JP2009502857A - テトラヒドロベンゾオキサジンの安定剤としての使用 - Google Patents
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Abstract
Description
ここで、R6は水素原子またはC1〜C4−アルキル基を表し;
置換基R2、R3、R4およびR5は、それぞれ独立して水素原子、水酸基、または各場合1〜3000個の炭素原子を有し、OおよびSの群からの1つ以上のヘテロ原子および/または1つ以上のNR6部分によって中断されてもよいヒドロカルビル基で、
ここで、置換基R4は、また、式Y:
ここで、置換基R4は、また、式ZまたはZ’:
置換基R2およびR3、またはR3およびR4、またはR4およびR5は、またベンゼン環に結合した部分構造−O−CH2−NR7−CH2−とともに第2テトラヒドロオキサジン環を形成してもよく、またはR2およびR3およびR4およびR5は、またベンゼン環に結合した部分構造−O−CH2−NR7−CH2−および−O−CH2−NR8−CH2−とともに第2および第3テトラヒドロオキサジン環を形成してもよく、
ここで、R7およびR8は、それぞれ独立して、各場合1〜3000個の炭素原子を有し、OおよびSの群からの1つ以上のヘテロ原子および/または1つ以上のNR6部分によって中断されてもよいヒドロカルビル基で、
但し、ここで、置換基R1、R2、R3、R4、R5、R7またはR8の少なくとも1つが、4〜3000個の炭素原子を有し、R1、R2、R3、R4、R5、R7およびR8の群からの残りの置換基が、ヒドロカルビル基である場合、それぞれ1〜20個の炭素原子を有する]のテトラヒドロベンゾオキサジンの光、酸素および熱の作用に対して不活発な有機材料を安定させる安定剤としての使用が見いだされた。
ポリスチレンおよびスチレンまたはα−メチルスチレンのジエンとの共重合体および/またはアクリル誘導体、例えば、スチレン−ブタジエン、スチレン−アクリロニトリル(SAN)、スチレン−エチルメタクリレート、スチレン−ブタジエン−エチルアクリレート、スチレン−アクリロニトリル−メタクリレート、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン(ABS)またはメチルメタクリレート−ブタジエン−スチレン(MBS);
ハロゲン含有ポリマー、例えば、ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデンとそれらの共重合体;
ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリルなどのα、β−不飽和酸とそれらの誘導体から得られるポリマー;および
不飽和アルコールとアミン、またはそれらのアシル誘導体またはアセタール、例えば、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートから得られるポリマー;および
ポリウレタン、特に熱可塑性ポリウレタン、ポリアミド、ポリウレア、ポリフェニレンエーテル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトンが挙げられる。
ここで、R6は水素原子またはC1〜C4−アルキル基を表し;
置換基R2、R3、R4およびR5は、それぞれ独立して水素原子、水酸基、または各場合1〜3000個の炭素原子を有し、OおよびSの群からの1つ以上のヘテロ原子および/または1つ以上のNR6部分によって中断されてもよいヒドロカルビル基で、
ここで、置換基R4は、また、式Y:
ここで、置換基R4は、また、式ZまたはZ’:
置換基R2およびR3、またはR3およびR4、またはR4およびR5は、またベンゼン環に結合した部分構造−O−CH2−NR7−CH2−とともに第2テトラヒドロオキサジン環を形成してもよく、または置換基R2およびR3およびR4およびR5は、またベンゼン環に結合した部分構造−O−CH2−NR7−CH2−および−O−CH2−NR8−CH2−とともに第2および第3テトラヒドロオキサジン環を形成してもよく、
ここで、R7およびR8は、それぞれ独立して、各場合1〜3000個の炭素原子を有し、OおよびSの群からの1つ以上のヘテロ原子および/または1つ以上のNR6部分によって中断されてもよいヒドロカルビル基で、
但し、ここで、置換基R1またはR7またはR8の少なくとも1つが、20〜3000個の炭素原子を有し、R1、R2、R3、R4、R5、R7およびR8の群からの残りの置換基が、ヒドロカルビル基である場合、それぞれ1〜20個の炭素原子を有するという条件である]のテトラヒドロベンゾオキサジンを提供する。
ここで、R6は水素原子またはC1〜C4−アルキル基を表し;
置換基R2、R3、R4およびR5は、それぞれ独立して水素原子、水酸基、または各場合1〜3000個の炭素原子を有し、OおよびSの群からの1つ以上のヘテロ原子および/または1つ以上のNR6部分によって中断されてもよいヒドロカルビル基で、
ここで、置換基R4は、また、式Y:
ここで、置換基R4は、また、式ZまたはZ’:
置換基R2およびR3、またはR3およびR4、またはR4およびR5は、またベンゼン環に結合した部分構造−O−CH2−NR7−CH2−とともに第2テトラヒドロオキサジン環を形成してもよく、
ここで、R7は、1〜3000個の炭素原子を有し、OおよびSの群からの1つ以上のヘテロ原子および/または1つ以上のNR6部分によって中断されてもよいヒドロカルビル基で、
但し、ここで、置換基R1またはR7の少なくとも1つが、4〜3000個の炭素原子を有し、R1、R2、R3、R4、R5およびR7の群からの残りの置換基が、ヒドロカルビル基である場合、それぞれ1〜20個の炭素原子を有するという条件であって、置換基R2および/またはR4は、水酸基である]のテトラヒドロベンゾオキサジンを提供する。
ここで、R6は水素原子またはC1〜C4−アルキル基を表し;
置換基R2、R3、R4およびR5は、それぞれ独立して水素原子、水酸基、または各場合1〜3000個の炭素原子を有し、OおよびSの群からの1つ以上のヘテロ原子および/または1つ以上のNR6部分によって中断されてもよいヒドロカルビル基で、
ここで、置換基R4は、また、式Y:
ここで、置換基R4は、また、式ZまたはZ’:
置換基R2およびR3、またはR3およびR4、またはR4およびR5は、ベンゼン環に結合した部分構造−O−CH2−NR7−CH2−とともに第2テトラヒドロオキサジン環を形成してもよく、または置換基R2およびR3およびR4およびR5は、ベンゼン環に結合した部分構造−O−CH2−NR7−CH2−および−O−CH2−NR8−CH2−とともに第2および第3テトラヒドロオキサジン環を形成してもよく、
ここで、R7およびR8は、それぞれ独立して、各場合1〜3000個の炭素原子を有し、OおよびSの群からの1つ以上のヘテロ原子および/または1つ以上のNR6部分によって中断されてもよいヒドロカルビル基で、
但し、ここで、置換基R1、R2、R3、R4、R5、R7またはR8の少なくとも1つが、4〜3000個の炭素原子を有し、R1、R2、R3、R4、R5、R7およびR8の群からの残りの置換基が、ヒドロカルビル基である場合、それぞれ1〜20個の炭素原子を有する]のテトラヒドロベンゾオキサジンを提供する。
実施例1 N,N−ジ(イソブトキシメチル)−N−メチルアミン(式IIの試薬)
初めに、水分離器を備えた2Lの4つ口フラスコに600mlのイソブタノールおよび90gのパラホルムアルデヒドを投入した。次に、113gの41重量%メチルアミン水溶液を12分間かけて滴下し、その間に温度が44℃に上昇した。200mlのトルエンを加えた後、この混合物を激しい還流下で加熱し、その間に126mlの水を分離した。低沸点物質を60℃、15mbarのロータリーエバポレーターで蒸留した。244gの生成物をアミンのような悪臭をもつ透明な淡色液体の形態で得た。
初めに、500mlの4つ口フラスコに、100mlのイソプロパノール中、30gのパラホルムアルデヒドを室温で投入した。142gの溶融したn−オクタデシルアミンを速やかに加えた。フラスコの内容物を加熱還流させ、還流下で30分間攪拌した。76gのトリメチルヒドロキノンを15分以内に3回に分けて加えた。この混合物を還流下で30分間攪拌した。室温に冷却する間に、固形物が析出し、D3吸引フィルターを介して吸引ろ過した。このろ過残渣をヘプタンで繰り返して洗浄した。続いて、この残渣を窒素雰囲気下、50℃、100mbarの真空乾燥キャビネットで一晩乾燥した。186.4gの生成物が得られた。
初めに、500mlの4つ口フラスコに、100mlのイソプロパノール中、30gのパラホルムアルデヒドを室温で投入した。142gの溶融したn−オクタデシルアミンを速やかに加えた。フラスコの内容物を加熱還流させ、還流下で30分間攪拌した。27.5gのヒドロキノンを15分以内に3回に分けて加えた。この混合物を還流下で30分間攪拌した。室温に冷却する間に、固形物が析出し、D3吸引フィルターを介して吸引ろ過した。このろ過残渣をヘプタンで繰り返して洗浄した。続いて、この残渣を窒素雰囲気下、50℃、100mbarの真空乾燥キャビネットで一晩乾燥した。30gの生成物をVIa+XVaの混合物の形態で得た。ろ液を140℃、5mbarで蒸発させて濃縮した。さらに145gの生成物をVIa+XVaの混合物の形態で得た。
VIa:ろ液中のXVa=1:1
初めに、2000mlの4つ口フラスコに、500mlのトルエン中、615gの2−メチル−4−ポリイソブテニルフェノール(Mn1000の市販の高反応性ポリイソブテンGlissopal登録商標1000を主成分とする)を室温で投入した。実施例1からのN,N−ジ(イソブトキシメチル)−N−メチルアミン107gを速やかに加えた。フラスコの内容物を80℃で30分間攪拌した。この溶液を120℃、5mbarで蒸発させて濃縮した。650gの生成物を油状で得た後、メタノールで洗浄し、副生成物として生じた少量のアミン/アルデヒド凝縮生成物を除去した。
初めに、1000mlの4つ口フラスコに、400mlのトルエン中、206gの2,4−ジ−tert−ブチルフェノールを室温で投入した。実施例1からのN,N−ジ(イソブトキシメチル)−N−メチルアミン203gを速やかに加えた。フラスコの内容物を80℃で60分間攪拌した。この溶液を120℃、5mbarで蒸発させて濃縮した。260gの生成物が得られた。
初めに、2000mlの4つ口フラスコに、200mlのイソブタノール中、24gのパラホルムアルデヒドを室温で投入した。615gのKerocom登録商標PIBA(n−アルカン混合物であるMihagol中、Mn1000の高反応性ポリイソブテンに対して65重量%の市販のポリイソブテニルアミン溶液)を速やかに加えた。フラスコの内容物を加熱還流させ、還流下で30分間攪拌した。次に、200mlのトルエンを加えて、生じた水を混入させた。15分間以内で、22gのヒドロキノンを200mlのn−ブタノールに加えて溶解させた。続いて、この混合物を還流下で60分間攪拌した。この溶液を140℃、5mbarで蒸発させて濃縮した。440gの生成物が得られた。
初めに、2000mlの4つ口フラスコに、500mlのトルエン中、550gの4−ポリイソブテニルフェノール(Mn1000の市販の高反応性ポリイソブテンGlissopal登録商標1000を主成分とする)を室温で投入した。実施例1からのN,N−ジ(イソブトキシメチル)−N−メチルアミン107gを速やかに加えた。フラスコの内容物を80℃で60分間攪拌した。この溶液をメタノールで洗浄し、120℃、5mbarで蒸発させて濃縮した。517gの生成物が得られた。
初めに、4000mlの4つ口フラスコに、400mlのイソプロパノール中、52.8gのパラホルムアルデヒドを室温で投入した。1990gのKerocom登録商標PIBA(n−アルカン混合物であるMihagol中、Mn1000の高反応性ポリイソブテンに対して65重量%の市販のポリイソブテニルアミン溶液)を78分以内で加えた。フラスコの内容物を加熱還流させ、還流下で40分間攪拌した。その後、138.1gのトリメチルヒドロキノンを60〜80℃で数回に分けて加えた。続いて、100mlのトルエンを加え、この混合物を還流下で2時間加熱した。この混合物を室温に冷却してから、イソプロパノール相を除去して処分した後、すぐに1000mlのヘプタンを加えた。この溶液を水およびメタノールで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した溶液を140℃、5mbarで蒸発させて濃縮した。1414gの生成物が得られた。
初めに、500mlの4つ口フラスコに、100mlのトルエン中、文献(7)にしたがって製造したp−フェニレン中心構造単位を有する110gのα,ω−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−ポリイソブテン(Mn=2000)を室温で投入した。実施例1からのN,N−ジ(イソブトキシメチル)−N−メチルアミン21.5gを速やかに加えた。フラスコの内容物を80℃で60分間攪拌した。この溶液をメタノールで洗浄し、80℃、5mbarで蒸発させて濃縮した。104gの生成物が得られた。
初めに、2000mlの4つ口フラスコに、150mlのイソプロパノール中、24gのパラホルムアルデヒドを室温で投入した。800gのKerocom登録商標PIBA(n−アルカン混合物であるMihagol中、Mn1000の高反応性ポリイソブテンに対して65重量%の市販のポリイソブテニルアミン溶液)を20分以内で加えた。フラスコの内容物を加熱還流させ、還流下で30分間攪拌した。その後、150mlのイソプロパノールに溶解させた66gの2−tert−ブチル−4−メチルフェノールを滴下した。続いて、この混合物を還流下でさらに2時間加熱した。この混合物を室温に冷却してから、イソプロパノール相を除去して処分した後、すぐにこの溶液を140℃、5mbarで蒸発させて濃縮した。574gの生成物が得られた。
実施例11 タービン燃料(ジェット燃料)の熱安定性の試験
ASTM D 1655による仕様ジェットAのタービン燃料を用いた。製造例4および6〜10からの100mg/lのテトラヒドロベンゾオキサジンまたはテトラヒドロベンゾオキサジン混合物を用いて添加化を行なった。
空試験値(添加剤なし): 12.0mg
各場合、以下の化合物100mg/lで本発明にしたがって添加化した。
式IIIaの化合物(製造例4): 4.6mg
式VIII=XVIIの化合物(製造例6): 2.1mg
式IIIbの化合物(製造例7): 2.4mg
式Vdの化合物(製造例8): 2.2mg
式XXIIIaの化合物(製造例9): 1.5mg
式IIIfの化合物(製造例10): 1.0mg
本発明の添加剤の使用により、タービン燃料にかかる熱応力によって生じる粒子の量が明らかに低減された。
ASTM D 1655による仕様ジェットAを主成分とするタービン燃料を用いた。ASTM D 3241によるJFPOT破過点法によって試験した。無添加化タービン燃料では、240℃の値が決定された。本発明にしたがって用いた以下に列挙した各場合の添加剤100mg/lで添加化した燃料を用い、以下の値が測定された。
式IIIaの化合物(製造例4): 280℃
式IIIbの化合物(製造例7): 270℃
式Vdの化合物(製造例8): 270℃
式XXIIIaの化合物(製造例9): 270℃
DEF STAN 91−91による仕様ジェットA−1のタービン燃料を用いた。
DEF STAN 91−91による仕様ジェットA−1のタービン燃料を用いた。タービン燃料の水分離特性に関する傾向をASTM D 3948(「MSEP」試験)により試験した。これらの測定に特有の特徴は、燃料相の最終不透明度の測定での標準凝集フィルターの使用である。この測定において、本発明にしたがって用いた添加剤を、この用途のための通例の溶媒中で、酸化防止剤2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(「BHT」)および金属不活性剤N.N’−ジサリチリデン−1,2−ジアミノプロパンを組み合わせて試験した。本発明にしたがって用いた添加剤の適用量は、各場合215mg/l(その100%の活性物質含有量に対して)だった。不透明度の性質に対する以下の評価値を決定した[0(最低点)〜100(最高点)までの相対的な評価点]。
空試験値(添加剤なし) 99
式IIIaの化合物(製造例4): 95
式IIIbの化合物(製造例7): 99
式Vdの化合物(製造例8): 94
無添加化タービン燃料と比較して、劣化は生じなかった。
Claims (15)
- 一般式I:
ここで、R6は水素原子またはC1〜C4−アルキル基を表し;
置換基R2、R3、R4およびR5は、それぞれ独立して水素原子、水酸基、または各場合1〜3000個の炭素原子を有し、OおよびSの群からの1つ以上のヘテロ原子および/または1つ以上のNR6部分によって中断されてもよいヒドロカルビル基で、
ここで、置換基R4は、また、式Y:
ここで、置換基R4は、また、式ZまたはZ’:
置換基R2およびR3、またはR3およびR4、またはR4およびR5は、またベンゼン環に結合した部分構造−O−CH2−NR7−CH2−とともに第2テトラヒドロオキサジン環を形成してもよく、または置換基R2およびR3およびR4およびR5は、またベンゼン環に結合した部分構造−O−CH2−NR7−CH2−および−O−CH2−NR8−CH2−とともに第2および第3テトラヒドロオキサジン環を形成してもよく、
ここで、R7およびR8は、それぞれ独立して、各場合1〜3000個の炭素原子を有し、OおよびSの群からの1つ以上のヘテロ原子および/または1つ以上のNR6部分によって中断されてもよいヒドロカルビル基で、
但し、ここで、置換基R1、R2、R3、R4、R5、R7またはR8の少なくとも1つが、4〜3000個の炭素原子を有し、R1、R2、R3、R4、R5、R7およびR8の群からの残りの置換基が、ヒドロカルビル基である場合、それぞれ1〜20個の炭素原子を有する]のテトラヒドロベンゾオキサジンの光、酸素および熱の作用に対して不活発な有機材料を安定させる安定剤としての使用。 - 置換基R1、R2、R3、R4、R5、R7またはR8の少なくとも1つが200〜40000の数平均分子量Mnを有するポリイソブテニル基である、請求項1に記載のテトラヒドロベンゾオキサジンIの使用。
- 200〜40000の数平均分子量Mnを有する1または2つのポリイソブテニル基が、置換基R1および/またはR2および/またはR4および/またはR7および/またはR8として分子中に存在する、請求項2に記載のテトラヒドロベンゾオキサジンIの使用。
- 4〜3000個の炭素原子を有する置換基でもなく、200〜40000の数平均分子量Mnを有するポリイソブテニル基でもないR1、R2、R3、R4、R5、R7およびR8の群からの残りの置換基が、それぞれ独立して水素原子、水酸基、またはそれらがヒドロカルビル基である場合、直鎖または分枝鎖のC1〜C4−アルキル基を表わす、請求項1から3までのいずれか1項に記載のテトラヒドロベンゾオキサジンIの使用。
- 置換基R3およびR4、またはR4およびR5が、置換基R4を介して酸素結合した部分構造−O−CH2−NR7−CH2−とともに第2テトラヒドロオキサジン環を形成する、請求項1から4までのいずれか1項に記載のテトラヒドロベンゾオキサジンIの使用。
- タービン燃料(ジェット燃料)中で安定剤としての請求項1から5までのいずれか1項に記載のテトラヒドロベンゾオキサジンIの使用。
- タービン燃料の熱安定性を改善する安定剤としての請求項6に記載のテトラヒドロベンゾオキサジンIの使用。
- タービンの燃料システム、および/または燃焼システムにおける堆積物を低減するタービン燃料中の安定剤としての請求項6に記載のテトラヒドロベンゾオキサジンIの使用。
- タービン燃料(ジェット燃料)、および請求項1から5までのいずれか1項に記載の、少なくとも1つの一般式Iのテトラヒドロベンゾオキサジンを含むタービン燃料組成物。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の、少なくとも1つの一般式Iのテトラヒドロベンゾオキサジン、また適切なら少なくとも1つの希釈剤、および適切なら少なくとも1つの添加剤を含むタービン燃料(ジェット燃料)用添加剤濃縮物。
- 一般式Ia:
ここで、R6は水素原子またはC1〜C4−アルキル基を表し;
置換基R2、R3、R4およびR5は、それぞれ独立して水素原子、または各場合1〜3000個の炭素原子を有し、OおよびSの群からの1つ以上のヘテロ原子および/または1つ以上のNR6部分によって中断されてもよいヒドロカルビル基で、
ここで、置換基R4は、また、式Y:
ここで、置換基R4は、また、式ZまたはZ’:
置換基R2およびR3、またはR3およびR4、またはR4およびR5は、またベンゼン環に結合した部分構造−O−CH2−NR7−CH2−とともに第2テトラヒドロオキサジン環を形成してもよく、または置換基R2およびR3およびR4およびR5は、またベンゼン環に結合した部分構造−O−CH2−NR7−CH2−および−O−CH2−NR8−CH2−とともに第2および第3テトラヒドロオキサジン環を形成してもよく、
ここで、R7およびR8は、それぞれ独立して、各場合1〜3000個の炭素原子を有し、OおよびSの群からの1つ以上のヘテロ原子および/または1つ以上のNR6部分によって中断されてもよいヒドロカルビル基で、
但し、ここで、置換基R1またはR7またはR8の少なくとも1つが、20〜3000個の炭素原子を有し、R1、R2、R3、R4、R5、R7およびR8の群からの残りの置換基が、ヒドロカルビル基である場合、それぞれ1〜20個の炭素原子を有する]のテトラヒドロベンゾオキサジン。 - 一般式Ib:
ここで、R6は水素原子またはC1〜C4−アルキル基を表し;
置換基R2、R3、R4およびR5は、それぞれ独立して水素原子、水酸基、または各場合1〜3000個の炭素原子を有し、OおよびSの群からの1つ以上のヘテロ原子および/または1つ以上のNR6部分によって中断されてもよいヒドロカルビル基で、
ここで、置換基R4は、また、式Y:
ここで、置換基R4は、また、式ZまたはZ’:
置換基R2およびR3、またはR3およびR4、またはR4およびR5は、またベンゼン環に結合した部分構造−O−CH2−NR7−CH2−とともに第2テトラヒドロオキサジン環を形成してもよく、
ここで、R7は、1〜3000個の炭素原子を有し、OおよびSの群からの1つ以上のヘテロ原子および/または1つ以上のNR6部分によって中断されてもよいヒドロカルビル基で、
但し、ここで、置換基R1またはR7の少なくとも1つが、4〜3000個の炭素原子を有し、R1、R2、R3、R4、R5およびR7の群からの残りの置換基が、ヒドロカルビル基である場合、それぞれ1〜20個の炭素原子を有し、かつ置換基R2および/またはR4は、水酸基である]のテトラヒドロベンゾオキサジン。 - 一般式Id:
ここで、R6は水素原子またはC1〜C4−アルキル基を表し;
置換基R2、R3、R4およびR5は、それぞれ独立して水素原子、水酸基、または各場合1〜3000個の炭素原子を有し、OおよびSの群からの1つ以上のヘテロ原子および/または1つ以上のNR6部分によって中断されてもよいヒドロカルビル基で、
ここで、置換基R4は、また、式Y:
ここで、置換基R4は、また、式ZまたはZ’:
置換基R2およびR3、またはR3およびR4、またはR4およびR5は、ベンゼン環に結合した部分構造−O−CH2−NR7−CH2−とともに第2テトラヒドロオキサジン環を形成してもよく、または置換基R2およびR3およびR4およびR5は、ベンゼン環に結合した部分構造−O−CH2−NR7−CH2−および−O−CH2−NR8−CH2−とともに第2および第3テトラヒドロオキサジン環を形成してもよく、
ここで、R7およびR8は、それぞれ独立して、各場合1〜3000個の炭素原子を有し、OおよびSの群からの1つ以上のヘテロ原子および/または1つ以上のNR6部分によって中断されてもよいヒドロカルビル基で、
但し、ここで、置換基R1、R2、R3、R4、R5、R7またはR8の少なくとも1つが、4〜3000個の炭素原子を有し、R1、R2、R3、R4、R5、R7およびR8の群からの残りの置換基が、ヒドロカルビル基である場合、それぞれ1〜20個の炭素原子を有する]のテトラヒドロベンゾオキサジン。
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