JP5272645B2 - 被覆物品 - Google Patents
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Landscapes
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Description
[1]プラスチック材料基材に、紫外線吸収性ビニル系単量体(a−1):5〜40質量%と、ヒドロキシアルキル基含有ビニル系単量体(a−2):1〜50質量%と、これらビニル系単量体と共重合可能な他の単量体(a−3):10〜94質量%とを共重合して得られるビニル系共重合体(A)、及び脂肪族ポリイソシアネート及び/又はその前駆体(B)を必須成分とし、(A)の水酸基に対する(B)の初期及び/又は生成するイソシアネート基のモル比が0.01〜0.65であるプライマー組成物を被覆、硬化させてなる被膜の表面に、下記一般式(1)
(R7)mSi(OR8)4-m (1)
(式中、R7は炭素数1〜10のアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、又はこれらの炭化水素基の水素原子の一部がエポキシ基、(メタ)アクリロオキシ基、メルカプト基、アミノ基又はシアノ基で置換された基、又はγ−(2−ヒドロキシベンゾフェノンオキシ)プロピル基を示し、R8は水素原子、又は炭素数1〜10のアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基又はアシル基を示し、mは0,1又は2である。)
で示されるオルガノオキシシランの1種類以上の加水分解物又は共加水分解物と、シリカ微粒子とを含むハードコーティング組成物の硬化物から形成されるポリシロキサン硬質被膜を積層してなることを特徴とする被覆物品。
[2]ビニル系共重合体(A)の水酸基に対する脂肪族ポリイソシアネート及び/又はその前駆体(B)の初期及び/又は生成するイソシアネート基のモル比は、0.05〜0.4であることを特徴とする[1]に記載の被覆物品。
[3]脂肪族ポリイソシアネート及び/又はその前駆体(B)は、ブロック剤でイソシアネート基が保護されたブロックイソシアネートであることを特徴とする[1]又は[2]に記載の被覆物品。
[4]脂肪族ポリイソシアネート及び/又はその前駆体(B)は、環状3量体であるイソシアヌレート骨格を含むことを特徴とする[1]〜[3]のいずれかに記載の被覆物品。
[5]前記プライマー組成物が、更に、硬化触媒(C)を含むことを特徴とする[1]〜[4]のいずれかに記載の被覆物品。
[6]前記プライマー組成物が、更に、加水分解性ケイ素化合物及び/又はその加水分解縮合物(D)を含むことを特徴とする[1]〜[5]のいずれかに記載の被覆物品。
[7]前記加水分解性ケイ素化合物及び/又はその加水分解縮合物(D)が、分子内に窒素原子及びアルコキシシリル基を含有する化合物であることを特徴とする[6]に記載の被覆物品。
[8]前記プライマー組成物が、更に、有機溶剤に分散したシリカ微粒子(E)を含むことを特徴とする[1]〜[7]のいずれかに記載の被覆物品。
[9]前記プライマー組成物が、更に、熱可塑性樹脂(F)を含むことを特徴とする[1]〜[8]のいずれかに記載の被覆物品。
[10]紫外線吸収性ビニル系単量体(a−1)が、下記一般式(2)で表されるベンゾトリアゾール系化合物又は下記一般式(3)で表されるベンゾフェノン系化合物であり、
ヒドロキシアルキル基含有ビニル系単量体(a−2)が、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、カプロラクトン(メタ)アクリレート、ジエチレングリコール(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコール(メタ)アクリレートから選ばれるものであり、
他の単量体(a−3)が、アルコキシシリル基含有(メタ)アクリル系単量体、アルコキシシリル基含有ビニル単量体、環状ヒンダードアミン構造を有する(メタ)アクリル系単量体、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリルアミド、アルキルビニルエーテル、アルキルビニルエステル、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンから選ばれるものである[1]〜[9]のいずれかに記載の被覆物品。
[11]基材がポリカーボネートである[1]〜[10]のいずれかに記載の被覆物品。
2−(2’−ヒドロキシ−3’−tert−ブチル−5’−(メタ)アクリロキシメチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、
2−[2’−ヒドロキシ−5’−(2−(メタ)アクリロキシエチル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、
2−[2’−ヒドロキシ−3’−tert−ブチル−5’−(2−(メタ)アクリロキシエチル)フェニル]−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、
2−[2’−ヒドロキシ−3’−メチル−5’−(8−(メタ)アクリロキシオクチル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール
等を挙げることができる。
2−ヒドロキシ−4−(2−(メタ)アクリロキシエトキシ)ベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−(4−(メタ)アクリロキシブトキシ)ベンゾフェノン、
2,2’−ジヒドロキシ−4−(2−(メタ)アクリロキシエトキシ)ベンゾフェノン、
2,4−ジヒドロキシ−4’−(2−(メタ)アクリロキシエトキシ)ベンゾフェノン、
2,2’,4−トリヒドロキシ−4’−(2−(メタ)アクリロキシエトキシ)ベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−(3−(メタ)アクリロキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−(3−(メタ)アクリロキシ−1−ヒドロキシプロポキシ)ベンゾフェノン
等を挙げることができる。
更に、上記紫外線吸収性ビニル系単量体は、1種を単独で又は2種以上を混合して用いてもよい。
CH2=C(R3)COO−R9−OH (4)
(式中、R3は上記と同じ意味を示す。R9は置換又は非置換の直鎖状又は分岐鎖状の炭素数2〜10のアルキレン基を示す。)
2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−メトキシプロピル(メタ)アクリレート、3−メトキシプロピル(メタ)アクリレート、2−メトキシブチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、4−メトキシブチル(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート(エチレングリコール単位数は例えば2〜20)、メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート(プロピレングリコール単位数は例えば2〜20)等のアルコキシ(ポリ)アルキレングリコールの(メタ)アクリル酸エステル類;
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、グリセリントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、1,4−シクロヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート(エチレングリコール単位数は例えば2〜20)、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート(プロピレングリコール単位数は例えば2〜20)等の多価アルコールのポリ(メタ)アクリル酸エステル類;
コハク酸モノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]、コハク酸ジ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]、アジピン酸モノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]、アジピン酸ジ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]、フタル酸モノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]、フタル酸ジ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]等の非重合性多塩基酸と(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルとの(ポリ)エステル類;
(メタ)アクリル酸2−アミノエチル、(メタ)アクリル酸2−(N−メチルアミノ)エチル、(メタ)アクリル酸2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル、(メタ)アクリル酸2−(N−エチルアミノ)エチル、(メタ)アクリル酸2−(N,N−ジエチルアミノ)エチル、(メタ)アクリル酸3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル、(メタ)アクリル酸4−(N,N−ジメチルアミノ)ブチル等のアミノ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
(メタ)アクリル酸グリシジル等のエポキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類
等を挙げることができる。
アルキルビニルエステルの具体例としては、蟻酸ビニル、酢酸ビニル、アクリル酸ビニル、酪酸ビニル、カプロン酸ビニル、ステアリン酸ビニル等を挙げることができる。
スチレン及びその誘導体の具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン等を挙げることができる。
共重合可能な他の単量体(a−3)は、前記単量体を単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
脂肪族ポリイソシアネート及び/又はその前駆体(B)は、脂肪族骨格にイソシアネート基あるいはイソシアネート基がブロック剤で保護されているブロックイソシアネート基をひとつ以上有していれば、特に制限はない。脂肪族ポリイソシアネート及び/又はその前駆体は、一般的に無黄変タイプのポリイソシアネートに分類され、耐候性が良好である。脂肪族ポリイソシアネートとしては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、シクロヘキサンジ(メチルイソシアネート)、ヘキサメチレントリイソシアネート、リジントリイソシアネート、1,6,11−ウンデカントリイソシアネート、ビシクロヘプタントリイソシアネート等のポリイソシアネート化合物及びこれらの環状2量体(ウレチジオン)、3量体(イソシアヌレート)、及び重合体;
前記ポリイソシアネート化合物とトリメチロールプロパン等のポリオール化合物とを反応させたアダクト体及びアロハネート体;
前記イソシアネネート化合物とジアミン化合物とを反応させたウレア体及びビュレット体;等を挙げることができる。
3−アミノプロピルトリメトキシシラン、
3−アミノプロピルトリエトキシシラン、
3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、
3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、
N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、
N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、
N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、
N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、
3−(トリメトキシシリルプロピル)アミノプロピルトリメトキシシラン、
3−(トリエトキシシリルプロピル)アミノプロピルトリエトキシシラン、
2−(トリメトキシシリルプロピル)アミノエチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、
2−(トリエトキシシリルプロピル)アミノエチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、
N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、
N−ビニルベンジル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン及びその塩酸塩など
が例示される。
2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、
2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、
p−フェニレンジイソシアネート−4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、
3,3’−ジメチルジフェニル−4,4’−ジイソシアネート、
ジアニシジンジイソシアネート、
m−キシレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、
1,5−ナフタレンジイソシアネート、
trans−1,4−シクロヘキシルジイソシアネート、
リジンジイソシアネート、ジメチルトリフェニルメタンテトライソシアネート、
トリフェニルメタントリイソシアネート、
トリス(イソシアネートフェニル)チオフォスフェート
などが例示される。
シリカ微粒子(E)は有機溶剤に分散していれば、特に制限はない。ここでシリカ微粒子(E)は粒子表面にSiOH基を有するため、(B)成分の脂肪族ポリイソシアネート及び/又はその前駆体との間で反応することにより有機−無機複合体を生成する。その結果、プライマー被膜の耐水性及び耐熱性が向上する。
本発明のプライマー組成物には、弊害を及ぼさない範囲で、有機系紫外線吸収剤を加えてもよい。この場合、上記プライマー組成物と相溶性が良好な有機系紫外線吸収剤が好ましい。特に、主骨格がヒドロキシベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、シアノアクリレート系、トリアジン系である化合物誘導体が好ましい。更に、側鎖にこれら紫外線吸収剤を含有するビニルポリマーなどの重合体でもよい。具体的には、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−ドデシロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−ベンジロキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジエトキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジプロポキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジブトキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシ−4’−プロポキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシ−4’−ブトキシベンゾフェノン、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2−(2−ヒドロキシ−5−t−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、エチル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、2−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシフェニル)−4,6−ジフェニルトリアジンなどが例示される。これらの紫外線吸収剤は2種以上併用してもよい。
(R7)mSi(OR8)4-m (1)
(式中、R7は1価の有機基、R8は水素原子又は1価の有機基を示し、mは0,1又は2である。)
で示されるオルガノオキシシランの1種類以上の加水分解物又は共加水分解物を塗布し、加熱硬化、特に好ましくは50〜140℃で5分〜3時間加熱硬化させると、このプラスチック成形品はその表面に本発明のプライマー組成物が塗布されていることから、このプライマー被膜とオルガノポリシロキサン被膜との相乗作用により、密着性、耐磨耗性も良好で、耐候性が優れるという有利性が与えられる。
なお、塗布方法は特に限定されないが、ロールコート、ディップコート、フローコート、バーコート、スプレーコート、スピンコートなどにより行うことができる。
メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、
メチルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、メチルトリアセトキシシラン、
メチルトリプロポキシシラン、メチルトリイソプロペノキシシラン、
メチルトリブトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、
ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、ビニルトリイソプロペノキシシラン、
フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、
フェニルトリアセトキシシラン、
γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、
γ−クロロプロピルトリエトキシシラン、
γ−クロロプロピルトリプロポキシシラン、
3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、
β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、
β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、
β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、
β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジエトキシシラン、
γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、
γ−アクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、
γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、
γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、
γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、
γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、
N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、
β−シアノエチルトリメトキシシラン、
γ−(2−ヒドロキシベンゾフェノンオキシ)プロピルトリメトキシシラン
等のトリアルコキシ又はトリアシルオキシシラン類及び
ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、
ジメチルジ(2−メトキシエトキシ)シラン、
ジメチルジアセトキシシラン、ジメチルジプロポキシシラン、
ジメチルジイソプロペノキシシラン、ジメチルジブトキシシラン、
ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、
ビニルメチルジアセトキシシラン、ビニルメチルジ(2−メトキシエトキシ)シラン、
ビニルメチルジイソプロペノキシシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、
フェニルメチルジエトキシシラン、フェニルメチルジアセトキシシラン、
γ−プロピルメチルジメトキシシラン、γ−プロピルメチルジエトキシシラン、
γ−プロピルメチルジプロポキシシラン、
3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン、
γ−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、
γ−アクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、
γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、
γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、
γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、
γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、
N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、
β−シアノエチルメチルジメトキシシラン
等のジアルコキシシラン又はジアシルオキシシラン類、
更に、テトラアルコキシシラン類の例としては、メチルシリケート、エチルシリケート、n−プロピルシリケート、n−ブチルシリケート、sec−ブチルシリケート及びt−ブチルシリケート等、
ビス(トリメトキシシリル)エタン、ビス(トリメトキシシリル)ヘキサン、ビス(トリメトキシシリル)デカン、ビス(トリエトキシシリル)ヘキサン、ビス(トリメトキシシリル)ベンゼン、ビス(トリメトキシシリルオキシジメチルシリル)ベンゼン、1,8−ビス(トリメトキシシリル)−3,3,4,4,5,5,6,6−オクタフルオロオクタン等のビスシラン化合物を挙げることができる。
更に、上記のオルガノポリシロキサン組成物の硬化触媒として、第四級アンモニウム塩、有機酸のアルカリ金属塩、アルミニウム、チタン、クロム及び鉄等のアルコキシドやキレート、過塩素酸塩、酸無水物、ポリアミン、ルイス酸等を触媒量添加してもよい。
ポリシロキサン系硬質被膜を被覆したプラスチック材料は、光学特性に優れるため、光学材料として好適に使用することができる。
[合成例1]
撹拌機、コンデンサー及び温度計を備えた2リットルフラスコに、予め調製しておいた単量体混合溶液(2−[2’−ヒドロキシ−5’−(2−メタクリロキシエチル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール(RUVA−93、大塚化学(株)製)81g、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを22.5g、エチルメタクリレート346.5g、ジアセトンアルコール502g)を混合したもののうち476gを投入した後、窒素気流下にて80℃に加熱した。ここに、予め調製しておいた重合開始剤としての2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)2.3gをジアセトンアルコール177.7gに溶解した溶液のうち90gを順次投入した。80℃で30分反応させた後、残りの単量体混合溶液と残りの重合開始剤溶液を同時に80〜90℃で1.5時間かけて滴下した。更に80〜90℃で5時間撹拌した。
得られた有機系紫外線吸収性基及びヒドロキシエチル基とが側鎖に結合したビニル系共重合体の粘度は1,710mPa・s、またその共重合体中の紫外線吸収性単量体の含有量は18%、ヒドロキシエチル基含有ビニル系単量体量は5%であった。また、標準ポリスチレンを基準とするGPC分析による重量平均分子量は48,560であった。このようにして得られたビニル系共重合体(溶液)をA−1とする。
表1に示した組成で、合成例1と同様にして、ビニル系重合体A−2,3及び比較用ビニル系重合体RA−1,2を得た。
[合成例4]
撹拌機、コンデンサー及び温度計を備えた2リットルフラスコにN−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン222gとシリル化剤としてのヘキサメチルジシラザン242gを仕込んで窒素気流下に120℃に加熱し、ここにγ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン496gを滴下して反応させ、120℃で5時間加熱撹拌した後、低沸点分を減圧下100℃で除去したところ、粘度1,387mPa・sの粘稠な化合物862gが得られた。
次いで、この反応生成物862gとトルエン862gを撹拌機、コンデンサー及び温度計を備えた2リットルフラスコに仕込み、窒素気流下に室温でここに無水酢酸143gを滴下して反応させ、110℃で2時間加熱撹拌させたのち、50℃でメタノール141gを滴下し、50℃で1時間加熱撹拌し、次いで減圧下に100℃で低沸分を除去し、赤褐色透明で高粘稠な化合物を得た。
この化合物の赤外吸収スペクトル測定を行ったところ、3,000cm-1以上の領域にOH基あるいはNH基に起因する吸収は認められず、1,650cm-1にアミド基に起因する強い吸収が認められた。
得られた化合物を不揮発分(JIS K 6833)が25%になるようプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGM)で希釈したものを、分子内に窒素原子とアルコキシシリル基を含有する化合物(溶液)NSi−1とする。
[合成例5]
撹拌機、コンデンサー及び温度計を備えた1リットルフラスコにメチルトリエトキシシラン336g、イソブタノール94gを仕込み、氷冷下に撹拌しながら5℃以下に維持し、ここに5℃以下とした水分散コロイダルシリカ(スノーテックスO(平均粒子径15〜20nm)、日産化学工業(株)製、SiO220%含有品)283gを添加して氷冷下で3時間、更に20〜25℃で12時間撹拌したのち、ジアセトンアルコールを27g、プロピレングリコールモノメチルエーテルを50g添加した。次いで10%プロピオン酸ナトリウム水溶液を3g、レベリング剤としてポリエーテル変性シリコーンKP−341(信越化学工業(株)製)0.2gを加え、更に酢酸にてpHを6〜7に調整した。そして、不揮発分(JIS K 6833)が20%となるようにイソブタノールで調整し、常温で5日間熟成して得られたコロイダルシリカ含有オルガノポリシロキサン組成物の粘度は4.2mm2/s、GPC分析による重量平均分子量は1,100であった。このものをコロイダルシリカ含有オルガノポリシロキサン組成物HC−1とする。
撹拌機、コンデンサー及び温度計を備えた2リットルフラスコにメチルトリメトキシシラン328g、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン10gを仕込み、撹拌しながら20℃に維持し、ここに水分散コロイダルシリカ(スノーテックスO(平均粒子径15〜20nm)、日産化学工業(株)製、SiO220%含有品)98g、0.25Nの酢酸水溶液230gを添加して3時間撹拌した。更に、60℃にて3時間撹拌後、シクロヘキサノン300gを添加し、常圧にて副生メタノールを留去した。次いでイソプロパノール300g、0.25%テトラブチルアンモニウムヒドロキシドのイソプロパノール溶液134g、レベリング剤としてポリエーテル変性シリコーンKP−341(信越化学工業(株)製)0.5gを添加し、更に不揮発分(JIS K 6833)が20%となるようにイソプロパノールで調整した。こうして得られたコロイダルシリカ含有オルガノポリシロキサン組成物の粘度は4.3mm2/s、GPC分析による重量平均分子量は2,300であった。このものをコロイダルシリカ含有オルガノポリシロキサン組成物HC−2とする。
HEMA :2−ヒドロキシエチルメタクリレート
HPMA :3−ヒドロキシプロピルメタクリレート
RUVA−1:2−[2’−ヒドロキシ−5’−(2−メタクリロキシエチル)フェニル
]−2H−ベンゾトリアゾール(RUVA−93、大塚化学(株)製)
RUVA−2:2−ヒドロキシ−4−(2−アクリロキシエトキシ)ベンゾフェノン(BP
−1A、大阪有機化学工業(株)製)
MMA :メチルメタクリレート
EMA :エチルメタクリレート
MAA :メタクリル酸
MPTMS :γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
MHALS :1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルメタクリレート
[実施例1]
撹拌機、コンデンサー及び温度計を備えた500ミリリットルフラスコに有機系紫外線吸収性基及びヒドロキシアルキル基とが側鎖に結合したビニル系共重合体A−1を125g[固形分換算で20質量部]、ジアセトンアルコールを50g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル79.5gを仕込み、25℃に維持しながらよく撹拌した。ここにブロック剤で保護されたヘキサメチレンジイソシアネートの環状3量体(イソシアヌレート)(デュラネートK6100、固形分濃度60%、イソシアネート含有率7.2%、旭化成ケミカルズ(株)製)2.25g[A−1中のヒドロキシ基1モルに対してイソシアネート基0.4モル]を加え、25℃に保ちながら1時間撹拌した。このものをプライマー組成物P−1とする。
こうして得られたプライマー組成物P−1の粘度は61.5mm2/s、不揮発分(JIS K 6833)は20.4%であった。
撹拌機、コンデンサー及び温度計を備えた500ミリリットルフラスコに実施例1で調製したプライマー組成物P−1を42.5g仕込み、25℃に維持しながらよく撹拌した。ここに有機溶剤に分散したシリカ微粒子として、予め固形分濃度20%になるようプロピレングリコールモノメチルエーテルで希釈したコロイダルシリカ(PMA−ST、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに分散、固形分濃度30%、一次粒子径10〜15nm、日産化学工業(株)製)を7.5g、紫外線吸収剤として、2−[2−ヒドロキシ−4−(1−オクチルオキシカルボニルエトキシ)フェニル]−4,6−ビス(4−フェニルフェニル)−1,3,5−トリアジン(チヌビン479、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製)0.3gを投入、25℃に維持しながら1時間撹拌した。このものをプライマー組成物P−2とする。
こうして得られたプライマー組成物P−2の粘度は58.4mm2/s、不揮発分(JIS K 6833)は20.2%であった。
実施例1又は2と同様な操作を行い、表2,3に示した組成(固形分換算)を用いてプライマー組成物を得た後、それぞれプライマー組成物P−3(実施例3)、P−4(実施例4)、P−5(実施例5)、PR−1(比較例1)、PR−2(比較例2)、PR−3(比較例3)、PR−4(比較例4)、PR−5(比較例5)とした。またプライマー組成物の物性も表2,3に記した。
<脂肪族ポリイソシアネート及び/又はその前駆体>
B−1 :ブロック剤で保護されたヘキサメチレンジイソシアネートの環状3量体
(イソシアヌレート)(デュラネートK6100、固形分濃度60%、
イソシアネート含有率7.2%、旭化成ケミカルズ(株)製)
B−2 :ブロック剤で保護されたヘキサメチレンジイソシアネートの環状3量体
(イソシアヌレート)(タケネートB−882N、固形分濃度70%、
イソシアネート含有率10.7%、三井ポリウレタン(株)製)
B−3 :ブロック剤で保護されたイソホロンジイソシアネートのトリメチロール
プロパン付加体(タケネートB−874N、固形分濃度60%、イソシア
ネート含有率6.5%、三井ポリウレタン(株)製)
CAT−1 :1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン−7のギ酸塩
(U−CAT SA603、サンアプロ(株)製)
ZOL−1 :プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに分散したコロイダ
ルシリカ(PMA−ST、固形分濃度30%、一次粒子径10〜15nm
、日産化学工業(株)製)を固形分濃度20%になるようプロピレングリ
コールモノメチルエーテルで希釈した
POL−1 :ポリメチルメタクリレート樹脂(ダイヤナールBR−80、三菱レイヨン
(株)製)の20%ジアセトンアルコール溶液
UVA−1 :2−[2−ヒドロキシ−4−(1−オクチルオキシカルボニルエトキシ)
フェニル]−4,6−ビス(4−フェニルフェニル)−1,3,5−トリ
アジン(チヌビン479、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製)
UVA−2 :2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン(シーソーブ10
6、シプロ化成(株)製)
UVA−3 :酸化亜鉛微粒子の15%アルコール系溶剤分散液(ZNAP15WT%、
シーアイ化成(株)製)
HALS−1:N−アセチル−3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジニル)ピロリジン−2,5−ジオン(サンドバー3058Li
q.クラリアント・ジャパン(株)製)
評価は、本発明のプライマー組成物、その硬化被膜単独、及び該硬化被膜の上にコロイダルシリカ含有オルガノポリシロキサン組成物層を順次硬化・積層させた積層膜について各種評価を行った。
[保存安定性]。
○:1ヶ月後の粘度と初期粘度との差が5mm2/s未満
△:1ヶ月後の粘度と初期粘度との差が5mm2/s以上10mm2/s未満
×:1ヶ月後の粘度と初期粘度との差が10mm2/s以上
耐候性試験後の塗膜外観を下記の基準で評価した。
○:異常なし
△:僅かにクラックあり
×:塗膜全体にクラックあり
耐候性試験後の塗膜の状態を下記の基準で評価した。
○ :異常なし
△1:コロイダルシリカ含有オルガノポリシロキサン組成物層とプライマー組成物層との
間で一部剥離
△2:プライマー組成物層と基材との間で一部剥離
×1:コロイダルシリカ含有オルガノポリシロキサン組成物層とプライマー組成物層との
間で全面剥離
×2:プライマー組成物層と基材との間で全面剥離
実施例1〜5及び比較例1〜5で得られたプライマー組成物を室温で1週間保存した後に、表面を清浄化した0.5mmポリカーボネート樹脂板(ユーピロンシート、三菱エンジニアリングプラスチックス(株)製)に硬化塗膜として約6〜8μmになるようにディップコーティング法にて、それぞれ塗布し、135℃にて30分硬化させた。更に該塗膜上に合成例5,6で作製したコロイダルシリカ含有オルガノポリシロキサン組成物(HC−1,2)、添加剤として、紫外線吸収剤(UVA−2,3)などを混合したものを、硬化塗膜として約2〜3μmになるようにディップコーティング法にて塗布し、135℃にて1時間硬化させた。このようにして得られた塗膜を試験片とし、各種物性評価の結果を表4,5に示した。
Claims (11)
- プラスチック材料基材に、紫外線吸収性ビニル系単量体(a−1):5〜40質量%と、ヒドロキシアルキル基含有ビニル系単量体(a−2):1〜50質量%と、これらビニル系単量体と共重合可能な他の単量体(a−3):10〜94質量%とを共重合して得られるビニル系共重合体(A)、及び脂肪族ポリイソシアネート及び/又はその前駆体(B)を必須成分とし、(A)の水酸基に対する(B)の初期及び/又は生成するイソシアネート基のモル比が0.01〜0.65であるプライマー組成物を被覆、硬化させてなる被膜の表面に、下記一般式(1)
(R7)mSi(OR8)4-m (1)
(式中、R7は炭素数1〜10のアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、又はこれらの炭化水素基の水素原子の一部がエポキシ基、(メタ)アクリロオキシ基、メルカプト基、アミノ基又はシアノ基で置換された基、又はγ−(2−ヒドロキシベンゾフェノンオキシ)プロピル基を示し、R8は水素原子、又は炭素数1〜10のアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基又はアシル基を示し、mは0,1又は2である。)
で示されるオルガノオキシシランの1種類以上の加水分解物又は共加水分解物と、シリカ微粒子とを含むハードコーティング組成物の硬化物から形成されるポリシロキサン硬質被膜を積層してなることを特徴とする被覆物品。 - ビニル系共重合体(A)の水酸基に対する脂肪族ポリイソシアネート及び/又はその前駆体(B)の初期及び/又は生成するイソシアネート基のモル比は、0.05〜0.4であることを特徴とする請求項1に記載の被覆物品。
- 脂肪族ポリイソシアネート及び/又はその前駆体(B)は、ブロック剤でイソシアネート基が保護されたブロックイソシアネートであることを特徴とする請求項1又は2に記載の被覆物品。
- 脂肪族ポリイソシアネート及び/又はその前駆体(B)は、環状3量体であるイソシアヌレート骨格を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の被覆物品。
- 前記プライマー組成物が、更に、硬化触媒(C)を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の被覆物品。
- 前記プライマー組成物が、更に、加水分解性ケイ素化合物及び/又はその加水分解縮合物(D)を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の被覆物品。
- 前記加水分解性ケイ素化合物及び/又はその加水分解縮合物(D)が、分子内に窒素原子及びアルコキシシリル基を含有する化合物であることを特徴とする請求項6に記載の被覆物品。
- 前記プライマー組成物が、更に、有機溶剤に分散したシリカ微粒子(E)を含むことを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の被覆物品。
- 前記プライマー組成物が、更に、熱可塑性樹脂(F)を含むことを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の被覆物品。
- 紫外線吸収性ビニル系単量体(a−1)が、下記一般式(2)で表されるベンゾトリアゾール系化合物又は下記一般式(3)で表されるベンゾフェノン系化合物であり、
ヒドロキシアルキル基含有ビニル系単量体(a−2)が、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、カプロラクトン(メタ)アクリレート、ジエチレングリコール(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコール(メタ)アクリレートから選ばれるものであり、
他の単量体(a−3)が、アルコキシシリル基含有(メタ)アクリル系単量体、アルコキシシリル基含有ビニル単量体、環状ヒンダードアミン構造を有する(メタ)アクリル系単量体、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリルアミド、アルキルビニルエーテル、アルキルビニルエステル、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンから選ばれるものである請求項1〜9のいずれか1項に記載の被覆物品。 - 基材がポリカーボネートである請求項1〜10のいずれか1項に記載の被覆物品。
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