JP2010018793A - 塩素化ポリエーテル及びそれよりなるポリウレタン - Google Patents
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Abstract
Description
、接着剤のポリオレフィンへの密着性改良効果に優れ、難燃剤として期待できるものであ
るとともに、新規なポリウレタン原材料としても有用なものである。
〜分子量の測定〜
ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)[東ソー社製、(商品名)HLC8020GPC]を用い、カラムに(商品名)TSKgelGMHHR−L(東ソー社製)を用い、溶媒にテトラヒドロフランを用い、40℃で測定した溶出曲線より標準ポリスチレン換算値として、分子量を測定した。
核磁気共鳴スペクトル測定装置[日本電子社製、(商品名)GSX270WB]を用い、重溶媒に重クロロホルムを用い測定した。
示差熱熱重量同時測定装置[エスアイアイ・ナノテクノロジー社製、(商品名)TG/DTA6200]を用い、昇温速度を10℃/分として、空気中で測定した。
撹拌機、冷却管、温度計、窒素導入管を取り付けた5リットル4つ口フラスコに、70% m−クロロ過安息香酸1000g(4.06mol)とクロロホルム1360mlを仕込み、撹拌してm−クロロ過安息香酸を溶解した。次いで、3,4−ジクロロ−2−ブテン426g(3.44mol)を加え、40℃で24時間反応を行った後、スラリー溶液をろ過し、濾液のクロロホルムをエバポレーターで除去し、3,4−ジクロロ−1,2−エポキシブタン粗生成物を得た。3,4−ジクロロ−1,2−エポキシブタン粗生成物を減圧蒸留し、335gの精製3,4−ジクロロ−1,2−エポキシブタンを得た。
撹拌子、温度計、窒素導入管を取り付けた200ml4つ口フラスコを減圧下で加熱乾燥し、窒素置換を行った後、重合開始剤としてプロピレングリコール2.7g(36mmol)、酸触媒として三フッ化ホウ素エーテル錯体0.52g、重合溶媒として塩化メチレン30g、製造例により得られた3,4−ジクロロ−1,2−エポキシブタン30g(214mmol)を仕込み、氷水浴下で撹拌を行いながら1時間重合反応を行った。
撹拌子、温度計、窒素導入管を取り付けた200ml4つ口フラスコを減圧下で加熱乾燥後、窒素置換を行い、重合開始剤としてグリセリン3.2g(36mmol)、酸触媒として三フッ化ホウ素エーテル錯体0.52g、製造例で得られた3,4−ジクロロ−1,2−エポキシブタン15g(107mmol)を仕込み、氷水浴下で撹拌しながら2時間重合反応を行い、更に塩化メチレン30g、3,4−ジクロロ−1,2−エポキシブタン15g(107mmol)を追加し、撹拌しながら1時間重合反応を行った。
実施例3〜実施例8では、実施例1の方法において、プロピレングリコールの量のみを変化させて重合を行った。同様に、実施例9〜実施例12では、実施例2の方法においてグリセリンの量のみを変化させて重合を行った。結果を表1に併せて示す。
撹拌子、温度計、冷却管、塩素ガス導入管を取り付けた1000ml4つ口フラスコに、数平均分子量400のポリプロピレングリコール20gと四塩化炭素500mlを仕込んだ後、四塩化炭素が緩やかに還流する温度まで昇温し、紫外線を照射しながら塩素ガスを吹き込み塩素化反応を行った。反応液を適宜取り出し、塩素化率が50%となったところで反応を終了した。
撹拌子、温度計、冷却管、塩素ガス導入管を取り付けた1000ml4つ口フラスコに、数平均分子量400のポリプロピレントリオール20gと四塩化炭素500mlを仕込んだ後、四塩化炭素が緩やかに還流する温度まで昇温し、紫外線を照射しながら塩素ガスを吹き込んで塩素化反応を行った。反応液を適宜取り、塩素化率が50%となったところで反応を終了した。
100mlセパラブルフラスコに、実施例1により得られた塩素化ポリエーテル20g、ブタンジオール1g、トリエチレンジアミン2.8mgを仕込み、撹拌加熱を行いながら90℃に昇温した。そして、80℃に加熱した4,4’−メチレンジフェニルジイソシアネート10.9gを加え、撹拌の後、系内を減圧にして気泡を取り除いた。該混合物をテフロン(登録商標)シートを敷いたシャーレに流し込み105℃で6時間加熱を行いウレタン反応を進行させることによりポリウレタンシートを得た。
500mlのポリプロピレン製ビーカーに、実施例2で得られた塩素化ポリエーテル20g、水0.8g、トリエチレンジアミン0.02gを仕込み、更に、ポリジメチルシロキサン0.3ml、塩化メチレン1mlを混合した溶液を加え撹拌した。次に、ジラウリン酸ジブチルスズ(II)0.1mlを塩化メチレン1mlと混合した溶液を加え撹拌を継続した。更に、トリレンジイソシアネート13gを加え10秒間すばやく撹拌した。該混合物からは細かい発泡が認められ、約1分ほどで発泡は止まり、ポリウレタン発泡体が得られた。
Claims (6)
- 水酸基価1〜1000(mgKOH/g)を有することを特徴とする請求項1に記載の塩素化ポリエーテル。
- 数平均分子量200〜10000を有することを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の塩素化ポリエーテル。
- 請求項1乃至請求項3のいずれかに記載の塩素化ポリエーテル及びポリイソシアネート化合物からなることを特徴とするポリウレタン。
- 請求項1乃至請求項3のいずれかに記載の塩素化ポリエーテルとポリイソシアネート化合物を反応させることを特徴とするポリウレタンの製造方法。
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