2はそれぞれ前記画像形成材料を用いて付着量4g/m2の定着画像を記録媒体表面に形成した時の画像部におけるL値、a値、及びb値を示す。)
で表されるCIE1976L*a*b*表色系における色差を示し、式(III)中、R(単位:%)は前記画像部における波長850nmの赤外線反射率を示す。]
(ペリミジン系スクアリリウム色素の調製)
1,8−ジアミノナフタレン4.843g(98%,30.0mmol)、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン4.30g(98%,30.0mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物10mg(0.053mmol)とトルエン45mlの混合液を窒素ガスの雰囲気中に攪拌しながら加熱し、5時間還流させた。反応中にできた水を共沸蒸留により除去した。反応終了後、トルエンを蒸留して得られた暗茶色固体はアセトンで抽出し、アセトンとエタノールの混合溶媒から再結晶することにより精製し、乾燥してから、茶色固体7.60g(収率90.3%)を得た。得られた茶色固体の1H−NMRスペクトル(CDCl3)による分析結果を以下に示す。
1H−NMRスペクトル(CDCl3):δ=7.25、7.23、7.21、7.19、7.15、7.13、7.12(m,4H,Harom);6.44(d×d,J1=18.0Hz,J2=7.0Hz,2H,Harom);4.52(s,1H,NH);3.97(s,1H,NH);2.11、2.08、2.04、2.00(m,2H,CH2);1.89(m,1H,CH);1.56、1.52、1.48(m,2H,CH2);1.09(s,3H,CH3);1.13、1.04、1.00、0.97、0.91、0.85(m,2H,CH2);0.95(d,J=6.0Hz,3H,CH3);0.88(s,3H,CH3)
赤外吸収スペクトル(KBr錠剤法):
νmax=3437、3371、3294(NH),3051(=C−H),2951(CH3),2916(CH2),2868、2837(CH3),1620、1599、1570、1550(C=C ring),1452、1425、1367(CH3、CH2),1315、1288、1232、1225、1201(C−N),1188、1163、1136、1111(C−O−),1057,1018,939,918,877,820,783,756,715cm−1
1H−NMRスペクトル(DMSO−d6):
δ=10.28(s,1H,NH);9.48(s,1H,NH);8.02(s,1H,NH);7.85(br s,1H,NH);7.34(t,J=7.81Hz,2H,Harom);7.08(s,2H,Harom);6.83(s,2H,Harom);6.81(d,J=1.46Hz,2H,Harom);6.52(d,J=7.32Hz,2H,Harom);2.22、2.19、2.18(m,2H,CH2);2.08(m,2H,CH2);1.76(m,2H,CH);1.52、1.49(m,2H,CH2);1.42−1.31(m,2H,CH2);1.25(m,4H,CH2);1.10、1.07、1.05、1.03(m,6H,2×CH3);0.94(m,6H,2×CH3);0.88、0.86、0.84、0.82(m,6H,2×CH3)
マススペクトル(FD):
m/z=638(M+,100%),639(M++1,46.7%)
元素分析:
C:78.5%(実測値)、78.96%(計算値)
H:7.11%(実測値)、7.26%(計算値)
N:8.76%(実測値)、8.77%(計算値)
O:5.63%(実測値)、5.01%(計算値)
可視近赤外吸収スペクトル(図1):
λmax=812nm(テトラヒドロフラン溶液中)
εmax=1.80×105M−1cm−1(テトラヒドロフラン溶液中)
実施例1で得られたペリミジン系スクアリリウム色素の顔料化処理及び測色評価は下記のように行った。
(微粒子化)
実施例1で得られたペリミジン系スクアリリウム色素50mgとヘキサン0.5mL、直径1mmのジルコニアビーズ10gをボールミル用容器に入れ、回転速度600rpmで1時間ミリング処理を行った。ボールミル用容器に水を加え、50nmフィルターでろ過して、微粒子化したペリミジン系スクアリリウム色素(以下、「ISQ−15」という。)を回収した。ISQ−15の粒径は、メジアン径d50が約105nmであった。ISQ−15について、X線回折装置(「D8 DISCOVER」、ブルカー・エイエックスエス株式会社製)を用い、Cuターゲットでλ=1.5405ÅのX線照射によるX線回折の測定を行った。得られた粉末X線回折スペクトルを図2に示す。この粉末X線回折スペクトルにおいて、ISQ−15は、ブラッグ角(2θ±0.2°)で、少なくとも8.3°,14.1°,17.4°,19.2°,20.0°,22.6°,23.7°に回折ピークを示した。粉末X線回折の測定結果から、ISQ−15は高い結晶性を有するものであることがわかった。
ISQ−15の9.2mgを、12%トリトンX−100水溶液46μl及び蒸留水5.52mlと共に超音波分散し、スラリーを調製した( 超音波出力:4−5W、1/4インチホーン使用、照射時間30分)。スラリー中の試料濃度は、0.165wt%であった。
ISQ−15のスラリー(試料濃度0.165wt%)40.4μL、40wt%ラテックス(ポリスチレンアクリル酸n−ブチル)液15μL及び蒸留水5gの混合液をウルトラタラックスで分散化処理して、混合スラリーとした。得られた混合スラリーにPAC凝集剤を加えて擬似トナー分散液とし、220nmフィルターでろ過、空気乾燥、熱圧着(120℃ モード1)して、TMA=4.5g/m2、単位面積当たりの顔料量PMA=0.045g/m2(1wt.%に相当)の評価用ラテックスパッチを作製した。得られた塗布紙をサンプルとして、日立製作所製の分光光度計U−4100で測定した。ラテックスパッチの吸収スペクトルを図3に示す。
前記塗布紙サンプルに対し、36時間、光照射(光源:キセノンランプ、放射照度:540W/m2=100kルクス、UVカットフィルタなし)を行った。その際のピーク吸光度を日立製作所製の分光光度計U−4100により測定した。図4に、前記塗布紙サンプルの反射率と照射時間との関係を示す。
(読み取り性)
A:850nmの初期反射率R(%)≦35
B:35<850nmの初期反射率R(%)≦55
C:850nmの初期反射率R(%)>55
(不可視性)
A:0≦ΔE≦5
B:5<ΔE≦16
C:ΔE>16。
(ペリミジン系スクアリリウム色素の調製)
1,8−ジアミノナフタレン4.843g(98%,30.0mmol)、3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキサノン4.722g(98%,30.0mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物44mg(0.23mmol)とトルエン45mlの混合液を窒素ガスの雰囲気中に攪拌しながら加熱し、7時間還流させた。反応中にできた水を共沸蒸留により除去した。反応終了後、トルエンを蒸留して得られた暗茶色固体はアセトンで抽出し、アセトンとエタノールの混合溶媒から再結晶することにより精製し、乾燥してから、茶色固体8.10g(収率91.7%)を得た。得られた茶色固体の1H−NMRスペクトル(CDCl3)による分析結果を以下に示す。
1H−NMRスペクトル(CDCl3):δ=7.25、7.23、7.21、7.18、7.16(m,4H,Harom);6.48(d×d,J1=12.0Hz,J2=6.0Hz,2H,Harom);4.19(br s,2H,NH);1.61(s,4H,2×CH2);1.33(s,2H,CH2);1.08(s,12H,4×CH3)
赤外吸収スペクトル(KBr錠剤法):
νmax=3467、3437、3275(NH),3057(=C−H),2952(CH3),2904(CH2),2865、2835(CH3),1616、1599、1570、1508(C=C ring),1458、1425、1383、1354(CH3、CH2),1308、1228、1200(C−N),1186、1165、1138(C−O−),1061,1032,1011,924,881,843,816,752,723cm−1
1H−NMRスペクトル(DMSO−d6):
δ=10.30(m,2H,NH);7.85(m,2H,NH);7.38(t,J=7.81Hz,2H,Harom);7.12(s,2H,Harom);6.85(s,2H,Harom);6.83(d,J=1.46Hz,2H,Harom);6.56(d,J=7.32Hz,2H,Harom);1.61(s,8H,4×CH2);1.33(s,4H,2×CH2);1.08(s,24H,8×CH3)
マススペクトル(FD):
m/z=666(M+,100%),667(M++1,62.7%)
元素分析:
C:77.9%(実測値)、79.24%(計算値)
H:7.23%(実測値)、7.56%(計算値)
N:8.36%(実測値)、8.40%(計算値)
O:6.51%(実測値)、4.8%(計算値)
可視近赤外吸収スペクトル(図5):
λmax=811nm(テトラヒドロフラン溶液中)
εmax=1.07×105M−1cm−1(テトラヒドロフラン溶液中)
実施例3で得られたペリミジン系スクアリリウム色素について、以下の方法に従って顔料化処理を行った。
実施例3で得られたペリミジン系スクアリリウム色素50mgとヘキサン0.5mL、直径1mmのジルコニアビーズ10gをボールミル用容器に入れ、回転速度600rpmで1時間ミリング処理を行った。ボールミル用容器に水を加え、50nmフィルターでろ過して、微粒子化したペリミジン系スクアリリウム色素(以下、「ISQ−16」という。)を回収した。ISQ−16の粒径は、メジアン径d50が約85nmであった。ISQ−16について、X線回折装置(「D8 DISCOVER」、ブルカー・エイエックスエス株式会社製)を用い、Cuターゲットでλ=1.5405ÅのX線照射によるX線回折の測定を行った。得られた粉末X線回折スペクトルを図6に示す。この粉末X線回折スペクトルにおいて、ISQ−16は、ブラッグ角(2θ±0.2°)で、少なくとも7.7°,11.2°,15.4°,16.6°,18.2°,19.8°,25.8°に回折ピークを示した。粉末X線回折の測定結果から、ISQ−16は高い結晶性を有するものであることがわかった。
下記式(VII)で表される色素化合物について、以下の方法により微粒子化処理を行った。
上記式(VII)で表される色素化合物40mgをテトラヒドロフラン(THF)30mLに溶かし、その溶液をマイクロシリンジを用いて氷冷した蒸留水2000mLに一気に注入し、再沈を行った。数分後、混合液を室温に戻して沈殿物を50nmフィルターで濾過し、蒸留水で洗浄、真空乾燥し、再沈した色素化合物(以下、「ISQ−7」という。)を回収した。ISQ−7の粒径は、メジアン径d50が約90nmであった。ISQ−7について、実施例2と同様にCuターゲットでλ=1.5405ÅのX線照射により測定された粉末X線回折スペクトルを図7に示す。この粉末X線回折スペクトルにおいては、結晶由来の回折ピークはほとんど認められず、再沈法で得られたISQ−7は非結晶であることがわかった。
従来のバナジルナフタロシアニン色素(以下、「VONPc」という。)について、実施例2と同様に測色評価を行った。得られた結果を表1に示す。
Claims (5)
- 下記一般式(I)で表されるペリミジン系スクアリリウム色素を含有することを特徴とする画像形成材料。
[式中、Rは水素原子又はメチル基を示す。] - 前記ペリミジン系スクアリリウム色素として、下記式(I−a)で表されるペリミジン系スクアリリウム色素であって、Cuターゲットで波長が1.5405ÅのX線照射により測定される粉末X線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角(2θ±0.2°)で、少なくとも8.3°,14.1°,17.4°,19.2°,20.0°,22.6°,23.7°に回折ピークを示すペリミジン系スクアリリウム色素の結晶性粒子を含有することを特徴とする、請求項1に記載の画像形成材料。
- 前記ペリミジン系スクアリリウム色素として、下記式(I−b)で表されるペリミジン系スクアリリウム色素であって、Cuターゲットで波長が1.5405ÅのX線照射により測定される粉末X線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角(2θ±0.2°)で、少なくとも7.7°,11.2°,15.4°,16.6°,18.2°,19.8°,25.8°に回折ピークを示すペリミジン系スクアリリウム色素の結晶性粒子を含有することを特徴とする、請求項1に記載の画像形成材料。
- 前記ペリミジン系スクアリリウム色素が、メジアン径d50が10nm〜300nmの結晶性粒子であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の画像形成材料。
- 下記式(II)及び(III)で表される条件を満たすことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の画像形成材料。
0≦ΔE≦16 (II)
(100−R)≧45 (III)
[式(II)中、ΔEは下記式(IV):
(式(IV)中、L1、a1、b1はそれぞれ画像形成前における記録媒体表面のL値、a値、及びb値を示し、L2、a2、b2はそれぞれ前記画像形成材料を用いて付着量4g/m2の定着画像を記録媒体表面に形成した時の画像部におけるL値、a値、及びb値を示す。)
で表されるCIE1976L*a*b*表色系における色差を示し、式(III)中、R(単位:%)は前記画像部における波長850nmの赤外線反射率を示す。]
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