JP2009536230A - ペイント中の接着促進剤としてのコポリマーの使用 - Google Patents
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Abstract
本発明はさらに、その他のモノマーと共に、複素環式塩基性基を含むモノマーが10%〜90重量%共重合されていて、かつビニルピロリドンをモノマー成分として含まないコポリマーを、基材に対する固相ペイント膜の接着性を改良するための添加剤として含む、硬化および未硬化ポリマー組成物に関する。
Description
実施例1:
撹拌器、環流冷却器および温度計を取り付けた1リットルの3口フラスコに、室温で100gのN−ビニルカプロラクタムおよび270.6gのPMを仕込み、この初期仕込み物を窒素雰囲気下で加熱して125℃とする。この溶液の中に、25gのN−ビニルイミダゾールと25gのPMとの混合物を、重合開始剤としての6.48gのトリゴノックス(Trigonox)(登録商標)CM50(tert−ブチルペルオキソベンゾエート、鉱油中50%、アクゾ・ノーベル(Akzo Nobel)製)と同時に、60分かけて計量仕込みする。モノマー添加が終了してから2時間後に、0.32gのトリゴノックス(Trigonox)(登録商標)CM50を加え、その混合物を125℃でさらに3時間撹拌する。その反応生成物は、30%の固形分含量を有している。
撹拌器、環流冷却器および温度計を取り付けた1リットルの3口フラスコに、室温で250gのブチルグリコールを仕込み、この初期仕込み物を窒素雰囲気下で加熱して125℃とする。この溶液の中に、65.0gのN−ビニルカプロラクタム、73.2gのN−ビニルイミダゾール、8.1gのヒドロキシエチルメタクリレートおよび95gのブチルグリコールの混合物を、5gのブチルグリコール中の3.3gのトリゴノックス(Trigonox)CM50と同時に、150分かけて計量仕込みする。モノマー添加が終了してから2時間後に、0.4gのトリゴノックス(Trigonox)CM50を加え、その混合物を125℃でさらに3時間撹拌する。その反応生成物は、30%の固形分含量を有している。
撹拌器、環流冷却器および温度計を取り付けた1リットルの3口フラスコに、室温で260gのエタノールを仕込み、この初期仕込み物を窒素雰囲気下で沸騰させる。環流条件下で、102.5gのN−ビニルイミダゾール、29.3gのN−ビニルカプロラクタム、14.6gのポリエチレングリコールモノメチルメタクリレート350(数字は、およその分子量を表している)および75gのエタノールを、10gのエタノール中の1.9gの2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)と同時に、120分かけて計量仕込みする。モノマー添加が終了してから3時間後に、6.4gのエタノール中の0.2gの2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)を加え、その混合物を環流条件下でさらに3時間撹拌する。その反応生成物は、30%の固形分含量を有している。
SMA2000のアミノプロピルイミダゾールとの反応
撹拌器、温度計、蒸留ブリッジ(distillation bridge)および滴下ロートを取り付けた250mLの4口フラスコに、室温で50gのキシレンおよび36gのアミノプロピルイミダゾールを仕込み、この初期仕込み物を窒素雰囲気下で加熱して135℃とする。この溶液に、25gのSMA2000樹脂(スチレンと無水マレイン酸とのコポリマー、ピリジン酸価=320、サルトマー(Sartomer)製)および25gの酢酸ブチルの混合物を、滴下により約30分かけて添加する。乳白色の分散体が形成される。1時間かけて温度を180℃まで上昇させ、蒸留により溶媒を部分的に除去する。温度が180℃に達する頃には、その溶液が透明になる。その反応混合物を180℃に3時間保持する。次いでNMR分析を行うと、アミド構造およびイミド構造が存在していることが判る。次いで、減圧下180℃で残っている溶媒を除去してから、テキサノール(Texanol)を加えて、固形分含量が30%になるようにする。
SMA4000のアミノプロピルイミダゾールとの反応
撹拌器、温度計、環流冷却器付き水分離器、および滴下ロートを取り付けた250mLの4口フラスコに、室温で75gのSMA4000樹脂(スチレンと無水マレイン酸とのコポリマー、ピリジン酸価=211、サルトマー(Sartomer)製)、75gのキシレンおよび0.5gのp−トルエンスルホン酸を仕込み、この初期仕込み物を窒素雰囲気下で加熱して135℃とする。135℃で得られる溶液は透明である。温度が135℃に達したときに、70.6gのアミノプロピルイミダゾールの計量添加を開始する。3時間の計量仕込み時間および2時間の後反応時間の間に、循環しながら約5gの水が除去される。次いでNMR分析を行うと、イミド構造と共にアミド構造もまた存在していることが判る。温度を上げて180℃とし、揮発性成分を減圧下に除去する。次いで、ブチルグリコールを添加して、固形分含量が30%になるようにする。
ヒドロキシエチルアクリレートのアミノプロピルイミダゾールとの反応
撹拌器、温度計、環流冷却器および滴下ロートを取り付けた250mLの4口フラスコに、室温で38.71gのヒドロキシエチルアクリレートを仕込む。次いで、窒素雰囲気下で、41.72gのアミノプロピルイミダゾールを滴下により30分かけて添加する。その反応は強い発熱反応であって、発熱の結果として、70℃の反応温度に達する。アミノプロピルイミダゾールを全部添加してから、温度をさらに2時間、70℃に保持する。次いでNMR分析を行うと、ほとんど定量的に反応が進行して、所望のマイケルアダクトが得られたことが判る。透明で黄色の油状物が得られる。
撹拌器、温度計、環流冷却器付き水分離器、および滴下ロートを取り付けた250mLの4口フラスコに、室温で38.6gのSMA4000樹脂(スチレンと無水マレイン酸とのコポリマー、ピリジン酸価=211、サルトマー(Sartomer)製)、38.6gのキシレンおよび0.5gのp−トルエンスルホン酸を仕込み、この初期仕込み物を窒素雰囲気下で加熱して135℃とする。135℃で得られる溶液は透明である。温度が135℃に達したときに、アミノプロピルイミダゾールおよびヒドロキシエチルアクリレートのアダクト70gを、1時間かけて計量仕込みする。温度を上げて180℃とし、揮発性成分を減圧下に除去する。その反応混合物を180℃に3時間保持する。次いでNMR分析を行うと、エステル構造が存在していることが判る。次いで、テキサノール(Texanol)を添加して、固形分含量が30%になるようにする。
ヒドロキシプロピルアクリレートのピラゾールとの反応
撹拌器、温度計および環流冷却器を取り付けた250mLの4口フラスコに、室温で70gのヒドロキシプロピルアクリレート(HPA)を仕込む。次いで、窒素雰囲気下、36.6gの固形のピラゾールを少量ずつ15分かけて添加する。この添加の間に、温度が低下して7℃となる。次いでそのバッチを加熱して80℃とし、その温度で10時間撹拌する。透明でオレンジ色の油状物が得られる。
撹拌器、温度計、環流冷却器および滴下ロートを取り付けた250mLの4口フラスコに、室温で30gの酢酸ブチルおよび56.5gのヒドロキシプロピルアクリレートとピラゾールとのアダクトを仕込み、この初期仕込み物を窒素雰囲気下で加熱して135℃とする。この溶液に、25gのSMA2000樹脂(スチレンと無水マレイン酸とのコポリマー、ピリジン酸価=320、サルトマー(Sartomer)製)および25gの酢酸ブチルの混合物を、滴下により約30分かけて添加する。1時間かけて温度を180℃まで上昇させ、蒸留により溶媒を部分的に除去する。その反応混合物を180℃に3時間保持する。次いでNMR分析を行うと、エステル構造が存在していることが判る。次いで、減圧下180℃で残存溶媒を除去してから、ブチルグリコールを加えて、固形分含量が30%になるようにする。
撹拌器、環流冷却器および温度計を取り付けた1リットルの3口フラスコに、室温で180gのエタノールを仕込み、この初期仕込み物を窒素雰囲気下で沸騰させる。環流条件下で、36gのポリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート400、24gのブチルアクリレート、60gの1−[2−(メタクリロイルオキシ)エチル]−2−イミダゾリジノンおよび92.5gのエタノールの混合物を、10gのエタノール中の2.9gのトリゴノックス(Trigonox)(登録商標)25−C75(tert−ブチルペルオキソピバレート、鉱油中75%、アクゾ・ノーベル(Akzo Nobel)製)と同時に、120分かけて計量仕込みする。モノマー添加が終了してから2時間後に、5gのエタノール中の0.3gのトリゴノックス(Trigonox)(登録商標)25−C75を加え、そのバッチを環流条件下でさらに3時間撹拌する。その反応生成物は、30%の固形分含量を有している。
エマルションペイントの古いコーティングに対する接着性
古いコーティングに対するコーティングの接着性を、顔料添加水性分散体を調製し、RTで1日保存した後、低剪断速度で本発明の化合物を組み入れることにより評価した。
(量の数字は重量部)
100mLの二重壁のディスパーマット(Dispermat)ポットの中に、以下の表にしめした原料の重量比で秤込むことにより、ペイントを調製した。秤込んだ原料の量と等しい量の、直径2mmのガラスビーズを加えてから、45mmのテフロン(Teflon)ディスクを使用し、本体を水冷しながら分散を実施する。
A2:実施例2
A3:実施例5
A4:実施例8
A5:実施例10
A6:実施例11
A7:実施例13
A8:実施例15
Claims (12)
- その他のモノマーと共に、複素環式塩基性基を含むモノマーが10%〜90重量%共重合されていて、かつビニルピロリドンをモノマー成分として含まないコポリマーの、基材に対する固相ペイント膜の接着性を改良するためのペイント用添加剤としての使用。
- 前記コポリマーが、複素環式塩基性基を含むモノマー成分として、N−ビニルイミダゾールを含むことを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 前記コポリマーが、その他のモノマーとして、(メタ)アクリルエステル、芳香族ビニル化合物、ビニルエステル、イタコン酸エステル、無水マレイン酸、マレイン酸エステルおよび/またはビニルエーテルを、共重合された形態で含むことを特徴とする、請求項1または2に記載の使用。
- 前記コポリマーが、共重合された形態のマクロモノマーを含むことを特徴とする、請求項1〜3に記載の使用。
- 前記コポリマーが、前記コポリマーの全重量を基準にして20%〜80重量%の、複素環式塩基性基を含むモノマーを共重合された形態で含むことを特徴とする、請求項1〜4に記載の使用。
- 前記コポリマーが、前記コポリマーの全重量を基準にして40%〜70重量%の、複素環式塩基性基を含むモノマーを共重合された形態で含むことを特徴とする、請求項5に記載の使用。
- 前記コポリマーがブロックコポリマーであることを特徴とする、請求項1〜6に記載の使用。
- 前記コポリマーの数平均分子量が、1000〜50000g/molであることを特徴とする、請求項1〜7に記載の使用。
- 前記コポリマーが、少なくとも部分的に、それらの塩の形態で使用されることを特徴とする、請求項1〜8に記載の使用。
- 前記ペイント中の前記添加剤の割合が、添加剤を含めた前記ペイントの全重量を基準にして、0.05%〜5重量%であることを特徴とする、請求項1〜9に記載の使用。
- 前記コポリマーが、水性エマルションペイントにおいて接着性改良剤添加物として使用されることを特徴とする、請求項1〜10に記載の使用。
- その他のモノマーと共に、複素環式塩基性基を含むモノマーが10%〜90重量%共重合されていて、かつビニルピロリドンをモノマー成分として含まないコポリマーを、基材に対する固相ペイント膜の接着性を改良するための添加剤として含む、硬化および未硬化ポリマー組成物。
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