JP2009221404A - ピレン化合物及びこれを含む高分子化合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記式(I)
で表されることを特徴とするピレン化合物及び高分子化合物。
【選択図】なし
Description
下記式(I)
(式中、
R1〜R10は:
それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ホスフィンオキサイド基及びシリル基からなる群から選択された置換基を示し;
隣接する置換基同士で環を形成してもよく;又は
R1〜R10の少なくとも一つは、アミド基との連結に用いられ、
R11は、ビニル基、(メタ)アクリル基などの重合可能な反応性官能基を含有する、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ホスフィンオキサイド基、シリル基及びピレン基からなる群から選択された置換基を示す。)
で表されることを特徴とする。
本発明において用いる一般式(I)で表されるピレン化合物について説明する。
本発明の新規ピレン化合物は、ラジカル重合によって、硬質、軟質及び含水性材料などの本発明による高分子化合物を合成できる。高分子化合物の合成は、本発明の新規ピレン化合物のみでも可能であるが、このピレン化合物とは異なるモノマーと共重合することも可能である。異なるモノマーと共重合することで、合成した高分子の物性を制御でき、各種用途で利用できる。例えば、有機ELディスプレイ、オーディオ機器などの動作状態表示、自動車の表示パネル、デジタル時計、パソコンなどの電子輸送性の有機薄膜や発光素子、有機導電性化合物などが挙げられる。さらに、高分子中へ安定して導入できるためピレン基の発光特性を生かした医療用デバイスとしての利用も可能となる。例えば、眼用レンズ、DDSデバイス、創傷被覆材、再生医療支援のための細胞培養デバイスなどが挙げられる。
[化合物の構造解析]
1H−NMR及び13C−NMRは超伝導FTNMR UNITY INOVA 400S(Varian)を用い、重クロロホルム溶液にて測定を行った。
赤外分光光度計(FT/IR−4100:ジャスコ)を用いて化合物の赤外吸光スペクトルを測定した。
高分子化合物を、紫外−可視分光光度計(UV−3150:島津製作所)を用いて光線透過率を測定した。
紫外−可視分光光度計(UV−3150:島津製作所)を用いて高分子の吸光スペクトルを測定した。
波長254nm及び386nmの光線下での発光色を観察した。
親水性モノマーと共重合した高分子ゲルの含水率を「ハイドロゲルレンズの含水率測定(ISO10339:1997)」に準じて測定した。
ピレン化合物を含む高分子化合物及び高分子ゲルを水へ24時間浸漬後、浸漬液に紫外線を照射することでピレンの溶出性を判断した。溶出が認められた場合は×、認められなかった場合は○として評価した。
1−アミノピレン2.17g(10ミリモル)、メタクリル酸1.03g(12ミリモル)、EDC1.86g(12ミリモル)とジクロロメタン40mLの混合溶液をアルゴン雰囲気下、室温で24時間攪拌した。反応液を0.5N塩酸、飽和NaHCO3水溶液、飽和NaCl水溶液で洗浄後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた固体を再結晶し、真空乾燥した後、淡緑色結晶1.77g(収率62%)を得た。得られた粉末の1H−NMR及び13C−NMR分析結果は次の通りであり、上記で得られた淡緑色結晶が化合物[II]であることが確認された。
1−アミノピレン2.17g(10ミリモル)、メタクロイルオキシエチルコハク酸2.76g(12ミリモル)、EDC1.86g(12ミリモル)とジクロロメタン40mLの混合溶液をアルゴン雰囲気下、室温で24時間攪拌した。反応液を0.5N塩酸、飽和NaHCO3水溶液、飽和NaCl水溶液で洗浄後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた固体を再結晶し、真空乾燥した後、灰色結晶2.57g(収率60%)を得た。得られた粉末の1H−NMR及び13C−NMR分析結果は次の通りであり、上記で得られた赤色結晶が化合物[III]であることが確認された。
1−アミノピレン2.72g(12.5ミリモル)、イタコン酸0.65g(5ミリモル)、EDC1.94g(12.5ミリモル)とジクロロメタン40mLの混合溶液をアルゴン雰囲気下、室温で24時間攪拌した。反応液を0.5N塩酸、飽和NaHCO3水溶液、飽和NaCl水溶液で洗浄後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた固体を再結晶し、真空乾燥した後、赤色結晶1.32g(収率50%)を得た。得られた粉末の1H−NMR及び13C−NMR分析結果は次の通りであり、上記で得られた赤色結晶が化合物[IV]であることが確認された。
化合物[II]、[III]及び[IV]0.1g、メチルメタクリレート9.9g、AIBN 2000ppmを混合し、十分に窒素置換をしながら約1時間撹拌した。撹拌後、モノマー混合液を成形型に入れ、50〜100℃の範囲で25時間かけて昇温させ、重合体を得た。実施例4〜6の高分子化合物において、図2〜4に示す350nm付近にピレン基に由来するピークを確認した。なお、図1は、実施例4〜6で得た重合体についての赤外スペクトルである。
化合物[II]、[III]及び[IV]0.1g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート9.9g、エチレングリコールジメタクリレート0.01g、AIBN 2000ppmを混合し、十分に窒素置換をしながら約1時間撹拌した。撹拌後、モノマー混合液を成形型に入れ、50〜100℃の範囲で25時間かけて昇温させ、重合体を得た。得られた重合体を室温に戻し、容器から取り出し、約60℃の蒸留水中に約4時間浸漬することで水和膨潤させ、含水ゲルを得た。
メチルメタクリレート10g、AIBN 2000ppmを混合し、十分に窒素置換をしながら約1時間撹拌した。撹拌後、モノマー混合液を成形型に入れ、50〜100℃の範囲で25時間かけて昇温させ、重合体を得た。図5に示すように350nm付近に現れるピレン基に由来するピークが出現しないことを確認した。
メチルメタクリレート10g、AIBN 2000ppmを混合し、アミノピレン1gを添加して十分に窒素置換をしながら約1時間撹拌した。撹拌後、モノマー混合液を成形型に入れ、50〜100℃の範囲で25時間かけて昇温させ、重合体を得た。表1に示すように、ピレン基由来の発光が認められたが、水への溶出も認められた。
2−ヒドロキシエチルメタクリレート10g、エチレングリコールジメタクリレート0.1g、AIBN 2000ppmを混合し、十分に窒素置換をしながら約1時間撹拌した。撹拌後、モノマー混合液を成形型に入れ、50〜100℃の範囲で25時間かけて昇温させ、重合体を得た。得られた重合体を室温に戻し、容器から取り出し、約60℃の蒸留水中に約4時間浸漬することで水和膨潤させ、含水ゲルを得た。
2−ヒドロキシエチルメタクリレート10g、エチレングリコールジメタクリレート0.1g、AIBN 2000ppmを混合し、アミノピレン1gを添加して十分に窒素置換をしながら約1時間撹拌した。撹拌後、モノマー混合液を成形型に入れ、50〜100℃の範囲で25時間かけて昇温させ、重合体を得た。得られた重合体を室温に戻し、容器から取り出し、約60℃の蒸留水中に約4時間浸漬することで水和膨潤させ、含水ゲルを得た。表1に示すように、ピレン基由来の発光が認められたが、水への溶出も認められた。
Claims (2)
- 下記式(I)
(式中、
R1〜R10は:
それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ホスフィンオキサイド基及びシリル基からなる群から選択された置換基を示し;
隣接する置換基同士で環を形成してもよく;又は
R1〜R10の少なくとも一つは、アミド基との連結に用いられ、
R11は、ビニル基、(メタ)アクリル基などの重合可能な反応性官能基を含有する、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ホスフィンオキサイド基、シリル基及びピレン基からなる群から選択された置換基を示す。)
で表されることを特徴とするピレン化合物。 - 請求項1に記載のピレン化合物と、他のモノマーとの共重合によって得られることを特徴とする高分子化合物。
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