JP2009522375A5 - - Google Patents
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Description
［発明の概要］
本発明は、脂肪酸のビニルエステルを使用する脂肪酸の糖エステルの合成方法である。糖によって、我々は、最初に植物供給源において発見された天然に生じた幾つかの糖を意味する。これらは、例えば、スクロース、リボース、マンノース、グルコース、フルクトース、キシロース、アラビノース、ラクトース、メリビオース、ガラクトース、マンノース、ラフィノースおよびセロビオースを含む。適切な脂肪酸は、食用脂肪、蝋および油、再度言及するが、元来は植物起源のものである。有用な脂肪酸は、例えば、ヘキサン酸、オクタン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ミリストレイン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リシノール酸、リノール酸、リノレン酸、アラキジン酸、エイコセン酸、ベヘン酸およびエルカ酸を含む。本発明の方法は、適切な有機溶媒における適切な糖の溶液を、金属炭酸塩触媒とエステル化のためのアシル供給源としての脂肪酸のビニルエステルと組み合わせる。適切な有機溶媒は、少なくとも問題の糖に若干の溶解性を示す溶媒である。加えて、これらの糖エステルは、食品の使用のために予定されるので、FDAに承認された溶媒だけが使用される。そのような溶媒は、ジメチルスルホキシド、メチルエチルケトン、エチルアセテート、およびイソブタノール（2-メチル-1-プロパノール）を含む。ビニルエステル糖混合物は、約３０℃〜約９０℃の間の温度で５分〜２４分の間で反応される。反応中、当該脂肪酸基は当該糖をエステル化し、アセトアルデヒドが副産物として放出される。アセトアルデヒドが適切に揮発性であるので、当該アセトアルデヒドが当該反応混合物から除外され、それにより当該反応は前に「牽引」されるので、当該反応は、減圧された大気下で有利に管理することが可能である。ビニルエステルに対する糖の開始時の比が約２：１〜約８：１である場合に、当該反応時間の終わりに、当該生成物は、主として糖モノエステルであり、比較的低いレベルの消費されないビニルエステルを伴う。
本発明は、脂肪酸のビニルエステルを使用する脂肪酸の糖エステルの合成方法である。糖によって、我々は、最初に植物供給源において発見された天然に生じた幾つかの糖を意味する。これらは、例えば、スクロース、リボース、マンノース、グルコース、フルクトース、キシロース、アラビノース、ラクトース、メリビオース、ガラクトース、マンノース、ラフィノースおよびセロビオースを含む。適切な脂肪酸は、食用脂肪、蝋および油、再度言及するが、元来は植物起源のものである。有用な脂肪酸は、例えば、ヘキサン酸、オクタン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ミリストレイン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リシノール酸、リノール酸、リノレン酸、アラキジン酸、エイコセン酸、ベヘン酸およびエルカ酸を含む。本発明の方法は、適切な有機溶媒における適切な糖の溶液を、金属炭酸塩触媒とエステル化のためのアシル供給源としての脂肪酸のビニルエステルと組み合わせる。適切な有機溶媒は、少なくとも問題の糖に若干の溶解性を示す溶媒である。加えて、これらの糖エステルは、食品の使用のために予定されるので、FDAに承認された溶媒だけが使用される。そのような溶媒は、ジメチルスルホキシド、メチルエチルケトン、エチルアセテート、およびイソブタノール（2-メチル-1-プロパノール）を含む。ビニルエステル糖混合物は、約３０℃〜約９０℃の間の温度で５分〜２４分の間で反応される。反応中、当該脂肪酸基は当該糖をエステル化し、アセトアルデヒドが副産物として放出される。アセトアルデヒドが適切に揮発性であるので、当該アセトアルデヒドが当該反応混合物から除外され、それにより当該反応は前に「牽引」されるので、当該反応は、減圧された大気下で有利に管理することが可能である。ビニルエステルに対する糖の開始時の比が約２：１〜約８：１である場合に、当該反応時間の終わりに、当該生成物は、主として糖モノエステルであり、比較的低いレベルの消費されないビニルエステルを伴う。
Claims (7)
- 以下の工程を具備する食品用のスクロース脂肪酸エステルを製造する方法:
ジメチルスルホキシド中にスクロースを溶解すること；
スクロース溶媒混合物にアルカリ金属炭酸塩触媒を混合すること;
アルカリ金属炭酸塩触媒を溶解させること；
溶解されていないアルカリ金属炭酸塩触媒を除去すること；
脂肪酸のビニルエステルに混合すること；
得られた混合物を４０℃〜６０℃の温度で５〜１５分間反応させて、ジメチルスルホキシド、アルカリ金属炭酸塩触媒、未反応の糖、未反応のビニルエステル、糖脂肪酸エステルおよびアセトアルデヒドを含む反応産物を得ること；
減圧蒸留を用いて反応産物からジメチルスルホキシドを除去すること；
塩水を添加することによりエマルジョンを形成し、未反応の糖および触媒を塩水に溶解すること；および
イソブタノールを添加することによりエマルジョンを壊して、その後、相分離を行い、スクロース脂肪酸エステルおよび未反応のビニルエステルを含む有機相を得ること。 - 請求項１に記載の方法であって、脂肪酸のビニルエステルが、ミリスチン酸、ミリストレイン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リシノレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキジン酸、エイコセン酸、ベヘン酸およびエルカ酸のビニルエステルからなる群より選択される方法。
- 請求項１に記載の方法であって、アルカリ金属炭酸塩触媒が、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸リチウムから成る群から選ばれる方法。
- 請求項１に記載の方法であって、スクロースとビニルエステルが、2：1から8：1のモル比で存在する方法。
- 請求項１に記載の方法であって、更に、反応の工程の間にアセトアルデヒドを除去することを具備する方法。
- 請求項１に記載の方法であって、反応の工程の間に脂肪酸のビニルエステルのレベルがモニターされて、反応の完了が決定される方法。
- 請求項１に記載の方法であって、更に、超臨界の二酸化炭素に噴霧乾燥をしてスクロース脂肪酸エステルを更に精製する工程を具備する方法。
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