JP7216669B2 - 重合性トリプチセン誘導体化合物及びその化合物を構成成分として含む高分子化合物 - Google Patents
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Description
R1~R4は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ホスフィンオキサイド基及びシリル基からなる群から選択される置換基を示し、ただし、隣接する置換基同士で環を形成してもよく;
X及びYは、一方が下記一般式(2)
で示される置換基を示し、
かつ、他方が前記一般式(2)で示される官能基、水素原子及びハロゲン原子、並びに、保護された、又は保護されていない、ヒドロキシル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基 、アミノ基、アミノアルキル基 、アミノカルボニル基、アミノカルボニルアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基 、ホルミル基、ホルミルアルキル基及びアルキル基からなる群から選択される置換基を示す。)
で示される、重合性トリプチセン誘導体化合物が提供される。
で示される置換基、
下記一般式(4)
で示される置換基、
下記一般式(5)
で示される置換基
及び下記一般式(20)
で示される置換基からなる群から選択される置換基を示す。
構成成分である一般式(1)の重合性トリプチセン誘導体化合物、一般式(1)の重合性トリプチセン誘導体化合物と共重合可能な親水性化合物、一般式(1)の重合性トリプチセン誘導体化合物と共重合可能な疎水性化合物、架橋性化合物などのモノマー化合物の混合物に、重合開始剤を添加し、撹拌及び溶解することによりモノマー混合液を得る工程;得られたモノマー混合液を所望の成形型に入れ、共重合反応により共重合体を得る工程;共重合体を冷却及び成形型から剥離し、必要に応じて切削、研磨した後に、成形した共重合体を水和膨潤させてハイドロゲルとして高分子化合物を得る工程。
スキーム(I)中の化合物(b)は、ケ・パンらの文献(Ke Pan,et al., Journal of Organometallic Chemistry、2008;693(17);p.2863-2868、該文献の全記載はここに開示として援用される)に記載の方法に従い、合成した。すなわち、9-ブロモアントラセンである化合物(a) 2.7g(10mmol)のジメチルホルムアミド溶液(30mL)に、ヘルマンのパラダサイクル 0.19g(0.2mmol)、炭酸カリウム 2.1g(15mmol)及びアクロレインジエチルアセタール 2.3mL(15mmol)をアルゴン雰囲気下にて室温で加え、次いで110℃で一晩撹拌することにより反応させた。得られた反応液を室温に戻し、酢酸エチルで希釈し、次いで1N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した。分離した有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物(b) 2.4g(収率87%)を得た。
化合物(b) 0.87g(3.1mmol)をアセトニトリル 15mLに溶かした溶液に、アルゴン雰囲気下で、フッ化セシウム 0.57g(3.7mmol)及び2-(トリメチルシリル)フェニルトリフラート 0.91mL(3.7mmol)を加え、40℃で18時間撹拌した。撹拌後の反応液を室温に戻し、セライトろ過に供した。得られたろ液を減圧下で濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物(c) 0.92g(収率83%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δppm;1.35(t,3H),3.17(m,2H),3.35(m,2H),4.31(q,2H),5.35(s,1H),7.00(m,6H),7.37(m,6H)
13C-NMR(CDCl3)δppm;14.47,22.61,30.96,53.48,54.58,61.01,122.12,123.70,125.02,125.14,145.76,146.99,174.20
化合物(c)0.36g(1.0mmol)をテトラヒドロフラン5mL溶液に溶解させ、40%水酸化ナトリウム水溶液1mLを加え室温で一晩撹拌した。6N塩酸を加えpHを1に調整し、有機物をジエチルエーテルで3回抽出した。有機層を水洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、残渣をジクロロメタン10mL溶液に溶解させ、アルゴン雰囲気下、塩化チオニル81μL(1.1mmol)及びジメチルホルムアミド(触媒量)を加え室温で2時間撹拌した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をテトラヒドロフラン15mL溶液に溶解させ、2-ヒドロキシエチルメタクリレート0.25mL(2.0mmol)及びトリエチルアミン0.28mL(2.0mmol)を加え室温で一晩撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物(6)0.30g(収率66%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δppm;1.97(s,3H),3.22(m,2H),3.35(m,2H),4.46(m,2H),4.53(m,2H),5.36(s,1H),5.60(m,1H),6.17(dd,1H),6.99(m,6H),7.36(m,6H)
13C-NMR(CDCl3)δppm;18.46,22.60,30.80,53.41,54.58,62.60,62.71,122.07,123.76,125.05,125.19,126.32,136.04,145.68,146.99,167.28,173.96
例1の「2.化合物(b)の合成」を参照して化合物(b)を合成した。
例1の「3.化合物(c)の合成」を参照して化合物(c)を合成した。
得られた化合物(c)48mg(0.14mmol)を40%水酸化ナトリウム溶液/テトラヒドロフラン(1:2)に溶かした溶液を、室温で一晩撹拌した。反応液に1N塩酸を加えてpHを2に調整することにより得られた有機物をジエチルエーテルで3回抽出した。得られた有機層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。乾燥後の有機層から溶媒を留去することにより得られた残渣をジクロロメタン 2mLに溶解させ、塩化チオニル20μl(0.27mmol)及びジメチルスルホキシド(触媒量)を加え室温で一晩撹拌した。反応溶液を減圧留去した後、残渣をテトラヒドロフラン 2mLに溶解させ、トリエチレングリコールの片末端水酸基にメタクリロイル基を導入したトリエチレングリコールモノメタクリラート 59mg(0.27mmol)及びトリエチルアミン38μL(0.27mmol)を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トリプチセン誘導体化合物(7)48mg(収率68%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δppm;1.21(m,2H),1.73(m,4H),2.05(s,3H),2.47(m,2H),2.60(d,2H),3.01(m,3H),4.12(t,2H),4.59(t,2H),5.64(s,1H),6.25(s,1H),7.01(s,6H),7.36(m,6H)
13C-NMR(CDCl3)δppm;18.00,18.10,24.49,25.23,30.42,61.45,63.63,64.24,68.80,68.99,70.15,70.49,72.50,81.01,96.13,125.82,136.02,167.35,172.52
化合物(a)に代えて、9、10-ジブロモアントラセンである化合物(d)を用いること以外は、例1の「2.化合物(b)の合成」と同様の操作を実施することにより、化合物(e)を得た。
化合物(b)に代えて化合物(e)を用いること以外は、例1の「3.化合物(c)の合成」と同様の操作を実施することにより、化合物(f)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δppm;1.36(m,6H),3.16(m,4H),3.34(m,4H),4.33(q,4H),7.02(m,6H),7.40(m,6H)
13C-NMR(CDCl3)δppm;14.47,22.75,31.03,52.76,61.04,122.19,124.88,146.91,174.18
化合物(f)0.38g(0.83mmol)を40%水酸化ナトリウム溶液/テトラヒドロフラン(1:2)に溶かした溶液を、室温で一晩撹拌した。反応液に1N塩酸を加えてpHを2に調整することにより得られた有機物をジエチルエーテルで3回抽出した。得られた有機層を、水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。乾燥後の有機層から溶媒を留去することにより得られた残渣をジクロロメタン 20mLに溶解させ、塩化チオニル0.18ml(2.5mmol)及びジメチルスルホキシド(触媒量)を加え室温で一晩撹拌することにより、化合物(g)の反応溶液を得た。得られた前記反応溶液を減圧留去した後、残渣をテトラヒドロフラン 5mLに溶解させ2-ヒドロキシエチルメタクリレート0.11mL(0.92mmol)及びトリエチルアミン0.17mL(1.2mmol)を加え0℃で2時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トリプチセン誘導体化合物(11)0.28g(収率55%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δppm;1.96(m,6H),3.20(m,4H),3.36(m,4H),4.47(dd,4H),4.53(dd,4H),5.60(m,2H),6.17(s,2H),7.06(m,6H),7.43(m,6H)
13C-NMR(CDCl3)δppm;18.38,22.68,30.82,52.66,62.57,62.72,122.04,124.99,126.3,136.10,167.35,174.01
例1で合成したトリプチセン誘導体化合物(6)0.5g、2-ヒドロキシエチルメタクリレート9.5g、エチレングリコールジメタクリレート0.01g及びアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)2000ppmを室温にて混合し、十分に窒素置換をしながら約1時間撹拌した。撹拌後、モノマー混合液を成形型に入れ、50~100℃の範囲で25時間かけて昇温させ、重合体を得た。得られた重合体を室温まで放冷した後、成形型より離型し、約60℃の蒸留水中に約4時間浸漬し水和膨潤させ、トリプチセン誘導体含有ハイドロゲルIを得た。
例2で合成したトリプチセン誘導体化合物(7)0.5g、2-ヒドロキシエチルメタクリレート9.5g、エチレングリコールジメタクリレート0.01g及びアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)2000ppmを室温にて混合し、十分に窒素置換をしながら約1時間撹拌した。撹拌後、モノマー混合液を成形型に入れ、50~100℃の範囲で25時間かけて昇温させ、重合体を得た。得られた重合体を室温まで放冷した後、成形型より離型し、約60℃の蒸留水中に約4時間浸漬し水和膨潤させ、トリプチセン誘導体含有ハイドロゲルIIを得た。
例3で合成したトリプチセン誘導体化合物(11)0.5g、2-ヒドロキシエチルメタクリレート9.5g、エチレングリコールジメタクリレート0.01g及びアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)2000ppmを室温にて混合し、十分に窒素置換をしながら約1時間撹拌した。撹拌後、モノマー混合液を成形型に入れ、50~100℃の範囲で25時間かけて昇温させ、重合体を得た。得られた重合体を室温まで放冷した後、成形型より離型し、約60℃の蒸留水中に約4時間浸漬し水和膨潤させ、トリプチセン誘導体含有ハイドロゲルIIIを得た。
Claims (4)
- 下記一般式(1)
R1~R4は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、カルボキシル基、カルバモイル基、アミノ基、ホスフィンオキサイド基及びシリル基からなる群から選択される置換基を示し、ただし、隣接する置換基同士で環を形成してもよく;
X及びYは、一方が下記一般式(2)
で示される置換基を示し、
かつ、他方が前記一般式(2)で示される官能基、下記一般式(20)で示される置換基、水素原子及びハロゲン原子、並びに、保護された、又は保護されていない、ヒドロキシル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基 、アミノ基、アミノアルキル基 、アミノカルボニル基、アミノカルボニルアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基 、ホルミル基、ホルミルアルキル基及びアルキル基からなる群から選択される置換基を示す。)
で示される、重合性トリプチセン誘導体化合物。 - 請求項1~2のいずれか1項に記載の重合性トリプチセン誘導体化合物と、
該重合性トリプチセン誘導体化合物と共重合可能な化合物と
を構成成分として含む、高分子化合物。 - 前記重合性トリプチセン誘導体化合物と共重合可能な化合物が、少なくとも1種の重合性トリプチセン誘導体化合物と共重合可能な親水性化合物である、請求項3に記載の高分子化合物。
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