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Claims (70)
- 結晶塩酸デュロキセチンの調製方法であって、該方法は、
(a)第1の有機溶媒にデュロキセチンを溶解し、第1の溶液を形成する工程;
(b)HClを含む第2の有機溶媒溶液に該第1の溶液を添加し、第2の溶液を形成する工程;
(c)該溶液から塩酸デュロキセチンを晶出させる工程;および
(d)該結晶化した塩酸デュロキセチンを収集する工程、
を含み、
該第1の有機溶媒がテトラヒドロフランまたはアセトニトリルである、
方法。 - 工程(c)の前に、
(b1)前記溶媒を除去し、残渣を形成する工程;および
(b2)第3の有機溶媒に該残渣を溶解し、第3の溶液を形成する工程;
のさらなる工程を含む、請求項1に記載の方法。 - 前記第3の有機溶媒が、C1からC6のエステルである、請求項2に記載の方法。
- 前記第3の有機溶媒が、酢酸エチルである、請求項3に記載の方法。
- 前記残渣を、前記第3の有機溶媒に、工程(a)で用いられたデュロキセチン3gにつき第3の有機溶媒20mlの比率で溶解する、請求項2から4のいずれかに記載の方法。
- 前記第2の有機溶媒がアルコールである、請求項1から5のいずれかに記載の方法。
- 前記第2の有機溶媒がエタノールである、請求項6に記載の方法。
- 前記デュロキセチンを、前記第1の有機溶媒に、デュロキセチン3gにつき第1の有機溶媒20mlの比率で溶解する、請求項1から7のいずれかに記載の方法。
- 前記第2の有機溶媒が20%のHClを含む、請求項1から8のいずれかに記載の方法。
- 前記第1の溶液を、0℃にて前記第2の有機溶媒に添加する、請求項1から9のいずれかに記載の方法。
- 前記第1の溶液を、攪拌しながら前記第2の有機溶媒に添加する、請求項1から10のいずれかに記載の方法。
- 前記溶媒を、減圧下で除去する、請求項1から11のいずれかに記載の方法。
- 前記塩酸デュロキセチンを、0℃から10℃で冷却している間に前記溶液から晶出させる、請求項1から12のいずれかに記載の方法。
- 前記塩酸デュロキセチンを、10時間にわたって前記溶液から晶出させる、請求項1から13のいずれかに記載の方法。
- 前記結晶化した塩酸デュロキセチンを、濾過によって収集する、請求項1から14のいずれかに記載の方法。
- 前記収集された結晶化した塩酸デュロキセチンを洗浄し、次いで乾燥する、請求項1から15のいずれかに記載の方法。
- 前記収集された結晶化した塩酸デュロキセチンを、C1からC6のエステルまたはC1からC6のニトリル化合物で洗浄する、請求項16に記載の方法。
- 前記収集された結晶化した塩酸デュロキセチンを、酢酸エチルまたはアセトニトリルで洗浄する、請求項16または17に記載の方法。
- 工程(a)で用いるデュロキセチンの調製のために、以下のさらなる工程を含む、請求項1から18のいずれかに記載の方法:
(i)シュウ酸デュロキセチンを、第4の有機溶媒および水の溶液に投入する工程;
(ii)該シュウ酸デュロキセチンを溶解するために、アンモニア水溶液を添加する工程;
(iii)分離した有機層を単離する工程;
(iv)該有機層を飽和塩水で洗浄する工程;
(v)該有機層を乾燥する工程;および
(vi)該有機層から該溶媒を除去する工程。 - 前記第4の有機溶媒が、C1からC6のエステルである、請求項19に記載の方法。
- 前記第4の有機溶媒が、酢酸エチルである、請求項20に記載の方法。
- 前記シュウ酸デュロキセチンを、前記第4の有機溶媒および水の溶液に、シュウ酸デュロキセチン39gにつき第4の有機溶媒および水の溶液300mlの比率で投入する、請求項19から21のいずれかに記載の方法。
- 前記第4の有機溶媒および水の溶液が、水1mlにつき第4の有機溶媒1mlを含有する、請求項19から22のいずれかに記載の方法。
- 前記アンモニア水を、攪拌下で添加する、請求項19から23のいずれかに記載の方法。
- 単離された水層を、前記第4の有機溶媒で洗浄する、請求項19から24のいずれかに記載の方法。
- 前記有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥する、請求項19から25のいずれかに記載の方法。
- 結晶塩酸デュロキセチンの調製方法であって、該方法は、
(a)シュウ酸デュロキセチンを、有機溶媒および水の溶液に投入する工程;
(b)該シュウ酸デュロキセチンを溶解するために、アンモニア水溶液を添加する工程;
(c)分離した有機層を単離する工程;
(d)該有機層を飽和塩水で洗浄する工程;
(e)該有機層を乾燥する工程;
(f)該有機層を脱色剤で脱色する工程;
(g)該脱色剤を除去し、有機溶液を形成する工程;
(h)塩酸ガスを該有機溶液に導入する工程;および
(i)該有機溶液から結晶塩酸デュロキセチンを収集する工程、
を含む、方法。 - 前記有機溶媒がC1からC6のエステルである、請求項27に記載の方法。
- 前記有機溶媒が酢酸エチルである、請求項28に記載の方法。
- 前記シュウ酸デュロキセチンを、前記有機溶媒および水の溶液に、シュウ酸デュロキセチン1部につき有機溶媒および水の溶液1部の比率で投入する、請求項27から29のいずれかに記載の方法。
- 前記有機溶媒および水の溶液が、水1mlにつき有機溶媒1mlを含む、請求項27から30のいずれかに記載の方法。
- 前記アンモニア水溶液を攪拌下で添加する、請求項27から31のいずれかに記載の方法。
- 前記収集された結晶塩酸デュロキセチンを有機溶媒で洗浄する、請求項27から32のいずれかに記載の方法。
- 前記収集された結晶塩酸デュロキセチンを乾燥する、請求項27から33のいずれかに記載の方法。
- 前記収集された結晶塩酸デュロキセチンを真空下で乾燥する、請求項34に記載の方法。
- 塩酸ガスを攪拌下で導入する、請求項27から35のいずれかに記載の方法。
- 塩酸ガスを前記溶液のpHが2から4に到達するまで導入する、請求項27から36のいずれかに記載の方法。
- 結晶塩酸デュロキセチンの調製方法であって、該方法は、
(a)有機溶媒中にデュロキセチン遊離塩基の入った溶液を提供する工程;
(b)該有機溶液と塩化アンモニウム水溶液とを混合する工程;および
(c)該溶液を塩酸で1から4のpHに酸性化する工程、
を含む、方法。 - 請求項38に記載の方法であって、該方法は、
(a)有機溶媒中にデュロキセチン遊離塩基の入った溶液を提供する工程;
(b)該有機溶液と塩化アンモニウム水溶液とを混合する工程;
(c)該溶液を塩酸で1から4のpHに酸性化する工程;および
(d)該有機溶液から結晶塩酸デュロキセチンを収集する工程、
を含む、方法。 - 請求項39に記載の方法であって、該方法は、
(a)有機溶媒中にデュロキセチン遊離塩基の入った溶液を提供する工程;
(b)該有機溶液と塩化アンモニウム水溶液とを混合する工程;
(c)該溶液を塩酸で1から4のpHに酸性化する工程;
(d)分離した有機層を単離する工程;および
(e)該有機溶液から結晶塩酸デュロキセチンを収集する工程、
を含む、方法。 - 請求項40に記載の方法であって、該方法は、
(a)有機溶媒中にデュロキセチン遊離塩基の入った溶液を提供する工程;
(b)該有機溶液と塩化アンモニウム水溶液とを混合する工程;
(c)該溶液を塩酸で1から4のpHに酸性化する工程;
(d)分離した有機層を単離する工程;
(e)該有機層を乾燥する工程;
(f)該有機層を脱色剤で脱色する工程;
(g)該有機溶媒を除去し、残渣を形成する工程;
(h)有機溶媒に該残渣を溶解する工程;および
(i)該有機溶液から結晶塩酸デュロキセチンを収集する工程、
を含む、方法。 - 請求項41に記載の方法であって、該方法は、
(a)シュウ酸デュロキセチンを、有機溶媒および水の混合物に添加する工程;
(b)該シュウ酸デュロキセチンを溶解するために、アンモニア水溶液を添加する工程;
(c)分離した有機層を単離する工程;
(d)水層を塩化ナトリウムで飽和する工程;
(e)該水層を有機溶媒で抽出する工程;
(f)該有機層を合わせる工程;
(g)該有機溶液を飽和塩水で洗浄する工程;
(h)該有機溶液と塩化アンモニウム水溶液とを混合する工程;
(i)該溶液を塩酸で1から4のpHに酸性化する工程;
(j)分離した有機層を単離する工程;
(k)該有機層を乾燥する工程;
(l)該有機層を脱色剤で脱色する工程;
(m)該脱色剤を除去し、有機溶液を形成する工程;
(n)該有機溶媒を除去し、残渣を形成する工程;
(o)有機溶媒に該残渣を溶解する工程;および
(p)該有機溶液から結晶塩酸デュロキセチンを収集する工程、
を含む、方法。 - 前記デュロキセチン遊離塩基が、酢酸エチル、酢酸メチル、ジクロロメタン、THF、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトニトリル、ヘキサン、ヘプタン、クロロホルム、アセトン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテルおよびトルエンおよびそれらの混合物から選択される有機溶媒中で提供される、請求項38から42のいずれかに記載の方法。
- 前記有機溶媒が酢酸エチルを含む、請求項43に記載の方法。
- 前記有機溶媒が酢酸エチルおよびジクロロメタンの混合物を含む、請求項44に記載の方法。
- 前記有機溶媒が5:2(w/w)の酢酸エチル:ジクロロメタンを含む、請求項45に記載の方法。
- 前記塩化アンモニウム溶液が飽和している、請求項38から46のいずれかに記載の方法。
- 前記塩酸が希釈されている、請求項38から47のいずれかに記載の方法。
- 前記溶液を2から4のpHに酸性化する、請求項38から48のいずれかに記載の方法。
- 前記溶液をpH2に酸性化する、請求項49に記載の方法。
- 前記有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥する工程を含む、請求項41から50のいずれかに記載の方法。
- 前記脱色剤が活性炭である、請求項41から51のいずれかに記載の方法。
- 前記残渣が、減圧蒸留によって前記有機溶媒を除去することによって形成される、請求項41から52のいずれかに記載の方法。
- 酢酸エチル、酢酸メチル、ジクロロメタン、THF、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトニトリル、ヘキサン、ヘプタン、クロロホルム、アセトン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテルおよびトルエンおよびそれらの混合物から選択される有機溶媒に、前記塩酸デュロキセチン残渣を溶解し、そして前記結晶塩酸デュロキセチンを単離する、請求項38から53のいずれかに記載の方法。
- 前記有機溶媒が酢酸エチルを含む、請求項54に記載の方法。
- 請求項42に記載の方法であって、該方法は、
(a)シュウ酸デュロキセチンを、酢酸エチル、ジクロロメタンおよび水の混合物に添加する工程;
(b)該シュウ酸デュロキセチンを溶解するために、アンモニア水溶液を添加する工程;
(c)分離した有機層を単離する工程;
(d)水層を塩化ナトリウムで飽和する工程;
(e)該水層をジクロロメタンで抽出する工程;
(f)該有機層を合わせる工程;
(g)該有機溶液を飽和塩水で洗浄する工程;
(h)該有機溶液と塩化アンモニウム飽和水溶液とを混合する工程;
(i)該溶液を希塩酸でpH2に酸性化する工程;
(j)分離した有機層を単離する工程;
(k)該有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥する工程;
(l)該有機層を活性炭で脱色する工程;
(m)該有機溶液から該活性炭を除去する工程;
(n)該有機溶媒を減圧蒸留によって除去し、残渣を形成する工程;
(o)酢酸エチルに該残渣を溶解する工程;および
(p)該有機溶液から結晶塩酸デュロキセチンを収集する工程、
を含む、方法。 - 結晶塩酸デュロキセチン。
- 18.0±0.2、18.77±0.2、20.78±0.2および27.86±0.2度の2シータで表されるピークを含むX線回折パターンを示す結晶塩酸デュロキセチン。
- 9.52±0.2、13.82±0.2、17.98±0.2、18.77±0.2、20.78±0.2、23.24±0.2、24.41±0.2、26.35±0.2および27.86±0.2度の2シータで表されるピークを含むX線回折パターンを示す結晶塩酸デュロキセチン。
- 126.2、120.9、105.1、75.9および33.9ppmで表される化学シフトを含む固体C13NMRスペクトルを示す結晶塩酸デュロキセチン。
- 151.3、146.4、135.0、126.2、120.9、105.1、75.9、49.2、38.2および33.9ppmで表される化学シフトを含む固体C13NMRスペクトルを示す結晶塩酸デュロキセチン。
- 形態Iとして規定される、請求項57から61のいずれかに記載の結晶塩酸デュロキセチン。
- 少なくとも95%の純度を有する、請求項57から62のいずれかに記載の結晶塩酸デュロキセチン。
- 少なくとも98%の純度を有する、請求項63に記載の結晶塩酸デュロキセチン。
- 少なくとも95%の光学純度を有する、請求項57から64のいずれかに記載の結晶塩酸デュロキセチン。
- 少なくとも98%の光学純度を有する、請求項65に記載の結晶塩酸デュロキセチン。
- 請求項1から56のいずれかに記載の方法で調製された、結晶塩酸デュロキセチン。
- 請求項57から67のいずれかに記載の結晶塩酸デュロキセチンを含む、医薬品組成物。
- セロトニンおよび/またはノルエピネフリン再取り込み阻害剤の投与によって予防、改善または解消される疾患を治療するための組成物であって、該組成物が、請求項57から67のいずれかに記載の結晶塩酸デュロキセチンを含む、組成物。
- 前記疾患が、うつ病、糖尿病性神経因性疼痛および腹圧性尿失禁、肥満、アルコール依存症、記憶喪失、不安神経症および喫煙から選択される、請求項69に記載の組成物。
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