JP2010037518A - カルボキシルキ含有ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アミド基含有環状炭化水素化合物の存在下、アルカリ金属硫化物又はアルカリ金属水硫化物と、芳香族ポリハロゲン化合物とを反応させポリアリーレンスルフィドを含む反応スラリーを得る工程と、該反応スラリー中のアミド基含有環状炭化水素化合物の含有量が、第一工程で用いたアミド基含有環状炭化水素化合物の重量(a1w)と、第一工程で得たポリアリーレンスルフィド樹脂の重量(Aw)との比〔(a1w)/(Aw)〕の0.6〜1.5倍となるように調整した後、アミド基含有環状炭化水素化合物を留去してポリアリーレンスルフィドを含有する混合物を得る工程と、該混合物を水洗する工程を含有する方法。
【選択図】なし
Description
)で表される構造部位を繰り返し単位とする樹脂である。
1)アルカリ金属カルボン酸塩またはハロゲン化リチウム等の重合助剤を使用する方法、2)芳香族ポリハロゲン化合物等の架橋剤を使用する方法、
3)少量の水の存在下に重合反応を行い次いで水を追加してさらに重合する方法、
4)アルカリ金属硫化物と芳香族ポリハロゲン化合物(a3)との反応中に、反応釜の気相部分を冷却して反応釜内の気相の一部を凝縮させ液相に還流させる方法、
5)含水アルカリ金属硫化物と、該含水アルカリ金属硫化物1モルに対して1モル未満のアミド基含有環状炭化水素化合物(a1)、及び芳香族ポリハロゲン化合物(a3)を混合、脱水反応させて、固形アルカリ金属硫化物、アミド基含有環状炭化水素化合物の加水分解物のアルカリ金属塩、アルカリ金属水硫化物、及び芳香族ポリハロゲン化合物(a3)を含有する混合物を得、次いで、該混合物を更に加熱して重合させる方法、
等が挙げられる。
前記無機充填材(C)の含有量は前記カルボキシル基含有ポリアリーレンスルフィド樹脂(A1)100質量部に対して、1質量部〜300質量部となる範囲で含有されることが好ましく、1質量部以上の場合溶融成形して得られた成型品の機械物性が改善され、300質量部以下の場合溶融成形の際の流動性が改善されるため好ましいものである。これらの範囲の中でも成型品の機械物性と溶融成形の際の流動性のバランスの点から、5〜200質量部の範囲にあることが特に好ましい。
48%NaOH水溶液83.4g(1.0モル)とN‐メチル‐2‐ピロリドン297.4g(3.0モル)を、撹拌機付き耐圧容器に仕込み、230℃で3時間撹拌した。この撹拌が終了した後、温度230℃のままバルブを開き、放圧し、N‐メチル‐2‐ピロリドンの蒸気圧程度である230℃において0.1MPaまで圧力を低下させ、水を留去した。その後、再び密閉し200℃程度まで温度を低下させた。
上記[CP−MABA(水素型)の合成]と同様にしてCP−MABA(水素型)を製造した後、pH10の水酸化ナトリウム水溶液に、該CP−MABA(水素型)を投入し、攪拌後、水分を留去してCP−MABA(Na型)を得た。
カルボキシル基含有ポリアリーレンスルフィド樹脂(A)と化合物(a1)の合計質量に対するCP−MABA(水素型)又はCP−MABA(Na型)の定量は、以下のようにして行った。
ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物50gにイオン交換水150gを加えて、よく撹拌して十分にスラリー化した後に、撹拌機付き耐圧容器中、220℃に昇温し30分間撹拌して抽出した。この抽出液をHPLCで測定して、標準サンプルと同じ保持時間のピーク面積と検量線とから抽出液中の濃度を求め、ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物中の濃度(以下「CP−MABA(水素型)含有量」と略記する。)を算出した。
ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物50gにイオン交換水140gと0.1mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液10gを加えて、よく撹拌して十分にスラリー化した後に撹拌機付き耐圧容器中、220℃に昇温し30分間撹拌して抽出した。前記と同様の方法で、ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物中の濃度を算出した。CP−MABA(水素型)はアルカリ条件にするとCP−MABA(Na型)に変化して抽出されるため、この濃度はCP−MABA(水素型)と元々存在するCP−MABA(Na型)の合計の濃度(以下「全CP−MABA含有量」と略記する。)を意味する。従って、この濃度と前記(2)の方法で求めたCP−MABA(水素型)の濃度との差より、CP−MABA(Na型)の濃度(以下「CP−MABA(Na型)含有量」と略記する。)を算出した。
〔各洗浄工程でのCP−MABA(Na型)の除去量/洗浄工程で除去された合計のCP−MABA(Na型)の量〕×100(%)
定量方法はポリアリーレンスルフィド樹脂組成物を350℃でプレスしたのち、急冷することによって非晶性を示すフィルムを作成し、フーリエ変換赤外分光装置(以下「FT−IR装置」と略記する。)で測定を行った。赤外吸収スペクトルのうち630.6cm−1の吸収に対する1705cm−1の吸収の相対強度を求め、別途後述する方法により作成した検量線を用いて測定サンプル中のカルボキシル基の含有量(以下「カルボキシル基の全含有量」と略記する。)を求めた。カルボキシル基の含有量は樹脂組成物1g中のモル数で示され、その単位はμmol/gで表される。このようにして求めたポリアリーレンスルフィド樹脂組成物のカルボキシル基の含有量と前記方法により定量したCP−MABA(水素型)の濃度の差より、カルボキシル基含有ポリアリーレンスルフィド樹脂(A)のカルボキシル基の含有量(以下「ポリマー中のカルボキシル基含有量」と略記する。)を算出した。検量線の作成方法は酸処理を行わずにカルボン酸塩を分子末端に含有するポリアリーレンスルフィド樹脂3gに所定量の4−クロロフェニル酢酸を加え良く混合したのち、前記と同じようにしてフィルムを作成し、FT−IR装置で測定を行い、カルボキシル基含有量に対する、前記吸収の相対強度比をプロットした検量線を作成した。ポリアリレーンスルフィド樹脂中のカルボキシル基の含有量は多いほど、エポキシシランカップリング剤や官能基含有熱可塑性エラストマーなどの耐衝撃性改質剤を加えた際に耐衝撃性に優れる組成物が得られるといえる。
圧力計、温度計、コンデンサー、デカンターを連結した撹拌翼及び底弁付き150リットルオートクレーブにp−ジクロロベンゼン33.472kg(228モル)、N−メチル-2-ピロリドン2.508kg(25モル)、47.4%NaSH27.185kg(230モル)、49%NaOH18.236kg(223モル)を仕込み、撹拌しながら窒素雰囲気下で173℃まで昇温して、水27.188kgを留出させた後、釜を密閉した。その際、共沸により留出したp−ジクロロベンゼンはデカンターで分離して、随時釜内に戻した。脱水終了後、内温を160℃に冷却し、N-メチル-2-ピロリドン47.246kg(477モル)を仕込み、230℃まで昇温して1時間撹拌した、その後250℃まで昇温、1時間撹拌してポリアリーレンスルフィド樹脂(A)を含有する反応スラリー(1)を得た。最終圧力は、0.33MPaであった。得られたポリアリーレンスルフィド樹脂(A)の重量は23.6Kgであった。従って、N−メチル-2-ピロリドン/ポリアリーレンスルフィド樹脂の比は重量比で2.0である。
実施例1と同様にして反応スラリー(1)を得た。反応終了温度250℃からオートクレープの底弁を開いて減圧状態のまま撹拌翼付き150リットル真空撹拌乾燥機(脱溶媒機ジャケット温度70℃)にフラッシュさせてN−メチル-2-ピロリドンを抜き取った。このフラッシュにより反応スラリー(1)中のN−メチル-2-ピロリドンの含有量は反応スラリー中のN−メチル-2-ピロリドン/ポリアリーレンスルフィド樹脂の重量比(2.0)の0.6〜1.5倍の範囲(1.2〜3.0倍)に入る1.7倍である40.2kgとなり、反応スラリー(2)を得た。
実施例1と同様にして反応スラリー(1)を得た。反応終了温度250℃からオートクレープの底弁を開いて減圧状態のまま、常温のN−メチル-2-ピロリドン10kgを張り込んだ撹拌翼付き150リットル真空撹拌乾燥機(脱溶媒機ジャケット温度175℃)にフラッシュさせてN−メチル-2-ピロリドンを抜き取った。このフラッシュにより反応スラリー(1)中のN−メチル-2-ピロリドンの含有量は反応スラリー中のN−メチル-2-ピロリドン/ポリアリーレンスルフィド樹脂の重量比(2.0)の0.6〜1.5倍の範囲(1.2〜3.0倍)に入る2.0倍である47.3kgとなり、反応スラリー(2)を得た。
実施例1と同様にして反応スラリー(1)を得た。反応終了温度250℃からオートクレープの底弁を開いて減圧状態のまま、常温のN−メチル-2-ピロリドン20kgを張り込んだ撹拌翼付き150リットル真空撹拌乾燥機(脱溶媒機ジャケット温度175℃)にフラッシュさせてN-メチル-2-ピロリドンを抜き取った。このフラッシュにより反応スラリー(1)中のN−メチル-2-ピロリドンの含有量は反応スラリー中のN−メチル-2-ピロリドン/ポリアリーレンスルフィド樹脂の重量比(2.0)の0.6〜1.5倍の範囲(1.2〜3.0倍)に入る2.7倍である63.8kgとなり、反応スラリー(2)を得た。
実施例1と同様にして反応スラリー(1)を得た。反応終了温度250℃からオートクレープの底弁を開いて減圧状態のまま撹拌翼付き150リットル真空撹拌乾燥機(脱溶媒機ジャケット温度70℃)にフラッシュさせてN−メチル-2-ピロリドンを抜き取った。フラッシュ終了後に、釜に常温のN−メチル-2-ピロリドン5kgを仕込んだ。フラッシュ及びN−メチル-2-ピロリドンの仕込みにより反応スラリー(1)中のN−メチル-2-ピロリドンの含有量は反応スラリー中のN−メチル-2-ピロリドン/ポリアリーレンスルフィド樹脂の重量比(2.0)の0.6〜1.5倍の範囲(1.2〜3.0倍)に入る1.9倍である44.9kgとなり、反応スラリー(2)を得た。
実施例1と同様にして反応スラリー(1)を得た。反応終了温度250℃からオートクレープの底弁を開いて減圧状態のまま、常温のN−メチル-2-ピロリドン10kgを張り込んだ撹拌翼付き150リットル真空撹拌乾燥機(脱溶媒機ジャケット温度175℃)にフラッシュさせてN−メチル-2-ピロリドンを抜き取った。このフラッシュにより反応スラリー(1)中のN−メチル-2-ピロリドンの含有量は反応スラリー中のN−メチル-2-ピロリドン/ポリアリーレンスルフィド樹脂の重量比(2.0)の0.6〜1.5倍の範囲(1.2〜3.0倍)に入る2.0倍である47.3kgとなり、反応スラリー(2)を得た。
実施例1と同様にして反応スラリー(1)を得た。反応終了温度250℃からオートクレープの底弁を開いて減圧状態のまま撹拌翼付き150リットル真空撹拌乾燥機(脱溶媒機ジャケット温度175℃)にフラッシュさせてN−メチル-2-ピロリドンを抜き取った。このフラッシュにより反応スラリー(1)中のN−メチル-2-ピロリドンの含有量は反応スラリー中のN−メチル-2-ピロリドン/ポリアリーレンスルフィド樹脂の重量比(2.0)の0.6〜1.5倍の範囲(1.2〜3.0倍)に入らない1.0倍である23.6kgとなり、反応スラリー(2)を得た。
実施例1と同様にして反応スラリー(1)を得た。反応終了温度250℃からオートクレープの底弁を開いて減圧状態のまま撹拌翼付き150リットル真空撹拌乾燥機(脱溶媒機ジャケット温度175℃)にフラッシュさせてN−メチル-2-ピロリドンを抜き取った。このフラッシュにより反応スラリー(1)中のN−メチル-2-ピロリドンの含有量は反応スラリー中のN−メチル-2-ピロリドン/ポリアリーレンスルフィド樹脂の重量比(2.0)の0.6〜1.5倍の範囲(1.2〜3.0倍)に入らない1.0倍である23.6kgとなり、反応スラリー(2)を得た。
Claims (3)
- アミド基含有環状炭化水素化合物(a1)の存在下、アルカリ金属硫化物および/またはアルカリ金属水硫化物(a2)と、芳香族ポリハロゲン化合物(a3)とを反応させて得られるポリアリーレンスルフィド樹脂(A)を含有する反応スラリー(1)を得る第一工程と、反応スラリー(1)中のアミド基含有環状炭化水素化合物(a1)の含有量が、前記第一工程で用いたアミド基含有環状炭化水素化合物(a1)の重量(a1w)と、前記第一工程で得られたポリアリーレンスルフィド樹脂(A)の重量(Aw)との比〔(a1w)/(Aw)〕の0.6〜1.5倍となるように調整し反応スラリー(2)とした後、該反応スラリー(2)からアミド基含有環状炭化水素化合物(a1)を留去してポリアリーレンスルフィド樹脂(A)を含有する混合物を得る第二工程と、該混合物を水洗し、カルボキシル基含有ポリアリーレンスルフィド樹脂(A1)を得る第三工程とを含有することを特徴とするカルボキシル基含有ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法。
- 前記反応スラリー(2)として、反応スラリー(1)中のアミド基含有環状炭化水素化合物(a1)の含有量が、前記第一工程で用いたアミド基含有環状炭化水素化合物(a1)の重量(a1w)と、前記第一工程で得られたポリアリーレンスルフィド樹脂(A)の重量(Aw)との比〔(a1w)/(Aw)〕の0.7〜1.4となるように調整して得られる反応スラリーを用いる請求項1記載のカルボキシル基含有ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法。
- 前記アミド基含有環状炭化水素化合物(a1)としてN−メチルーピロリドンを、アルカリ金属硫化物および/またはアルカリ金属水硫化物(a2)として水硫化ナトリウムを、芳香族ポリハロゲン化合物(a3)としてP−ジクロロベンゼンをそれぞれ用いる請求項1記載のカルボキシル基含有ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法。
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