JPS59196361A - 皮膜形成組成物 - Google Patents
皮膜形成組成物Info
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- JPS59196361A JPS59196361A JP58070719A JP7071983A JPS59196361A JP S59196361 A JPS59196361 A JP S59196361A JP 58070719 A JP58070719 A JP 58070719A JP 7071983 A JP7071983 A JP 7071983A JP S59196361 A JPS59196361 A JP S59196361A
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- Japan
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- chlorinated
- forming
- glycol
- chlorination
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D171/00—Coating compositions based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D171/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
- C08G65/323—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing halogens
- C08G65/3233—Molecular halogen
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- Polyethers (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリエチレングリコールく以下ＰＥＧと略す）
および／″または、ポリプロピレングリコール（以下Ｐ
ＰＧと略す）の塩素化物を有効成分とする皮膜形成組成
物に関するものである。
および／″または、ポリプロピレングリコール（以下Ｐ
ＰＧと略す）の塩素化物を有効成分とする皮膜形成組成
物に関するものである。
近年の石油化学の進歩に伴い、プラスチックフィルムた
とえば、ポリプロピレンフィルムあるいは、ポリエチレ
ンフィルムまたは、それらのシートや成形物が市場に出
て以来その需要は増加の一途をたどっているが、これに
伴い、これらプラスチック材料に適する印刷インキその
他の皮膜形成剤の要求が高まり、これまでに、種々の検
討が行なわれてきた。しかしながら一般的によく知られ
ている如く、これらプラスチック材料は、紙の場合と異
なり無極性物質であるため、そのままではインキその伯
の皮膜形成剤の密着性がほとんどないといっても過言で
はない。
とえば、ポリプロピレンフィルムあるいは、ポリエチレ
ンフィルムまたは、それらのシートや成形物が市場に出
て以来その需要は増加の一途をたどっているが、これに
伴い、これらプラスチック材料に適する印刷インキその
他の皮膜形成剤の要求が高まり、これまでに、種々の検
討が行なわれてきた。しかしながら一般的によく知られ
ている如く、これらプラスチック材料は、紙の場合と異
なり無極性物質であるため、そのままではインキその伯
の皮膜形成剤の密着性がほとんどないといっても過言で
はない。
したかつて、印刷インキその他の皮膜形成剤の密着性を
改善するために、上記プラスチック材料の表面をある種
の方法（たとえはコロナ放電処理、高周波放電処理また
は、化学的な重クロム酸処理など）で処理することによ
り、その表面を活性化し、インキへの密着性を改善させ
ることか一般に行なわれている。これらの処理をしたブ
ススチツク材料に対する印刷インキその他の皮膜形成剤
のバインダーとしては環化ゴム系、ポリアミド系、ニト
ロセルロース系等のバインダーが一般に用いられている
が、前記の処理をしたフィルムであっても処理むらがあ
ったり、バインダー自身の密着性が十分満足できるもの
でなかった。又、近年密着性の良いバインダーとして芳
香族溶剤に溶解する塩素化ポリプロピレンが出現したが
脂肪族溶剤あるいはアルコール類への溶解性がなく、印
刷インキその他の皮膜形成剤のバインターとしての使用
範囲が限られているのが現状である。
改善するために、上記プラスチック材料の表面をある種
の方法（たとえはコロナ放電処理、高周波放電処理また
は、化学的な重クロム酸処理など）で処理することによ
り、その表面を活性化し、インキへの密着性を改善させ
ることか一般に行なわれている。これらの処理をしたブ
ススチツク材料に対する印刷インキその他の皮膜形成剤
のバインダーとしては環化ゴム系、ポリアミド系、ニト
ロセルロース系等のバインダーが一般に用いられている
が、前記の処理をしたフィルムであっても処理むらがあ
ったり、バインダー自身の密着性が十分満足できるもの
でなかった。又、近年密着性の良いバインダーとして芳
香族溶剤に溶解する塩素化ポリプロピレンが出現したが
脂肪族溶剤あるいはアルコール類への溶解性がなく、印
刷インキその他の皮膜形成剤のバインターとしての使用
範囲が限られているのが現状である。
本発明者等は、これら従来公知のポリオレフィン表面に
対する印刷インキその他の皮膜形成組成物の欠点を改良
ずべく種々検討した結果、本発明の組成物がポリオレフ
ィン用の印刷インキその他の皮膜形成組成物として、優
れた密着性を有することを知り本発明を完成するに至っ
た。
対する印刷インキその他の皮膜形成組成物の欠点を改良
ずべく種々検討した結果、本発明の組成物がポリオレフ
ィン用の印刷インキその他の皮膜形成組成物として、優
れた密着性を有することを知り本発明を完成するに至っ
た。
本発明の皮膜形成組成物は分子量か２００以上のＰＥＧ
および／またはＰＰＧを溶液状態で４４素含有吊５０〜
７５車量％に均一塩素化してなる、塩素化ＰＥＧおよび
／または塩素化ＰＰＧをバインダー成分として含有する
ものであり、芳香族溶剤たけでなく脂肪族溶剤あるいは
、アルコール類に混合２８ Ｍすることができるのでポ
リオレフィン用の印刷インキその他の皮膜形成組成物と
して、単独または、従来公知の印刷インキ類その他の皮
膜形成剤の改質剤として添加し、用いることが出来る。
および／またはＰＰＧを溶液状態で４４素含有吊５０〜
７５車量％に均一塩素化してなる、塩素化ＰＥＧおよび
／または塩素化ＰＰＧをバインダー成分として含有する
ものであり、芳香族溶剤たけでなく脂肪族溶剤あるいは
、アルコール類に混合２８ Ｍすることができるのでポ
リオレフィン用の印刷インキその他の皮膜形成組成物と
して、単独または、従来公知の印刷インキ類その他の皮
膜形成剤の改質剤として添加し、用いることが出来る。
従来ＰＥＧまたはＰＰＧの塩素化に関しては、触媒どし
て共役系を含むボリアジンの存在下で空温暗所にて高塩
素化出来るという報告（ＵＳＳＲＶｙｓ ５ｏｅｄｉ
ｎ Ｓｅｒ Ａ Ｖｏｌ、１８ Ｎｏ、７Ｐａｇ
ｅ １５８６〜１５９０ ７６°）があるのみで、その
塩素化物の物性について、何ら知られていなかった。
て共役系を含むボリアジンの存在下で空温暗所にて高塩
素化出来るという報告（ＵＳＳＲＶｙｓ ５ｏｅｄｉ
ｎ Ｓｅｒ Ａ Ｖｏｌ、１８ Ｎｏ、７Ｐａｇ
ｅ １５８６〜１５９０ ７６°）があるのみで、その
塩素化物の物性について、何ら知られていなかった。
本発明者等は、ＰＥＧまたはＰＰＧの塩素化について種
々実験を行なった結果、四塩化炭素中に常圧または加圧
下てＰＥＧまたはＰＰＧを完全に溶解し、この溶液状態
にしたものに塩素ガスを通すことにより、任意に塩素含
有量をもつ均一塩素化物を得ることを知った。さらに諸
性質を精査した結果これら均一塩素化重合体のうち特に
塩素含有量が５０〜７５重量％と高いものがポリオレフ
ィン表面に対する密着性がよく、溶液状態も優れている
ことを見出し、本発明を完成し、これを印刷インキその
他の皮膜形成組成物として提供しようとするものである
。
々実験を行なった結果、四塩化炭素中に常圧または加圧
下てＰＥＧまたはＰＰＧを完全に溶解し、この溶液状態
にしたものに塩素ガスを通すことにより、任意に塩素含
有量をもつ均一塩素化物を得ることを知った。さらに諸
性質を精査した結果これら均一塩素化重合体のうち特に
塩素含有量が５０〜７５重量％と高いものがポリオレフ
ィン表面に対する密着性がよく、溶液状態も優れている
ことを見出し、本発明を完成し、これを印刷インキその
他の皮膜形成組成物として提供しようとするものである
。
以下に本発明を印刷インキ組成物に適用した場合につい
て詳細する。
て詳細する。
本発明で用いられる塩素化ＰＥＧ及び塩素化ＰＰＧは、
分子量が２００以上のＰＥＧまたはＰＰＧを四塩化炭素
の如き耐塩素化溶剤中に常圧または加圧下で均一に溶解
し、その溶液に塩素ガスを通し、終始均一に溶解した状
態を保ちつつ塩素含有量が５０重小児を超えるまで塩素
化することによって製造される。その際、塩素化触媒と
して通？此用いられる有（幾過酸化物やジアゾ化合物等
の存在下あるいは、紫外線やＩＪ９．胴線を触媒として
用いると反応を円滑かつ短時間に行なうことができる。
分子量が２００以上のＰＥＧまたはＰＰＧを四塩化炭素
の如き耐塩素化溶剤中に常圧または加圧下で均一に溶解
し、その溶液に塩素ガスを通し、終始均一に溶解した状
態を保ちつつ塩素含有量が５０重小児を超えるまで塩素
化することによって製造される。その際、塩素化触媒と
して通？此用いられる有（幾過酸化物やジアゾ化合物等
の存在下あるいは、紫外線やＩＪ９．胴線を触媒として
用いると反応を円滑かつ短時間に行なうことができる。
ＰＥＧまたはＰＰＧの分子量を２００以上としたのは、
これ以下の分子量では、得られた塩素化物は、粘着性か
強くこれを用いた印刷インキの乾燥性か悪いためてあり
、また塩素含有φを５０〜７５重量％としたのは下限の
５０重量％以下の塩素化度ではその保存安定性が劣り、
また上限の７５重小量はこれが塩素化できる限度である
ためである。
これ以下の分子量では、得られた塩素化物は、粘着性か
強くこれを用いた印刷インキの乾燥性か悪いためてあり
、また塩素含有φを５０〜７５重量％としたのは下限の
５０重量％以下の塩素化度ではその保存安定性が劣り、
また上限の７５重小量はこれが塩素化できる限度である
ためである。
上記のように耐塩素化溶剤中で均一塩素化してｊｑられ
た塩素化物を単離することなく、直接溶剤置換法で目的
の溶媒系（たとえば芳香族溶剤、脂肪族溶剤あるいは、
アルコール類等の組合せ）に置き換えて印刷インキ用バ
インダーとしてもよく、また水蒸気蒸留法により耐塩素
性溶剤から単離したものを溶剤に溶かして用いてもよい
。
た塩素化物を単離することなく、直接溶剤置換法で目的
の溶媒系（たとえば芳香族溶剤、脂肪族溶剤あるいは、
アルコール類等の組合せ）に置き換えて印刷インキ用バ
インダーとしてもよく、また水蒸気蒸留法により耐塩素
性溶剤から単離したものを溶剤に溶かして用いてもよい
。
次に本発明を実施例に基づき詳細に説明するが、本発明
はこの実施例に限定されるものでない。
はこの実施例に限定されるものでない。
実施例１
分子量が３００と２０，０００の２種類のＰＥＧをそれ
ぞれ４００ｇとりＩＪの四塩化炭素に溶解し、２Ｋ（１
／’ Ｃｍの圧ノコ下に１１０’Ｃで十分に溶解した後
、エアーパージした後、紫外線を照射しつつガス状態の
塩素を反応器底部から、吹込んで塩素化を行なった。
ぞれ４００ｇとりＩＪの四塩化炭素に溶解し、２Ｋ（１
／’ Ｃｍの圧ノコ下に１１０’Ｃで十分に溶解した後
、エアーパージした後、紫外線を照射しつつガス状態の
塩素を反応器底部から、吹込んで塩素化を行なった。
目的塩素化度、５０〜７５重辛％の間で塩素化反応液を
適宜１反取りそれらの塩素化反応液を溶剤置換法で８０
％トルエン溶液にそれぞれ置ぎ換えた。
適宜１反取りそれらの塩素化反応液を溶剤置換法で８０
％トルエン溶液にそれぞれ置ぎ換えた。
実施例２
分子量が４，０００のＰＰＧを４００（］とり１０柔の
四塩化炭素に溶解し、これを７８℃の常圧下で均一に溶
解した後エアーパージ後、紫外線を照射しつつカス状の
塩素を反応器底部から吹込／υで塩素化を行なった。
四塩化炭素に溶解し、これを７８℃の常圧下で均一に溶
解した後エアーパージ後、紫外線を照射しつつカス状の
塩素を反応器底部から吹込／υで塩素化を行なった。
目的のｊ福素化葭５０〜６５重量％の範囲内で塩素化反
応液を適宜扱取り、それらの塩素化反応液を溶剤置換法
で８０％トルエン溶液にそれぞれ置き換えた。
応液を適宜扱取り、それらの塩素化反応液を溶剤置換法
で８０％トルエン溶液にそれぞれ置き換えた。
実施例１および２で得られたものについて塩素含有量、
溶液粘度を調べた結果を表−１に示づ３、実施例３ 前記実施例Ａ、Ｄ、Ｇを用いて下記の組成でグラビア用
インキを調整した。
溶液粘度を調べた結果を表−１に示づ３、実施例３ 前記実施例Ａ、Ｄ、Ｇを用いて下記の組成でグラビア用
インキを調整した。
ワニス（実施例Ａ、ＤまたはＧ）３０
顔料（カーミン６ Ｂ Ｎ ＞ １０溶剤（
トルエン） 所定粘度補正量α４０＋ α 注）カーミン６ＢＮ ：東洋インキ製造ＫＫサンドミル
により２時間混練した後、ザーンヵップＮ０９５を用い
て２ｏ±２秒に調製して、プラスチックフィルムに塗工
し、５〜７μのインキ膜を形成した。これを空温で十分
に乾燥した後、性能について調べた結果を表−２に示す
。゛環化ゴムと塩素化ポリプロピレンを比較例として示
した。
トルエン） 所定粘度補正量α４０＋ α 注）カーミン６ＢＮ ：東洋インキ製造ＫＫサンドミル
により２時間混練した後、ザーンヵップＮ０９５を用い
て２ｏ±２秒に調製して、プラスチックフィルムに塗工
し、５〜７μのインキ膜を形成した。これを空温で十分
に乾燥した後、性能について調べた結果を表−２に示す
。゛環化ゴムと塩素化ポリプロピレンを比較例として示
した。
■インキ調製時の作業性の状態
■所定時間（３ケ月）放置後のインキの状態■バターお
よび大豆油に対する抵抗性判定■セロテープによる剥離
後の状態判定 ０５０回こすり合せての状態判定 ■塗工面と非塗工面を重ね５００ｑ／Ｃｎ、５０℃。
よび大豆油に対する抵抗性判定■セロテープによる剥離
後の状態判定 ０５０回こすり合せての状態判定 ■塗工面と非塗工面を重ね５００ｑ／Ｃｎ、５０℃。
２Ｈ１’Ｓでのうらうつりを調べる。
注）■■■の判定は◎〉○〉△〉×の順である。
※環化ゴム アルペックス ＣＫ ４５０※※塩素化ポ
リプロピレン、塩素含有量２９％トルエン溶′ｆｉ（２
０ｗｔ％）粘度５００ ｃｐｓ実施例４ 前記実施例Ｂ、Ｃ，Ｆ、Ｈをニトロセルロースワニスに
添加して下記組成のグラビア印刷用ワニスを調製した。
リプロピレン、塩素含有量２９％トルエン溶′ｆｉ（２
０ｗｔ％）粘度５００ ｃｐｓ実施例４ 前記実施例Ｂ、Ｃ，Ｆ、Ｈをニトロセルロースワニスに
添加して下記組成のグラビア印刷用ワニスを調製した。
塩素化物（実施１例Ｂ、Ｃ，Ｆ、Ｈ
及び塩素化ポリプロピレン）０．８
ニトロセルロース（Ｈ１／８ ） ２．Ｏ
ＭＥＫ ９．０ト
ルエン ５．６ＩＰＡ
３
．６２１．０ 均一に混合した後、プラスチックフィルムに塗工し５〜
７μの膜を形成した。
ＭＥＫ ９．０ト
ルエン ５．６ＩＰＡ
３
．６２１．０ 均一に混合した後、プラスチックフィルムに塗工し５〜
７μの膜を形成した。
これをＶ温で十分に乾燥した後、性能について調べた結
果を表−３に示す。
果を表−３に示す。
比較例として、塩素化ポリプロピレン（実施例３で用い
た）とニトロセルロースワニスの場合を示した。
た）とニトロセルロースワニスの場合を示した。
実施例５
トルエン／アルコール系溶剤による溶解性の比較
※塩素化ポリプロピレンは、実施例３と同じものを使用
した。
した。
上記、実施例３，４および５の結果から、本発明物質は
、ポリオレフィン用印刷インキ組成物として、従来にな
い優れた密着性、溶剤溶解性を有 ・する重合体である
ことが判った。
、ポリオレフィン用印刷インキ組成物として、従来にな
い優れた密着性、溶剤溶解性を有 ・する重合体である
ことが判った。
Claims (1)
- １、分子量が２００以上のポリエチレングリコールおよ
び／または、ポリプロピレングリコールを溶液状態で塩
素含有量５０〜７５重量％に均一塩素化してなる塩素化
ポリオレフィングリコールをバインダー成分とする皮膜
形成組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58070719A JPS59196361A (ja) | 1983-04-21 | 1983-04-21 | 皮膜形成組成物 |
| US06/573,994 US4539395A (en) | 1983-04-21 | 1984-01-26 | Film-forming composition comprising chlorinated polyalkylene glycol |
| FR8401387A FR2544725B1 (fr) | 1983-04-21 | 1984-01-30 | Composition filmogene contenant un polymere chlore |
| GB08404445A GB2138833B (en) | 1983-04-21 | 1984-02-20 | Film-forming composition |
| DE19843412703 DE3412703A1 (de) | 1983-04-21 | 1984-04-04 | Filmbildende masse |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58070719A JPS59196361A (ja) | 1983-04-21 | 1983-04-21 | 皮膜形成組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59196361A true JPS59196361A (ja) | 1984-11-07 |
| JPS6238389B2 JPS6238389B2 (ja) | 1987-08-18 |
Family
ID=13439648
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58070719A Granted JPS59196361A (ja) | 1983-04-21 | 1983-04-21 | 皮膜形成組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4539395A (ja) |
| JP (1) | JPS59196361A (ja) |
| DE (1) | DE3412703A1 (ja) |
| FR (1) | FR2544725B1 (ja) |
| GB (1) | GB2138833B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61190568A (ja) * | 1985-01-29 | 1986-08-25 | Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd | ハイソリツド塗料組成物 |
| WO2009151055A1 (ja) | 2008-06-10 | 2009-12-17 | 東ソー株式会社 | 塩素化ポリエーテル及びそれより得られるポリウレタン |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL229069A (ja) * | 1957-06-27 | |||
| NL258114A (ja) * | 1959-11-19 | |||
| US3236786A (en) * | 1962-09-28 | 1966-02-22 | Olin Mathieson | Process for producing chlorinated polyethylene glycol and product so produced |
| CA920537A (en) * | 1969-03-05 | 1973-02-06 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Chlorination of organic polymers |
| DE2232540A1 (de) * | 1972-07-03 | 1974-01-24 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung halogenhaltiger polyaether |
-
1983
- 1983-04-21 JP JP58070719A patent/JPS59196361A/ja active Granted
-
1984
- 1984-01-26 US US06/573,994 patent/US4539395A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-01-30 FR FR8401387A patent/FR2544725B1/fr not_active Expired
- 1984-02-20 GB GB08404445A patent/GB2138833B/en not_active Expired
- 1984-04-04 DE DE19843412703 patent/DE3412703A1/de active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61190568A (ja) * | 1985-01-29 | 1986-08-25 | Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd | ハイソリツド塗料組成物 |
| WO2009151055A1 (ja) | 2008-06-10 | 2009-12-17 | 東ソー株式会社 | 塩素化ポリエーテル及びそれより得られるポリウレタン |
| US8912363B2 (en) | 2008-06-10 | 2014-12-16 | Tosoh Corporation | Chlorinated polyether and polyurethane obtained therefrom |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4539395A (en) | 1985-09-03 |
| GB2138833B (en) | 1987-05-20 |
| FR2544725A1 (fr) | 1984-10-26 |
| GB8404445D0 (en) | 1984-03-28 |
| FR2544725B1 (fr) | 1986-08-08 |
| GB2138833A (en) | 1984-10-31 |
| JPS6238389B2 (ja) | 1987-08-18 |
| DE3412703C2 (ja) | 1988-11-17 |
| DE3412703A1 (de) | 1984-10-25 |
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