JP2009209126A - ヘテロ環化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
これに対して、有機系紫外線吸収剤は、吸収剤の構造設計の自由度が高いために、吸収剤の構造を工夫することによって様々な吸収波長のものを得ることができる。
インクジェット記録方法には、連続的に液滴を飛翔させるコンティニュアス方式と画像情報信号に応じて液滴を飛翔させるオンデマンド方式が有り、その吐出方式にはピエゾ素子により圧力を加えて液滴を吐出させる方式、熱によりインク中に気泡を発生させて液滴を吐出させる方式、超音波を用いた方式、あるいは静電力により液滴を吸引吐出させる方式がある。また、インクジェット記録用インクとしては、水性インク、油性インク、顔料分散インク、あるいは固体(溶融型)インクが用いられる。
このようなインクジェット記録用インクに用いられる着色剤に対しては、溶剤に対する溶解性あるいは分散性が良好なこと、高濃度記録が可能であること、色相が良好であること、光、熱、環境中の活性ガス(NOx、SOx、オゾンなどの酸化性ガス)に対して堅牢であること、水や薬品に対する堅牢性に優れていること、受像材料に対して定着性が良く滲みにくいこと、インクとしての保存性に優れていること、毒性がないこと、純度が高いこと、さらには、安価に入手できることが要求されている。しかしながら、これらの要求を高いレベルで満たす着色剤を捜し求めることは、極めて難しい。特に、良好なイエローの色相を有し、溶解性あるいは分散性が高く、光、湿度、熱に対して堅牢であること、なかでも光に対して高堅牢であることが強く望まれている。
必要とされる性能としては、例えば、色再現上好ましい分光特性を有すること、転写し易いこと、光や熱に堅牢であること、種々の化学薬品に堅牢であること、合成が容易であること、感熱転写用記録材料を作りやすいことなどがある。しかしながら、色再現上好ましい分光特性を有し、光や熱に堅牢であるとして提案されている従来の色素化合物では、満足できるレベルではなく、さらなる改良が強く望まれている。
また、顔料を使用するにあたっては、他にも、所望の透明性を発現させるために必要な粒子径および粒子形を有すること、使用される環境条件下における堅牢性、例えば耐光性、耐熱性、オゾンなどの酸化性ガスに対する耐性、その他有機溶剤や亜硫酸ガスなどへの耐薬品堅牢性が良好であること、使用される媒体中において微小粒子まで分散し、かつ、その分散状態が安定であること、等の性質も必要となる。特に、良好なイエロー色相を有し、光、湿熱及び環境中の活性ガス、中でも着色力が高く、光に対して堅牢な顔料が強く望まれている。
例えば、インクジェット記録に用いられる黄色顔料として、C.I.ピグメントイエロー74、同128、同155があげられる。この中でP.Y.74は鮮明な黄色を与えるものの印字物が光に曝された場合に短期間で褪色してしまう。またP.Y.128やP.Y.155については印字物が光に曝されたときの褪色は比較的少ないが、緑みの強い黄色であり減色混合法による色再現域に劣る。このように、鮮明な黄色の色相と光に対する堅牢性を両立できるインクジェット用黄色顔料は知られていない。
また、カラーフィルターの画素の着色に用いられる黄色顔料として、C.I.ピグメントイエロー138、同150があげられる。この中でP.Y.138には分子構造として環境に対して懸念のあるハロゲンが多く含まれている。またP.Y.150には環境に対して懸念のある重金属(例えばニッケル)が含まれている。このように、カラーフィルターに用いる顔料としての性能を有しながら環境に対する安全性にも懸念のないような黄色顔料もまた、知られていない。
本発明の課題は、以下の方法によって達成された。
[1]下記一般式(I)で表される化合物。
R5及びR6は、互いに独立して水素原子または1価の置換基を表す。
X1、X2、X3及びX4は、互いに独立してヘテロ原子を表す。
但し、R1、R2、R3及びR4がすべてシアノ基で、X1、X2、X3及びX4がすべて硫黄原子で、かつR5及びR6が共にヒドロキシ基あるいは水素原子である場合を除く。また、R1及びR3が共に水素原子で、R2及びR4が共にアリールカルボニル基で、X1、X2、X3及びX4がすべて硫黄原子で、かつR5及びR6が共にヒドロキシ基である場合を除く。]
[2]前記一般式(I)におけるR5及びR6が、互いに独立してアルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイルオキシ基またはカルバモイルアミノ基であることを特徴とする、[1]項に記載の化合物。
[3]前記一般式(I)におけるX1、X2、X3及びX4が硫黄原子であることを特徴とする、[1]又は[2]項に記載の化合物。
[4]前記一般式(I)におけるR1、R2、R3及びR4のうち少なくとも1つが、−CN、−COOR8、−CONR9R10、−COR11又は−SO2R12(R8、R9、R10、R11及びR12はそれぞれ水素原子または1価の置換基を表す。)であることを特徴とする、[1]〜[3]のいずれか1項に記載の化合物。
[5]前記一般式(I)におけるR1とR2、及びR3とR4の2つの組の少なくとも一方は、互いに結合して環を形成している、前記[1]に記載の着色組成物。
[6]前記一般式(I)におけるR1、R2、R3、およびR4は、互いに独立して、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、ニトロ基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、およびアリールカルバモイル基からなる群から選ばれるいずれかである、前記[1]に記載の着色組成物。
[8]前記一般式(II)における環Q1およびQ2が互いに独立してヘテロ環である、前記[7]に記載の着色組成物。
[9]前記一般式(II)における環Q1およびQ2が互いに独立して窒素原子を含むヘテロ環である、前記[7]または[8]に記載の着色組成物。
[10]前記一般式(II)における環Q1およびQ2が互いに独立して5〜6員のヘテロ環である、前記[7]〜[9]のいずれか1項に記載の着色組成物。
[13]前記一般式(2)におけるR21、前記一般式(3)におけるR31、前記一般式(4)におけるR41、および前記一般式(5)におけるR51とR52の少なくとも1つは、それぞれ水素原子を表す、前記[11]または[12]に記載の着色組成物。
[15]前記一般式(I)におけるR5およびR6は、互いに独立して水素原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、シアノ基、およびハロゲン原子からなる群から選ばれるいずれかである、前記[5]〜[14]のいずれか1項に記載の着色組成物。
特に、本発明の化合物は、高い光堅牢性でモル吸光係数εが高くかつシャープな吸収を与える染料、顔料、紫外線吸収剤として用いることができる。中でも長波紫外線吸収能に極めて優れており、紫外線吸収剤として好ましく用いることができる。可視域に吸収を有する本発明の化合物を用いれば、重金属を含有しない光堅牢性に優れた着色組成物を提供することができる。紫外線領域に吸収を有する本発明の化合物をプラスチックや繊維などの高分子成形品に含有させることで、高分子成形品の光安定性を高めることができる。さらに、紫外線領域に吸収を有する本発明の化合物を含む高分子材料は、優れた紫外線吸収能を活用して、紫外線に弱い内容物を保護するフィルタや容器として用いることができる。また、本発明の化合物は、強固な中心部から平面上でそれぞれ垂直な4方向に置換基を有する構造上の特徴を利用して、液晶化合物や光学異方性材料として好ましく用いることができる。本発明の化合物を高分子材料に含有させフィルム状に加工することで、フィルムに光学特性を付与することができる。さらに本発明の化合物を含むフィルムは、付与した光学特性を活用して、位相差板、偏光板、光学補償フィルムなどとして用いることができる。
前記一般式(I)において、R1、R2、R3及びR4は、互いに独立して水素原子または1価の置換基を表す。1価の置換基としては例えば、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、炭素数1〜20(好ましくは1〜10)の直鎖又は分岐のアルキル基(例えばメチル、エチル)、炭素数6〜20(好ましくは6〜10)のアリール基(例えばフェニル、ナフチル)、シアノ基、カルボキシル基、炭素数1〜20(好ましくは1〜10)のアルコキシカルボニル基(例えばメトキシカルボニル)、炭素数6〜20(好ましくは6〜10)のアリールオキシカルボニル基(例えばフェノキシカルボニル)、炭素数0〜20(好ましくは0〜10)の置換又は無置換のカルバモイル基(例えばカルバモイル、N−フェニルカルバモイル、N,N−ジメチルカルバモイル)、炭素数1〜20(好ましくは1〜10)のアルキルカルボニル基(例えばアセチル)、炭素数6〜20(好ましくは6〜10)のアリールカルボニル基(例えばベンゾイル)、ニトロ基、炭素数0〜20(好ましくは0〜10)の置換または無置換のアミノ基(例えばアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ)、炭素数1〜20(好ましくは1〜10)のアシルアミノ基(例えばアセトアミド、エトキシカルボニルアミノ)、炭素数0〜20(好ましくは0〜10)のスルホンアミド基(例えばメタンスルホンアミド)、炭素数2〜20(好ましくは2〜10)のイミド基(例えばスクシンイミド、フタルイミド)、炭素数1〜20(好ましくは1〜10)のイミノ基(例えばベンジリデンアミノ)、ヒドロキシ基、炭素数1〜20(好ましくは1〜10)のアルコキシ基(例えばメトキシ)、炭素数6〜20(好ましくは6〜10)のアリールオキシ基(例えばフェノキシ)、炭素数1〜20(好ましくは1〜10)のアシルオキシ基(例えばアセトキシ)、炭素数1〜20(好ましくは1〜10)のアルキルスルホニルオキシ基(例えばメタンスルホニルオキシ)、炭素数6〜20(好ましくは6〜10)のアリールスルホニルオキシ基(例えばベンゼンスルホニルオキシ)、スルホ基、炭素数0〜20(好ましくは0〜10)の置換または無置換のスルファモイル基(例えばスルファモイル、N−フェニルスルファモイル)、炭素数1〜20(好ましくは1〜10)のアルキルチオ基(例えばメチルチオ)、炭素数6〜20(好ましくは6〜10)のアリールチオ基(例えばフェニルチオ)、炭素数1〜20(好ましくは1〜10)のアルキルスルホニル基(例えばメタンスルホニル)、炭素数6〜20(好ましくは6〜10)のアリールスルホニル基(例えばベンゼンスルホニル)、4〜7員環(好ましくは5〜6員環)のヘテロ環基(例えばピリジル、モルホリノ)などを挙げることができる。また、置換基は更に置換されていても良く、置換基が複数ある場合は、同じでも異なっても良い。また置換基同士で結合して環を形成しても良い。
但し、R1、R2、R3及びR4がすべて同時にアルキルチオ基であることはない。
ハメットの置換基定数σ値について説明する。ハメット則は、ベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために1935年L.P.Hammettにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσp値とσm値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができる。例えば、J.A.Dean編、「Lange’s Handbook of Chemistry」第12版,1979年(McGraw−Hill)や「化学の領域」増刊,122号,96〜103頁,1979年(南光堂)、Chem.Rev.,1991年,91巻,165〜195ページなどに詳しい。本発明におけるハメットの置換基定数σp値が0.2以上の置換基とは電子求引性基であることを示している。σp値として好ましくは0.25以上であり、より好ましくは0.3以上であり、特に好ましくは0.35以上である。σp値の上限は、特に制限されないが、1.20以下であることが好ましく、1.00以下であることがより好ましい。
中でも、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、ニトロ基、アミノ基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、スルホ基、アルキルチオ基、アリールチオ基が好ましい。水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、アシルアミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基がより好ましい。アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイルオキシ基、カルバモイルアミノ基がさらに好ましい。アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基が特に好ましい。アルコキシ基が殊更に好ましい。
X1、X2、X3及びX4はそれぞれ異なっていてもよいが、X1とX2との組およびX3とX4との組がそれぞれ同じ組み合わせであることがより好ましく、特に好ましくは全て同じである場合である。最も好ましくは、全て硫黄原子を表す場合である。
本発明において一般式(I)で表される化合物を顔料として用いる場合、R5及びR6としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数5以下であるか、平面性の高い置換基が好ましい。具体的には、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数3〜5のシクロアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、炭素数2〜5のアシル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、炭素数2〜5のアシルオキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜5のモノ/ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基が好ましく、水素原子、炭素数1〜5のアルコキシ基、炭素数2〜5のアシルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であることがより好ましく、製造の容易さから水素原子、メトキシ基、エトキシ基、アセトキシ基、塩素原子が特に好ましい。R5及びR6の電子的効果(電子供与性・電子求引性)により、一般式(I)で表される化合物の吸収極大波長を制御することができるため、目的とする色相にあわせて適切な置換基を選ぶことができる。
本発明において一般式(I)で表される化合物を染料として用いる場合、R5及びR6としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数6以上36以下であるか、嵩高い置換基か、親水性の高い置換基が好ましい。具体的には、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ/ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホン酸基が好ましく、水素原子、イソプロピル基、t−ブチル基、t−アミル基、2−エチルヘキシル基、イソプロピルオキシ基、t−ブチルオキシ基、t−アミルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ピバロイルオキシ基、2−エチルヘキサノイルオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホ基であることがより好ましく、製造の容易さから水素原子、t−ブチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、2−エチルヘキサノイルオキシ基が特に好ましい。R5及びR6の電子的効果(電子供与性・電子求引性)により、一般式(I)で表される化合物の吸収極大波長を制御することができるため、目的とする色相にあわせて適切な置換基を選ぶことができる。
本発明において一般式(I)で表される化合物を染料として用いる場合、R1、R2、R3、及びR4としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数6以上36以下であるか、嵩高い置換基か、親水性の高い置換基が好ましい。また、可視光を吸収する良好な光学特性を有するために、ヘテロ原子X1〜X4とともにいわゆるドナー−アクセプター型の発色団を形成するような、電子求引性の置換基が好ましい。具体的には、アシル基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、およびアリールカルバモイル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホン酸基が好ましく、ピバロイル基、シアノ基、t−ブチルオキシカルボニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基、カルバモイル基、N−(4−スルホフェニル)カルバモイル基、メシチルカルバモイル基、カルボキシル基、スルホ基がより好ましく、t−ブチルオキシカルボニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基、カルボキシル基が特に好ましい。
本発明において一般式(II)で表される化合物を染料として用いる場合、R5及びR6としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数6以上36以下であるか、嵩高い置換基か、親水性の高い置換基が好ましい。具体的には、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ/ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホン酸基が好ましく、水素原子、イソプロピル基、t−ブチル基、t−アミル基、2−エチルヘキシル基、イソプロピルオキシ基、t−ブチルオキシ基、t−アミルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ピバロイルオキシ基、2−エチルヘキサノイルオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホ基であることがより好ましく、製造の容易さから水素原子、t−ブチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、2−エチルヘキサノイルオキシ基が特に好ましい。R5及びR6の電子的効果(電子供与性・電子求引性)により、一般式(II)で表される化合物の吸収極大波長を制御することができるため、目的とする色相にあわせて適切な置換基を選ぶことができる。
本発明において一般式(II)で表される化合物を顔料として用いる場合、ヘテロ原子上の置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数5以下であるか、平面性の高い置換基が好ましい。具体的には、炭素数1〜5のアルキル基、アリール基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
本発明において一般式(II)で表される化合物を染料として用いる場合、ヘテロ原子上の置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数6以上36以下であるか、嵩高い置換基か、親水性の高い置換基が好ましい。具体的には、アルキル基、アリール基が好ましく、t−ブチル基、t−アミル基、2−エチルヘキシル基、メシチル基がより好ましく、t−ブチル基、2−エチルヘキシル基が特に好ましい。
また、本発明における環Q1、Q2は下記一般式(2)〜(7)のいずれか、もしくはそれらの互変異性体で表されることが特に好ましい。一般式(2)〜(7)もしくはそれらの互変異性体で表される環は電子不足ヘテロ環であり、例えば式(2)においては、電子求引性基であるR24および/またはR25がヘテロ原子X1〜X4と共役する二重結合で結ばれており、ヘテロ原子X1〜X4からR24および/またはR25への電子遷移がおこることにより、着色化合物として特に好ましい光学的特性を示すと考えられる。
本発明において、一般式(2)で表される環構造を含む一般式(II)で表される化合物を染料として用いる場合、ヘテロ原子上の置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数6以上36以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。具体的には、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、カルボキシル基が好ましく、t−ブチル基、t−アミル基、2−エチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基がより好ましく、t−ブチル基、2−エチルヘキシル基が特に好ましい。
このようなヘテロ原子としては具体的には、一般式(2)で表される環構造を含む一般式(II)で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子であることが好ましく、酸素原子、窒素原子、または硫黄原子であることがより好ましい。またR24、およびR25の少なくとも1つが酸素原子を表すことが特に好ましい。
本発明において、一般式(2)で表される環構造を含む一般式(II)で表される化合物を顔料として用いる場合、ヘテロ原子上の置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数5以下の置換基、または平面性の高い置換基が好ましい。具体的には、炭素数1〜5のアルキル基、アリール基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
本発明において、一般式(2)で表される環構造を含む一般式(II)で表される化合物を染料として用いる場合、ヘテロ原子上の置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数6以上36以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。具体的には、アルキル基、アリール基が好ましく、t−ブチル基、t−アミル基、2−エチルヘキシル基、メシチル基がより好ましく、t−ブチル基、2−エチルヘキシル基が特に好ましい。
本発明において、一般式(3)で表される環構造を含む一般式(II)で表される化合物を染料として用いる場合、R31で表される置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数6以上36以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。具体的には、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、カルボキシル基が好ましく、t−ブチル基、t−アミル基、2−エチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基がより好ましく、t−ブチル基、2−エチルヘキシル基が特に好ましい。
本発明において、一般式(3)で表される環構造を含む一般式(II)で表される化合物を染料として用いる場合、R32で表される置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数6以上36以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。具体的には、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、カルバモイル基が好ましく、ピバロイル基、カルバモイル基、フェニル基がより好ましく、カルバモイル基が特に好ましい。
本発明において、一般式(3)で表される環構造を含む一般式(II)で表される化合物を染料として用いる場合、R34で表われる置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数6以上36以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。具体的には、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基が好ましく、t−ブチル基、t−アミル基、t−ブチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、カルボキシル基がより好ましく、t−ブチル基が特に好ましい。
このようなヘテロ原子としては具体的には、一般式(3)で表される環構造を含む一般式(II)で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子であることが好ましく、酸素原子、窒素原子、または硫黄原子であることがより好ましい。またR35が酸素原子であることが特に好ましい。
本発明において、一般式(3)で表される環構造を含む一般式(II)で表される化合物を顔料として用いる場合、ヘテロ原子上の置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数5以下の置換基、または平面性の高い置換基が好ましい。具体的には、炭素数1〜5のアルキル基、アリール基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
本発明において、一般式(3)で表される環構造を含む一般式(II)で表される化合物を染料として用いる場合、ヘテロ原子上の置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数6以上36以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。具体的には、アルキル基、アリール基が好ましく、t−ブチル基、t−アミル基、2−エチルヘキシル基、メシチル基がより好ましく、t−ブチル基、2−エチルヘキシル基が特に好ましい。
本発明において、一般式(4)で表される環構造を含む一般式(II)で表される化合物を染料として用いる場合、R41で表される置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数6以上36以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。R41として具体的には、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、カルボキシル基が好ましく、t−ブチル基、t−アミル基、2−エチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基がより好ましく、t−ブチル基、2−エチルヘキシル基が特に好ましい。
本発明において、一般式(4)で表される環構造を含む一般式(II)で表される化合物を染料として用いる場合、R44で表される置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数6以上36以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。R44として具体的には、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基が好ましく、t−ブチル基、t−アミル基、t−ブチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、カルボキシル基がより好ましく、t−ブチル基が特に好ましい。
このようなヘテロ原子としては具体的には、一般式(4)で表される環構造を含む一般式(II)で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、セレン原子が好ましく、酸素原子、窒素原子、硫黄原子がより好ましい。またR45が酸素原子を表すのが特に好ましい。
本発明において、一般式(4)で表される環構造を含む一般式(II)で表される化合物を顔料として用いる場合、ヘテロ原子上の置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数5以下の置換基、または平面性の高い置換基が好ましい。具体的には、炭素数1〜5のアルキル基、アリール基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
本発明において、一般式(4)で表される環構造を含む一般式(II)で表される化合物を染料として用いる場合、ヘテロ原子上の置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数6以上36以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。具体的には、アルキル基、アリール基が好ましく、t−ブチル基、t−アミル基、2−エチルヘキシル基、メシチル基がより好ましく、t−ブチル基、2−エチルヘキシル基が特に好ましい。
本発明において、一般式(5)で表される環構造を含む一般式(II)で表される化合物を染料として用いる場合、R51およびR52で表される置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数6以上36以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。R51およびR52として具体的には、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、カルボキシル基が好ましく、t−ブチル基、t−アミル基、2−エチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基がより好ましく、t−ブチル基、2−エチルヘキシル基が特に好ましい。
このようなヘテロ原子としては具体的には、一般式(5)で表される環構造を含む一般式(II)で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子であることが好ましく、酸素原子、窒素原子、または硫黄原子であることがより好ましい。またR53、およびR54の少なくとも1つが酸素原子を表すことが特に好ましい。
本発明において、一般式(5)で表される環構造を含む一般式(II)で表される化合物を顔料として用いる場合、ヘテロ原子上の置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数5以下の置換基、または平面性の高い置換基であることが好ましい。具体的には、炭素数1〜5のアルキル基、アリール基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
本発明において、一般式(5)で表される環構造を含む一般式(II)で表される化合物を染料として用いる場合、ヘテロ原子上の置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数6以上36以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。具体的には、アルキル基、アリール基が好ましく、t−ブチル基、t−アミル基、2−エチルヘキシル基、メシチル基がより好ましく、t−ブチル基、2−エチルヘキシル基が特に好ましい。
本発明において、一般式(6)で表される環構造を含む一般式(II)で表される化合物を染料として用いる場合、R62で表される置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数6以上36以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。R62として具体的には、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、カルボキシル基が好ましく、t−ブチル基、t−アミル基、2−エチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基がより好ましく、t−ブチル基、2−エチルヘキシル基が特に好ましい。
本発明において、一般式(6)で表される環構造を含む一般式(II)で表される化合物を染料として用いる場合、R64で表される置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数6以上36以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。R64として具体的には、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基が好ましく、t−ブチル基、t−アミル基、t−ブチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、カルボキシル基がより好ましく、t−ブチル基が特に好ましい。
このようなヘテロ原子としては具体的には、一般式(6)で表される環構造を含む一般式(II)で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子であることが好ましく、酸素原子、窒素原子、または硫黄原子であることがより好ましい。またR63が酸素原子であることが特に好ましい。
本発明において、一般式(6)で表される環構造を含む一般式(II)で表される化合物を顔料として用いる場合、ヘテロ原子上の置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数5以下の置換基、または平面性の高い置換基であることが好ましい。具体的には、炭素数1〜5のアルキル基、アリール基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
本発明において、一般式(6)で表される環構造を含む一般式(II)で表される化合物を染料として用いる場合、ヘテロ原子上の置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数6以上36以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。具体的には、アルキル基、アリール基が好ましく、t−ブチル基、t−アミル基、2−エチルヘキシル基、メシチル基がより好ましく、t−ブチル基、2−エチルヘキシル基が特に好ましい。
R73、およびR74は互いに独立に水素原子または1価の置換基を表す。
本発明において、一般式(7)で表される環構造を含む一般式(II)で表される化合物を染料として用いる場合、R73およびR74で表される置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数6以上36以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。R73およびR74として具体的には、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシル基が好ましく、
フェニル基、t−ブチルオキシカルボニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、(2,6−ジ(t−ブチル)−4−メチルシクロヘキシル)オキシカルボニル基、シアノ基、カルボキシル基がより好ましく、
t−ブチルオキシカルボニル基、(2,6−ジ(t−ブチル)−4−メチルシクロヘキシル)オキシカルボニル基、シアノ基、カルボキシル基が特に好ましい。
本発明において、一般式(7)で表される環構造を含む一般式(II)で表される化合物を染料として用いる場合、R75で表される置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数6以上36以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。R75として具体的には、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アミノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、スルファモイル基が好ましく、t−ブチル基、t−アミル基、2−エチルヘキシル基、t−ブチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、アミノ基、カルボキシル基がより好ましく、t−ブチル基、2−エチルヘキシル基、t−ブチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基が特に好ましい。
R5及びR6が、互いに独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜9のアシルオキシ基、シアノ基、またはハロゲン原子であって、R1〜R4が、互いに独立して、炭素数6〜9のアリール基、炭素数3〜9のヘテロ環基、炭素数2〜9のアシル基、ニトロ基、シアノ基、炭素数2〜9のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールカルバモイル基であって、X1〜X4が硫黄原子であることがより好ましい。
一般式(I)で表される色素化合物が、一般式(II)で表される色素化合物であって、R5及びR6が、互いに独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜9のアシルオキシ基、シアノ基、またはハロゲン原子であって、環Q1、Q2が一般式(2)〜(7)のいずれかもしくはその互変異性体であって、X1〜X4が硫黄原子であることもまたより好ましい。
この前記一般式(I)におけるR5及びR6がヒドロキシ基である合成中間体は、例えばX1、X2、X3及びX4がいずれも硫黄原子の場合には、公知の特許や文献、例えば、特開昭63-225382号公報の3ページ右上段1行目〜左下段1行目の参考例や、Liebigs Ann.Chem.,1969年,726巻,103-109ページ文献中109ページ5行目〜12行目などを参考にして合成することができる。
その他にも、前記一般式(I)で表される化合物は、Journal of Organic Chemistry,1990年,55巻,5347-5350ページの文献中5349ページ右27行目からの実験項、同1994年,59巻,3077-3081ページの文献中3081ページ11行目〜16行目、Tetrahedron Letters,1991年,32巻,4897-4900ページの文献中4897ページ9行目〜4899ページ3行目、同1977年,26巻,2225ページのTable 1、Tetrahedron,1993年,49巻,3035-3042ページの文献中3037ページ11行目〜20行目及び3040ページ22行目〜38行目、Journal of the American Chemical Society,1958年,80巻,1662-1664ページの文献中1664ページ右6行目〜15行目、同1995年,117巻,9995-10002ページの文献中9996ページ右12行目〜9997ページ左46行目、特開平6-80672号公報の4ページ左43行目〜右45行目、Phosphorus,Sulfur,and Silicon,1997年,120&121巻,121-143ページ文献中123ページ18行目〜124ページ3行目、Chem.Commun.,2004年,1758-1759ページの文献中1758ページ左44行目〜54行目、独国特許第3728452号明細書の4ページ46行目〜5ページ16行目、特開昭51-100097号公報の3ページ左上段3行目〜4ページ左下段4行目、特表平5-506428号公報の12ページ右下段1行目〜35ページ右下段1行目、などに記載されている類似構造を有する化合物の合成ルートを参考にして合成することができる。
また、キノン類とN,N-ジアルキルジチオカルバメート塩を反応させて得られるビス(N,N-ジアルキルイミニウム)化合物(例えば、本願実施例中の合成中間体M-2)を合成し、これと活性メチレン化合物やヘテロ環化合物を反応させて合成することもできる。
また、ハイドロキノン化合物(本願実施例中の合成中間体B)は、1,4-ベンゾキノンとN,N-ジエチルジチオカルバミン酸カリウムを反応させて、ビス(N,N-ジエチルイミニウム)化合物(本願実施例の合成中間体M-2)を合成し、これとマロノニトリルを反応させることによっても合成することができる。
例えば例示化合物(11)は、二硫化炭素とシアノ酢酸エチルを水酸化カリウム存在下で反応させて得られるジカリウム塩をクロラニルと反応させて例示化合物(72)を合成し、これと2−エチルヘキサノイルクロリドを塩基存在下で反応させることによって合成することができる。例示化合物(12)は、例示化合物(72)と2−エチルヘキシルブロミドを塩基存在下で反応させることによって合成することができる。
また、例示化合物(72)は、先述のように合成した本願実施例の合成中間体M-2とシアノ酢酸エチルを反応させることによっても合成することができる。
例示化合物(59)は、二硫化炭素とシアノ酢酸エチルを水酸化カリウム存在下で反応させて得られるジカリウム塩をヘキサフルオロベンゼンと反応させることによって合成することができる。
例示化合物(51)は、例示化合物(59)とナトリウムドデカンチオレートを反応させることによって合成することができる。
特に、本発明の化合物は、高い光堅牢性でモル吸光係数εが高くかつシャープな吸収を与える染料、顔料、紫外線吸収剤として用いることができる。中でも長波紫外線吸収能に極めて優れており、紫外線吸収剤として好ましく用いることができる。可視域に吸収を有する本発明の化合物を高分子材料と共に用いることで、色相や堅牢性に優れた着色物を与えることができる。紫外線領域に吸収を有する本発明の化合物をプラスチックや繊維などの高分子成形品に含有させることで、高分子成形品の光安定性を高めることができる。さらに、紫外線領域に吸収を有する本発明の化合物を含む高分子材料は、優れた紫外線吸収能を活用して、紫外線に弱い内容物を保護するフィルタや容器として用いることができる。また、本発明の化合物は、強固な中心部から平面上でそれぞれ垂直な4方向に置換基を有している。この構造上の特徴を利用して、液晶化合物や光学異方性材料として好ましく用いることができる。本発明の化合物を高分子材料に含有させフィルム状に加工することで、フィルムに光学特性を付与することができる。さらに本発明の化合物を含むフィルムは、付与した光学特性を活用して、位相差板、偏光板、光学補償フィルムなどとして用いることができる。
以下、本発明の化合物の紫外線吸収剤としての用途について説明する。
また、モル吸光係数については、例えば日本化学会編「新版実験化学講座9 分析化学[II]」(丸善、1977年)244ページなどに記載されている定義を用いたものであり、上述した極大吸収波長を求める際にあわせて求めることができる。
紫外線吸収剤として本発明の化合物を溶解する液体はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液などが挙げられる。有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液の例としては、上述の分散媒体として記載したものが挙げられる。これらを単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
紫外線吸収剤としての本発明の化合物は、様々な方法で高分子物質に含有させることができる。紫外線吸収剤としての本発明の化合物が高分子物質との相溶性を有する場合は、紫外線吸収剤としての本発明の化合物を高分子物質に直接添加することができる。高分子物質との相溶性を有する補助溶媒に、紫外線吸収剤としての本発明の化合物を溶解し、その溶液を高分子物質に添加してもよい。紫外線吸収剤としての本発明の化合物を高沸点有機溶媒やポリマー中に分散し、その分散物を高分子物質に添加してもよい。また、分散物を高分子材料表面にコーティングしてもよい。
紫外線吸収剤としての本発明の化合物の添加方法については、特開昭58−209735号、同63−264748号、特開平4−191851号、同8−272058号の各公報および英国特許第2016017A号明細書を参考にできる。
<1> モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−1−エン、ポリ−4−メチルペンテ−1−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン(所望により架橋され得る)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度及び高分子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度及び超高分子量ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、(VLDPE)及び(ULDPE)。
a)ラジカル重合(通常は高圧下において及び高められた温度において)。
b)通常、周期表のIVb、Vb、VIb又はVIII群の金属の一つ又はそれ以上を含む触媒を使用した触媒重合。これらの金属は通常、一つ又はそれ以上の配位子、典型的にはπ−又はσ−配位し得るオキシド、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び/又はアリールを有する。これらの金属錯体は遊離形態であるか、又は基材に、典型的には活性化塩化マグネシウム、チタン(III)クロリド、アルミナ又は酸化ケイ素に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体中に可溶又は不溶であり得る。該触媒は重合においてそのまま使用され得、又は他の活性化剤、典型的には金属アルキル、金属ヒドリド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンであって、該金属が周期表のIa、IIa及び/又はIIIa群の元素であるものが使用されることができる。該活性化剤は、他のエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で都合良く変性され得る。これらの触媒系は、通常、フィリップス、スタンダード・オイル・インディアナ、チグラー(−ナッタ)、TNZ(デュポン)、メタロセン又はシングルサイト触媒(SSC)と命名される。
紫外線吸収剤として本発明の化合物を使用する際に用いられる高分子物質は、熱可塑性樹脂であることが好ましい。
紫外線吸収剤としての本発明の化合物によって安定化されるものは、染料、顔料、食品、飲料、身体ケア製品、ビタミン剤、医薬品、インク、油、脂肪、ロウ、表面コーティング、化粧品、写真材料、織物及びその色素、プラスチック材料、ゴム、塗料、高分子材料、高分子添加剤などが挙げられる。
紫外線吸収剤として本発明の化合物を用いる場合、その態様はいずれの方法であってもよい。紫外線吸収剤として本発明の化合物を単独で用いても、組成物として用いても良いが、組成物として用いることが好ましい。中でも、紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む高分子材料であることがより好ましい。以下、紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む高分子材料について説明する。
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む高分子材料は、合成樹脂が使用される全ての用途に使用可能であるが、特に日光又は紫外線を含む光に晒される可能性のある用途に特に好適に使用できる。具体例としては、例えばガラス代替品とその表面コーティング材、住居、施設、輸送機器等の窓ガラス、採光ガラス及び光源保護ガラス用のコーティング材、住居、施設、輸送機器等のウインドウフィルム、住居、施設、輸送機器等の内外装材及び内外装用塗料及び該塗料によって形成される塗膜、アルキド樹脂ラッカー塗料及び該塗料によって形成される塗膜、アクリルラッカー塗料及び該塗料によって形成される塗膜、蛍光灯、水銀灯等の紫外線を発する光源用部材、精密機械、電子電気機器用部材、各種ディスプレイから発生する電磁波等の遮断用材、食品、化学品、薬品等の容器又は包装材、ボトル、ボックス、ブリスター、カップ、特殊包装用、コンパクトディスクコート、農工業用シート又はフィルム材、印刷物、染色物、染顔料等の退色防止剤、ポリマー支持体用(例えば、機械及び自動車部品のようなプラスチック製部品用)の保護膜、印刷物オーバーコート、インクジェット媒体被膜、積層艶消し、オプティカルライトフィルム、安全ガラス/フロントガラス中間層、エレクトロクロミック/フォトクロミック用途、オーバーラミネートフィルム、太陽熱制御膜、日焼け止めクリーム、シャンプー、リンス、整髪料等の化粧品、スポーツウェア、ストッキング、帽子等の衣料用繊維製品及び繊維、カーテン、絨毯、壁紙等の家庭用内装品、プラスチックレンズ、コンタクトレンズ、義眼等の医療用器具、光学フィルタ、バックライトディスプレーフィルム、プリズム、鏡、写真材料等の光学用品、金型膜、転写式ステッカー、落書き防止膜、テープ、インク等の文房具、標識、標示板、標示器等とその表面コーティング材等を挙げることができる。
好ましくは、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、サリチル酸系、アクリレート系、トリアジン系の化合物である。より好ましくはベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、トリアジン系の化合物である。特に好ましくはベンゾトリアゾール系、トリアジン系の化合物である。
R1は、水素原子、1〜24個の炭素原子を有するアルキル、アルキル部分に1〜4個の炭素原子を有するフェニルアルキル、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル、または下記一般式:
で表される基であり、
R3は、水素原子、塩素原子、1〜4個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ、または−COOR6(ここで、R6は先に規定される通りである。)である。
但し、R1及びR2のうちの少なくとも1つは、水素原子以外である。]
Tは、水素原子または1〜6個の炭素原子を有するアルキルであり、
T1は、水素原子、塩素原子、または1〜4個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシであり、
nは1又は2であり、
nが1のときT2は、塩素原子、−OT3、または式:
また、nが2のときT2は、式:
T8は、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、3〜8個の炭素原子を有するアルケニル、5〜10個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、1〜4個の炭素原子を有するアルキルによって置換されるフェニル、または、アルキル部分に1〜4個の炭素原子を有するフェニルアルキルであり、
uは1又は2であり、そしてrは1〜3の整数であり、
置換基Y1は、互いに独立して、水素原子、ヒドロキシル、フェニルもしくはハロゲン、ハロゲノメチル、1〜12個の炭素原子を有するアルキル、1〜18個の炭素原子を有するアルコキシ、−COO−(C1〜C18アルキル)によって置換される1〜18個の炭素原子を有するアルコキシである。
1〜12個の炭素原子を有しそして−COOH、−COOY8、−CONH2、−CONHY9、−CONY9Y10、−NH2、−NHY9、−NY9Y10、−NHCOY11、−CN、及び/又は−OCOY11によって置換されるアルキル;
4〜20個の炭素原子を有し、1個以上の酸素原子によって連続的炭素−炭素結合が中断されそして非置換であるか、またはヒドロキシルもしくは1〜12個の炭素原子を有するアルコキシによって置換されるアルキル、3〜6個の炭素原子を有するアルケニル、グリシジル、非置換であるか、またはヒドロキシル、1〜4個の炭素原子を有するアルキル及び/又は−OCOY11によって置換されるシクロヘキシル、アルキル部分に1〜5個の炭素原子を有しそして非置換であるか、またはヒドロキシル、塩素及び/又はメチルによって置換されるフェニルアルキル、−COY12もしくは−SO2Y13である。
mは、1、2または3であり、
Y8は、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、3〜18個の炭素原子を有するアルケニル、3〜20個の炭素原子を有し、1個以上の酸素もしくは硫黄原子または−NT6−によって連続的炭素−炭素結合が中断され、及び/又はヒドロキシルによって置換されるアルキル、1〜4個の炭素原子を有しそして−P(O)(OY14)2、−NY9Y10、もしくは−OCOY11及び/又はヒドロキシルによって置換されるアルキル、3〜18個の炭素原子を有するアルケニル、グリシジル、またはアルキル部分に1〜5個の炭素原子を有するフェニルアルキルであり、
Y9及びY10は、互いに独立して、1〜12個の炭素原子を有するアルキル、3〜12個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、4〜16個の炭素原子を有するジアルキルアミノアルキル、もしくは5〜12個の炭素原子を有するシクロヘキシルであり、または、Y9及びY10は、一緒になって3〜9個の炭素原子を有するアルキレン、オキサアルキレンまたはアザアルキレンであってもよく、
Y11は、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、2〜18個の炭素原子を有するアルケニル、またはフェニルであり、
Y12は、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、2〜18個の炭素原子を有するアルケニル、フェニル、1〜12個の炭素原子を有するアルコキシ、フェノキシ、1〜12個の炭素原子を有するアルキルアミノ、またはフェニルアミノであり、
Y13は、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、フェニル、またはアルキル基に1〜8個の炭素原子を有するアルキルフェニルであり、
Y14は、1〜12個の炭素原子を有するアルキル、またはフェニルであり、
Y15は、2〜10個の炭素原子を有するアルキレン、フェニレン、または−フェニレン−M−フェニレン−(ここで、Mは、−O−、−S−、−SO2−、−CH2−または−C(CH3)2−である。)であり、
Y16は、2〜10個の炭素原子を有するアルキレン、オキサアルキレンまたはチアアルキレン、フェニレン、または2〜6個の炭素原子を有するアルケニレンであり、
Y17は、2〜10個の炭素原子を有するアルキレン、フェニレン、またはアルキル部分に1〜11個の炭素原子を有するアルキルフェニレンであり、そして
Y18は、2〜10個の炭素原子を有するアルキレン、または4〜20個の炭素原子を有しそして酸素によって連続的炭素−炭素結合が1回もしくは数回中断されるアルキレンである。)]
また各々の用途に対する評価としては下記の既知評価法により達成できる。
高分子材料の光による劣化は、JIS−K7105:1981、JIS−K7101:1981、JIS−K7102:1981、JIS−K7219:1998、JIS−K7350−1:1995、JIS−K7350−2:1995、JIS−K7350−3:1996、JIS−K7350−4:1996の方法およびこれを参考にした方法によって評価することができる。
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含有する化粧用製剤は、例えばクリーム、ゲル、ローション、アルコール性および水性/アルコール性溶液、エマルション、ワックス/脂肪組成物、スティック製剤、粉末または軟膏の態様において、更なる助剤および添加剤として、温和な界面活性剤、過脂肪剤、パールエッセンスワックス、稠度調節剤、増粘剤、ポリマー、シリコーン化合物、脂肪、ワックス、安定化剤、生物起原の活性成分、消臭活性成分、ふけ取り剤、皮膜形成剤、膨潤剤、更なるUV光防御因子、抗酸化剤、ヒドロトロピー剤、保存剤、防虫剤、セルフタンニング剤、可溶化剤、香料油、着色剤、制菌剤などを追加として含んでいてもよい。
− グリセリン;
− アルキレングリコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコールおよび100〜1000Daの平均分子量を有するポリエチレングリコール;
− 1.5〜10の固有縮合度を有する工業的オリゴグリセリン混合物(technical oligoglycerol mixtures)、例えば40〜50質量%のジグリセリン含量を有する工業的ジグリセリン混合物;
− メチロール化合物、例えば特にトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリトリトールおよびジペンタエリトリトール;
− 低級アルキルグルコシド、特にアルキル基内に1〜8個の炭素原子を有するもの、例えばメチルおよびブチルグルコシド;
− 5〜12個の炭素原子を有する糖アルコール、例えばソルビトールまたはマンニトール;
− 5〜12個の炭素原子を有する糖、例えばグルコースまたはサッカロース;
− アミノ糖、例えばグルカミン;及び
− ジアルコールアミン、例えばジエタノールアミンまたは2−アミノ−1,3−プロパンジオール。
− スキンケア調製品、例えば錠剤型または液体石鹸の形態の皮膚洗浄およびクレンジング調製品、合成洗剤または洗浄用練り剤;
− 入浴調製品、例えば液体(フォームバス、ミルク、シャワー用調製品)または固形入浴調製品、例えばバスキューブおよびバスソルト;
− スキンケア調製品、例えばスキンエマルション、マルチエマルションまたはスキンオイル;
− 化粧用パーソナルケア調製品、例えばデイクリームまたはパウダークリームの形態のフェイシャルメイクアップ、おしろい(粉または固形)、ほお紅またはクリームメークアップ、アイケア調製品、例えばアイシャドウ調製品、マスカラ、アイライナー、アイクリームまたはアイフィックスクリーム;リップスティック、リップグロス、リップ輪郭ペンシル、などのリップケア調製品;ネイルラッカー、ネイルラッカーリムーバー、ネイルハードナーまたはキューティクルリムーバーなどのネールケア調製品、;
− フットケア調製品、例えば足浴、フットパウダー、フットクリームまたはフットバルサム、スペシャルデオドラントおよび制汗剤またはたこ除去用調製品;
− サンミルク、ローション、クリームもしくはオイル、サンブロックもしくはトロピカル(tropicals)、プレタンニング調製品またはアフターサン調製品などの光防御調製品;
− スキンタンニング調製品、例えばセルフタンニングクリーム;
− 脱色調製品、例えば皮膚を漂白するための調製品、または美白調製品;
− 防虫剤、例えば防虫オイル、ローション、スプレーまたはスティック;
− 脱臭スプレー、ポンプ式スプレー、デオドラントゲル、スティックまたはロールオンなどの脱臭剤;
− 制汗剤、例えば制汗スティック、クリームまたはロールオン;
− 傷ついた肌をクレンジングおよびケアするための調製品、例えば合成洗剤(固形または液体)、ピーリングもしくはスクラブ調製品またはピーリングマスク;
− 化学薬品としての除毛調製品(脱毛)、例えば除毛パウダー、液体除毛調製品、クリームもしくはペースト形態の除毛調製品、ゲル形態またはエアロゾルフォームの除毛調製品;
− シェービング調製品、例えばシェービングソープ、泡状シェービングクリーム、非泡状シェービングクリーム、フォームおよびゲル、ドライシェービングのためのプレシェーブ調製品、アフターシェーブまたはアフターシェーブローション;
− 芳香調製品、例えば芳香剤(オードコロン、オードトアレ、オードパルファン、パルファンドトアレット、パルファン)、香料油または香料クリーム;及び
− 化粧用ヘアトリートメント調製品、例えばシャンプーおよびコンディショナーの形態の洗髪調製品、ヘアケア調製品、例えばプレトリートメント調製品、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングゲル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、強力ヘアトリートメント、ヘアストラクチャリング調製品、例えばパーマネントウェーブのためのヘアウェーブ調製品(ホットウェーブ、マイルドウェーブ、コールドウェーブ)、縮毛矯正調製品、液体へアセッティング調製品、ヘアフォーム、ヘアスプレー、漂白調製品、例えば過酸化水素溶液、ライトニングシャンプー、漂白クリーム、漂白パウダー、漂白ペーストもしくはオイル、一時的、セミパーマネントヘアカラーもしくはパーマネントヘアカラー、自動酸化染料を含む調製品、またはヘンナもしくはカモミールなどの天然ヘアカラー。
− W/O、O/W、O/W/O、W/O/WまたはPITエマルションおよび全種類のミクロエマルションのような液体調製品の形態で、
− ゲルの形態で、
− オイル、クリーム、ミルクもしくはローションの形態で、
− パウダー、ラッカー、錠剤もしくはメークアップの形態で、
− スティックの形態で、
− スプレー(噴射ガスを含むスプレーまたはポンプ式スプレー)もしくはエアロゾルの形態で、
− 泡の形態で、または
− ペーストの形態で
存在してもよい。
本発明の紫外線吸収剤0.01〜5質量%、ラウレス−2−硫酸ナトリウム12.0質量%、コカミドプロピルベタイン4.0質量%、塩化ナトリウム3.0質量%、そして水を添加して100%とする。
a1)紫外線吸収剤としての本発明の化合物と、PEG−6−C10オキソアルコールと、セスキオレイン酸ソルビタンとからなり、水、および所望のいずれかの第四級アンモニウム化合物、例えば4%ミンクアミドプロピルジメチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウムクロリドまたはQuaternium 80が添加される自己乳化性原料配合物、
a2)紫外線吸収剤としての本発明の化合物と、クエン酸トリブチルと、モノオレイン酸PEG−20−ソルビタンとからなり、水、および所望のいずれかの第四級アンモニウム化合物、例えば4%ミンクアミドプロピルジメチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウムクロリドまたはQuaternium 80が添加される自己乳化性原料配合物、
b)ブチルトリグリコールとクエン酸トリブチル中の、紫外線吸収剤としての本発明の化合物の四倍濃縮溶液(quat−doped solutions);
c)紫外線吸収剤としての本発明の化合物の、n−アルキルピロリドンとの混合物または溶液。
本発明の化合物を用いた着色組成物は、顔料分散液、インクジェット記録用インク、感熱転写記録用インクシート、カラーフィルター、筆記用ペン、着色プラスチック、その他インク液などのことを指す。
本発明の化合物を用いた着色組成物は、特にインクジェット記録用インク、感熱転写記録用インクシート、カラーフィルターとして有効に用いることができる。
本発明の化合物を用いた着色組成物において、水性の媒体としては、水を主成分とし、所望により親水性有機溶剤の少なくとも1種を含む混合物を用いることができる。
アルコール類、多価アルコール類、グリコール誘導体、2−ピロリドンがより好ましく、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキサンジオール、グリセリン、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、2−ピロリドンがさらに好ましく、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキサンジオール、グリセリンが特に好ましい。
上記親水性有機溶剤の量としては、組成物の粘性、表面張力、揮発しやすさ、生物・環境に対する安全性などの観点から、着色組成物全体に対して0.1〜50重量%であることが好ましく、0.5〜30重量%であることがより好ましく、1〜20重量%であることが特に好ましい。
本発明においては、一般式(I)で表される色素化合物を着色組成物とする前段階において、その固体のX線回折図における最大ピークの半値幅は0.40°以下であることが好ましく、0.30°以下であることがさらに好ましい。大きな結晶となることにより着色組成物の堅牢性が向上し、活性な表面が減少することで分散安定性が向上する。
なお、X線回折図における最大ピークが近接した複数のピークから成っているような場合には、他の適切な単一ピークから判断することができる。
ステアリン酸塩、パルミチン酸塩、オレイン酸塩、リノール酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩、ドデシルトリメチルアンモニウム塩がより好ましく、
オレイン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムが特に好ましい。
ポリオキシエチレンブチルエーテル、ソルビタンラウレート、グリセリンラウレートがより好ましい。
親水性高分子としては、具体的にはスチレン−アクリル酸共重合体、スチレン−メタクリル酸共重合体、アクリル酸エステル−アクリル酸共重合体、ポリビニルピロリドンが好ましく、
スチレン−アクリル酸共重合体、アクリル酸フェニル−アクリル酸共重合体がより好ましい。
また、これらの親水性高分子の分子量は、300〜100000の範囲内にあることが好ましく、500〜50000の範囲内にあることがより好ましく、1000〜10000の範囲内にあることが特に好ましい。分子量を300以上とすることで顔料に対して安定に吸着し分散性を付与することでき、分子量を100000以下とすることで着色分散組成物の粘度を自由に制御することができる。
また、これらの親水性高分子の酸価は、10〜400の範囲内にあることが好ましく、30〜300の範囲内にあることがより好ましく、50〜200の範囲内にあることが特に好ましい。酸価を10以上とすることで十分な親水性が得られ、酸価を400以下とすることで顔料に対する十分な親和性を得ることができる。
着色組成物中における界面活性剤もしくは親水性高分子の量としては、一般式(I)で表される色素化合物を媒体中に分散可能であれば特に制限はない。例えば一般式(I)で表される色素化合物に対して0.1〜200質量%とすることができ、分散安定性と着色組成物の品質管理の観点から、1〜100質量%であることが好ましく、2〜50質量%であることがより好ましい。
本発明の化合物を用いた着色組成物において、一般式(I)で表される化合物が媒体に溶解して含まれる場合、
媒体が水単独、親水性有機溶剤を1〜40質量%含む水、または高分子バインダーであって一般式(I)で表される化合物が1〜50質量%の範囲内であることが好ましく、
媒体が水単独もしくはエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ヘキサンジオール、N―メチルピロリドンの少なくとも1種を1〜40質量%含む水であって、一般式(I)で表される化合物が1〜50質量%の範囲内であることがより好ましく、
媒体が水単独もしくはグリセリンを1〜30%質量%含む水であって、一般式(I)で表される化合物が1〜40質量%の範囲内であることが特に好ましい。
また、本発明の着色組成物において、一般式(I)で表される化合物が媒体に分散して含まれる場合、
媒体が水単独もしくは親水性有機溶剤を1〜40質量%含む水であって、一般式(I)で表される化合物が1〜50質量%の範囲内であって、親水性高分子または界面活性剤を一般式(I)で表される化合物に対して1〜100質量%含むことが好ましく、
媒体が水単独もしくはエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ヘキサンジオール、N―メチルピロリドンの少なくとも1種を1〜40質量%含む水であって、一般式(I)で表される化合物が1〜50質量%の範囲内であって、スチレン−アクリル酸共重合体、アクリル酸フェニル−アクリル酸共重合体、ポリビニルピロリドン、オレイン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、またはポリエチレングリコールの少なくとも1種を一般式(I)で表される化合物に対して1〜100質量%含むことがより好ましく、
媒体が水単独もしくはグリセリンを1〜30%質量%含む水であって、一般式(I)で表される化合物が1〜40質量%の範囲内であって、スチレン−アクリル酸共重合体、オレイン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、またはポリエチレングリコールの少なくとも1種を一般式(I)で表される化合物に対して1〜100質量%含むことが特に好ましい。
次に、本発明の化合物を用いたインクジェット記録用インク(インクジェット方式記録材料)について説明する。
本発明の化合物を用いたインクジェット記録用インク(以下、「インク」という場合がある)は、上記で説明した一般式(I)で表される色素化合物の少なくとも1種を含むことを特徴とし、好ましくは、水溶性溶媒、水等を更に含んで構成することができる。また、前記本発明の着色組成物(好ましくは、顔料分散物)をそのまま用いて構成してもよい。
また、本発明の化合物を用いたインクは、前記一般式(I)で表される色素化合物(顔料)に加えて、他の顔料を含んでいてもよい。2種類以上の顔料を併用する場合は、顔料の含有量の合計が前記範囲となっているのが好ましい。
具体例としては、多価アルコール類では、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、トリエチレングリコール、1,5−ペンタンジオール、1,2,6−ヘキサントリオール、グリセリン等が挙げられる。
インクの表面張力は、20mN/m以上60mN/m以下であることが好ましい。より好ましくは、20mN以上45mN/m以下であり、更に好ましくは、25mN/m以上35mN/m以下である。表面張力を20mN/m以上とすることで記録ヘッドのノズル面への液体の溢れ出しを抑制することができる。一方、60mN/m以下とすることで、印字後の記録媒体への浸透性を向上させることができ、乾燥時間が短くなる。
なお、上記表面張力は、ウイルヘルミー型表面張力計を用いて、23℃、55%RHの環境下で測定した値である。
なお、上記粘度(後述するものを含む)の測定は、回転粘度計レオマット115(Contraves社製)を用い、23℃でせん断速度を1400s−1として行った測定値である。
更にその他必要に応じ、pH緩衝剤、酸化防止剤、防カビ剤、粘度調整剤、導電剤、紫外線吸収剤、等も添加することができる。
インクジェット記録方式は、インクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、インクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成するものである。
また、インクジェットの記録方式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式(圧力パルス方式)、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等を用いることができる。
本発明の化合物を用いた感熱転写記録用インクシートは、前記一般式(I)で表される色素化合物の少なくとも1種を含有することを特徴とする。感熱転写記録用インクシートは、一般に支持体上に色素供与層が形成された構造を有しており、その色素供与層中に一般式(I)で表される色素化合物を含有させる。本発明の感熱転写記録用インクシートは、一般式(I)で表される色素化合物をバインダーとともに溶剤中に溶解するか、あるいは溶媒中に微粒子状に分散させることによってインク液を調製し、該インク液を支持体上に塗設し、適宜乾燥して色素供与層を形成することにより製造することができる。また、前記一般式(I)で表される色素化合物に加え、その他の色素化合物を同時に用いてもよい。
シアン画像を形成することができる熱拡散性シアン色素を含有するシアンインクシートとしては、例えば、特開平3−103477号公報や特開平3−150194号公報などに記載されるものを好ましく用いることができる。マゼンタ画像を形成することができる熱拡散性マゼンタ色素を含有するマゼンタインクシートとしては、例えば、特開平2−123166号公報などに記載されるものを好ましく用いることができる。イエロー画像を形成することができる熱拡散性イエロー色素を含有するイエローインクシートとしては、例えば、特開平1−225592号公報などに記載されるものを好ましく用いることができる。
前記感熱転写記録用インクシートの支持体には、インクシート用支持体として従来から用いられているものを適宜選択して用いることができる。例えば特開平7−137466号公報の段落番号0050に記載される材料を好ましく用いることができる。支持体の厚みは、2〜30μmが好ましい。
前記感熱転写記録用インクシートの色素供与層に用いることができるバインダー樹脂は、耐熱性が高くて、加熱されたときに一般式(I)で表される色素化合物やその他の色素化合物が受像材料へ移行するのを妨げないものであれば特にその種類は制限されない。例えば、特開平7−137466号公報の段落番号0049に記載されるものを好ましい例として挙げることができる。また、色素供与層形成用の溶剤についても、従来公知の溶剤を適宜選択して用いることができ、特開平7−137466号公報の実施例に記載されるものを好ましく用いることができる。
色素供与層中における一般式(I)で表される色素化合物の含有量は、0.03〜1.0g/m2が好ましく、0.1〜0.6g/m2がより好ましい。また、色素供与層の厚みは、0.2〜5μmが好ましく、0.4〜2μmがより好ましい。
前記感熱転写記録用インクシートは、本発明の効果を過度に阻害しない範囲内であれば、色素供与層以外の層を有するものであってもよい。例えば、支持体と色素供与層との間に中間層を有するものであってもよいし、色素供与層とは反対側の支持体面(以下において「背面」ともいう)にバック層を有するものであってもよい。中間層としては、例えば下塗り層や、一般式(I)で表される色素化合物やその他の色素化合物の支持体方向への拡散を防止するための拡散防止層(親水性バリアー層)を挙げることができる。また、バック層としては、例えば耐熱スリップ層を挙げることができ、サーマルヘッドのインクシートへの粘着防止を図ることができる。
前記感熱転写記録用インクシートを用いて感熱転写記録を行う際には、サーマルヘッド等の加熱手段と受像材料を組み合わせて用いる。すなわち、画像記録信号に従ってサーマルヘッドから熱エネルギーがインクシートに加えられ、該熱エネルギーが加えられた部分の一般式(I)で表される色素化合物やその他の色素化合物が受像材料に移行し固定されることによって画像記録がなされることを特徴とする、感熱転写記録方法である。受像材料は、通常は支持体上にポリマーを含有するインク受容層を設けた構成を有している。受像材料の構成や使用材料については、例えば特開平7−137466号公報の段落番号0056〜0074に記載されたものを好ましく用いることができる。
本発明の化合物を用いたカラーフィルターは、前記一般式(I)で表される色素化合物の少なくとも1種を含有することを特徴とする。カラーフィルターの形成方法としては、初めにフォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法、或いは特開平4−163552号、特開平4−128703号、特開平4−175753号などの各公報で開示されているように、着色剤を添加したフォトレジストによりパターンを形成する方法がある。本発明の一般式(I)で表される色素化合物をカラーフィルターに導入する場合に用いられる方法としては、これらのいずれの方法を用いてもよいが、好ましい方法としては、特開平4−175753号公報や特開平6−35182号公報に記載されている方法、即ち、熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、着色剤および溶剤を含有してなるポジ型レジスト組成物を基体上に塗布後、マスクを通して露光し、該露光部を現像してポジ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次いで露光後のポジ型レジストパターンを硬化させることからなるカラーフィルターの形成方法を挙げることができる。また、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、RGB原色系あるいはY.M.C補色系カラーフィルターを得ることができる。
また、カラーフィルター中に含まれる一般式(I)で表される色素化合物の含有量は、フィルター層の総重量に対して5〜80重量%が好ましく、10〜60%がより好ましい。
(例示化合物(1)の調製)
水酸化ナトリウム80gをエタノール800mlに溶解し、マロノニトリル66gのエタノール100ml溶液を氷冷下で添加し、続いて二硫化炭素76gを添加した。室温で1時間反応させ、得られた固体を濾過・エタノール洗浄して下記合成中間体Aを166g得た(収率89%)。
クロラニル12.3gをN,N−ジメチルアセトアミド100mlに分散し、下記合成中間体Aの水50ml溶液を氷冷下添加し、室温で6時間反応させた。反応液に水を加え、生じた固体を濾過・水洗して下記合成中間体Bを15g得た(収率78%)。
下記合成中間体B 1.16gをN,N−ジメチルアセトアミド5mlに分散し、2,6−ルチジン0.84mlを添加し、続いて2−エチルヘキサノイルクロリド1.11mlを添加し、室温で5時間反応させた。反応液に水を加え、生じた固体を濾過・水洗し、精製・再結晶することで例示化合物(1)を0.6g得た(収率31%)。
MS:m/z 638(M+)。
1H NMR(CDCl3)δ0.98(t,6H),1.09(t,6H),1.35-1.90(m,16H),2.68(m,2H)。
13C NMR(CDCl3)δ11.96,13.96,22.61,25.21,29.75,31.36,47.14,68.79,111.54,130.41,136.51,171.32,175.38。
λmax=380nm(EtOAc)、ε=77600
また、合成中間体Bは次の方法によっても合成することができる。
合成中間体M−2およびマロノニトリルにN−メチルピロリドンを添加して、窒素雰囲気下、内温80℃で4時間攪拌をおこなった。室温まで冷却し、攪拌下で1N塩酸を添加した。析出した結晶を濾過、水で洗浄して合成中間体Bを得た。
このように合成した合成中間体Bを用いても、同様にして例示化合物(1)を合成することができた。
なお、合成中間体M−2は以下に示す方法で合成した。
ジエチルジチオカルバミン酸カリウム(53%水溶液)40g(0.113モル)にN−メチルピロリドン100mlを加えた。次いで氷冷下で攪拌しながら酢酸60mlを添加した。氷冷下、1,4−ベンゾキノン 24.5g(0.226モル)を分割添加した。室温で2時間攪拌を行なった後、アセトン150mlを添加した。析出した結晶を濾過し、アセトンで洗浄して例示化合物M−2を23.9g得た(収率68.0%)。
あるいは、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム3水和物 38.4g(0.17mol)を水19mlおよびN−メチルピロリドン180mlに溶解し、続いて水冷下で攪拌しながら酢酸90mlを添加した。水冷下、1,4−ベンゾキノン 18.4g(0.17mol)を内温25℃以下で30分かけて添加した。室温で2時間攪拌した後、1,4−ベンゾキノン 9.2g(0.085mol)を添加し、さらに室温で2時間攪拌をおこなった。アセトン60mlを添加し、析出した結晶を濾過し、アセトンで洗浄して合成中間体M−2を35g得た(収率63%)
MS:m/z 402(M+)。
1H NMR(CD3COOD)δ1.51(t,12H),3.99(s,8H),6.70(s, 8H)。
(例示化合物(2)の調製)
上記合成中間体B 1.16gをN,N−ジメチルアセトアミド5mlに分散し、2−エチルヘキシルブロミド1.24mlを添加し、続いて炭酸カリウム1gを添加し、60℃で5時間反応させた。反応液に水を加え、生じた固体を濾過・水洗し、精製することで例示化合物(2)を0.5g得た(収率27%)。
MS:m/z 610(M+)。
λmax=381nm(EtOAc)、ε=78000
(例示化合物(72)の調製)
水酸化カリウム22.4gをエタノール250mlに溶解し、シアノ酢酸エチル21.3mlを氷冷下で添加し、続いて二硫化炭素15.2gを添加した。室温で1時間反応させ、得られた固体を濾過・エタノール洗浄して上記合成中間体Cを36.5g得た(収率69%)。
クロラニル6.1gをN,N−ジメチルアセトアミド50mlに分散し、上記合成中間体Cの水25ml溶液を氷冷下添加し、室温で5時間反応させた。反応液に水を加え、生じた固体を濾過・水洗して例示化合物(72)を15g得た(収率78%)。
MS:m/z 480(M+)。
また、例示化合物(72)は次のようにしても調製できる。
合成中間体M−2およびシアノ酢酸エチルにN−メチルピロリドンを添加して、窒素雰囲気下、内温70℃で3時間攪拌をおこなった。室温まで冷却し、攪拌下メタノール次いで酢酸を添加した。析出した結晶を濾過、メタノールで洗浄して例示化合物(72)を得た。
(例示化合物(11)の調製)
例示化合物(72)1.44gをN,N−ジメチルアセトアミド5mlに分散し、2,6−ルチジン0.84mlを添加し、続いて2−エチルヘキサノイルクロリド1.11mlを添加し、室温で5時間反応させた。反応液に水を加え、生じた固体を濾過・水洗し、精製することで例示化合物(11)を0.16g得た(収率8%)。
MS:m/z 720(M+)。
1H NMR(CDCl3)δ0.98(t,6H),1.09(t,6H),1.35-1.90(m,16H),2.61-2.72(m,2H)。
13C NMR(CDCl3)δ11.96,13.96,22.61,25.21,29.75,31.36,47.14,68.79,111.54,130.41,136.51,171.32,175.38。
λmax=381nm(EtOAc)、ε=92900
(例示化合物(12)の調製)
例示化合物(72)1.44gをN,N−ジメチルアセトアミド5mlに分散し、2−エチルヘキシルブロミド1.24mlを添加し、続いて炭酸カリウム1.0gを添加し、60℃で5時間反応させた。反応液に水を加え、生じた固体を濾過・水洗し、精製することで例示化合物(12)を0.5g得た(収率24%)。
MS:m/z 704(M+)。
1H NMR(CDCl3)δ0.90-1.05(m,12H),1.38(t,6H),1.40-1.85(m,18H),4.02-4.10(m,4H),4.30-4.42(m,4H)。
13C NMR(CDCl3)δ11.98,13.91,12.25,14.25,22.70,25.25,29.71,31.43,47.16,62.55,111.54,130.41,136.51,171.73。
λmax=382nm(EtOAc)、ε=87600
(例示化合物(24)の調製)
シアノ酢酸エチルの代わりにピバロイルアセトニトリルを用いたこと以外は実施例3および実施例5と同様にして、収率4%で例示化合物(24)を得た。
MS:m/z 729(M+)。
1H NMR(CDCl3)δ0.91-1.05(m,12H),1.34-1.48(m,26H),1.50-1.69(m,8H),1.81-1.91(m,2H),4.10-4.18(m,4H)。
λmax=399nm(EtOAc)、ε=96000
また、例示化合物(24)は次のようにしても調製できる。
合成中間体M-2 12.4g(0.02モル)およびピバロイルアセトニトリル6.0g(0.048モル)にN-メチルピロリドン100mlを添加した。窒素雰囲気下、内温80℃で4時間攪拌を行なった。室温まで冷却し、攪拌下で1N塩酸30mlを添加した。析出した結晶を濾過、水で洗浄して例示化合物(139)を9.4g得た(収率98.0%)。
1H NMR(DMSO-d6)δ1.32(s,18H)。
例示化合物(72)の代わりに例示化合物(139)を用いたこと以外は実施例5と同様にして、収率4%で例示化合物(24)を得た。
(例示化合物(74)の調製)
シアノ酢酸エチルの代わりにシアノ酢酸3−ヒドロキシ−3−メチルブチルを用いたこと以外は実施例3と同様にして、例示化合物(74)を合成した。
MS:m/z 596(M+)。
1H NMR(DMSO-d6)δ1.16(s,12H),1.79(t,4H),4.30(t,4H),3.70-4.90(br,2H),10.0-11.5(br,2H)。
また、例示化合物(74)は次のようにしても調製できる。
合成中間体M−2 8.0g(0.0128モル)およびシアノ酢酸3−ヒドロキシ−3−メチルブチル4.8g(0.028モル)にN-メチルピロリドン50mlを添加した。窒素雰囲気下、内温80℃で3時間攪拌を行なった。室温まで冷却し、酢酸エチル30mlおよび水50mlを添加した。攪拌下、濃塩酸2.5mlを添加した。析出した結晶を濾過、酢酸エチルおよび水で洗浄して例示化合物(74)を7.3g得た(収率95.5%)。
(例示化合物(104)の調製)
例示化合物(74)3.0gをテトラヒドロフラン(THF)10mlに分散し、4−(4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボニルクロリド2.6g及びピリジン0.8gを添加し、60℃で5時間反応させた。反応液に水を加え、生じた固体を濾過・水洗し、精製することで例示化合物(104)を1.8g得た(収率35%)。
MS:m/z 1046(M+)。
λmax=386nm(CH2Cl2)、ε=99900
(例示化合物(86)の調製)
シアノ酢酸エチルの代わりにシアノ酢酸2−エチルヘキシルを用いたこと以外は実施例3と同様にして、収率52%で例示化合物(86)を得た。
MS:m/z 649(M+)。
1H NMR(DMSO-d6)δ0.78-0.97(m,12H),1.20-1.45(m,16H),1.54-1.70(m,2H),4.05-4.20(m,4H)。
また、例示化合物(86)は次のようにしても調製できる。
合成中間体M−2 8.0g(0.02モル)およびシアノ酢酸2-エチルヘキシル5.7g(0.029モル)にN-メチルピロリドン30mlを添加した。窒素雰囲気下、内温70℃で3時間攪拌を行なった。室温まで冷却し、攪拌下メタノール40ml、次いで酢酸8mlを添加した。析出した結晶を濾過、メタノール洗浄して例示化合物(86)を8.0g得た(収率96.0%)。
(例示化合物(81)の調製)
例示化合物(72)の代わりに例示化合物(86)を用いたこと以外は実施例4と同様にして、収率18%で例示化合物(81)を得た。
MS:m/z 900(M+)。
1H NMR(CDCl3)δ0.81-0.95(m,12H),1.02(t,6H),1.12(t,6H),1.22-1.54(m,24H),1.61-1.92(m,10H),2.61-2.72(m,2H),4.12-4.28(m,4H)。
λmax=381nm(EtOAc)、ε=99000
(例示化合物(82)の調製)
例示化合物(72)の代わりに例示化合物(86)を用いたこと以外は実施例5と同様にして、収率32%で例示化合物(82)を得た。
MS:m/z 873(M+)。
1H NMR(CDCl3)δ0.82-1.06(m,24H),1.25-1.61(m,32H),1.62-1.81(m,4H),4.01-4.08(m,4H),4.12-4.23(m,4H)。
λmax=383nm(EtOAc)、ε=92000
(例示化合物(87)の調製)
例示化合物(72)の代わりに例示化合物(74)を用いたこと以外は実施例5と同様にして、収率18%で例示化合物(87)を得た。
MS:m/z 821(M+)。
1H NMR(CDCl3)δ0.81-1.08(m,12H),1.32(s,14H),1.34-1.45(m,8H),1.46-1.72(m,8H),1.73-1.85(m,2H),1.98(t,4H),4.04-4.09(m,4H),4.48(t,4H)。
λmax=383nm(EtOAc)、ε=92000
(例示化合物(88)の調製)
例示化合物(72)の代わりに例示化合物(86)を用い、2−エチルヘキシルブロミドの代わりにジメチル硫酸を用いたこと以外は実施例5と同様にして、収率19%で例示化合物(88)を得た。
MS:m/z 677(M+)。
1H NMR(CDCl3)δ0.83-0.92(dt,12H),1.25-1.50(m,16H),1.62-1.74(m,2H),4.02(s,6H),4.15-4.27(m,4H)。
λmax=383nm(EtOAc)、ε=92000
(例示化合物(121)の調製)
シアノ酢酸エチルの代わりにシアノ酢酸t−ブチルを用いたこと以外は実施例3と同様にして、収率55%で例示化合物(121)を得た。
MS:m/z 537(M+)
また、例示化合物(121)は次のようにしても調製できる。
合成中間体M−2 3.1gをN−メチルピロリドン20mlに分散し、次いでシアノ酢酸t−ブチル1.69gを添加後、80℃で6時間反応させた。室温に冷却後、酢酸5ml、メタノール20mlを添加することにより黄色粉末を得た。これをメタノールで再結晶することにより例示化合物(121)を収率55%で得た。
(例示化合物(122)の調製)
例示化合物(72)の代わりに例示化合物(121)を用いたこと以外は実施例5と同様にして、収率15%で例示化合物(122)を得た。
MS:m/z 760(M+)
1H NMR(CDCl3)δ0.93-1.08(m,12H),1.42(s,18H),1.51-1.67(m,16H),1.79-1.88(m,2H),4.08-4.15(m,4H)
(例示化合物(130)の調製)
例示化合物(86)1.06gをN,N−ジメチルアセトアミド10mlに分散し、2−ブロモエタノール0.44gを添加し、続いて炭酸カリウム0.66gを添加し、80℃で4時間反応させた。反応液に塩酸水溶液を加え、生じた固体を濾過・水洗し、エタノール再結晶することで例示化合物(130)を0.65g得た(収率55%)。
MS:m/z 736(M+)
1H NMR(CDCl3)δ0.87-0.99(m,12H),1.25-1.48(m,16H),1.61-1.78(m,2H),4.01-4.06(m,4H),4.16-4.22(m,4H),4.25-4.32(m,4H)
(例示化合物(131)の調製)
2−ブロモエタノールの代わりに2−ヨードプロパンを用いたこと以外は実施例16と同様にして、収率18%で例示化合物(131)を得た。
MS:m/z 734(M+)
1H NMR(CDCl3)δ0.85-0.97(m,12H),1.25-1.50(m,16H),1.62-1.73(m,2H),4.17-4.25(m,4H),4.65-4.77(m,2H)
(例示化合物(132)の調製)
2−ブロモエタノールの代わりに安息香酸2−ブロモエチルを用いたこと以外は実施例16と同様にして、収率45%で例示化合物(132)を得た。
MS:m/z 945(M+)
1H NMR(CDCl3)δ0.85-0.99(m,12H),1.27-1.50(m,16H),1.65-1.76(m,2H),4.17-4.24(m,4H),4.45-4.52(m,4H),4.63-4.70(m,4H),7.42-4.60(m,6H),8.05-8.12(m,4H)
(例示化合物(123)の調製)
シアノ酢酸エチルの代わりにシアノ酢酸iso−ブチルを用いたこと以外は実施例3と同様にして、収率72%で例示化合物(123)を得た。
MS:m/z 536(M+)
また、例示化合物(123)は次のようにしても調製できる。
シアノ酢酸t−ブチルの代わりにシアノ酢酸iso−ブチルを用いたこと以外は実施例14の合成中間体M−2を用いた反応と同様にして、収率49%で例示化合物(123)を得た。
(例示化合物(124)の調製)
例示化合物(72)の代わりに例示化合物(123)を用いたこと以外は実施例5と同様にして、収率24%で例示化合物(124)を得た。
MS:m/z 760(M+)
1H NMR(CDCl3)δ0.90-1.10(m,24H),1.30-1.68(m,16H),1.70-1.84(m,2H),1.99-2.14(m,2H),4.00-4.12(m,8H)
(例示化合物(125)の調製)
シアノ酢酸エチルの代わりに2−シアノ−N,N’−ジメチルアセトアミドを用いたこと以外は実施例3と同様にして、収率63%で例示化合物(125)を得た。
MS:m/z 478(M+)
また、例示化合物(125)は次のようにしても調製できる。
シアノ酢酸t−ブチルの代わりに2−シアノ−N,N’−ジメチルアセトアミドを用いたこと以外は実施例14の合成中間体M−2を用いた反応と同様にして、収率59%で例示化合物(125)を得た。
(例示化合物(126)の調製)
例示化合物(72)の代わりに例示化合物(125)を用いたこと以外は実施例5と同様にして、収率1%で例示化合物(126)を得た。
MS:m/z 703(M+)
1H NMR(CDCl3)δ0.90-1.14(m,12H),1.28-1.70(m,16H),1.71-1.85(m,2H),3.01-3.32(s,12H),3.95-4.08(m,4H)
(例示化合物(127)の調製)
例示化合物(72)の代わりに例示化合物(125)を用い、2,6−ルチジンの代わりにトリエチルアミンを用いた以外は実施例4と同様にして、収率6%で例示化合物(127)を得た。
MS:m/z 731(M+)
1H NMR(CDCl3)δ0.95-1.02(t,6H),1.10-1.14(t,6H),1.40-1.55(m,8H),1.75-1.93(m,8H),2.60-2.69(s,2H),3.01-3.30(s,12H)
(例示化合物(128)の調製)
シアノ酢酸エチルの代わりに2−シアノ−N−(2−メトキシフェニル)アセトアミドを用いたこと以外は実施例3と同様にして、収率88%で例示化合物(128)を得た。
MS:m/z 634(M+)
また、例示化合物(128)は次のようにしても調製できる。
シアノ酢酸t−ブチルの代わりに2−シアノ−N−(2−メトキシフェニル)アセトアミドを用いたこと以外は実施例14の合成中間体M−2を用いた反応と同様にして、収率89%で例示化合物(128)を得た。
(例示化合物(129)の調製)
例示化合物(72)の代わりに例示化合物(128)を用いたこと以外は実施例5と同様にして、収率1%で例示化合物(129)を得た。
MS:m/z 859(M+)
1H NMR(CDCl3)δ0.90-1.14(m,12H),1.28-1.70(m,16H),1.71-1.89(m,2H),3.90(s,6H),4.01-4.11(m,4H),6.82-6.90(m,2H),6.91-7.00(m,2H),7.02-7.09(m,2H),8.30-8.35(m,2H),8.41(s,2H)
(例示化合物(133)の調製)
シアノ酢酸エチルの代わりにベンゾイルアセトニトリルを用いたこと以外は実施例3と同様にして、収率84%で例示化合物(133)を得た。
MS:m/z 544(M+)
また、例示化合物(133)は次のようにしても調製できる。
シアノ酢酸t−ブチルの代わりにベンゾイルアセトニトリルを用いたこと以外は実施例14の合成中間体M−2を用いた反応と同様にして、収率85%で例示化合物(133)を得た。
(例示化合物(134)の調製)
例示化合物(72)の代わりに例示化合物(133)を用いたこと以外は実施例5と同様にして、収率5%で例示化合物(134)を得た。
MS:m/z 770(M+)
1H NMR(CDCl3)δ0.95-1.01(t,6H),1.04-1.12(t,6H),1.51-1.69(m,16H),1.82-1.92(m,2H),4.15-4.21(m,4H),7.49-7.62(m,6H),7.98-8.03(m,4H)
(例示化合物(135)の調製)
シアノ酢酸エチルの代わりにフェニルスルホニルアセトニトリルを用いたこと以外は実施例3と同様にして、収率46%で例示化合物(135)を得た。
MS:m/z 616(M+)
また、例示化合物(135)は次のようにしても調製できる。
シアノ酢酸t−ブチルの代わりにフェニルスルホニルアセトニトリルを用いたこと以外は実施例14の合成中間体M−2を用いた反応と同様にして、収率44%で例示化合物(135)を得た。
(例示化合物(136)の調製)
例示化合物(72)の代わりに例示化合物(135)を用いたこと以外は実施例5と同様にして、収率6%で例示化合物(136)を得た。
MS:m/z 842(M+)
1H NMR(CDCl3)δ0.85-1.13(m,12H),1.40-1.70(m,16H),1.75-1.86(m,2H),3.92-4.12(td,4H),7.54-7.64(m,4H),7.66-7.73(m,2H),7.98-8.03(m,4H)
(例示化合物(137)の調製)
シアノ酢酸エチルの代わりにメチルスルホニルアセトニトリルを用いたこと以外は実施例3と同様にして、収率49%で例示化合物(137)を得た。
MS:m/z 492(M+)
また、例示化合物(135)は次のようにしても調製できる。
シアノ酢酸t−ブチルの代わりにメチルスルホニルアセトニトリルを用いたこと以外は実施例14の合成中間体M−2を用いた反応と同様にして、収率53%で例示化合物(135)を得た。
(例示化合物(138)の調製)
例示化合物(72)の代わりに例示化合物(137)を用いたこと以外は実施例5と同様にして、収率4%で例示化合物(138)を得た。
MS:m/z 928(M+)
1H NMR(CDCl3)δ0.84-1.04(m,12H),1.32-1.61(m,16H),1.72-1.83(m,2H),3.21(s,6H),4.01-4.025(m,4H)
(例示化合物(7)の調製)
合成中間体B 1.93gをテトラヒドロフラン20mlに懸濁させ、無水酢酸1.1mlを加えた。さらにトリエチルアミン2.1mlを加えたのち、3時間加熱還流した。反応混合物中の沈殿を濾別し、テトラヒドロフランで洗浄し、乾燥させて0.84gの例示化合物(7)(淡黄色結晶)を得た。
赤外吸収スペクトル(cm-1):2216(s),1795(s),1479(s),1423(m),1369(m),1144(s)
1H NMR(CDCl3)δ0.84-1.04(m,12H),1.32-1.61(m,16H),1.72-1.83(m,2H),3.21(s,6H),4.01-4.025(m,4H)
(例示化合物(3−1)の調製)
クロラニル1.23gをN,N−ジメチルアセトアミド18mlに溶解し、10℃に冷却しながら化合物(b)2.48gを水5mlに溶解した溶液を滴下した。得られた黒い溶液を室温で5時間撹拌した。さらに水を5ml加え、3℃に冷却した後、結晶を濾別した。冷水で洗浄し、乾燥させて2.04gの例示化合物(3−1)(黄色結晶)を得た。
赤外吸収スペクトル(cm−1):3430-3450(s,br),1718(s),1647(s),1431(s),1348(m),582(m)
また、例示化合物(3−1)は次のようにしても調製できる。
合成中間体M−2 1.24gとバルビツール酸0.77gをジメチルスルホキシド100mlに懸濁させ、窒素気流下で80℃に加熱しながら5時間撹拌したのち、室温まで冷却した。一度溶解したあと新たに析出してきた固体を濾別した。ジメチルスルホキシド、次いで水で洗浄し、乾燥させて1.01gの例示化合物(3−1)(黄色結晶)を得た。
(例示化合物(3−2)の調製)
例示化合物(3−1)0.51gをN,N−ジメチルアセトアミド10mlに懸濁させ、硫酸ジメチル0.28mlとジイソプロピルエチルアミン0.70mlを加えた。この懸濁液を70℃で4時間撹拌したのち室温まで冷却し、沈殿を濾別してジメチルアセトアミド、水、メタノールで洗浄した。これを乾燥させて0.31gの例示化合物(3−2)(淡黄緑色結晶)を得た。
赤外吸収スペクトル(cm−1):3430-3450(s,br),1718(s),1645(s),1556(w),1431(s),1350(m)
(例示化合物(3−3)の調製)
例示化合物(3−1)0.51gをジメチルスルホキシド10mlに懸濁させ、無水酢酸1.4mlを加えた。さらにトリエチルアミン2.0mlを加えると結晶が溶解し、均一な溶液となった。この溶液を70℃で4時間撹拌し、析出した結晶を濾別した。ジメチルスルホキシド及び水で洗浄し、乾燥させて0.40gの例示化合物(3−3)(淡黄色結晶)を得た。
赤外吸収スペクトル(cm−1):3430-3450(s,br),1780(m),1720(s),1647(s),1446(s),1356(m),1146(m),573(s)
(例示化合物(3−4)の調製)
クロラニル1.23gをN,N−ジメチルアセトアミド18mlに溶解し、10℃に冷却しながら化合物(c)2.64gを水5mlに溶解した溶液を滴下した。この溶液を室温で5時間撹拌した。さらに水を5ml加え、3℃に冷却した後、結晶を濾別した。冷水で洗浄し、乾燥させて1.99gの例示化合物(3−4)(黄褐色結晶)を得た。
赤外吸収スペクトル(cm−1):3430-3450(s,br),3109(m),3018(m),2901(m),1660(m),1616(s),1531(s),1443(s),1161(s)
また、例示化合物(3−4)は次のようにしても調製できる。
合成中間体M−2 1.24gとチオバルビツール酸0.90gをジメチルスルホキシド50mlに懸濁させ、窒素気流下で80℃に加熱しながら4時間撹拌したのち、室温まで冷却した。析出している固体を濾別し、ジメチルスルホキシド、水、メタノールの順に洗浄し、乾燥させて0.55gの例示化合物(3−4)(黄褐色結晶)を得た。
(例示化合物(3−6)の調製)
例示化合物(3−4)1.09gをジメチルスルホキシド10mlに懸濁させ、無水酢酸0.42mlを加えた。さらにトリエチルアミン0.84mlを加えると結晶が溶解し、均一な溶液となった。この溶液を70℃で6時間撹拌し、析出した結晶を濾別した。ジメチルスルホキシド及び水で洗浄し、乾燥させて0.40gの例示化合物(3−6)(黄橙色結晶)を得た。
赤外吸収スペクトル(cm−1):3430-3450(m,br),3114(m),3022(m),2897(m),1784(w),1628(s),1533(m),1433(s),1155(s)
(例示化合物(3−33)の調製)
クロラニル1.23gをN,N−ジメチルアセトアミド18mlに溶解し、10℃に冷却しながら化合物(d)2.94gを水5mlに溶解した溶液を滴下した。この溶液を室温で5時間撹拌した。さらに水を5ml加え、3℃に冷却した後、結晶を濾別した。冷水で洗浄し、乾燥させて2.12gの例示化合物(3−33)(黄色結晶)を得た。
赤外吸収スペクトル(cm−1):3400-3420(br,m),1643(m),1594(w),1497(s),1335(m)
また、例示化合物(3−33)は次のようにしても調製できる。
化合物(M−2)1.24gと3−メチル−1−フェニル−2−ピラゾリン−5−オン1.05gをジメチルスルホキシド100mlに懸濁させ、窒素気流下で80℃に加熱しながら3時間撹拌したのち、室温まで冷却した。得られた均一溶液に1mol/L塩酸水溶液10mlを加え、析出した固体を濾別し、水、ついでメタノールで洗浄した。乾燥させて1.90gの例示化合物(3−33)(黄色結晶)を得た。
(例示化合物(140)の調製)
ピバロイルアセトニトリルの代わりにマロン酸ジエチルを用いたこと以外は実施例6の合成中間体M−2を用いた反応と同様にして、収率53%で例示化合物(140)を得た。
MS:m/z 574(M+)。
(例示化合物(141)の調製)
シアノ酢酸3−ヒドロキシ−3−メチルブチルの代わりにフェニルスルホニル酢酸エチルを用いたこと以外は実施例7の合成中間体M−2を用いた反応と同様にして、例示化合物(141)を得た。
MS:m/z 710(M+)。
(例示化合物(3−35)の調製)
例示化合物(3−33)10.9gをN,N−ジメチルアセトアミド360mlに懸濁させ、硫酸ジメチル7.7mlを加えた。さらにトリエチルアミン0.1mlおよび炭酸カリウム7.5gを添加し、この溶液を80℃で8時間撹拌した。さらに硫酸ジメチル3.8mlを加え、80℃で3時間攪拌し、析出した結晶を濾別した。N,N−ジメチルアセトアミドで洗浄したのち、水50mlに懸濁させて100℃で1時間攪拌した。固体を濾別し水で洗浄した。乾燥させて6.5gの例示化合物(3−35)(黄橙色結晶)を得た。
MS:m/z 630(M+)。
(例示化合物(3−41)の調製)
合成中間体M−2 3.1gと3−アセチルアミド−1−フェニル−2−ピラゾリン−5−オン2.4gをジメチルスルホキシド20mlに懸濁させ、窒素気流下で80℃に加熱しながら5時間撹拌したのち、室温まで冷却した。得られた均一溶液に1mol/L塩酸水溶液10mlを加え、析出した固体を濾別し、水、ついでメタノールで洗浄した。乾燥させて3.0gの例示化合物(3−41)(黄色結晶)を得た。
MS:m/z 688(M+)。
(例示化合物(3−56)の調製)
例示化合物(3−41)0.69gをN,N−ジメチルアセトアミド20mlに懸濁させ、硫酸ジメチル0.43mlを加えた。さらにトリエチルアミン0.1mlおよび炭酸カリウム0.41gを添加し、この溶液を80℃で7時間撹拌し、析出した結晶を濾別した。N,N−ジメチルアセトアミド及び水で洗浄し、乾燥させて0.40gの例示化合物(3−56)(黄橙色結晶)を得た。
MS:m/z 716(M+)。
(例示化合物(3−57)の調製)
例示化合物(3−41)1.03gをテトラヒドロチオフェン−1,1−ジオキシド10mlに懸濁させ、無水酢酸1.4mlを加えた。さらにトリエチルアミン2.0mlおよびN,N−ジメチルアミノピリジン0.02gを添加し、この溶液を100℃で6時間撹拌し、析出した結晶を濾別した。メタノールで洗浄し、乾燥させて0.85gの例示化合物(3−57)(黄橙色結晶)を得た。
MS:m/z 772(M+)。
(例示化合物(3−58)の調製)
合成中間体M−2 1.55gと1,2−ジフェニル−ピラゾリジン−3,5−ジオン1.40gをジメチルスルホキシド20mlに懸濁させ、窒素気流下で80℃に加熱しながら3時間撹拌したのち、室温まで冷却した。得られた均一溶液に1mol/L塩酸水溶液5mlを加え、析出した固体を濾別し、水、ついでメタノールで洗浄した。乾燥させて1.60gの例示化合物(3−58)(黄色結晶)を得た。
MS:m/z 758(M+)。
(例示化合物(3−59)の調製)
例示化合物(3−58)1.52gをN,N−ジメチルアセトアミド20mlに懸濁させ、硫酸ジメチル1.14mlを加えた。さらに1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン0.90mlを添加し、この溶液を100℃で7.5時間撹拌し、析出した結晶を濾別した。N,N−ジメチルアセトアミド、水およびメタノールで洗浄し、乾燥させて1.21gの例示化合物(3−59)(黄橙色結晶)を得た。
MS:m/z 786(M+)。
合成中間体α0.87gとヨウ化エチル0.73mlを混合し、50℃で12時間反応させた。冷却後、酢酸10mlとピリジン1mlおよび3−メチル−1−フェニル−2−ピラゾリン−5−オン1.57gを加え、100℃で10時間反応させた。冷却後、析出した固体を濾別した。メタノールで洗浄し、乾燥させて、0.8gの例示化合物(3−60)を得た。
MS:m/z 571(M+)
IR(KBr) 3700-3300, 1520, 1420,
1330, 1280, 1060, 1040, 1020, 880, 510 cm-1。
(例示化合物(142)の調製)
合成中間体A2gをN,N−ジメチルアセトアミド5mlおよび水0.5mlに溶解し、テトラフルオロテレフタロニトリル1gを添加し、室温で6時間反応させた。反応液に水を加え、生じた固体をろ過・水洗し、精製・再結晶することで例示化合物(142)を1.2g得た(収率59%)。
MS:m/z 404(M-)。
13C NMR(CDCl3) δ69.42,103.99,111.75,112.47,139.19,173.47。
(例示化合物(143)の調製)
例示化合物(86)13gをN,N−ジメチルアセトアミド50mlに溶解し、窒素気流下、トリエチルアミン6.7mlを添加し、引き続きメタンスルホニルクロリド3.7mlを少しずつ滴下した。得られた反応液を室温で一晩反応させた。反応液を氷水に加え、得られた混合液に濃塩酸を加えて酸性に調整し、生じた固体をろ過・水洗することで例示化合物(143)を得た。
MS:m/z 804(M+)。
(例示化合物(144)の調製)
例示化合物(86)1.95gを塩化メチレン30mlに溶解し、窒素雰囲気下、氷浴で冷却しながらトリエチルアミン1.25mlを添加し、引き続きトリフルオロメタンスルホン酸無水物1.48mlを少しずつ滴下した。得られた反応液を室温で6時間反応させた。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮することで例示化合物(144)を得た。
MS:m/z 912(M+)。
(例示化合物(3−63)の調製)
上記合成中間体M−2 2.48gと3−カルバモイル−1−フェニル−2−ピラゾリン−5−オン 1.79gをジメチルスルホキシド20mlに懸濁させ、窒素気流下で80℃に加熱しながら1.5時間撹拌したのち、室温まで冷却した。得られた均一溶液に1規定塩酸水溶液10mlを加え、析出した固体を濾別し、水、ついでメタノールで洗浄した。乾燥させて4gの例示化合物(3−63)を得た。
MS:m/z 660(M+)。
(例示化合物(3−45)の調製)
上記合成中間体M−2 1.24gと合成中間体B−34 0.82gをジメチルスルホキシド100mlに懸濁させ、窒素気流下で90℃に加熱しながら12時間撹拌したのち、室温まで冷却した。得られた均一溶液に1規定塩酸水溶液10mlを加え、析出した固体を濾別し、水、ついでメタノールで洗浄した。乾燥させて1gの例示化合物(3−45)を得た。
MS:m/z 526(M+)。
例示化合物(1)1mgを酢酸エチル100mlに溶解して試料溶液を調製した。同様にして、例示化合物(2)、(11)、(12)、(24)、(81)、(82)、(87)、(88)について試料溶液を調製した。また、及び比較化合物1 2mgを酢酸エチル100mlに溶解して試料溶液を調製した。同様にして、比較化合物2(特公昭49−11155号公報に記載の例示化合物VIII)、11、12について試料溶液を調製した。試料溶液はそれぞれ1cm石英セルにて島津製作所製分光光度計UV−3600(商品名)を用いてUVスペクトルを測定した。得られたスペクトルチャートから極大吸収波長、極大吸収波長におけるモル吸光係数(ε)及び半値幅(極大吸収波長における吸光度の1/2の吸収帯の幅)を算出した。結果を下記表4に示す。
例示化合物(1)5mgを酢酸エチル100mlに溶解し、さらに吸光度が0.95〜1.05の範囲になるように酢酸エチルで希釈して試料溶液を調製した。同様にして、例示化合物(2)、(11)、(12)及び比較化合物A及びBについて試料溶液を調製した。試料溶液はそれぞれ1cm石英セルにて島津製作所製分光光度計UV−3600(商品名)を用いて吸光度を測定した。この試料溶液を封入したセルに対して、UVフィルタを除去したキセノンランプで照度17万ルクスになるように光照射し、1週間照射後の紫外線吸収剤の残存量をそれぞれ測定した。残存量は次式に従い計算した。
残存量(%)=100×(100−照射後の透過率)/(100−照射前の透過率)
なお、透過率はそれぞれの化合物の極大吸収波長で測定した値である。結果を下記表5に示す。
上記によって得られた例示化合物(3−3)0.40gをN,N−ジメチルアセトアミド8mlに懸濁させ、100℃で3時間撹拌した。この懸濁液を熱時ろ過し、ろ紙上の固体をN,N−ジメチルアセトアミド、水、メタノールで洗浄し、ついで乾燥させたところ、黄橙色の固体0.40gが得られた。この固体は、CuKα線照射による粉末X線回折図((株)リガク社製 RINT
2000(商品名)により測定した。以下同じである)において、以下の回折角2θにより特徴付けられる。
高強度:23.3°(半値幅0.39°)、中強度:9.9°、10.6°、17.6°、19.1°、21.4°、30.1°
参考例2A−1において例示化合物(3−3)の代わりに、例示化合物(3−1)0.40gを用いたことを除いて、参考例2A−1と同様の操作を行ったところ、淡黄緑色の固体0.40gが得られた。この固体は、粉末X線回折図(CuKα線照射)において、以下の回折角2θにより特徴付けられる。
高強度:5.0°、26.1°(半値幅0.50°)、26.9°(半値幅0.41°)、中強度:12.9°、15.7°、20.8°、25.1°
参考例2A−1において例示化合物(3−3)の代わりに、例示化合物(3−6)0.40gを用いたことを除いて、参考例2A−1と同様の操作を行ったところ、黄褐色の固体0.40gが得られた。この固体は、粉末X線回折図(CuKα線照射)において、以下の回折角2θにより特徴付けられる。
高強度:25.3°(半値幅1.14°)、中強度:8.5°、12.5°
参考例2A−1において例示化合物(3−3)の代わりに、例示化合物(3−38)0.40gを用いたことを除いて、参考例2A2−1と同様の操作を行ったところ、明黄色の固体0.40gが得られた。この固体は、粉末X線回折図(CuKα線照射)において、以下の回折角2θにより特徴付けられる。
尚、例示化合物(3−38)は、上記合成例と同様にして合成したものを用いた。
高強度:8.9°(半値幅0.32°)、25.6°(半値幅0.42°)、中強度:10.7°、14.3°、22.1°
参考例2A−1において例示化合物(3−3)の代わりに、例示化合物(3−34)0.40gを用いたことを除いて、参考例2A−1と同様の操作を行ったところ、黄褐色の固体0.40gが得られた。この固体は、粉末X線回折図(CuKα線照射)において、以下の回折角2θにより特徴付けられる。
尚、例示化合物(3−34)は、上記合成例と同様にして合成したものを用いた。
高強度:8.8°(半値幅0.54°)、中強度:15.4°、16.1°、25.0°、25.6°
参考例2A−1において例示化合物(3−3)の代わりに、例示化合物(3−35)0.40gを用いたことを除いて、参考例2A−1と同様の操作を行ったところ、明黄色の固体0.40gが得られた。この固体は、粉末X線回折図(CuKα線照射)において、以下の回折角2θにより特徴付けられる。
高強度:8.9°(半値幅0.32°)、25.6°(半値幅0.42°)、中強度:10.7°、14.3°、22.1°
参考例2A−1において例示化合物(3−3)の代わりに、例示化合物(2−15)0.40gを用いたことを除いて、参考例2A−1と同様の操作を行ったところ、橙色の固体0.40gが得られた。この固体は、粉末X線回折図(CuKα線照射)において、以下の回折角2θにより特徴付けられる。
尚、例示化合物(2−15)は、上記合成例と同様にして合成したものを用いた。
高強度:9.9°(半値幅0.60°)、中強度:15.1°、20.0°
実施例2−1において例示化合物(3−3)の代わりに、例示化合物(3−45)0.40gを用いたことを除いて、参考例2A−1と同様の操作を行ったところ、黄緑色の固体0.40gが得られた。この固体は、粉末X線回折図(CuKα線照射)において、以下の回折角2θにより特徴付けられる。
尚、例示化合物(3−45)は、上記合成例と同様にして合成したものを用いた。
高強度:24.4°(半値幅0.84°)、中強度:8.7°、16.8°、22.0°
参考例2A−1において例示化合物(3−3)の代わりに、例示化合物(3−56)0.40gを用いたことを除いて、参考例2A−1と同様の操作を行ったところ、黄橙色の固体0.40gが得られた。この固体は、粉末X線回折図(CuKα線照射)において、以下の回折角2θにより特徴付けられる。
高強度:8.9°(半値幅0.53°)
参考例2A−1において例示化合物(3−3)の代わりに、例示化合物(3−59)0.40gを用いたことを除いて、参考例2A−1と同様の操作を行ったところ、淡黄色の固体0.40gが得られた。この固体は、粉末X線回折図(CuKα線照射)において、以下の回折角2θにより特徴付けられる。
高強度:10.1°(半値幅0.31°)、24.8°(半値幅0.29°)、中強度:21.5°、26.7°
参考例2A−1において例示化合物(3−3)の代わりに、例示化合物(3−57)0.40gを用いたことを除いて、参考例2A−1と同様の操作を行ったところ、黄橙色の固体0.40gが得られた。この固体は、粉末X線回折図(CuKα線照射)において、以下の回折角2θにより特徴付けられる。
高強度:8.3°(半値幅0.29°)、中強度:15.6°、25.0°
−水性着色分散組成物調製−
内容全量12mlのジルコニア製容器に、
・上記実施例35に従って得られた例示化合物(3−3)の固体 0.25g
・オレイン酸ナトリウム 0.05g
・グリセリン 0.50g
・脱イオン水 4.20g
を、直径0.1mmのジルコニア製ビーズ10gとともに入れ、遊星型ボールミル(フリッチュ・ジャパン(株)P−7型)を用いて粉砕した(回転数300rpm、粉砕時間3時間)。粉砕終了後、容器内の混合物からデカンテーションによってビーズを分離したところ、5.0%の例示化合物(3−3)を微粒子状態で含有する顔料分散組成物(着色組成物)が得られた。
この分散組成物を脱イオン水で30倍に希釈したものを動的光散乱法(日機装(株)マイクロトラックUPA−150)によって測定した。
表7−1〜7−3にあげた着色組成物はいずれも含まれる微粒子の体積平均粒径は300nm未満であり、室温で1ヶ月放置しても沈殿物が発生しない安定な分散物であった。
−水性染料組成物調製−
例示化合物(4−4)0.25gに脱イオン水2.5gを加え、攪拌しながら8mol/L水酸化カリウム水溶液を加えてpH=9に調整しながら、完全に溶解させた。ここへグリセリン0.50gと脱イオン水を加えて合計5.00gとした。これを細孔径0.45μmのフィルターに通したところ、5.0%の例示化合物(4−4)を含む水性着色組成物が得られた。
−溶剤系染料組成物調製−
例示化合物(1−16)0.25gにメチルエチルケトン4.75gを加え、攪拌しながら完全に溶解させた。これを細孔径0.45μmのフィルターに通したところ、5.0%の例示化合物(1−16)を含む溶剤系着色組成物が得られた。
(参考例5−2)〜(5−18)、比較例(5−1)(5−2)
参考例5−1において、例示化合物(1−16)の代わりに下記表9にあげた化合物を用いたことを除いて、参考例5−1と同様の操作を行ったところ、5.0%の化合物を含む溶剤系着色組成物が得られた。
参考例3−1に従って得られた例示化合物(3−3)を含有する顔料分散組成物を、塗布物の光学濃度が、反射型分光測色濃度計(XRite社XRite938)を用いて測定したときに1.0となるように、バーコーターを用いて、インクジェット専用紙(エプソン(株)製フォトマット紙)に塗布して塗布物を作製した。
同様にして、参考例3−2〜3−69、比較例3−1〜3−3に従って得られた顔料分散組成物の塗布物を作製した。
次に、キセノン褪色試験機を用いて、それぞれの塗布物にキセノン光(17万ルクス、325nmフィルターを透過)を2週間照射した。照射後の光学濃度を測定し、その残存率を算出して光堅牢性を評価した。結果を表10−1〜10−3に示した。表10−1〜10−3の中で、着色力は光学濃度1.0を得るのに必要な顔料固形分濃度1.2%未満が◎、1.2%以上3.0%未満が○、3.0%以上5.0%未満が△、5.0%以上が×としている。
また、光堅牢性は残存率90%以上が○、70%以上90%未満を△、70%未満を×としている。
参考例
―水性染料組成物の塗布物の光堅牢性評価−
参考例4−1に従って得られた例示化合物(4−4)を含有する水性着色組成物を、塗布物の光学濃度が、反射型分光測色濃度計(XRite社XRite938)を用いて測定したときに1.0となるように、バーコーターを用いて、インクジェット専用紙(エプソン(株)製フォトマット紙)に塗布して塗布物を作製した。
同様にして、参考例4−2〜4−9、比較例4−1〜4−2に従って得られた水性着色組成物の塗布物を作製した。
次に、キセノン褪色試験機を用いて、それぞれの塗布物にキセノン光(17万ルクス、325nmフィルターを透過)を4日間照射した。照射後の光学濃度を測定し、その残存率を算出して光堅牢性を評価した。結果を表11に示した。表11の中で、着色力は光学濃度1.0を得るのに必要な染料濃度0.8%未満が◎、1.0%以上2.0%未満が○、2.0%以上3.0%未満が△、3.0%以上が×としている。
また、光堅牢性は残存率90%以上が○、70%以上90%未満を△、70%未満を×としている。
参考例5−1に従って得られた例示化合物(1−16)を含有する水性着色組成物を、塗布物の光学濃度が、反射型分光測色濃度計(XRite社XRite938)を用いて測定したときに1.0となるように、バーコーターを用いて、インクジェット専用紙(エプソン(株)製フォトマット紙)に塗布して塗布物を作製した。
同様にして、参考例5−2〜5−18、比較例5−1〜5−3に従って得られた溶剤系着色組成物の塗布物を作製した。
次に、キセノン褪色試験機を用いて、それぞれの塗布物にキセノン光(17万ルクス、325nmフィルターを透過)を4日間照射した。照射後の光学濃度を測定し、その残存率を算出して光堅牢性を評価した。結果を表12に示した。表12の中で、着色力は光学濃度1.0を得るのに必要な染料濃度0.8%未満が◎、1.0%以上2.0%未満が○、2.0%以上3.0%未満が△、3.0%以上が×としている。
また、光堅牢性は残存率90%以上が○、70%以上90%未満を△、70%未満を×としている。
<インクジェット用インクの作製>
内容全量12mlのジルコニア製容器に、
・上記実施例36に従って得られた化合物(3−34)の固体 0.50gと、
・オレイン酸ナトリウム 0.10gと、
・脱イオン水 4.40gと、
を直径0.1mmのジルコニア製ビーズ10gとともに入れ、遊星型ボールミル(フリッチュ・ジャパン(株)P−7型)を用いて粉砕した(回転数300rpm、粉砕時間3時間)。粉砕終了後、容器内の混合物からデカンテーションによってビーズを分離したところ、10%の化合物(3−34)を微粒子状態で含有する顔料分散組成物(着色組成物)が得られた。
こうして得られた顔料分散組成物(着色組成物)に、下記成分を添加・混合して、インクジェット記録用インク(5%の化合物(3−34)を含有する)を作製した。
・10%顔料分散組成物 50部
・グリセリン 10部
・2−ピロリドン 5部
・1,2−ヘキサンジオール 2部
・トリエチレングリコールモノブチルエーテル 2部
・プロピレングリコール 0.5部
・脱イオン水 30.5部
得られた画像の反射スペクトルを図1に示す。図1から本発明のインクジェット記録用インクで形成した画像は、吸収がシャープな優れた分光特性を有することがわかる。また、上記参考例3−1と同様にして、得られた画像の光堅牢性を評価したところ、優れた残存率を示した。
参考例6−1において、実施例35に従って得られた例示化合物(3−3)の固体の代わりに、下記表13−1〜13−3にあげた固体を用いたことを除いて、参考例6−1と同様の操作を行ったところ、5.0%の化合物を含有するインクジェット記録用インク(着色組成物)が得られた。これらは室温で1ヶ月おいても沈殿物を生じない、安定なインクであった。
例示化合物(4−4)0.50gに脱イオン水3.5gを加え、攪拌しながら8mol/L水酸化カリウム水溶液を加えてpH=9に調整しながら、完全に溶解させた。ここへ脱イオン水を加えて合計5.00gとした。
こうして得られた着色組成物に、下記成分を添加・混合し、細孔径0.45μmのフィルターに通すことにより、インクジェット記録用インク(5%の化合物(4−4)を含有する)を作製した。
〜インク組成〜
・10%着色組成物 50部
・グリセリン 10部
・2−ピロリドン 5部
・1,2−ヘキサンジオール 2部
・トリエチレングリコールモノブチルエーテル 2部
・プロピレングリコール 0.5部
・脱イオン水 30.5部
上記例示化合物(4−4)の代わりに下記表13−1〜13−3にあげた化合物を用いたことを除いて、上記と同様の操作を行うことにより、インクジェット記録用インクを作製した。
インクジェット用インクをインクジェットプリンタ(PX−V600、商品名、セイコーエプソン(株)製)のカートリッジに詰め替え、同機にてインクジェットペーパー画彩マット仕上げ(商品名、富士フイルム(株)製)にベタ画像を記録した。
このサンプルに対して、キセノン褪色試験機を用いて、キセノン光(17万ルクス、325nmフィルターを透過)を2週間照射した。照射後の光学濃度を測定し、その残存率を算出して光堅牢性を評価した。表14−1〜14−3の中で、光堅牢性は残存率90%以上が○、70%以上90%未満を△、70%未満を×としている。
また、着色力について、得られたベタ画像の光学濃度が2.0以上が◎、1.5以上2.0未満が○、1.0以上1.5未満が△、1.0未満が×としている。
また、インク安定性について、それぞれのインクを室温で1ヶ月おいた後、沈殿物が生じなかった場合を○、沈殿物が生じた場合を×としている。
また、吐出性について、得られたベタ画像を目視で観察し、インクが吐出していないスジが認められないものを○、スジが認められるものを×としている。
以上の結果を表14−1〜14−3に示す。
−水性インクジェット用インクの調製−
例示化合物(4−4)0.50gに脱イオン水3.5gを加え、攪拌しながら8mol/L水酸化カリウム水溶液を加えてpH=9に調整しながら、完全に溶解させた。ここへ脱イオン水を加えて合計5.00gとした。
こうして得られた着色組成物に、下記成分を添加・混合し、細孔径0.45μmのフィルターに通すことにより、インクジェット記録用インク(5%の化合物(4−4)を含有する)を作製した。
〜インク組成〜
・10%着色組成物 50部
・グリセリン 10部
・2−ピロリドン 5部
・1,2−ヘキサンジオール 2部
・トリエチレングリコールモノブチルエーテル 2部
・プロピレングリコール 0.5部
・脱イオン水 30.5部
参考例7−1において、例示化合物(4−4)の代わりに下記表15にあげた化合物を用いたことを除いて、参考例7−1と同様の操作を行うことにより、インクジェット記録用インクを作製した。
インクジェット用インクをインクジェットプリンタ(PM−980C、商品名、セイコーエプソン(株)製)のカートリッジに詰め替え、同機にてインクジェットペーパー画彩マット仕上げ(商品名、富士フイルム(株)製)にベタ画像を記録した。
このサンプルに対して、キセノン褪色試験機を用いて、キセノン光(17万ルクス、325nmフィルターを透過)を4日間照射した。照射後の光学濃度を測定し、その残存率を算出して光堅牢性を評価した。表16の中で、光堅牢性は残存率90%以上が○、70%以上90%未満を△、70%未満を×としている。
また、着色力について、得られたベタ画像の光学濃度が2.0以上が◎、1.5以上2.0未満が○、1.0以上1.5未満が△、1.0未満が×としている。
また、インク安定性について、それぞれのインクを室温で1ヶ月おいた後、沈殿物が生じなかった場合を○、沈殿物が生じた場合を×としている。
また、吐出性について、得られたベタ画像を目視で観察し、インクが吐出していないスジが認められないものを○、スジが認められるものを×としている。
以上の結果を表16に示す。
Claims (4)
- 下記一般式(I)で表される化合物。
R5及びR6は、互いに独立して水素原子または1価の置換基を表す。
X1、X2、X3及びX4は、互いに独立してヘテロ原子を表す。
但し、R1、R2、R3及びR4がすべてシアノ基で、X1、X2、X3及びX4がすべて硫黄原子で、かつR5及びR6が共にヒドロキシ基あるいは水素原子である場合を除く。また、R1及びR3が共に水素原子で、R2及びR4が共にアリールカルボニル基で、X1、X2、X3及びX4がすべて硫黄原子で、かつR5及びR6が共にヒドロキシ基である場合を除く。] - 前記一般式(I)におけるR5及びR6が、互いに独立してアルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイルオキシ基またはカルバモイルアミノ基であることを特徴とする、請求項1記載の化合物。
- 前記一般式(I)におけるX1、X2、X3及びX4が硫黄原子であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の化合物。
- 前記一般式(I)におけるR1、R2、R3及びR4のうち少なくとも1つが、−CN、−COOR8、−CONR9R10、−COR11又は−SO2R12(R8、R9、R10、R11及びR12はそれぞれ水素原子または1価の置換基を表す。)であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
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