JP2009541292A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009541292A5 JP2009541292A5 JP2009515962A JP2009515962A JP2009541292A5 JP 2009541292 A5 JP2009541292 A5 JP 2009541292A5 JP 2009515962 A JP2009515962 A JP 2009515962A JP 2009515962 A JP2009515962 A JP 2009515962A JP 2009541292 A5 JP2009541292 A5 JP 2009541292A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic solvent
- solution
- duloxetine
- duloxetine hydrochloride
- crystalline
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 24
- BFFSMCNJSOPUAY-LMOVPXPDSA-N (S)-duloxetine hydrochloride Chemical compound Cl.C1([C@@H](OC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCNC)=CC=CS1 BFFSMCNJSOPUAY-LMOVPXPDSA-N 0.000 claims 17
- 229960002496 duloxetine hydrochloride Drugs 0.000 claims 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 15
- ZEUITGRIYCTCEM-KRWDZBQOSA-N Duloxetine Chemical compound C1([C@@H](OC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCNC)=CC=CS1 ZEUITGRIYCTCEM-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 5
- 229960002866 duloxetine Drugs 0.000 claims 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- NMLRFGBDXFMJJM-LMOVPXPDSA-L (3S)-N-methyl-3-naphthalen-1-yloxy-3-thiophen-2-ylpropan-1-amine;oxalate Chemical compound [O-]C(=O)C([O-])=O.C1([C@@H](OC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCNC)=CC=CS1 NMLRFGBDXFMJJM-LMOVPXPDSA-L 0.000 claims 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical group CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000008079 hexane Substances 0.000 claims 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical group ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000003287 optical Effects 0.000 claims 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 2
- 208000007848 Alcoholism Diseases 0.000 claims 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000000044 Amnesia Diseases 0.000 claims 1
- 206010002855 Anxiety Diseases 0.000 claims 1
- 206010057666 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010012601 Diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 208000004296 Neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 1
- 206010066218 Stress urinary incontinence Diseases 0.000 claims 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims 1
- 201000007930 alcohol dependence Diseases 0.000 claims 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001668 ameliorated Effects 0.000 claims 1
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000002767 noradrenalin uptake inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000003772 serotonin uptake inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000000391 smoking Effects 0.000 claims 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
Claims (34)
- 結晶塩酸デュロキセチンの調製方法であって、該方法は、
（ａ）第１の有機溶媒にデュロキセチンを溶解し、第１の溶液を形成する工程；
（ｂ）該第１の溶液とＨＣｌを含む第２の有機溶媒溶液とを合わせて、第２の溶液を形成する工程；
（ｃ）第３の有機溶媒に該第２の溶液を添加し、第３の溶液を形成する工程；
（ｄ）該溶液から塩酸デュロキセチンを晶出させる工程；および
（ｅ）該結晶化した塩酸デュロキセチンを収集する工程、
を含み、
該第１の有機溶媒がハロゲン置換されたＣ１からＣ６の炭化水素である、
方法。 - 前記第１の有機溶媒がジクロロメタンである、請求項１に記載の方法。
- 前記第２の有機溶媒がアルコールである、請求項１または２に記載の方法。
- 前記第２の有機溶媒がエタノールである、請求項３に記載の方法。
- 前記第３の有機溶媒がＣ１からＣ８の炭化水素である、請求項１から４のいずれかに記載の方法。
- 前記第３の有機溶媒がヘキサンである、請求項５に記載の方法。
- 前記デュロキセチンを、前記第１の有機溶媒に、デュロキセチン３ｇにつき第１の有機溶媒５ｍｌの比率で溶解する、請求項１から６のいずれかに記載の方法。
- 前記第２の有機溶媒が２０％のＨＣｌを含む、請求項１から７のいずれかに記載の方法。
- 前記第１の溶液を、０℃にて前記第２の有機溶媒に添加する、請求項１から８のいずれかに記載の方法。
- 前記第１の溶液を、攪拌しながら前記第２の有機溶媒に添加する、請求項１から９のいずれかに記載の方法。
- 前記第２の溶液を、前記第３の有機溶媒体積に、工程（ａ）で用いられたデュロキセチン３ｇにつき該第３の有機溶媒４０ｍｌの比率で添加する、請求項１から１０のいずれかに記載の方法。
- 前記塩酸デュロキセチンを、０℃から１０℃で冷却している間に前記溶液から晶出させる、請求項１から１１のいずれかに記載の方法。
- 前記塩酸デュロキセチンを、１０時間にわたって前記溶液から晶出させる、請求項１から１２のいずれかに記載の方法。
- 前記結晶化した塩酸デュロキセチンを、濾過によって収集する、請求項１から１３のいずれかに記載の方法。
- 前記収集された結晶化した塩酸デュロキセチンを洗浄し、次いで乾燥する、請求項１から１４のいずれかに記載の方法。
- 前記収集された結晶化した塩酸デュロキセチンを、Ｃ１からＣ８の炭化水素で洗浄する、請求項１５に記載の方法。
- 前記収集された結晶化した塩酸デュロキセチンを、ヘキサンで洗浄する、請求項１５または１６に記載の方法。
- 工程（ａ）で用いるデュロキセチンの調製のために、以下のさらなる工程を含む、請求項１から１７のいずれかに記載の方法：
（ｉ）シュウ酸デュロキセチンを、第４の有機溶媒および水の溶液に投入する工程；
（ｉｉ）該シュウ酸デュロキセチンを溶解するために、アンモニア水溶液を添加する工程；
（ｉｉｉ）分離した有機層を単離する工程；
（ｉｖ）該有機層を飽和塩水で洗浄する工程；
（ｖ）該有機層を乾燥する工程；および
（ｖｉ）該有機層から該溶媒を除去する工程。 - 前記第４の有機溶媒が、Ｃ１からＣ６のエステルである、請求項１８に記載の方法。
- 前記第４の有機溶媒が、酢酸エチルである、請求項１９に記載の方法。
- 前記シュウ酸デュロキセチンを、前記第４の有機溶媒および水の溶液に、シュウ酸デュロキセチン３９ｇにつき第４の有機溶媒および水の溶液３００ｍｌの比率で投入する、請求項１８から２０のいずれかに記載の方法。
- 前記第４の有機溶媒および水の溶液が、水１ｍｌにつき第４の有機溶媒１ｍｌを含有する、請求項１８から２１のいずれかに記載の方法。
- 前記アンモニア水を、攪拌下で添加する、請求項１８から２２のいずれかに記載の方法。
- 単離された水層を、前記第４の有機溶媒で洗浄する、請求項１８から２３のいずれかに記載の方法。
- 前記有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥する、請求項１８から２４のいずれかに記載の方法。
- １１．９５±０．２、１３．９３±０．２、１４．５±０．２、１４．７６±０．２、１６．１９±０．２、１７．９７±０．２、１８．６２±０．２、１８．８２±０．２、２０．７９±０．２、２１．２６±０．２、２１．４４±０．２、２１．７６±０．２、２２．１２±０．２、２２．２８±０．２、２３．０８±０．２、２３．２８±０．２、２４．０６±０．２、２６．３１±０．２、２６．９４±０．２および２９．８６±０．２度の２シータで表されるピークを含むＸ線回折パターンを示す結晶塩酸デュロキセチン。
- 少なくとも９５％の純度を有する、請求項２６に記載の結晶塩酸デュロキセチン。
- 少なくとも９８％の純度を有する、請求項２７に記載の結晶塩酸デュロキセチン。
- 少なくとも９５％の光学純度を有する、請求項２６から２８のいずれかに記載の結晶塩酸デュロキセチン。
- 少なくとも９８％の光学純度を有する、請求項２９に記載の結晶塩酸デュロキセチン。
- 請求項１から２５のいずれかに記載の方法で調製された、結晶塩酸デュロキセチン。
- 請求項２６から３１のいずれかに記載の結晶塩酸デュロキセチンを含む、医薬品組成物。
- セロトニンおよび／またはノルエピネフリン再取り込み阻害剤の投与によって予防、改善または解消される疾患を治療するための組成物であって、該組成物が、請求項２６から３１のいずれかに記載の結晶塩酸デュロキセチンを含む、組成物。
- 前記疾患が、うつ病、糖尿病性神経因性疼痛および腹圧性尿失禁、肥満、アルコール依存症、記憶喪失、不安神経症および喫煙から選択される、請求項３３に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0612506.6A GB0612506D0 (en) | 2006-06-23 | 2006-06-23 | Crystalline duloxetine hydrochloride |
| PCT/GB2007/002325 WO2007148103A1 (en) | 2006-06-23 | 2007-06-21 | Crystalline duloxetine hydrochloride |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2009541292A JP2009541292A (ja) | 2009-11-26 |
| JP2009541292A5 true JP2009541292A5 (ja) | 2010-05-13 |
Family
ID=36803801
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009515962A Pending JP2009541292A (ja) | 2006-06-23 | 2007-06-21 | 結晶塩酸デュロキセチン |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7799935B2 (ja) |
| EP (1) | EP2035404A1 (ja) |
| JP (1) | JP2009541292A (ja) |
| CN (1) | CN101627026A (ja) |
| AU (1) | AU2007262801B2 (ja) |
| BR (1) | BRPI0711954A2 (ja) |
| CA (1) | CA2656035A1 (ja) |
| GB (1) | GB0612506D0 (ja) |
| NZ (1) | NZ573212A (ja) |
| WO (1) | WO2007148103A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0612506D0 (en) | 2006-06-23 | 2006-08-02 | Arrow Int Ltd | Crystalline duloxetine hydrochloride |
| US8278463B2 (en) | 2008-04-04 | 2012-10-02 | Ranbaxy Laboratories Limited | Process for the preparation of pure duloxetine hydrochloride |
| EP2393799A1 (en) | 2009-03-13 | 2011-12-14 | Alembic Pharmaceuticals Limited | A process for the preparation of duloxetine hydrochloride |
| CN103626735A (zh) * | 2012-08-28 | 2014-03-12 | 石药集团中奇制药技术（石家庄）有限公司 | 一种盐酸度洛西汀晶型及其制备方法 |
| CN106265528A (zh) * | 2015-05-12 | 2017-01-04 | 法德生技药品股份有限公司 | 制备药物凝集体的方法 |
| JP2016222628A (ja) * | 2015-06-03 | 2016-12-28 | 株式会社トクヤマ | デュロキセチン塩酸塩の製造方法 |
| CN113603673A (zh) * | 2020-11-16 | 2021-11-05 | 上海中西三维药业有限公司 | 一种盐酸度洛西汀的晶型、其制备方法及其应用 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4956388A (en) | 1986-12-22 | 1990-09-11 | Eli Lilly And Company | 3-aryloxy-3-substituted propanamines |
| US5362886A (en) | 1993-10-12 | 1994-11-08 | Eli Lilly And Company | Asymmetric synthesis |
| WO2005019199A1 (en) | 2003-08-25 | 2005-03-03 | Hetero Drugs Limited | Amorphous duloxetine hydrochloride |
| US20050197503A1 (en) | 2004-03-05 | 2005-09-08 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Process for the preparation of N-alkyl-N-methyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)-propylamines |
| GB0410470D0 (en) * | 2004-05-11 | 2004-06-16 | Cipla Ltd | Pharmaceutical compound and polymorphs thereof |
| US20060211751A1 (en) | 2004-11-19 | 2006-09-21 | Reuven Izsak | Zolmitriptan crystal forms |
| US20060116420A1 (en) | 2004-11-23 | 2006-06-01 | Ramakrishnan Chidambaram | Crystalline forms of 3'-tert-Butyl-3'-N-tert-butyloxycarbonyl-4-deacetyl-3'-dephenyl-3'-N-debenzoyl-4-O-methoxycarbonyl-paclitaxel |
| WO2006071868A2 (en) * | 2004-12-23 | 2006-07-06 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Process for preparing pharmaceutically acceptable salts of duloxetine and intermediates thereof |
| WO2006081515A2 (en) * | 2005-01-27 | 2006-08-03 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Duloxetine hydrochloride polymorphs |
| EP1820800A1 (en) * | 2006-02-17 | 2007-08-22 | KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto | Crystalline forms of duloxetine hydrochloride and processes for their preparation |
| GB0612506D0 (en) | 2006-06-23 | 2006-08-02 | Arrow Int Ltd | Crystalline duloxetine hydrochloride |
-
2006
- 2006-06-23 GB GBGB0612506.6A patent/GB0612506D0/en not_active Ceased
-
2007
- 2007-06-21 WO PCT/GB2007/002325 patent/WO2007148103A1/en active Application Filing
- 2007-06-21 BR BRPI0711954-2A patent/BRPI0711954A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-06-21 AU AU2007262801A patent/AU2007262801B2/en not_active Ceased
- 2007-06-21 CA CA002656035A patent/CA2656035A1/en not_active Abandoned
- 2007-06-21 CN CN200780023171A patent/CN101627026A/zh active Pending
- 2007-06-21 JP JP2009515962A patent/JP2009541292A/ja active Pending
- 2007-06-21 NZ NZ573212A patent/NZ573212A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-06-21 EP EP07733321A patent/EP2035404A1/en not_active Withdrawn
- 2007-06-22 US US11/821,278 patent/US7799935B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-09-10 US US12/879,616 patent/US8093407B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2009541292A5 (ja) | ||
| JP7145931B2 (ja) | 化合物の結晶多形、その製造方法及び用途 | |
| JP2009541290A5 (ja) | ||
| CN101993406B (zh) | 光学活性的吲哚啉化合物及其制备方法 | |
| JP2009541291A5 (ja) | ||
| JPH04226948A (ja) | １−アリール−３−アミノプロパン−１−オール類のキラル合成 | |
| JP2005503386A5 (ja) | ||
| FR2951171A1 (fr) | Nouveau sel de sodium d'un compose azabicyclique sous forme enantiomere cristallisee et nouvelles formes polymorphes et pseudopolymorphes ainsi que leur preparation | |
| JP5247687B2 (ja) | 結晶塩酸デュロキセチン | |
| TW201906826A (zh) | 奧美卡替莫卡必爾的合成 | |
| WO1992017473A1 (en) | Crystalline tiagabine hydrochloride monohydrate, its preparation and use | |
| JP2009541292A (ja) | 結晶塩酸デュロキセチン | |
| JP6986197B6 (ja) | ミネラルコルチコイド受容体拮抗剤としての化合物の結晶形及びその調製方法 | |
| JP2009541291A (ja) | 結晶塩酸デュロキセチン | |
| CN108947989B (zh) | 氘代光学异构体及其医药用途 | |
| EP2385046B1 (fr) | Phase précurseur et son utilisation pour préparer le sel de magnésium tétrahydraté d'un énantiomère d'oméprazole | |
| CN1443178A (zh) | (r)－n－[5－甲基－8－(4－甲基哌嗪－1－基)－1,2,3,4－四氢－2－萘基]－4－吗啉代苯甲酰胺的新形态 | |
| CN110885318B (zh) | 苯并恶唑衍生物及其制备方法和应用 | |
| EP3081554B1 (en) | Method for preparing silodosin and intermediate thereof | |
| Hu et al. | Resolutions of sibutramine with enantiopure tartaric acid derivatives: chiral discrimination mechanism | |
| WO2008019276A2 (en) | Solid forms of (3'-chlorobiphenyl-4-yl)(1-(pyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl)methanone and methods of their use | |
| TWI705065B (zh) | 嗎啉衍生物的鹽及其晶型、其製備方法及藥物組成物、用途 | |
| CN101514163B (zh) | 光学纯西布曲明及其衍生盐的制备工艺 | |
| JP2010502682A5 (ja) | ||
| WO2022062401A1 (zh) | 一种泰格列净的制备方法 |