CN101228141A - 四氢苯并嗪作为稳定剂的用途 - Google Patents

四氢苯并嗪作为稳定剂的用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及通式I的四氢苯并嗪作为稳定剂在使无生命的有机材料，尤其是汽轮机燃料对光、氧和热的作用稳定中的用途，其中R1为烃基，和R2、R3、R4和R5各自独立地为氢、羟基或烃基，其中R2－R5也可形成第二和第三个四氢嗪环，条件是至少一个取代基具有4－3000个碳原子并且其余取代基，当它们为烃基时，各自具有1－20个碳原子。

Description

四氢苯并嗪作为稳定剂的用途
本发明涉及专用四氢苯并嗪作为稳定剂在使无生命的有机材料对光、氧和热的作用稳定中，尤其是在汽轮机燃料(喷气发动机燃料)中的用途。本发明进一步涉及包含这些四氢苯并嗪的汽轮机燃料组合物和汽轮机燃料的添加剂浓缩物。本发明进一步涉及一种制备这些四氢苯并嗪的方法。由于一些这些四氢苯并嗪为新物质，本发明还涉及这些新物质本身。
已知无生命的有机材料如塑料和涂料以及矿物油产品和燃料的机械、化学和/或审美性能受光、氧和热作用损害。此损害通常以材料变黄、脱色、形成龟裂或脆裂的形式显示。改善保护有机材料不受这种光、氧和热损伤的稳定剂或稳定剂组合物已知可实现。
例如，WO 05/073152(1)描述了2-烷基聚异丁烯基酚和它们的曼尼希(Mannich)加合物作为抗氧化剂用于使无生命的有机材料对光、氧和热作用稳定。其他待稳定的材料包括燃料如汽油燃料、柴油燃料和汽轮机燃料以及润滑剂组合物。在汽轮机燃料中，这些2-烷基聚异丁烯基酚和它们的曼尼希加合物引起热稳定性的改善和汽轮机燃料回路和燃烧体系中沉积物的减少。
WO 03/106595(2)还公开了烃基取代的琥珀酸衍生物和聚链烯基硫代膦酸酯、由烃基取代的酚制备的曼尼希加合物、醛和胺在汽轮机燃料(喷气发动机燃料)中作为添加剂用于改善热稳定性和减少沉积物。
然而，尤其就矿物油产品和燃料领域而言，需要具有改善的使材料性能不受光、氧和热损伤的保护作用的稳定剂和抗氧化剂。尤其对于汽轮机燃料(喷气发动机燃料)，其在汽轮机如航空汽轮机中燃烧操作期间和之前曝露在极度热应力下，探寻新型改善的稳定剂。在汽轮机中，这些应同时还借助它们的作用模式作为抗氧化剂和/或分散剂减少燃料回路和燃料体系中的沉积物。
因此，本发明的目的是提供无生命的有机材料，尤其是矿物油产品和燃料，特别是汽轮机燃料对光、氧和热的作用具有改善稳定性的稳定剂。
因此，已发现通式I的四氢苯并嗪作为稳定剂在使无生命的有机材料对光、氧和热的作用稳定中的用途：
Figure S2006800268235D00021
其中取代基R1表示具有1-3000个碳原子且可间隔1个或多个来自O和S的杂原子和/或一个或多个NR6结构部分的烃基，
其中R6表示氢原子或C1-C4烷基，和
取代基R2、R3、R4和R5各自独立地为氢原子、羟基或每种情况下具有1-3000个碳原子且可间隔1个或多个来自O和S的杂原子和/或一个或多个NR6结构部分的烃基，
其中取代基R4也可以为式Y的基团：
Figure S2006800268235D00022
其中取代基R1、R2、R3和R5各自如上定义并且取代基X为由1个或多个异丁烯单元组成或包含一个或多个异丁烯单元的烃桥连结构，或其中取代基R4也可以为式Z或Z’的基团：
Figure S2006800268235D00023
其中取代基R1、R2、R3和R5各自如上定义并且取代基R10和R11可以相同或不同且表示氢或C1-C10烷基，
并且其中取代基R2和R3或R3和R4或R4和R5，与连接在苯环上的部分结构-O-CH2-NR7-CH2-一起也可形成第二个四氢嗪环，或取代基R2和R3和R4和R5与连接在苯环上的部分结构-O-CH2-NR7-CH2-和-O-CH2-NR8-CH2-一起也可形成第二和第三个四氢嗪环，
其中R7和R8各自独立地为每种情况下具有1-3000个碳原子且可间隔1个或多个来自O和S的杂原子和/或一个或多个NR6结构部分的烃基，条件是至少一个取代基R1、R2、R3、R4、R5、R7或R8具有4-3000个碳原子并且其余选自R1、R2、R3、R4、R5、R7和R8的取代基，当它们为烃基时，各自具有1-20个碳原子。
四氢苯并嗪原则上作为燃料和润滑剂组合物的添加剂已知。例如WO 01/25293(3)和WO 01/25294(4)公开了作为清洁阀并保持它们清洁的汽油燃料洗涤剂具有相对长链基团如聚异丁烯基作为取代基位于苯环上的四氢苯并嗪。在(3)和(4)公开的制备方法中，这些四氢苯并嗪作为与母酚的相应开链曼尼希加合物的混合物得到并因此用于汽油燃料中。
制备例如适用作作物保护组合物且包含4-烷基酚和例如1摩尔环己胺与2摩尔甲醛或低聚甲醛在作为溶剂的甲醇或乙醇中的加合物的具有短链取代基的四氢苯并嗪描述于US-A 2 806 031(5)和US-A 3 132 960(6)中。
根据本发明使用的四氢苯并嗪I的结构特征为它们包含至少一种具有4-3000个碳原子的相对长链烃基作为取代基R1、R2、R3、R4、R5、R7或R8之一在苯环或在嗪环上。在优选实施方案中，此具有4-3000个碳原子的相对长链烃基为聚异丁烯基。在其他优选实施方案中，相对长链烃基也可以为C16-C20烷基或C16-C20链烯基。尤其是，优选聚异丁烯基或C16-C20烷基或C16-C20链烯基的此相对长链烃基位于嗪环上，即作为取代基R1或R7或R8存在。优选聚异丁烯基或C16-C20烷基或C16-C20链烯基的此相对长链烃基还优选作为取代基R2或R4位于苯环上。优选聚异丁烯基或C16-C20烷基或C16-C20链烯基的此相对长链烃基优选包含16-3000，尤其是20-1000，特别是25-500，最优选30-250个碳原子。在聚异丁烯基的情况下，它们的数均分子量Mn优选200-40 000，优选500-15 000，尤其是700-7000，特别是900-3000，最优选900-1100。
适合的C16-C20烷基或C16-C20链烯基适当地为具有16-20个碳原子的相应饱和或不饱和脂肪醇的基。这里应特别提到正十六烷基(棕榈基)、正十八烷基(硬脂基)、正二十烷基、油基、亚油基和亚麻基，其通常由于它们的天然来源而作为相互的工艺混合物存在。
提到的具有4-3000个碳原子的相对长链烃基也可不止一次地，例如两次或3次存在于四氢苯并嗪I中。当它出现两次时，优选聚异丁烯基和/或C16-C20烷基或C16-C20链烯基的此相对长链烃基例如作为取代基R1和R4或R1和R7存在。
在优选实施方案中，一个或两个数均分子量Mn为200-40 000的聚异丁烯基作为取代基R1和/或R2和/或R4和/或R7和/或R8存在于分子中。
不是具有4-3000个碳原子的取代基或数均分子量Mn为200-40 000的聚异丁烯基的其余来自R1、R2、R3、R4、R5、R7和R8的取代基各自独立地表示氢原子、羟基，或当它们为烃基时通常为具有1-20，优选1-12，特别是1-8个碳原子的相对短链烃基，最优选线性或支化C1-C4烷基。后者的通常实例为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基、仲丁基和叔丁基。在本文中，非常特别优选甲基和叔丁基。
根据本发明优选使用的四氢苯并嗪I还有其中当它们为相对短链烃基时，取代基R2和/或R4表示线性或支化C1-C4烷基，尤其是甲基和/或叔丁基的那些。当然，这种取代模式仅对于总共具有1或2个四氢嗪环体系为可能的。
在式Y的基团中，取代基X表示由1个或多个，优选4-800个，尤其是10-300个，特别是12-100个异丁烯单元组成，或包含1个或多个，优选4-800个，尤其是10-300个，特别是12-100个异丁烯单元的烃桥连结构。当X由异丁烯单元组成时，它通常借助α-和ω-碳原子连接。当X包含其他烃结构单元时，它们优选为排列在中间的初始分子结构单元，例如芳环体系，例如邻-、间-或对-亚苯基单元，和/或具有用于连接的官能团的烃结构单元如邻-、间-或对羟基苯基在两端作为结束链。在取代基X下的这种遥爪聚异丁烯体系和它们的制备方法例如描述于US-A 4 429 099(7)中。
在式Z或Z’的基中，取代基R10和R11优选表示氢和/或线性或支化C1-C4烷基，尤其是甲基。具有基团Z或Z’且其中R10＝R11＝甲基的化合物I衍生于双酚A[2，2-双(4-羟基苯基)丙烷]。作为制备的结果，具有基团Z的化合物I和具有相应基团Z’的化合物I也可作为混合物存在。
这里，用于取代基R1、R2、R3、R4、R5、R7和R8的具有1-3000或4-3000个碳原子的烃基应理解为意指任何结构的纯烃基，其根据定义也可间隔1个或多个来自O和S的杂原子和/或1个或多个NR6结构部分。尤其是，烃基为烷基、链烯基、环烷基、芳基、烷基芳基、链烯基芳基或芳基烷基。
烃基中间隔NR6结构部分还意指其中NR6结构部分在末端已形式上插入C-H键中的那些基，即例如具有NH2端基的取代基R1、R2、R3、R4、R5、R7或R8。这种烃基例如衍生于多胺如乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺等，其中一个末端氮原子为嗪环中的氮原子。
术语“烷基”包含直链和支化烷基。烷基的实例除甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基、仲丁基和叔丁基外，尤其还为正戊基、2-戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1，2-二甲基丙基、1，1-二甲基丙基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、2-己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、1，1-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、2-庚基、3-庚基、2-乙基戊基、1-丙基丁基、正辛基、2-乙基己基、2-丙基庚基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十三烷基、异十三烷基、正十四烷基(肉豆蔻基)、正十六烷基(棕榈基)、正十八烷基(硬脂基)和正二十烷基。
链烯基的实例为乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、油基、亚油基和亚麻基。
环烷基的实例为C5-C7环烷基如环戊基、环己基和环庚基，其也可由烷基如甲基取代。
术语“芳基”包含单环、双环、三环和更高多环芳族烃基。在由烷基和/或链烯基如上述那些取代以得到烷基芳基或链烯基芳基的情况下，这些芳基也可带有1、2、3、4或5，优选1、2或3个取代基。通常的实例为苯基、甲苯基、二甲苯基、、萘基、芴基、蒽基、菲基、并四苯基和苯乙烯基。芳基烷基的实例为苄基。
当具有4-3000个碳原子的相对长链烃基为聚异丁烯基时，它原则上可基于任何普通和市售的聚异丁烯，将其以适合的方式引入四氢苯并嗪I的合成中。这种聚异丁烯优选数均分子量Mn为至少200。优选数均分子量Mn为200-40 000，更优选500-15 000，特别是700-7000，尤其是900-3000，最优选900-1100的聚异丁烯。在本发明文中，术语“聚异丁烯”还包括低聚异丁烯如二聚、三聚、四聚、五聚、六聚和七聚异丁烯。
根据本发明使用的掺入四氢苯并嗪I中的聚异丁烯基优选衍生于所谓的“高反应性”聚异丁烯。“高反应性”聚异丁烯在末端双键含量方面区别于“低反应性”聚异丁烯。因此，高反应性聚异丁烯包含基于聚异丁烯大分子的总数至少50摩尔％末端双键。特别优选具有基于聚异丁烯大分子的总数至少60摩尔％，尤其是至少80摩尔％末端双键的聚异丁烯。末端双键可以为乙烯基双键[-CH＝C(CH3)2](β-烯烃)或亚乙烯基双键[-CH-C(＝CH2)-CH3](α-烯烃)。基本上均聚的聚异丁烯基还具有均匀聚合物骨架。在这些中，本发明文中优选至少85重量％程度，优选至少90重量％程度，更优选至少95重量％程度由重复单元[-CH2C(CH3)2-]的异丁烯单元形成的那些聚异丁烯体系。
可作为本发明所用四氢苯并嗪I基础的聚异丁烯的其他优选特征为它们由叔丁基[-CH2C(CH3)3]封端至至少15重量％程度，尤其是至少50重量％程度，特别是至少80重量％程度。
此外，优选用作本发明所用四氢苯并嗪I的基础的聚异丁烯优选的多分散性指数(PDI)为1.05-10，优选1.05-3.0，特别是1.05-2.0。多分散性应理解为意指重均分子量Mw与数均分子量Mn的商(PDI＝Mw/Mn)。
在本发明文中，优选用作本发明所用四氢苯并嗪I的基础的聚异丁烯还应理解为意指可通过阳离子聚合得到且以共聚形式包含优选至少60重量％异丁烯，更优选至少80重量％，特别是至少90重量％，尤其是至少95重量％异丁烯的所有聚合物。另外，聚异丁烯可以以共聚形式包含其他丁烯异构体如1-丁烯或2-丁烯，以及可与异丁烯在阳离子聚合条件下共聚的不同烯属不饱和单体。
因此，用于制备可用作本发明所用四氢苯并嗪I的基础的聚异丁烯的适合异丁烯原料为异丁烯本身和异丁烯C4烃料流，例如C4萃余液，来自异丁烯脱氢的C4馏分，来自蒸汽裂解炉、FCC裂解炉(FCC：流化催化裂化)的C4馏分，条件是它们基本上已不具有存在于其中的1，3-丁二烯。特别适合的C4烃料流通常包含小于500ppm，优选小于200ppm丁二烯。当C4馏分用作起始原料，除异丁烯外的烃承担惰性溶剂的角色。
有用的可与异丁烯共聚的单体包括乙烯基芳族物质如苯乙烯和α-甲基苯乙烯，C1-C4烷基苯乙烯如2-、3-和4-甲基苯乙烯，以及4-叔丁基苯乙烯，具有5-10个碳原子的异烯烃如2-甲基丁烯-1、2-甲基戊烯-1、2-甲基己烯-1、2-乙基戊烯-1、2-乙基己烯-1和2-丙基庚烯-1。
可用作本发明所用四氢苯并嗪I的基础的聚异丁烯例如为来自BASF Aktiengesellschaft的Glissopal商标如Glissopal 550、Glissopal 1000和Glissopal 2300，以及来自BASF Aktiengesellschaft的商标Oppanol如Oppanol B10、B12和B15。
通常本发明上下文中具有四氢嗪环在苯环上的四氢苯并嗪I的实例如下：其中“PIB”表示衍生于高反应性聚异丁烯(Mn1000)的聚异丁烯基，“PIB＊”为衍生于高反应性聚异丁烯(Mn870)的聚异丁烯桥连结构：
Figure S2006800268235D00071
(IIIa)R1＝甲基，R2＝甲基，R4＝PIB
(IIIb)R1＝甲基，R2＝H，R4＝PIB
(IIIc)R1＝甲基，R2＝叔丁基，R4＝PIB
(IIId)R1＝甲基，R2＝OH，R4＝PIB
(IIIe)R1＝甲基，R2＝R4＝叔丁基
(IIIf)R1＝PIB，R2＝叔丁基，R4＝甲基
Figure S2006800268235D00081
(IVa)R2＝甲基，R4＝甲基
(IVb)R2＝H，R4＝叔丁基
(IVc)R2＝甲基，R4＝叔丁基
(IVd)R2＝甲基，R4＝OH
(IVe)R2＝OH，R4＝叔丁基
(IVf)R2＝H，
Figure S2006800268235D00082
(IVg)R2＝H，
Figure S2006800268235D00083
(Va)R1＝正己基，R2＝R3＝R5＝甲基
(Vb)R1＝正十六烷基，R2＝R3＝R5＝甲基
(Vc)R1＝正十八烷基，R2＝R3＝R5＝甲基
(Vd)R1＝PIB，R2＝R3＝R5＝甲基
Figure S2006800268235D00091
(VIa)R1＝正十六烷基
(VIa)R1＝正十八烷基
Figure S2006800268235D00092
(VIIa)R1＝甲基
(VIIb)R1＝正十八烷基
Figure S2006800268235D00094
(IXa)R1＝正十六烷基
(IXb)R1＝正十八烷基
(Xa)R1＝甲基
(Xb)R1＝正十八烷基
Figure S2006800268235D00096
(XIIa)R1＝正十六烷基
(XIIb)R1＝正十八烷基
Figure S2006800268235D00098
(XIIIa)R1＝甲基
(XIIIb)R1＝正十八烷基
Figure S2006800268235D00101
Figure S2006800268235D00102
(XVa)R1＝正十六烷基
(XVb)R1＝正十八烷基
Figure S2006800268235D00103
(XVIa)R1＝甲基
(XVIb)R1＝正十八烷基
Figure S2006800268235D00104
(XVIIIa)R1＝正十六烷基
(XVIIIb)R1＝正十八烷基
Figure S2006800268235D00111
(XIXa)R1＝甲基
(XIXb)R1＝正十八烷基
Figure S2006800268235D00112
Figure S2006800268235D00113
(XXIa)R1＝甲基
(XXIb)R1＝十八烷基
Figure S2006800268235D00114
(XXIIa)R1＝甲基
(XXIIb)R1＝正十八烷基
Figure S2006800268235D00115
(XXIIIa)R1＝甲基
作为制备的结果，在化合物VIa+XVa、VIb+XVb、VIIa+XVIa、VIIb+XVIb、VIII+XVII、IXa+XVIIIa、IXb+XVIIIb、Xa+XIXa、Xb+XIXb或XI+XX的每种情况下也可存在混合物，并将根据本发明以此形式使用。
在优选实施方案中，其中取代基R3和R4或R4和R5，与借助取代基R4而连接氧的部分结构-O-CH2-NR7-CH2-一起形成第二个四氢嗪环的四氢苯并嗪I用于本发明。其实例为上列化合物VI-XX。
所述四氢苯并嗪I根据本发明在使无生命的有机材料对光、氧和热作用稳定中用作稳定剂。这尤其应理解为它们的作用模式如常规意义的抗氧化剂。为此，在它的制备期间或之后将化合物掺入待稳定的材料中并尽可能均匀分布。这些化合物在待稳定有机材料中的浓度基于有机材料通常为0.0001-5重量％，优选0.001-5重量％，特别是0.01-2重量％，尤其是0.05-1重量％。
无生命的有机材料例如应理解为化妆品制剂如软膏和洗剂，药物配制剂如丸剂和栓剂，照相记录材料，尤其是照相乳剂、油漆和塑料。它们尤其进一步包括矿物油产品和燃料，例如柴油燃料、汽油燃料、汽轮机燃料、电机或润滑油、齿轮箱油和润滑脂。
可通过所述四氢苯并嗪I稳定的塑料的实例包括：
单烯烃或二烯烃的聚合物，例如低密度或高密度聚乙烯、聚丙烯、线性聚丁烯-1、聚异戊二烯、聚丁二烯，以及单烯烃或二烯烃的共聚物或提到的聚合物的混合物；
聚苯乙烯和苯乙烯或α-甲基苯乙烯与二烯和/或丙烯酸衍生物的共聚物，例如苯乙烯-丁二烯、苯乙烯-丙烯腈(SAN)、苯乙烯-甲基丙烯酸乙酯、苯乙烯-丁二烯-丙烯酸乙酯、苯乙烯-丙烯腈-甲基丙烯酸酯、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(ABS)或甲基丙烯酸甲酯-丁二烯-苯乙烯(MBS)；含卤素的聚合物，例如聚氯乙烯、聚氟乙烯、聚偏二氟乙烯和它们的共聚物；
衍生于α，β-不饱和酸的聚合物和它们的衍生物，例如聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚丙烯酰胺和聚丙烯腈；
衍生于不饱和醇和胺或来自它们的酰基衍生物或缩醛的聚合物，例如聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯；
聚氨酯，尤其是热塑性聚氨酯、聚酰胺、聚脲、聚苯醚、聚酯、聚碳酸酯、聚砜、聚醚砜和聚醚酮。
可用所述四氢苯并嗪I稳定的油漆包括涂料如醇酸树脂涂料、分散涂料、环氧树脂涂料、聚氨酯涂料、丙烯酸树脂涂料和硝酸纤维素涂料，或清漆如木材保护清漆。
所述四氢苯并嗪I以特别有利的方式适用作汽轮机燃料(喷气发动机燃料)中的稳定剂。这还应理解为意指它们的作用模式如常规意义的抗氧化剂。尤其是，借助它们作为稳定剂的作用模式，它们用以改善汽轮机燃料的热稳定性。此外，尤其还借助它们作为稳定剂的作用，即在它们作为分散剂的性能中，它们防止汽轮机的燃料体系和/或燃烧体系中的沉积。汽轮机燃料尤其用于操作航空汽轮机。
本发明进一步提供一种包含汽轮机燃料(喷气发动机燃料)和至少一种所述四氢苯并嗪I的汽轮机燃料组合物。
本发明汽轮机燃料组合物包含大部分液体汽轮机燃料，其例如为常规用于民航或军航中的汽轮机燃料。这些例如包括名为Jet Fuel A、JetFuel A-1、Jet Fuel B、Jet Fuel JP-4、JP-5、JP-7、JP-8和JP-8+100的燃料。Jet A和Jet A-1为基于煤油的市售汽轮机燃料规格。伴随标准为ASTMD 1655和DEF STAN 91-91。Jet B为基于石脑油和煤油馏分的更高馏分燃料。JP-4相当于Jet B。JP-5、JP-7、JP-8和JP-8+100为军用汽轮机燃料，例如由海军和空军使用。一些这些标准涉及已包含其他添加剂如防腐剂、防冰剂、静电消散剂的配方。
所述四氢苯并嗪I可单独地、作为混合物和如果合适的话与其他本身已知的添加剂组合加入汽轮机燃料中或加入汽轮机燃料组合物中。
可存在于本发明汽轮机燃料组合物中的合适添加剂通常包括洗涤剂，防腐剂，其他抗氧化剂如位阻叔丁基酚、正丁基苯二胺或N，N’-二苯胺及其衍生物，金属钝化剂如N，N’-二亚水杨基-1，2-二氨基丙烷，增溶剂，抗静电剂如Stadis 450，杀生物剂，防冰剂如二乙二醇甲基醚，以及提到的添加剂的混合物。
本发明文中优选的添加剂为如下详述的具体化合物类(A)、(B)和(C)：
优选的添加剂(A)为衍生于琥珀酸酐且具有通常具有15-700，尤其是30-200个碳原子的长链烃基的化合物。这些化合物可具有优选选自羟基、氨基、酰胺基和/或亚氨基的其他官能团。优选的添加剂为例如可通过聚烯烃与马来酸酐通过热路线或借助氯化烃反应而得到的聚链烯基琥珀酸酐的相应衍生物。长链烃基的数均分子量优选约200-10 000，更优选400-5000，特别是600-3000，尤其是650-2000。这些长链烃基优选衍生于常规聚异丁烯，尤其衍生于上述反应性聚异丁烯。特别有利作为添加剂(A)的有聚链烯基琥珀酸酐与氨、单胺、多胺、一元醇和多元醇的衍生物。优选用于衍生的多胺包含乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、丙二胺等。适合的醇包含一元醇如乙醇、烯丙醇、十二烷醇和苄醇，多元醇如乙二醇、二乙二醇、丙二醇、1，2-丁二醇、新戊二醇、甘油、三羟甲基丙烷、赤藓醇、季戊四醇、甘露糖醇和山梨糖醇。
适用作添加剂的琥珀酸酐衍生物(A)例如描述于US 3 522 179、US 4234 435、US 4 849 572、US 4 904 401、US 5 569 644和US 6 165 235中，在此将其全部引入作为参考。
优选的添加剂(B)为聚链烯基硫代膦酸酯。这些酯的聚链烯基的数均分子量优选约300-5000，更优选400-2000，特别是500-1500。聚链烯基优选衍生于如作为组分(A)的长链烃基已描述的聚烯烃。它们尤其为衍生于常规或反应性聚异丁烯的聚链烯基。适合的通过聚烯烃与硫代磷酸化剂反应而制备聚链烯基硫代膦酸酯的方法例如描述于US 5 725 611中，在此将其引入作为参考。
优选的添加剂(C)为曼尼希加合物。适合的添加剂原则上通过芳族羟基化合物，尤其是酚和酚衍生物与醛和单胺或多胺的曼尼希反应而得到。它们优选聚异丁烯取代的酚与甲醛和单胺或多胺如乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、二甲基氨基丙胺等的反应产物。适合的曼尼希加合物和它们的制备方法例如描述于US 5 876 468、EP-A 831 141、EP-A 1 233 990和EP-A 1 226 188中，在此将其引入作为参考。
本发明汽轮机燃料组合物包含基于汽轮机燃料组合物的总量通常0.0001-1重量％，优选0.001-0.5重量％，尤其是0.01-0.2重量％，特别是0.01-0.1重量％的量的所述四氢苯并嗪I。
添加剂(A)-(C)和如果合适的话来自上述那些的其他添加剂可通常各自以每种情况下基于汽轮机燃料组合物的总量0.0001-1重量％，优选0.001-0.6重量％，特别是0.0015-0.4重量％的量使用。
本发明进一步提供一种用于汽轮机燃料(喷气发动机燃料)且包含至少一种所述四氢苯并嗪I和如果合适的话至少一种稀释剂和如果合适的话至少一种优选选自上述那些的其他添加剂的添加剂浓缩物。在优选实施方案中，本发明添加剂浓缩物，以及因此的本发明汽轮机组合物包含一种或多种来自(A)、(B)和(C)组的添加剂，尤其还有其混合物如(A)+(B)、(A)+(C)、(B)+(C)和(A)+(B)+(C)。
适合的稀释剂例如为在原油加工中得到的馏分，例如煤油、石脑油或光亮油。适合的还有芳族和脂族烃如重溶剂石脑油、Solvesso或Shellsol，以及这些溶剂和稀释剂的混合物。
所述四氢苯并嗪I优选以基于浓缩物总重量0.1-100重量％，更优选1-80重量％，特别是10-70重量％的量存在于本发明添加剂浓缩物中。
本发明还提供一种制备四氢苯并嗪I的方法，其包括使适当取代的酚、焦儿茶酚、间苯二酚、氢醌、间苯三酚或羟基氢醌与由1摩尔式R1-NH2或R7-NH2或R8-NH2的伯胺、2摩尔甲醛或甲醛释放物质和2摩尔式R9-OH的线性或支化C1-C8醇预形成的通式II的试剂在适合条件下反应：
Figure S2006800268235D00151
其中A为各自如上定义的取代基R1、R7或R8。取决于所需的四氢嗪环和存在于苯环上的羟基数，这里，芳族羟基化合物可与1、2或3当量试剂II反应。如上所述，产生的四氢苯并嗪I具有至少一个具有4-3000个碳原子且可间隔1个或多个来自O和S的杂原子和/或一个或多个NR6结构部分的烃基。
适合的式R9-OH的线性或支化C1-C8醇尤其为线性或支化C1-C8链烷醇如甲醇、乙醇、异丙醇、异丁醇和仲丁醇。
芳族羟基化合物与试剂II反应的适合条件例如为0-130℃，特别是20-100℃的温度。适合的是在惰性有机溶剂，尤其是芳族烃如甲苯或二甲苯中进行。
试剂II通常通过蒸馏出在它的形成期间释放的水而由特别的原料制备。为此，适合的方法例如为在水分离惰性有机溶剂，尤其是芳族烃如甲苯或二甲苯中加热。然而，释放的水原则上也可保留在试剂II中，其中它不干扰进一步反应。所用的甲醛释放物质例如为低聚甲醛。
本发明制备方法的优点是所需四氢苯并嗪I以高收率，即基本上没有不想要的副产物或至少以高度富含的形式得到。
在一些情况下，所需四氢苯并嗪I可以以适当纯度，甚至不先前供应试剂II，通过适当取代的芳族羟基化合物与1摩尔式R1-NH2或R7-NH2或R8-NH2的伯胺和2摩尔甲醛或甲醛释放物质(每待转化羟基)直接反应而得到，其中反应如果合适的话在适合的溶剂如醇，例如式R9-OH的线性或支化C1-C8醇中进行。然而，在此方法中，原则上存在如下风险：取决于反应物结构、化学计量和反应条件，相当量的不想要的开链常规曼尼希加合物可由芳族羟基化合物、胺和甲醛形成。
由于一些所述四氢苯并嗪I为新物质，这些新物质本身还形成本发明的主题部分。
其中每种情况下具有20-3000个碳原子的相对长链烃基作为取代基存在于四氢嗪环的氮原子上的四氢苯并嗪I为新的。因此，本发明还提供通式Ia的四氢苯并嗪：
Figure S2006800268235D00161
其中取代基R1表示具有1-3000个碳原子且可间隔1个或多个来自O和S的杂原子和/或一个或多个NR6结构部分的烃基，
其中R6表示氢原子或C1-C4烷基，和
取代基R2、R3、R4和R5各自独立地为氢原子、羟基或每种情况下具有1-3000个碳原子且可间隔1个或多个来自O和S的杂原子和/或一个或多个NR6结构部分的烃基，
其中取代基R4也可以为式Y的基团：
Figure S2006800268235D00171
其中取代基R1、R2、R3和R5各自如上定义并且取代基X为由1个或多个异丁烯单元组成或包含一个或多个异丁烯单元的烃桥连结构，或其中取代基R4也可以为式Z或Z’的基团：
Figure S2006800268235D00172
其中取代基R1、R2、R3和R5各自如上定义并且取代基R10和R11可以相同或不同且表示氢或C1-C10烷基，
并且其中取代基R2和R3或R3和R4或R4和R5，与连接在苯环上的部分结构-O-CH2-NR7-CH2-一起也可形成第二个四氢嗪环，或取代基R2和R3和R4和R5，与连接在苯环上的部分结构-O-CH2-NR7-CH2-和-O-CH2-NR8-CH2-一起也可形成第二和第三个四氢嗪环，
其中R7和R8各自独立地为每种情况下具有1-3000个碳原子且可间隔1个或多个来自O和S的杂原子和/或一个或多个NR6结构部分的烃基，条件是至少一个取代基R1或R7或R8具有20-3000个碳原子并且其余选自R1、R2、R3、R4、R5、R7和R8的取代基，当它们为烃基时，各自具有1-20个碳原子。
具有位于苯环2位和/或4位上的羟基且具有每种情况下具有4-3000个碳原子的作为取代基位于四氢嗪环的氮原子上的相对长链烃基的四氢苯并嗪I为新的。本发明因此还提供通式Ib的四氢苯并嗪：
Figure S2006800268235D00181
其中取代基R1表示具有1-3000个碳原子且可间隔1个或多个来自O和S的杂原子和/或一个或多个NR6结构部分的烃基，
其中R6表示氢原子或C1-C4烷基，和
取代基R2、R3、R4和R5各自独立地为氢原子、羟基或每种情况下具有1-3000个碳原子且可间隔1个或多个来自O和S的杂原子和/或一个或多个NR6结构部分的烃基，
其中取代基R4也可以为式Y的基团：
Figure S2006800268235D00182
其中取代基R1、R2、R3和R5各自如上定义并且取代基X为由1个或多个异丁烯单元组成或包含一个或多个异丁烯单元的烃桥连结构，或
其中取代基R4也可以为式Z或Z’的基团：
Figure S2006800268235D00183
其中取代基R1、R2、R3和R5各自如上定义并且取代基R10和R11可以
相同或不同且表示氢或C1-C10烷基，
并且其中取代基R2和R3或R3和R4或R4和R5，与连接在苯环上的部分结构-O-CH2-NR7-CH2-一起也可形成第二个四氢嗪环，
其中R7具有1-3000个碳原子且可间隔1个或多个来自O和S的杂原子和/或一个或多个NR6结构部分的烃基，
条件是至少一个取代基R1或R7具有4-3000个碳原子并且其余选自R1、R2、R3、R4、R5和R7的取代基，当它们为烃基时，各自具有1-20个碳原子，
并且条件是取代基R2和/或R4为羟基。
具有其中相对长链烃基为某聚异丁烯基和/或某链烷(烯)基并且位于苯环2位和/或4位且在氮原子上的烷基具有1-4个碳原子的四氢嗪环的四氢苯并嗪I为新的。本发明因此还提供通式Ic的四氢苯并嗪：
其中取代基R1表示C1-C4烷基，
取代基R2和/或R4各自独立地为C16-C20烷基或C16-C20链烯基和/或数均分子量Mn为900-3000的聚异丁烯基，
以及取代基R3和R5各自为氢。
在苯环上具有第二个四氢嗪环或第二个和第三个四氢嗪环的四氢苯并嗪I为新的。本发明因此提供通式Id的四氢苯并嗪：
Figure S2006800268235D00192
其中取代基R1表示具有1-3000个碳原子且可间隔1个或多个来自O和S的杂原子和/或一个或多个NR6结构部分的烃基，
其中R6表示氢原子或C1-C4烷基，和
取代基R2、R3、R4和R5各自独立地为氢原子、羟基或每种情况下具有1-3000个碳原子且可间隔1个或多个来自O和S的杂原子和/或一个或多个NR6结构部分的烃基，
其中取代基R4也可以为式Y的基团：
Figure S2006800268235D00201
其中取代基R1、R2、R3和R5各自如上定义并且取代基X为由1个或多个异丁烯单元组成或包含一个或多个异丁烯单元的烃桥连结构，或其中取代基R4也可以为式Z或Z’的基团：
Figure S2006800268235D00202
其中取代基R1、R2、R3和R5各自如上定义并且取代基R10和R11可以相同或不同且表示氢或C1-C10烷基，
并且其中取代基R2和R3或R3和R4或R4和R5，与连接在苯环上的部分结构-O-CH2-NR7-CH2-一起也可形成第二个四氢嗪环，或取代基R2和R3和R4和R5，与连接在苯环上的部分结构-O-CH2-NR7-CH2-和-O-CH2-NR8-CH2-一起也可形成第二和第三个四氢嗪环，
其中R7和R8各自独立地为每种情况下具有1-3000个碳原子且可间隔1个或多个来自O和S的杂原子和/或一个或多个NR6结构部分的烃基，
条件是至少一个取代基R1、R2、R3、R4、R5、R7或R8具有4-3000个碳原子并且其余选自R1、R2、R3、R4、R5、R7和R8的取代基，当它们为烃基时，各自具有1-20个碳原子。
本发明将参考如下非限定性实施例详细说明。
制备实施例
实施例1：N，N-二(异丁氧基甲基)-N-甲胺(式II的试剂)
将具有水分离器的2l四颈烧瓶首先装入600ml异丁醇和90g低聚甲醛。然后经12分钟逐滴加入113g41重量％甲胺水溶液，在此期间，温度上升至44℃。加入200ml甲苯之后，将混合物在强回流下加热，在此期间126ml水分离出。低沸点物在60℃和15毫巴下在旋转式蒸发器上馏出。244g产物以具有似胺气味的光亮、透明液体的形式得到。
1HNMR(400MHz，16scans，CDCl3)：
δ＝4.23ppm，4H，CH3-N[CH2-O-CH2-CH(CH3)2]2
δ＝3.17ppm，4H，CH3-N[CH2-O-CH2-CH(CH3)2]2
δ＝2.55ppm，3H，CH3-N[CH2-O-CH2-CH(CH3)2]2
δ＝1.83ppm，2H，CH3-N[CH2-O-CH2-CH(CH3)2]2
δ＝0.91ppm，12H，CH3-N[CH2-O-CH2-CH(CH32]2
实施例2：式Vc的四氢苯并嗪
将500ml四颈烧瓶首先在室温下在100ml异丙醇中装入30g低聚甲醛。快速加入142g熔融正十八烷基胺。将烧瓶内容物加热以回流并回流搅拌30分钟。在15分钟内，将76g三甲基氢醌分三份加入。将混合物回流搅拌30分钟。在冷却至室温期间，固体沉淀出并吸过D3吸滤器而滤出。将滤渣用庚烷重复洗涤。随后，将残余物在50℃和100毫巴下在真空干燥箱中在氮气氛下干燥过夜。得到186.4g产物。
1HNMR(400MHz，16scans，CDCl3)：
δ＝4.70ppm，2H，-CH2-N(CH3)-CH2-O-
δ＝3.82ppm，2H，-CH2-N(CH3)-CH2-O-
实施例3：式VIa+XVa的四氢苯并嗪
将500ml四颈烧瓶首先在室温下在100ml异丙醇中装入30g低聚甲醛。快速加入142g熔融正十八烷基胺。将烧瓶内容物加热以回流并回流搅拌30分钟。在15分钟内，将27.5g氢醌分三份加入。将混合物回流搅拌30分钟。在冷却至室温期间，固体沉淀出并吸过D3吸滤器而滤出。将滤渣用庚烷重复洗涤。随后，将残余物在50℃和100毫巴下在真空干燥箱中在氮气氛下干燥整夜。30g产物以VIa+XVa的混合物形式得到。将滤液通过在140℃和5毫巴下蒸发而浓缩。145g其他产物以VIa+XVa的混合物形式得到。
1HNMR(400MHz，16scans，CDCl3)：
VIa：δ＝4.70ppm，2H，-CH2-N(C18H37)-CH2-O-
δ＝3.73ppm，2H，-CH2-N(C18H37)-CH2-O-
XVa：δ＝4.74ppm，2H，-CH2-N(C18H37)-CH2-O-
δ＝3.86ppm，2H，-CH2-N(C18H37)-CH2-O-
波谱积分得到如下重量比：
残余物中的VIa∶XVa：9∶1
滤液中的XIa∶XVa：1∶1
实施例4：式IIIa的四氢苯并嗪
将2000ml四颈烧瓶首先在室温下在500ml甲苯中装入615g2-甲基-4-聚异丁烯基酚(基于市售的Mn为1000的高反应性聚异丁烯Glissopal1000)。快速加入107g来自实施例1的107g N，N-二(异丁氧基甲基)-N-甲胺。将烧瓶内容物在80℃下搅拌30分钟。将溶液通过在120℃和5毫巴下蒸发而浓缩。650g产物以油的形式得到，然后可其用甲醇洗涤以除去少量作为副产物形成的胺/醛缩合产物。
1HNMR(400MHz，16scans，CDCl3)：
δ＝4.73ppm，2H，-CH2-N(CH3)-CH2-O-
δ＝3.87ppm，2H，-CH2-N(CH3)-CH2-O-
实施例5：式IIIe的四氢苯并嗪
将1000ml四颈烧瓶首先在室温下在400ml甲苯中装入206g2，4-二叔丁基酚。快速加入203g来自实施例1的N，N-二(异丁氧基甲基)-N-甲胺。将烧瓶内容物在80℃下搅拌60分钟。将溶液通过在120℃和5毫巴下蒸发而浓缩。得到260g产物。
1HNMR(400MHz，16scans，CD2Cl2)：
δ＝4.73ppm，2H，-CH2-N(CH3)-CH2-O-
δ＝3.90ppm，2H，-CH2-N(CH3)-CH2-O-
实施例6：式VIII+XVII的四氢苯并嗪
将2000ml四颈烧瓶首先在室温下在200ml异丁醇中装入24g低聚甲醛。快速加入615gKerocomPIBA(市售的65重量％基于高反应性聚异丁烯且Mn＝1000的聚异丁烯基胺在Mihagol，正链烷烃混合物中的溶液，)。将烧瓶内容物加热以回流并回流搅拌30分钟。然后加入200ml甲苯并将形成的水带出。在15分钟内加入22g溶于200ml正丁醇中的氢醌。随后，将混合物回流搅拌60分钟。溶液通过在140℃和5毫巴下蒸发而浓缩。得到440g产物。
1HNMR(400MHz，16scans，CDCl3)：
VIII：δ＝4.70ppm，2H，-CH2-N(PIB)-CH2-O-
δ＝3.73ppm，2H，-CH2-N(PIB)-CH2-O-
XVII：δ＝4.75ppm，2H，-CH2-N(PIB)-CH2-O-
δ＝3.87ppm，2H，-CH2-N(PIB)-CH2-O-
波谱积分得到如下重量比：
VIII∶XVII：1∶1.1
实施例7：式IIIb的四氢苯并嗪
将2000ml四颈烧瓶首先在室温下在500ml甲苯中装入550g4-聚异丁烯基酚(基于市售的Mn为1000的高反应性聚异丁烯Glissopal1000)。快速加入107g来自实施例1的N，N-二(异丁氧基甲基)-N-甲胺。将烧瓶内容物在80℃下搅拌60分钟。将溶液用甲醇洗涤并通过在120℃和5毫巴下蒸发而浓缩。得到517g产物。
1HNMR(400MHz，16scans，CDCl3)：
δ＝4.72ppm，2H，-CH2-N(CH3)-CH2-O-
δ＝3.90ppm，2H，-CH2-N(CH3)-CH2-O-
实施例8：式Vd的四氢苯并嗪
将4000ml四颈烧瓶首先在室温下在400ml异丙醇中装入52.8g低聚甲醛。在78分钟内加入1990gKerocomPIBA(市售的65重量％基于高反应性聚异丁烯且Mn＝1000的聚异丁烯基胺在Mihagol，正链烷烃混合物中的溶液，)。将烧瓶内容物加热以回流并回流搅拌40分钟。其后，将138.1g三甲基氢醌在60-80℃下分批加入。随后，加入100ml甲苯并将混合物回流加热2小时。一旦已将混合物冷却至室温并然后将异丙醇相除去并丢弃，就加入1000ml庚烷。将溶液用水和甲醇洗涤并在硫酸钠下干燥。干燥溶液通过在140℃和5毫巴下蒸发而浓缩。得到1414g产物。
1HNMR(400MHz，16scans，CDCl3)：
δ＝4.70ppm，2H，-CH2-N(PIB)-CH2-O-
δ＝3.81ppm，2H，-CH2-N(PIB)-CH2-O-
δ＝2.12、2.07和2.00ppm，每个3H，在芳族上-CH3
实施例9：式XXIIId的四氢苯并嗪
将500ml四颈烧瓶在室温下在100ml甲苯中装入110g已根据文件(7)制备且具有中心对亚苯基结构单元的α，ω-双(4-羟基苯基)聚异丁烯(Mn＝2000)。快速加入21.5g来自实施例1的N，N-二(异丁氧基甲基)-N-甲胺。将烧瓶内容物在80℃下搅拌60分钟。将溶液用甲醇洗涤并通过在80℃和5毫巴下蒸发而浓缩。得到104g产物。
1H NMR(400MHz，16scans，CDCl3)：
δ＝4.71ppm，2H，-CH2-N(CH3)-CH2-O-
δ＝3.88ppm，2H，-CH2-N(CH3)-CH2-O-
实施例10：式IIIf的四氢苯并嗪
将2000ml四颈烧瓶首先在室温下在150ml异丙醇中装入24g低聚甲醛。在20分钟内加入800gKerocomPIBA(市售的65重量％基于高反应性聚异丁烯且Mn＝1000的聚异丁烯基胺在Mihagol，正链烷烃混合物中的溶液)。将烧瓶内容物加热以回流并回流搅拌30分钟。其后，逐滴加入66g溶入150ml异丙醇中的2-叔丁基-4-甲酚。随后，将混合物回流加热另外2小时。一旦已将混合物冷却至室温并然后将异丙醇相除去并丢弃，就将溶液通过在140℃和5毫巴下蒸发而浓缩。得到574g产物。
1H NMR(400MHz，16scans，CDCl3)：
δ＝4.80ppm，2H，-CH2-N(PIB)-CH2-O-
δ＝3.90ppm，2H，-CH2-N(PIB)-CH2-O-
δ＝2.12ppm，3H，在芳族上-CH3
使用实施例
实施例11：测试汽轮机燃料(喷气发动机燃料)的热稳定性
使用根据ASTM D 1655的规格Jet A的汽轮机燃料。添加100ml/l来自制备实施例4和6-10的四氢苯并嗪或四氢苯并嗪混合物。
在已装配有搅拌器、回流冷凝器和温度计的三颈烧瓶中，使5l空气在1小时内首先在室温下通过150ml待检测燃料。随后，将燃料用油浴加热至140℃并在此温度下搅拌另外5小时。在冷却至室温以后，将全部量的燃料滤过0.45μm薄膜过滤器。随后，在115℃下在干燥箱中干燥45分钟并随后在降低的压力下在干燥器中干燥2小时之后，将滤渣重量分析测量：
空白实验值(没有添加剂)：12.0mg
根据本发明，每种情况下用100mg/l如下化合物添加：
式IIIa的化合物(制备实施例4)：4.6mg
式VIII＝XVII的化合物(制备实施例6)：2.1mg
式IIIb的化合物(制备实施例7)：2.4mg
式Vd的化合物(制备实施例8)：2.2mg
式XXIIIa的化合物(制备实施例9)：1.5mg
式IIIf的化合物(制备实施例10)：1.0mg
本发明添加剂的使用明显降低通过热应力在汽轮机燃料上形成的粒子的量。
实施例12：汽轮机燃料(喷气发动机燃料)热稳定性的改善
使用基于根据ASTM D 1655规格Jet A的汽轮机燃料。根据ASTM D3241根据JFPOT断点方法测试热稳定性。对于未添加的汽轮机燃料，测定240℃的值。对于已用100mg/l每种情况下根据本发明使用并列在下面的添加剂添加的燃料，测定如下值：
式IIIa的化合物(制备实施例4)：280℃
式IIIb的化合物(制备实施例7)：270℃
式Vd的化合物(制备实施例8)：270℃
式XXIIIa的化合物(制备实施例9)：270℃
实施例13：测试汽轮机燃料的调水性
使用根据DEF STAN 91-91规格Jet A-1的汽轮机燃料。
根据DIN51415和ASTM D 1094，在加入100mg/l来自制备实施例6的产物之后，测量汽轮机燃料的调水性和因此不想要的形成乳液的倾向。为此，将80ml添加的汽轮机燃料和20ml水以规定方式强烈搅拌。其后，每1、5、30和60分钟后，视觉上评估相分离层。早在加入水之后5分钟，得到燃料与水的完全分离；无乳液部分。
用100mg/l来自制备实施例7的产物重复导致相同结果。
实施例14：测试汽轮机燃料的水分离性能
使用根据DEF STAN 91-91规格Jet A-1的汽轮机燃料。根据ASTM D3948(“MSEP”测试)测试汽轮机燃料关于它们水分离性能的倾向。这些测量的特征是随燃料相的最终不透明度测量使用标准聚结过滤器。在测量中，根据本发明所用的添加剂结合抗氧化剂2，6-二叔丁基-4-甲酚(“BHT”)和金属钝化剂N，N’-二亚水杨基-1，2-二氨基丙烷在常规用于此目的的溶剂中测试。本发明所用添加剂的剂量每种情况下为215mg/l(基于它们的100％活性物质含量)。测定如下不透明性能的等级[相对等级值为0(最坏)-100(最好)]：
空白实验值(没有添加剂)：99
式IIIa的化合物(制备实施例4)：95
式IIIb的化合物(制备实施例7)：99
式Vd的化合物(制备实施例8)：94
与未添加的汽轮机燃料相比未劣化。

Claims (15)

1.通式I的四氢苯并嗪作为稳定剂在使无生命的有机材料对光、氧和热的作用稳定中的用途：
其中取代基R1表示具有1-3000个碳原子且可间隔1个或多个来自O和S的杂原子和/或一个或多个NR6结构部分的烃基，
其中R6表示氢原子或C1-C4烷基，和
取代基R2、R3、R4和R5各自独立地为氢原子、羟基或每种情况下具有1-3000个碳原子且可间隔1个或多个来自O和S的杂原子和/或一个或多个NR6结构部分的烃基，
其中取代基R4也可以为式Y的基团：
Figure S2006800268235C00012
其中取代基R1、R2、R3和R5各自如上定义并且取代基X为由1个或多个异丁烯单元组成或包含一个或多个异丁烯单元的烃桥连结构，或其中取代基R4也可以为式Z或Z’的基团：
其中取代基R1、R2、R3和R5各自如上定义并且取代基R10和R11可以相同或不同且表示氢或C1-C10烷基，
并且其中取代基R2和R3或R3和R4或R4和R5，与连接在苯环上的部分结构-O-CH2-NR7-CH2-一起也可形成第二个四氢嗪环，或取代基R2和R3和R4和R5，与连接在苯环上的部分结构-O-CH2-NR7-CH2-和-O-CH2-NR8-CH2-一起也可形成第二和第三个四氢嗪环，
其中R7和R8各自独立地为每种情况下具有1-3000个碳原子且可间隔1个或多个来自O和S的杂原子和/或一个或多个NR6结构部分的烃基，条件是至少一个取代基R1、R2、R3、R4、R5、R7或R8具有4-3000个碳原子并且其余选自R1、R2、R3、R4、R5、R7或R8的取代基，当它们为烃基时，各自具有1-20个碳原子。
2.根据权利要求1的四氢苯并嗪I的用途，其中至少一个取代基R1、R2、R3、R4、R5、R7或R8为数均分子量Mn为200-40 000的聚异丁烯基。
3.根据权利要求2的四氢苯并嗪I的用途，其中一个或两个数均分子量Mn为200-40 000的聚异丁烯基作为取代基R1和/或R2和/或R4和/或R7和/或R8存在于分子中。
4.根据权利要求1-3中任一项的四氢苯并嗪I的用途，其中所述不是具有4-3000个碳原子的取代基或数均分子量Mn为200-40 000的聚异丁烯基的其余来自R1、R2、R3、R4、R5、R7和R8的取代基各自独立地表示氢原子、羟基，或当它们为烃基时为线性或支化C1-C4烷基。
5.根据权利要求1-4中任一项的四氢苯并嗪I的用途，其中所述取代基R3和R4或R4和R5，与借助取代基R4连接氧的部分结构-O-CH2-NR7-CH2-一起形成第二个四氢嗪环。
6.根据权利要求1-5中任一项的四氢苯并嗪I作为稳定剂在汽轮机燃料(喷气发动机燃料)中的用途。
7.根据权利要求6的四氢苯并嗪I作为稳定剂在改善汽轮机燃料的热稳定性中的用途。
8.根据权利要求6的四氢苯并嗪I作为稳定剂在汽轮机燃料中用于减少汽轮机的燃料体系和/或燃烧系统中的沉积的用途。
9.一种包含汽轮机燃料(喷气发动机燃料)和至少一种如权利要求1-5中任一项定义的通式I的四氢苯并嗪的汽轮机燃料组合物。
10.一种汽轮机燃料(喷气发动机燃料)的添加剂浓缩物，其包括至少一种如权利要求1-5中任一项定义的通式I的四氢苯并嗪以及如果合适的话至少一种稀释剂和如果合适的话至少一种添加剂。
11.一种制备根据权利要求1-5中任一项的通式I的四氢苯并嗪的方法，其包括使适当取代的酚、焦儿茶酚、间苯二酚、氢醌、间苯三酚或羟基氢醌与由1摩尔式R1-NH2或R7-NH2或R8-NH2的伯胺、2摩尔甲醛或甲醛释放物质和2摩尔式R9-OH的线性或支化C1-C8醇预形成的通式II的试剂在适合条件下反应：
Figure S2006800268235C00031
其中，A为各自如上定义的取代基R1、R7或R8。
12.一种通式Ia的四氢苯并嗪：
Figure S2006800268235C00032
其中取代基R1表示具有1-3000个碳原子且可间隔1个或多个来自O和S的杂原子和/或一个或多个NR6结构部分的烃基，
其中R6表示氢原子或C1-C4烷基，和
取代基R2、R3、R4和R5各自独立地为氢原子或每种情况下具有1-3000个碳原子且可间隔1个或多个来自O和S的杂原子和/或一个或多个NR6结构部分的烃基，
其中取代基R4也可以为式Y的基团：
其中取代基R1、R2、R3和R5各自如上定义并且取代基X为由1个或多个异丁烯单元组成或包含一个或多个异丁烯单元的烃桥连结构，或其中取代基R4也可以为式Z或Z’的基团：
Figure S2006800268235C00042
其中取代基R1、R2、R3和R5各自如上定义并且取代基R10和R11可以相同或不同且表示氢或C1-C10烷基，
并且其中取代基R2和R3或R3和R4或R4和R5，与连接在苯环上的部分结构-O-CH2-NR7-CH2-一起也可形成第二个四氢嗪环，或取代基R2和R3和R4和R5，与连接在苯环上的部分结构-O-CH2-NR7-CH2-和-O-CH2-NR8-CH2-一起也可形成第二和第三个四氢嗪环，其中R7和R8各自独立地为每种情况下具有1-3000个碳原子且可间隔1个或多个来自O和S的杂原子和/或一个或多个NR6结构部分的烃基，条件是至少一个取代基R1或R7或R8具有20-3000个碳原子并且其余选自R1、R2、R3、R4、R5、R7和R8的取代基，当它们为烃基时，各自具有1-20个碳原子。
13.一种通式Ib的四氢苯并嗪：
Figure S2006800268235C00043
其中取代基R1表示具有1-3000个碳原子且可间隔1个或多个来自O和S的杂原子和/或一个或多个NR6结构部分的烃基，
其中R6表示氢原子或C1-C4烷基，和
取代基R2、R3、R4和R5各自独立地为氢原子、羟基或每种情况下具有1-3000个碳原子且可间隔1个或多个来自O和S的杂原子和/或一个或多个NR6结构部分的烃基，
其中取代基R4也可以为式Y的基团：
Figure S2006800268235C00051
其中取代基R1、R2、R3和R5各自如上定义并且取代基X为由1个或多个异丁烯单元组成或包含一个或多个异丁烯单元的烃桥连结构，或其中取代基R4也可以为式Z或Z’的基团：
Figure S2006800268235C00052
其中取代基R1、R2、R3和R5各自如上定义并且取代基R10和R11可以相同或不同且表示氢或C1-C10烷基，
并且其中取代基R2和R3或R3和R4或R4和R5，与连接在苯环上的部分结构-O-CH2-NR7-CH2-一起也可形成第二个四氢嗪环，
其中R7具有1-3000个碳原子且可间隔1个或多个来自O和S的杂原子和/或一个或多个NR6结构部分的烃基，
条件是至少一个取代基R1或R7具有4-3000个碳原子并且其余选自R1、R2、R3、R4、R5和R7的取代基，当它们为烃基时，各自具有1-20个碳原子，
并且条件是取代基R2和/或R4为羟基。
14.一种通式Ic的四氢苯并嗪：
Figure S2006800268235C00061
其中取代基R1表示C1-C4烷基，
取代基R2和/或R4各自独立地为C16-C20烷基或C16-C20链烯基和/或数均分子量Mn为900-3000的聚异丁烯基，
以及取代基R3和R5各自为氢。
15.一种通式Id的四氢苯并嗪：
Figure S2006800268235C00062
其中取代基R1表示具有1-3000个碳原子且可间隔1个或多个来自O和S的杂原子和/或一个或多个NR6结构部分的烃基，
其中R6表示氢原子或C1-C4烷基，和
取代基R2、R3、R4和R5各自独立地为氢原子、羟基或每种情况下具有1-3000个碳原子且可间隔1个或多个来自O和S的杂原子和/或一个或多个NR6结构部分的烃基，
其中取代基R4也可以为式Y的基团：
其中取代基R1、R2、R3和R5各自如上定义并且取代基X为由1个或多个异丁烯单元组成或包含一个或多个异丁烯单元的烃桥连结构，或其中取代基R4也可以为式Z的基团：
Figure S2006800268235C00072
其中取代基R1、R2、R3和R5各自如上定义并且取代基R10和R11可以相同或不同且表示氢或C1-C10烷基，
并且其中取代基R2和R3或R3和R4或R4和R5，与连接在苯环上的部分结构-O-CH2-NR7-CH2-一起也可形成第二个四氢嗪环，或取代基R2和R3和R4和R5，与连接在苯环上的部分结构-O-CH2-NR7-CH2-和-O-CH2-NR8-CH2-一起也可形成第二和第三个四氢嗪环，
其中R7和R8各自独立地为每种情况下具有1-3000个碳原子且可间隔1个或多个来自O和S的杂原子和/或一个或多个NR6结构部分的烃基，条件是至少一个取代基R1、R2、R3、R4、R5、R7或R8具有4-3000个碳原子并且其余选自R1、R2、R3、R4、R5、R7和R8的取代基，当它们为烃基时，各自具有1-20个碳原子。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101982484A (zh) * 2010-09-29 2011-03-02 北京化工大学 含醇羟基的苯并噁嗪树脂及其制备方法
CN103261175A (zh) * 2010-12-09 2013-08-21 巴斯夫欧洲公司 聚四氢苯并噁嗪和双四氢苯并噁嗪及其作为燃料添加剂或润滑剂添加剂的用途
CN107074789A (zh) * 2014-10-27 2017-08-18 塞特工业公司 用于制备苯并噁嗪的方法
CN109576012A (zh) * 2018-12-27 2019-04-05 湖北航天化学技术研究所 一种自燃火箭燃料和自燃推进剂

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005035527A1 (de) 2005-07-26 2007-02-08 Basf Ag Verwendung von Tetrahydrobenzoxazinen als Stabilisatoren
MY150788A (en) 2007-03-02 2014-02-28 Basf Se Additive formulation suited for anti-static finishing and improvement of the electrical conductivity of inanimate organic material
EP2171020A2 (de) 2007-07-16 2010-04-07 Basf Se Synergistische mischung
EP2488613B1 (en) 2009-10-14 2018-08-22 Palox Limited Protection of liquid fuels
GB201001923D0 (en) 2010-02-05 2010-03-24 Palox Offshore S A L Protection of liquid fuels
CA2871360A1 (en) * 2012-04-24 2013-10-31 Basf Se Use of additives with detergent action for further increasing the cetane number of fuel oils
EP3205702A1 (en) 2016-02-11 2017-08-16 Bp Oil International Limited Fuel compositions with additives
EP3205703A1 (en) 2016-02-11 2017-08-16 Bp Oil International Limited Fuel additives
EP3205701A1 (en) * 2016-02-11 2017-08-16 Bp Oil International Limited Fuel compositions
GB201713009D0 (en) * 2017-08-14 2017-09-27 Bp Oil Int Ltd Methods for reducing oxidation
GB201713019D0 (en) * 2017-08-14 2017-09-27 Bp Oil Int Ltd Methods for controlling deposits
CA3111076A1 (en) 2018-08-30 2020-03-05 Tenaya Therapeutics, Inc. Cardiac cell reprogramming with myocardin and ascl1
CN110862793A (zh) * 2019-12-03 2020-03-06 山东大学 一种聚乙烯用苯并噁嗪型胶粘剂的制备与使用方法

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2459112A (en) * 1945-07-06 1949-01-11 Socony Vacuum Oil Co Inc Mineral oil composition
US2458526A (en) * 1945-07-06 1949-01-11 Socony Vacuum Oil Co Inc Mineral oil composition
US2806031A (en) 1956-04-30 1957-09-10 Dow Chemical Co 3, 4-dihydro-2h-1, 3-benzoxazines
US2826577A (en) 1957-05-06 1958-03-11 Dow Chemical Co Alkylenebis benzoxazines
US3132960A (en) 1961-05-03 1964-05-12 Dow Chemical Co Method for improving physical properties of clays and clay-containing soils and compositions resulting therefrom
US3825538A (en) 1970-05-15 1974-07-23 Eastman Kodak Co Oxazines and mono(secondary aminomethyl)hydroquinones and process for their preparation
US4025316A (en) * 1974-11-06 1977-05-24 Exxon Research And Engineering Company Mannich base reaction products useful as liquid hydrocarbon additives
US4207104A (en) * 1977-09-12 1980-06-10 Eastman Kodak Company Photographic products and processes employing novel nondiffusible heterocyclylazonaphthol dye-releasing compounds
US4429099A (en) 1982-11-22 1984-01-31 The University Of Akron Phenol terminated polymers and epoxies therefrom
JPS59229557A (ja) * 1983-06-13 1984-12-24 Fuji Photo Film Co Ltd カラ−写真感光材料
JPH071387B2 (ja) * 1986-08-06 1995-01-11 コニカ株式会社 色素画像の堅牢性が改良されたハロゲン化銀写真感光材料
JPS63149646A (ja) 1986-12-15 1988-06-22 Konica Corp 有機着色物質の光褪色防止方法
WO1989005803A1 (en) * 1987-12-24 1989-06-29 Kuraray Co., Ltd. 3,4-dihydro-2h-1,3-benzoxazine derivatives and their medicinal use
GB2219045B (en) * 1988-05-27 1992-06-03 Rolls Royce Plc Gas turbine engine fuel system
NZ231732A (en) 1988-12-30 1991-05-28 Mobil Oil Corp Fuel additive for combustion engines
DE69421784T2 (de) 1993-10-06 2000-05-18 Ethyl Corp Kraftstoffzusammensetzungen, und Zusätze dafür
US5876463A (en) 1995-06-07 1999-03-02 Bristol-Myers Squibb Company Compositions for coloring keratinous fibers comprising sulfo-containing, water dispersible colored polymers
GB2308849B (en) 1996-01-08 1999-09-08 Ass Octel Gasoline compositions
GB2313920A (en) 1996-06-07 1997-12-10 Sharp Kk Diffractive spatial light modulator and display
US5634951A (en) 1996-06-07 1997-06-03 Ethyl Corporation Additives for minimizing intake valve deposits, and their use
GB9618546D0 (en) * 1996-09-05 1996-10-16 Bp Chemicals Additives Dispersants/detergents for hydrocarbons fuels
US6179885B1 (en) 1999-06-22 2001-01-30 The Lubrizol Corporation Aromatic Mannich compound-containing composition and process for making same
DE19948111A1 (de) * 1999-10-06 2001-04-12 Basf Ag Verfahren zur Herstellung Polyisobutenphenol-haltiger Mannichaddukte
DE19948114A1 (de) * 1999-10-06 2001-04-12 Basf Ag Verfahren zur Herstellung Polyisobutenphenol-haltiger Mannichaddukte
US6482946B1 (en) 1999-11-05 2002-11-19 Dow Global Technologies Inc. High char yield benzoxazine compositions
US6846402B2 (en) * 2001-10-19 2005-01-25 Chevron U.S.A. Inc. Thermally stable jet prepared from highly paraffinic distillate fuel component and conventional distillate fuel component
JP2003255487A (ja) * 2002-02-27 2003-09-10 Konica Corp 光熱写真画像形成材料
JP2003255467A (ja) 2002-02-28 2003-09-10 Hitachi Ltd 光学ユニット及びそれを用いる映像表示装置
AU2003265245A1 (en) * 2002-06-14 2003-12-31 The Lubrizol Corporation Jet fuel additive concentrate composition and fuel composition and methods thereof
DE102004005108A1 (de) 2004-02-02 2005-10-27 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyisobutenylphenolen
US20060025509A1 (en) 2004-07-29 2006-02-02 Ruzhi Zhang Fluxing no-flow underfill composition containing benzoxazines
US20060196107A1 (en) * 2005-03-04 2006-09-07 Malfer Dennis J Cyclic mannich products
DE102005035527A1 (de) 2005-07-26 2007-02-08 Basf Ag Verwendung von Tetrahydrobenzoxazinen als Stabilisatoren

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101982484A (zh) * 2010-09-29 2011-03-02 北京化工大学 含醇羟基的苯并噁嗪树脂及其制备方法
CN101982484B (zh) * 2010-09-29 2014-04-02 北京化工大学 含醇羟基的苯并噁嗪树脂及其制备方法
CN103261175A (zh) * 2010-12-09 2013-08-21 巴斯夫欧洲公司 聚四氢苯并噁嗪和双四氢苯并噁嗪及其作为燃料添加剂或润滑剂添加剂的用途
CN103261175B (zh) * 2010-12-09 2016-05-25 巴斯夫欧洲公司 聚四氢苯并噁嗪和双四氢苯并噁嗪及其作为燃料添加剂或润滑剂添加剂的用途
CN107074789A (zh) * 2014-10-27 2017-08-18 塞特工业公司 用于制备苯并噁嗪的方法
CN109576012A (zh) * 2018-12-27 2019-04-05 湖北航天化学技术研究所 一种自燃火箭燃料和自燃推进剂
CN109576012B (zh) * 2018-12-27 2020-12-01 湖北航天化学技术研究所 一种自燃火箭燃料和自燃推进剂

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Publication number Publication date
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EP1910319A1 (de) 2008-04-16
RU2412234C2 (ru) 2011-02-20

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