JP2014005317A - アルカリ金属含有無機塩を含む水溶液の製造方法およびカルボキシアルキルアミノ基含有化合物と非水溶性溶液を含む溶液の製造方法 - Google Patents
アルカリ金属含有無機塩を含む水溶液の製造方法およびカルボキシアルキルアミノ基含有化合物と非水溶性溶液を含む溶液の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】 アルカリ金属含有無機塩およびカルボキシアルキルアミノ基含有化合物を含む水溶液をpH6.0以下に調整する工程、続いて、前記水溶液に非水溶性溶媒を加えて、前記カルボキシアルキルアミノ基含有化合物を含む非水溶性溶媒相と、アルカリ金属含有無機塩を含む水相に分離する工程、分離した非水溶性溶媒相および水相をそれぞれ回収する工程、を有するアルカリ金属含有無機塩を含む水溶液または前記カルボキシアルキルアミノ基含有化合物を含む非水溶性溶液の製造する方法。
【選択図】 なし
Description
すなわち本発明は、アルカリ金属含有無機塩および下記一般式(1)
(1)前記アルカリ金属含有無機塩およびカルボキシアルキルアミノ基含有化合物を含む水溶液をpH6.0以下に調整する工程1、
(2)前記水溶液に非水溶性溶媒を加えて、前記カルボキシアルキルアミノ基含有化合物と非水溶性溶媒を含む有機相と、アルカリ金属含有無機塩を含む水相に分離する工程2、
(3)分離したカルボキシアルキルアミノ基含有化合物と非水溶性溶媒を含む有機相を除去して、アルカリ金属含有無機塩を含む水溶液を回収する工程3、
を有することを特徴とするアルカリ金属含有無機塩を含む水溶液の製造方法に関する。
(1)前記アルカリ金属含有無機塩およびカルボキシアルキルアミノ基含有化合物を含む水溶液をpH6.0以下に調整する工程1、
(2)前記水溶液に非水溶性溶媒を加えて、前記カルボキシアルキルアミノ基含有化合物と非水溶性溶媒を含む有機相と、アルカリ金属含有無機塩を含む水相に分離する工程2、
(4)分離したアルカリ金属含有無機塩を含む水相を除去して、前記カルボキシアルキルアミノ基含有化合物と非水溶性溶媒を含む有機相を回収する工程4、を有することを特徴とするカルボキシアルキルアミノ基含有化合物および非水溶性溶媒を含む溶液の製造方法に関する。
(6)分離した非水溶性溶媒を除去して、該カルボキシアルキルアミノ基含有化合物を含む水溶液を回収する工程6、を有するカルボキシアルキルアミノ基含有化合物を含む水溶液の製造方法に関する。
(7)分離した該カルボキシアルキルアミノ基含有化合物を含む水溶液を除去して、非水溶性溶媒を回収する工程7、を有し、工程7で得られた非水溶性溶媒を工程2で使用することを特徴とするアルカリ金属含有無機塩を含む水溶液またはカルボキシアルキルアミノ基含有化合物と非水溶性溶液を含む溶液の製造方法に関する。
本発明は、アルカリ金属含有無機塩および下記一般式(1)
1)アルカリ金属カルボン酸塩またはハロゲン化リチウム等の重合助剤を使用する方法、
2)芳香族ポリハロゲン化合物等の架橋剤を使用する方法、
3)少量の水の存在下に重合反応を行い次いで水を追加してさらに重合する方法、
4)アルカリ金属硫化物と芳香族ジハロゲン化合物との反応中に、反応釜の気相部分を冷却して反応釜内の気相の一部を凝縮させ液相に還流させる方法、などが挙げられる。
5)ポリハロ芳香族化合物の存在下、アルカリ金属硫化物、又は、含水アルカリ金属水硫化物及びアルカリ金属水酸化物と、脂肪族環状構造を有するアミド、尿素またはラクタムとを、脱水させながら反応させて固形のアルカリ金属硫化物を含むスラリーを製造する工程、該スラリーを製造した後、更にNMPなどの極性有機溶媒を加え、水を留去して脱水を行う工程、次いで、脱水工程を経て得られたスラリー中で、ポリハロ芳香族化合物と、アルカリ金属水硫化物と、前記脂肪族環状構造を有するアミド、尿素またはラクタムの加水分解物のアルカリ金属塩とを、NMPなどの極性有機溶媒1モルに対して反応系内に現存する水分量が0.02モル以下で反応させて重合を行う工程を必須の製造工程として有するポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法が挙げられる。
このようにして調製されたアルカリ金属含有無機塩および前記カルボキシアルキルアミノ基含有化合物を含む水溶液は、次に、酸を添加してpH6.0以下に調整する。これにより前記一般式(1)は、主に、式中のXが水素原子であるカルボキシアルキルアミノ基含有化合物(以下、カルボキシアルキルアミノ基含有化合物(a1)という)となる。続く工程2において分離効率がさらに向上するため、該pH範囲は2.5〜5.5の範囲、さらには3.5〜4.5の範囲とすることが好ましい。この際に用いる酸としては、塩酸、硫酸、炭酸、酢酸などが挙げられ、これらの中でも塩酸が好ましい。また、酸の添加は0〜60℃の範囲、より好ましくは10〜40℃の範囲で、圧力0〜1.0Paの範囲で行うことができる。
本発明は、前記水溶液に非水溶性溶媒を加えて、前記カルボキシアルキルアミノ基含有化合物と非水溶性溶媒を含む有機相と、アルカリ金属含有無機塩を含む水相に分離する工程2を有する。
工程2における前記水溶液及び非水溶性溶媒の混合は、攪拌装置、スタティックミキサー等の混合装置を用いて行ってよい。
本発明は、工程2で相分離させたアルカリ金属含有無機塩を含む水溶液と、前記カルボキシアルキルアミノ基含有化合物と非水溶性溶媒を含む有機相とを、それぞれ別々に回収する工程として、「分離したカルボキシアルキルアミノ基含有化合物と非水溶性溶媒を含む有機相を除去して、アルカリ金属含有無機塩を含む水溶液を回収する工程3」、または、「分離したアルカリ金属含有無機塩を含む水相を除去して、前記カルボキシアルキルアミノ基含有化合物と非水溶性溶媒を含む有機相を回収する工程4」を有する。
さらに、本発明は、工程4で回収されたカルボキシアルキルアミノ基含有化合物(a1)と非水溶性溶媒を含む溶液に、さらに、アルカリ性水溶液を加えて、前記非水溶性溶媒を分離する工程5、を行うこともできる。
工程4は、該組成物中のカルボキシアルキルアミノ基含有化合物(a1)にアルカリ性水溶液を加えることによって、主に、前記一般式(1)中のXがアルカリ金属原子であるカルボキシアルキルアミノ基含有化合物(以下、カルボキシアルキルアミノ基含有化合物(a2)という)となり、水相側に分離する。
さらに本発明は、工程5で相分離させたカルボキシアルキルアミノ基含有化合物(a2)を含む水溶液と非水溶性溶媒から、「非水溶性溶媒を除去して、カルボキシアルキルアミノ基含有化合物を含む水溶液を回収する工程6」、または「分離した該カルボキシアルキルアミノ基含有化合物を含む水溶液を除去して、非水溶性溶媒を回収する工程7」を有する。
また、工程7で回収された非水溶性溶媒は、工程2において再利用することができる。
圧力計、温度計、コンデンサーを連結した撹拌翼および底弁付き150リットルオートクレーブに、45%水硫化ソーダ(47.55質量%NaSH)14.148部、48%苛性ソーダ(48.7重量%NaOH)9.317部と、N−メチル−2−ピロリドン38.0部を仕込んだ。窒素気流下攪拌しながら209℃まで昇温して、水12.150部を留出させた(残存する水分量はNaSH1モル当り1.13モル)。その後、オートクレーブを密閉して180℃まで冷却し、パラジクロロベンゼン17.129部及びN−メチル−2−ピロリドン16.0部を仕込んだ。液温150℃で窒素ガスを用いてゲージ圧で0.1MPaに加圧して昇温を開始した。液温260℃で3時間攪拌しつつ反応を進め、オートクレーブ上部を散水することにより冷却した。次に降温させると共にオートクレーブ上部の冷却を止めた。オートクレーブ上部を冷却中、液温が下がらないように一定に保持した。反応中の最高圧力は、0.86MPaであった。反応後、冷却し、温度170℃の時点でシュウ酸・2水和物0.284部をN−メチル−2−ピロリドン0.663部に含む溶液を加圧注入した。30分間撹拌後、冷却し、100℃で底弁を開き、反応スラリーを平板ろ過機に移送し120℃で加圧ろ過したのち、N−メチル−2−ピロリドン16.0部を加え、加圧ろ過した。ろ過後、撹拌翼付き真空乾燥機を用いて、減圧下150℃で2時間撹拌してN−メチル−2−ピロリドンを留去した。次に70℃温水90部を加え撹拌したのち、濾過し、さらに70℃温水25部を加え濾過し、濾液を集めて「水溶液(A)」を調製した。水溶液(A)のpHは9.3、CP−MABA濃度は1722〔ppm〕、CODは2103〔mg/L〕、ポリアリーレンスルフォド樹脂濃度は0〔質量%〕であった。
水溶液(A)500mlに撹拌しながら1mol/L塩酸を加えpHを4.0に調整した(水溶液(B)と記す)。その後、加温装置付き分液ロートにpH調整した水溶液(B)400mlを入れ、さらに非水溶性溶媒としてp−キシレン40mlを入れ、5分間振とう後、静置した。非水溶性溶媒相(有機相)と水相とに相分離した後、分離した非水溶性溶媒相(a)と水相(a)とを、デカンテーションし、それぞれ別々に回収した。その後、非水溶性溶媒相(a)のCP−MABA濃度を測定し、水溶液(A)から非水溶性溶媒相(a)へ抽出したCP−MABAの抽出率(以下、「CP−MABA抽出率a」という)を算出し、さらに、水相(a)のCOD値を測定した。その結果を表1に示した。
水溶液(A)500mlに撹拌しながら1mol/L塩酸を加えpHを3.5に調整したこと以外は実施例1と同様に行い、CP−MABA抽出率、水相のCODを測定した。その結果を表1に示した。
水溶液(A)500mlに撹拌しながら1mol/L塩酸を加えpHを4.5に調整したこと以外は実施例1と同様に行い、CP−MABA抽出率、水相のCODを測定した。その結果を表1に示した。
非水溶性溶媒としてp−キシレンの代わりにo−キシレンを用いたこと以外は実施例1と同様に行い、CP−MABA抽出率、水相のCODを測定した。その結果を表1に示した。
〔実施例5〕
3%苛性ソーダ2.5mlの代わりに24%苛性ソーダ2.5mlを用いたこと以外は実施例1と同様に行い、CP−MABA抽出率、水相のCODを測定した。その結果を表1に示した。
〔実施例6〕
非水溶性溶媒としてp−キシレンの代わりにn−オクタンを用いたこと以外は実施例1と同様に行い、CP−MABA抽出率、水相のCODを測定した。その結果を表1に示した。
〔実施例7〕
非水溶性溶媒としてp−キシレンの代わりにトルエンを用いたこと以外は実施例1と同様に行い、CP−MABA抽出率、水相のCODを測定した。その結果を表1に示した。
水溶液(A)のpH調整を行わなかったこと以外は実施例1と同様に行い、CP−MABA抽出率、水相のCODを測定した。その結果を表2に示した。
水溶液(A)500mlに撹拌しながら1mol/L塩酸を加えpHを6.5に調整したこと以外は実施例1と同様に行い、CP−MABA抽出率、水相のCODを測定した。その結果を表2に示した。
CP−MABA抽出率はHPLCで液中のCP−MABA濃度を測定し、算出した。
サンプル調製:非水溶性溶媒中にCP-MABAが含まれる場合は、非水溶性溶媒をエバポレータで留去したたのち、残渣にHPLCの移動相を加え溶解して測定サンプルを調製した。水相中にCP−MABAが含まれる場合は、そのまま移動相を加えて調製した。
測定サンプルのHPLC測定を行い、下記の方法で作製した標準サンプルと同じ保持時間のピーク面積と検量線とから液中の濃度を求め、下記式よりCP−MABA抽出率a、CP−MABA抽出率b、CP−MABA抽出率cを算出した。
48%NaOH水溶液83.4g(1.0モル)とN−メチル−2−ピロリドン297.4g(3.0モル)を、撹拌機付き耐圧容器に仕込み、230℃で3時間撹拌した。この撹拌が終了した後、温度230℃のままバルブを開き、放圧し、N−メチル−2−ピロリドンの蒸気圧程度である230℃において0.1MPaまで圧力を低下させ、水を留去した。その後、再び密閉し200℃程度まで温度を低下させた。
JIS K0120に準拠しKMnO4によるCODを測定した。
水溶液(A)中におけるポリアリーレンスルフィド樹脂濃度は以下のとおり測定した。
該水溶液(A)100質量部にクロロホルム20質量部を加え、分析ロートで混合抽出し、分液してクロロホルム層と水層に分離した。移動相にクロロホルムを用いた液体クロマトグラフ装置でクロロホルム層を測定し、得られたピークから前記カルボキシアルキルアミノ基含有化合物のピークを除いたエリア面積(A)を求めた。但し、事前に所定濃度の前記カルボキシアルキルアミノ基含有化合物のクロロホルム溶液を測定し、保持時間を測定しておくことで、前記カルボキシアルキルアミノ基含有化合物のピークを判別した。また、別途ポリアリーレンスルフィド樹脂濃度0.32wt%のクロロホルム溶液のエリア面積(B)を求め、下記式より、該水溶液(A)中のポリアリーレンスルフィド樹脂濃度を算出した。
Claims (9)
- アルカリ金属含有無機塩および下記一般式(1)
(1)前記アルカリ金属含有無機塩およびカルボキシアルキルアミノ基含有化合物を含む水溶液をpH6.0以下に調整する工程1、
(2)前記水溶液に非水溶性溶媒を加えて、前記カルボキシアルキルアミノ基含有化合物と非水溶性溶媒を含む有機相と、アルカリ金属含有無機塩を含む水相に分離する工程2、
(3)分離したカルボキシアルキルアミノ基含有化合物と非水溶性溶媒を含む有機相を除去して、アルカリ金属含有無機塩を含む水溶液を回収する工程3、
を有することを特徴とするアルカリ金属含有無機塩を含む水溶液の製造方法。 - アルカリ金属含有無機塩および下記一般式(1)
有機極性溶媒中で、ポリハロ芳香族化合物と、(i)アルカリ金属硫化物とを、または、(ii)アルカリ金属水硫化物及びアルカリ金属水酸化物とを反応させてポリアリーレンスルフィド樹脂とアルカリ金属含有無機塩と前記カルボキシアルキルアミノ基含有化合物と前記有機極性溶媒を含む粗反応混合物を得た後、粗反応混合物から前記有機極性溶媒を固液分離させてポリアリーレンスルフィド樹脂とアルカリ金属含有無機塩と前記カルボキシアルキルアミノ基含有化合物を含む反応混合物を得、その後、該反応混合物を水と接触させてポリアリーレンスルフィド樹脂を濾別する精製工程を経て得られたものである請求項1記載の製造方法。 - 前記非水溶性溶媒が、長鎖脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素またはハロゲン化炭化水素である請求項1又は2記載の製造方法。
- アルカリ金属含有無機塩および下記一般式(1)
(1)前記アルカリ金属含有無機塩およびカルボキシアルキルアミノ基含有化合物を含む水溶液をpH6.0以下に調整する工程1、
(2)前記水溶液に非水溶性溶媒を加えて、前記カルボキシアルキルアミノ基含有化合物と非水溶性溶媒を含む有機相と、アルカリ金属含有無機塩を含む水相に分離する工程2、
(4)分離したアルカリ金属含有無機塩を含む水相を除去して、前記カルボキシアルキルアミノ基含有化合物と非水溶性溶媒を含む有機相を回収する工程4、を有することを特徴とするカルボキシアルキルアミノ基含有化合物及び非水溶性溶媒を含む溶液の製造方法。 - アルカリ金属含有無機塩および下記一般式(1)
有機極性溶媒中で、ポリハロ芳香族化合物と、(i)アルカリ金属硫化物とを、または、(ii)アルカリ金属水硫化物及びアルカリ金属水酸化物とを反応させてポリアリーレンスルフィド樹脂とアルカリ金属含有無機塩と前記カルボキシアルキルアミノ基含有化合物と前記有機極性溶媒を含む粗反応混合物を得た後、粗反応混合物から前記有機極性溶媒を固液分離させてポリアリーレンスルフィド樹脂とアルカリ金属含有無機塩と前記カルボキシアルキルアミノ基含有化合物を含む反応混合物を得、その後、該反応混合物を水と接触させてポリアリーレンスルフィド樹脂を濾別する精製工程を経て得られたものである請求項4記載の製造方法。 - 前記非水溶性溶媒が、長鎖脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素またはハロゲン化炭化水素である請求項5記載の製造方法。
- (5)請求項4記載の製造方法で得られたカルボキシアルキルアミノ基含有化合物と非水溶性溶媒を含む溶液に、さらに、アルカリ性水溶液を加えて、前記非水溶性溶媒と、下記一般式(2)
(6)分離した非水溶性溶媒を除去して、該カルボキシアルキルアミノ基含有化合物を含む水溶液を回収する工程6、を有するカルボキシアルキルアミノ基含有化合物を含む水溶液の製造方法。 - (5)請求項4記載の製造方法で得られたカルボキシアルキルアミノ基含有化合物と非水溶性溶媒を含む溶液に、さらに、アルカリ性水溶液を加えて、前記非水溶性溶媒と、下記一般式(2)
(7)分離した該カルボキシアルキルアミノ基含有化合物を含む水溶液を除去して、非水溶性溶媒を回収する工程7、を有し、工程7で得られた非水溶性溶媒を工程2で使用することを特徴とする請求項1記載の製造方法。 - (5)請求項4記載の製造方法で得られたカルボキシアルキルアミノ基含有化合物と非水溶性溶媒を含む溶液に、さらに、アルカリ性水溶液を加えて、前記非水溶性溶媒と、下記一般式(2)
(7)分離した該カルボキシアルキルアミノ基含有化合物を含む水溶液を除去して、非水溶性溶媒を回収する工程7を有し、工程7で得られた非水溶性溶媒を工程2で使用することを特徴とする請求項4記載の製造方法。
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