JP2009537685A - 少なくとも1つのグリオキサールモノアセタール及びグリオキシル酸を主成分とするアミノ又はフェノール樹脂、並びにその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
置換若しくは非置換アミン誘導体又は置換若しくは非置換フェノール誘導体、
少なくとも1つのグリオキサールモノアセタール、及び
グリオキシル酸
の反応生成物を含むアミノ又はフェノール樹脂である。
少なくとも1つのグリオキサールモノアセタール、及び
グリオキシル酸
の反応生成物は、本発明の以下の態様を示す新規生成物である。
置換若しくは非置換アミン誘導体又は置換若しくは非置換フェノール誘導体を少なくとも1つのグリオキサールモノアセタールと反応させる工程、次に
そのようにして得られた重縮合生成物にグリオキシル酸を加える工程
を含む方法により調製してよい。
アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸又はフマル酸のようなエチレン性不飽和モノ‐及びジ‐カルボン酸、
スチレン、α‐メチルスチレン又はビニルトルエンのような芳香族ビニル、
アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸n‐ブチル、アクリル酸2‐エチルヘキシル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸n‐ブチル、メタクリル酸2‐エチルヘキシル、アクリル酸ヒドロキシプロピル、アクリル酸エトキシエチル、メタクリル酸ヒドロキシプロピル又はメタクリル酸エトキシエチルのような(メタ)アクリル酸エステルなど(例えば、(メタ)アクリル酸アルキル又はヒドロキシアルキル又はアルコキシアルキル)、
マレイン酸ブチルのようなエチレン性不飽和ジカルボン酸のエステル、
酢酸ビニル、バーサチック酸ビニル、ステアリン酸ビニル又はプロピオン酸ビニルのような直鎖又は分岐鎖カルボン酸のビニルエステル、
エチレン又はプロピレンのようなモノオレフィン、
ブタジエン又はイソプレンのような共役ジエン、
アクリルアミド、メタクリルアミド及び、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸又はN‐メチロール(メタ)アクリルアミドのようなこれらの誘導体、
アクリロニトリル又はメタクリロニトリル、並びに
塩化ビニル又は塩化ビニリデン
からなる群から選択してよい。
クラリアント社製のMOWILITH(登録商標)DM 777のようなアクリル酸エステルコポリマー(純アクリルラテックス)、
クラリアント社製のMOWILITH(登録商標)LDM 6636のようなスチレン/アクリル酸エステルコポリマー(スチレン/アクリルラテックス)、
クラリアント社製のMOWILITH(登録商標)LDM 2417のような酢酸エステル/バーサチック酸ビニルコポリマー(バーサチック酸ビニルラテックス)、
Celanese社製のMOWILITH(登録商標)LD 167のような酢酸ビニルホモポリマー、
スチレン/ブタジエンコポリマー、及び
Celanese社製のMOWILITH(登録商標) LDM 1851のような酢酸ビニル/エチレンコポリマー
からなる群が挙げられる。
メラミン/ジメトキシエタナール/グリオキシル酸(1/2.7/0.25の比)反応生成物の調製
170g(1.35mol)のメラミン(DSM)を629g(3.63mol)のジメトキシエタナール(クラリアント社製)60%水溶液に加えた。この混合物を、調整によって、必要な場合には、20%水酸化ナトリウム(約7g)しか使わずに、pHをほぼ9〜9.5に保ちながら、攪拌下において50〜55℃で2時間加熱した。
メラミン/ジメトキシエタナール/グリオキシル酸(1/2.1/0.3の比)反応生成物の調製
200gのメラミン(1.59mol)をジメトキシエタナール(3.35mol)の60%水溶液580gに加えた。この混合物を、調整によって、必要な場合には、20%水酸化ナトリウム(約7g)しか使わずに、pHをほぼ9〜9.5に保ちながら、攪拌下において50〜55℃で2時間加熱した。
メラミン/ジメトキシエタナール/グリオキシル酸(1/2.1/0.3の比)反応生成物の調製
170gのメラミン(1.35mol)を、311.6gの15%グリオキシル酸ナトリウム一水和物(Sigma Aldrich社製、0.41mol)及び495gの60%ジメトキシエタナール(2.86mol)からなる水溶液に加えた。この混合物を、調整によって、必要な場合には、20%水酸化ナトリウム(約7g)しか使わずに、pHをほぼ9〜9.5に保ちながら、攪拌下において50〜55℃で2時間加熱した。
メラミン/ジメトキシエタナール(1/2.1の比)反応生成物の調製
200gのメラミン(1.59mol)をジメトキシエタナール(3.35mol)の60%水溶液580gに加えた。この混合物を、調整によって、必要な場合には、20%水酸化ナトリウム(約7g)しか使わずに、pHをほぼ9〜9.5に保ちながら、攪拌下において50〜55℃で2時間加熱した。
メラミン/ジメトキシエタナール(1/2.4の比)反応生成物の調製
200gのメラミン(1.59mol)をジメトキシエタナール(3.81mol)の60%水溶液660gに加えた。この混合物を、調整によって、必要な場合には、20%水酸化ナトリウム(約7g)しか使わずに、pHをほぼ9〜9.5に保ちながら、攪拌下において50〜55℃で2時間加熱した。
実施例2の樹脂を比較例1及び2のメラミン/ジメトキシエタナール樹脂と比べて、またクラリアント社から市販されているPRINTOFIX(登録商標)FIXATEUR WBのエーテル化メラミン/ホルムアルデヒド液状樹脂(約8のpH、100〜200mPa・sのBrookfield粘度)と比べて評価した。
Claims (24)
- 置換若しくは非置換アミン誘導体又は置換若しくは非置換フェノール誘導体、
少なくとも1つのグリオキサールモノアセタール、及び
遊離酸の形態、水和物の形態又は水溶性塩の形態であるグリオキシル酸
の反応生成物を含むアミノ又はフェノール樹脂。 - 式(I)中、R1及びR2が同一か又は異なっていて、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基及びオクチル基から選択される直鎖又は分岐鎖C1‐C8アルキル基を示すことを特徴とする請求項2に記載のアミノ又はフェノール樹脂。
- R1及びR2が同一か又は異なっていて、直鎖又は分岐鎖C1‐C4アルキル基を示すことを特徴とする請求項2又は3に記載のアミノ又はフェノール樹脂。
- R1及びR2がメチル基を示すことを特徴とする請求項2〜4のいずれか1項に記載のアミノ又はフェノール樹脂。
- 置換又は非置換アミン誘導体が、尿素、エチレン尿素、1,3‐ジメチル尿素、ジヒドロキシエチレン尿素、メラミン、グリコールウリル、ベンゾグアナミン及びこれらの混合物から選択されることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のアミノ又はフェノール樹脂。
- 置換又は非置換フェノール誘導体が、フェノール、レゾルシノール、タンニン、リグニン及びこれらの混合物から選択されることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のアミノ又はフェノール樹脂。
- グリオキサールモノアセタールがジメトキシエタナール(DME)である請求項6又は7に記載のアミノ又はフェノール樹脂。
- アルコール又はポリオールを含まないことを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載のアミノ又はフェノール樹脂。
- グリオキシル酸が、アミン誘導体又はフェノール誘導体に対して0.01〜3モル当量、好ましくは0.1〜1.5モル当量の量で加えられることを特徴とする請求項9に記載のアミノ又はフェノール樹脂。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載のアミノ又はフェノール樹脂を含むことを特徴とするバインダー組成物。
- アルコール又はポリオールを含まないことを特徴とする請求項11に記載の組成物。
- さらに、少なくとも1つのラテックスを含むことを特徴とする請求項11又は12に記載の組成物。
- ラテックスが、アクリル酸エステルコポリマー、スチレン/アクリル酸エステルコポリマー、酢酸エステル/バーサチック酸ビニルコポリマー、酢酸ビニルホモポリマー、スチレン/ブタジエンコポリマー及び酢酸ビニル/エチレンコポリマーから選択されることを特徴とする請求項11〜13のいずれか1項に記載の組成物。
- ラテックスが、組成物の全成分の1〜99乾燥重量%、好ましくは10〜90乾燥重量%の割合で存在することを特徴とする請求項13又は14に記載の組成物。
- ラテックスが、組成物の全成分の20〜40乾燥重量%、好ましくは25〜35乾燥重量%の割合で存在することを特徴とする請求項15に記載の組成物。
- さらに、塩酸、硫酸、リン酸、p‐トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、アルミニウム塩、塩化マグネシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ジルコニウム、塩化亜鉛、酢酸、グリオキシル酸、シュウ酸及びクエン酸から選択される少なくとも1つの触媒を含むことを特徴とする請求項1〜16のいずれか1項に記載の組成物。
- さらに、充填剤、離型剤、染料又は顔料、安定剤、増粘剤、乳化剤、界面活性剤、補助溶剤、不凍剤、消泡剤、殺菌剤、防かび剤、殺虫剤、可塑剤、難燃剤、合体剤、タッキファイヤー、UV安定剤、粘度低下剤、香料、酸化防止剤、酸、塩基及び緩衝剤から選択される1つ又は複数の補助剤を含むことを特徴とする請求項1〜17のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜18のいずれか1項に記載の樹脂又は組成物の、繊維板、パーティクルボード、配向性ストランドボード又は高質及び中質繊維板を製造するための使用。
- 請求項1〜18のいずれか1項に記載の樹脂又は組成物の、ラミネート紙又は積層板を含む強固な基材を製造するための使用。
- 請求項1〜18のいずれか1項に記載の樹脂又は組成物の、材料をお互いに又は支持体に結合させる接着剤としての使用。
- 結合させる前記材料が、紙、板、プラスチック及び木材から選択されることを特徴とする請求項21に記載の使用。
- 請求項1〜18のいずれか1項に記載の組成物の、天然繊維又は合成繊維のバインダーとしての使用。
- 置換若しくは非置換アミン誘導体又は置換若しくは非置換フェノール誘導体、
少なくとも1つのグリオキサールモノアセタール、及び
遊離酸の形態、水和物の形態又は水溶性塩の形態であるグリオキシル酸
の反応生成物。
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