JP2009541202A5

JP2009541202A5 -

Info

Publication number: JP2009541202A5
Application number: JP2008557541A
Authority: JP
Filing date: 2007-06-18
Publication date: 2010-09-02
Anticipated expiration: 2027-06-18

Description

「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」が有していてもよい置換基としては、例えば
(1)ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、
(2)ニトロ、
(3)シアノ、
(4)置換基を有していてもよい低級アルキル（例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール、Ｃ_6-10アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルキル−カルボニルアミノなどから選ばれる１〜５個の置換基を有していてもよいＣ_1-6アルキル；例えば、メチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、エチル、２−ブロモエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、プロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、ヘキシル、６，６，６−トリフルオロヘキシルなどのハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルキルなど）、
(5)置換基を有していてもよいアリール（例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール、Ｃ_6-10アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルキル−カルボニルアミノなどから選ばれる１〜５個の置換基を有していてもよいＣ_6-10アリール；例えば、フェニル、ナフチルなどのＣ_6-10アリールなど）、
(6)ヒドロキシ、
(7)アルキレンジオキシ（例、メチレンジオキシ、エチレンジオキシなどのＣ_1-3アルキレンジオキシなど）、
(8)置換基を有していてもよい低級アルコキシ（例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール、Ｃ_6-10アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルキル−カルボニルアミノなどから選ばれる１〜５個の置換基を有していてもよいＣ_1-6アルコキシ；例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、トリフルオロメトキシなどのハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルコキシなど）、
(9)置換基を有していてもよいアリールオキシ（例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール、Ｃ_6-10アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルキル−カルボニルアミノなどから選ばれる１〜５個の置換基を有していてもよいＣ_6-10アリールオキシ；例えば、フェニルオキシ、ナフチルオキシなどのＣ_6-10アリールオキシなど）、
(10)置換基を有していてもよい低級アルカノイルオキシ（例、ホルミルオキシ；ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール、Ｃ_6-10アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルキル−カルボニルアミノなどから選ばれる１〜５個の置換基を有していてもよいＣ_1-6アルキル−カルボニルオキシ；例えば、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシなどのＣ_1-6アルキル−カルボニルオキシなど）、
(11)置換基を有していてもよいアリールカルボニルオキシ（例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール、Ｃ_6-10アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルキル−カルボニルアミノなどから選ばれる１〜５個の置換基を有していてもよいＣ_6-10アリール−カルボニルオキシ；例えば、ベンゾイルオキシ、ナフトイルオキシなどのＣ_6-10アリール−カルボニルオキシなど）、
(12)カルボキシ、
(13)置換基を有していてもよい低級アルカノイル（例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール、Ｃ_6-10アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルキル−カルボニルアミノなどから選ばれる１〜５個の置換基を有していてもよいＣ_1-6アルキル−カルボニルまたはホルミル；例えば、アセチル、プロピオニルなどのＣ_1-6アルキル−カルボニルなど）、
(14)置換基を有していてもよいアリールカルボニル（例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール、Ｃ_6-10アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルキル−カルボニルアミノなどから選ばれる１〜５個の置換基を有していてもよいＣ_6-10アリール−カルボニル；例えば、ベンゾイル、ナフトイルなどのＣ_6-10アリール−カルボニルなど）、
(15)置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル（例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール、Ｃ_6-10アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルキル−カルボニルアミノなどから選ばれる１〜５個の置換基を有していてもよいＣ_1-6アルコキシ−カルボニル；例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルなどのＣ_1-6アルコキシ−カルボニルなど）、
(16)置換基を有していてもよいアラルキルオキシカルボニル（例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール、Ｃ_6-10アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルキル−カルボニルアミノなどから選ばれる１〜５個の置換基を有していてもよいＣ_7-12アラルキルオキシ−カルボニル；例えば、ベンジルオキシカルボニルなどのＣ_7-12アラルキルオキシ−カルボニルなど）、
(17)カルバモイル、
(18)置換基を有していてもよいモノ−低級アルキルカルバモイル（例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール、Ｃ_6-10アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルキル−カルボニルアミノなどから選ばれる１〜５個の置換基を有していてもよいモノ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル；例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイルなどのモノ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイルなど）、
(19)置換基を有していてもよいジ−低級アルキルカルバモイル（例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール、Ｃ_6-10アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルキル−カルボニルアミノなどから選ばれる１〜５個の置換基を有していてもよいジ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル；例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイルなどのジ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイルなど）、
(20)置換基を有していてもよいアリールカルバモイル（例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール、Ｃ_6-10アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルキル−カルボニルアミノなどから選ばれる１〜５個の置換基を有していてもよいＣ_6-10アリール−カルバモイル；例えば、フェニルカルバモイル、ナフチルカルバモイルなどのＣ_6-10アリール−カルバモイルなど）、
(21)アミノ、
(22)置換基を有していてもよいモノ−低級アルキルアミノ（例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール、Ｃ_6-10アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルキル−カルボニルアミノなどから選ばれる１〜５個の置換基を有していてもよいモノ−Ｃ_1-6アルキルアミノ；例えば、メチルアミノ、エチルアミノなどのモノ−Ｃ_1-6アルキルアミノなど）、
(23)置換基を有していてもよいジ−低級アルキルアミノ（例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール、Ｃ_6-10アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルキル−カルボニルアミノなどから選ばれる１〜５個の置換基を有していてもよいジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ；例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノなどのジ−Ｃ_1-6アルキルアミノなど）、
(24)置換基を有していてもよい、炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよい３〜６員環状アミノ（例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール、Ｃ_6-10アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルキル−カルボニルアミノ、オキソなどから選ばれる１〜５個の置換基を有していてもよい、炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよい３〜６員環状アミノ；例えば、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピロリニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イミダゾリジニル、ピペリジル、モルホリニル、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリジル、ピペラジニル、N-メチルピペラジニル、N-エチルピペラジニルなど）、
(25)置換基を有していてもよい低級アルキルカルボニルアミノ（例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール、Ｃ_6-10アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルキル−カルボニルアミノなどから選ばれる１〜５個の置換基を有していてもよいＣ_1-6アルキル−カルボニルアミノ；例えば、アセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノなどのハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルキル−カルボニルアミノなど）、
(26)オキソ、
(27)置換基を有していてもよい複素環基（例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール−カルバモイル、Ｃ_6-10アリール、Ｃ_6-10アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルキル−カルボニルアミノ、オキソなどから選ばれる１〜５個の置換基を有していてもよい、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含む５または６員複素環基；例えば、チエニル、フリル、ピロリル、ピロリジニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、ピラゾリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、チオモルホリニル、モルホリニル、ピペリジノ、ピペリジル、チオピラニル、オキサジニル、チアジニル、ピペラジニル、トリアジニル、ピリダジニル、ピラジニルなど；好ましくはピリジルなど）、
(28)メルカプト、
(29)低級アルキルチオ（例、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオなどのＣ_1-6アルキルチオなど）、
(30)アリールチオ（例、フェニルチオ、ナフチルチオなどのＣ_6-10アリールチオなど）、
(31)低級アルキルスルフィニル（例、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニルなどのＣ_1-6アルキルスルフィニルなど）、
(32)アリールスルフィニル（例、フェニルスルフィニル、ナフチルスルフィニルなどのＣ_6-10アリールスルフィニルなど）、
(33)低級アルキルスルホニル（例、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニルなどのＣ_1-6アルキルスルホニルなど）、
(34)アリールスルホニル（例、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニルなどのＣ_6-10アリールスルホニルなど）
(35)スルファモイル、
(36)モノ−低級アルキルスルファモイル（例、N-メチルスルファモイル、N-エチルスルファモイル、N-プロピルスルファモイル、N-イソプロピルスルファモイル、N-ブチルスルファモイルなどのモノ−Ｃ_1-6アルキルスルファモイルなど）、
(37)ジ−低級アルキルスルファモイル（例、N,N-ジメチルスルファモイル、N,N-ジエチルスルファモイル、N,N-ジプロピルスルファモイル、N,N-ジブチルスルファモイルなどのジ−Ｃ_1-6アルキルスルファモイルなど）などが用いられる。
該「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」は、前記の置換基（1)〜(37）〔以下、これら（1)〜(37）からなる群を「置換基群Ａ」と略すこともある〕を、炭化水素基の置換可能な位置に１〜５個、好ましくは１〜３個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。
「炭化水素基」が有していてもよい置換基として、好ましくは、(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ、(3)シアノ、(4)ヒドロキシ、(5)ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルキル、(6)ハロゲン化されていてもよいＣ_1-6アルコキシ、(7)Ｃ_7-13アラルキルオキシ、(8)アミノ、(9)モノ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、(10)ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、(11)カルボキシ、(12)Ｃ_1-6アルキル−カルボニル、(13)Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル、(14)カルバモイル、(15)モノ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、(16)ジ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル、(17)Ｃ_6-10アリール−カルバモイル、(18)Ｃ_6-10アリール（例、フェニル）、(19)Ｃ_6-10アリールオキシ、(20)Ｃ_1-6アルキル−カルボニルアミノ、(21)Ｃ_1-6アルキル−カルボニルオキシ、(22)複素環基（例、ピリジルなど）などから選ばれる１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基である。

本明細書中で用いられる用語「置換基を有していてもよい複素環基」の「複素環基」としては、例えば、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１種または２種、１〜４個（好ましくは１〜３個）のヘテロ原子を含む５〜１４員（好ましくは５〜１０員）の（単環式、２環式または３環式、好ましくは単環式または２環式）複素環基が挙げられる。例えば、２−または３−チエニル、２−または３−フリル、１−、２−または３−ピロリル、１−、２−または３−ピロリジニル、２−、４−または５−オキサゾリル、３−、４−または５−イソオキサゾリル、２−、４−または５−チアゾリル、３−、４−または５−イソチアゾリル、３−、４−または５−ピラゾリル、２−、３−または４−ピラゾリジニル、２−、４−または５−イミダゾリル、２−または４−イミダゾリニル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾリル等の炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含む５員環基；例えば、２−、３−または４−ピリジル、Ｎ−オキシド−２−、３−または４−ピリジル、２−、４−または５−ピリミジニル、Ｎ−オキシド−２−、４−または５−ピリミジニル、チオモルホリニル、モルホリニル、ピペリジノ、２−、３−または４−ピペリジル、チオピラニル、１，４−オキサジニル、１，４−チアジニル、１，３−チアジニル、１−または２−ピペラジニル、トリアジニル、３−または４−ピリダジニル、ピラジニル、Ｎ−オキシド−３−または４−ピリダジニル等の炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含む６員環基；例えば、インドリル、ベンゾフリル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリジニル、キノリジニル、１，８−ナフチリジニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナントリジニル、クロマニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル等の炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含む２環性または３環性縮合環基（好ましくは、上述の５または６員環が炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれたヘテロ原子を１〜４個含んでいてもよい１または２個の５または６員環基と縮合して形成される基）等が用いられる。中でも、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれたヘテロ原子を１〜３個含む５〜７員（好ましくは５または６員）の複素環基が好ましい。

４−ブロモフェノール（１５．１ｇ，８７．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１７０ｍＬ）溶液に６０％水素化ナトリウム（３．６８ｇ，９１．６ｍｍｏｌ）を氷冷下で加え、１５分間撹拌した。塩化アクリロイル（８．３ｇ，９１．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液を加え、氷冷下で１５分間撹拌後、水を加えて、溶媒を減圧下留去した。残渣を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル／ヘキサン＝２０／８０)で精製して標題化合物（収率１００％）を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.03 (1H, dd, J = 10.5, 1.1 Hz), 6.31 (1H, dd, J = 17.3, 10.5 Hz), 6.61 (1H, dd, J = 17.3, 1.1 Hz), 7.03 (2H, d, J = 9.1 Hz), 7.50 (2H, d, J = 9.1 Hz).

４−ブロモ−７−ヒドロキシインダン−１−オン（３．０６ｇ，１３．５ｍｍｏｌ）を酢酸（２０ｍＬ）に懸濁させ、無水酢酸（１．６６ｍＬ，１７．６ｍｍｏｌ）および酢酸（１０ｍＬ）に溶解させた発煙硝酸（８３８μＬ，２０．２ｍｍｏｌ）を加えた。室温で３時間撹拌後、溶媒を減圧下留去し、析出した黄色結晶を濾取することで標題化合物（２．９８ｇ，収率７９％）を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.83 - 2.92 (2H, m), 3.08 - 3.16 (2H, m), 8.50 (1H, s), 10.99 (1H, s),
融点: 149 - 151℃（メタノールから再結晶）,
元素分析値: C₉H₆BrNO₄として
実測値 (%): C, 39.88; H, 2.40; N, 5.37.

６−アミノ−７−ヒドロキシインダン−１−オン臭化水素酸塩（８００ｍｇ，３．２８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に懸濁し、トリエチルアミン（５７１μＬ，４．１０ｍｍｏｌ）および無水酢酸（３８７μＬ，４．１０ｍｍｏｌ）を加え、１．５時間撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル／ヘキサン＝６０／４０→１００／０)で精製して標題化合物（４８１ｍｇ，収率７１％）を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.23 (3H, s), 2.70 - 2.78 (2H, m), 3.07 - 3.13 (2H, m), 6.95 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.51 (1H, brs), 8.51 (1H, d, J = 8.2 Hz), 9.17 (1H, brs).

Claims

式

〔式中、
Ｒ^１は、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいアミノ、置換基を有していてもよいヒドロキシまたは置換基を有していてもよい複素環基を示し；
Ｒ^５は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいアミノ、置換基を有していてもよいヒドロキシまたは置換基を有していてもよいメルカプトを示し；
Ｒ^６は、水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示し；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を示し；
ｍは０、１または２を示し；
環Ａは置換基を有していてもよい５員環を示し；
環Ｂは置換基を有していてもよい６員環を示し；
環Ｃは置換基を有していてもよい５員環を示し；

は単結合または二重結合を示す。〕で表される化合物またはその塩。
式

〔式中、
Ｒ^２は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を示し；
Ｒ^３は、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいアミノ、置換基を有していてもよいヒドロキシ、置換基を有していてもよいメルカプトまたは置換基を有していてもよい複素環基を示し；
Ｒ^４aおよびＲ^４bは、同一または異なって、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいアミノ、置換基を有していてもよいヒドロキシまたは置換基を有していてもよいメルカプトを示し；
その他の記号は請求項１記載と同意義を示す。〕で表される化合物である請求項１記載の化合物。
式

〔式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４aおよびＲ^４bは請求項２記載と同意義を示し、その他の記号は請求項１記載と同意義を示す。〕で表される化合物である請求項１または２記載の化合物。
Ｒ^１が、置換基を有していてもよいＣ_１−６アルキル、置換基を有していてもよいＣ_３−６シクロアルキルまたは置換基を有していてもよいＣ_２−６アルケニルである請求項１または２記載の化合物。
Ｒ^５が、水素原子または置換基を有していてもよいＣ_１−６アルキルである請求項１または２記載の化合物。
Ｒ^６が、水素原子または置換基を有していてもよいＣ_１−６アルキルである請求項１または２記載の化合物。
ｍが１である請求項１記載の化合物。
環Ａが、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいアミノ、置換基を有していてもよいヒドロキシおよび置換基を有していてもよいメルカプトから選ばれる置換基を１または２個有していてもよい５員環である請求項１記載の化合物。
環Ｂが、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいアミノ、置換基を有していてもよいヒドロキシ、置換基を有していてもよいメルカプトおよび置換基を有していてもよい複素環基から選ばれる置換基を１または２個有していてもよい６員環である請求項１記載の化合物。
環Ｃが、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいヒドロキシおよび置換基を有していてもよい複素環基から選ばれる置換基を１または２個有していてもよい５員環である請求項１記載の化合物。
Ｒ^２が、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基である請求項２記載の化合物。
Ｒ^３が、水素原子、置換基を有していてもよいＣ_１−６アルキル、置換基を有していてもよいＣ_２−６アルケニルまたは置換基を有していてもよいアミノである請求項２記載の化合物。
Ｒ^４aおよびＲ^４bが、同一または異なって、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいヒドロキシまたは置換基を有していてもよいＣ_１−６アルキルである請求項２記載の化合物。
Ｒ^１が、置換基を有していてもよいＣ_１−６アルキル、置換基を有していてもよいＣ_３−６シクロアルキルまたは置換基を有していてもよいＣ_２−６アルケニルであり；
Ｒ^２が、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基であり；
Ｒ^３が、水素原子、置換基を有していてもよいＣ_１−６アルキル、置換基を有していてもよいＣ_２−６アルケニルまたは置換基を有していてもよいアミノであり；
Ｒ^４aおよびＲ^４bが、同一または異なって、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいヒドロキシまたは置換基を有していてもよいＣ_１−６アルキルであり；
Ｒ^５が、水素原子または置換基を有していてもよいＣ_１−６アルキルであり；および
Ｒ^６が、水素原子または置換基を有していてもよいＣ_１−６アルキルである請求項２記載の化合物。
Ｒ^１が、置換基を有していてもよいＣ_１−６アルキルであり；
Ｒ^２が、水素原子であり；
Ｒ^３が、水素原子または置換基を有していてもよいＣ_１−６アルキルであり；
Ｒ^４aおよびＲ^４bが、同一または異なって、それぞれ水素原子またはハロゲン原子であり；
Ｒ^５が、水素原子または置換基を有していてもよいＣ_１−６アルキルであり；および
Ｒ^６が、水素原子である請求項２記載の化合物。
式

〔式中、
Ｒ^１aは、（a）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルオキシ、ヒドロキシおよびハロゲン原子から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ_１−６アルキル、（b）Ｃ_３−６シクロアルキル、（c）フェニルまたは（d）モノ−もしくはジ−Ｃ_１−６アルキルアミノを示し；
Ｒ^２ａは、水素原子またはＣ_１−６アルキルを示し；
Ｒ^２ｂは、水素原子またはヒドロキシを示し；
Ｒ^３aは、（a）水素原子、（b）フェニル、ヒドロキシ、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、Ｃ_７−１３アラルキルオキシおよびピリジルから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ_１−６アルキル、（c）Ｃ_３−６シクロアルキル、（d）フェニル、（e）Ｃ_１−６アルコキシ、（f）メルカプト、（g）Ｃ_１−６アルキルチオまたは（h）モノ−もしくはジ−Ｃ_１−６アルキルアミノを示す。〕で表される化合物である請求項１記載の化合物。
Ｎ−［２−（２−メチル−６，７−ジヒドロ−８Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イリデン）エチル］アセトアミド、
Ｎ−［２−（２−メチル−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イル）エチル］アセトアミド、
Ｎ−［２−（２−メチル−６，７−ジヒドロ−８Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イリデン）エチル］プロピオンアミド、
Ｎ−｛２−［２−（４−フェニルブチル）−６，７−ジヒドロ−８Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イリデン］エチル｝アセトアミド、
Ｎ−［２−（２−メチル−６，７−ジヒドロ−８Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］チアゾール−８−イリデン）エチル］アセトアミド、
Ｎ−［２−（２−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イル）エチル］アセトアミド、
（Ｒ）−Ｎ−［２−（２−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イル）エチル］アセトアミド、
（Ｓ）−Ｎ−［２−（２−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イル）エチル］アセトアミド、
Ｎ−［２−（２−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イル）エチル］プロピオンアミド、
（Ｒ）−Ｎ−［２−（２−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イル）エチル］プロピオンアミド、
（Ｓ）−Ｎ−［２−（２−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イル）エチル］プロピオンアミド、
Ｎ−［２−（２−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］チアゾール−８−イル）エチル］アセトアミド、
（Ｒ）−Ｎ−［２−（２−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］チアゾール−８−イル）エチル］アセトアミド、
（Ｓ）−Ｎ−［２−（２−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］チアゾール−８−イル）エチル］アセトアミド、
Ｎ−［２−（２−エチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イル）エチル］アセトアミド、
（Ｒ）−Ｎ−［２−（２−エチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イル）エチル］アセトアミド、
（Ｓ）−Ｎ−［２−（２−エチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イル）エチル］アセトアミド、
Ｎ−［２−（２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イル）エチル］アセトアミド、
（Ｒ）−Ｎ−［２−（２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イル）エチル］アセトアミド、
（Ｓ）−Ｎ−［２−（２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イル）エチル］アセトアミド、またはその塩。
請求項１記載の化合物のプロドラッグ。
請求項１記載の化合物またはそのプロドラッグを含有してなる医薬組成物。
メラトニン受容体作動薬である請求項１９記載の医薬組成物。
睡眠障害の予防・治療剤である請求項１９記載の医薬組成物。
うつ病、不安症または双極性障害の予防・治療剤である請求項１９記載の医薬組成物。
式

〔式中、各記号は請求項１記載と同意義を示す。〕で表される化合物またはその塩。
式

〔式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４aおよびＲ^４bは請求項２記載と同意義を示し、その他の記号は請求項１記載と同意義を示す。〕で表される化合物である請求項２３記載の化合物。
Ｎ−［２−（２−メチル−６，７−ジヒドロ−８Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イリデン）エチル］アセトアミド、またはその塩。
Ｎ−［２−（２−メチル−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イル）エチル］アセトアミド、またはその塩。
Ｎ−［２−（２−メチル−６，７−ジヒドロ−８Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イリデン）エチル］プロピオンアミド、またはその塩。
Ｎ−｛２−［２−（４−フェニルブチル）−６，７−ジヒドロ−８Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イリデン］エチル｝アセトアミド、またはその塩。
Ｎ−［２−（２−メチル−６，７−ジヒドロ−８Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］チアゾール−８−イリデン）エチル］アセトアミド、またはその塩。
Ｎ−［２−（２−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イル）エチル］アセトアミド、またはその塩。
（Ｒ）−Ｎ−［２−（２−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イル）エチル］アセトアミド、またはその塩。
（Ｓ）−Ｎ−［２−（２−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イル）エチル］アセトアミド、またはその塩。
Ｎ−［２−（２−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イル）エチル］プロピオンアミド、またはその塩。
（Ｒ）−Ｎ−［２−（２−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イル）エチル］プロピオンアミド、またはその塩。
（Ｓ）−Ｎ−［２−（２−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イル）エチル］プロピオンアミド、またはその塩。
Ｎ−［２−（２−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］チアゾール−８−イル）エチル］アセトアミド、またはその塩。
（Ｒ）−Ｎ−［２−（２−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］チアゾール−８−イル）エチル］アセトアミド、またはその塩。
（Ｓ）−Ｎ−［２−（２−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］チアゾール−８−イル）エチル］アセトアミド、またはその塩。
Ｎ−［２−（２−エチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イル）エチル］アセトアミド、またはその塩。
（Ｒ）−Ｎ−［２−（２−エチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イル）エチル］アセトアミド、またはその塩。
（Ｓ）−Ｎ−［２−（２−エチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イル）エチル］アセトアミド、またはその塩。
Ｎ−［２−（２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イル）エチル］アセトアミド、またはその塩。
（Ｒ）−Ｎ−［２−（２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イル）エチル］アセトアミド、またはその塩。
（Ｓ）−Ｎ−［２−（２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［５，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−８−イル）エチル］アセトアミド、またはその塩。