RU2434026C2 - Аминопластовая или фенопластовая смола на основе, по меньшей мере, одного моноацеталя глиоксаля и глиоксиловой кислоты и их применение - Google Patents
Аминопластовая или фенопластовая смола на основе, по меньшей мере, одного моноацеталя глиоксаля и глиоксиловой кислоты и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2434026C2 RU2434026C2 RU2008151139A RU2008151139A RU2434026C2 RU 2434026 C2 RU2434026 C2 RU 2434026C2 RU 2008151139 A RU2008151139 A RU 2008151139A RU 2008151139 A RU2008151139 A RU 2008151139A RU 2434026 C2 RU2434026 C2 RU 2434026C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- resin according
- glyoxylic acid
- composition according
- aminoplastic
- Prior art date
Links
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N glyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 75
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 56
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 55
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 title claims abstract description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 52
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims abstract description 7
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 21
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- OGFKTAMJLKHRAZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxyacetaldehyde Chemical compound COC(OC)C=O OGFKTAMJLKHRAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 claims description 20
- -1 1,3-dioxolan-2-yl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000000123 paper Substances 0.000 claims description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 9
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 7
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011094 fiberboard Substances 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 5
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940057054 1,3-dimethylurea Drugs 0.000 claims description 2
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims description 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 claims description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims description 2
- ZXAUZSQITFJWPS-UHFFFAOYSA-J zirconium(4+);disulfate Chemical compound [Zr+4].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O ZXAUZSQITFJWPS-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 2
- NNTWKXKLHMTGBU-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one Chemical compound OC1NC(=O)NC1O NNTWKXKLHMTGBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 claims 1
- 239000011093 chipboard Substances 0.000 abstract description 2
- 229920002522 Wood fibre Polymers 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 23
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 11
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 11
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 9
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920013683 Celanese Polymers 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002154 agricultural waste Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 2
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- ABFQGXBZQWZNKI-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethanol Chemical compound COC(C)(O)OC ABFQGXBZQWZNKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRMBDGQWXYSGTD-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxyacetaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound COC(OC)C=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 HRMBDGQWXYSGTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFPNZPQIIAJXGL-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOCCOC(=O)C(C)=C SFPNZPQIIAJXGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCCOC(=O)C=C FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGQIWUQTCOJGJU-UHFFFAOYSA-N [AlH3].Cl Chemical compound [AlH3].Cl MGQIWUQTCOJGJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N butyl maleate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N ethenyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC=C AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007731 hot pressing Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000010842 industrial wastewater Substances 0.000 description 1
- 239000002648 laminated material Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- VPWPWKBHCGJTTQ-UHFFFAOYSA-M sodium;oxaldehydate;hydrate Chemical compound O.[Na+].[O-]C(=O)C=O VPWPWKBHCGJTTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
- C08G12/06—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
- C08G12/06—Amines
- C08G12/08—Amines aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
- C08G12/10—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with acyclic compounds having the moiety X=C(—N<)2 in which X is O, S or —N
- C08G12/12—Ureas; Thioureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
- C08G12/30—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with substituted triazines
- C08G12/32—Melamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/40—Chemically modified polycondensates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/40—Chemically modified polycondensates
- C08G12/44—Chemically modified polycondensates by esterifying
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/28—Chemically modified polycondensates
- C08G8/32—Chemically modified polycondensates by organic acids or derivatives thereof, e.g. fatty oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J161/00—Adhesives based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J161/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C09J161/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
- C09J161/14—Modified phenol-aldehyde condensates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J161/00—Adhesives based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J161/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C09J161/32—Modified amine-aldehyde condensates
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31971—Of carbohydrate
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31971—Of carbohydrate
- Y10T428/31975—Of cellulosic next to another carbohydrate
- Y10T428/31978—Cellulosic next to another cellulosic
- Y10T428/31986—Regenerated or modified
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31971—Of carbohydrate
- Y10T428/31989—Of wood
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31971—Of carbohydrate
- Y10T428/31993—Of paper
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31971—Of carbohydrate
- Y10T428/31993—Of paper
- Y10T428/31996—Next to layer of metal salt [e.g., plasterboard, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Изобретение относится к аминопластовой смоле, композиции, содержащей такую аминопластовую смолу, и применению этой смолы. Аминопластовая смола свободна от спиртов и полиолов и получается реакционным взаимодействием следующих соединений: замещенного или незамещенного аминопроизводного; по меньшей мере, одного моноацеталя глиоксаля и глиоксиловой кислоты. Глиоксиловая кислота находится в форме свободной кислоты, в гидратированной форме или в форме водорастворимой соли. Технический результат - получение аминопластовой смолы и композиции на ее основе для использования в качестве адгезивов и связующих при производстве древесноволокнистых и древесностружечных плит, бумаги или картона, природных или синтетических волокон. 3 н. и 14 з.п. ф-лы, 2 табл.
Description
Настоящее изобретение относится к свободным от формальдегида аминопластовым или фенопластовым смолам на основе, по меньшей мере, одного моноацеталя глиоксаля, содержащим глиоксиловую кислоту, к композициям, содержащим их, и также к их применениям в качестве адгезивов (клейкие вещества) или связующих веществ.
Изменение законодательства, особенно в отношении охраны окружающей среды и здоровья, привело к разработке свободных от формальдегида смол с намерением ограничения высвобождения формальдегида в промышленные сточные воды и в окружающую среду.
Аминопластовые смолы на основе аминопроизводных, таких как мочевина или меламин, и альдегидов и их применения для обработки целлюлозных волокон описаны, например, в Патентах EP 0381905 и EP 0698627.
Патент EP 0796288 описывает свободные от формальдегида смолы на основе аминопроизводного и моноацеталя глиоксаля, продукт реакции которых смешивают с полиолом, и их применения в качестве связующих веществ для нетканых подложек.
Композиция свободной от формальдегида смолы, содержащая продукт реакции а) меламина, b) по меньшей мере, одного альдегида, с) сшивающего агента, состоящего из глиоксиловой кислоты, и d) по меньшей мере, одного полиола, имеющего, по меньшей мере, 2 гидроксильные группы, описана в патенте EP 1652868. Эту композицию получают посредством конденсации, на первой стадии, меламина и альдегида, затем посредством конденсации, на второй стадии, продукта, полученного на предыдущей стадии, с глиоксиловой кислотой и полиолом. Примеры применения этого патента показывают, что композиция смолы, свободная от глиоксиловой кислоты, использованная в качестве связующего вещества в фильтровальной бумаге, имеет прочность на растяжение/на разрыв и относительное удлинение при разрыве, которые являются ниже, чем прочность на растяжение/на разрыв и относительное удлинение при разрыве композиции смолы, содержащей как глиоксиловую кислоту, так и полиол.
Однако эти смолы не обеспечивают все преимущества механических свойств смол, содержащих формальдегид, особенно, что касается свойств прочности на растяжение/на разрыв.
Техническая задача, которая должна быть решена, следовательно, заключается в обеспечении композиций смол, которые, наряду с соответствием законодательству, действующему в настоящий момент, проявляют себя во многих применениях как смолы на основе формальдегида, такие как меламино-формальдегидная, мочевино-формальдегидная или фенол-формальдегидная смолы, не имея в своем составе никакого формальдегида.
К настоящему моменту обнаружено, что добавление глиоксиловой кислоты in situ к аминопластовой или фенопластовой смоле на основе, по меньшей мере, одного моноацеталя глиоксаля благоприятствует реализации более высокой молекулярной массы и дает композицию, свойства прочности на растяжение/на разрыв которой являются улучшенными.
Такие свойства являются особенно преимущественными для использования таких композиций для обработки тканых или нетканых материалов или в производстве древесных материалов из сельскохозяйственных отходов и древесины, таких как древесноволокнистые плиты, древесностружечные плиты и другие подобные плиты/пиломатериалы и клееные фанеры.
Один предмет изобретения, следовательно, представляет собой в соответствии с первой особенностью аминопластовую или фенопластовую смолу, содержащую продукт реакции следующих соединений:
- замещенного или незамещенного аминопроизводного или замещенного или незамещенного фенольного производного;
- по меньшей мере, одного моноацеталя глиоксаля и
- глиоксиловой кислоты.
Термин «глиоксиловая кислота», как полагают, означает в настоящем описании как форму свободной кислоты, так и гидратированную форму глиоксиловой кислоты, и также водорастворимые соли глиоксиловой кислоты, например соли щелочных или щелочноземельных металлов, в особенности соли натрия, кальция или магния, или еще амин- или аммонийсодержащие соли.
Продукт реакции следующих соединений:
- замещенного или незамещенного аминопроизводного или замещенного или незамещенного фенольного производного;
- по меньшей мере, одного моноацеталя глиоксаля и
- глиоксиловой кислоты,
представляет собой новый продукт, который представляет собой следующую особенность изобретения.
Термин «моноацеталь глиоксаля», как подразумевают, означает соединение формулы (I)
в которой R1 и R2, являясь одинаковыми или различными, представляют собой линейную или разветвленную С1-С8 алкильную группу, или еще R1 и R2 могут быть связанными, образуя 1,3-диоксолан-2-ильную группу, необязательно замещенную в положениях 4 и/или 5 посредством одного или более С1-С4 алкильных заместителей, или 1,3-диоксан-2-ильную группу, необязательно замещенную в положениях 4 и/или 5 и/или 6 посредством одного или более С1-С4 алкильных заместителей.
В другой части описания полагают, что моноацеталь глиоксаля формулы (I), упомянутый выше, также может существовать в своей гидратированной форме со следующей формулой:
Термин «линейная или разветвленная С1-С8 алкильная группа», как полагают, означает в большей степени метильную, этильную, пропильную, изопропильную, бутильную, изобутильную, пентильную, гексильную, гептильную и октильную группу.
Предпочтительно R1 и R2 представляют собой линейные или разветвленные С1-С4 алкильные группы, предпочтительно одинаковые группы и в особенности метильные группы.
В том случае, когда R1 и R2 представляют собой метил, моноацеталь формулы (I) представляет собой диметоксиэтаналь (DME, диметоксиацетальдегид), который представляет собой предпочтительный моноацеталь глиоксаля и продается компанией Clariant Specialty Fine Chemicals (Франция) под товарным знаком HIGHLINK® DM.
Мочевину, этиленмочевину, 1,3-диметилмочевину, меламин, гликолурил, бензогуанамин или их смеси используют, например, в качестве замещенного или незамещенного аминопроизводного. Меламин, мочевина или их смеси являются предпочтительными.
Аминопластовые или фенопластовые смолы в соответствии с изобретением могут быть получены посредством способа, включающего стадии, заключающиеся в
- реакционном взаимодействии замещенного или незамещенного аминопроизводного или замещенного или незамещенного фенольного производного с, по меньшей мере, одним моноацеталем глиоксаля; затем
- добавлении глиоксиловой кислоты к продукту (поли)конденсации, таким образом полученному.
Продукт (поли)конденсации аминопроизводного, которое определено выше, с моноацеталем глиоксаля формулы (I) в дальнейшем в этом документе называют как «аминопластовая смола на основе, по меньшей мере, одного моноацеталя глиоксаля».
Предпочтительные аминопластовые смолы на основе, по меньшей мере, одного моноацеталя глиоксаля представляют собой, например, аминопластовые смолы на основе, по меньшей мере, одного моноацеталя глиоксаля, которые основаны на смеси азотсодержащее соединение/диметоксиэтаналь (DME) предпочтительно в соотношении приблизительно 1/1-1/3, особенно 1/1,5-1/2,5, конкретно 1/2.
Предпочтительно аминопластовые смолы на основе, по меньшей мере, одного моноацеталя глиоксаля выбирают из смол типа мочевина-диметоксиэтаналь, меламин-диметоксиэтаналь или меламин-мочевина-диметоксиэтаналь, продаваемых компанией Clariant (Франция) в ассортименте линии с товарным знаком HIGHLINK®.
Фенол, резорцин, таннины, лигнины и их смеси используют, например, в качестве замещенного или незамещенного фенольного производного. Фенол является предпочтительным.
Продукт (поли)конденсации фенольного производного, которое описано выше, с моноацеталем глиоксаля формулы (I) в дальнейшем в этом документе называют как «фенопластовая смола на основе, по меньшей мере, одного моноацеталя глиоксаля».
Предпочтительные фенопластовые смолы на основе, по меньшей мере, одного моноацеталя глиоксаля представляют собой, например, фенопластовые смолы на основе, по меньшей мере, одного моноацеталя глиоксаля, которые основаны на смеси фенолы/диметоксиэтаналь (DME), предпочтительно в соотношении приблизительно 1/1-1/3, особенно 1/1,5-1/2,5, конкретно 1/2.
Предпочтительно фенопластовые смолы на основе, по меньшей мере, одного моноацеталя глиоксаля выбирают из смол типа фенол-диметоксиэтаналь, продаваемых компанией Clariant Specialty Fine Chemicals (Франция) в ассортименте линии с товарным знаком HIGHLINK®.
Альтернативно аминопластовые или фенопластовые смолы в соответствии с изобретением могут быть получены способом, в котором замещенное или незамещенное аминопроизводное или замещенное или незамещенное фенольное производное подвергают реакции одновременно с, по меньшей мере, одним моноацеталем глиоксаля и с глиоксиловой кислотой.
В конце получения аминопластовых или фенопластовых смол изобретения в соответствии с той или иной из альтернатив, упомянутых выше, рН при необходимости может быть скорректирован до нейтрального или щелочного рН с использованием основания. Для этой цели может быть использовано, например, слабое основание, такое как триэтиламин, или же сильное основание, такое как гидроксид натрия или калия, в зависимости от желаемого рН. Зная общедоступные сведения (известный уровень техники), специалист в данной области в состоянии определить основание, подходящее для желательной корректировки.
Глиоксиловая кислота может быть добавлена, например, в количестве 0,01-3, предпочтительно от 0,1 до 1,5, в частности 0,3 молярных эквивалентов относительно аминопроизводного или фенольного производного.
Согласно предпочтительной особенности аминопластовые или фенопластовые смолы в соответствии с изобретением и композиции, содержащие их, являются полностью свободными от спиртов, особенно от С1-С4 спиртов или от полиолов.
Изобретение также относится согласно следующей особенности к композиции связующего вещества, содержащей аминопластовую или фенопластовую смолу на основе, по меньшей мере, одного моноацеталя глиоксаля и глиоксиловой кислоты, которая определена выше.
Согласно предпочтительной особенности изобретение относится к композиции связующего вещества, содержащей аминопластовую или фенопластовую смолу на основе, по меньшей мере, одного моноацеталя глиоксаля и глиоксиловой кислоты, которая определена выше, где упомянутая композиция содержит, кроме того, по меньше мере, один латекс.
Термин «латекс», как полагают, означает композиции на водной основе, состоящие из эмульсии или суспензии полимерных частиц в водной среде.
Латексы (latices) хорошо известны специалистам в данной области, и их, как правило, получают эмульсионной или суспензионной (со)полимеризацией, по меньшей мере, одного ненасыщенного по этиленовому типу мономера в водной среде.
Такие мономеры выбирают из группы, состоящей из:
- ненасыщенных по этиленовому типу моно- и дикарбоновых кислот, таких как акриловая кислота, метакриловая кислота, малеиновая кислота или фумаровая кислота;
- ароматических винилов, таких как стирол, α-метилстирол или винилтолуол;
- сложных эфиров (мет)акриловых кислот, подобных, например, алкил- или гидроксиалкил- или алкоксиалкил-(мет)акрилатам, таким как метилакрилат, этилакрилат, пропилакрилат, н-бутилакрилат, 2-этилгексилакрилат, метилметакрилат, этилметакрилат, пропилметакрилат, н-бутилметакрилат, 2-этилгексилметакрилат, гидроксипропилакрилат, этоксиэтилакрилат, гидроксипропилметакрилат или этоксиэтилметакрилат;
- сложных эфиров ненасыщенных по этиленовому типу дикарбоновых кислот, таких как бутилмалеат;
- виниловых сложных эфиров линейных или разветвленных карбоновых кислот, таких как винилацетат, винилверсататы, винилстеарат или винилпропионат;
- моноолефинов, таких как этилен или пропилен;
- сопряженных диенов, таких как бутадиен или изопрен;
- акриламида, метакриламида и их производных, таких как акриламидометилпропансульфокислота или N-метилол(мет)акриламид;
- акрилонитрила или метакрилонитрила и
- винилхлорида или винилиденхлорида.
Композиция мономерной смеси, которая должна быть подвергнута полимеризации, зависит от температуры стеклования (Tg) и, следовательно, от свойства, которое желательно придать образуемому полимеру («твердый» латекс или «мягкий» латекс).
Такие латексы (latices) могут быть получены в соответствии с методом (со)полимеризации, известным специалисту в данной области, особенно из водной эмульсии полимеризуемых мономеров, в присутствии инициаторов радикальной полимеризации и поверхностно-активных веществ. Полимеризация может быть проведена как непрерывный, периодический или полунепрерывный процесс полимеризации.
В качестве примеров латексов (latices), которые могут быть использованы в настоящем изобретении, можно сделать ссылку на:
- акрилатные сополимеры (чистый акриловый латекс), такие как MOWILITH® DM 777, продаваемый компанией Clariant;
- стирол/акрилатные сополимеры (стирол/акриловый латекс), такие как MOWILITH® LDM 6636, продаваемый компанией Clariant,
- ацетат/винилверсататные сополимеры (винилверсатовый латекс), такие как MOWILITH® LDM 2417, продаваемый компанией Clariant;
- винилацетатные гомополимеры, такие как MOWILITH® LD 167, продаваемый компанией Celanese;
- стирол/бутадиеновые сополимеры и
- винилацетат/этиленовые сополимеры, такие как MOWILITH® LDM 1851, продаваемый компанией Celanese.
Композиция в соответствии с изобретением может быть получена согласно известным методам смешения, например путем взятия аминопластовой или фенопластовой смолы на основе, по меньшей мере, одного моноацеталя глиоксаля и глиоксиловой кислоты, которая описана выше, затем путем добавления, по меньшей мере, одного латекса при использовании мягкого перемешивания.
Ингредиенты обычно добавляют в смеситель, следуя такому порядку добавления, когда один ингредиент, который присутствует в наименьшем количестве, добавляют к ингредиенту, который присутствует в наибольшем количестве.
Латекс может присутствовать, например, в количестве от 1 до 99% по массе в сухом состоянии относительно всех составляющих композиции, предпочтительно 10-90%, в особенности 15-70%, особенно 20-40% и в большей степени 25-35%.
Добавление катализаторов отверждения на основе кислоты или латентной кислоты к композиции связующего вещества, как правило, является желательным, предпочтительно непосредственно перед ее применением. Подходящие катализаторы представляют собой, например, хлористоводородную кислоту, серную кислоту, ортофосфорную кислоту, р-толуолсульфокислоту, метансульфокислоту, алюминийсодержащие соли, такие как хлорид алюминия и гидрохлорид алюминия, хлорид магния, сульфат аммония, сульфат циркония, хлорид цинка и их смеси.
Также могут быть использованы моно-, ди-, три- и тетракарбоновые кислоты, такие как уксусная кислота, глиоксиловая кислота, щавелевая кислота, лимонная кислота и также их смеси.
В предпочтительном варианте осуществления используют глиоксиловую кислоту, которая облегчает протекание реакции(й), которая(ые) вызывает(ют) сшивание композиций и образование пленки из композиций настоящего изобретения.
В этом случае глиоксиловую кислоту используют в качестве постдобавки после получения продукта реакции аминопроизводного или фенольного производного, где каждое из этих производных является незамещенным или замещенным с, по меньшей мере, одним моноацеталем глиоксаля и с глиоксиловой кислотой, где упомянутый продукт реакции является внедренным в композицию аминопластовой или фенопластовой смолы в соответствии с изобретением.
Катализатор на основе кислоты, как правило, добавляют в количестве 0,1%-15%, предпочтительно 1%-10% и более предпочтительно 3%-7% по массе (на основе массы в сухом состоянии) относительно композиции.
Также в композицию смолы в соответствии с изобретением могут быть внедрены другие добавки, такие как добавки, традиционно используемые в применениях аминопластовых или фенопластовых смол на основе формальдегида и известные специалисту в данной области.
Как правило, такие добавки вводят в композицию непосредственно перед ее применением. Так, композиция может содержать одну или более добавок, улучшающих качество продукта, выбранных из наполнителей, смазок для форм/антиадгезивов, красителей или пигментов, стабилизаторов, загустителей, эмульгаторов, поверхностно-активных веществ, сорастворителей, антифризов, противовспенивающих добавок, бактерицидных агентов, фунгицидов, пестицидов, пластификаторов, огнестойких добавок, коалесцирующих добавок, добавок для повышения клейкости, добавок, задерживающих процесс старения под воздействием УФ-излучения, понизителей вязкости, отдушек, антиокислителей, кислот, оснований и буферизующих добавок.
Композиции изобретения не содержат формальдегид, являются стабильными во времени, обладают высоким содержанием твердых веществ и имеют хорошие механические свойства, такие как стабильность размеров при нагревании и прочность на растяжение/на разрыв.
Такие свойства объясняют применение смол или композиций в соответствии с изобретением в качестве связующего вещества для природных или синтетических волокон, таких как, например, стекловолокно, нейлоновые волокна и полиэфирные волокна, нетканые подложки и также целлюлозные подложки.
Такие свойства также объясняют применение смол или композиций, описанных выше, в производстве импрегнируемых подложек, включающих многослойную бумагу или многослойный картон и особенно листы декоративной бумаги или декоративных слоистых материалов.
На самом деле традиционно производство слоистых материалов с использованием термореактивных смол осуществляют путем импрегнирования бумажной подложки посредством различных смол, например, фенольных смол или смол на основе меламина, затем путем сушки и отделки. После сушки и отделки бумаги с покрытием (предварительно импрегнированные) складывают в стопу и хранят. Фаза ламинирования позволяет путем укладывания в стопу этих листов и горячего прессования остановить реакцию смол и, таким образом, получить конечный продукт. Существуют также способы, комбинирующие после импрегнирования сушку и ламинирование.
Другой предмет изобретения заключается в применении смол или композиций, описанных выше, в производстве древесных материалов из сельскохозяйственных отходов и древесины, таких как древесноволокнистые плиты, древесностружечные плиты, ориентированные стружечные плиты (OSB), древесноволокнистые плиты высокой плотности и средней плотности (MDF) и другие типы подобных плит и клееные фанеры.
Еще один предмет изобретения представляет собой применение смол или композиций, описанных выше, в качестве адгезива (клейкое вещество), предназначенного для соединения материалов вместе или присоединения материалов к основе, и во всех их формах.
Материал, который должен быть (при)соединен, может быть выбран из списка, включающего бумагу, картон/плиту, пластики и древесину.
Предпочтительно упомянутый материал представляет собой древесину. Такой материал может быть изготовлен из множества плоских слоев древесины, таких как тонкие листы древесины, используемые в фанеровании/облицовке шпоном.
Адгезив может быть нанесен на подложку, такую как лист бумаги, затем высушен в соответствии с обычными методиками.
Изобретение проиллюстрировано неограничивающим образом посредством примеров, приведенных ниже.
Пример 1
Получение продукта реакции меламина/диметоксиэтаналя/глиоксиловой кислоты (соотношение 1/2,7/0,25)
170 г (1,35 моль) меламина (DSM) добавляют к 629 г (3,63 моль) 60%-ного водного раствора диметоксиэтаналя (Clariant). Эту смесь нагревают при перемешивании в течение 2 часов при 50-55°С, при этом поддерживая рН близким к 9-9,5 корректировкой, при необходимости посредством именно такого количества 20%-ного гидроксида натрия, которое потребуется (приблизительно 7 г).
После реакционного взаимодействия в течение 2 часов добавляют 50 г (0,34 моль) 50%-ного водного раствора глиоксиловой кислоты (Clariant) и смесь нагревают при перемешивании при температуре приблизительно 55-60°С в течение 2 часов, затем охлаждают, стабилизируют путем повышения рН до 7,5-8 посредством 20%-ного гидроксида натрия (64 г) и разбавляют водой (80 г) для того, чтобы получить 60% активного вещества.
Полученный продукт является не очень вязкой желтой жидкостью с вязкостью по Брукфильду 215 мПа·с (миллиПаскаль-секунды).
Пример 2
Получение продукта реакции меламина/диметоксиэтаналя/глиоксиловой кислоты (соотношение 1/2,1/0,3)
200 г меламина (1,59 моль) добавляют к 580 г 60%-ного водного раствора диметоксиэтаналя (3,35 моль). Эту смесь нагревают при перемешивании в течение 2 часов при 50-55°С, при этом поддерживая рН близким к 9-9,5 корректировкой, при необходимости посредством именно такого количества 20%-ного гидроксида натрия, которое потребуется (приблизительно 7 г).
После реакционного взаимодействия в течение 2 часов добавляют 69 г 50%-ного водного раствора глиоксиловой кислоты (0,47 моль) и смесь нагревают при перемешивании при температуре приблизительно 55-60°С в течение 2 часов, затем охлаждают, стабилизируют путем повышения рН до 7,5-8 посредством 20%-ного гидроксида натрия (83 г) и разбавляют водой (61 г) для того, чтобы получить 60% активного вещества.
Полученный продукт является не очень вязкой желтой жидкостью с вязкостью по Брукфильду 750 мПа·с (миллиПаскаль-секунды).
Пример 3
Получение продукта реакции меламина/диметоксиэтаналя/глиоксиловой кислоты (соотношение 1/2,1/0,3)
170 г меламина (1,35 моль) добавляют в водный раствор, состоящий из вплоть до 311,6 г 15%-ного моногидрата глиоксилата натрия (Sigma Aldrich, 0,41 моль) и 495 г 60%-ного диметоксиэтаналя (2,86 моль). Эту смесь нагревают при перемешивании в течение 2 часов при 50-55°С, при этом поддерживая рН близким к 9-9,5 корректировкой, при необходимости посредством именно такого количества 20%-ного гидроксида натрия, которое потребуется (приблизительно 7 г).
После реакционного взаимодействия в течение 2 часов реакционную смесь разбавляют водой (13 г) для того, чтобы получить 52% активного вещества. Полученный продукт является не очень вязкой желтой жидкостью.
Сравнительный пример 1
Получение продукта реакции меламина/диметоксиэтаналя (соотношение 1/2,1)
200 г меламина (1,59 моль) добавляют к 580 г 60%-ного водного раствора диметоксиэтаналя (3,35 моль). Эту смесь нагревают при перемешивании в течение 2 часов при 50-55°С, при этом поддерживая рН близким к 9-9,5 корректировкой, при необходимости посредством именно такого количества 20%-ного гидроксида натрия, которое потребуется (приблизительно 7 г).
После реакционного взаимодействия в течение 2 часов реакционную смесь разбавляют водой (213 г) для того, чтобы получить 55% активного вещества. Полученный продукт является не очень вязкой бледно-желтой жидкостью с вязкостью по Брукфильду 64 мПа·с (миллиПаскаль-секунды).
Сравнительный пример 2
Получение продукта реакции меламина/диметоксиэтаналя (соотношение 1/2,4)
200 г меламина (1,59 моль) добавляют к 660 г 60%-ного водного раствора диметоксиэтаналя (3,81 моль). Эту смесь нагревают при перемешивании в течение 2 часов при 50-55°С, при этом поддерживая рН близким к 9-9,5 корректировкой, при необходимости, посредством именно такого количества 20%-ного гидроксида натрия, которое потребуется (приблизительно 7 г).
После реакционного взаимодействия в течение 2 часов реакционную смесь разбавляют водой (133 г) для того, чтобы получить 60% активного вещества. Полученный продукт является не очень вязкой бледно-желтой жидкостью с вязкостью по Брукфильду 110 мПа·с (миллиПаскаль-секунды).
Пример заявки
Смолу из примера 2 оценивают относительно смол на основе меламина/диметоксиэтаналя из сравнительных примеров 1 и 2 и относительно эфиризованной жидкой смолы на основе меламина/формальдегида PRINTOFIX® FIXATEUR WB, продаваемой компанией Clariant (pH приблизительно 8; вязкость по Брукфильду 100-200 мПа·с (миллиПаскаль-секунды)).
Хлорид магния используют в качестве катализатора.
50%-ный водный раствор глиоксиловой кислоты добавляют на этапе постдобавления в ванну (формула 2) в качестве дополнительного катализатора.
Составы показаны в таблице 1 (содержание компонентов в «г»).
| Таблица 1 | ||||
| Формула | 1 | 2 | 3 | 4 |
| Пример 2 | 250 | |||
| Сравнительный пример 1 | 234,75 | |||
| Сравнительный пример 2 | 250 | |||
| PRINTOFIX® | 314 | |||
| Глиоксиловая кислота в качестве постдобавки | 15,25 | |||
| MgCl2 | 25 | 25 | 25 | 25 |
| Вода | qsp (достаточное количества воды, так что общий 1 вес состава составляет 1000 г) | |||
| рН | 4,7 | 4,7 | 4,7 | 4,7 |
50%-ную уксусную кислоту добавляют в ванны 1, 3 и 4 для корректировки рН до значения рН ванны 2.
Куски ватманской фильтровальной бумаги для испытаний (120×15 мм; 60 г/м2) импрегнируют плюсованием (Р=2 бар; скорость = 2,5 м/мин), сушат и сшивают при 120°С в течение 2 мин, затем при 150°С в течение 2 мин и оставляют на 3 дня в комнате, кондиционируемой при 25°С и 65% относительной влажности.
Далее прочность на растяжение/на разрыв и относительное удлинение при разрыве измеряют посредством машины для испытаний на растяжение Zwick (скорость вытягивания: 100 мм/мин) при комнатной температуре.
Относительное удлинение при разрыве = (Fmax × dN × 1000)/(базовая масса (г/м2) × 9,81 × ширина (нм)).
Результаты показаны в таблице 2.
| Таблица 2 | ||
| Прочность на растяжение/на разрыв (N) | Относительное удлинение при разрыве (км) | |
| Эталон | 24,6 | 2,8 |
| Ванна 1 | 45,3 | 3,8 |
| Ванна 2 | 39,6 | 3,4 |
| Ванна 3 | 50,4 | 4,1 |
| Ванна 4 | 42,1 | 3,6 |
Эти результаты показывают, что смолы на основе меламина/диметоксиэтаналя/глиоксиловой кислоты настоящего изобретения позволяют достигнуть рабочих характеристик в качестве связующего вещества для фильтровальной бумаги, которые являются лучше, чем рабочие характеристики смолы на основе меламина/диметоксиэтаналя, или еще лучше, чем рабочие характеристики смолы на основе меламина/формальдегида.
Значительное улучшение прочности на растяжение/на разрыв также можно увидеть для смолы, содержащей глиоксиловую кислоту, внедренную во время ее приготовления, относительно постдобавления глиоксиловой кислоты в качестве катализатора.
Смолы изобретения имеют такие рабочие характеристики без использования формальдегида.
Claims (17)
1. Аминопластовая смола, свободная от спиртов и полиолов, получаемая реакционным взаимодействием следующих соединений:
- замещенного или незамещенного аминопроизводного;
- по меньшей мере, одного моноацеталя глиоксаля и
- глиоксиловой кислоты,
где глиоксиловая кислота находится в форме свободной кислоты, в гидратированной форме или в форме водорастворимой соли.
- замещенного или незамещенного аминопроизводного;
- по меньшей мере, одного моноацеталя глиоксаля и
- глиоксиловой кислоты,
где глиоксиловая кислота находится в форме свободной кислоты, в гидратированной форме или в форме водорастворимой соли.
2. Аминопластовая смола по п.1, отличающаяся тем, что упомянутый моноацеталь глиоксаля представляет собой соединение формулы (I)
,
в которой R1 и R2, являясь одинаковыми или различными, представляют собой линейную или разветвленную C1-C8 алкильную группу, или еще R1 и R2 могут быть связанными, образуя 1,3-диоксолан-2-ильную группу, необязательно замещенную в положениях 4 и/или 5 посредством одного или более C1-C4 алкильных заместителей, или 1,3-диоксан-2-ильную группу, необязательно замещенную в положениях 4, и/или 5, и/или 6 посредством одного или более C1-C4 алкильных заместителей.
в которой R1 и R2, являясь одинаковыми или различными, представляют собой линейную или разветвленную C1-C8 алкильную группу, или еще R1 и R2 могут быть связанными, образуя 1,3-диоксолан-2-ильную группу, необязательно замещенную в положениях 4 и/или 5 посредством одного или более C1-C4 алкильных заместителей, или 1,3-диоксан-2-ильную группу, необязательно замещенную в положениях 4, и/или 5, и/или 6 посредством одного или более C1-C4 алкильных заместителей.
3. Аминопластовая смола по п.2, отличающаяся тем, что в формуле (I) R1 и R2, являясь одинаковыми или различными, представляют собой линейную или разветвленную C1-C8 алкильную группу, выбранную из метильной, этильной, пропильной, изопропильной, бутильной, изобутильной, пентильной, гексильной, гептильной и октильной групп.
4. Аминопластовая смола по пп.2 и 3, отличающаяся тем, что R1 и R2, являясь одинаковыми или различными, представляют собой линейную или разветвленную C1-C4 алкильную группу.
5. Аминопластовая смола по пп.2 и 3, отличающаяся тем, что R1 и R2 представляют собой метильную группу.
6. Аминопластовая смола по п.1, отличающаяся тем, что замещенное или незамещенное аминопроизводное выбирают из мочевины, этиленмочевины, 1,3-диметилмочевины, дигидроксиэтиленмочевины, меламина, гликолурила, бензогуанамина и их смесей.
7. Аминопластовая смола по п.6, отличающаяся тем, что моноацеталь глиоксаля представляет собой диметоксиэтаналь (DME).
8. Аминопластовая смола по п.1, отличающаяся тем, что глиоксиловую кислоту добавляют в количестве 0,01-3, предпочтительно 0,1-1,5 молярных эквивалентов глиоксиловой кислоты относительно аминопроизводного.
9. Композиция связующего вещества, отличающаяся тем, что она содержит аминопластовую смолу по любому одному из пп.1-8.
10. Композиция по п.9, отличающаяся тем, что она является свободной от спиртов или полиолов.
11. Композиция по п.9, отличающаяся тем, что она содержит дополнительно, по меньшей мере, один катализатор, выбранный из хлористоводородной кислоты, серной кислоты, ортофосфорной кислоты, р-толуолсульфокислоты, метансульфокислоты, алюминийсодержащих солей, хлорида магния, сульфата аммония, сульфата циркония, хлорида цинка, уксусной кислоты, глиоксиловой кислоты, щавелевой кислоты и лимонной кислоты.
12. Композиция по п.9, отличающаяся тем, что она содержит дополнительно одну или более добавок, улучшающих качество продукта, выбранных из наполнителей, смазок для форм/антиадгезивов, красителей или пигментов, стабилизаторов, загустителей, эмульгаторов, поверхностно-активных веществ, сорастворителей, антифризов, противовспенивающих добавок, бактерицидных агентов, фунгицидов, пестицидов, пластификаторов, огнестойких добавок, коалесцирующих добавок, добавок для повышения клейкости, добавок, задерживающих процесс старения под воздействием УФ-излучения, агента, понижающего вязкость, отдушек, антиокислителей, кислот, оснований и буферизующих добавок.
13. Применение смолы по любому одному из пп.1-8 или композиции по любому одному из пп.9-12 в производстве древесно-волокнистых плит, древесно-стружечных плит, ориентированных стружечных плит (OSB) или древесно-волокнистых плит высокой плотности и средней плотности (MDF).
14. Применение смолы по любому одному из пп.1-8 или композиции по любому одному из пп.9-12 в получении пропитанных подложек, включающих ламинированные бумаги или картоны/плиты.
15. Применение смолы по любому одному из пп.1-8 или композиции по любому одному из пп.9-12 в качестве адгезива для соединения материалов вместе или для присоединения их к основе.
16. Применение по п.15, отличающееся тем, что упомянутый материал, который должен быть (при)соединен, выбирают из бумаги, картона/плиты, пластиков и древесины.
17. Применение композиции по любому одному из пп.9-12 в качестве связующего вещества для природных или синтетических волокон.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0604681A FR2901559B1 (fr) | 2006-05-24 | 2006-05-24 | Resine aminoplaste ou phenoplaste a base d'au moins un monoacetal du glyoxal et d'acide glyoxylique, et ses utilisations |
| FR0604681 | 2006-05-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008151139A RU2008151139A (ru) | 2010-06-27 |
| RU2434026C2 true RU2434026C2 (ru) | 2011-11-20 |
Family
ID=36968855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008151139A RU2434026C2 (ru) | 2006-05-24 | 2007-05-21 | Аминопластовая или фенопластовая смола на основе, по меньшей мере, одного моноацеталя глиоксаля и глиоксиловой кислоты и их применение |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8257832B2 (ru) |
| EP (1) | EP2029647A1 (ru) |
| JP (1) | JP2009537685A (ru) |
| AU (1) | AU2007253363B2 (ru) |
| CA (1) | CA2652844A1 (ru) |
| FR (1) | FR2901559B1 (ru) |
| NO (1) | NO20084939L (ru) |
| NZ (1) | NZ573027A (ru) |
| RU (1) | RU2434026C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007135108A1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2696859C1 (ru) * | 2018-10-15 | 2019-08-07 | Игорь Вячеславович Парунов | Аминопластичная смола |
| RU2711592C1 (ru) * | 2019-06-17 | 2020-01-17 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Национальный исследовательский Томский государственный университет" (ТГУ, НИ ТГУ) | Аминопластичные смолы для слоистых пластиков |
| RU2821505C1 (ru) * | 2023-06-30 | 2024-06-25 | Андрей Андреевич Лянгус | Водорастворимый мономер и способ его получения |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007140940A1 (en) * | 2006-06-02 | 2007-12-13 | Dsm Ip Assets B.V. | Process for the preparation of a hydroxy-aromatic resin: hydroxy-aromatic resin, and modification thereof |
| SI2220152T1 (sl) * | 2007-12-06 | 2013-02-28 | Cytec Technology Corp. | Postopek za pripravo sestavka premreĹľevalnega sredstva |
| FR2952937B1 (fr) * | 2009-11-20 | 2013-02-08 | Chaire Europeenne De Chimie Now Pour Un Developpement Durable | Nouvelles resines de type phenoplastes obtenues a partir de composes phenoliques et de durcisseurs macromoleculaire portant des fonctions aldehydes |
| JP5534953B2 (ja) * | 2010-06-01 | 2014-07-02 | 明和化成株式会社 | ノボラック型フェノール樹脂およびこれを含むフォトレジスト組成物 |
| US8835002B2 (en) | 2010-06-25 | 2014-09-16 | Firmenich Sa | Stable formaldehyde-free microcapsules |
| CN104334474B (zh) * | 2012-04-18 | 2017-10-31 | 威士伯采购公司 | 适合用于保护含金属基材包括食物和饮料包装体的低voc水基涂料组合物 |
| US20130287993A1 (en) * | 2012-04-27 | 2013-10-31 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Composite products made with binder compositions that include tannins and multifunctional aldehydes |
| DE102013217654B4 (de) | 2013-09-04 | 2017-02-16 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Formaldehydfreie Amino- oder Amidharze basierend auf einer reaktiven Schutzgruppe und einem Di- oder Trialdehyd als Netzwerkbildner |
| DE102013014641B4 (de) | 2013-09-04 | 2018-07-12 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Holzwerkstoffprodukt oder Naturfaser-Verbundwerkstoffprodukt und Verwendung eines formaldehydfreien Aminoplastharzes zu deren Herstellung |
| WO2015086074A1 (de) | 2013-12-12 | 2015-06-18 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Formaldehyd-freie harze basierend auf hydroxyaldehyden |
| WO2015086073A1 (de) | 2013-12-12 | 2015-06-18 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Formaldehyd-freie harze basierend auf glyoxylsäureestern |
| FR3016303B1 (fr) | 2014-01-10 | 2016-01-01 | Microcapsules Technologies | Procede de fabrication de microcapsules a double paroi, microcapsules preparees par ce procede et leur utilisation |
| US9535230B2 (en) | 2014-01-31 | 2017-01-03 | Senko Advanced Components, Inc. | Integrated fiber optic cable fan-out connector |
| CN107982071A (zh) | 2016-10-26 | 2018-05-04 | 日晷公司 | 具有包囊的增湿剂的护发组合物和将延长的湿气释放递送至头发的方法 |
| CN107325245A (zh) * | 2017-08-14 | 2017-11-07 | 李年存 | 用于竹材层积材的酶解木质素基酚醛树脂 |
| DE102018100694A1 (de) * | 2018-01-12 | 2019-07-18 | Ask Chemicals Gmbh | Formaldehydreduziertes Phenolharzbindemittel |
| CN110903670A (zh) * | 2019-10-10 | 2020-03-24 | 陈发江 | 一种防返潮的木质纤维隔音板及其制造方法 |
| CN116587385B (zh) * | 2023-06-27 | 2024-02-13 | 广东省林业科学研究院 | 一种乙二醛-丙烯酰胺复配物液的用途 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2000116107A (ru) * | 1998-09-22 | 2002-04-27 | Борден Кемикал, Инк. | Фенол-новолаки с улучшенными оптическими свойствами |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2642430B1 (fr) | 1989-01-10 | 1991-05-17 | Hoechst France | Nouvelles resines aminoplastes destinees a l'ennoblissement des fibres cellulosiques et leur application |
| JPH0753933A (ja) * | 1993-08-18 | 1995-02-28 | Aica Kogyo Co Ltd | 木質板用接着剤 |
| JP2832143B2 (ja) * | 1993-12-28 | 1998-12-02 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン微粒子およびその製造方法 |
| FR2723742B1 (fr) * | 1994-08-22 | 1996-11-15 | Hoechst France | Resines aminoplastes et leur application comme reticulant de la cellulose. |
| US5539077A (en) * | 1994-12-07 | 1996-07-23 | Sequa Chemicals, Inc. | Resin composition |
| US5830978A (en) * | 1994-12-07 | 1998-11-03 | Sequa Chemicals, Inc. | Resin composition |
| JPH1072510A (ja) * | 1995-07-17 | 1998-03-17 | Daiso Co Ltd | アリル系架橋共重合体微粒子含有水系エマルション |
| EP0958805A3 (en) * | 1998-05-20 | 2003-07-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Makeup cosmetic composition |
| JP2000204335A (ja) * | 1999-01-11 | 2000-07-25 | Showa Highpolymer Co Ltd | アミノ樹脂硬化性を有する接着剤組成物 |
| JP2000212388A (ja) * | 1999-01-21 | 2000-08-02 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | メラミン樹脂成形材料 |
| US20010051720A1 (en) * | 1999-09-30 | 2001-12-13 | Waldmann John J. | 1,3,5-triazine-2, 4,6-hydroxyalkyl acids and derivatives |
| FR2804679B1 (fr) * | 2000-02-07 | 2002-04-26 | Clariant France Sa | Nouveaux composes phenoliques derives des dialcoxyethanals, leur procede de preparation et leur application |
| JP4433452B2 (ja) * | 2003-03-26 | 2010-03-17 | 大日本塗料株式会社 | 水性樹脂組成物 |
| JP2005068202A (ja) * | 2003-08-28 | 2005-03-17 | Aica Kogyo Co Ltd | メラミン樹脂組成物及びこれを用いたメラミン化粧板 |
| US20050220745A1 (en) * | 2004-04-01 | 2005-10-06 | L'oreal S.A. | Cosmetic compositions containing swelled silicone elastomer powders and gelled block copolymers |
| US7169881B2 (en) * | 2004-10-29 | 2007-01-30 | Clariant (France) | Aminoplast resin compositions |
-
2006
- 2006-05-24 FR FR0604681A patent/FR2901559B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-05-21 EP EP07729290A patent/EP2029647A1/en not_active Withdrawn
- 2007-05-21 AU AU2007253363A patent/AU2007253363B2/en not_active Ceased
- 2007-05-21 JP JP2009511486A patent/JP2009537685A/ja active Pending
- 2007-05-21 RU RU2008151139A patent/RU2434026C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-05-21 CA CA 2652844 patent/CA2652844A1/en not_active Abandoned
- 2007-05-21 US US12/301,799 patent/US8257832B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-21 NZ NZ573027A patent/NZ573027A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-05-21 WO PCT/EP2007/054846 patent/WO2007135108A1/en not_active Ceased
-
2008
- 2008-11-24 NO NO20084939A patent/NO20084939L/no unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2000116107A (ru) * | 1998-09-22 | 2002-04-27 | Борден Кемикал, Инк. | Фенол-новолаки с улучшенными оптическими свойствами |
| RU2001101928A (ru) * | 1999-04-23 | 2003-01-20 | Борден Кемикал, Инк. | Новолачные фенолальдегидные смолы с улучшенными оптическими свойствами |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2696859C1 (ru) * | 2018-10-15 | 2019-08-07 | Игорь Вячеславович Парунов | Аминопластичная смола |
| RU2711592C1 (ru) * | 2019-06-17 | 2020-01-17 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Национальный исследовательский Томский государственный университет" (ТГУ, НИ ТГУ) | Аминопластичные смолы для слоистых пластиков |
| RU2821505C1 (ru) * | 2023-06-30 | 2024-06-25 | Андрей Андреевич Лянгус | Водорастворимый мономер и способ его получения |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO20084939L (no) | 2009-02-18 |
| FR2901559A1 (fr) | 2007-11-30 |
| NZ573027A (en) | 2012-01-12 |
| AU2007253363A1 (en) | 2007-11-29 |
| AU2007253363B2 (en) | 2012-05-17 |
| CA2652844A1 (en) | 2007-11-29 |
| US20100247941A1 (en) | 2010-09-30 |
| FR2901559B1 (fr) | 2008-08-29 |
| US8257832B2 (en) | 2012-09-04 |
| RU2008151139A (ru) | 2010-06-27 |
| JP2009537685A (ja) | 2009-10-29 |
| WO2007135108A1 (en) | 2007-11-29 |
| EP2029647A1 (en) | 2009-03-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2434026C2 (ru) | Аминопластовая или фенопластовая смола на основе, по меньшей мере, одного моноацеталя глиоксаля и глиоксиловой кислоты и их применение | |
| RU2491301C2 (ru) | Термореактивные полимеры | |
| US9249278B2 (en) | Cross-linkable polymer dispersions, method for the production thereof and use thereof | |
| US20090312481A1 (en) | Polyvinyl ester dispersions and their use | |
| RU2270222C2 (ru) | Способ склеивания материалов на основе древесины | |
| DK1268700T4 (en) | Adhesive system containing etherified amino resins | |
| AU2001242938A1 (en) | Adhesive system comprising etherified amino resins | |
| US20030013804A1 (en) | Novel phenol-aldehyde/wax emulsion adhesive | |
| EP2731976B1 (en) | Adhesive system | |
| EP1907500A2 (en) | Adhesive system and method | |
| JP2002146317A (ja) | 無臭木質板製板用接着剤 | |
| JP2001354935A (ja) | 単板化粧合板用接着剤組成物および該接着剤を用いた単板化粧合板 | |
| US20070240822A1 (en) | Binder System Containing Aminoplast Resins, at Least One Acetal of Partially or Fully Saponified Polyvinylester and Aldehyde and Acid | |
| WO2021148964A1 (en) | Binder compositions and composite | |
| JPH0867864A (ja) | ツキ板用接着剤 | |
| PL205284B1 (pl) | Sposób ograniczania emisji formaldehydu z folii i obrzeży, wodna mieszanina żywic aminowych oraz zastosowanie wodnej mieszaniny żywic aminowych | |
| WO2007111501A1 (en) | Process for the preparation of an aminoplast resin | |
| JPH0513191B2 (ru) | ||
| HK1135717A (en) | Polyvinyl ester dispersions and their use | |
| AU2002312503A1 (en) | Novel phenol-aldehyde/wax emulsion adhesive |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140522 |