JP2010037555A - シリル化ポリオレフィンの製造方法および該シリル化ポリオレフィンを含む添加剤 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】下記の[工程1]および[工程2]を順次実施するシリル化ポリオレフィン[A]の製造方法。
[工程1]下記一般式(21)で表される構造単位を1つ以上含むヒドロシランと、ハロゲン化遷移金属とを混合攪拌し、得られた懸濁溶液を濾過して遷移金属触媒組成物(C)を得る工程、
[工程2]前記遷移金属触媒組成物(C)の存在下、ビニル基を1つ以上含む末端二重結合含有ポリオレフィンと一般式(21)で表される構造単位を1つ以上含むヒドロシランとを反応させる工程。
【化1】
(式中R1は、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、酸素含有基、硫黄含有基、窒素含有基またはケイ素含有基を表し、Y1はO、SまたはNR(Rは水素原子または炭化水素基を表す)を表す。)
【選択図】なし
Description
[工程1]下記一般式(21)で表される構造単位を1つ以上含むヒドロシランと、ハロゲン化遷移金属とを混合攪拌し、得られた懸濁溶液を濾過して濾液として遷移金属触媒組成物(C)を得る工程、
[工程2]前記[工程1]で得られた遷移金属触媒組成物(C)の存在下、ビニル基を1つ以上含む末端二重結合含有ポリオレフィンと一般式(21)で表される構造単位を1つ以上含むヒドロシランとを反応させる工程。
本発明の製造方法においては、前記ヒドロシランが、下記一般式(22)で表されるものであることが好ましい。
また本発明の製造方法においては、前記ビニル基を1つ以上含む末端二重結合含有ポリオレフィンのビニル基以外の部分が、エチレン単独重合鎖、プロピレン単独重合鎖、または炭素数2〜50のオレフィンからなる群から選択される2種以上のオレフィンの共重合鎖であって、数平均分子量が100〜500,000である基であることが好ましく、ハロゲン化遷移金属が二塩化白金であることが好ましい。
[工程1]では、特定のヒドロシランと、ハロゲン化遷移金属とを混合攪拌し、得られた懸濁溶液を濾過して濾液として遷移金属触媒組成物(C)を得る。以下、ヒドロシラン、ハロゲン化遷移金属および遷移金属触媒組成物(C)の調製方法の順に説明する。
本発明に使用するヒドロシランは、下記一般式(21)で表される構造単位を1つ以上含むものである。
上記一般式(22)中、mは1〜20の整数、nは0〜20の整数であり、nが1以上の場合は、Zは一般式(24)で表される2価の連結基を表し、nが0の場合は、R1cは水素原子または炭化水素基であり、Zは一般式(24)で表される2価の連結基またはY1とR1cとの直接結合を表す。
本発明の[工程1]で用いるハロゲン化遷移金属としては、元素周期表第3族〜第12族の遷移金属のハロゲン化物であり、入手の容易さや経済性の点から好ましくは元素周期表第8族〜第10族の遷移金属のハロゲン化物であり、より好ましくは白金、ロジウム、イリジウム、ルテニウム、オスミウム、ニッケル、パラジウムのハロゲン化物である。さらに好ましくは白金のハロゲン化物である。また、二種以上のハロゲン化遷移金属の混合物であっても構わない。
[工程1]における遷移金属触媒組成物(C)は、前記のヒドロシランとハロゲン化遷移金属とを混合攪拌し、得られた懸濁溶液を濾過して濾液として得る。
[工程2]では、前記[工程1]で得られた遷移金属触媒組成物(C)の存在下、特定の末端二重結合含有ポリオレフィンと、特定のヒドロシランとを反応させ、シリル化ポリオレフィン[A]を得る。以下、末端二重結合含有ポリオレフィン、ヒドロシラン、シリル化ポリオレフィン[A]の調製方法の順に説明する。
本発明に使用する末端二重結合含有ポリオレフィンは、ビニル基を1つ以上含む末端二重結合含有ポリオレフィンである。
[工程2]で、ビニル基を1つ以上含む末端二重結合含有ポリオレフィンと反応させるヒドロシランとしては、前記[工程1]で示したものを制限無く用いることができる。すなわち、下記一般式(21)で表される構造単位を1つ以上含むヒドロシランである。
本発明において、[工程2]で用いる上記ヒドロシランは、前記[工程1]で用いたヒドロシランと異なる種類のものを用いることもできるが、[工程1]で用いたものと同一種類のものを用いることが好ましい。また[工程2]においても、ヒドロシランを単独で使用しても良いし、2種以上を併用しても構わない。
[工程2]では、前記[工程1]で得られた遷移金属触媒組成物(C)の存在下、上記のビニル基を1つ以上含む末端二重結合含有ポリオレフィンと、上記のヒドロシランとを反応させ、シリル化ポリオレフィン[A]を得る。
本発明においては、シリル化ポリオレフィン[A]の構造例として、以下に示す一般式(10)〜(14)のものが挙げられるが、本発明はこれに限定されるものではない。なお、以下の構造例中、nはエチレン単位の繰り返し数を表し、mは0〜3の整数を表す。
本発明の共重合体ゴム[AE]の製造方法は、前記シリル化ポリオレフィン[A]の製造方法において、前記のビニル基を1つ以上含む末端二重結合含有ポリオレフィンとしてα−オレフィン・非共役ポリエンランダム共重合体ゴム(G)を用い、前記[工程1]および[工程2]を順次実施する方法である。
本発明に係るシリル化ポリオレフィン[A]は、樹脂添加剤やオイル添加剤として好適に使用できる。さらに具体的には、樹脂の表面改質剤、疎水化剤、撥水化剤、親水化剤、離型剤、剥離剤、強化剤、硬質化剤、軟質化剤、難燃剤、相溶化剤、滑剤などや、オイルのゲル化剤、固化剤、増粘剤、改質剤、乳化剤、感触改善剤、保水剤、撥水剤などとして好適に使用できる。
〔測定方法〕
分子量、融点(Tm)、収率、転化率および異性化率は以下に記載の方法で測定した。
重量平均分子量(Mw)及び分子量分布(Mw/Mn)は、ミリポア社製GPC−150を用い以下のようにして測定した。すなわち、分離カラムは、TSK GNH HTであり、カラムサイズは直径7.5mm、長さ300mmのものを使用した。カラム温度は140℃とし、移動相にはオルトジクロロベンゼン(和光純薬)及び酸化防止剤としてBHT(武田薬品)0.025質量%を用い、1.0ml/分で移動させた。試料濃度は0.1質量%とし、試料注入量は500マイクロリットルとした。検出器として示差屈折計を用いた。標準ポリスチレンは東ソー社製を用いた。
融点(Tm)はDSCを用い測定して得られたピークトップ温度を採用した。装置は島津製作所製DSC−60Aを使用した。対照セルはアルミナを使用し、窒素流量は50ml/分の設定で行った。また10℃/分で300℃までの昇温条件で測定した。
シリル化ポリオレフィン[A]の収率、転化率、異性化率は1H-NMRによって決定される。収率は原料の末端二重結合含有重合体のモル数に対して得られたシリル化ポリオレフィン[A]のモル数の割合、転化率は原料の末端二重結合含有重合体のモル数に対する同消費モル数の割合、異性化率は原料の末端二重結合含有重合体のモル数に対して生成したビニレン体のモル数の割合と定義される。
CVS(%)={1−SE/(SC/3+SD+SE)}×100
ISO(%)=SD/(SC/3+SD+SE)×100
実施例、比較例に使用した原料については、以下のものを使用した。なお、原料ポリマーのモル数はすべてMnに基づいた値で表した。
(1)塩化白金(試薬): アルドリッチ社製
(2)トリエトキシシラン(試薬): 関東化学社製
(3)ヒドロシランA(HS(A)): 信越化学社製
(4)ヒドロシランB1(HS(B1)): モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製(品番:TSL9586)
(5)ヒドロシランB2〜B4(HS(B2)〜HS(B4): ゲレスト社製(HS(B2)品番:DMS−H03,HS(B3)品番:DMS−H21,HS(B4)品番:DMS−H25)
(6)ヒドロシランC(HS(C)): ゲレスト社製(品番:SIB1844)
(7)片末端ビニルを有するポリエチレン(PE1): Mn=730、Mw/Mn=1.9、135℃デカリン中で測定した極限粘度[η]=0.08dl/g、融点(Tm)116℃、末端不飽和率96mol%(NMR基準),(特開2003−73412の実施例1記載の方法に準じて合成したもの)
〔白金触媒組成物(C−1)の調製〕
マグネットスターラーチップを入れた50mlサンプル管中、塩化白金(II)0.50gをトリエトキシシラン(10ml)中に懸濁し、窒素気流下、室温で攪拌した。所定時間攪拌した後、シリンジにて反応液を約0.4ml採取し、0.45μmPTFEフィルターを用いて濾過して10mlサンプル管中に濾液を採取した。得られた濾液をマイクロピペットにて10μl秤取って10mlサンプル管中に分取した後、トリエトキシシラン1.99mlを加えて200倍希釈し、白金触媒組成物(C−1)を得た。所定攪拌時間と白金触媒組成物の記号は表1に纏めたとおりである。
〔白金触媒組成物(C−2)の調製〕
マグネットスターラーチップを入れた50mlサンプル管中、塩化白金(II)30mgをHS(A)(600μl)中に懸濁し、窒素気流下、室温で攪拌した。所定時間攪拌した後、シリンジにて反応液を約100μl採取し、0.45μmPTFEフィルターを用いて濾過して10mlサンプル管中に濾液を採取した。得られた濾液をマイクロピペットにて10μl秤取って10mlサンプル管中に分取した後、HS(A)1.99mlを加えて200倍希釈し、白金触媒組成物(C−2)を得た。所定攪拌時間と白金触媒組成物の記号は表2に纏めたとおりである。
〔白金触媒組成物(C−3)の調製〕
マグネットスターラーチップを入れた50mlサンプル管中、塩化白金(II)30mgをHS(B1)(600μl)中に懸濁し、窒素気流下、室温で攪拌した。所定時間攪拌した後、シリンジにて反応液を約100μl採取し、0.45μmPTFEフィルターを用いて濾過して10mlサンプル管中に濾液を採取した。得られた濾液をマイクロピペットにて10μl秤取って10mlサンプル管中に分取した後、HS(B1)1.99mlを加えて200倍希釈し、白金触媒組成物(C−3)を得た。所定攪拌時間と白金触媒組成物の記号は表3に纏めたとおりである。
〔白金触媒組成物(C−4)の調製〕
実施例3で調製した白金触媒組成物(C−3−190)をマイクロピペットにて10μl秤取って10mlサンプル管中に分取した後、HS(B2)1.99mlを加えて200倍希釈し、表4に記載の白金触媒組成物(C−4)を得た。
〔白金触媒組成物(C−5,C−6,C−7)の調製〕
希釈に使用したヒドロシラン(HS(B2))を表4に記載したものに換える以外は実施例4と同様に操作し、白金触媒組成物(C−5,C−6,C−7)を得た。
〔末端ビニルを有するポリエチレンへのアルコキシシラン導入(1)〕
50mlの2ツ口フラスコに片末端ビニルを有するポリエチレン(PE1)1.0g(1.4mmol)を装入し、窒素雰囲気下、トリエトキシシラン254μl(1.4mmol)と実施例1で24時間調製した白金触媒組成物(C−1−24)15μl(Pt換算で1.4×10−5mmol(トリエトキシシラン0.1mmol;Si−H基として0.1mmol相当を含む))を装入した。予め内温130℃に昇温しておいた油浴中に、上記反応器をセットし攪拌した。約3分後ポリマーは融解した。次いで6時間後に冷却し、メタノール約30mlを挿入し、100mlビーカーに内容物を取り出し2時間攪拌した。その後、固体をろ取しメタノールで洗浄し、60℃、2hPa以下の減圧下で乾燥させることにより、白色固体のポリマー1.1gを得た。NMR解析の結果、得られたポリマーは収率89.1%、オレフィン転化率100%、異性化率10.9%だった。
白金触媒組成物(C−1−24)に代えて、実施例1の攪拌時間を変えた白金触媒組成物(C−1−48〜330)を用いた以外は、実施例8と同様に操作した。実施例8〜12の結果を表5にまとめて示した。
〔末端ビニルを有するポリエチレンへのポリシランの導入(2)〕
50mlの2ツ口フラスコに片末端ビニルを有するポリエチレン(PE1)1.0g(1.4mmol)を装入し、窒素雰囲気下、HS(A)186μl(0.23mmol;Si−H基として1.4mmol相当)と実施例2で20時間調製した白金触媒組成物(C−2−20)15μl(Pt換算で1.4×10−5mmol(HS(A)0.01mmol;Si−H基として0.1mmol相当を含む))を装入した。ポリエチレン/Si−H基/白金のモル比は1.0/1.1/1.0×10−5に相当する。予め内温130℃に昇温しておいた油浴中に、上記反応器をセットし攪拌した。約3分後ポリマーは融解した。次いで6時間後に冷却し、メタノール約30mlを挿入し、100mlビーカーに内容物を取り出し2時間攪拌した。その後、固体をろ取しメタノールで洗浄し、60℃、2hPa以下の減圧下で乾燥させることにより、白色固体のポリマー1.2gを得た。NMR解析の結果、得られたポリマーは収率76.3%、オレフィン転化率100%、異性化率23.6%だった。
白金触媒組成物(C−2−20)に代えて、実施例2の攪拌時間を変えた白金触媒組成物(C−2−50〜400)を用いた以外は、実施例13と同様に操作した。実施例13〜16の結果を表6にまとめて示した。
〔末端ビニルを有するポリエチレンへのポリシランの導入(3)〕
50mlの2ツ口フラスコに片末端ビニルを有するポリエチレン(PE1)1.0g(1.4mmol)を装入し、窒素雰囲気下、HS(B1)(575μl)(0.7mmol;Si−H基として1.4mmol相当)と実施例3で190時間調製した白金触媒組成物(C−3−190)15μl(Pt換算で1.4×10−5mmol(HS(B1)0.02mmol;Si−H基として0.1mmol相当を含む))を装入した。ポリエチレン/Si−H基/白金のモル比は1.0/1.1/1.0×10−5に相当する。予め内温130℃に昇温しておいた油浴中に、上記反応器をセットし攪拌した。約3分後ポリマーは融解した。次いで6時間後に冷却し、メタノール約30mlを挿入し、100mlビーカーに内容物を取り出し2時間攪拌した。その後、固体をろ取しメタノールで洗浄し、60℃、2hPa以下の減圧下で乾燥させることにより、白色固体のポリマー1.4gを得た。NMR解析の結果、得られたポリマーは収率99%、オレフィン転化率100%、異性化率1%だった。
白金触媒組成物(C−3−190)に代えて、実施例3の攪拌時間を変えた白金触媒組成物(C−3−20、95)を用いた以外は、実施例17と同様に操作した。実施例17〜19の結果を表7にまとめて示した。
白金触媒組成物(C−3−190)に代えて、実施例4〜7で調製した白金触媒組成物(C−4,C−5,C−6,C−7)を用いた以外は、実施例17と同様に操作した。実施例20〜23の結果を表8にまとめて示した。
〔末端ビニルを有するエチレン−プロピレンランダムコポリマーへのアルコキシシラン導入〕
50mlの2ツ口フラスコに片末端ビニルを有するエチレン−プロピレンランダムコポリマー(EPR1)0.94g(1.4mmol)を装入し、窒素雰囲気下、トリエトキシシラン254μl(1.4mmol)と実施例1で160時間調製した白金触媒組成物(C−1−160)15μl(Pt換算で1.4×10−5mmol(トリエトキシシラン0.1mmol;Si−H基として0.1mmol相当を含む))を装入した。エチレン−プロピレンランダムコポリマー/トリエトキシシラン/白金のモル比は1.0/1.1/1.0×10−5に相当する。予め内温120℃に昇温しておいた油浴中に、上記反応器をセットし攪拌した。約5分後ポリマーは融解した。次いで6時間後に冷却し、メタノール約30mlを挿入し、100mlビーカーに内容物を取り出し2時間攪拌した。その後、固体をろ取しメタノールで洗浄し、60℃、2hPa以下の減圧下で乾燥させることにより、白色固体のポリマー1.0gを得た。NMR解析の結果、得られたポリマーは収率75%、オレフィン転化率93%、異性化率18%だった。
六塩化白金(IV)酸・六水和物10mgをイソプロピルアルコール(1188mg)中に溶解し、室温下攪拌した。指定の時間攪拌した後、更に20倍希釈をし六塩化白金(IV)酸イソプロピルアルコール溶液を得た。
次いで50mlの2ツ口フラスコに片末端ビニルを有するポリエチレン(PE1)1.7g(2.2mmol)を装入し、窒素雰囲気下、キシレン(10.1ml)とHS(A)271μl(0.3mmol;Si−H基として2.1mmol相当)と前記六塩化白金(IV)酸イソプロピルアルコール溶液(23μl)を装入した。ポリエチレン/Si−H基/六塩化白金(IV)酸のモル比は1.0/1.0/2.8×10−4に相当する。予め内温130℃に昇温しておいた油浴中に、上記反応器をセットし攪拌した。約3分後ポリマーは融解した。次いで6時間後に冷却し、メタノール約30mlを挿入し、100mlビーカーに内容物を取り出し2時間攪拌した。その後、固体をろ取しメタノールで洗浄し、60℃、2hPa以下の減圧下で乾燥させることにより、白色固体のポリマー3.1gを得た。NMR解析の結果、得られたポリマーは収率63%、オレフィン転化率100%、異性化率37%だった。
白金触媒組成物をジビニルテトラメチルジシロキサン−白金錯体の0.03%キシレン溶液23μl(Pt換算で1.4×10−5mmol)に換えた以外は実施例8と同様に操作した。ポリエチレン/トリエトキシシラン/白金錯体のモル比は1.0/1.1/1.0×10−5に相当する。得られたポリマーのNMR解析の結果、収率79%、オレフィン転化率99%、異性化率19%だった。
白金触媒組成物をテトラメチルテトラビニルシクロテトラシロキサン−白金錯体の0.03%キシレン溶液22μl(Pt換算で1.4×10−5mmol)に換えた以外は実施例8と同様に操作した。ポリエチレン/トリエトキシシラン/白金錯体のモル比は1.0/1.1/1.0×10−5に相当する。得られたポリマーのNMR解析の結果、収率54%、オレフィン転化率77%、異性化率23%だった。
攪拌羽根を備えた実質内容積100リットルのステンレス製重合器(攪拌回転数=250rpm)を用いて、連続的にエチレンとプロピレンと5−ビニル−2−ノルボルネンとの三元共重合を行なった。重合器側部より液相へ毎時ヘキサンを60リットル、エチレンを3.7kg、プロピレンを8.0kg、5−ビニル−2−ノルボルネンを480gの速度で、また、水素を50リットル、触媒としてVOCl3 を48ミリモル、Al(Et)2Clを240ミリモル、Al(Et)1.5 Cl1.5 を48ミリモルの速度で連続的に供給した。上記条件で共重合反応を行い、エチレン・プロピレン・5−ビニル−2−ノルボルネンランダム共重合体(G1)が均一な溶液状態で得られた。
白金触媒組成物をテトラメチルテトラビニルシクロテトラシロキサン−白金錯体 0.2部とHS(A) 4部(使用した白金錯体は白金量を実施例25と等量にして比較。HS(A)の量も実施例25に等量相当。)に換えた以外は実施例25と同様に操作した。同様にシート状に分出して、MDR(アルファテクノロジー社製/RPA2000P)を使用し、180℃の条件で架橋処理を行い架橋程度を経時測定したところ、0.3分で1.6dNm、1分で10.3dNmを示した。
Claims (12)
- 下記の[工程1]および[工程2]を順次実施することを特徴とするシリル化ポリオレフィン[A]の製造方法。
[工程1]下記一般式(21)で表される構造単位を1つ以上含むヒドロシランと、ハロゲン化遷移金属とを混合攪拌し、得られた懸濁溶液を濾過して濾液として遷移金属触媒組成物(C)を得る工程、
[工程2]前記[工程1]で得られた遷移金属触媒組成物(C)の存在下、ビニル基を1つ以上含む末端二重結合含有ポリオレフィンと一般式(21)で表される構造単位を1つ以上含むヒドロシランとを反応させる工程。
(式中R1は、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、酸素含有基、硫黄含有基、窒素含有基またはケイ素含有基を表し、Y1はO、SまたはNR(Rは水素原子または炭化水素基を表す)を表し、R1およびY1が複数ある場合はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、また炭化水素基、酸素含有基、硫黄含有基、窒素含有基、ケイ素含有基は1つ以上のヘテロ原子を含んでいてもよい。) - 前記ヒドロシランが、下記一般式(22)で表されることを特徴とする請求項1に記載のシリル化ポリオレフィン[A]の製造方法。
(式中R1およびY1は前記式(21)と同様のものを表し、R1bは水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、酸素含有基、硫黄含有基、窒素含有基またはケイ素含有基を表し、R1aおよびR1cは水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、酸素含有基、硫黄含有基、窒素含有基または一般式(23)で表される基を表し同一でも異なっていても良く、Y2はO、SまたはNR(Rは水素原子または炭化水素基を表す)を表し、またR1、R1b、Y1およびY2が複数存在する場合はそれぞれ同一でも異なっていても良く、mは1〜20の整数、nは0〜20の整数であり、nが1以上の場合は、Zは一般式(24)で表される2価の連結基を表し、nが0の場合は、R1cは水素原子または炭化水素基であり、Zは一般式(24)で表される2価の連結基またはY1とR1cとの直接結合を表す。また炭化水素基、酸素含有基、硫黄含有基、窒素含有基、ケイ素含有基は1つ以上のヘテロ原子を含んでいてもよい。)
(式中R21は水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、酸素含有基、硫黄含有基、窒素含有基またはケイ素含有基を表し、複数存在するR21はそれぞれ同一でも異なっていても良く、yは1〜100の整数である。また炭化水素基、酸素含有基、硫黄含有基、窒素含有基、ケイ素含有基は1つ以上のヘテロ原子を含んでいてもよい。)
(式中R11は水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、酸素含有基、硫黄含有基、窒素含有基またはケイ素含有基を表し、複数存在するR11はそれぞれ同一でも異なっていても良く、lは0〜500の整数である。また炭化水素基、酸素含有基、硫黄含有基、窒素含有基、ケイ素含有基は1つ以上のヘテロ原子を含んでいてもよい。) - 前記一般式(22)におけるR1およびR1bが、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基およびフェニル基からなる群から選ばれる原子または基でありそれぞれ同一でも異なっていても良く、前記一般式(22)におけるR1aおよびR1cが水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、フェニル基および前記一般式(23)からなる群から選ばれる原子または基でありそれぞれ同一でも異なっていても良く、前記一般式(23)におけるR21が水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基およびフェニル基からなる群から選ばれる原子または基でありそれぞれ同一でも異なっていても良く、前記一般式(24)におけるR11が水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基およびフェニル基からなる群から選ばれる原子または基でありそれぞれ同一でも異なっていても良い、ことを特徴とする請求項2に記載のシリル化ポリオレフィン[A]の製造方法。
- 前記ビニル基を1つ以上含む末端二重結合含有ポリオレフィンのビニル基以外の部分が、エチレン単独重合鎖、プロピレン単独重合鎖、または炭素数2〜50のオレフィンからなる群から選択される2種以上のオレフィンの共重合鎖であって、数平均分子量が100〜500,000である基であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のシリル化ポリオレフィン[A]の製造方法。
- 前記ビニル基を1つ以上含む末端二重結合含有ポリオレフィンのビニル基以外の部分が、エチレン、プロピレン、ブテン、ビニルノルボルネン、二個以上の二重結合を有する環状ポリエンおよび二個以上の二重結合を有する鎖状ポリエンからなる群から選択される2種以上のオレフィンの共重合鎖であることを特徴とする請求項4に記載のシリル化ポリオレフィン[A]の製造方法。
- 前記[工程1]におけるヒドロシランとハロゲン化遷移金属との混合攪拌時間が、60時間以上であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載のシリル化ポリオレフィン[A]の製造方法。
- 前記[工程1]における懸濁溶液の濾過の際、孔径10μm以下のフィルターを使用することを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載のシリル化ポリオレフィン[A]の製造方法。
- 前記[工程2]において、反応温度を100〜200℃の範囲とすることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載のシリル化ポリオレフィン[A]の製造方法。
- 前記[工程1]のハロゲン化遷移金属が二塩化白金であることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載のシリル化ポリオレフィン[A]の製造方法。
- 前記ビニル基を1つ以上含む末端二重結合含有ポリオレフィンとして、α−オレフィン・非共役ポリエンランダム共重合体ゴム(G)を用い、請求項1〜9のいずれかの方法を用いることを特徴とする共重合体ゴム[AE]の製造方法。
- 請求項1〜9のいずれかの方法によって製造されたシリル化ポリオレフィン[A]を含有することを特徴とする樹脂添加剤。
- 請求項1〜9のいずれかの方法によって製造されたシリル化ポリオレフィン[A]を含有することを特徴とするオイル添加剤。
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