JP2009290114A - 有機光電変換材料および有機薄膜光電変換素子 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち本発明は以下の通りである。
(1)下記一般式1で表される化合物を含有する有機薄膜光電変換素子用有機光電変換材料。
(2)2つの電極層と有機薄膜光電変換層を有してなる有機薄膜光電変換素子であって、(1)に記載の有機光電変換材料を光電変換層に用いた有機薄膜光電変換素子。
(3)前記光電変換層が、前記有機光電変換材料とn型有機半導体材料とを含んでなる(2)に記載の有機薄膜光電変換素子。
(4)前記光電変換層が、前記有機光電変換材料とn型有機半導体材料を含むブレンド膜を有してなる(3)に記載の有機薄膜光電変換素子。
(6)前記n型有機半導体材料がフラーレン化合物である(3)〜(5)のいずれかに記載の有機薄膜光電変換素子。
(7)前記光電変換層の成膜方法が溶液塗布法である(2)〜(6)のいずれかに記載の有機薄膜光電変換素子。
(8)前記溶液塗布法における溶媒が、沸点135℃以上300℃未満の溶媒を少なくとも一種含む(7)に記載の有機薄膜光電変換素子。
(9)前記電極層のうちの少なくとも1つと有機光電変換層との間に、導電性ポリマーを含むバッファ層を有する(2)〜(8)のいずれかに記載の有機薄膜光電変換素子。
(10)素子作製後に不活性雰囲気下で封止された(2)〜(9)のいずれかに記載の有機薄膜光電変換素子。
D−1〜D−11において、AはCR2、O、S、Se、Te、NRのいずれかを表し、BはCR、Nのいずれかを表し、Rは水素原子または置換基を表し、mは整数を表す。複数のRは同一でも異なっていてもよい。Rが表す置換基としてはいかなるものでもよく、後述のWより選ぶことができる。好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基であり、複数のRが共同して環を形成している場合も好ましい。
D−1〜D−11において、さらに好ましいのはD−1〜D−7であり、D−1、D−2、D−3、D−4、D−6が特に好ましい。
(1)ハロゲン原子
例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
直鎖、分岐、環状の置換もしくは無置換のアルキル基を表す。それらは、(2−a)〜(2−e)なども包含するものである。
好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは1〜20のアルキル基(例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、エイコシル、2−クロロエチル、2−シアノエチル、2−エチルヘキシル)
好ましくは、炭素数3〜30、より好ましくは3〜20の置換または無置換のシクロアルキル基(例えば、シクロヘキシル、シクロペンチル、4−n−ドデシルシクロヘキシル)
好ましくは、炭素数5〜30、より好ましくは5〜20の置換もしくは無置換のビシクロアルキル基(例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル)
好ましくは、炭素数7〜30、より好ましくは7〜20の置換もしくは無置換のトリシクロアルキル基(例えば、1−アダマンチル)
なお、以下に説明する置換基の中のアルキル基(例えばアルキルチオ基のアルキル基)はこのような概念のアルキル基を表すが、さらにアルケニル基、アルキニル基も含むこととする。
直鎖、分岐、環状の置換もしくは無置換のアルケニル基を表す。それらは、(3−a)〜(3−c)を包含するものである。
好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは2〜20の置換または無置換のアルケニル基(例えば、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル)
好ましくは炭素数3〜30、より好ましくは3〜20の置換もしくは無置換のシクロアルケニル基(例えば、2−シクロペンテン−1−イル、2−シクロヘキセン−1−イル)
置換または無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは炭素数5〜30、より好ましくは5〜20の置換もしくは無置換のビシクロアルケニル基(例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル)
好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは2〜20の置換もしくは無置換のアルキニル基(例えば、エチニル、プロパルギル、トリメチルシリルエチニル基)
好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは6〜20の置換もしくは無置換のアリール基(例えばフェニル、p−トリル、ナフチル、m−クロロフェニル、o−ヘキサデカノイルアミノフェニル、フェロセニル)
好ましくは、5または6員の置換もしくは無置換の、芳香族もしくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、さらに好ましくは、炭素数2〜50の5もしくは6員の芳香族のヘテロ環基である。ヘテロ原子はN、O、S、Se、Te、Si、Geがあげられる(例えば、2−フリル、2−チエニル、2−ピリミジニル、2−ベンゾチアゾリル。なお、1−メチル−2−ピリジニオ、1−メチル−2−キノリニオのようなカチオン性のヘテロ環基でも良い)。
好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは6〜20の置換もしくは無置換のアリールオキシ基(例えば、フェノキシ、2−メチルフェノキシ、4−t−ブチルフェノキシ、3−ニトロフェノキシ、2−テトラデカノイルアミノフェノキシ)
好ましくは炭素数3〜30、より好ましくは2〜20のシリルオキシ基(例えば、トリメチルシリルオキシ、t−ブチルジメチルシリルオキシ)
好ましくは、炭素数2〜30、より好ましくは2〜20の置換もしくは無置換のヘテロ環オキシ基(例えば、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ、2−テトラヒドロピラニルオキシ)
好ましくはホルミルオキシ基、炭素数2〜30、より好ましくは2〜20の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数6〜30、より好ましくは6〜20の置換もしくは無置換のアリールカルボニルオキシ基(例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、ステアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、p−メトキシフェニルカルボニルオキシ)
好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは1〜20の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基(例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ、N,N−ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、N,N−ジ−n−オクチルアミノカルボニルオキシ、N−n−オクチルカルバモイルオキシ)
好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは2〜20の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基(例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、t−ブトキシカルボニルオキシ、n−オクチルカルボニルオキシ)
好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは7〜20の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基(例えば、フェノキシカルボニルオキシ、p−メトキシフェノキシカルボニルオキシ、p−n−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ)
好ましくは、アミノ基、炭素数1〜30、より好ましくは1〜20の置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアニリノ基(例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、N−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ)
好ましくは、アンモニオ基、炭素数1〜30、より好ましくは1〜20の置換もしくは無置換のアルキル、アリール、ヘテロ環が置換したアンモニオ基(例えば、トリメチルアンモニオ、トリエチルアンモニオ、ジフェニルメチルアンモニオ)
好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数1〜30、より好ましくは1〜20の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールカルボニルアミノ基(例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、3,4,5−トリ−n−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ)
好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは1〜20の置換もしくは無置換のアミノカルボニルアミノ(例えば、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ)
好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは2〜30の、置換もしくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基(例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N−メチルーメトキシカルボニルアミノ)
好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは7〜30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基(例えば、フェノキシカルボニルアミノ、p−クロロフェノキシカルボニルアミノ、m−n−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ)
好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは0〜20の置換もしくは無置換のスルファモイルアミノ基(例えば、スルファモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ、N−n−オクチルアミノスルホニルアミノ)
好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは1〜20の置換もしくは無置換のアルキルスルホニルアミノ、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ(例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、2,3,5−トリクロロフェニルスルホニルアミノ、p−メチルフェニルスルホニルアミノ)
好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは1〜20の置換もしくは無置換のアルキルチオ基(例えばメチルチオ、エチルチオ、n−ヘキサデシルチオ)
好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは6〜20の置換もしくは無置換のアリールチオ(例えば、フェニルチオ、p−クロロフェニルチオ、m−メトキシフェニルチオ)
好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは2〜20の置換または無置換のヘテロ環チオ基(例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ、1−フェニルテトラゾール−5−イルチオ)
好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは0〜20の置換もしくは無置換のスルファモイル基(例えば、N−エチルスルファモイル、N−(3−ドデシルオキシプロピル)スルファモイル、N,N−ジメチルスルファモイル、N−アセチルスルファモイル、N−ベンゾイルスルファモイル、N−(N’−フェニルカルバモイル)スルファモイル)
好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは1〜20の置換または無置換のアルキルスルフィニル基、好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは6〜20の置換または無置換のアリールスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、p−メチルフェニルスルフィニル)
好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは1〜20の置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは6〜20の置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、p−メチルフェニルスルホニル)
好ましくは、ホルミル基、炭素数2〜30、より好ましくは2〜20の置換もしくは無置換のアルキルカルボニル基、炭素数7〜30、より好ましくは7〜20の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数4〜30、より好ましくは4〜20の置換もしくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基(例えば、アセチル、ピバロイル、2−クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、p−n−オクチルオキシフェニルカルボニル、2−ピリジルカルボニル、2−フリルカルボニル)
好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは7〜20の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基(例えば、フェノキシカルボニル、o−クロロフェノキシカルボニル、m−ニトロフェノキシカルボニル、p−t−ブチルフェノキシカルボニル)
好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは2〜20の置換もしくは無置換アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−オクタデシルオキシカルボニル)
好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは1〜20の置換もしくは無置換のカルバモイル(例えば、カルバモイル、N−メチルカルバモイル、N,N−ジメチルカルバモイル、N,N−ジ−n−オクチルカルバモイル、N−(メチルスルホニル)カルバモイル)
好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは6〜20の置換もしくは無置換のアリールアゾ基、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のヘテロ環アゾ基(例えば、フェニルアゾ、p−クロロフェニルアゾ、5−エチルチオ−1,3,4−チアジアゾール−2−イルアゾ)
好ましくは、N−スクシンイミド、N−フタルイミド
好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは2〜20の置換もしくは無置換のホスフィノ基(例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホスフィノ)
好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは2〜20の置換もしくは無置換のホスフィニル基(例えば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニル)
好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは2〜20の置換もしくは無置換のホスフィニルオキシ基(例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ)
好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは2〜20の置換もしくは無置換のホスフィニルアミノ基(例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミノ)
好ましくは炭素数3〜30、より好ましくは3〜20の置換もしくは無置換のシリル基(例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、t−ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリル)
好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは0〜20の置換もしくは無置換のヒドラジノ基(例えば、トリメチルヒドラジノ)
好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは0〜20の置換もしくは無置換のウレイド基(例えばN,N−ジメチルウレイド)
以下に一般式1で表される本発明の有機光電変換材料の好ましい具体例を示す。ただし本発明は以下の例に限定されるものではない。なお、化学式中のEtはエチル基、Phはフェニル基を表す。
なお、一般式1で表される本発明の有機光電変換材料は、電荷の位置を変えて一般式1’のように表記することもできる。一般式1’中、D’およびD”は一般式1におけるDと同義であるが、D”で表される構造中に+の電荷が存在する。この表記法では、例えば例示化合物1は以下のように表わされる。
バッファ層として用いられる材料はキャリアを輸送する能力のある材料であれば有機材料および無機材料のいかなるものを用いても良いが、好ましくはアモルファス性のものである。ホール輸送性のバッファ材料としてはいかなるものでもよいが、好ましくは導電性ポリマー(例えばPEDOT:PSS)、トリアリールアミン化合物(例えばm−MTDATA)、無機半導体材料(例えばNiO)であり、特に好ましくは導電性ポリマーである。電子輸送性のバッファ材料としてはいかなるものでもよいが、好ましくは、n型有機半導体材料として前述のものの他に、金属錯体化合物(例えばAlq)、バソクプロイン、無機フッ化物(例えばLiF)、無機酸化物(例えばSiOX、TiOX、ZnO)、導電性ポリマー(例えばシアノ基を有するポリパラフェニレンビニレン(CN−PPV)、ペリノンポリマー(BBL))であり、より好ましくは、ナフタレン化合物、バソクプロイン、無機フッ化物、無機酸化物である。
ITO電極がパターニングされたガラス基板(2.5cm×2.5cm)を、イソプロピルアルコール中で超音波洗浄した後、乾燥した。さらに、ITO電極表面の有機汚染物質を除去するためにUVオゾン処理を30分間行った。次に、ITO基板上にPEDOT(ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン))/PSS(ポリスチレンスルホン酸)水溶液(BaytronP(標準品))をスピンコート(4000rpm、60秒間)し、120℃で10分間乾燥することにより、膜厚約50nmのバッファ層を形成させた。膜厚は、触針式膜厚計(DEKTAK6M、アルバック社製、商品名)により測定した(以下同)。次いで、グローブボックス(窒素雰囲気)中で例示化合物1、10mgおよびPCBM、10mgを1,2−ジクロロベンゼン(HPLCグレード)1mLに溶解させ、この溶液を5分間超音波照射した後、先のバッファ層の上に1000rpmでスピンコートし、厚さ200nm以下の厚みがほぼ均一な光電変換層を形成させた。この光電変換層の上に、真空蒸着装置(アルバック社製、EBX−8C、商品名)を用いて、2×10−4Pa以下の真空度で、80nmの厚さになるようにアルミニウムを真空蒸着することにより金属電極を形成させた。最後に、グローブボックス(窒素雰囲気中)でガラス製の封止缶とUV硬化樹脂を用いて封止することにより、有効面積0.04cm2の有機薄膜光電変換素子を得た。
例示化合物1の代わりに例示化合物5、例示化合物9、例示化合物16、例示化合物18を用いた以外は全く同様に作製した素子も実施例1の素子と同様に近赤外光に対して高い光電変換特性を示した。それぞれの素子の短絡電流、開放電圧、および光電変換膜の吸収λmaxを表1に示す。
例示化合物1の代わりにP3HTを用いる以外は実施例1と全く同様にして作製し、全く同様の条件で評価した素子は、下記表1に示すように近赤外光に対して全く光電変換性能を示さなかった。
12 電極層
13 光電変換層
14 電極層
Claims (10)
- 2つの電極層と有機薄膜光電変換層を有してなる有機薄膜光電変換素子であって、請求項1に記載の有機光電変換材料を光電変換層に用いた有機薄膜光電変換素子。
- 前記光電変換層が、前記有機光電変換材料とn型有機半導体材料とを含んでなる請求項2に記載の有機薄膜光電変換素子。
- 前記光電変換層が、前記有機光電変換材料とn型有機半導体材料を含むブレンド膜を有してなる請求項3に記載の有機薄膜光電変換素子。
- 前記n型有機半導体材料がフラーレン化合物、フタロシアニン化合物、ナフタレンテトラカルボニル化合物及びペリレンテトラカルボニル化合物よりなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項3または4に記載の有機薄膜光電変換素子。
- 前記n型有機半導体材料がフラーレン化合物である請求項3〜5のいずれかに記載の有機薄膜光電変換素子。
- 前記光電変換層の成膜方法が溶液塗布法である請求項2〜6のいずれかに記載の有機薄膜光電変換素子。
- 前記溶液塗布法における溶媒が、沸点135℃以上300℃未満の溶媒を少なくとも一種含む請求項7に記載の有機薄膜光電変換素子。
- 前記電極層のうちの少なくとも1つと有機光電変換層との間に、導電性ポリマーを含むバッファ層を有する請求項2〜8のいずれかに記載の有機薄膜光電変換素子。
- 素子作製後に不活性雰囲気下で封止された請求項2〜9のいずれかに記載の有機薄膜光電変換素子。
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