JP2009067834A - 芳香族ポリアミドおよび芳香族ポリアミドフィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 特定の剛直成分A,Bと柔軟成分Cとを分子中に含み、A,B,Cのモル分率をそれぞれa,b,cとしたとき次式(1)〜(3)を満足する芳香族ポリアミドとする。
5 ≦a<80 ・・・(1)
0 <b<80 ・・・(2)
0 <c<95 ・・・(3)
【選択図】 なし
Description
0 <b<80 ・・・(2)
0 <c<95 ・・・(3)
0 <b<80 ・・・(2)
0 <c<95 ・・・(3)
また、上記した本発明の芳香族ポリアミドを50質量%以上含むコポリマーも好ましい。他のポリマー成分としては、例えば芳香族ポリアミド、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール、ポリカーボネート、環状ポリオレフィン、ポリスチレンなどが挙げられ、このコポリマーは、本発明の芳香族ポリアミドと他のポリマー成分、両ポリマーの特徴を併せ持ち、たとえば回路基板、回路材料用カバーレイフィルム、磁気記録媒体などの用途に好適に用いることができる。
9,9−ビス(4−アミノ−3−フルオロフェニル)フルオレン
9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、
9,9−ビス(4−アミノ−3−メチルフェニル)フルオレン、
4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、
3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、
3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、
ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、
ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、
1,4ビス−(4アミノフェノキシ)ベンゼン
1,3ビス−(4アミノフェノキシ)ベンゼン
2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、
2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン
1,3−フェニレンジアミン
4,4’−ジアミノベンズアニリド、
4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル
2−トリフルオロメチル−1,4−ジアミノベンゼン、
2,2’−ジトリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニルエーテル
m−トリジン
o−トリジン
などが挙げられる。特に4,4’−ジアミノベンズアニリド、1,3ビス−(4アミノフェノキシ)ベンゼンが溶解性と機械特性の向上の目的で好ましい。カルボン酸ジクロライド残基としては好ましくは1,4−フェニレン、1、3−フェニレン、4,4’−ビフェニル、3,3’−ビフェニル、3,4’−ビフェニル、ナフタレン、ターフェニルである。より好ましくは1,4−フェニレン、4,4’−ビフェニルである。
なお、吸湿率は低い方が好ましいが、現実的には下限は0.03%程度である。吸湿率を小さくする方法としては、化学式(I)で示される構造単位を多くする、化学式(II)において、R1をフッ素にする、が挙げられる。たとえば、化学式(II)のR1が水素であり、a=50,b=40,c=10の時、溶解性は○かつ、このポリマーから得られる芳香族ポリアミドフィルムは3.2%と十分小さい吸水率を有する。
ロボットテンシロンRTA(オリエンテック社製)を用いて、温度23℃、相対湿度65%において測定した。試験片は製膜方向またはバーコーターの移動方向をMD方向、これと直交する方向をTD方向として、MD方向またはTD方向について幅10mmで長さ50mmの試料とした。引張速度は300mm/分である。但し、試験を開始してから荷重が1Nを通過した点を伸びの原点とした。
フィルムを約0.5g採取し、脱湿のため120℃で3時間の加熱を行った後、窒素気流下で25℃まで降温し、その降温後の重量を0.1mg単位まで正確に秤量する(この時の重量をW0とする)。次いで、25℃で75RH%の雰囲気下に48時間静置し、その後の重量を測定し、これをW1として、以下の式を用いて吸湿率を求めた。
(3)固有粘度
ウベローデ型粘度計を用い、臭化リチウム5質量%を含有するN−メチル−2−ピロリドン(NMP)100ml中にサンプル0.5gを溶解し、温度30℃にて下記式より計算した。
t0:臭化リチウム5質量%含有のNMPの流下時間(秒)
t:サンプルを溶解した溶液の流下時間(秒)
(4)溶解性
臭化リチウム5質量%含有のN−メチル−2−ピロリドンにポリマーを5質量%溶解し、25℃で2週間放置後も流動性を保つものを溶解性「○」と評価した。
分子構造から有無を判断した。
攪拌機を備えた200ml3つ口フラスコ中に2,2’−ジトリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル(和歌山精化株式会社製「TFMB」)4.80g、1,4−フェニレンジアミン(東京化成工業株式会社製)2.16g、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(和歌山精化株式会社製「DPE」)3.00g、N−メチル−2−ピロリドン124mlを入れ窒素雰囲気下、50℃で30分攪拌した。0℃に冷却、攪拌しながら30分かけてテレフタル酸ジクロライド10.15gを5回に分けて添加した。ポリマーが析出したためさらにN−メチル−2−ピロリドン20ml、臭化リチウム5gを追加したところ、ポリマーは溶解した。1時間攪拌した後、反応で発生した塩化水素を炭酸リチウムで中和してポリマー溶液を得た。また、このポリマー溶液は2週間放置後も流動性を保っていた。
攪拌機を備えた200ml3つ口フラスコ中に2,2’−ジトリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル(和歌山精化株式会社製「TFMB」)8.01g、1,4−フェニレンジアミン(東京化成工業株式会社製)2.16g、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(和歌山精化株式会社製「DPE」)1.00g、N−メチル−2−ピロリドン143mlを入れ窒素雰囲気下、50℃で30分攪拌した。0℃に冷却、攪拌しながら30分かけてテレフタル酸ジクロライド10.15gを5回に分けて添加した。ポリマーが析出したためさらにN−メチル−2−ピロリドン130ml、臭化リチウム5gを追加したところ、ポリマーは溶解した。1時間攪拌した後、反応で発生した塩化水素を炭酸リチウムで中和してポリマー溶液を得た。また、このポリマー溶液は2週間放置後も流動性を保っていた。
攪拌機を備えた200ml3つ口フラスコ中に2,2’−ジトリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル(和歌山精化株式会社製「TFMB」)4.80g、1,4−フェニレンジアミン(東京化成工業株式会社製)2.70g、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(和歌山精化株式会社製「DPE」)2.00g、N−メチル−2−ピロリドン161mlを入れ窒素雰囲気下、50℃で30分攪拌した。0℃に冷却、攪拌しながら30分かけてテレフタル酸ジクロライド10.15gを5回に分けて添加した。ポリマーが析出したためさらにN−メチル−2−ピロリドン30ml、臭化リチウム5gを追加したところ、ポリマーは溶解した。1時間攪拌した後、反応で発生した塩化水素を炭酸リチウムで中和してポリマー溶液を得た。また、このポリマー溶液は2週間放置後も流動性を保っていた。
攪拌機を備えた200ml3つ口フラスコ中に2,2’−ジトリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル(和歌山精化株式会社製「TFMB」)2.88g、2−メチル−1,4−フェニレンジアミン、2HCl付加体(東京化成工業株式会社製)3.51g、4,4‘−ジアミノジフェニルエーテル(和歌山精化株式会社製「DPE」).060g、N−メチル−2−ピロリドン114mlを入れ窒素雰囲気下0℃に冷却、攪拌しながら30分かけてテレフタル酸ジクロライド6.09gを5回に分けて添加した。1時間攪拌した後、反応で発生した塩化水素を炭酸リチウムで中和してポリマー溶液を得た。また、このポリマー溶液は2週間放置後も流動性を保っていた。
攪拌機を備えた200ml3つ口フラスコ中に1,4−フェニレンジアミン(東京化成工業株式会社製)1.62g、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(和歌山精化株式会社製「DPE」)3.00g、N−メチル−2−ピロリドン90ml、臭化リチウム4.3gを入れ窒素雰囲気下、50℃で30分攪拌した。0℃に冷却、攪拌しながら30分かけてテレフタル酸ジクロライド6.09gを5回に分けて添加した。さらに1時間攪拌した後、反応で発生した塩化水素を炭酸リチウムで中和してポリマー溶液を得た。しかし、このポリマー溶液は10時間後までに流動性を失い、ゲル状の固形物となった。
攪拌機を備えた200ml3つ口フラスコ中に2,2’−ジトリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル(和歌山精化株式会社製「TFMB」)6.40g、N−メチル−2−ピロリドン116ml、臭化リチウム4.5gを入れ窒素雰囲気下、0℃に冷却、攪拌しながら30分かけてテレフタル酸ジクロライド4.06gを5回に分けて添加した。さらに1時間攪拌した後、反応で発生した塩化水素を炭酸リチウムで中和してポリマー溶液を得た。また、このポリマー溶液は2週間放置後も流動性を保っていた。
攪拌機を備えた200ml3つ口フラスコ中に1,4−フェニレンジアミン(東京化成工業株式会社製)5.41g、N−メチル−2−ピロリドン212ml、臭化リチウム5gを入れ窒素雰囲気下、50℃で30分攪拌した。0℃に冷却、攪拌しながら30分かけてテレフタル酸ジクロライド10.15gを5回に分けて添加した。テレフタル酸ジクロライド添加中にポリマーが析出した。N−メチル−2−ピロリドン100mlを追加したが、溶解しなかった。
Claims (10)
- a,b,cが次式(4)〜(6)を満足する、請求項1に記載の芳香族ポリアミド。
10 ≦a<70 ・・・(4)
10 ≦b<70 ・・・(5)
50 ≦a+b≦99 ・・・(6) - 臭化リチウムを5質量%含むN−メチル−2−ピロリドン溶液に5質量%溶解可能である、請求項1または2に記載の芳香族ポリアミド。
- 固有粘度が2.0(dl/g)以上である、請求項1〜3のいずれかに記載の芳香族ポリアミド。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の芳香族ポリアミドを含む芳香族ポリアミドフィルム。
- 少なくとも1方向の引張り弾性率が6GPa以上である、請求項5に記載の芳香族ポリアミドフィルム。
- 破断点伸度が10%以上である請求項5または6に記載の芳香族ポリアミドフィルム。
- 吸湿率が4質量%以下である、請求項5〜7のいずれかに記載の芳香族ポリアミドフィルム。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の芳香族ポリアミドを含む層を少なくとも1層含む積層体。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の芳香族ポリアミドを50質量%以上含むコポリマー。
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