JP2009505968A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009505968A5 JP2009505968A5 JP2008525343A JP2008525343A JP2009505968A5 JP 2009505968 A5 JP2009505968 A5 JP 2009505968A5 JP 2008525343 A JP2008525343 A JP 2008525343A JP 2008525343 A JP2008525343 A JP 2008525343A JP 2009505968 A5 JP2009505968 A5 JP 2009505968A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- cycloalkyl
- cycloalkenyl
- heterocyclyl
- aralkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 66
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 54
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 52
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 52
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 52
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 36
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 36
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 32
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 30
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 23
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 20
- IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N azide Chemical compound [N-]=[N+]=[N-] IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- -1 hydroxy, carboxy Chemical group 0.000 claims 16
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 16
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims 16
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 12
- PNNNRSAQSRJVSB-SLPGGIOYSA-N Fucose Natural products C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-SLPGGIOYSA-N 0.000 claims 8
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 8
- SRBFZHDQGSBBOR-SQOUGZDYSA-N Xylose Natural products O[C@@H]1CO[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-SQOUGZDYSA-N 0.000 claims 8
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 claims 8
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims 8
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 6
- 125000006731 (C1-C8) thioalkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 claims 4
- 229960005261 Aspartic Acid Drugs 0.000 claims 4
- 229960003067 Cystine Drugs 0.000 claims 4
- GZCGUPFRVQAUEE-KCDKBNATSA-N D-(+)-Galactose Natural products OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-KCDKBNATSA-N 0.000 claims 4
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N D-Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims 4
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 claims 4
- MTCFGRXMJLQNBG-UWTATZPHSA-N D-serine Chemical compound OC[C@@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UWTATZPHSA-N 0.000 claims 4
- QIVBCDIJIAJPQS-SECBINFHSA-N D-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-SECBINFHSA-N 0.000 claims 4
- 229960002989 Glutamic Acid Drugs 0.000 claims 4
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims 4
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-N Hydroperoxyl Chemical compound O[O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229960000310 ISOLEUCINE Drugs 0.000 claims 4
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 4
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 claims 4
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 4
- LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N L-cystine zwitterion Chemical compound [O-]C(=O)[C@@H]([NH3+])CSSC[C@H]([NH3+])C([O-])=O LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N 0.000 claims 4
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 4
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 4
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 claims 4
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 4
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 4
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 4
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 4
- AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N L-threonine Chemical compound C[C@@H](O)[C@H](N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N 0.000 claims 4
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 4
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 4
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims 4
- OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N N-Acetylglucosamine Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N 0.000 claims 4
- 229950006780 N-Acetylglucosamine Drugs 0.000 claims 4
- 229960005190 Phenylalanine Drugs 0.000 claims 4
- 239000004473 Threonine Substances 0.000 claims 4
- 229960003487 Xylose Drugs 0.000 claims 4
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 claims 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 4
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 claims 4
- 150000002016 disaccharides Chemical group 0.000 claims 4
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims 4
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 claims 4
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 claims 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 4
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 235000004400 serine Nutrition 0.000 claims 4
- SQVRNKJHWKZAKO-OQPLDHBCSA-N sialic acid Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)OC1[C@H](O)[C@H](O)CO SQVRNKJHWKZAKO-OQPLDHBCSA-N 0.000 claims 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 4
- 150000004043 trisaccharides Chemical group 0.000 claims 4
- 239000004474 valine Substances 0.000 claims 4
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N α-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 claims 4
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N β-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims 4
- OVRNDRQMDRJTHS-CBQIKETKSA-N N-ACETYL-D-GALACTOSAMINE Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@@H](O)O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H]1O OVRNDRQMDRJTHS-CBQIKETKSA-N 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000003463 hyperproliferative Effects 0.000 claims 1
- 238000002428 photodynamic therapy Methods 0.000 claims 1
- 238000009214 sonodynamic therapy Methods 0.000 claims 1
- 0 CC(C(*)c1c(*)c(O)c2c3c1c1c(c(C(C=C4O)=O)c5O)c4c3C(O)=CC2=O)=Cc1c5N(*)* Chemical compound CC(C(*)c1c(*)c(O)c2c3c1c1c(c(C(C=C4O)=O)c5O)c4c3C(O)=CC2=O)=Cc1c5N(*)* 0.000 description 4
Claims (33)
- 式(Ia)若しくは(Ib):
X及びYは独立して、水素、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12アラルキル、C1-C12
ヘテロシクリル、C1-C12ヘテロアリール、-COR1、-(CH2)mOR1、-CO2H、-CO2R1、-C(O)N(R1)2、-C(O)NH(R1)、又は-C(O)NH2であり、
該C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12アラルキル、C1-C12ヘテロシクリル、及びC1-C12ヘテロアリールは、非置換であるか又はハロゲン原子、ヒドロキシ、カルボキシ、チオール、アジド、ニトロ、少なくとも１つの重水素化原子を含むC1-C8重水素化アルキル基、-COH、-COR1、-(CH2)mOR1、-CO2H、-CO2R1、-C(O)N(R1)2、-C(O)NH(R1)、-C(O)NH2、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12アラルキル、C1-C12ヘテロシクリル、及びC1-C12ヘテロアリールからなる群より選択される少なくとも１つの置換基で置換され;
Zは、-CH2-、-CHR3-、-CH2-CH=CH-、-CHR3-CH=CH-、又は-CH2-CH=CR3-であり;
R1は、水素原子、C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アラルキル、又はC1-C12ヘテロシクリルであり;
各R2は独立して、水素原子、C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アラルキル、又はC1-C12ヘテロシクリルであり;
R3は、ハロゲン原子、ヒドロキシ、スルフィドラル(-SH)、アミノ酸残基、カルボキシ、チオール、アジド、ニトロ、SO3H、-COH、-COR1、-(CH2)mOR1、-CO2H、-CO2R1、-C(O)N(R1)2 -C(O)NH(R1)、-C(O)NH2、-HNC(O)R1、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12アラルキル、C1-C12ヘテロシクリル、又はC1-C12ヘテロアリールであり;
nは1〜13の値を有する整数であり；そして
mは1〜13の値を有する整数である］
の化合物又はその立体異性体若しくはアトロプ異性体、又はそれらの薬学的に許容しうる塩。 - Zが-CH2-であり、そしてnが3の値を有する、請求項１に記載の化合物。
- Xがメチル基である、請求項１又は２に記載の化合物。
- Yがメチル基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
- R1が水素原子である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
- 各R2がメチル基である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
- 式(IIa)若しくは(IIb):
X及びYは独立して、水素、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12アラルキル、C1-C12ヘテロシクリル、C1-C12ヘテロアリール、-COR1、-(CH2)mOR1、-CO2H、-CO2R1、-C(O)N(R1)2、-C(O)NH(R1)、又は-C(O)NH2であり、
該C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12アラルキル、C1-C12ヘテロシクリル、及びC1-C12ヘテロアリールは、非置換であるか又はハロゲン原子、ヒドロキシ、カルボキシ、チオール、アジド、ニトロ、少なくとも１つの重水素化原子を含むC1-C8重水素化アルキル基、-COH、-COR1、-(CH2)mOR1、-CO2H、-CO2R1、-C(O)N(R1)2、-C(O)NH(R1)、-C(O)NH2、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12アラルキル、C1-C12ヘテロシクリル、及びC1-C12ヘテロアリールからなる群より選択される少なくとも１つの置換基で置換され;
Zは-CH2-、-CHR3-、-CH2-CH=CH-、-CHR3-CH=CH-、又は-CH2-CH=CR3-であり;
R1は、水素原子、C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アラルキル、又はC1-C12ヘテロシクリルであり;
各R2は独立して、水素原子、C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アラルキル、又はC1-C12ヘテロシクリルであり;
R3は、ハロゲン原子、ヒドロキシ、スルフィドラル(-SH)、アミノ酸残基、カルボキシ、チオール、アジド、ニトロ、SO3H、-COH、-COR1、-(CH2)mOR1、-CO2H、-CO2R1、-C(O)N(R1)2 -C(O)NH(R1)、-C(O)NH2、-HNC(O)R1、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12アラルキル、C1-C12ヘテロシクリル、又はC1-C12ヘテロアリールであり;
nは1〜13の値を有する整数であり；そして
mは1〜13の値を有する整数である］
の化合物、又はその立体異性体若しくはアトロプ異性体、又はそれらの薬学的に許容しうる塩。 - Zが-CH2-であり、そしてnが3の値を有する、請求項７に記載の化合物。
- Xがメチル基である、請求項７又は８に記載の化合物。
- Yがメチル基である、請求項７〜９のいずれか１項に記載の化合物。
- R1が水素原子である、請求項７〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
- 各R2がメチル基である、請求項７〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
- 式(IIIa)若しくは(IIIb):
Tは、C1-C4アルキレニル、C2-C4アルケニレニル、C1-C4ヘテロアルキレニル、C2-C4ヘテロアルケニレニル、又はそれらの組み合わせであり;
R4及びR5は独立して、水素、重水素、ヒドロキシ、酸素、ハロゲン、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12アラルキル、C1-C12ヘテロシクリル、C1-C12ヘテロアリール、-COR1、-(CH2)mOR1、-CO2H、-CO2R1、-C(O)N(R1)2、-C(O)NH(R1)、-C(O)NH2又はアミノに適し
た保護基であり、
該C1-C4アルキレニル、C2-C4アルケニレニル、C1-C4ヘテロアルキレニル、C2-C4ヘテロアルケニレニル、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12アラルキル、C1-C12ヘテロシクリル、及びC1-C12ヘテロアリールは、非置換であるか又はハロゲン原子、ヒドロキシ、カルボキシ、チオール、アジド、ニトロ、少なくとも１つの重水素化原子を含むC1-C8重水素化アルキル基、-COH、-COR1、-(CH2)mOR1、-CO2H、-CO2R1、-C(O)N(R1)2、-C(O)NH(R1)、-C(O)NH2、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12アラルキル、C1-C12ヘテロシクリル及びC1-C12ヘテロアリールからなる群より選択される少なくとも１つの置換基で置換され;
R1は、水素原子、C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アラルキル、又はC1-C12ヘテロシクリルであり;
各R2は独立して、水素原子、C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アラルキル、又はC1-C12ヘテロシクリルであり;
pは、0〜8の値を有する整数であり、そしてpが1〜8の値を有する場合、環Aは飽和か、又は不飽和でありそして少なくとも１つの二重結合を有し、該環Aは非置換か又はハロゲン原子、ヒドロキシ、カルボキシ、チオール、アジド、ニトロ、重水素原子、少なくとも１つの重水素化原子を含むC1-C8重水素化アルキル基、-COH、NOH、-COR1、-(CH2)mOR1、-CO2H、-CO2R1、-CON(R6)2、-C(O)NH(R1)、-C(O)NH2、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C1-C8アルコキシ、C1-C8チオアルコキシ、C1-C8アルキルアミノ、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12アラルキル、C1-C12ヘテロシクリル、C1-C12ヘテロアリール、少なくとも１つの窒素原子を有するC1-C8アザアルキル、少なくとも１つの窒素原子を有するC6-C12アザアラルキル、少なくとも１つのハロゲン原子を有するC1-C8ハロアルキル、糖(例えば、グルコース、ガラクトース、フコース、キシロース、シアル酸、マンノース、N-アセチルグルコースアミン、N-アセチルガラクトースアミン、二糖、三糖又はその誘導体)からなる群より選択される少なくとも１つの置換基で置換され、
各R6は独立して、水素、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、又はアミノ酸残基、例えばリジン、トリプトファン、メチオニン、フェニルアラニン、トレオニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、アルギニン、チロシン、グリシン、セリン、グルタミン酸、アスパラギン酸、シスチン、ヒスチジン、プロリン、アラニン又はその誘導体であり；そして
各R7は独立して、水素原子、C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アラルキル、又はC1-C12ヘテロシクリルであり;
mは1〜13の値を有する整数である］
の化合物又はその立体異性体若しくはアトロプ異性体、又はそれらの薬学的に許容しうる塩。 - 環Aが６員環となるように、各R7が水素原子であり、Tが-CH2-であり、そしてpが4の値を有する、請求項１３に記載の化合物。
- 各R2がメチル基である、請求項１３又は１４に記載の化合物。
- R4、R5及び各R7が水素原子を表す、請求項１３〜１５のいずれか１項に記載の化合物。
- 式(VIIa)若しくは(VIIb):
TはC1-C4アルキレニル、C2-C4アルケニレニル、C1-C4ヘテロアルキレニル、C2-C4ヘテロアルケニレニル、又はそれらの組み合わせであり;
R4及びR5は独立して、水素、重水素、ヒドロキシ、酸素、ハロゲン、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12アラルキル、C1-C12ヘテロシクリル、C1-C12ヘテロアリール、-COR1、-(CH2)mOR1、-CO2H、-CO2R1、-C(O)N(R1)2、-C(O)NH(R1)、-C(O)NH2又はアミノに適した保護基であり、
該C1-C4アルキレニル、C2-C4アルケニレニル、C1-C4ヘテロアルキレニル、C2-C4ヘテロアルケニレニル、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12アラルキル、C1-C12ヘテロシクリル、及びC1-C12ヘテロアリールは、非置換であるか又はハロゲン原子、ヒドロキシ、カルボキシ、チオール、アジド、ニトロ、少なくとも１つの重水素化原子を含むC1-C8重水素化アルキル基、-COH、-COR1、-(CH2)mOR1、-CO2H、-CO2R1、-C(O)N(R1)2、-C(O)NH(R1)、-C(O)NH2、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12アラルキル、C1-C12ヘテロシクリル及びC1-C12ヘテロアリールからなる群より選択される少なくとも１つの置換基で置換され;
R1は、水素原子、C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アラルキル、又はC1-C12ヘテロシクリルであり;
各R2は独立して、水素原子、C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアル
ケニル、C6-C12アラルキル、又はC1-C12ヘテロシクリルであり;
pは0〜8の値を有する整数であり、そしてpが1〜8の値を有する場合、環Aは飽和であるか、又は不飽和で少なくとも１つの二重結合を有し、該環Aは非置換であるか又はハロゲン原子、ヒドロキシ、カルボキシ、チオール、アジド、ニトロ、重水素原子、少なくとも１つの重水素化原子を含むC1-C8重水素化アルキル基、-COH、NOH、-COR1、-(CH2)mOR1、-CO2H、-CO2R1、-CON(R6)2、-C(O)NH(R1)、-C(O)NH2、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C1-C8アルコキシ、C1-C8チオアルコキシ、C1-C8アルキルアミノ、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12アラルキル、C1-C12ヘテロシクリル、C1-C12ヘテロアリール、少なくとも１つの窒素原子を有するC1-C8アザアルキル、少なくとも１つの窒素原子を有するC6-C12アザアラルキル、少なくとも１つのハロゲン原子を有するC1-C8ハロアルキル、糖(例えば、グルコース、ガラクトース、フコース、キシロース、シアル酸、マンノース、N-アセチルグルコースアミン、N-アセチルガラクトースアミン、二糖、三糖又はそれらの誘導体)からなる群より選択される少なくとも１つの置換基で置換され、
各R6は独立して、水素、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、又はアミノ酸残基、例えばリジン、トリプトファン、メチオニン、フェニルアラニン、トレオニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、アルギニン、チロシン、グリシン、セリン、グルタミン酸、アスパラギン酸、シスチン、ヒスチジン、プロリン、アラニン又はそれらの誘導体であり；そして
各R7は独立して、水素原子、C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アラルキル、又はC1-C12ヘテロシクリルであり;
mが1〜13の値を有する整数である］
の化合物又はその立体異性体若しくはアトロプ異性体、又はそれらの薬学的に許容しうる塩。 - 環Aが６員環であるように、各R7が水素原子であり、Tが-CH2-であり、そしてpが4の値
を有する、請求項１７に記載の化合物。 - R4、R5及び各R7が水素原子を表す、請求項１７又は１８に記載の化合物。
- 請求項１〜１９のいずれか１項において規定される化合物、及び薬学的に許容しうる担体を含む組成物。
- 式(Ia)若しくは(Ib):
X及びYは独立して、水素、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12アラルキル、C1-C12ヘテロシクリル、C1-C12ヘテロアリール、-COR1、-(CH2)mOR1、-CO2H、-CO2R1、-C(O)N(R1)2、-C(O)NH(R1)、又は-C(O)NH2であり、
該C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12アラルキル、C1-C12ヘテロシクリル、及びC1-C12ヘテロアリールは、非置換であるか又はハロゲン原子、ヒドロキシ、カルボキシ、チオール、アジド、ニトロ、少なくとも１つの重水素化原子を含むC1-C8重水素化アルキル基、-COH、-COR1、-(CH2)mOR1、-CO2H、-CO2R1、-C(O)N(R1)2 -C(O)NH(R1)、-C(O)NH2、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12アラルキル、C1-C12ヘテロシクリル、及びC1-C12ヘテロアリールからなる群より選択される少なくとも１つの置換基で置換され;
Zは-CH2-、-CHR3-、-CH2-CH=CH-、-CHR3-CH=CH-、又は-CH2-CH=CR3-であり;
R1は、水素原子、C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アラルキル、又はC1-C12ヘテロシクリルであり;
各R2は独立して、水素原子、C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アラルキル、又はC1-C12ヘテロシクリルであり;
R3は、ハロゲン原子、ヒドロキシ、スルフィドラル(-SH)、アミノ酸残基、カルボキシ、チオール、アジド、ニトロ、SO3H、-COH、-COR1、-(CH2)mOR1、-CO2H、-CO2R1、-C(O)N(R1)2 -C(O)NH(R1)、-C(O)NH2、-HNC(O)R1、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12ア
ラルキル、C1-C12ヘテロシクリル又はC1-C12ヘテロアリールであり;
nは1〜13の値を有する整数であり;そして
mは1〜13の値を有する整数である］
の化合物又はその立体異性体若しくはアトロプ異性体を製造する方法であって、該方法は、
a) 式(IVa)又は(IVb):
- 工程(a)が40〜100℃の温度で行われる、請求項２１に記載の方法。
- 工程(a)が55〜59℃の温度で行われる、請求項２１に記載の方法。
- 式(IIa)若しくは(IIb):
X及びYは独立して、水素、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12アラルキル、C1-C12ヘテロシクリル、C1-C12ヘテロアリール、-COR1、-(CH2)mOR1、-CO2H、-CO2R1、-C(O)N(R1)2、-C(O)NH(R1)、又は-C(O)NH2であり、
該C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12アラルキル、C1-C12ヘテロシクリル、及びC1-C12ヘテロアリールは非置換であるか又はハロゲン原子、ヒドロキシ、カルボキシ、チオール、アジド、ニトロ、少なくとも１つの重水素化原子を含むC1-C8重水素化アルキル基、-COH、-COR1、-(CH2)mOR1、-CO2H、-CO2R1、-C(O)N(R1)2 -C(O)NH(R1)、-C(O)NH2、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12アラルキル、C1-C12ヘテロシクリル、及びC1-C12ヘテロアリールからなる群より選択される少なくとも１つの置換基で置換され;
Zは、-CH2-、-CHR3-、-CH2-CH=CH-、-CHR3-CH=CH-、又は-CH2-CH=CR3-であり;
R1は、水素原子、C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アラルキル、又はC1-C12ヘテロシクリルであり;
各R2は独立して、水素原子、C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アラルキル、又はC1-C12ヘテロシクリルであり;
R3は、ハロゲン原子、ヒドロキシ、スルフィドラル(-SH)、アミノ酸残基、カルボキシ、チオール、アジド、ニトロ、SO3H、-COH、-COR1、-(CH2)mOR1、-CO2H、-CO2R1、-C(O)N(R1)2 -C(O)NH(R1)、-C(O)NH2、-HNC(O)R1、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12ア
ラルキル、C1-C12ヘテロシクリル、又はC1-C12ヘテロアリールであり;
nは1〜13の値を有する整数であり；そして
mは1〜13の値を有する整数である］
の化合物又はその立体異性体若しくはアトロプ異性体を製造するための方法であって、該方法は、
a) 式(IVa)又は(IVb):
- 工程(a)が40〜100℃の温度で行われる、請求項２４に記載の方法。
- 工程(a)が55〜59℃の温度で行われる、請求項２４に記載の方法。
- 式(IIIa)若しくは(IIIb):
Tは、C1-C4アルキレニル、C2-C4アルケニレニル、C1-C4ヘテロアルキレニル、C2-C4ヘテロアルケニレニル、又はそれらの組み合わせであり;
R4及びR5は独立して、水素、重水素、ヒドロキシ、酸素、ハロゲン、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12アラルキル、C1-C12ヘテロシクリル、C1-C12ヘテロアリール、-COR1、-(CH2)mOR1、-CO2H、-CO2R1、-C(O)N(R1)2、-C(O)NH(R1)、-C(O)NH2又はリジン、トリプトファン、メチオニン、フェニルアラニン、トレオニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、アルギニン、チロシン、グリシン、セリン、グルタミン酸、アスパラギン酸、シスチン、ヒスチジン、プロリン、アラニン、アミノに適した保護基であり、
該C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12アラルキル、C1-C12ヘテロシクリル、及びC1-C12ヘテロアリールは非置換であるか又はハロゲン原子、ヒドロキシ、カルボキシ、チオール、アジド、ニトロ、少なくとも１つの重水素化原子を含むC1-C8重水素化アルキル基
、-COH、-COR1、-(CH2)mOR1、-CO2H、-CO2R1、-C(O)N(R1)2、-C(O)NH(R1)、-C(O)NH2、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12アラルキル、C1-C12ヘテロシクリル、及びC1-C12ヘテロアリールからなる群より選択される少なくとも１つの置換基で置換され;
R1は、水素原子、C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6
-C12アラルキル、又はC1-C12ヘテロシクリルであり;
各R2は独立して、水素原子、C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アラルキル、又はC1-C12ヘテロシクリルであり;
pは0〜8の値を有する整数であり、そしてpが1〜8の値を有する場合、環Aは飽和であるか、又は不飽和でそして少なくとも１つの二重結合を有し、該環Aは非置換であるか又はハロゲン原子、ヒドロキシ、カルボキシ、チオール、アジド、ニトロ、重水素原子、少なくとも１つの重水素化原子を含むC1-C8重水素化アルキル基、-COH、NOH、-COR1、-(CH2)mOR1、-CO2H、-CO2R1、-CON(R6)2、-C(O)NH(R1)、-C(O)NH2、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C1-C8アルコキシ、C1-C8チオアルコキシ、C1-C8アルキルアミノ、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12アラルキル、C1-C12ヘテロシクリル、C1-C12ヘテロアリール、少なくとも１つの窒素原子を有するC1-C8アザアルキル、少なくとも１つの窒素原子を有するC6-C12アザアラルキル、少なくとも１つのハロゲン原子を有するC1-C8ハロアルキル、糖(例えば、グルコース、ガラクトース、フコース、キシロース、シアル酸、マンノース、N-アセチルグルコースアミン、N-アセチルガラクトースアミン、二糖、三糖)からなる群より選択される少なくとも１つの置換基で置換され;そして
各R6は独立して水素、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、又はアミノ酸残基であり；そして
各R7は独立して水素原子、C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アラルキル、又はC1-C12ヘテロシクリルである］
の化合物又はその立体異性体もしくはアトロプ異性体を製造するための方法であって、該方法は、
a) 式(IVa)又は(IVb):
- 工程(a)が40〜100℃の温度で行われる、請求項２７に記載の方法。
- 工程(a)が55〜59℃の温度で行われる、請求項２７に記載の方法。
- 式(VIIa)若しくは(VIIb):
Tは、C1-C4アルキレニル、C2-C4アルケニレニル、C1-C4ヘテロアルキレニル、C2-C4ヘテロアルケニレニル、又はそれらの組み合わせであり;
R4及びR5は独立して、水素、重水素、ヒドロキシ、酸素、ハロゲン、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12アラルキル、C1-C12ヘテロシクリル、C1-C12ヘテロアリール、-COR1、-(CH2)mOR1、-CO2H、-CO2R1、-C(O)N(R1)2、-C(O)NH(R1)、-C(O)NH2又はリジン、トリ
プトファン、メチオニン、フェニルアラニン、トレオニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、アルギニン、チロシン、グリシン、セリン、グルタミン酸、アスパラギン酸、シスチン、ヒスチジン、プロリン、アラニン、アミノに適した保護基であり、
該C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12アラルキル、C1-C12ヘテロシクリル、及びC1-C12ヘテロアリールは非置換であるか又はハロゲン原子、ヒドロキシ、カルボキシ、チオール、アジド、ニトロ、少なくとも１つの重水素化原子を含むC1-C8重水素化アルキル基
、-COH、-COR1、-(CH2)mOR1、-CO2H、-CO2R1、-C(O)N(R1)2、-C(O)NH(R1)、-C(O)NH2、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12アラルキル、C1-C12ヘテロシクリル、及びC1-C12ヘテロアリールからなる群より選択される少なくとも１つの置換基で置換され;
R1は、水素原子、C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アラルキル、又はC1-C12ヘテロシクリルであり;
各R2は独立して、水素原子、C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アラルキル、又はC1-C12ヘテロシクリルであり;
pは0〜8の値を有する整数であり、そしてpが1〜8の値を有する場合、環Aは飽和であるか、又は不飽和であり少なくとも１つの二重結合を有し、該環Aは非置換であるか又はハロゲン原子、ヒドロキシ、カルボキシ、チオール、アジド、ニトロ、重水素原子、少なくとも１つの重水素化原子を含むC1-C8重水素化アルキル基、-COH、NOH、-COR1、-(CH2)mOR1、-CO2H、-CO2R1、-CON(R6)2、-C(O)NH(R1)、-C(O)NH2、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C1-C8アルコキシ、C1-C8チオアルコキシ、C1-C8アルキルアミノ、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、C6-C12アラルキル、C1-C12ヘテロシクリル、C1-C12ヘテロアリール、少なくとも１つの窒素原子を有するC1-C8アザアルキル、少なくとも１つの窒素原子を有するC6-C12アザアラルキル、少なくとも１つのハロゲン原子を有するC1-C8ハロアルキル、糖(例えば、グルコース、ガラクトース、フコース、キシロース、シアル酸、マンノース、N-アセチルグルコースアミン、N-アセチルガラクトースアミン、二糖、三糖)からなる群より選択される少なくとも１つの置換基で置換され;そして
各R6は独立して、水素、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アリール、又はアミノ酸残基であり；そして
各R7は独立して水素原子、C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキル、C4-C10シクロアルケニル、C6-C12アラルキル、又はC1-C12ヘテロシクリルである］
の化合物又はその立体異性体若しくはアトロプ異性体を製造するための方法であって、該方法は、
a) 式(IVa)又は(IVb):
- 工程(a)が40〜100℃の温度で行われる、請求項３０に記載の方法。
- 工程(a)が55〜59℃の温度で行われる、請求項３０に記載の方法。
- 請求項１〜１９のいずれか１項において規定される化合物並びに光力学療法及び／又は音響力学療法の方法に関する指示書を含む、過増殖障害を処置するためのキット。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US70675505P | 2005-08-10 | 2005-08-10 | |
| US60/706,755 | 2005-08-10 | ||
| PCT/CA2006/001234 WO2007016762A1 (en) | 2005-08-10 | 2006-07-28 | Perylenequinone derivatives and uses thereof |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2009505968A JP2009505968A (ja) | 2009-02-12 |
| JP2009505968A5 true JP2009505968A5 (ja) | 2009-09-17 |
| JP5205264B2 JP5205264B2 (ja) | 2013-06-05 |
Family
ID=37727044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2008525343A Expired - Fee Related JP5205264B2 (ja) | 2005-08-10 | 2006-07-28 | ペリレンキノン誘導体及びその使用 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US8506931B2 (ja) |
| JP (1) | JP5205264B2 (ja) |
| AU (1) | AU2006279189B2 (ja) |
| CA (2) | CA2820233C (ja) |
| GB (1) | GB2442915B (ja) |
| WO (1) | WO2007016762A1 (ja) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2006279189B2 (en) | 2005-08-10 | 2011-08-04 | Quest Pharmatech Inc. | Perylenequinone derivatives and uses thereof |
| US8454991B2 (en) * | 2006-07-24 | 2013-06-04 | Quest Pharmatech Inc. | Method and device for photodynamic therapy |
| CA2699140A1 (en) * | 2009-04-07 | 2010-10-07 | Quest Pharmatech Inc. | Nanoparticles for cancer sonodynamic and photodynamic therapy |
| JP5435722B2 (ja) * | 2010-01-22 | 2014-03-05 | 学校法人君が淵学園 | スーパーオキシドの分析方法およびスーパーオキシドの分析キット |
| CN101817790B (zh) * | 2010-03-14 | 2012-07-04 | 阜阳师范学院 | 一种由乙二胺修饰的痂囊腔菌素a类衍生物及其制备方法 |
| DK3089690T3 (en) | 2014-01-04 | 2018-12-03 | Craniovation Inc | APPARATUS FOR USING PHOTODYNAMIC THERAPY |
| WO2016112466A1 (en) | 2015-01-15 | 2016-07-21 | Oncoquest Inc. | Methods of increasing delivery of anti-cancer agents to targets |
| US11154548B2 (en) | 2015-10-21 | 2021-10-26 | Technical Institute of Physics and Chemistry of the Chinese Academy of Sciences | Monosubstituted or polysubstituted amphiphilic hypocrellin derivative, and preparation method and application thereof |
| WO2017067497A2 (zh) * | 2015-10-21 | 2017-04-27 | 中国科学院理化技术研究所 | 一种单取代或多取代的酯水双亲性竹红菌素衍生物及其制备方法和应用 |
| CN105541647A (zh) * | 2015-10-21 | 2016-05-04 | 中国科学院理化技术研究所 | 含长链季铵盐的竹红菌素衍生物及其制备方法和应用 |
| CN107935964B (zh) * | 2016-10-13 | 2020-09-25 | 中国科学院理化技术研究所 | 一种多取代近红外竹红菌素衍生物及其制备方法和应用 |
| CN106188114B (zh) * | 2016-07-13 | 2018-02-09 | 红河学院 | 氟硼取代竹红菌素衍生物的制备及其应用 |
| CN111825624B (zh) * | 2016-10-13 | 2021-07-27 | 中国科学院理化技术研究所 | 酯水双亲性竹红菌素衍生物及其制备方法和应用 |
| CN108245677B (zh) * | 2016-12-27 | 2021-04-02 | 中国科学院理化技术研究所 | 一种水溶性竹红菌素纳米组装体的应用 |
| CN107047461A (zh) * | 2017-04-06 | 2017-08-18 | 嘉应学院 | 五华三黄鸡j亚群禽白血病预防与净化喂养方法 |
| CN109456210B (zh) * | 2017-09-06 | 2020-09-25 | 中国科学院理化技术研究所 | 一种竹红菌素迫位和2-位同时氨基取代的衍生物及其制备方法和应用 |
| AU2018354418A1 (en) * | 2017-10-27 | 2020-05-14 | Immunebridge Inc. | Compositions and methods of making expanded hematopoietic stem cells using derivatives of fluorene |
| JP7474773B2 (ja) | 2019-02-13 | 2024-04-25 | アルフェウス メディカル，インク． | 非侵襲的音響化学療法 |
| FR3100247B1 (fr) * | 2019-09-02 | 2021-08-06 | Centre Nat Rech Scient | Dérivé de phénazine et ses utilisations |
| US11813330B2 (en) | 2021-03-04 | 2023-11-14 | Theralase Technologies, Inc. | Sonodynamic therapy using sonodynamically activated coordination complexes of transition metals as sensitizing agents |
| CN115536600A (zh) * | 2021-06-30 | 2022-12-30 | 中国科学院理化技术研究所 | 一种二胺取代的竹红菌素衍生物及制备方法和应用 |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0675955A1 (en) | 1992-12-23 | 1995-10-11 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Molecular flashlight |
| EP0841965B1 (en) | 1994-03-21 | 2002-04-10 | Dusa Pharmaceuticals, Inc. | Patch and controller for the photodynamic therapy of a dermal lesion |
| US5474528A (en) | 1994-03-21 | 1995-12-12 | Dusa Pharmaceuticals, Inc. | Combination controller and patch for the photodynamic therapy of dermal lesion |
| US5705103A (en) | 1996-11-22 | 1998-01-06 | Jame Fine Chemicals, Inc. | Composition for producing chemiluminescent light of controllable duration |
| CA2277362A1 (en) | 1997-01-10 | 1998-08-06 | Altarex Corp. | Substituted perylenequinones for use in photodynamic therapy |
| US5845640A (en) | 1997-01-24 | 1998-12-08 | Spectra Science Corporation | Chemiluminescent sources for photodynamic therapy and photomedicine |
| GB9710049D0 (en) | 1997-05-19 | 1997-07-09 | Nycomed Imaging As | Method |
| IL120891A0 (en) | 1997-05-22 | 1997-09-30 | Technion Res & Dev Foundation | Photodynamic and sonodynamic therapy and agents for use therefor |
| AU757175B2 (en) | 1997-09-05 | 2003-02-06 | Regents Of The University Of California, The | Use of immunostimulatory oligonucleotides for preventing or reducing antigen-stimulated, granulocyte-mediated inflammation |
| EP1820514A3 (en) | 1998-06-15 | 2007-10-17 | AltaRex Medical Corporation | Therapeutic compositions that produce an immune response by altering the antigen |
| JP3211027B2 (ja) | 1998-11-13 | 2001-09-25 | 丸石製薬株式会社 | カプサイシン含有外用剤 |
| US20020022032A1 (en) | 1999-04-23 | 2002-02-21 | Curry Patrick Mark | Immuno-adjuvant PDT treatment of metastatic tumors |
| ATE290879T1 (de) | 1999-08-18 | 2005-04-15 | Altarex Medical Corp | Therapeutische antikörper gegen das muc-1 antigen und verfahren zu deren verwendung |
| DK1276501T5 (da) | 2000-04-25 | 2007-02-26 | Immunex Corp | Fremgangsmåde til behandling af tumorer under anvendelse af fotodynamisk terapi |
| CN1349965A (zh) * | 2000-10-25 | 2002-05-22 | 中国科学院感光化学研究所 | 带有脂肪环或芳香环的脂肪胺基取代去甲氧基竹红菌素及其合成方法和用途 |
| US6627664B2 (en) * | 2001-01-30 | 2003-09-30 | Altachem Pharma Ltd. | Perylenequinones for use as sonosensitizers |
| JP2004529091A (ja) | 2001-01-30 | 2004-09-24 | アルタケム・ファーマ・リミテッド | 免疫療法剤と共に使用するためのペリレンキノン |
| ES2386718T3 (es) | 2001-02-06 | 2012-08-28 | Qlt Inc. | Terapía fotodinámica para la degeneración macular asociada a la edad oculta |
| US6887862B2 (en) | 2001-05-31 | 2005-05-03 | Miravant Systems, Inc. | Method for improving treatment selectivity and efficacy using intravascular photodynamic therapy |
| AU2003223613A1 (en) | 2002-04-16 | 2003-11-03 | Lumerx, Inc | Chemiluminescent light source using visible light for biotherapy |
| CN1600780A (zh) | 2003-09-25 | 2005-03-30 | 中国科学院化学研究所 | 环乙二胺基竹红菌乙素及其制备方法和用途 |
| CN1600771A (zh) | 2003-09-25 | 2005-03-30 | 中国科学院化学研究所 | 竹红菌乙素及其胺基衍生物类光敏剂的用途 |
| AU2006279189B2 (en) | 2005-08-10 | 2011-08-04 | Quest Pharmatech Inc. | Perylenequinone derivatives and uses thereof |
| US8454991B2 (en) | 2006-07-24 | 2013-06-04 | Quest Pharmatech Inc. | Method and device for photodynamic therapy |
-
2006
- 2006-07-28 AU AU2006279189A patent/AU2006279189B2/en not_active Ceased
- 2006-07-28 GB GB0802753A patent/GB2442915B/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-28 CA CA2820233A patent/CA2820233C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-28 WO PCT/CA2006/001234 patent/WO2007016762A1/en active Application Filing
- 2006-07-28 CA CA002615510A patent/CA2615510A1/en not_active Abandoned
- 2006-07-28 US US11/722,423 patent/US8506931B2/en active Active
- 2006-07-28 JP JP2008525343A patent/JP5205264B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-03-11 US US13/792,456 patent/US8758725B2/en active Active
- 2013-08-28 US US14/012,865 patent/US8747811B2/en active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2009505968A5 (ja) | ||
| JP2013500304A5 (ja) | ||
| RU2400483C2 (ru) | Пуриновые производные в качестве агонистов рецептора a2a | |
| CY1113873T1 (el) | Παραγωγα hydroxybenzamide σαν παραγοντες καταστολης της hsp90 | |
| JP2016527277A5 (ja) | ||
| JP4803352B2 (ja) | アミノ酸−ｎ−カルボキシ無水物の製造方法 | |
| TW200730540A (en) | Novel peptide compounds | |
| RU2013144368A (ru) | Пролекарства действующих веществ гетероциклическими линкерами | |
| ATE542820T1 (de) | Pteridinderivate als inhibitoren der polo-like- kinase zur behandlung von krebs | |
| JP2018535255A5 (ja) | ||
| CY1115918T1 (el) | Συνθεσεις βασιζομενες επι διακλαδισμενης αλυσου αμινοξεων για βελτιωση της μυοκαρδιακης κοιλιακης λειτουργιας σε ασθενεις που υποφερουν απο διαβητη | |
| JO2749B1 (en) | Indole-2-Wen derivatives bilaterally substituted at position 3, their preparation and therapeutic application | |
| MX2008002068A (es) | Proceso de fluorinado de derivados de anilida y derivados de fluorinado de benzotiazole en la forma de agentes de generacion de imagen in vivo. | |
| JP2009523139A5 (ja) | ||
| CY1112638T1 (el) | Χρηση των παραγωγων ινδολιου ως ενεργοποιητες νurr-1 για την θεραπεια νοσου ραrκινsον | |
| JP2018529648A5 (ja) | ||
| WO2008110690A3 (fr) | Nouveaux derives indoliques, leurs procedes de preparation et leurs utilisations notamment en tant qu'antibacteriens | |
| JP2009523141A5 (ja) | ||
| EA201071001A1 (ru) | Способ получения комбретастатина | |
| BRPI0519948A2 (pt) | composto, processo para a preparação de um composto, composição farmacêutica e método de tratamento de cáncer em um mamìfero | |
| JP2017036455A5 (ja) | ||
| ES2284640T3 (es) | Procedimiento para preparar compuestos de pirazina. | |
| CA2583437A1 (en) | Novel inhibitors of folic acid-dependent enzymes | |
| CY1111101T1 (el) | Παραγωγα του 5-πυριδαζινυλ-1-αζαδικυκλο[3.2.1] οκτανιου, μια μεθοδος παρασκευης τους και η χρηση τους στη θεραπευτικη | |
| JP7013048B2 (ja) | タンパク質及び／又はペプチド修飾用分子 |