JP7443106B2 - 積層体および積層体の製造方法 - Google Patents
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Description
〔1〕アクリル系樹脂および/またはポリカーボネート系樹脂を含む基材と、前記基材上に設けられたプライマー層と、前記プライマー層上に設けられたコーティング層と、を備え、前記プライマー層は、アクリロニトリルおよび/またはメタクリロニトリルに由来する構成単位を含む重合体を含み、前記コーティング層は、下記一般式(I)で表される化合物(I)を含むシラン化合物を、加水分解および縮合させて得られる縮合物を含む、積層体:
R1-(SiR2 a(OR3)3-a)・・・一般式(I);
一般式(I)中、R1は末端がエポキシ構造含有基で置換された炭素数1~10のアルキル基であり、R2はそれぞれ独立して炭素数1~10のアルキル基、炭素数6~25のアリール基および炭素数7~12のアラルキル基からなる群から選ばれる1価の炭化水素基または水素原子であり、R3はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1~10のアルキル基であり、aは0~2の整数である。
〔2〕前記重合体は、当該重合体を構成する全構成単位100重量%中、前記アクリロニトリルおよび/または前記メタクリロニトリルに由来する構成単位を10重量%以上含む、〔1〕に記載の積層体。
〔3〕前記コーティング層上における当該コーティング層および水の接触角は、Xより大きくX+14未満である、〔1〕または〔2〕に記載の積層体:ここで、前記接触角は、前記コーティング層上に配置された水滴と当該コーティング層との接触角であり、前記Xは、以下のようにして得られた積層体(X)のコーティング層(X)上に配置された水滴と当該コーティング層(X)との接触角であり、前記積層体(X)は、ポリエチレンテレフタレート(PET)上に、溶剤としてプロピレングリコールモノエチルエーテルのみを含むコーティング層形成用組成物を塗布した後、当該PETを80℃の環境下に2分放置して得られた積層体とする。
〔4〕前記縮合物は光硬化性縮合物である、〔1〕~〔3〕の何れか1つに記載の積層体。
〔5〕前記エポキシ構造含有基は、炭素数1~10のエポキシシクロアルキル基である、〔1〕~〔4〕の何れか1つに記載の積層体。
〔6〕(a)アクリロニトリルおよび/またはメタクリロニトリルに由来する構成単位を含む重合体、および(b)第一溶剤を含む、プライマー層形成用組成物を、アクリル系樹脂および/またはポリカーボネート系樹脂を含む基材上に塗布する工程Aと、前記プライマー層形成用組成物から前記第一溶剤を除去することによりプライマー層を形成する工程Bと(a)下記一般式(I)で表される化合物(I)を含むシラン化合物を、加水分解および縮合させて得られる縮合物、および(b)第二溶剤を含む、コーティング層形成用組成物を、前記プライマー層上に塗布する工程Cと、前記コーティング層形成用組成物から前記第二溶剤を除去することによりコーティング層を形成する工程Dとを有し、前記第二溶剤は以下の条件を満たす、積層体の製造方法:
R1-(SiR2 a(OR3)3-a)・・・一般式(I);
一般式(I)中、R1は末端がエポキシ構造含有基で置換された炭素数1~10のアルキル基であり、R2はそれぞれ独立して炭素数1~10のアルキル基、炭素数6~25のアリール基および炭素数7~12のアラルキル基からなる群から選ばれる1価の炭化水素基または水素原子であり、R3はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1~10のアルキル基であり、aは0~2の整数である;
条件;前記第二溶剤のみが塗布された前記プライマー層を80℃で2分間放置したとき、当該プライマー層は溶解しない。
〔7〕前記工程Aは、前記基材上に、0.5μm以上の厚さにて前記プライマー層形成用組成物を塗布する工程を含む、〔6〕に記載の積層体の製造方法。
〔8〕前記工程Bは、前記プライマー層形成用組成物が塗布された前記基材を80℃で2分間以上放置する工程を有する、〔6〕または〔7〕に記載の積層体の製造方法。
本発明者らが鋭意検討した結果、上述した特許文献1に記載の技術には、基材とコーティング層との密着性という観点からは、さらなる改善の余地があることを見出した。
(a)基材として、アクリル系樹脂および/またはポリカーボネート系樹脂を含む基材を選択する;
(b)プライマー層として、アクリロニトリルおよび/またはメタクリロニトリルに由来する構成単位を含む重合体を含むプライマー層を選択する;および
(c)コーティング層として、エポキシ構造含有基を有するシラン化合物の縮合物を選択する。
本発明の一実施形態に係る積層体は、アクリル系樹脂および/またはポリカーボネート系樹脂を含む基材と、前記基材上に設けられたプライマー層と、前記プライマー層上に設けられたコーティング層と、を備え、前記プライマー層は、アクリロニトリルおよび/またはメタクリロニトリルに由来する構成単位を含む重合体を含み、前記コーティング層は、下記一般式(I)で表される化合物(I)を含むシラン化合物を、加水分解および縮合させて得られる縮合物を含む。
基材は、アクリル系樹脂および/またはポリカーボネート系樹脂を含む。当該構成により、得られる積層体は、耐摩耗性、透明性およびコーティング層の密着性に優れるという利点を有する。基材のその他の構成は特に限定されない。
本明細書においてアクリル系樹脂とは、構成単位として、(メタ)アクリル酸エステルからなる群から選択される1種以上の単量体に由来する構成単位を含む樹脂を意図する。(メタ)アクリル酸エステルは、アクリル酸エステルおよび/または(メタ)アクリル酸を意図する。
(b-1)共重合成分としてN-置換マレイミド化合物が共重合されているアクリル系樹脂
(b-2)無水グルタル酸アクリル系樹脂
(b-3)クトン環構造を有するアクリル系樹脂
(b-4)グルタルイミドアクリル系樹脂
(b-5)水酸基および/またはカルボキシル基を含有するアクリル系樹脂
(b-6)芳香族ビニル単量体および芳香族ビニル単量体と共重合可能な他の単量体を重合して得られる、芳香族ビニル含有アクリル系重合体(例えば、スチレンおよびスチレンと共重合可能な他の単量体を重合して得られるスチレン含有アクリル系重合体)
(b-7)前記(b-6)の芳香族環を部分的にまたは全て水素添加して得られる水添芳香族ビニル含有アクリル系重合体(例えば、前記スチレン含有アクリル系重合体の芳香族環を部分水素添加して得られる部分水添スチレン含有アクリル系重合体)、並びに
(b-8)環状酸無水物繰り返し単位を含有するアクリル系重合体。
基材がアクリル樹脂を含む場合、基材はゴム成分を含有するグラフト共重合体粒子を含むことが好ましい。ゴム成分を含有するグラフト共重合体粒子を、単に「重合体粒子」と称する場合もある。
ポリカーボネート系樹脂とは、分子構造の中に炭酸エステル構造(-O-C(=O)-O-)を持つ重合体の総称である。
基材は、アクリル系樹脂およびポリカーボネート系樹脂以外のその他の樹脂(以下、樹脂Aとも称する。)を含んでいてもよい。樹脂Aは、アクリル系樹脂および/またはポリカーボネート系樹脂と少なくとも部分的に相溶性を有することが好ましい。樹脂Aとしては、例えば、スチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、非晶質の飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアリレート樹脂、オレフィン/メタクリル酸誘導体樹脂、オレフィン/アクリル酸誘導体樹脂、セルロース誘導体(セルロースアシレートなど)、酢酸ビニル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリ乳酸樹脂、およびポリ(3-ヒドロキシブチレート-コ-3-ヒドロキシヘキサノエート)樹脂(PHBH樹脂)などが挙げられる。スチレン系樹脂としては、例えば、アクリロニトリル/スチレン樹脂(AS樹脂)、スチレン/メタクリル酸樹脂、スチレン/アクリル酸樹脂、スチレン/無水マレイン酸樹脂、スチレン/N置換マレイミド樹脂、スチレン/非置換マレイミド樹脂、ABS樹脂、およびスチレン/アクリロニトリル/アクリル酸エステル樹脂などが挙げられる。これらの樹脂Aの中では、スチレン系樹脂およびセルロースアシレート樹脂が、アクリル系樹脂および/またはポリカーボネート系樹脂との相溶性に優れ、かつ、得られる基材の耐折り曲げ割れ性、耐溶剤性、低吸湿性などを向上できる可能性があることから好ましい。
基材は、本発明の一実施形態に係る目的を損なわない範囲で、一般的に基材に配合され得る従来公知の添加剤を含んでも良い。このような添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、光拡散剤、艶消し剤、滑剤、顔料および染料などの着色料、繊維状充填材、有機粒子および/または無機粒子からなるブロッキング防止剤、金属および/または金属酸化物からなる赤外線反射剤、可塑剤、帯電防止剤、などが挙げられる。添加剤は、これらに限定されない。これらの添加剤は、本発明の一実施形態に係る目的を阻害しない範囲で、もしくは本発明の一実施形態に係る効果を増強するため、添加剤の種類に応じた任意の量を用いることができる。
プライマー層は、基材上に設けられ、かつ、(メタ)アクリロニトリルに由来する構成単位を含む重合体を含む。プライマー層が(メタ)アクリロニトリル重合体を含有することにより、得られる積層体は、耐摩耗性を維持しつつコーティング層の密着性に優れるという利点を有する。プライマー層が(メタ)アクリロニトリル重合体を含有しない場合、得られる積層体は耐摩耗性とコーティング層の密着性とを両立できない。プライマー層のその他の構成は特に限定されない。
コーティング層は、前記一般式(I)で表される化合物(I)を含むシラン化合物を、加水分解および縮合させて得られる縮合物を含む。当該構成により、得られる積層体は、耐摩耗性および透明性に優れるという利点を有する。コーティング層のその他の構成は特に限定されない。コーティング層は、耐摩耗性に優れるため「ハードコート層」と称される場合もある。
(化合物(I))
一般式(I)のR1におけるエポキシ構造含有基としては、エポキシ構造を含有してさえすればよく、例えば、エポキシ基、グリシジルエーテル基、エポキシシクロヘキシル基等が挙げられる。
前記シラン化合物は、下記一般式(II)で表される化合物(II)をさらに含むことが好ましい:
R4-(SiR2 a(OR3)3-a)・・・一般式(II)
(式中、R2はそれぞれ独立して炭素数1~10のアルキル基、炭素数6~25のアリール基および炭素数7~12のアラルキル基からなる群から選ばれる1価の炭化水素基または水素原子であり、R3はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1~10のアルキル基であり、R4は炭素数1~10の置換もしくは非置換のアルキル基およびアルケニル基、並びに置換アリール基からなる群から選ばれ、エポキシ構造含有基を有さない基であり、aは0~2の整数である。)。
R5-(SiR2 a(OR3)3-a)・・・一般式(II-1)、
(式中、R2はそれぞれ独立して炭素数1~10のアルキル基、炭素数6~25のアリール基および炭素数7~12のアラルキル基からなる群から選ばれる1価の炭化水素基または水素原子であり、R3はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1~10のアルキル基であり、R5は(メタ)アクリロイル基、グリシジル基、または、チオール基で置換された炭素数1~10のアルキル基および炭素数2~10のアルケニル基、並びに置換アリール基からなる群から選ばれ、エポキシ構造含有基を有さない基であり、aは0~2の整数である。);
R6-(SiR2 a(OR3)3-a)・・・一般式(II-2)、
(式中、R2はそれぞれ独立して炭素数1~10のアルキル基、炭素数6~25のアリール基および炭素数7~12のアラルキル基からなる群から選ばれる1価の炭化水素基または水素原子であり、R3はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1~10のアルキル基であり、R6はアミノ基、フェニル基、シクロヘキシル基、またはクロロ基で置換された炭素数1~10のアルキル基、および、炭素数1~10の非置換アルキル基から選ばれ、3,4-エポキシシクロヘキシル基を有さない基であり、aは0~2の整数である。)。
縮合物の合成、すなわちシラン化合物の加水分解および縮合反応は、中性塩あるいは塩基性化合物を触媒として実施することが好ましい。当該構成によると、シラン化合物の加水分解および縮合反応の前後および得られた縮合物の貯蔵中に、縮合物中のエポキシ基を失活させる虞がない。そのため、得られる縮合物を用いて、シロキサン樹脂(硬化物)を得ることができる。
縮合物の合成に用いられる中性塩とは、強酸と強塩基とからなる正塩のことであり、例えば、カチオンとして第一族元素イオン、第二族元素イオン、テトラアルキルアンモニウムイオン、グアニジウムイオンよりなる群から選ばれるいずれか1種と、アニオンとしてフッ化物イオンを除く第十七族元素イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、過塩素酸イオンよりなる群から選ばれるいずれか1種との組合せからなる塩のことである。
縮合物の合成に用いられる塩基性化合物としては、塩基性であれば特に限定されない。前記塩基性化合物としては、例えば、(a)水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、アンモニア等の無機塩基;および(b)トリエチルアミン、ジエチレントリアミン、n-ブチルアミン、ジメチルアミノエタノール、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド等の有機塩基を使用することができる。これら塩基性化合物は、1種のみを単独で使用しても良く、2種以上を組み合わせて使用しても良い。これら塩基性化合物の中でも、縮合物からの除去がし易いことから、無機塩基が好ましい。
縮合物の合成(製造)においては、製造上の安全性を考慮し、希釈溶剤および、加水分解により発生するアルコール等を還流しながら、行うことが好ましい。
縮合物の製造における反応温度は、40~200℃の範囲が好ましく、50~250℃の範囲がより好ましく、60~230℃の範囲がさらに好ましい。反応温度が40℃以上である場合、中性塩の触媒活性が低下することなく、反応時間が大幅に増加する虞がない。反応温度が200℃以下である場合、有機置換基が副反応を起こして失活してしまう虞がない。
コーティング層は、必要に応じて、金属酸化物粒子をさらに含んでいてもよい。コーティング層が金属酸化物粒子を含む場合、得られるコーティング層はハードコート性が非常に優れるという利点を有する。
コーティング層は、コーティング層の物性を調整するために、さらに各種の添加剤を適宜含んでいてもよい。コーティング層は、例えば、無機フィラー、無機顔料、有機顔料、可塑剤、分散剤、湿潤剤、増粘剤、消泡剤等の通常塗料に用いられる添加剤をさらに含有することができる。
本積層体は、さらにその他の層(膜ともいえる)を含んでいてもよい。その他の層としては、例えば、高屈折率層、低屈折率層(反射防止コーティング層と称される場合もある。)、および帯電防止層などが挙げられる。その他の層は、基材のプライマー層が積層された面と反対側の面(すなわち基材の下側)に設けられてもよく、コーティング層のプライマー層が積層された面と反対側の面(すなわちコーティング層の上側)に設けられてもよい。
(透明性)
本積層体の透明性は、ヘイズ(Hz)によって評価できる。ヘイズ(Hz)は、積層体についてJIS K7361に準拠した色差計のD65光源を用いて測定できる。ヘイズ(Hz)が小さいほど、積層体が透明であり、すなわち透明性に優れることを意図する。本積層体は、ヘイズ(Hz)が、1.00以下であることが好ましく、0.90以下であることがより好ましく、0.80以下であることがより好ましく、0.70以下であることがより好ましく、0.65以下であることがより好ましく、0.60以下であることがより好ましく、0.55以下であることがさらに好ましく、0.50以下であることが特に好ましい。
本積層体の耐摩耗性は、スチールウール摩擦試験の前後における、当該積層体のヘイズ(Hz)の差によって評価できる。スチールウール摩擦試験は、積層体をコーティング層の上から、スチールウールを使用して所定の力をかけて、所定の回数、擦る試験である。スチールウールの摩擦により積層体に傷が入ると、積層体のヘイズが大きくなる。従って、チールウール摩擦試験の前後における、当該積層体のヘイズ(Hz)の差(ΔHz)が小さいほど、積層体が耐摩耗性に優れることを意図する。本積層体は、例えば、200gの力をかけ、100往復の条件にて実施するスチールウール摩擦試験の前後において、当該積層体のヘイズ(Hz)の差(ΔHz)が、1.0以下であることが好ましく、0.9以下であることがより好ましく、0.8以下であることがより好ましく、0.7以下であることがより好ましく、0.6以下であることがより好ましく、0.5以下であることがさらに好ましい。
本積層体の密着性は、コーティング層に対する剥離試験を行い得られた結果によって評価できる。剥離試験の方法については、下記実施例にて詳述する。
本発明者は、驚くべきことに、(a)積層体のコーティング層上におけるコーティング層と水との接触角と、(b)当該積層体の耐摩耗性と、が、相関関係にあることを独自に見出した。積層体のコーティング層上におけるコーティング層と水との接触角(以下、コーティング層の接触角とも称する。)とは、積層体のコーティング層上に配置された水滴と当該コーティング層との接触角を意図する。
本発明の一実施形態に係る積層体の製造方法は、(a)アクリロニトリルおよび/またはメタクリロニトリルに由来する構成単位を含む重合体、および(b)第一溶剤を含む、プライマー層形成用組成物を、アクリル系樹脂および/またはポリカーボネート系樹脂を含む基材上に塗布する工程Aと、前記プライマー層形成用組成物から前記第一溶剤を除去することによりプライマー層を形成する工程Bと(a)下記一般式(I)で表される化合物(I)を含むシラン化合物を、加水分解および縮合させて得られる縮合物、および(b)第二溶剤を含む、コーティング層形成用組成物を、前記プライマー層上に塗布する工程Cと、前記コーティング層形成用組成物から前記第二溶剤を除去することによりコーティング層を形成する工程Dとを有する:
R1-(SiR2 a(OR3)3-a)・・・一般式(I);
一般式(I)中、R1は末端がエポキシ構造含有基で置換された炭素数1~10のアルキル基であり、R2はそれぞれ独立して炭素数1~10のアルキル基、炭素数6~25のアリール基および炭素数7~12のアラルキル基からなる群から選ばれる1価の炭化水素基または水素原子であり、R3はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1~10のアルキル基であり、aは0~2の整数である。
条件;前記第二溶剤のみが塗布された前記プライマー層を80℃で2分間放置したとき、当該プライマー層は溶解しない。
工程Aは、プライマー層形成用組成物を基材上に塗布する工程である。
基材調整工程では、アクリル系樹脂および/またはポリカーボネート系樹脂を含む基材形成用組成物を使用して、基材を製造する。基材は、公知の加工方法により製造できる。
プライマー層形成用組成物は、(a)アクリロニトリルおよび/またはメタクリロニトリルに由来する構成単位を含む重合体((メタ)アクリロニトリル重合体)、および(b)第一溶剤を含む。
第一溶剤としては、(a)メチルエチルケトン(MEK)、メチルイソブチルケトン(MIBK)、アセトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶剤、および(b)酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル(BuOAC)などのエステル系溶剤、などが挙げられる。
プライマー層形成用組成物を基材上に塗布する方法としては、特に限定されず、例えば、リバースコート法、グラビアコート法、バーコート法、ダイコート法、スプレーコート法、キスコート法、ワイヤーバーコート法、カーテンコート法等が挙げられる。
工程Bにおいて、基材上に塗布されたプライマー層形成用組成物から第一溶剤を除去することにより、基材上にプライマー層が形成される。工程Bにおいて、基材上に塗布されたプライマー層形成用組成物から第一溶剤を除去する方法としては、特に限定されない。例えば、工程Aで得られた基材(プライマー層形成用組成物が塗布された基材)を高温環境下で一定時間放置することにより、プライマー層形成用組成物中の第一溶剤を揮発させることができる。その結果、基材上に塗布されたプライマー層形成用組成物から第一溶剤を除去することができる。なお、工程Bにおいて、プライマー層形成用組成物中の第一溶剤は、少なくとも一部分が除去されればよいが、除去される量が多いほど好ましい。
工程Cは、コーティング層形成用組成物をプライマー層上に塗布する工程である。
コーティング層形成用組成物は、(a)前記一般式(I)で表される化合物(I)を含むシラン化合物を、加水分解および縮合させて得られる縮合物、および(b)第二溶剤を含む。
第二溶剤は、以下の条件を満たす限り、特に限定されない。
光酸発生剤は、活性エネルギー線に暴露されることにより酸を発生する化合物である。光酸発生剤は、たとえば、強酸、オニウム塩類、鉄-アレン錯体類、シラノール-金属キレート錯体類、スルホン酸誘導体、有機ハロゲン化合物類などが挙げられる。光酸発生剤としては、また、特開平5-134412号公報に示される放射線の照射により酸を発生する化合物が挙げられる。
シラン化合物が、化合物(I)に加えて、化合物(II)として化合物(II-1)を含み、かつ、R5に含まれる置換基がラジカル発生剤によって反応性を発現する場合、コーティング層形成用組成物はラジカル発生剤を含んでいることが好ましい。化合物(II-1)のR5に含まれる置換基がラジカル重合性を有する場合、ラジカル発生剤は、化合物(II-1)の重合開始剤として作用する。
光ラジカル発生剤は、活性エネルギー線に暴露されることによりラジカルを発生する化合物である。光ラジカル発生剤は、例えば化合物(II-1)に対する重合開始剤として作用する。
熱ラジカル発生剤は、加熱することによりラジカルを発生する化合物である。熱ラジカル発生剤は、例えばシラン化合物(II-1)に対する重合開始剤として作用する。
光増感剤は、光酸発生剤の感光性を向上させることができる。ラジカル発生剤が活性エネルギー線を照射することで性能を発現する場合には、光増感剤は、ラジカル発生剤の感光性を向上させることができる。光増感剤は、使用する光酸発生剤およびラジカル発生剤では吸収できない波長域の光を吸収できるものがより効率的である。そのため、使用する光酸発生剤およびラジカル発生剤の吸収波長域と重なりが少ない吸収波長域を有する光増感剤を使用することが好ましい。
コーティング層形成用組成物は、脂環式エポキシ化合物をさらに含んでいてもよい。脂環式エポキシ化合物は、反応性希釈剤として使用することができ、活性エネルギー線照射前のコーティング層形成用組成物の取り扱い性および作業性を上げることができる。脂環式エポキシ化合物としては、例えば、(a)3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3’,4’-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(例えば、ダイセル化学工業株式会社製:商品名「セロキサイド2021P」)、イプシロン-カプロラクトン変性3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3’,4’-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(例えば、ダイセル化学工業株式会社製:商品名「セロキサイド2081」)、1,2,8,9-ジエポキシリモネン(例えば、ダイセル化学工業株式会社製:商品名「セロキサイド3000」)、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド1,2-エポキシ-4-ビニルシクロヘキサン(例えば、ダイセル化学工業株式会社製:商品名「セロキサイド2000」)、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物(例えば、ダイセル化学工業株式会社製:商品名「EHPE-3150」)、ビス-(3,4-エポキシシクロヘキシル)アジペート等の脂環式エポキシ化合物、(b)環状脂肪族炭化水素に直接または炭化水素を介してエポキシが付加したエポキシ化合物、および(c)トリグリシジルイソシアヌレート等のヘテロ環含有のエポキシ化合物、等の脂環式エポキシド等を挙げることができる。脂環式エポキシ化合物としては、これらの中では、エポキシシクロヘキシル基を有するエポキシ化合物が好ましく、低粘度の液状化合物である3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3’,4’-エポキシシクロヘキサンカルボキシレートがより好ましい。
コーティング層形成用組成物の製造方法としては、特に限定されない。コーティング層形成用組成物の製造方法としては、例えば、(a)(a-1)縮合物および第二溶剤、並びに、任意で光酸発生剤、光増感剤、ラジカル発生剤および/または脂環式エポキシ化合物を準備し、(a-2)必要であれば遮光して、ハンドミキサーおよびスタティックミキサー等を用いてこれら原料を混合し、(a-3)プラネタリーミキサー、ディスパー、ロール、およびニーダーなどを用いて、常温または加熱下で得られた混合物を混練する方法;および(b)(b-1)縮合物、並びに、任意で光酸発生剤、光増感剤、ラジカル発生剤および/または脂環式エポキシ化合物を準備し、(b-2)任意の適した溶剤を少量使用して、これら原料の各々を溶解し、得られた溶液を混合する方法、等の通常の方法が挙げられる。
コーティング層形成用組成物を基材上に塗布する方法としては、特に限定されず、例えば、リバースコート法、グラビアコート法、バーコート法、ダイコート法、スプレーコート法、キスコート法、ワイヤーバーコート法、カーテンコート法等が挙げられる。
工程Dにおいて、プライマー層上に塗布されたコーティング層形成用組成物から第二溶剤を除去することにより、プライマー層上にコーティング層が形成され、積層体が製造される。工程Dにおいて、プライマー層上に塗布されたコーティング層形成用組成物から第二溶剤を除去する方法としては、特に限定されない。例えば、工程Cで得られた基材(基材上に形成されたプライマー層上にコーティング層形成用組成物が塗布された基材)を高温環境下で一定時間放置することにより、コーティング層形成用組成物中の第二溶剤を揮発させることができる。その結果、プライマー層上に塗布されたコーティング層形成用組成物から第二溶剤を除去することができる。なお、工程Dにおいて、コーティング層形成用組成物中の第二溶剤は、少なくとも一部分が除去されればよいが、除去される量が多いほど好ましい。
本製造方法は、工程D中に、または工程D後に、コーティング層に含まれる縮合物を硬化(架橋)させる硬化工程をさらに含むことが好ましい。
本積層体および/または本製造方法にて得られる積層体は、様々な用途に使用できる。本積層体および/または本製造方法にて得られる積層体は、例えば、パソコン、スマートフォンおよびタブレット等のディスプレイおよび/または前面板、自動車等の窓ガラス、自動車等のランプの保護具材、自動車等の内蔵型情報表示機器の表示部、並びにフィルム等に好適に使用できる。
JIS規格K5600-5-6(ISO 2409:1992)に基づいて、積層体のコーティング層を1mm間隔でクロスカットし、直角の格子パターンを100マス分(10マス×10マス)形成した。当該格子パターン(100マス)の上からコーティング層にセロハン粘着テープ(NICHIBAN社製、セロテープ(登録商標);エルパック、LP-24、テープ幅24mm、粘着力4.01N/10mm)を、張り付けその後剥離する操作を4回行った。セロテープ(登録商標)の張り付けおよび剥離の1回毎に、コーティング層上に残っている格子パターンのマス数を計測した。結果を表1~4の密着性の欄に示す。
積層体のコーティング層上に水滴を配置し、接触角測定装置(協和界面科学社製、CA-S 150)を用いて、コーティング層と水滴との静的接触角(θ/2法)を測定した。結果を表1~3に示す。ここで、比較例7は、基材がポリエチレンテレフタレート(PET)であり、プライマー層を含んでいない。比較例7は、第二溶剤としてPGMEを含むコーティング層形成用組成物を基材であるPET上に塗布した後、当該PETを80℃の環境下に2分放置して得られた積層体である。それ故に、比較例7は積層体(X)といえ、比較例7の接触角はXといえる。比較例7のコーティング層の接触角Xは55であった。ここで、実施例1~10および比較例1~15では、コーティング層形成用組成物の組成は第二溶剤以外全て同一である。実施例1~10および比較例1~15のコーティング層の接触角は、積層体(X)である比較例7のコーティング層の接触角X(55)よりどの程度大きいかを正(+)の値で示した。例えば実施例1の接触角の値は、X+8であり、これは実施例1の接触角の値が63(=55+8)であることを示す。
透明性の評価は、ヘイズ(Hz)を測定することで行った。以下の実施例および比較例で得られた各積層体、および当該各積層体に対する耐摩耗試験後の各積層体について、JIS K7361に準拠した色差計(日本電色工業株式会社製、COH-400)のD65光源を用いて、ヘイズ(Hz)を測定した。ヘイズ(Hz)の値が小さいほど透明性に優れることを意図する。結果を表1~3に示す。
消しゴム磨耗試験機[(株)光本製作所製]を用い、スチールウール#0000に200g/cm2の荷重をかけて、得られた積層体のコーティング層上を100回往復させた。かかる耐摩耗性試験後に上述の方法で積層体のヘイズ(Hz)を測定した。耐摩耗性試験後のヘイズ(Hz)の値から耐摩耗性試験前(すなわち実施例および比較例で得られた積層体)のヘイズ(Hz)の値を引き、その差をΔHzとした。結果を表1~3に示す。
[基材]
B-1;下記製造例1で製造された基材であり、アクリル系樹脂およびグラフト共重合体粒子を含む基材。
B-2;ポリカーボネート樹脂(EC-100(住友ベークライト社製))
B-3;ポリエチレンテレフタレート(A-4100(東洋紡社製))
B-4;ポリイミドApical(25NPI)(カネカ社製)
[プライマー層]
プライマー層の形成に使用した重合体および第一溶剤は以下の通りである。
<重合体>
P-1;下記製造例5で製造された重合体
P-2;下記製造例6で製造された重合体
P-3;下記製造例7で製造された重合体
P-4;下記製造例8で製造された重合体
P-5;(メタ)アクリロニトリル重合体(STYLAC T8707(旭化成社製))
下記に記載の方法でNMRにて測定したところ、STYLAC T8707は、STYLAC T8707を構成する全構成単位100重量%中、アクリロニトリルおよび/または前記メタクリロニトリルに由来する構成単位を19重量%含むものであった。
P-6;(メタ)アクリロニトリル重合体(STYLAC T8701(旭化成社製))
下記に記載の方法でNMRにて測定したところ、STYLAC T8701は、STYLAC T8701を構成する全構成単位100重量%中、アクリロニトリルおよび/または前記メタクリロニトリルに由来する構成単位を24重量%含むものであった。
P-7;(メタ)アクリロニトリル重合体(STYLAC T789(旭化成社製))
下記に記載の方法でNMRにて測定したところ、STYLAC T789は、STYLAC T789を構成する全構成単位100重量%中、アクリロニトリルおよび/または前記メタクリロニトリルに由来する構成単位を30重量%含むものであった。
P-8;(メタ)アクリロニトリル重合体(STYLAC T709(旭化成社製))
下記に記載の方法でNMRにて測定したところ、STYLAC T709は、STYLAC T709を構成する全構成単位100重量%中、アクリロニトリルおよび/または前記メタクリロニトリルに由来する構成単位を34重量%含むものであった。
P-9;ポリメタクリル酸メチル(スミペックス(登録商標)EX(住友化学株式会社製))
P-10;ポリスチレン樹脂(PS680(PSジャパン社製))
P-11;ポリエステル系樹脂(8DL-100(大成ファインケミカル社製))
P-12;ポリエ-テル系樹脂(8UA-017(大成ファインケミカル社製))
P-13;ポリエステル系樹脂(8UA-140(大成ファインケミカル社製))
P-14;ポリカーボネート系樹脂(8UA-347A(大成ファインケミカル社製))
P-15;ポリエ-テル系樹脂(8UA-239(大成ファインケミカル社製))
P-16;ポリエステル系樹脂(8UA-318(大成ファインケミカル社製))
P-17;ニトロセルロース系樹脂(TOMAX FS-1031(日本加工塗料社製))
P-18;ニトロセルロース系樹脂(TOMAX FA-2033(日本加工塗料社製))
ここで、P-9~P-18の重合体は、アクリロニトリルおよび/または前記メタクリロニトリルに由来する構成単位を含んでいない。
<第一溶剤>
メチルイソブチルケトン(三菱ケミカル社製)
[コーティング層]
コーティング層の形成に使用した縮合物、第二溶剤およびその他の材料は以下の通りである。
<縮合物>
コーティング層に含まれる縮合物としては、下記製造例9で製造された縮合物を使用した。縮合物の製造に使用した材料は以下の通りである。
(シラン化合物)
(化合物(I))
A-186:モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、分子量246.3
(中性塩)
塩化マグネシウム(和光純薬工業株式会社製、特級、分子量95.2)
(塩基性化合物)
TEA:トリエチルアミン(和光純薬工業株式会社製、分子量101.2)
<(メタ)アクリレート化合物>
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(新中村化学工業株式会社製、分子量578)
TMPTA:トリメチロールプロパントリアクリレート(新中村化学工業株式会社製、分子量296)
HDDA:ヘキサンジオールジアクリレート(新中村化学工業株式会社製、分子量226)
<光酸発生剤>
CPI-101A:サンアプロ株式会社製、トリアリールスルホニウム・SbF6塩(有効成分50%の炭酸プロピレン溶液)
ALCH-TR:川研ファインケミカル株式会社製、アルミニウムトリスエチルアセトアセテート
<ラジカル発生剤>
2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオフェノン:東京化成工業株式会社製、分子量164.2
<第二溶剤>
PGME:1-メトキシ-2-プロパノール(株式会社ダイセル製、分子量90)
BuOAC:酢酸ブチル(KHネオケム社製)
[基材の調製]
(製造例1;アクリル系樹脂を含む基材(B-1)の調製)
(1-1;グラフト共重合体粒子(A1)の調製)
撹拌機付き8L重合装置に、以下の物質を仕込んだ。
・脱イオン水 200部
・ジオクチルスルフォコハク酸ナトリウム 0.24部
・ナトリウムホルムアルデヒドスルフォキシレ-ト 0.15部
・エチレンジアミン四酢酸-2-ナトリウム 0.001部
・硫酸第一鉄 0.00025部
その後、重合装置内の気体を窒素ガスで充分に置換し、重合装置内に実質的に酸素のない状態とした後、重合装置内の温度を60℃にし、下記混合物(I)30部を10部/時間の割合で連続的に添加した。混合物(I)の添加終了後、さらに0.5時間重合を継続し、架橋エラストマー(Ac1)の粒子(平均粒子径80nm)のラテックスを得た。重合転化率は99.5%であった。
・ビニル単量体混合物(アクリル酸n-ブチル(BA)90重量%およびメタクリル酸メチル(MMA)重量10%) 10部
・アリルメタクリレート(AlMA) 1部
・クメンハイドロパーオキサイド(CHP) 0.2部
その後、重合装置にジオクチルスルフォコハク酸ナトリウム0.05部を仕込んだ後、重合装置内の温度を60℃にし、グラフトポリマー層(As1)形成のために、下記混合物(II)70部を10部/時間の割合で連続的に添加した。混合物(II)の添加終了後、さらに1時間重合を継続し、グラフト共重合体粒子(A1)(平均粒子径90nm)のラテックスを得た。重合転化率は98.2%であった。得られたラテックスを目開き10μmのステンレス製メッシュで濾過した後、塩化カルシウムで塩析して、グラフト共重合体粒子(A1)を凝固させた。得られた凝固物を水洗、乾燥して、粉末状のグラフト共重合体粒子(A1)を得た。
・ビニル単量体混合物(MMA重量99%およびBA重量1%)70部、
・t-ドデシルメルカプタン(t-DM)0.5部
・CHP0.5部
(1-2;グラフト共重合体粒子(A2)の調製)
撹拌機付き8L重合装置に、以下の物質を仕込んだ。
・脱イオン水 180部
・ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸 0.002部
・ホウ酸 0.4725部
・炭酸ナトリウム 0.04725部
・水酸化ナトリウム 0.0098部
その後、重合装置内の気体を窒素ガスで充分に置換し、重合装置内に実質的に酸素のない状態とした後、重合装置内の温度を80℃にした。その後、重合装置内に、(a)過硫酸カリウムの2%水溶液を過硫酸カリウム0.027部相当量添加し、(b)次いで、ビニル単量体混合物(MMA重量97%およびBA重量3%)27部と、メタクリル酸アリル0.036部とからなる混合物を81分かけて連続的に添加した。その後、さらに60分間重合を継続することにより、コア(架橋エラストマー(Bc1))の1層目となる重合物の粒子を得た。重合転化率は99.0%であった。
グラフト共重合体粒子(A1)34部と、グラフト共重合体粒子(A2)2部と、アクリル系樹脂(住友化学株式会社製、品名「スミペックス(登録商標)EX」、組成:メタクリル酸メチル(MMA)95重量%;メタクリル酸(MA)重量5%)64部とを、ヘンシェルミキサーを用いて混合した。次いで、シリンダ温度を200℃~260℃に調整した口径58mmの単軸押出機((株)日本精鋼所製)を使用し、スクリュー回転数90rpm、吐出量130kg/時間にて、混合物を溶融混練した。得られた溶融混練物をストランド状に引き取り、水槽にて冷却後、ペレタイザーを用いて切断して、アクリル系樹脂組成物のペレットを得た。
(製造例5;重合体(P-1)の調製)
反応器として、撹拌機、温度計および還流冷却器を備えた4つ口フラスコ等を使用した。反応器に、溶媒として酢酸ブチルを50重量部仕込み、反応器内の気体を窒素ガスで充分に置換し、実質的に酸素のない状態とした後、反応器内の温度を90℃にした。その後、アクリルニトリルを5重量部、スチレンを95重量部、2,2-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)を0.1重量部、酢酸ブチルを16.7重量部混合した混合物を1時間かけて定量ポンプで反応器内に添加した。添加終了後、反応器中の原料を攪拌しながら5時間反応させ、重合体P-1を得た。その後室温に冷却し、重合体P-1に希釈溶剤として酢酸ブチルを166重量部加えた。かかる操作により重合体P-1を30重量%含む重合体溶液を得た。
混合物中のアクリロニトリルを10重量部、スチレンを90重量部に変更する以外は、重合体(P-1)の調製と同様の方法で重合体P-2を30重量%含む重合体溶液を得た。
混合物中のアクリロニトリルを20重量部、スチレンを80重量部に変更する以外は、重合体(P-1)の調製と同様の方法で重合体P-3を30重量%含む重合体溶液を得た。
混合物中のアクリロニトリルを20重量部、スチレンを80重量部、酢酸ブチルを4重量部、希釈溶剤としての酢酸ブチルを180重量部に変更する以外は、重合体(P-1)の調製と同様の方法で重合体P-4を30重量%含む重合体溶液を得た。
[製造例9;縮合物の調製]
反応器として、撹拌機、温度計および還流冷却器を備えた4つ口フラスコ等を使用した。反応器に、化合物(I)としてA-186を100重量部仕込んだ。さらに、シラン化合物100重量部に対して、中性塩(触媒)として塩化マグネシウム0.10重量部(シラン化合物中の加水分解性シリル基1モルに対して0.001モル)、水11.0重量部(シラン化合物中の加水分解性シリル基1モルに対して0.5モル)および希釈溶剤としてPGME11.0重量部を反応器に仕込んだ。次に、反応温度130℃にて3時間、反応器中の原料を攪拌させながら反応(加水分解および縮合反応)させ、縮合物を含む溶液を得た。得られた縮合物はエバポレーターを用いて減圧脱揮および濃縮し、希釈溶剤としてPGMEを用いて50%溶液に調整した。
製造例5で得られた重合体溶液33.3重量部(固形分として、重合体P-110重量部相当)と第一溶剤であるメチルイソブチルケトン66.7重量部とを混合して、プライマー層形成用組成物を調製した。得られたプライマー層形成用組成物を、基材B-1上に、1.0μmの厚さにて、バーコーターを用いて塗布した。プライマー層形成用組成物が塗布された基材を、80℃に設定したオーブン中に2分間放置し、プライマー層形成用組成物から第一溶剤を除去することにより、基材B-1上にプライマー層を形成した。
次に、
(実施例2~10および比較例1~15)
使用した基材、プライマー層の重合体、第一溶剤および第二溶剤を、表1~4に記載のように変更する以外は、実施例1と同様の方法により、積層体を得た。なお、実施例5~10、比較例1~4および比較例8~15のプライマー層形成用組成物については、上述したP-5~P-18の重合体をメチルイソブチルケトンと混合して、固形分として当該重合体を10重量部含むコーティング層形成用組成物を調製した。得られた積層体について、密着性、透明性およびコーティング層の接触角を測定し、かつ、耐摩耗試験を実施し、耐摩耗試験後のヘイズ(Hz)を測定した。結果を表1~4に示す。
Claims (8)
- アクリル系樹脂および/またはポリカーボネート系樹脂を含む基材と、
前記基材上に設けられたプライマー層と、
前記プライマー層上に設けられたコーティング層と、を備え、
前記プライマー層は、重合体を含み、当該重合体は、当該重合体を構成する全構成単位100重量%中、アクリロニトリルおよび/またはメタクリロニトリルに由来する構成単位を5重量%以上含む重合体であり、
前記コーティング層は、下記一般式(I)で表される化合物(I)を含むシラン化合物を、加水分解および縮合させて得られる縮合物を含む、
積層体:
R1-(SiR2 a(OR3)3-a)・・・一般式(I);
一般式(I)中、R1は末端がエポキシ構造含有基で置換された炭素数1~10のアルキル基であり、R2はそれぞれ独立して炭素数1~10のアルキル基、炭素数6~25のアリール基および炭素数7~12のアラルキル基からなる群から選ばれる1価の炭化水素基または水素原子であり、R3はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1~10のアルキル基であり、aは0~2の整数である。 - 前記重合体は、当該重合体を構成する全構成単位100重量%中、前記アクリロニトリルおよび/または前記メタクリロニトリルに由来する構成単位を10重量%以上含む、請求項1に記載の積層体。
- 前記コーティング層上における当該コーティング層および水の接触角は、Xより大きくX+14未満である、請求項1または2に記載の積層体:
ここで、前記接触角は、前記コーティング層上に配置された水滴と当該コーティング層との接触角であり、
前記Xは、以下のようにして得られた積層体(X)のコーティング層(X)上に配置された水滴と当該コーティング層(X)との接触角であり、
前記積層体(X)は、ポリエチレンテレフタレート(PET)上に、溶剤としてプロピレングリコールモノエチルエーテルのみを含むコーティング層形成用組成物を塗布した後、当該PETを80℃の環境下に2分放置して得られた積層体とする。 - 前記縮合物は光硬化性縮合物である、請求項1~3の何れか1項に記載の積層体。
- 前記エポキシ構造含有基は、炭素数1~10のエポキシシクロアルキル基である、請求項1~4の何れか1項に記載の積層体。
- (a)重合体であって、アクリロニトリルおよび/またはメタクリロニトリルに由来する構成単位を、当該重合体を構成する全構成単位100重量%中、5重量%以上含む重合体、および(b)第一溶剤を含む、プライマー層形成用組成物を、アクリル系樹脂および/またはポリカーボネート系樹脂を含む基材上に塗布する工程Aと、
前記プライマー層形成用組成物から前記第一溶剤を除去することによりプライマー層を形成する工程Bと
(a)下記一般式(I)で表される化合物(I)を含むシラン化合物を、加水分解および縮合させて得られる縮合物、および(b)第二溶剤を含む、コーティング層形成用組成物を、前記プライマー層上に塗布する工程Cと、
前記コーティング層形成用組成物から前記第二溶剤を除去することによりコーティング層を形成する工程Dとを有し、
前記第二溶剤は以下の条件を満たす、積層体の製造方法:
R1-(SiR2 a(OR3)3-a)・・・一般式(I);
一般式(I)中、R1は末端がエポキシ構造含有基で置換された炭素数1~10のアルキル基であり、R2はそれぞれ独立して炭素数1~10のアルキル基、炭素数6~25のアリール基および炭素数7~12のアラルキル基からなる群から選ばれる1価の炭化水素基または水素原子であり、R3はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1~10のアルキル基であり、aは0~2の整数である;
条件;前記第二溶剤のみが塗布された前記プライマー層を80℃で2分間放置したとき、当該プライマー層は溶解しない。 - 前記工程Aは、前記基材上に、0.5μm以上の厚さにて前記プライマー層形成用組成物を塗布する工程を含む、請求項6に記載の積層体の製造方法。
- 前記工程Bは、前記プライマー層形成用組成物が塗布された前記基材を80℃で2分間以上放置する工程を有する、請求項6または7に記載の積層体の製造方法。
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