JP2010059392A - 全芳香族ポリアミドフィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 フィルム面内の1方向およびこれと直交する方向について両方向共に、100℃〜200℃の熱膨張係数の平均が0ppm/℃以上10ppm/℃以下である方向が少なくとも1組存在し、かつ400nmから500nmまでの全ての波長の光の光線透過率が80%以上である、ポリマー構造中に塩素原子を含有しない全芳香族ポリアミドフィルムとする。
【選択図】 なし
Description
=(((L2−L1)/L0)/(T2−T1))×106
従来の技術では、芳香族ポリアミドの光線透過率を大きくする目的で脂肪族基を導入した半芳香族ポリアミドとしたり、多くの屈曲構造を導入していたために熱膨張係数が大きくなってしまう問題があった。唯一、本発明者らが再公表特許WO2004/039863号公報に開示した2,2’−ジトリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニルを原料とする芳香族ポリアミドフィルムは、塩素原子を含むか、または、直交方向の熱膨張係数が本願発明の範囲外であり、塩素原子を含まずかつ熱膨張係数が本願規定の範囲内であるフィルムを開示していない。
R5:Cl、Br、OHまたはF
化学式(VI)で示される原料と、化学式(VIII)で示される原料を重合せしめた後に他の原料を加える方法(ブロック共重合法)では化学式(VI)で示される原料と、化学式(VIII)で示される原料のモル比が100:90より大きいときにポリマー全体が白濁してしまうことがある。このため、ブロック共重合法を用いる場合に於いても原料のモル比を100:90よりも小さくしたブロック部を形成せしめ、他の原料を加えることが好ましい。
30≦c≦50 ・・・(2)
0.9≦(c+d)/(a+b)≦1.1 ・・・(3)
化学式(I)で示される2,2’−ジトリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル残基は低い熱膨張係数と高い光線透過率に寄与するが、これと化学式(III)で表される構造単位および化学式(IV)で表される構造単位から成るポリマーは熱膨張係数が負の値となる問題がある。そこで熱膨張係数の制御を目的として、屈曲成分を共重合することが好ましい。屈曲成分としては化学式(X)で示される構造単位が例示できる。
このなかでも屈曲成分としては化学式(II)で表される構造単位であることが好ましい。化学式(II)で表される構造単位は高い光線透過率を維持したまま、熱膨張係数を制御することが可能である。化学式(II)において、R1はSO2、 C(CF3)2、またはO-Ph-SO2-Ph-Oが好ましく用いられる。延伸によって非常に大きな複屈折を得る目的ではO-Ph-SO2-Ph-Oが選ばれ、吸湿率を小さくする目的ではC(CF3)2が選ばれる。さらに好ましくは化学式(II)において、R1がSO2で示されるスルホン酸基の場合である。この場合、溶解性、熱膨張係数と機械強度の全てが良好となるため好ましい。
化学式(I)〜(V)で示される構造単位について、化学式(I)で表される構造単位のモル分率をa、化学式(II)で表される構造単位のモル分率をb、化学式(III)で表される構造単位のモル分率をc、化学式(IV)で表される構造単位のモル分率をd、化学式(V)で表される構造単位のモル分率をeとしたとき、a、b、c、dおよびeが次式(4)〜(8)を満足することが好ましい。
40≦a<50 ・・・(5)
30≦c≦50 ・・・(6)
0.9≦(c+d)/(a+b)≦1.1 ・・・(7)
0<e≦1 ・・・(8)
化学式(V)で示される構造はポリマーの末端封止に寄与する。芳香族ポリアミドの末端封止については、着色防止を目的に重合後にアミノ基末端を封止する技術の開示が特開昭62−230823号公報にある。また、本発明者らも重合後の末端封止技術について特開2006−213788号公報に開示した。一方で、重合前の末端封止は、得られるポリマーの粘度が十分に上がらない等の問題があった。
例えば、化学式(I)を構成する前駆体として2,2’−ジトリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、化学式(II)を構成する前駆体として4,4’−ジアミノジフェニルスルフォン、化学式(III)を構成する前駆体としてテレフタル酸ジクロライド、化学式(IV)を構成する前駆体として4,4’−ビフェニルジカルボニルクロライド、化学式(V)を構成する前駆体として塩化ベンゾイルを用い、低温溶液重合法で重合を行う場合、2,2’−ジトリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニルおよび/または4,4’−ジアミノジフェニルスルフォンを溶媒に溶解した後に塩化ベンゾイルを滴下して反応せしめた後にテレフタル酸ジクロライドおよび/または4,4’−ビフェニルジカルボニルクロライドを添加して重合せしめることが好ましい。本発明の全芳香族ポリアミドは重合度が大きくなりすぎると有機溶媒に不溶になり有機溶媒から析出、あるいはゲル状の不溶物を生じることがある。このため末端封止を行わない場合および重合後に末端封止を行う場合は粘度を観察しながらテレフタル酸ジクロライドおよび/または4,4’−ビフェニルジカルボニルクロライドを少しずつ添加する必要がある。また、過剰にテレフタル酸ジクロライドおよび/または4,4’−ビフェニルジカルボニルクロライドを添加すると製膜に不適当なポリマーとなるばかりでなく、流動性が無いために重合槽から抜き出すことが困難となり、重合槽の分解洗浄が必要となることがある。これに対し、本発明では常法では重合後に行う末端封止を重合前に行うことにより、重合度が上がりすぎることを未然に防止することに成功した。また重合後の末端封止では反応に寄与しなかった塩化ベンゾイルが製膜時に析出し、白濁の原因となることがあるが、本発明の方法では、その問題は少ない。また、本発明の全芳香族ポリアミドは剛直な構造を有するため、重合前に末端封止しても粘度が小さくなる問題もほとんど無い。
平均熱膨張係数はJIS K7197−1991に準拠して250℃まで昇温した後の降温過程に於いて測定した。25℃、75RH%における初期試料長をL0、温度T1の時の試料長をL1、温度T2の時の試料長をL2とするとT1からT2の平均熱膨張係数を以下の式で求めた。なお、T2=100(℃)、T1=200(℃)である。
昇温、降温速度:5℃/min
試料幅:4mm
荷重:フィルム厚み10μmの時44.5mN。フィルム厚みに比例して荷重は変更する。
下記装置・条件にて測定した。計算式は以下の通りである。
ただしT1は試料を通過した光の強度、T0は試料を通過しない以外は同一の距離の空気中を通過した光の強度である。
波長範囲:300nm〜800nm(うち、400〜500nmの値を利用)
測定速度:120nm/分
測定モード:透過
なお、表には代表的な波長における光線透過率の値を示した。実施例においては、400〜500nmのいずれの波長においても光線透過率は80%以上であった。
JIS−K7127−1999に準拠した測定において、ロボットテンシロンRTA(オリエンテック社製)を用いて、温度23℃、相対湿度65%において測定した。試験片は製膜方向またはバーコーターの移動方向をMD方向、これと直交する方向をTD方向として、MD方向またはTD方向について幅10mmで長さ50mmの試料とした。引張速度は300mm/分である。但し、試験を開始してから荷重が1Nを通過した点を伸びの原点とした。
臭化リチウム5質量%含有のN−メチル−2−ピロリドンにポリマーを5質量%溶解し、25℃で2週間放置後も流動性を保つものを溶解性「○」と評価した。
ウベローデ型粘度計を用い、臭化リチウム2.5質量%を含有するN−メチル−2−ピロリドン(NMP)100ml中にサンプル0.5gを溶解し、温度30℃にて下記式より計算した。
t0:臭化リチウム5質量%含有のNMPの流下時間(秒)
t:サンプルを溶解した溶液の流下時間(秒)
(6)塩素含有の有無
原料組成が分かっている場合は分子構造から有無を判断する。この場合、芳香族ジカルボン酸クロライドの酸クロライド部位の塩素は反応時に分子構造から除去され、残らないとする。
フィルムを約0.5g採取し、脱湿のため120℃で3時間の加熱を行った後、窒素気流下で25℃まで降温し、その降温後の質量を0.1mg単位まで正確に秤量する(この時の質量をW0とする)。次いで、25℃で75RH%の雰囲気下に48時間静置し、その後の質量を測定し、これをW1として、以下の式を用いて吸湿率を求めた。
(実施例1)
攪拌機を備えた200ml3つ口フラスコ中に無水臭化リチウム2.79gを入れ、窒素気流下攪拌をしながら120℃まで加熱して乾燥する。30℃まで放冷した後に2,2’−ジトリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル(和歌山精化株式会社製「TFMB」)8.65g、4,4’−ジアミノジフェニルスルフォン(和歌山精化株式会社製「44DDS」)0.75g、N−メチル−2−ピロリドン151mlを入れ窒素雰囲気下、0℃に冷却、攪拌しながら30分かけてテレフタル酸ジクロライド(東京化成社製)4.20gと4,4’−ビフェニルジカルボニルクロライド(東京化成社製)2.51gの混合物を5回に分けて添加した。
使用する溶解助剤、ジアミンや酸クロライドを以下に記載のものに変更する以外は、実施例1と同様にしてポリマおよびフィルムを得た。各種物性を表1〜3に示す。
ヘラ型攪拌機を備えた200ml丸底3つ口フラスコ中に無水塩化リチウム6.86gを入れ、窒素気流下攪拌をしながら120℃まで加熱して乾燥する。30℃まで放冷した後に2,2’−ジトリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル(和歌山精化株式会社製「TFMB」)8.65g、4,4’−ジアミノジフェニルスルフォン(和歌山精化株式会社製「44DDS」)0.75g、N−メチル−2−ピロリドン189mlを入れ窒素雰囲気下、0℃に冷却、攪拌しながら30分かけて4,4’−ビフェニルジカルボニルクロライド(東京化成社製)1.67gを5回に分けて添加した。添加終了後冷却を外し、30℃で30分攪拌した。再度0℃に冷却、攪拌しながら30分かけてテレフタル酸ジクロライド(東京化成社製)4.81gを5回に分けて添加した。
ヘラ型攪拌機を備えた200ml丸底3つ口フラスコ中に無水塩化リチウム6.86gを入れ、窒素気流下攪拌をしながら120℃まで加熱して乾燥する。30℃まで放冷した後に2,2’−ジトリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル(和歌山精化株式会社製「TFMB」)8.65g、4,4’−ジアミノジフェニルスルフォン(和歌山精化株式会社製「44DDS」)0.75g、N−メチル−2−ピロリドン159mlを入れ窒素雰囲気下、0℃に冷却、攪拌しながら30分かけてテレフタル酸ジクロライド(東京化成社製)4.81gを5回に分けて添加した。添加終了後冷却を外し、30℃で30分攪拌した。再度0℃に冷却、攪拌しながら30分かけて4,4’−ビフェニルジカルボニルクロライド(東京化成社製)1.67gを5回に分けて添加した。
ヘラ型攪拌機を備えた300ml丸底3つ口フラスコ中に無水臭化リチウム3.67gを入れ、窒素気流下攪拌をしながら120℃まで加熱して乾燥する。30℃まで放冷した後に2,2’−ジトリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル(和歌山精化株式会社製「TFMB」)11.53g、4,4’−ジアミノジフェニルスルフォン(和歌山精化株式会社製「44DDS」)0.99g、N−メチル−2−ピロリドン238mlを入れ窒素雰囲気下、0℃に冷却、攪拌しながら塩化ベンゾイル9.22μlを添加する(末端封止)。5分間攪拌後から30分かけてテレフタル酸ジクロライド(東京化成社製)6.50gと4,4’−ビフェニルジカルボニルクロライド(東京化成社製)2.23gの混合物を5回に分けて添加した。
ダブルヘリカルリボン型攪拌機を備えた筒型1,000ml3つ口フラスコ中に乾燥した無水臭化リチウム16.09g、2,2’−ジトリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル(和歌山精化株式会社製「TFMB」)50.72g、4,4’−ジアミノジフェニルスルフォン(和歌山精化株式会社製「44DDS」)4.37g、N−メチル−2−ピロリドン875mlを入れ窒素雰囲気下、0℃に冷却、攪拌しながら30分かけてテレフタル酸ジクロライド(東京化成社製)28.23gと4,4’−ビフェニルジカルボニルクロライド(東京化成社製)9.83gの混合物を10回に分けて添加した。さらに1時間攪拌した後、反応で発生した塩化水素を炭酸リチウムで中和し、粘度が大きくなったため、N−メチル−2−ピロリドン80mlで希釈してポリマー溶液を得た。このポリマー溶液は2週間放置後も流動性を保っていた。
使用する溶解助剤、ジアミンや酸クロライドを以下に記載のものに変更する以外は、実施例1と同様にしてポリマおよびフィルムを得た。各種物性を表1〜3に示す。
実施例7および実施例8と同一の構造単位を同一のモル分率有し、重合方法のみ異なる(ジアミン1と酸1のブロック重合)ポリマーについて、参考例として示す。
さらに1時間攪拌した後、反応で発生した塩化水素を炭酸リチウムで中和してポリマー溶液を得た。また、このポリマー溶液は10時間静置後ゲル状に固化したため製膜できなかった。得られたポリマーの物性を測定し、表1、3に示した。フィルムが得られなかったためフィルム物性は測定できなかった。
実施例7および実施例8と同一の構造単位を同一のモル分率有し、重合方法のみ異なる(ジアミン2と酸3のブロック重合)ポリマーについて、参考例として示す。
実施例2で得たフィルムを315℃で1.1倍延伸し、550nmの光の位相差が1348nmの位相差付き基板を得た。
実施例2で得たフィルムを315℃で1.01倍延伸し、550nmの光の位相差が143nmの位相差付き基板を得た。
Claims (14)
- フィルム面内の1方向およびこれと直交する方向について両方向共に、100℃〜200℃の熱膨張係数の平均が0ppm/℃以上10ppm/℃以下である方向が少なくとも1組存在し、かつ400nmから500nmまでの全ての波長の光の光線透過率が80%以上である、ポリマー構造中に塩素原子を含有しない全芳香族ポリアミドフィルム。
- 少なくとも1方向のヤング率が7.0GPa以上である、請求項1に記載の全芳香族ポリアミドフィルム。
- 少なくとも1方向の破断点伸度が10%以上である、請求項1または2に記載の全芳香族ポリアミドフィルム。
- 臭化リチウムを5質量%含むN−メチル−2−ピロリドン溶液に5質量%以上溶解可能である、請求項1〜3のいずれかに記載の全芳香族ポリアミドフィルム。
- 固有粘度が2.0(dl/g)以上である、請求項1〜4のいずれかに記載の全芳香族ポリアミドフィルム。
- 化学式(I)〜(V)で示される構造単位を含み、化学式(I)で表される構造単位のモル分率をa、化学式(II)で表される構造単位のモル分率をb、化学式(III)で表される構造単位のモル分率をc、化学式(IV)で表される構造単位のモル分率をd、化学式(V)で表される構造単位のモル分率をeとしたとき、a、b、c、dおよびeが次式(4)〜(8)を満足する、請求項1〜6のいずれかに記載の全芳香族ポリアミドフィルム。
a+b+c+d+e=100 ・・・(4)
40≦a<50 ・・・(5)
30≦c≦50 ・・・(6)
0.9≦(c+d)/(a+b)≦1.1 ・・・(7)
0<e≦1 ・・・(8) - 波長550nmの光の位相差が137.5nmの整数倍±50nmの範囲である請求項1〜7のいずれかに記載の全芳香族ポリアミドフィルム。
- 少なくとも片面にレンズまたはプリズム形状を付与した、請求項1〜8のいずれかに記載の全芳香族ポリアミドフィルム。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の全芳香族ポリアミドフィルムを用いた表示材料。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の全芳香族ポリアミドフィルムを用いた回路基板。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の全芳香族ポリアミドフィルムを用いた光電複合回路基板。
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