DE2232540A1 - Verfahren zur herstellung halogenhaltiger polyaether - Google Patents
Verfahren zur herstellung halogenhaltiger polyaetherInfo
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Description
LEVERKUSEN-Bayerwerk
Zentralbereich typ_ -ig Patente, Marken und Lizenzen
2 B. JUN11972
Die Herstellung von Polyäthern durch Polymerisation von Alkylenoxiden, die sich an eine Startkomponente mit reaktionsfähigen
Wasserstoffatomen anlagern, in Gegenwart von alkalischen Katalysatoren ist bekannt. So lassen sich PoIyalkylenaryläther
aus Phenolen und Alkylenoxiden in Gegenwart von Alkalialkoholaten bzw.-phenolaten herstellen.
(DRP 519 730).
Halogenhaltige Hydroxyalkylaryläther von Bisphenolen wie
z.B. die Hydroxyalkyl-diäther des 2,2'-Isopropyliden-bis-(2,6-dichlorphenole)
lassen sich nach dem gleichen Syntheseprinzipaus den entsprechenden halogenierten Bisphenolen
und Alkylenoxid gewinnen.
Eine störungsfreie Herstellung halogenhaltiger Polyäther ist nach diesem Prinzip durch die bei der Alkoxylierungsreaktion
im alkalischen Medium verlaufende hydrolytische Abspaltung der Halogene und die damit verbundene Zerstörung
der alkalischen Katalysatoren nicht möglich.
Le A 14 5o7 - 1 -
Wie nun überraschend gefunden wurde, gelingt die Herstellung von halogenierten, freie Hydroxylgruppen aufweisenden Polyalkylenglykolary
läthe rn auf einfache Weise durch Einwirkung
elementaren Halogens auf Polyalkylenglykolaryläther. Hierbei
erfolgt ein Ersatz der aromatisch gebundenen Wasserstoffatome
durch die entsprechenden Halogenatome. Die Zugänglichkeit der halogenierten Polyalkylenglykolaryläther unter Beibehaltung
der Hydroxylfunktionen durch diese einfache Halogenierungsreaktion
ist überraschend, da zu erwarten gewesen wäre, daß durch die Einwirkung des stark oxidierend wirkenden elementaren
Halogens gleichzeitig mit der erwünschten Substitutionsreaktion des Aromaten eine unerwünschte Oxidation der
Alkoholfunktion einherginge, insbesondere da die entsprechende Oxidation von Alkoholen durch Halogene zum längstbekannten
Stand der Technik gehörte (vgl. Houben-Weyl Band V/3 S. 599, 601? Band V/4, S. 162).
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung haiogenhaltiger, Hydroxylgruppen aufweisender
Polyalkylenglykolaryläther, dadurch gekennzeichnet, daß man
Polyalkylenglykolaryläther der allgemeinen Formel
R2
in welcher R1 für Wasserstoff, eine C-, bis C,-Alkyl-,
Methoxy-, Äthoxy-, Phenoxy-, Chlor- oder Bromgruppe
steht,
R2 für Wasserstoff, eine Methyl- oder Äthylgruppe
steht,
η für eine ganze Zahl von 1-20 steht und m für 1 oder 2 steht und
R im Fall von m = 1 oder 2 Wasserstoff oder im Fall
von m = 1 einen Rest der allgemeinen Formel ■ Le A 14 507· - 2 -
Ri
bedeutet, in welchem E5 für eine Methylen-, Methylme-,
thylen-, Dimethylmethylen-, SuIfon- oder Äthergruppe
(p = 1) .und ρ für 0 oder 1 steht,
mit elementarem Chlor oder Brom oder einem Gemisch der "beiden Elemente zur Reaktion bringt.
Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete obiger allgemeiner
Formel entsprechende Polyalkylenglykolaryläther, sind beispielsweise die durch die an sich bekannte Alkoxylierungsreaktion
ein- oder zweiwertiger Phenole mit Alkylenoxiden, wie z.B. Äthylenoxid, Propylenoxid und/oder Butylenoxid
zugänglichen Polyäther. Für diese bekannte Alkoxylierungsreaktion zur Herstellung der beim erfindungsgemäßen Verfahren
einzusetzenden Polyalkylenglykolaryläther eignen sich beliebige Phenole der allgemeinen Formel
in welcher m und R-, die oben genannte Bedeutung haben und
R1 für Wasserstoff oder den Rest der Formel
steht, wobei R-, und ρ die oben genannte Bedeutung haben.
Beispiele für derartige Phenole sind Phenol, Kresol, ptert.- Butylphenol, p-phenoxyphenol, Resorzin, Brenzkatechin,
Le A 14 5o7 - 3 -
309884/1416
4,4'-Dihydroxy-diphenyl, 4,4' -Dihydroxydiphenylmethan,
4,4'-Dihydroxy-diphenylsulfon, 4,4'-Dihydroxydiphenylather,
2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan usw. Zur Alkoxylierung
werden pro VaI phenolischer Hydroxylgruppen 1-20, vorzugsweise 2-10 Mol Alkylenoxid, insbesondere Äthylenoxid,
Propylenoxid und /oder Butylenoxid eingesetzt. Beim erfindungsgemäßen
Verfahren bevorzugt einzusetzende Polyalkylenglykolaryläther sind die Alkoxylierungsprodukte von
2,2-Bis-(4-hyd roxyphenyl)-propan.
Als Halogen werden beim erfindungsgemäßen Verfahren Brom oder Chlor bzw. deren Gemische eingesetzt. Pro VaI an
aromatisch gebundenem Wasserstoff des zu halogenierenden
Polyalkylenglykolaryläthers werden 0,25 - 1 Mol an elementarem Halogen verwendet.
Das erfindungsgemäße Halogenierungsverfahren wird bei Temperaturen
von +25 bis 150 C, vorzugsweise +40 bis 100 C durchgeführt. Beim erfindungsgemäßen Verfahren gelangen die
Polyalkylenglykolaryläther entweder in Substanz oder in inerten Lösungsmitteln gelöster Form zum Einsatz. Vorzugsweise
wird die erfindungsgemäße Halogenierungsreaktion in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln wie z.B. Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,
Tetrachloräthan, Pentachloräthan usw. durchgeführt wobei vorzugsweise im Konzentrationsbereich von
30 bis 80 Gew.-$ Polyäther gearbeitet wird. Die erfindungsgemäße Halogenierungsreaktion kann auch in Gegenwart der an
sich bekannten Katalysatoren für die Halogenierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen wie z.B. Eisen, Eisen-III-chlorid,
Aluminiumchlorid, Ant,imon-V-sulf id , Molybdän-V-sulf
id, Ziinn-IV-chlorid, Jod, Jod-I-chlorid, Pyridin, Chinolin,
Isochinolin u.a. durchgeführt werden. Diese Katalysatoren werden beim erfind ungsgeinäiieri Verfahren zweckmäßigerweise
in Konzentrationen von 0 - 0,5 % bezogen auf zu halogenierenden
Polyäther eingesetzt.
Le A 14 507 - 4 -
s-
Die Verfahrensprodukte sind wertvolle Ausgangsmaterialien für die Herstellung von flammfesten Polyestern und insbesondere
von flammfesten Polyurethankunststoffen nach dem Isocyanatpolyadditionsverfahren.
Le A 14 507 - 5 -
3G3884/141S
Zur Halogenierung eingesetzte Polyäther: Typ A aus: 2,2-Bis-(4-hydroxy-phenyl-)propan
und Äthylenoxid OH-Zahl: 218
Typ B aus: 2,2-Bis-(4-hydroxy-phenyl-)propan und 45 Mol-Prozent Äthylenoxid, 55 Mol-Prozent
Typ B aus: 2,2-Bis-(4-hydroxy-phenyl-)propan und 45 Mol-Prozent Äthylenoxid, 55 Mol-Prozent
Propylenoxid OH-Zahl: 240
Typ C aus: 2,2-Bis-(4-hydroxy-phenyl-)propan und Äthylenoxid OH-Zahl: 168 .
Typ C aus: 2,2-Bis-(4-hydroxy-phenyl-)propan und Äthylenoxid OH-Zahl: 168 .
In eine Lösung von 514 g des Polyäthers A in 500 ml Tetrachlorkohlenstoff werden bei 6O0C
in 7-8 Stunden 150 g Chlor eingeleitet. Die Reaktionslösung wird mit verdünnter Natronlauge
neutralisiert und das Lösungsmittel von der getrockneten organischen Phase abdestilliert. Es
bleiben 550 g einer Flüssigkeit der Viskosität 22 500 cP bei 250C, der Hydroxyl-Zahl 182 und
einem Chlorgehalt von 14,7 # zurück.
Analog Beispiel 1 werden 1024 g des Polyäthers A in 1 1 Tetrachlorkohlenstoff gelöst und 300 g
Chlor eingeleitet. Bei analoger Aufarbeitung des Reaktionsansatzes werden 1211 g einer hellen
Flüssigkeit erhalten; Hydroxylzahl 141, Viskosität 22 000 cP bei 250C; 25,5 $ Chlor.
Nach einer dem Beispiel 1 analogen Verfahrensweise und Aufarbeitung werden aus 466 g des
Polyäthers B und 150 g Chlor 530 g einer visko: en Flüssigkeit der Hydroxylzahl 180 erhalten,
Viskosität 90 976 cP bei 250C, 17,6 $>
Chlor.
Le A 14 5o7
303804/1416
Beispiel 4: In eine Lösung aus 1024 g des'Polyäthers A
" . in 500 ml Chloroform werden bei 5O0C in 5 - 6
Stunden 320 g Brom, in 500 ml Chloroform gelöst, eingetropft. Nach der in Beispiel 1'beschriebenen
Aufarbeitung der lösung werden 1300 g einer viskosen Flüssigkeit der Hydroxylzahl
145 erhalten; Viskosität 18950 cP bei 250C, 29,4 $>
Brom.
In eine Lösung von 257 g des Polyäthers A in 125 ml Tetrachlorkohlenstoff werden nach Zugabe
von 30 mg Jod bei 60 C in 6 Stunden 150 g Chlor eingeleitet. Die Aufarbeitung der Reaktionslösung
erfolgt wie unter Beispiel 1 angegeben wird. Es werden 303 g einer hellen Flüssigkeit der Hydroxyzahl 170 mit einem Chlorgehalt
von 21,9 % erhalten.
Nach einer dem Beispiel 1 analogen Verfahrensweise werden in eine Lösung von 668 g des
Polyäther.s C in 500 ml Tetrachlorkohlenstoff 300 g Chlor eingeleitet. Nach Aufarbeitung der
Reaktionslösung werden 805 g einer hellen Flüssigkeit der Hydroxylzahl 115 und einem
Chlorgehalt von 17,6 $ erhalten.
Jn 334 g des Polyäthers C werden in 6-8 Stunden nach Zusatz von 30 mg Jod bei 600C 150 g Chlor
eingeleitet. Nach der beschriebenen Aufarbeitungsweise werden 460 g einer hellen Flüssigkeit
der Hydroxylzahl 120 und einem Chlorgehalt von 17,3 *f° erhalten.
Le A 14 5o7
Beispiel 8: In eine Suspension von 316 g (1 Mol) 2,2-
Bis-/""4~/ 2-hydroxy-äthoxy)phenyl7propan in
500 ml Tetrachlorkohlenstoff werden nach Zusatz von 30 mg Jod bei 600C in 10-12 Stunden
300.g Chlor eingeleitet. Nach der schon beschriebenen
Aufarbeitungsweise werden 413 g einer hochviskosen Flüssigkeit der Hydroxylzahl
220 und einem Chlorgehalt von 33 # erhalten.
Le A 14 507 - 8 -
309884/U1S
Claims (5)
- «ιPatentansprüche;>— ii^ Verfahren zur Herstellung halogenhaltigen Hydroxylgruppen aufweisender Polyalkylenglykolaryläther,dadurch gekennzeichnet, daß man Polyalkylenglykolaryläther der allgemeinen Formelin welcher R^ für Wasserstoff, eine C1 bis G.- Alkyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Phenoxy-, Chlor- oder Bromgruppe steht,R2 für Wasserstoff, eine Methyl- oder ftthylgruppe steht,η für eine ganze Zahl von 1-20 steht undm für 1 oder 2 steht undR im Fall von m = i oder 2 Wasserstoff oder im Fall von m = 1 einen Rest der allgemeinen Formelbedeutet, in welchem R, für eine Methylen-, Methylme thylen-, Dimethylmethylen-,SuIfon- oder Äthergruppe (p = 1) und ρ für 0 oder 1 steht,mit elementarem Chlor oder Brom oder einem Gemisch der beiden Elemente zur Reaktion bringt.Le A 14 307 - 9 -309884/U15
- 2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß pro VaI an aromatisch gebundenem Wasserstoff des PoIyäthers 0,25-1 Mol an elmentarem Halogen eingesetzt werden*
- 3) Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyalkylenglykolaryläther Alkylierungsprodukte von 2,2-Bis-(4-hydroxy-phenyl) propan eingesetzt werden.
- 4) Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Halogenierung in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels sowie in Gegenwart eines die Halogenierung von Aromaten beschleunigenden Katalysators bei zwischen 20 und 150 C liegenden Temperaturen durchgeführt wird.
- 5) Verwendung der gemäß Anspruch 1 bis 4 zugänglichen halogenierten Polyalkylenglykolaryläthern als Aufbaukomponente bei der Herstellung von Polyurethankunststoffen nach dem bekannten Isocyanat-Polyadditionsverfahren.Le A 14 507 . - 10 -
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