JP2017198816A - 固体撮像素子用近赤外線吸収性組成物およびフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
一般式(1)
(X1〜X10は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、スルホ基、−SO2NR1R2、−COOR1、−CONR1R2、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を表す。R1およびR2は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基を有してもよいアルキル基を表す。また、X1〜X10は、互いに結合して環を形成してもよい。)
<近赤外線吸収色素[A]>
本発明の一般式(1)で示される近赤外線吸収色素[A]について詳しく説明する。
基、4−メトキシフェニルオキシ基、4−ジエチルアミノフェニルオキシ基、4−ニトロフェニルオキシ基等を挙げることができ、これらの中でもフェノキシ基、ナフチルオキシ基が、耐久性付与および合成難易度の観点で好ましい。
近赤外線吸収色素[A]の製造方法としては、1,8−ジアミノナフタレンと、下記一般式(2)に示したシクロヘキサノン類とを、触媒とともに溶媒中で加熱還流して縮合させた後、下記式(3)に示した3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブテン−1,2−ジオ
ンを加えてさらに加熱還流させて縮合し、一般式(1)で示される近赤外線吸収色素[A]を得る製造方法が考えられるが、本発明に使用される近赤外線吸収色素[A]はこれらの製造方法によって限定されるものではない。
本発明の近赤外線吸収性組成物は、アミン価が20以上200以下(mgKOH/g)の樹脂型分散剤[B1]を含む。樹脂型分散剤[B1]のアミン価は、好ましくは60以上150以下、より好ましくは60以上120以下(mgKOH/g)である。本発明の樹脂型分散剤は、色素に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、色素担体と相溶性のある部位とを有し、色素に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。特に、グラフト型(櫛形)、ブロック型等、構造制御された樹脂が好ましく用いられる。樹脂型分散剤の主鎖および/または側鎖骨格として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または2種以上を混合して用いることができる。中でも、主鎖および/または側鎖として(メタ)アクリル共重合体を有するものが好ましい。また、樹脂型分散剤の色素吸着基として具体的には、芳香族カルボキシル酸基、リン酸基などの酸性型吸着基、および、1級アミノ基、2級アミノ基、3級アミノ基、4級アンモニウム塩などの塩基性型吸着基が挙げられる。その中でも、芳香族カルボキシル酸基、3級アミノ基、4級アンモニウム塩を色素吸着基として有する樹脂型分散剤が、近赤外線吸収能と耐久性の観点で好ましく、中でも3級アミノ基、4級アンモニウム塩を色素吸着基として有する樹脂型分散剤が特に好ましい。
また、本発明の近赤外線吸収性組成物は、上述のアミン価が20以上200以下(mgKOH/g)である樹脂型分散剤[B1]ではない、その他の樹脂型分散剤を含んでもよい。その他の樹脂型分散剤は、色素に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、色素担体と相溶性のある部位とを有し、色素に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。特に、グラフト型(櫛形)、ブロック型等、構造制御された樹脂が好ましく用いられる。
色素誘導体は、近赤外線吸収色素[A]を均一に分散するための分散剤と、結晶成長抑制剤としての効果がある。分散剤と結晶成長抑制剤とで、それぞれ最適な材料を選定して使用することができる。
nは、1〜10の整数を表し、好ましくは1〜3の整数である。
R1およびR2は、それぞれ独立に、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基もしくは置換されていてもよいフェニル基を表すか、またはR1とR2とが結合して更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を形成する。R1およびR2は、好ましくは、1〜5個の炭素原子を有する非置換もしくは置換アルキル基である。
R3は、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。R3は、好ましくは、1〜4個の炭素原子を有する非置換もしくは置換アルキル基である。
Yは、−NR8−Z−NR9−または直接結合を表す。
R8およびR9は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよい炭素数2〜36のアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。R8およびR9は、好ましくは、それぞれ、水素原子である。
Zは、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキレン基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニレン基、または置換されていてもよいフェニレン基を表す。Zは、好ましくは、非置換もしくは置換フェニレン基である。
Qは、水酸基、アルコキシル基、下記一般式(8)で示される置換基または下記一般式(9)で示される置換基を表す。Qは、好ましくは、下記一般式(8)で示される置換基である。
式(7) −SO2Cl
式(8) −COCl
式(9) −CH2NHCOCH2Cl
式(10) −CH2Cl
また、本発明の塩基性基を有するトリアジン誘導体は、種々の合成経路で合成することができる。例えば、塩化シアヌルを出発原料とし、塩化シアヌルの少なくとも1つの塩素に一般式(4)〜(7)で表される置換基を形成するアミン成分、例えば、N,N−ジメチルアミノプロピルアミンまたはN−メチルピペラジン等を反応させ、次いで塩化シアヌルの残りの塩素と種々のアミンまたはアルコール等を反応させることによって得られる。
本発明のバインダー樹脂[C]は、重量平均分子量が5,000以上100,000以下かつ酸価が130mgKOH/gを超える領域にあり、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において分光透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上と耐溶剤の改善を目的に、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
バインダー樹脂に用いる熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。中でもアクリル樹脂を用いることが好ましい。
方法(a)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(b)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他の脂肪族カルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
バインダー樹脂に用いる熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、カルド樹脂、およびフェノール樹脂等が挙げられる。
これらの中でも、エポキシ樹脂、カルド樹脂、またはメラミン樹脂が好ましく、特にエポキシ樹脂[F]が好ましい。
エポキシ樹脂[F]としては、例えばとしては、ビスフェノールA系エポキシ化合物/または樹脂、水素化ビスフェノールA系エポキシ化合物/または樹脂、ビスフェノールF系エポキシ化合物/または樹脂、水素化ビスフェノールF系エポキシ化合物/または樹脂、ノボラック型エポキシ化合物/または樹脂、環式脂肪族系エポキシ化合物/または樹脂、複素環式エポキシ化合物/または樹脂、グリシジルエーテル系化合物/または樹脂、グリシジルエステル系化合物/または樹脂、グリシジルアミン系化合物/または樹脂、エポキシ化油等のエポキシ化合物/または樹脂;前記エポキシ化合物/または樹脂の臭素化誘導体や、トリス(グリシジルフェニル)メタン、トリグリシジルイソシアヌレート等が挙げられる。これらのエポキシ化合物/または樹脂は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明に用いることのできる光重合性モノマー[D]には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。その中でも、不飽和結合基を一分子中に3個〜12個有する光重合性モノマー[D1]を含むことが好ましい。
光重合性モノマー[D]としてはたとえば、フェノキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール(メタ)アクリレート、EO変性フタル酸(メタ)アクリレート、PO変性フタル酸(メタ)アクリレート、アクリル化シソシアヌレート、ビス(アクリロキシネオペンチルグリコール)アジペート、ポリエチレングリコール200ジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール400ジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、EO変性トリメチロールプロパントリアクリレート、PO変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート、カプロラクトン変性トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、EO変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
モノマーの配合量は、色素100重量部に対し、5〜400重量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から10〜300重量部であることがより好ましい。
本発明の近赤外線吸収性組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合は、光重合開始剤等を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調整することができる。
その中でも、オキシムエステル系開始剤[E1]およびアミノケトン系光重合開始剤[E2]からなる群から選ばれる少なくとも1種を使用することが、良好な、感光性、解像性の点において好ましい。
オキシムエステル系光重合開始剤[E1]としては、例えば、アセトフェノン、ベンゾフェノン、4,4'−ビス(ジエチルアミノ)−ベンゾフェノン、4−(メチルフェニルチオ)−フェニルフェニルケトン、ベンジルジメチルケタール、2−メチル−1−メチルチオフェニル−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン、p−ジエチルアミノ安息香酸エチル、チオキサントン、2,5−ジエチルチオキサントン、2−クロロキサントン、イソプロピルチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシ−チオキサントン、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(p−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(o−メトキシフェニル)イミダゾール二量体、9−フェニルアクリジン、9−(p−トルイル)アクリジン、1,7−ビス(9,9'−アクリジニル)ヘプタン、N−フェニルグリシン、ビス(η5−シクロペンタジエニル)ビス[2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル]チタニウム、2−エチルアントラキノン、1−クロロアントラキノン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ナフチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシナフチル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−メチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン等が挙げられる。
アミノケトン系光重合開始剤[E2]としては、例えば、以下の化合物が例示できる。例えば、2−ジメチルアミノ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ジエチルアミノ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−メチル−2−モルホリノ−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−2−メチル−1−(4−メチルフェニル)プロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−1−(4−エチルフェニル)−2−メチルプロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−1−(4−イソプロピルフェニル)−2−メチルプロパン−1−オン、1−(4−ブチルフェニル)−2−ジメチルアミノ−2−メチルプロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−1−(4−メトキシフェニル)−2−メチルプロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)プロパン−1−オン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン(IRGACURE 907)、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン(IRGACURE 369)、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−ジメチルアミノフェニル)−ブタン−1−オン、2−ジメチルアミノ−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルフォリニル)フェニル]−1−ブタノン(IRGACURE 379)等が挙げられる。
本発明の近赤外線吸収性組成物には、色素を充分にモノマー、樹脂などに溶解させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために溶剤を含有させることができる。
また、有機溶剤は、近赤外線吸収性組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、色素の全重量100重量部に対し、500〜4000重量部の量で用いることが好ましい。
さらに、本発明の近赤外線吸収性組成物には、増感剤を含有させることができる。増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、またはミヒラーケトン誘導体、ビイミダゾール誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’または4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
本発明の近赤外線吸収性組成物は、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有することができる。
多官能チオールは、チオール基を2個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン等が挙げられる。
これらの多官能チオールは、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の近赤外線吸収性組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、近赤外線吸収性組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
本発明における「酸化防止剤」とは、紫外線吸収機能、ラジカル補足機能、または、過酸化物分解機能を有する化合物であればよく、具体的には、酸化防止剤としてヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ヒドロキシルアミン系、サルチル酸エステル系、およびトリアジン系の化合物があげられ、公知の紫外線吸収剤、酸化防止剤等が使用できる。
これらの酸化防止剤の中でも、塗膜の透過率と感度の両立の観点から、好ましいものとしては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤またはイオウ系酸化防止剤が挙げられる。また、より好ましくは、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、またはリン系酸化防止剤である。
これらの酸化防止剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。酸化防止剤の含有量は、近赤外線吸収性組成物の固形分重量を基準(100重量%)として、0.5〜5.0重量%の場合、感度が良好であるためより好ましい。
また、本発明の近赤外線吸収性組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、及びN,N−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
本発明の近赤外線吸収性組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、近赤外線吸収性組成物の合計100重量%中、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
また本発明の近赤外線吸収性組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100重量部に対し、0.01〜15重量部が好ましい。
本発明の近赤外線吸収性組成物には、本発明の近赤外線吸収色素[A]以外に近赤外線吸収色素を含有させることができる。本発明の近赤外線吸収組成物に使用できる近赤外線吸収色素[A]以外の近赤外線吸収色素としては、例えば、シアニン化合物、スクアリリウム化合物、フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、アミニウム化合物、ジインモニウム化合物、クロコニウム化合物、アゾ化合物、キノイド型錯体化合物、ジチオール金属錯体化合物等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の近赤外線吸収性組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明の固体撮像素子近赤外線吸収性組成物は、近赤外線吸収色素[A]を、樹脂型分散剤を用いて樹脂中に分散することで得ることができる。樹脂としては、樹脂型分散剤自身でもよく、バインダー樹脂を用いてもよい。本発明の近赤外線吸収性組成物の具体的な製造方法としては、近赤外線吸収色素[A]を樹脂型分散剤と、必要に応じて、バインダー樹脂、有機溶剤、その他分散助剤とを混合した後、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。
本発明の近赤外線吸収性組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
本発明の固体撮像素子用近赤外線カットフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法およびエッチング法により、製造することができる。
本発明の近赤外線カットフィルタは、視野角が広く、優れた近赤外線カット能等を有する。また、可視域(400nm〜700nm)に吸収が少なく、かつ近赤外線吸収能に優れ、さらに耐熱性、耐光性といった耐久性に優れている。したがって、カメラモジュールのCCDやCMOSイメージセンサーなどの固体撮像素子の視感度補正用として有用である。特に、デジタルスチルカメラ、携帯電話用カメラ、デジタルビデオカメラ、PCカメラ、監視カメラ、自動車用カメラ、テレビ、カーナビ、携帯情報端末、パソコン、ビデオゲーム、携帯ゲーム機、指紋認証システム、デジタルミュージックプレーヤー等に有用である。
近年、撮像装置は画像の記録、通信、放送の内容の拡大に伴って広く用いられるようになっている。撮像装置として種々の形式のものが提案されているが、小型、軽量で多色高性能のものが安定して製造されるようになった固体撮像素子を用いた撮像装置が、普及してきている。固体撮像素子は、撮影対象物からの光学像を受け、入射した光を電気信号に変換する複数の光電変換素子を備えている。光電変換素子の種類はCCD(電荷結合素子)タイプとCMOS(相補型金属酸化物半導体)タイプとに大別される。また、光電変換素子の配列形態は、光電変換素子を1列に配置したリニアセンサー(ラインセンサー)と、光電変換素子を縦横に2次元的に配列させたエリアセンサー(面センサー)との2種類に大別される。いずれのセンサにおいても、光電変換素子の数(画素数)が多いほど撮影された画像は精密になる。
イルオキシム)]を、「OXE−02」はエタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチ
ルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム)を、「IRGANOX 1010」は、テトラキス[3-(3',5'-ジ-t-ブチル-4'-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸]ペンタエリトリトールを、「EX−611」は、ソルビトールポリグリシジルエーテルを意味する。
本発明に用いた近赤外線吸収色素[A]の同定には、MALDI TOF−MSスペクトルを用いた。MALDI TOF−MSスペクトルは、ブルカー・ダルトニクス社製MALDI質量分析装置autoflexIIIを用い、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物の同定を行った。
樹脂型分散剤およびバインダー樹脂の酸価は、0.1Nの水酸化カリウム・エタノール溶液を用い、電位差滴定法によって求めた。樹脂および樹脂型分散剤の酸価は、固形分の酸価を示す。
樹脂型分散剤およびバインダー樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
樹脂型分散剤のアミン価は、0.1Nの塩酸水溶液を用い、電位差滴定法によって求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した。樹脂型分散剤のアミン価は、固形分のアミン価を示す。
(近赤外線吸収色素[A−1]の製造)
トルエン400部に、1,8−ジアミノナフタレン40.0部、シクロヘキサノン25.1部、p−トルエンスルホン酸一水和物0.087部を混合し、窒素ガスの雰囲気中で加熱攪拌し、3時間還流させた。反応中に生成した水は共沸蒸留により系中から除去した。
反応終了後、トルエンを蒸留して得られた暗茶色固体をアセトンで抽出し、アセトンとエタノールの混合溶媒から再結晶することにより精製した。得られた茶色固体を、トルエン240部とn−ブタノール160部の混合溶媒に溶解させ、3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブテン−1,2−ジオン13.8部を加えて、窒素ガスの雰囲気中で加熱撹拌し
、8時間還流反応させた。反応中に生成した水は共沸蒸留により系中から除去した。
反応終了後、溶媒を蒸留し、得られた反応混合物を攪拌しながら、ヘキサン200部を加えた。得られた黒茶色沈殿物を濾別した後、順次ヘキサン、エタノールおよびアセトンで洗浄を行い、減圧下で乾燥させ、近赤外線吸収色素[A−1]61.9部(収率:92%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−1]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、2,6−ジメチルシクロヘキサノン32.2部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−2]71.9部(収率:97%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−2]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、3,5−ジメチルシクロヘキサノン32.2部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−3]72.6部(収率:98%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−3]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、4−メチルシクロヘキサノン28.6部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−4]67.2部(収率:95%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−4]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン35.8部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−5]71.3部(収率:92%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−5]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、3,5−ジエチルシクロヘキサノン39.4部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−6]76.9部(収率:95%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−6]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、5−イソプロピル−2−メチルシクロヘキサノン39.4部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−7]76.9部(収率:95%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−7]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、2−シクロヘキシルシクロヘキサノン46.0部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−8]79.4部(収率:91%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−8]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、2−ノルボルナノン28.1部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−9]64.6部(収率:92%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−9]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、スピロ[5.5]ウンデカン−1−オン42.5部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−10]78.8部(収率:94%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−10]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、3−メチルー3,4,4a,5,8,8a−ヘキサヒドロナフタレン−1(2H)−オン41.9部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−11]76.7部(収率:92%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−11]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、3−(2−クロロエチル)シクロヘキサノン41.0部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−12]77.5部(収率:94%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−12]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、2−フェニルシクロヘキサノン44.5部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−14]78.9部(収率:92%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−14]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、4−p−トリルシクロヘキサノン48.1部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−15]84.7部(収率:95%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−15]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、4−ベンジルシクロヘキサノン48.1部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−16]85.6部(収率:96%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−16]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、4−エトキシシクロヘキサノン36.3部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−17]71.0部(収率:91%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−17]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、2,6−ジ(トリフルオロメトキシ)シクロヘキサノン68.0部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−18]100.5部(収率:93%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−18]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、4−フェノキシシクロヘキサノン48.6部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−19]82.5部(収率:92%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−19]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、3−オキソーシクロヘキサンスルホン酸ナトリウム塩51.1部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−20]83.3部(収率:96%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−20]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、N−エチル−3−オキソシクロヘキサン−1−スルホアミド52.4部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−21]87.7部(収率:94%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−21]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、4−オキソシクロヘキサンカルボン酸36.3部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−22]71.0部(収率:91%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−22]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、2−オキソシクロヘキサンカルボン酸エチル43.5部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−23]78.9部(収率:93%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−23]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、4−オキソ−N−プロピルシクロヘキサンカルボキシアミド46.8部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−24]87.1部(収率:99%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−24]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、4−アミノシクロヘキサノン28.9部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−25]68.1部(収率:96%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−25]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、4−(ジメチルアミノ)シクロヘキサノン36.1部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−26]73.9部(収率:95%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−26]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、4−オキソシクロヘキサンカルボニトリル31.4部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−27]67.5部(収率:92%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−27]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、4−ニトロシクロヘキサノン36.6部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−28]72.0部(収率:92%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−28]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、3,5−ジフルオロシクロヘキサノン34.3部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−29]70.7部(収率:93%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−29]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、2−クロロシクロヘキサノン33.9部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−30]71.1部(収率:94%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−30]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、3,3−ジブロモシクロヘキサノン65.4部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−31]99.3部(収率:94%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−31]であることを同定した。
(バインダー樹脂溶液1):ランダム共重合体
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート11.3部、メタクリル酸6.1部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.3部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)7.4部(重量比率38.3/20.7/16.0/25.0)、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、酸価135mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)26,000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを添加してバインダー樹脂溶液1を調製した。
n−ブチルメタクリレート/メタクリル酸/2−ヒドロキシエチルメタクリレート/パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレートの重量比率を10.4/46.9/16.7/26.0とした以外は、バインダー樹脂溶液1と同様の方法を用いて、酸価310mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)26,000のバインダー樹脂溶液2を得た。
n−ブチルメタクリレート/メタクリル酸/2−ヒドロキシエチルメタクリレート/パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレートの重量比率を45.0/14.5/15.5/25.0とした以外は、バインダー樹脂溶液1と同様の方法を用いて、酸価120mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)26,000のバインダー樹脂溶液3を得た。
(バインダー樹脂溶液4)
n−ブチルメタクリレート/メタクリル酸/2−ヒドロキシエチルメタクリレート/パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレートの重量比率を40.3/19.2/15.5/25.0とした以外は、バインダー樹脂溶液1と同様の方法を用いて、酸価125mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)26,000のバインダー樹脂溶液4を得た。
2,2'−アゾビスイソブチロニトリルの重量を0.23部とした以外は、バインダー樹脂溶液1と同様の方法を用いて、酸価135mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)35,000のバインダー樹脂溶液5を得た。
2,2'−アゾビスイソブチロニトリルの重量を0.8部とした以外は、バインダー樹脂溶液1と同様の方法を用いて、酸価135mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)6,000のバインダー樹脂溶液6を得た。
2,2'−アゾビスイソブチロニトリルの重量を0.06部とした以外は、バインダー樹脂溶液1と同様の方法を用いて、酸価135mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)112,000のバインダー樹脂溶液7を得た。
2,2'−アゾビスイソブチロニトリルの重量を1.23部とした以外は、バインダー樹脂溶液1と同様の方法を用いて、酸価135mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)4,000のバインダー樹脂溶液8を得た。
(樹脂型分散剤1溶液):グラフト共重合体
ガス導入管、温度計、コンデンサー、および攪拌機を備えた反応容器に、PGMAc150部、およびn−ブチルタクリレート100 部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、2−メルカプトエタノール4部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5部を溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95% が反応したことを確認し、数平均分子量は3900、重量平均分子量7900の反応生成物(分散剤1a)を得た。
上記反応生成物に、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート7.9部とメチルジブチル錫ジラウレート0.05部とメチルヒドロキノン0.05部を追加で仕込み、反応容器を100℃に加熱して4時間反応した。その後40℃まで冷却し、反応生成物(樹脂型分散剤1b溶液)を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、PGMAc122部を仕込み、窒素置換しながら100℃に昇温した。滴下槽に上記反応生成物、ペンタメチルピペリジルメタクリレート(株式会社ADEKA製、アデカスタブLA−82)150部、ヒドロキシエチルメタクリレート10部、及び2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルブチロニトリル)を4部仕込み、均一になるまで攪拌した後、反応槽へ2時間かけて滴下し、その後同温度で3時間反応を継続した。このようにして、固形分当たりのアミン価が42mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)23,500、不揮発分が40重量%のポリ(メタ)アクリレート骨格であり、3級アミノ基を有する樹脂型分散剤1溶液を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレート60部、n−ブチルメタクリレート20部、テトラメチルエチレンジアミン13.2部を仕込み、窒素を流しながら50℃で1時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、ブロモイソ酪酸エチル9.3部、塩化第一銅5.6部、PGMAc133部を仕込み、窒素気流下で、110℃まで昇温して第一ブロックの重合を開始した。4時間重合後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が98%以上であることを確認した。
次に、この反応装置に、PGMAc61部、第二ブロックモノマーとしてジメチルアミノエチルメタクリレート20部(以下、DMという)を投入し、110℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。ジメチルアミノエチルメタクリレート投入から2時間後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロックの重合転化率が98%以上であることを確認し、反応溶液を室温まで冷却して重合を停止した。
先に合成したブロック共重合体溶液に不揮発分が40重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加した。このようにして、固形分当たりのアミン価が71.4mgKOH/g、重量平均分子量9900(Mw)、不揮発分が40重量%のポリ(メタ)アクリレート骨格であり、3級アミノ基を有する樹脂型分散剤2溶液を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレート60部、n−ブチルメタクリレート20部、テトラメチルエチレンジアミン13.2部を仕込み、窒素を流しながら50℃で1時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、ブロモイソ酪酸エチル9.3部、塩化第一銅5.6部、PGMAc133部を仕込み、窒素気流下で、110℃まで昇温して第一ブロックの重合を開始した。4時間重合後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が98%以上であることを確認した。
次に、この反応装置に、PGMAc61部、第二ブロックモノマーとしてメタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド水溶液25.6部(三菱レイヨン社製「アクリエステルDMC78」)を投入し、110℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド投入から2時間後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロックの重合転化率が98%以上であることを確認し、反応溶液を室温まで冷却して重合を停止した。
先に合成したブロック共重合体溶液に不揮発分が40重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加した。このようにして、固形分当たりのアミン価が29.4mgKOH/g、重量平均分子量9800(Mw)、不揮発分が40重量%のポリ(メタ)アクリレート骨格であり、4級アンモニウム塩基を有する樹脂型分散剤3溶液を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備えた反応装置内に、ジメチルアミノエチルメタクリレート20.6g、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル215mg及びピラゾール−1−ジチオカルボン酸シアノ(ジメチル)メチルエステル528mgを、トルエン30mLに溶解させ、1時間間窒素バブリングを行った。その後ゆるやかに攪拌して、反応溶液の温度を60℃に上昇させ、この温度を24時間保持してリビングラジカル重合を行った。
次いで、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル474mgとn−ブチルメタクリレート2.2g、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(PME−200:日油株式会社製)2.8g、テトラヒドロフルフリルメタクリレート2.2gをトルエン20mLに溶解し30分間窒素置換を行った溶液を上記反応溶液に添加し、60℃で24時間リビングラジカル重合を行った。その後、減圧濃縮により、PGMAcの40質量%溶液に調整した。このようにして、ジメチルアミノエチルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するAブロックと、n−ブチルメタクリレート、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート及びテトラヒドロフルフリルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するBブロックからなるブロック共重合体である樹脂型分散剤4溶液を得た。得られた樹脂型分散剤4のアミン価は30mgKOH/gであった。
樹脂型分散剤溶液4と同様の方法によりn−ブチルメタクリレート/テトラヒドロフルフリルメタクリレート/メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート/ジメチルアミノエチルメタクリレートの重量比率を32/8/10/50とし、アミン価180mgKOH/gの樹脂型分散剤溶液5を得た。
Disperbyk−130 (ビックケミー・ジャパン製:不揮発分51%、アミン価190)
Disperbyk−145 (ビックケミー・ジャパン製:不揮発分95%、アミン価71)
Disperbyk−180 (ビックケミー・ジャパン製:不揮発分81%、アミン価94)
Disperbyk−2001 (ビックケミー・ジャパン製:不揮発分46%、アミン価29)
(近赤外線吸収性組成物分散体(D−1))
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで3時間分散した後、0.5μmのフィルタで濾過し、近赤外線吸収性組成物を作製した。
近赤外線吸収色素[A−1] :10.0部
樹脂型分散剤2溶液 : 7.5部
バインダー樹脂溶液1 :35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :47.5部
近赤外線吸収色素、樹脂型分散剤溶液、バインダー樹脂溶液、溶剤を以下に示す組成、量に変更した以外は近赤外線吸収性組成物分散体(D−1)と同様にして、近赤外線吸収性組成物分散体(D−2) を調整した。
近赤外線吸収色素[A−1] : 9.0部
色素誘導体1 : 1.0部
樹脂型分散剤2溶液 : 7.5部
バインダー樹脂溶液1 :35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :47.5部
色素誘導体1
色素誘導体1をそれぞれ色素誘導体2に変更した以外は近赤外線吸収性組成物分散体(D−1)と同様にして、近赤外線吸収性組成物分散体(D−3) を調整した。
色素誘導体2
以下、近赤外線吸収色素、樹脂型分散剤溶液、バインダー樹脂溶液、溶剤を表1に示す組成、量に変更した以外は近赤外線吸収性組成物分散体(D−1)と同様にして、近赤外線吸収性組成物分散体(D−2〜58) を調整した。
[実施例1]
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1 .0μmのフィルタで濾過して、感光性近赤外線吸収性組成物(R−1) を得た。
近赤外線吸収性組成物(D−1) :30.0部
バインダー樹脂溶液1 :13.9部
光重合性単量体( 東亞合成社製「アロニックスM−350 」) : 3.2部
光重合開始剤( BASF社製「OXE−01」) : 0.2部
PGMAc :52.7部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1 .0μmのフィルタで濾過して、感光性近赤外線吸収性組成物(R−5) を得た。
近赤外線吸収性組成物(D−4) :30.0部
バインダー樹脂溶液1 :13.3部
ヒンダードフェノール系酸化防止剤(BASF社製「IRGANOX 1010」)
:0.2部
光重合性単量体( 東亞合成社製「アロニックスM−309 」) : 3.2部
光重合開始剤( BASF社製「OXE−01」) : 0.2部
PGMAc :53.3部
ヒンダードフェノール系酸化防止剤(BASF社製「IRGANOX 1010」)をエポキシ樹脂(長瀬ケムテックス社製「EX−611」)に変更した以外は感光性近赤外線吸収性組成物(R−5)と同様にして感光性近赤外線吸収性組成物(R−6)を得た。
以下、表2に示す組成と配合量に変更した以外は、感光性近赤外線吸収性組成物(R−1)、(R−5)、または(R−6)と同様にして感光性近赤外線吸収性組成物(R−2〜4、7〜63)を得た。
実施例および比較例で得られた感光性近赤外線吸収性組成物(R−1〜63)について、平均一次粒子径、分光特性、耐性(耐光性、耐熱性)、パターン剥がれ性(1または2)、現像速度、パターン形成性に関する試験を下記の方法で行った。なお、◎は非常に良好なレベル、○は良好なレベル、△は実用レベル、×は実用には適さないレベルである。結果を表3に示す。
近赤外線吸収色素[A]の平均一次粒子径は、透過型電子顕微鏡(TEM)を使用して、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、個々の色素の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその色素一次粒子の粒径とした。次に、100個以上の色素粒子について、それぞれの粒子の体積(重量)を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。
得られた近赤外線吸収性組成物を1.1mm厚のガラス基板上にスピンコーターを用いて、膜厚1.0μmになるようにスピンコートし、60℃で5分乾燥した後、230℃で5分加熱し、基板を作製した。得られた基板の分光を分光光度計(U−4100 日立ハイテクノロジーズ社製)を用いて300〜900nmの波長範囲の吸収スペクトルを測定した。極大吸収波長の吸光度を1とした時の、「400〜700nmの平均吸光度」について、下記基準で評価した。なお、本発明の近赤外線吸収色素[A]塗膜の極大吸収波長 は、 近赤外領域(700〜1000nm)に存在する。この吸光度を1としたときに、400〜700nmの吸光度が小さいほど、近赤外領域の吸収能に優れ、高い着色力と急峻な分光を有していると言える。
◎ :0.05未満
○ :0.05以上、0.075未満
△ :0.075以上、0.1未満
× :0.1以上
分光特性評価と同じ手順で試験用基板を作製し、耐光性試験機(TOYOSEIKI社製「SUNTEST CPS+」)に入れ、24時間放置した。近赤外線吸収膜の分光極大吸収波長における吸光度を測定し、光照射前のそれに対する残存比を求め、耐光性を、下記基準で評価した。なお、残存率の算出は、以下の式を用いて算出した。
残存率=(照射後の吸光度)÷(照射前の吸光度)×100
◎ :残存率 が95%以上
○ :残存率 が90%以上、95%未満
× :残存率 が90%未満
分光特性評価と同じ手順で試験用基板を作製し、耐熱性試験として210℃で20分追加加熱した。近赤外線吸収膜の分光極大吸収波長における吸光度を測定し、耐熱性試験前のそれに対する残存比を求め、耐熱性を、下記基準で評価した。なお、残存率の算出は、以下の式を用いて算出した。
残存率=(耐熱性試験後の吸光度)÷(耐熱性試験前の吸光度)×100
◎ :残存率 が95%以上
○ :残存率 が90%以上、95%未満
× :残存率 が90%未満
実施例1〜57および比較例1〜6で得られた着色組成物を、ガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が1.0μmとなるように回転塗工し、70℃で20分乾燥した。
上記塗膜に、2重量%水酸化カリウム水溶液を2ml滴下して、塗厚が溶解してなくなるまでの時間を測定し、着色組成物の現像速度を評価した。評価のランクは次の通りである。
◎:10秒未満
〇:10秒以上、15秒未満
×:15秒以上、20秒未満
×:20秒以上
実施例1〜54および比較例1〜6で得られた感光性赤外線吸収性組成物を、8インチシリコンウエハー上にスピンコートにより塗布した後、塗布膜面の表面温度100℃で120秒間、ホットプレートで加熱処理して乾燥させ、乾燥後の膜厚が約1.0μmの塗布膜を形成した。
次に、乾燥後の塗布膜に対して、2.0μmの正方ピクセルがそれぞれ基板上の10mm×10mmの領域にドット状に配列されたマスクパターンを介してi線ステッパー(キャノン(株)製のFPA−3000i5+)により、露光量1000mJ/cm2にて露光した。
〇 :剥がれ欠陥数が5個以下
△ :剥がれ欠陥数が6個以上20個以下
× :剥がれ欠陥数が21個以上
[ドライエッチングによる赤外吸収パターン形成工程]
(層の形成)
実施例55〜57で得られた感光性赤外線吸収性組成物を、8インチシリコンウエハー上にスピンコートにより塗布した後、100℃180秒間ホットプレートで乾燥し、乾燥した後、さらに、200℃のホットプレートを用いて480秒間加熱処理(ポストベーク)を行った。
次いで、前記層の上に、ポジ型フォトレジスト「FHi622BC」(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)を塗布し、プリベークを実施し、フォトレジスト層を形成した。
続いて、フォトレジスト層を、i線ステッパー(キヤノン(株)製)を用い、350mJ/cm2の露光量でパターン露光し、フォトレジスト層の温度又は雰囲気温度が90℃となる温度で1分間、加熱処理を行なった。その後、現像液「FHD−5」(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)で1分間の現像処理を行ない、さらに110℃で1分間のポストベーク処理を実施して、レジストパターンを形成した。このレジストパターンは、エッチング変換差(エッチングによるパターン幅の縮小)を考慮して、正方形状のレジスト膜が市松状に配列されてなるパターンである。
次に、レジストパターンをエッチングマスクとして、ドライエッチングを以下の手順で行った。
ドライエッチング装置(日立ハイテクノロジーズ社製、U−621)にて、RFパワー:800W、アンテナバイアス:400W、ウエハバイアス:200W、チャンバーの内部圧力:4.0Pa、基板温度:50℃、混合ガスのガス種及び流量をCF4:80mL/min、O2:40mL/min、Ar:800mL/min、として、80秒の第1段階のエッチング処理を実施した。
このエッチング条件での前記層の削れ量356nm(89%のエッチング量)となり、約44nmの残膜がある状態になった。
上記パターン剥がれ性評価で作製した赤外吸収パターンをガラス切りにて切り出し、走査式電子顕微鏡(S−4800、日立株式会社製)を用いて、倍率15,000倍にて観察し、下記評価基準に従って評価した。
〇 :線幅1.2μmのパターンが直線性よく形成されている
△ :線幅1.2μmのパターンに僅かにがたつきが確認されるが実用上問題なし
× :線幅1.2μmのパターンの直線性が著しく悪い
Claims (9)
- 下記一般式(1)で表される近赤外線吸収色素[A]、アミン価が20以上200以下(mgKOH/g)である樹脂型分散剤[B1]、および、重量平均分子量が5,000以上100,000以下かつ酸価が130mgKOH/gを超えるバインダー樹脂[C]を含むことを特徴とする固体撮像素子用近赤外線吸収性組成物。
一般式(1)
(X1〜X10は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、スルホ基、−SO2NR1R2、−COOR1、−CONR1R2、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を表す。R1およびR2は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基を有してもよいアルキル基を表す。また、X1〜X10は、互いに結合して環を形成してもよい。) - 更に、色素誘導体[B2]を含むことを特徴とする請求項1に記載の固体撮像素子用近赤外線吸収性組成物。
- 更に、光重合性モノマー[D]、および光重合開始剤[E]を含むことを特徴とする請求項1または2に記載の固体撮像素子用近赤外線吸収性組成物。
- 光重合開始剤[E]が、オキシムエステル系光重合開始剤[E1]、およびアミノケトン系光重合開始剤[E2]からなる群から選ばれる少なくとも1種を含有することを特徴とする請求項3に記載の固体撮像素子用近赤外線吸収性組成物。
- 光重合性モノマー[D]が、1分子中にエチレン性不飽和二重結合基を3個〜12個有する光重合性モノマー[D1]を含有することを特徴とする請求項3または4に記載の固体撮像素子用近赤外線吸収性組成物。
- 更に、エポキシ樹脂[F]を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の固体撮像素子用近赤外線吸収性組成物。
- 更に、ヒンダードフェノール系酸化防止剤を含むことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の固体撮像素子用近赤外線吸収性組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の固体撮像素子用近赤外線吸収性組成物から成ることを特徴とする近赤外線吸収フィルタ。
- 基材上に、請求項8に記載の近赤外線吸収フィルタを具備する固体撮像素子。
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