JP2010065076A - プライマー組成物の製造方法及び被覆物品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記〔1〕又は〔2〕の工程を含むポリシロキサン硬質被膜形成用プライマー組成物の製造方法。
〔1〕(I)加水分解性シリル基及び有機系紫外線吸収性基がそれぞれ側鎖に結合したビニル系重合体(A)及び有機溶剤に分散したシリカ微粒子(B)を含むプライマー前駆体を調製する工程、
(II)プライマー前駆体に水を加え加水分解を行う工程、
(III)加水分解物を含む組成物に脱水剤(C)を添加して組成物中の水分を除去する工程。
〔2〕(IV)前記(A)に水を加えて加水分解を行う工程、
(V)加水分解物に、前記(B)を添加する工程、
(VI)組成物に前記(C)を添加して組成物中の水分を除去する工程。
【選択図】なし
Description
当該プライマー組成物を塗布、硬化した被膜は、前記ビニル系重合体の加水分解性シリル基及び/又はSiOH基同士のシロキサン架橋、また前記ビニル系重合体の加水分解性シリル基及び/又はSiOH基と前記シリカ微粒子表面のSiOH基との間のシロキサン架橋により形成される緻密な3次元架橋ネットワーク、及びシリカ微粒子自身の低膨張性の作用とにより、線膨張係数が低くなり、温度差による膨張・収縮が従来のプライマーよりも小さくなる。従って、このプライマー被膜表面に被覆するポリシロキサン系硬質樹脂被膜には、長期にわたって、クラックや剥離が発生しない。
しかし、当該プライマー組成物は、塗布、硬化時の環境温度あるいは湿度によって、長期耐候性試験でクラック及び剥離といったプライマーとしての性能再現性が低下することが判明し、更なる改良が必要であった。
〔1〕(I)加水分解性シリル基及び有機系紫外線吸収性基がそれぞれ側鎖に結合したビニル系重合体(A)及び有機溶剤に分散したシリカ微粒子(B)を含むプライマー前駆体を調製する工程、
(II)(I)で得られたプライマー前駆体に水を加えて加水分解を行う工程、
(III)(II)で得られた加水分解物を含む組成物に脱水剤(C)を添加して組成物中の水分を除去する工程。
〔2〕(IV)加水分解性シリル基及び有機系紫外線吸収性基がそれぞれ側鎖に結合したビニル系重合体(A)に水を加えて加水分解を行う工程、
(V)(IV)で得られた加水分解物に、有機溶剤に分散したシリカ微粒子(B)を添加する工程、
(VI)(V)で得られた組成物に脱水剤(C)を添加して組成物中の水分を除去する工程。
その結果、組成物構成成分として、加水分解性シリル基及び有機系紫外線吸収性基がそれぞれ側鎖に結合したビニル系重合体(A)及び有機溶剤に分散したシリカ微粒子(B)を含むプライマー前駆体に水を加えて加水分解したプライマー組成物、又は加水分解性シリル基及び有機系紫外線吸収性基がそれぞれ側鎖に結合したビニル系重合体(A)に水を加えて加水分解した後、有機溶剤に分散したシリカ微粒子(B)を添加したプライマー組成物を塗布、硬化した被膜は、予めビニル系重合体(A)中の加水分解性基を加水分解してSiOH基に変換しているため、塗布、硬化時の環境温度あるいは湿度によらず、前記ビニル系重合体(A)の加水分解性シリル基及び/又はSiOH基同士のシロキサン架橋、また前記ビニル系重合体(A)の加水分解性シリル基及び/又はSiOH基と前記シリカ微粒子(B)表面のSiOH基との間のシロキサン架橋が促進される。これにより形成される緻密な3次元架橋ネットワーク、及び前記シリカ微粒子(B)自身の低膨張性の作用により、線膨張係数が低くなり、温度差による膨張・収縮が従来のプライマーよりも小さくなる。従って、このプライマー被膜表面に被覆するポリシロキサン系硬質樹脂被膜には、長期にわたって、クラックや剥離が発生しないことを見出した。
〔請求項1〕
下記の工程(I)〜(III)を含むことを特徴とするポリシロキサン硬質被膜形成用プライマー組成物の製造方法。
(I)加水分解性シリル基及び有機系紫外線吸収性基がそれぞれ側鎖に結合したビニル系重合体(A)及び有機溶剤に分散したシリカ微粒子(B)を含むプライマー前駆体を調製する工程、
(II)(I)で得られたプライマー前駆体に水を加えて加水分解を行う工程、
(III)(II)で得られた加水分解物を含む組成物に脱水剤(C)を添加して組成物中の水分を除去する工程。
〔請求項2〕
下記の工程(IV)〜(VI)を含むことを特徴とするポリシロキサン硬質被膜形成用プライマー組成物の製造方法。
(IV)加水分解性シリル基及び有機系紫外線吸収性基がそれぞれ側鎖に結合したビニル系重合体(A)に水を加えて加水分解を行う工程、
(V)(IV)で得られた加水分解物に、有機溶剤に分散したシリカ微粒子(B)を添加する工程、
(VI)(V)で得られた組成物に脱水剤(C)を添加して組成物中の水分を除去する工程。
〔請求項3〕
脱水剤(C)が、オルトカルボン酸エステル、ジアルキルカルボジイミド及び固体吸着剤から選ばれる少なくとも1種である請求項1又は2に記載の製造方法。
〔請求項4〕
脱水剤(C)が、オルトギ酸メチル、オルトギ酸エチル、オルト酢酸メチル及びオルト酢酸エチルから選ばれる少なくとも1種である請求項3に記載の製造方法。
〔請求項5〕
加水分解に使用する水の量が、ビニル系重合体(A)中の加水分解性シリル基の加水分解性基1モルに対して、5モル未満であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の製造方法。
〔請求項6〕
更に、ビニル系重合体(A)に、加水分解性ケイ素化合物及び/又はその(部分)加水分解縮合物(D)を配合して共加水分解することを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の製造方法。
〔請求項7〕
加水分解性ケイ素化合物及び/又はその(部分)加水分解縮合物(D)が、分子内に窒素原子及びアルコキシシリル基を含有する化合物であることを特徴とする請求項6に記載の製造方法。
〔請求項8〕
加水分解性シリル基及び有機系紫外線吸収性基がそれぞれ側鎖に結合したビニル系重合体(A)が、加水分解性シリル基がC−Si結合を介して結合したビニル系単量体(a−1)、有機系紫外線吸収性基を有するビニル系単量体(a−2)と、共重合可能な他の単量体(a−3)とからなる単量体成分を共重合して得られるビニル系重合体であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の製造方法。
〔請求項9〕
有機溶剤に分散したシリカ微粒子(B)が、0.5〜100nmの範囲の一次粒子径を有することを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の製造方法。
〔請求項10〕
基材に、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法により製造されたプライマー組成物を被覆、硬化させてなる被膜の表面に、ポリシロキサン硬質被膜を積層してなることを特徴とする被覆物品。
〔請求項11〕
ポリシロキサン硬質被膜が、
(R7)mSi(OR8)4-m (1)
(式中、R7は炭素数1〜10の有機基、R8は水素原子又は1価の有機基を示し、mは0,1又は2である。)
で示されるオルガノオキシシランの1種類以上の加水分解物又は共加水分解物と、シリカ微粒子とを含むハードコーティング組成物から形成されることを特徴とする請求項10に記載の被覆物品。
本発明のプライマー組成物により被膜を施されたプラスチック物品、特にポリカーボネート樹脂は、優れた透明性、耐候性を付与することができ、更に該被膜上にポリシロキサン系硬質被膜を積層することで、耐擦傷性、耐薬品性も併せて付与可能なため、車両、飛行機など運送機の窓、風防、建物の窓、道路の遮音壁等屋外で使用される用途に好適なものである。
〔1〕(I)加水分解性シリル基及び有機系紫外線吸収性基がそれぞれ側鎖に結合したビニル系重合体(A)及び有機溶剤に分散したシリカ微粒子(B)を含むプライマー前駆体を調製する工程、
(II)(I)で得られたプライマー前駆体に水を加えて加水分解を行う工程、
(III)(II)で得られた加水分解物を含む組成物に脱水剤(C)を添加して組成物中の水分を除去する工程。
〔2〕(IV)加水分解性シリル基及び有機系紫外線吸収性基がそれぞれ側鎖に結合したビニル系重合体(A)に水を加えて加水分解を行う工程、
(V)(IV)で得られた加水分解物に、有機溶剤に分散したシリカ微粒子(B)を添加する工程、
(VI)(V)で得られた組成物に脱水剤(C)を添加して組成物中の水分を除去する工程。
R2で示される直鎖状又は分岐鎖状の炭素数2〜10のアルキレン基としては、例えば、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、1,1−ジメチルテトラメチレン基、ブチレン基、オクチレン基、デシレン基等を挙げることができる。
更に、上記紫外線吸収性ビニル系単量体は、1種を単独で又は2種以上を混合して用いてもよい。
2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−メトキシプロピル(メタ)アクリレート、3−メトキシプロピル(メタ)アクリレート、2−メトキシブチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、4−メトキシブチル(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート(エチレングリコール単位数は例えば2〜20)、メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート(プロピレングリコール単位数は例えば2〜20)等のアルコキシ(ポリ)アルキレングリコールの(メタ)アクリル酸エステル類;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート(エチレングリコール単位数は例えば2〜20)、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート(プロピレングリコール単位数は例えば2〜20)等の多価アルコールのモノ(メタ)アクリル酸エステル類;
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、グリセリントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、1,4−シクロヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート(エチレングリコール単位数は例えば2〜20)、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート(プロピレングリコール単位数は例えば2〜20)等の多価アルコールのポリ(メタ)アクリル酸エステル類;
コハク酸モノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]、コハク酸ジ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]、アジピン酸モノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]、アジピン酸ジ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]、フタル酸モノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]、フタル酸ジ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]等の非重合性多塩基酸と(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルとの(ポリ)エステル類;
(メタ)アクリル酸2−アミノエチル、(メタ)アクリル酸2−(N−メチルアミノ)エチル、(メタ)アクリル酸2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル、(メタ)アクリル酸2−(N−エチルアミノ)エチル、(メタ)アクリル酸2−(N,N−ジエチルアミノ)エチル、(メタ)アクリル酸3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル、(メタ)アクリル酸4−(N,N−ジメチルアミノ)ブチル等のアミノ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
(メタ)アクリル酸グリシジル等のエポキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類等を挙げることができる。
(メタ)アクリルアミドの誘導体の具体例としては、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシ(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメトキシ(メタ)アクリルアミド、N−エトキシ(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエトキシ(メタ)アクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノメチル(メタ)アクリルアミド、N−(2−ジメチルアミノ)エチル(メタ)アクリルアミド、N,N’−メチレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’−エチレンビス(メタ)アクリルアミド等を挙げることができる。
アルキルビニルエステルの具体例としては、蟻酸ビニル、酢酸ビニル、アクリル酸ビニル、酪酸ビニル、カプロン酸ビニル、ステアリン酸ビニル等を挙げることができる。
スチレン及びその誘導体の具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン等を挙げることができる。
共重合可能な他の単量体(a−3)は、前記単量体を単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
シリカ微粒子(B)は、有機溶剤に分散していれば特に制限はない。ここで、シリカ微粒子(B)は、粒子表面にSiOH基を有するため、(A)成分のビニル系重合体の加水分解性シリル基及び/又は該加水分解性シリル基が加水分解されたSiOH基との間でシロキサン架橋することにより、前記ビニル系重合体(A)の加水分解性シリル基及び/又はSiOH基と前記シリカ微粒子(B)表面のSiOH基との間のシロキサン架橋による有機−無機複合体を生成する。その結果、線膨張係数は低下する。
更に、前記有機溶剤に分散したシリカ微粒子(B)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
水の使用量は、プライマー前駆体又はビニル系重合体(A)に相溶し、均一になれば、特に制限はない。具体的にはビニル系重合体(A)中における加水分解シリル基の加水分解性基1モルに対して、5モル未満の水量であることが好ましく、0.1モル以上5モル未満の水量がより好ましく、更に好ましくは0.3モル〜3モルの水量である。水の使用量が多すぎると保存安定性が低下することがあり、保存中又は使用中に増粘もしくはゲル化する場合がある。
上記加水分解による加水分解率としては、3〜100%であることが好ましく、より好ましくは5〜95%である。
また、その測定方法は、例えば13C−NMR分析において、50.0〜50.5ppmに観測されるメトキシシリル基由来のピークと49.0〜49.5ppmに観測される加水分解で生じるメタノールに由来するピークの積分値を用いて、下記式より算出することができる。
加水分解率(%)=〔メタノール由来ピークの積分値/(メタノール由来ピークの積分値
+メトキシシリル基由来ピークの積分値)〕×100
加水分解性基がメトキシ基でない場合もこれに準じて求めることができる。
上記の無機系固体吸着剤としては、市販品が用いられる。例えばこのような市販品として、モレキュラーシーブ3A、4A(和光純薬工業(株)製)などを挙げることができる。
本発明のプライマー組成物には、熱可塑性ビニル系樹脂を配合してもよい。配合することで、プライマー組成物を硬化させた被膜に可撓性を付与することができると共に、該プライマー被膜が受ける環境温度変化、特に比較的高温領域での相変化や軟化現象を抑えることができ、プライマー被膜内部、及び積層する場合の上層被膜との界面での歪みを抑制でき、結果として上層の、例えばオルガノポリシロキサン系保護被膜のクラックを防止できること、更にプライマー被膜自身に耐熱性、耐水性を付与できる。
上記溶剤を加熱により蒸発させる場合、常温〜基材の耐熱温度までの範囲、特に50〜140℃で1分〜3時間、特に5分〜2時間加熱することが好ましい。
また、塗布方法は特に限定されないが、ロールコート、ディップコート、フローコート、バーコート、スプレーコート、スピンコートなどにより行うことができる。
(R7)mSi(OR8)4-m (1)
(式中、R7は炭素数1〜10の有機基、R8は水素原子又は1価の有機基を示し、mは0,1又は2である。)
で示されるオルガノオキシシランの1種類以上の加水分解物又は共加水分解物を塗布し、加熱硬化、特に好ましくは50〜140℃で5分〜3時間加熱硬化させると、このプラスチック成形品はその表面に本発明のプライマー組成物が塗布されていることから、このプライマー被膜とオルガノポリシロキサン被膜との相乗作用により、接着性、耐磨耗性も良好で、耐候性が優れるという有利性が与えられる。
なお、塗布方法は特に限定されないが、ロールコート、ディップコート、フローコート、バーコート、スプレーコート、スピンコートなどにより行うことができる。
メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、メチルトリアセトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリイソプロペノキシシラン、メチルトリブトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、ビニルトリイソプロペノキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリアセトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリエトキシシラン、γ−クロロプロピルトリプロポキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジエトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、β−シアノエチルトリメトキシシラン等のトリアルコキシ又はトリアシルオキシシラン類、
ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジ(2−メトキシエトキシ)シラン、ジメチルジアセトキシシラン、ジメチルジプロポキシシラン、ジメチルジイソプロペノキシシラン、ジメチルジブトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、ビニルメチルジアセトキシシラン、ビニルメチルジ(2−メトキシエトキシ)シラン、ビニルメチルジイソプロペノキシシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、フェニルメチルジエトキシシラン、フェニルメチルジアセトキシシラン、γ−プロピルメチルジメトキシシラン、γ−プロピルメチルジエトキシシラン、γ−プロピルメチルジプロポキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、β−シアノエチルメチルジメトキシシラン等のジアルコキシシラン又はジアシルオキシシラン類、
更に、テトラアルコキシシラン類の例としては、メチルシリケート、エチルシリケート、n−プロピルシリケート、n−ブチルシリケート、sec−ブチルシリケート及びt−ブチルシリケート等、
ビス(トリメトキシシリル)エタン、ビス(トリメトキシシリル)ヘキサン、ビス(トリメトキシシリル)デカン、ビス(トリエトキシシリル)ヘキサン、ビス(トリメトキシシリル)ベンゼン、ビス(トリメトキシシリルオキシジメチルシリル)ベンゼン、1,8−ビス(トリメトキシシリル)−3,3,4,4,5,5,6,6−オクタフルオロオクタン等のビスシラン化合物を挙げることができる。
更に、上記のオルガノポリシロキサン組成物の硬化触媒として、第四級アンモニウム塩、有機酸のアルカリ金属塩、アルミニウム、チタン、クロム及び鉄等のアルコキシドやキレート、過塩素酸塩、酸無水物、ポリアミン、ルイス酸等を触媒量添加してもよい。
ポリシロキサン系硬質被膜を被覆したプラスチック材料は、光学特性に優れるため、光学材料として好適に使用することができる。
加水分解率(%)=〔メタノール由来ピークの積分値/(メタノール由来ピークの積分値
+メトキシシリル基由来ピークの積分値)〕×100
また、29Si−NMR分析において、下記のピークの消失及び出現によって、加水分解されているかを確認した。
−43〜−42.5ppmに観測されるピーク・・・トリメトキシシリル基由来
−42.5〜−42ppmに観測されるピーク・・・ジメトキシヒドロキシシリル基由来
−42〜−41.5ppmに観測されるピーク・・・メトキシジヒドロキシシリル基由来
−41.5〜−41ppmに観測されるピーク・・・トリヒドロキシシリル基由来
[合成例1]
撹拌機、コンデンサー及び温度計を備えた2リットルフラスコに溶剤としてジアセトンアルコール152gを仕込み、窒素気流下にて80℃に加熱した。ここに予め調製しておいた単量体混合溶液(2−[2’−ヒドロキシ−5’−(2−メタクリロキシエチル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール(RUVA−93、大塚化学(株)製)81g、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシランを90g、メチルメタクリレート256.5g、グリシジルメタクリレート22.5g、ジアセトンアルコール350g)を混合したもののうち240g及び予め調製しておいた重合開始剤としての2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)2.3gをジアセトンアルコール177.7gに溶解した溶液のうち54gを順次投入した。80℃で30分反応させた後、残りの単量体混合溶液と残りの重合開始剤溶液を同時に80〜90℃で1.5時間かけて滴下した。更に80〜90℃で5時間撹拌した。
得られたトリメトキシシリル基及び有機系紫外線吸収性基が側鎖に結合したビニル系重合体の粘度は6,120mPa・s、またその共重合体中の紫外線吸収性単量体の含有量は18%、トリメトキシシリル基がC−Si結合を介して側鎖に結合したビニル系単量体量は20%であった。また、標準ポリスチレンを基準とするGPC分析による重量平均分子量は66,200であった。このようにして得られたビニル系重合体(溶液)をA−1とする。
表1に示した組成で、合成例1と同様にして、ビニル系重合体A−2,3及び比較用ビニル系重合体RA−1,2を得た。
[合成例4]
撹拌機、コンデンサー及び温度計を備えた2リットルフラスコにN−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン222gとシリル化剤としてのヘキサメチルジシラザン242gを仕込んで窒素気流下に120℃に加熱し、ここにγ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン496gを滴下して反応させ、120℃で5時間加熱撹拌した後、低沸点分を減圧下100℃で除去したところ、粘度1,387mPa・sの粘稠な化合物862gが得られた。
次いで、この反応生成物862gとトルエン862gを撹拌機、コンデンサー及び温度計を備えた2リットルフラスコに仕込み、窒素気流下に室温でここに無水酢酸143gを滴下して反応させ、110℃で2時間加熱撹拌させたのち、50℃でメタノール141gを滴下し、50℃で1時間加熱撹拌し、次いで減圧下に100℃で低沸分を除去し、赤褐色透明で高粘稠な化合物を得た。
この化合物の赤外吸収スペクトル測定を行ったところ、3,000cm-1以上の領域にOH基あるいはNH基に起因する吸収は認められず、1,650cm-1にアミド基に起因する強い吸収が認められた。
得られた化合物を不揮発分(JIS K 6833)が25%になるようプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGM)で希釈したものを、分子内に窒素原子とアルコキシシリル基を含有する化合物(溶液)C−1とする。
[合成例5]
撹拌機、コンデンサー及び温度計を備えた1リットルフラスコにメチルトリエトキシシラン336g、イソブタノール94gを仕込み、氷冷下に撹拌しながら5℃以下に維持し、ここに5℃以下とした水分散コロイダルシリカ(スノーテックスO(平均粒子径15〜20nm)、日産化学工業(株)製、SiO220%含有品)283gを添加して氷冷下で3時間、更に20〜25℃で12時間撹拌したのち、ジアセトンアルコールを27g、プロピレングリコールモノメチルエーテルを50g添加した。次いで10%プロピオン酸ナトリウム水溶液を3g、レベリング剤としてポリエーテル変性シリコーンKP−341(信越化学工業(株)製)0.2gを加え、更に酢酸にてpHを6〜7に調整した。そして、不揮発分(JIS K 6833)が20%となるようにイソブタノールで調製し、常温で5日間熟成して得られたコロイダルシリカ含有オルガノポリシロキサン組成物の粘度は4.2mm2/s、GPC分析による重量平均分子量は1,100であった。このものをコロイダルシリカ含有オルガノポリシロキサン組成物HC−1とする。
撹拌機、コンデンサー及び温度計を備えた2リットルフラスコにメチルトリメトキシシラン328g、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン10gを仕込み、撹拌しながら20℃に維持し、ここに水分散コロイダルシリカ(スノーテックスO(平均粒子径15〜20nm)、日産化学工業(株)製、SiO220%含有品)98g、0.25Nの酢酸水溶液230gを添加して3時間撹拌した。更に、60℃にて3時間撹拌後、シクロヘキサノン300gを添加し、常圧にて副生メタノールを留去した。次いでイソプロパノール300g、0.25%テトラブチルアンモニウムヒドロキシドのイソプロパノール溶液134g、レベリング剤としてポリエーテル変性シリコーンKP−341(信越化学工業(株)製)0.5gを添加し、更に不揮発分(JIS K 6833)が20%となるようにイソプロパノールで調整した。こうして得られたコロイダルシリカ含有オルガノポリシロキサン組成物の粘度は4.3mm2/s、GPC分析による重量平均分子量は2,300であった。このものをコロイダルシリカ含有オルガノポリシロキサン組成物HC−2とする。
MPTMS :γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
RUVA−1:2−[2’−ヒドロキシ−5’−(2−メタクリロキシエチル)フェニル
]−2H−ベンゾトリアゾール(RUVA−93、大塚化学(株)製)
RUVA−2:2−ヒドロキシ−4−(2−アクリロキシエチル)ベンゾフェノン(BP
−1A、大阪有機化学工業(株)製)
MMA :メチルメタクリレート
GMA :グリシジルメタクリレート
VIAc :酢酸ビニル
MHALS :1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルメタクリレート
[実施例1]
撹拌機、コンデンサー及び温度計を備えた2リットルフラスコに加水分解性シリル基及び有機系紫外線吸収性基がそれぞれ側鎖に結合したビニル系重合体A−1を477.7g[固形分換算で100質量部とする]、有機溶剤に分散したシリカ微粒子としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに分散したコロイダルシリカ(PMA−ST、固形分濃度30%、一次粒子径10〜15nm、日産化学工業(株)製)112.4g[固形分換算17.6質量部]、ジアセトンアルコールを827.3g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル187.4gを仕込み、25℃に維持しながらよく撹拌した。ここに脱イオン水5.6g[A−1中のメトキシシリル基1モルに対して0.7モル]を加え、25℃に保ちながら3時間撹拌した。その後、脱水剤としてオルトギ酸エチル138.1g[脱イオン水1モルに対して3モル]を添加し、更に、25℃にて3時間撹拌後、不揮発分(JIS K 6833)が12%となるようにジアセトンアルコールで固形分を調製した。このものをプライマー組成物P−1とする。
こうして得られたプライマー組成物P−1の粘度は32.3mm2/s、水分量は605ppm、13C−NMR分析による加水分解率は58%であった(図1 P−1)。また29Si−NMR分析では、−43〜−42.5ppmに観測されるトリメトキシシリル基由来のピークはほとんど消失し、替わりに−42.5〜−42ppm(ジメトキシヒドロキシシリル基由来)、−42〜−41.5ppm(メトキシジヒドロキシシリル基由来)、及び−41.5〜−41ppm(トリヒドロキシシリル基由来)のピークが観測された(図2 P−1)。
脱イオン水を添加しての加水分解操作及びオルトギ酸エチルを添加しての脱水操作を行わない以外は、実施例1と同じ操作を行った。このものをプライマー組成物PR−1とする。
こうして得られたプライマー組成物の粘度は24.0mm2/s、水分量は798ppm、13C−NMR分析による加水分解率は1%であった(図3 PR−1)。また29Si−NMR分析では、−43〜−42.5ppmに観測されるトリメトキシシリル基由来のピークはほとんど残っており、−42.5〜−42ppmに観測されるジメトキシヒドロキシシリル基由来のピークは僅かであった(図4 PR−1)。
オルトギ酸エチルを添加しての脱水操作を行わない以外は、実施例1と同じ操作を行った。このものをプライマー組成物PR−2とする。
こうして得られたプライマー組成物の粘度は35.1mm2/s、水分量は0.46%、13C−NMR分析による加水分解率は60%であった。
撹拌機、コンデンサー及び温度計を備えた2リットルフラスコに加水分解性シリル基及び有機系紫外線吸収性基がそれぞれ側鎖に結合したビニル系重合体A−1を477.7g[固形分換算で100質量部とする]、ジアセトンアルコール827.3gを仕込み、25℃に維持しながらよく撹拌した。ここに脱イオン水5.6g[A−1中のメトキシシリル基1モルに対して0.7モル]を加え、80℃に保ちながら5時間撹拌した。室温まで冷却後、有機溶剤に分散したシリカ微粒子としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに分散したコロイダルシリカ(PMA−ST、固形分濃度30%、一次粒子径10〜15nm、日産化学工業(株)製)112.4g[固形分換算17.6質量部]、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル187.4gを仕込み、25℃に維持しながら10時間撹拌した。その後、脱水剤としてオルトギ酸エチル138.1g[脱イオン水1モルに対して3モル]を添加し、更に、25℃にて3時間撹拌後、不揮発分(JIS K 6833)が12%となるようにジアセトンアルコールで固形分を調製した。このものをプライマー組成物P−2とする。
こうして得られたプライマー組成物P−2の粘度は30.7mm2/s、水分量は538ppm、13C−NMR分析による加水分解率は25%であった(図5 P−2)。また29Si−NMR分析では、−43〜−42.5ppm(トリメトキシシリル基由来)、−42.5〜−42ppm(ジメトキシヒドロキシシリル基由来)、−42〜−41.5ppm(メトキシジヒドロキシシリル基由来)、及び−41.5〜−41ppm(トリヒドロキシシリル基由来)のピークが観測された(図6 P−2)。
実施例1と同様な操作を行い、表2,3に示した組成(固形分換算)を用いてプライマー組成物を得た後、加水分解及び脱水操作を行った。得られたプライマー組成物をそれぞれP−3(実施例3)、P−4(実施例4)、PR−3(比較例3)、PR−4(比較例4)、PR−5(比較例5)とした。またプライマー組成物の物性も表2,3に記した。
<有機溶剤に分散したシリカ微粒子>
B−1 :プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに分散したコロイダ
ルシリカ(PMA−ST、固形分濃度30%、一次粒子径10〜15nm
、日産化学工業(株)製)
B−2 :メチルエチルケトンに分散したコロイダルシリカ(MEK−ST、固形分
濃度30%、一次粒子径10〜15nm、日産化学工業(株)製)
B−3 :メチルイソブチルケトンに分散したコロイダルシリカ(MIBK−ST、
固形分濃度30%、一次粒子径10〜15nm、日産化学工業(株)製)
ゼオライト系固体吸着剤モレキュラーシーブ3A:(和光純薬工業(株)製)
POL−1 :ポリメチルメタクリレート樹脂(ダイヤナールBR−80、三菱レイヨン
(株)製)の40%ジアセトンアルコール溶液
UVA−1 :2−[2−ヒドロキシ−4−(1−オクチルオキシカルボニルエトキシ)
フェニル]−4,6−ビス(4−フェニルフェニル)−1,3,5−トリ
アジン(チヌビン479、チバ・ジャパン(株)製)
UVA−2 :2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン(シーソーブ10
6、シプロ化成(株)製)
UVA−3 :酸化亜鉛微粒子の15%アルコール系溶剤分散液(ZNAP15WT%、
シーアイ化成(株)製)
HALS−1:N−アセチル−3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジニル)ピロリジン−2,5−ジオン(サンドバー3058Li
q.クラリアント・ジャパン(株)製)
評価は、本発明のプライマー組成物、その硬化被膜単独、及び該硬化被膜の上にコロイダルシリカ含有オルガノポリシロキサン組成物層を順次硬化・積層させた積層膜について各種評価を行った。
[保存安定性]
○:2週間後の粘度と初期粘度との差が10mm2/s未満
△:2週間後の粘度と初期粘度との差が10mm2/s以上100mm2/s未満
×:2週間後の粘度と初期粘度との差が100mm2/s以上
分析機器:TMA7000(ULVAC真空理工(株)製サーモメカニカルアナライザー)
温度条件:25〜150℃、5℃/分昇温
荷重: 5g
雰囲気: 空気
測定: 3回測定、35〜45℃の温度範囲の値を平均した。
耐候性試験後の塗膜外観を下記の基準で評価した。
○:異常なし
△:僅かにクラックあり
×:塗膜全体にクラックあり
耐候性試験後の塗膜の状態を下記の基準で評価した。
○ :異常なし
△1:コロイダルシリカ含有オルガノポリシロキサン組成物層とプライマー組成物層との
間で一部剥離
△2:プライマー組成物層と基材との間で一部剥離
×1:コロイダルシリカ含有オルガノポリシロキサン組成物層とプライマー組成物層との
間で全面剥離
×2:プライマー組成物層と基材との間で全面剥離
実施例1〜4及び比較例1〜5で得られたプライマー組成物を室温で1週間保存した後に、表面を清浄化した0.5mmポリカーボネート樹脂板(ユーピロンシート、三菱エンジニアリングプラスチックス(株)製)に硬化塗膜として約6〜8μmになるようにディップコーティング法にて、それぞれ塗布し、135℃にて30分硬化させた。更に該塗膜上に合成例5,6で作製したコロイダルシリカ含有オルガノポリシロキサン組成物(HC−1,2)、添加剤として、紫外線吸収剤(UVA−2,3)などを混合したものを、硬化塗膜として約2〜3μmになるようにディップコーティング法にて塗布し、135℃にて1時間硬化させた。このようにして得られた塗膜を試験片とし、各種物性評価の結果を表4,5に示した。
Claims (11)
- 下記の工程(I)〜(III)を含むことを特徴とするポリシロキサン硬質被膜形成用プライマー組成物の製造方法。
(I)加水分解性シリル基及び有機系紫外線吸収性基がそれぞれ側鎖に結合したビニル系重合体(A)及び有機溶剤に分散したシリカ微粒子(B)を含むプライマー前駆体を調製する工程、
(II)(I)で得られたプライマー前駆体に水を加えて加水分解を行う工程、
(III)(II)で得られた加水分解物を含む組成物に脱水剤(C)を添加して組成物中の水分を除去する工程。 - 下記の工程(IV)〜(VI)を含むことを特徴とするポリシロキサン硬質被膜形成用プライマー組成物の製造方法。
(IV)加水分解性シリル基及び有機系紫外線吸収性基がそれぞれ側鎖に結合したビニル系重合体(A)に水を加えて加水分解を行う工程、
(V)(IV)で得られた加水分解物に、有機溶剤に分散したシリカ微粒子(B)を添加する工程、
(VI)(V)で得られた組成物に脱水剤(C)を添加して組成物中の水分を除去する工程。 - 脱水剤(C)が、オルトカルボン酸エステル、ジアルキルカルボジイミド及び固体吸着剤から選ばれる少なくとも1種である請求項1又は2に記載の製造方法。
- 脱水剤(C)が、オルトギ酸メチル、オルトギ酸エチル、オルト酢酸メチル及びオルト酢酸エチルから選ばれる少なくとも1種である請求項3に記載の製造方法。
- 加水分解に使用する水の量が、ビニル系重合体(A)中の加水分解性シリル基の加水分解性基1モルに対して、5モル未満であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の製造方法。
- 更に、ビニル系重合体(A)に、加水分解性ケイ素化合物及び/又はその(部分)加水分解縮合物(D)を配合して共加水分解することを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の製造方法。
- 加水分解性ケイ素化合物及び/又はその(部分)加水分解縮合物(D)が、分子内に窒素原子及びアルコキシシリル基を含有する化合物であることを特徴とする請求項6に記載の製造方法。
- 加水分解性シリル基及び有機系紫外線吸収性基がそれぞれ側鎖に結合したビニル系重合体(A)が、加水分解性シリル基がC−Si結合を介して結合したビニル系単量体(a−1)、有機系紫外線吸収性基を有するビニル系単量体(a−2)と、共重合可能な他の単量体(a−3)とからなる単量体成分を共重合して得られるビニル系重合体であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の製造方法。
- 有機溶剤に分散したシリカ微粒子(B)が、0.5〜100nmの範囲の一次粒子径を有することを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の製造方法。
- 基材に、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法により製造されたプライマー組成物を被覆、硬化させてなる被膜の表面に、ポリシロキサン硬質被膜を積層してなることを特徴とする被覆物品。
- ポリシロキサン硬質被膜が、
(R7)mSi(OR8)4-m (1)
(式中、R7は炭素数1〜10の有機基、R8は水素原子又は1価の有機基を示し、mは0,1又は2である。)
で示されるオルガノオキシシランの1種類以上の加水分解物又は共加水分解物と、シリカ微粒子とを含むハードコーティング組成物から形成されることを特徴とする請求項10に記載の被覆物品。
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