JP5143684B2 - 有機無機ハイブリッド材料、並びにそれを含有する組成物および添加剤 - Google Patents
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Description
[工程1]下記一般式(2)で表されるヒドロシランとハロゲン化遷移金属とを混合攪拌し、得られた懸濁溶液を濾過して濾液として遷移金属触媒組成物(C)を得る工程、
[工程2]前記[工程1]で得られた遷移金属触媒組成物(C)の存在下、下記一般式(3)で表される末端二重結合含有ポリオレフィンと一般式(2)で表されるヒドロシランとを反応させる工程。
本発明の有機無機ハイブリッド材料は、片末端シリル化ポリオレフィン[A]と、無機材料とから形成されるものである。
本発明に使用する片末端シリル化ポリオレフィン[A]は、下記一般式(1)の構造を有するものである。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基が挙げられる。
アルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基、シクロヘキセニル基等が挙げられる。
酸素含有基としては、アルコキシ基、アリールオキシ基が挙げられる。
本発明に用いる片末端シリル化ポリオレフィン[A]は、どのような方法によって製造されたものでも使用できるが、好ましくは下記の[工程1]および[工程2]を順次実施することにより得られたものである。
[工程1]では、下記一般式(2)で表されるヒドロシランとハロゲン化遷移金属とを混合攪拌し、得られた懸濁溶液を濾過して濾液として遷移金属触媒組成物(C)を得る。
[工程2]では、前記[工程1]で得られた遷移金属触媒組成物(C)の存在下、下記一般式(3)で表される末端二重結合含有ポリオレフィンと前記一般式(2)で表されるヒドロシランとを反応させ、前記一般式(1)の片末端シリル化ポリオレフィン[A]を得る。
本発明において、片末端シリル化ポリオレフィンと反応させる無機材料としては、粒状シリカ、フュームドシリカ、クレイ、タルク、フェライト、酸化チタン、酸化ジルコニウム、チタン酸バリウム、水酸化マグネシウムおよびヒドロキシアパタイト等の粒状もしくは粉状の無機酸化物や無機水酸化物; 板状ガラス、グラスファイバー、酸化インジウムスズ基板、および膜状酸化チタン等の板状もしくは繊維状の無機酸化物; 窒化アルミニウムおよび窒化ケイ素等の粒状もしくは粉状の金属窒化物; または、シリコン基板が用いられる。
本発明の有機無機ハイブリッド材料は、前記片末端シリル化ポリオレフィン[A]と前記無機材料とを、有機溶媒中で加熱反応させて得ることができる。加熱反応の際、必要に応じて各種触媒を適宜使用しても良い。
本発明の有機無機ハイブリッド材料を分散剤として使用する場合、無機材料としては粒状または粉状のものを用いることが好ましい。使用する片末端シリル化ポリオレフィン[A]と粒状または粉状の無機材料との量比は、重量比で5:1〜1:5の範囲であり、好ましくは3:1〜1:3の範囲である。無機材料の量比が大きくなると樹脂やオイルに対する分散性が悪くなる場合があり、量比が小さくなると種々の機能効果が得られなくなる場合がある。上記の機能効果としては、樹脂の強度への影響、難燃性、ガス透過性等があり、オイルの感触改善、粘度への影響がある。
本発明の有機無機ハイブリッド材料を表面改質剤として使用する場合、無機材料としては板状または繊維状のものを用いることが好ましい。使用する片末端シリル化ポリオレフィン[A]と板状または繊維状の無機材料との量比は、無機材料の表面積が片末端シリル化ポリオレフィン[A]で覆われればよく、無機材料の表面積の1cm2に対して1×10−10mol〜1×10−5molの範囲であり、好ましくは無機材料の表面積の1cm2に対して7×10−10mol〜1×10−7molの範囲である。無機材料の量比が大きくなると表面に充分なポリマー鎖の被覆ができなくなり、量比が小さくなると単層分子の表面被覆が困難になり、目的の機能効果が得られない場合がある。上記の機能効果としては、無機材料表面における撥水性、絶縁性等への影響がある。
本発明の有機無機ハイブリッド材料組成物は、前記有機無機ハイブリッド材料が分散媒中に分散してなる組成物である。
本発明の有機無機ハイブリッド材料は、樹脂添加剤またはオイル添加剤としても好適に使用できる。具体的には樹脂の表面改質剤、疎水化剤、撥水化剤、親水化剤、離型剤、剥離剤、強化剤、硬質化剤、軟質化剤、難燃剤、相溶化剤、滑剤などや、オイルのゲル化剤、固化剤、増粘剤、改質剤、乳化剤、感触改善剤、保水剤、撥水剤などとして使用することができる。添加剤の対象とできる樹脂は例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリウレタン、ポリイミドなどの樹脂が挙げられる。対象とできるオイルは例えばジメチコン、ポリシロキサンなどのシリコンオイル、トルエン、キシレン、ヘキサン、オクタンなどの非水溶性溶媒、流動パラフィン、植物性油脂、動物性油脂、エラストマーなどが挙げられる。
分子量、融点(Tm)、粒子径、収率、転化率および異性化率、膜の厚み、水接触角、結晶性、表面形状と粗さ等は以下に記載の方法で測定・計算した。
重量平均分子量(Mw)及び分子量分布(Mw/Mn)は、ミリポア社製GPC−150を用い以下のようにして測定した。すなわち、分離カラムは、TSK GNH HTであり、カラムサイズは直径7.5mm、長さ300mmのものを使用した。カラム温度は140℃とし、移動相にはオルトジクロロベンゼン(和光純薬)及び酸化防止剤としてBHT(武田薬品)0.025質量%を用い、1.0ml/分で移動させた。試料濃度は0.1質量%とし、試料注入量は500マイクロリットルとした。検出器として示差屈折計を用いた。標準ポリスチレンは東ソー社製を用いた。
融点(Tm)はDSCを用い測定して得られたピークトップ温度を採用した。装置は島津製作所製DSC−60Aを使用した。対照セルはアルミナを使用し、窒素流量は50ml/分の設定で行った。また10℃/分で300℃までの昇温条件で測定した。
片末端シリル化ポリオレフィン[A]の収率、転化率、異性化率、末端不飽和率、炭素千個あたりの二重結合数は1H−NMRによって決定される。収率は原料の末端二重結合含有重合体のモル数に対して得られた片末端シリル化ポリオレフィン[A]のモル数の割合、転化率は原料の末端二重結合含有重合体のモル数に対する同消費モル数の割合、異性化率は原料の末端二重結合含有重合体のモル数に対して生成したビニレン体のモル数の割合、末端不飽和率は末端二重結合と末端メチルの合計に対する末端二重結合の割合、炭素千個あたりの二重結合数はプロトン数から導き出される炭素数に対する二重結合数の割合を炭素千個あたりの二重結合数に補正したものと定義される。
YLD(%)=(SC/3)/(SC/3+SD+SE)×100
CVS(%)={1−SE/(SC/3+SD+SE)}×100
ISO(%)=SD/(SC/3+SD+SE)×100
VE(%)=(SE/2)/(SE/2+SH/3)×100
VN(個/1000C)=(SE+SF)/3×1000/{(SD+SE+SF+SG+SH+SI)/2}
粒状または粉状無機材料の粒子径は日本電子社製透過型電子顕微鏡(JEM−2200FS)を使用し、15万倍と50万倍の倍率で画像を得た。倍率に応じた装置のスケール機能によって直接粒子の画像にスケールをあて、粒子計を測定した。
基板上に形成された膜の厚みはX線反射率測定により求めた。測定にはリガク製R−AXIS IIを使用し、Cu−Kα線を用い、計測ステップは0.05°で2θ範囲が0.2°〜10°のθ・2θ走査をおこなった。1ステップ(0.05°)ごとには100秒間の積算をおこなった。測定には試料サイズは縦40mm×横40mm×厚み0.5mmのシリコンウェハー上に形成した膜を用いた。
基板上に形成された膜表面の水接触角の測定には協和界面科学製Model CA−Xを使用した。測定では試料表面に0.5μlの蒸留水を滴下し、その水滴の接触角度を5点測定し、最大値と最小値を除く3点の平均値より求めた。測定には、縦10mm×横30mm×厚み0.5mmのシリコンウェハー上に形成した膜を用いた。なお、親水性の良い表面では水は表面に濡れ広がってしまうためその接触角を正確に計測することが難しく、ここでは測定値として2°以下と表記する。
基板上に形成された膜の結晶性は全反射赤外吸収分光測定により評価した。測定にはPerkinElmer製Spectrum Oneを使用し、ブリュースター角を73〜74°に設定し、2800cm−1〜3000cm−1の範囲を分解能が0.5cm−1で積算回数が1024回にて測定をおこなった。測定データはCH2伸縮振動による吸収ピーク位置の位置から結晶性の評価をおこなった。メチレン鎖の伸縮振動による吸収ピークの位置が結晶とアモルファスで異なり、結晶性の場合は2848cm−1と2916cm−1、アモルファスの場合は2857cm−1と2927cm−1に吸収ピークが見られることから、この吸収ピークの位置から結晶性かアモルファスかを評価した。測定には縦15mm×横40mm×厚み2mmのシリコンウェハー上に形成した膜を用いた。
基板上に形成された膜の表面形状と粗さは原子間力顕微鏡観察により評価した。原子間力顕微鏡はVeeco社製NanoScopeIIIaを用い、探針にはVeeco社のシリコン製カンチレバーNCHV(バネ定数42N/m、共振周波数320KHz)を用いた。タッピングモードにて表面形状の観察をおこない、その観察像から表面粗さを評価した。測定には縦10mm×横10mm×厚み0.5mmのシリコンウェハー上に形成した膜を用いた。
引張強度は引張試験機により評価した。引張試験機は、島津製作所社製;EZ−S 100N型を用いた。試験対象のフィルムを、全体長さ50mm、つかみ部分巾10mm、試験片部分巾5mm、試験片部分長さ30mmのダンベル型に打抜いた。この試験フィルムを引張試験のチャックにはさみ、30mm/分の速度で試験を行った。
実施例、比較例に使用した原料については、以下のものを使用した。
(1)塩化白金(試薬): アルドリッチ社製
(2)トリエトキシシラン(試薬): 関東化学社製
(3)片末端ビニルを有するポリエチレン(P−1): 三井化学社製(Mw:1445、Mn:730、Mw/Mn:1.98、密度:961kg/m3、融点:116℃、末端不飽和率:96.3%のポリエチレン)
(4)複数の官能末端を有する二重結合含有重合体(P−2): 三井化学社製(Mw:7760、Mn:3320、Mw/Mn:2.34.密度:900kg/m3、融点:136℃、不飽和結合数:5.5個/千炭素数のエチレン−プロピレン共重合体(エチレン/プロピレンモル比:3/97))
塩化白金(II)0.50gをトリエトキシシラン(10ml)中に懸濁し、室温下で攪拌した。160時間攪拌した後、シリンジにて反応液を約0.4ml採取し、0.45μmPTFEフィルターを用いて固形分を濾過した。得られた濾液をピペッターにて10μm秤取った後、トリエトキシシラン1.99mlを加えて200倍に希釈し、白金触媒組成物(C−1)を得た。
50mlの2ツ口フラスコに片末端ビニルを有するポリエチレン(P−1) 20gを装入し、窒素雰囲気下、トリエトキシシラン 5.08mlと合成例1で調製した白金触媒組成物(C−1) 300μlを装入した。予め内温130℃に昇温しておいたオイルバス中に、上記反応器をセットし攪拌した。約3分後、ポリマーは融解した。オイルバス温度130℃でそのまま6時間攪拌した後、冷却し、メタノール約1Lを挿入し、2Lビーカーに内容物を取り出し2時間攪拌した。その後、固体をろ取し、更にメタノールで洗浄し、60℃、2hPa以下の減圧下で乾燥させることにより、片末端シリル化ポリオレフィン(A−1)の白色固体21.9gを得た。NMR解析の結果、得られた片末端シリル化ポリオレフィン(A−1)は収率91%、オレフィン転化率100%、異性化率9%だった。
キシレンに替えてシリコンオイル(エドワーズ社製;ウルトラグレード19)を用いた以外は実施例1と同様に操作して有機無機ハイブリッドポリマー粒子の分散液を得た。分散液は沈殿も凝集もすることなく分散状態を保った。
キシレンに替えて流動パラフィン(和光純薬製)を用いた以外は実施例1と同様に操作して有機無機ハイブリッドポリマー粒子の分散液を得た。分散液は沈殿も凝集もすることなく分散状態を保った。
実施例1で使用したフュームドシリカを用いて、濃度1、2、5重量%のキシレン溶液を調製し、サンプル管中に挿入し、実施例1と同様に操作してシリカ粒子の分散液を得た。分散液は経時的に分離し沈殿した(図3)。
200mLフラスコに、複数の官能末端を有する二重結合含有重合体(P−2)(ポリプロピレンの分解オリゴマー)40g、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン 22.3mL、トルエン 100mLを仕込み、100℃で撹拌しながら重合体を完全に溶解させた。ついで、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN) 550mgを添加して、100℃で7時間撹拌した。その後アセトン水溶液を加え、反応生成物を晶析させ、固体をろ取した。得られた固体をメタノール水溶液、メタノール、アセトンで各1回撹拌洗浄した後、固体をろ取した。その後、60℃にて減圧下で乾燥させることにより、反応生成物の固体39.4gを得た。原料のオレフィンの転化率は100%だった。
200mlの2ツ口フラスコ中に、実施例1で作製した有機無機ハイブリッドポリマー1.0g、ポリプロピレン(プライムポリマー社製;J715M)9.0gおよびキシレン100mlを入れて分散させ、130℃のオイルバス中に浸けた。混合物は一旦溶解した。オイルバス温度130℃でそのまま1時間攪拌した後、冷却し、アセトン1.5L中に排出してポリマーを再沈殿させた。濾過後、固形分をアセトン0.3Lで洗浄し、60℃、2hPa以下の減圧下で乾燥させることにより、白色固体状のポリマー混合物9.9gを得た。
有機無機ハイブリッドポリマーを0.5g、ポリプロピレンを9.5gに変えたほかは実施例4と同様に操作した。この結果、白色固体状のポリマー混合物は9.9g得られた。
有機無機ハイブリッドポリマーを混合せず、ポリプロピレンのみを実施例4と同様に操作した。得られたポリプロピレンからフィルムを作製し、厚さ60μm、巾3cmのフィルムが得られた。得られたフィルムの水接触角を測定したところ、89°であった。また、フィルムの機械物性を測定したところ、降伏点応力12.7MPa、弾性率0.53GPa、破断点歪み460%、破断点応力17.9MPaだった。
片末端シリル化ポリオレフィン[A]の薄膜を製膜する基板としてシリコンウェハー(フェローテックシリコン、(100)−Bドープ)を用い、それぞれX線反射率測定用には縦40mm×横40mm×厚み0.5mm、全反射赤外吸収分光測定用には縦20mm×横40mm×厚み2mm、原子間力顕微鏡測定用には縦10mm×横10mm×厚み0.5mmのサイズのものを用いた。
オクタデシルトリクロロシラン(OTS): CH3(CH2)17SiCl3(GELEST)のLangmuir−Blodgett膜(OTS−LB膜)をシリコンウェハー上に作製した。OTS−LB膜を製膜するシリコンウェハーは、実施例6と同様にそれぞれX線反射率測定用には縦40mm×横40mm×厚み0.5mm、全反射赤外吸収分光測定用には縦20mm×横40mm×厚み2 mm、原子間力顕微鏡測定用には縦10mm×横10mm×厚み0.5mmのサイズのものを用いた。
オクタデシルトリメトキシシラン(OTMS):CH3(CH2)17Si(OCH3)3(GELEST)の薄膜(OTMS−CVA膜)を化学気相吸着法(Chemical vapor deposition:CVA)によりシリコンウェハー上に作製した。OTMS−CVA膜を製膜するシリコンウェハーは、実施例6と同様にそれぞれX線反射率測定用には縦40mm×横40mm×厚み0.5mm、全反射赤外吸収分光測定用には縦20mm×横40mm×厚み2mm、原子間力顕微鏡測定用には縦10mm×横10mm×厚み0.5mmのサイズのものを用いた。
Claims (13)
- 下記一般式(1)で表される片末端シリル化ポリオレフィン[A]と、無機材料とから形成される有機無機ハイブリッド材料。
- 前記片末端シリル化ポリオレフィン[A]が、下記の[工程1]および[工程2]を順次実施することにより得られたものであることを特徴とする請求項1に記載の有機無機ハイブリッド材料。
[工程1]下記一般式(2)で表されるヒドロシランとハロゲン化遷移金属とを混合攪拌し、得られた懸濁溶液を濾過して濾液として遷移金属触媒組成物(C)を得る工程、
[工程2]前記[工程1]で得られた遷移金属触媒組成物(C)の存在下、下記一般式(3)で表される末端二重結合含有ポリオレフィンと一般式(2)で表されるヒドロシランとを反応させる工程。
- 前記片末端シリル化ポリオレフィン[A]のR1が、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルコキシ基およびフェニル基からなる群から選ばれる1種以上の原子または基であって、かつR1のうち少なくとも1つが炭素数1〜4のアルコキシ基であることを特徴とする請求項1または2に記載の有機無機ハイブリッド材料。
- 前記片末端シリル化ポリオレフィン[A]のR1が、全て同一の炭素数1〜4のアルコキシ基であることを特徴とする請求項3に記載の有機無機ハイブリッド材料。
- 前記無機材料が、粒状シリカ、フュームドシリカ、クレイ、タルク、フェライト、酸化チタン、酸化ジルコニウム、チタン酸バリウム、水酸化マグネシウムおよびヒドロキシアパタイトからなる群から選ばれる粒状もしくは粉状の無機酸化物もしくは無機水酸化物; 板状ガラス、グラスファイバー、酸化インジウムスズ基板、および膜状酸化チタンからなる群から選ばれる板状もしくは繊維状の無機酸化物; 窒化アルミニウムおよび窒化ケイ素からなる群から選ばれる粒状もしくは粉状の金属窒化物; または、シリコン基板であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の有機無機ハイブリッド材料。
- 前記無機材料が、平均一次粒子径1〜20nmのフュームドシリカであることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の有機無機ハイブリッド材料。
- 前記無機材料が、末端シリル基と反応する水酸基を表面に形成したシリコン基板であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の有機無機ハイブリッド材料。
- 有機溶媒中、溶解状態の片末端シリル化ポリオレフィン[A]と無機材料とを反応して得られることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の有機無機ハイブリッド材料。
- 前記有機無機ハイブリッド材料が、平均一次粒子径5〜100nmであることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の有機無機ハイブリッド材料。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の有機無機ハイブリッド材料が、分散媒中に0.1〜20重量%分散してなることを特徴とする有機無機ハイブリッド材料組成物。
- 前記分散媒が、ジメチコン、ポリシロキサンなどのシリコンオイル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリウレタン、ポリイミドなどの樹脂、トルエン、キシレン、ヘキサン、オクタンなどの非水溶性溶媒、流動パラフィン、植物性油脂、動物性油脂、エラストマーなどのオイルからなる群から選択される1種以上の分散媒であることを特徴とする請求項10に記載の有機無機ハイブリッド材料組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の有機無機ハイブリッド材料を含有することを特徴とする樹脂添加剤。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の有機無機ハイブリッド材料を含有することを特徴とするオイル添加剤。
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