JPH11322764A - ケイ素含有環状化合物、その製造方法および電界発光素子 - Google Patents
ケイ素含有環状化合物、その製造方法および電界発光素子Info
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- JPH11322764A JPH11322764A JP11061079A JP6107999A JPH11322764A JP H11322764 A JPH11322764 A JP H11322764A JP 11061079 A JP11061079 A JP 11061079A JP 6107999 A JP6107999 A JP 6107999A JP H11322764 A JPH11322764 A JP H11322764A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】二重結合を有する新しいケイ素含有環状化合
物、その効率よい製造方法、および優れた電子輸送物質
を含有する電界発光素子を提供すること。 【解決手段】エキソ二重結合または環中にトランス二重
結合を有するケイ素含有環状化合物；Ｒｕ−Ｈ結合また
はＲｕ−Ｓｉ結合を有するか、反応系中でＲｕ−Ｈ結合
またはＲｕ−Ｓｉ結合を形成するルテニウム含有化合物
の存在下で、ビニルシリル基からなる末端を２つ以上有
する化合物を環化させることを特徴とするケイ素含有環
状化合物の製造方法；アリール基またはヘテロアリール
基を含みエキソ二重結合を有するケイ素含有環状化合物
を電子輸送物質として含有する電界発光素子。
物、その効率よい製造方法、および優れた電子輸送物質
を含有する電界発光素子を提供すること。 【解決手段】エキソ二重結合または環中にトランス二重
結合を有するケイ素含有環状化合物；Ｒｕ−Ｈ結合また
はＲｕ−Ｓｉ結合を有するか、反応系中でＲｕ−Ｈ結合
またはＲｕ−Ｓｉ結合を形成するルテニウム含有化合物
の存在下で、ビニルシリル基からなる末端を２つ以上有
する化合物を環化させることを特徴とするケイ素含有環
状化合物の製造方法；アリール基またはヘテロアリール
基を含みエキソ二重結合を有するケイ素含有環状化合物
を電子輸送物質として含有する電界発光素子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ビニルシリル基か
らなる末端を２つ以上有する化合物（以下「ビニルシリ
ル末端化合物」という）をルテニウム触媒の存在下で環
化することによって、ケイ素含有環状化合物を製造する
方法に関する。また、本発明は、該反応で生成するエキ
ソ二重結合を有するケイ素含有環状化合物および環中に
トランス二重結合を有するケイ素含有環状化合物に関す
る。さらに、本発明は、低電圧で高輝度の発光が可能な
電界発光素子に関する。
らなる末端を２つ以上有する化合物（以下「ビニルシリ
ル末端化合物」という）をルテニウム触媒の存在下で環
化することによって、ケイ素含有環状化合物を製造する
方法に関する。また、本発明は、該反応で生成するエキ
ソ二重結合を有するケイ素含有環状化合物および環中に
トランス二重結合を有するケイ素含有環状化合物に関す
る。さらに、本発明は、低電圧で高輝度の発光が可能な
電界発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】二重結合を有する化合物をルテニウム触
媒の存在下で反応させる研究が、これまでに幾つか行わ
れている。そのうちの１つとして、二重結合を両末端に
有する化合物（α，ω−ジエン）の閉環メタセシスが知
られている。閉環メタセシスは、ルテニウムカルベン錯
体などのメタセシス触媒を用いることによって進行する
ものであり、環状アルケンとエチレンが生成する。この
反応は平衡反応であるが、発生するエチレンが気体とし
て反応系から除去されるため、結果として環状アルケン
が生成する。
媒の存在下で反応させる研究が、これまでに幾つか行わ
れている。そのうちの１つとして、二重結合を両末端に
有する化合物（α，ω−ジエン）の閉環メタセシスが知
られている。閉環メタセシスは、ルテニウムカルベン錯
体などのメタセシス触媒を用いることによって進行する
ものであり、環状アルケンとエチレンが生成する。この
反応は平衡反応であるが、発生するエチレンが気体とし
て反応系から除去されるため、結果として環状アルケン
が生成する。
【０００３】しかしながらこの反応は、出発物質である
α，ω−ジエン同士が重合する鎖状ジエンメタセシス重
合（ＡＤＭＥＴ）や、生成物質である環状アルケンが重
合する開環メタセシス（ＲＯＭ）との競争反応である。
このため、環状ジエンを収率よく調製するためには、閉
環メタセシスを高希釈条件下で行わなければならないと
いう問題がある（総説として、有機合成化学協会誌５５
巻１２号３７〜４９頁）。
α，ω−ジエン同士が重合する鎖状ジエンメタセシス重
合（ＡＤＭＥＴ）や、生成物質である環状アルケンが重
合する開環メタセシス（ＲＯＭ）との競争反応である。
このため、環状ジエンを収率よく調製するためには、閉
環メタセシスを高希釈条件下で行わなければならないと
いう問題がある（総説として、有機合成化学協会誌５５
巻１２号３７〜４９頁）。
【０００４】一方、ルテニウムヒドリド触媒を用いたビ
ニルシランの二量化に関する研究報告もなされている
（Y.Wakatsuki,J.Chem.Soc.,Chem.Commun.,1991,703;
B.Marciniec,J.Chem.Soc.,Chem.Commun.,1995,203）。
この研究報告によると、ビニルシランからトランス−
１，２−ビスシリルエチレンと１，１−ビスシリルエチ
レンとの等量混合物が得られることが確認されている。
しかしながら、いずれかの生成物を選択的に生成する反
応はいまだ開発されるに至っていない。
ニルシランの二量化に関する研究報告もなされている
（Y.Wakatsuki,J.Chem.Soc.,Chem.Commun.,1991,703;
B.Marciniec,J.Chem.Soc.,Chem.Commun.,1995,203）。
この研究報告によると、ビニルシランからトランス−
１，２−ビスシリルエチレンと１，１−ビスシリルエチ
レンとの等量混合物が得られることが確認されている。
しかしながら、いずれかの生成物を選択的に生成する反
応はいまだ開発されるに至っていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明は、ビ
ニルシリル末端化合物を出発物質として選択し、該化合
物から特定の構造を有するケイ素含有環状化合物を、高
希釈せずに高収率で製造し得る方法を提供することを解
決すべき課題とした。また、本発明は、ケイ素化合物の
合成中間体およびエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素
子の電子輸送物質として有用な化合物を提供することを
解決すべき課題とした。さらに本発明は、電子輸送能が
高い化合物を電子輸送層に含有する電界発光素子を提供
することも解決すべき課題とした。
ニルシリル末端化合物を出発物質として選択し、該化合
物から特定の構造を有するケイ素含有環状化合物を、高
希釈せずに高収率で製造し得る方法を提供することを解
決すべき課題とした。また、本発明は、ケイ素化合物の
合成中間体およびエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素
子の電子輸送物質として有用な化合物を提供することを
解決すべき課題とした。さらに本発明は、電子輸送能が
高い化合物を電子輸送層に含有する電界発光素子を提供
することも解決すべき課題とした。
【０００６】
【課題を解決するための手段】これらの課題を解決する
ために鋭意検討を重ねた結果、本発明者らは、特定のル
テニウム含有化合物の存在下でビニルシリル末端化合物
を環化させることによって、エキソ二重結合を有する環
状化合物またはトランス二重結合を有する環状化合物を
高収率で得ることができることを見出し、本発明を提供
するに至った。
ために鋭意検討を重ねた結果、本発明者らは、特定のル
テニウム含有化合物の存在下でビニルシリル末端化合物
を環化させることによって、エキソ二重結合を有する環
状化合物またはトランス二重結合を有する環状化合物を
高収率で得ることができることを見出し、本発明を提供
するに至った。
【０００７】すなわち、本発明の第１の側面によると、
Ｒｕ−Ｈ結合またはＲｕ−Ｓｉ結合を有するか、反応系
中でＲｕ−Ｈ結合またはＲｕ−Ｓｉ結合を形成するルテ
ニウム含有化合物の存在下で、ビニルシリル基からなる
末端を２つ以上有する化合物を環化させることを特徴と
するケイ素含有環状化合物の製造方法が提供される。
Ｒｕ−Ｈ結合またはＲｕ−Ｓｉ結合を有するか、反応系
中でＲｕ−Ｈ結合またはＲｕ−Ｓｉ結合を形成するルテ
ニウム含有化合物の存在下で、ビニルシリル基からなる
末端を２つ以上有する化合物を環化させることを特徴と
するケイ素含有環状化合物の製造方法が提供される。
【０００８】好ましい実施態様として、一般式（１）：
【化５】 （上式において、Ｒは（ ）内の基をａ個有するアルキ
ル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルアリー
ル基またはアルキルヘテロアリール基であって、−Ｓｉ
Ｒ5Ｒ6−または−ＳｉＲ5Ｒ6−Ｏ−を含んでいてもよ
く、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に水素原子
またはアルキル基であり、前記アルキル基、前記アリー
ル基、前記ヘテロアリール基、前記アルキルアリール基
および前記アルキルヘテロアリール基は非反応性基で置
換されていてもよく、前記アルキル基、前記アルキルア
リール基および前記アルキルヘテロアリール基のアルキ
ル部分の単結合は二重結合または三重結合で置換されて
いてもよく、ａは２〜２０の整数である）で表される化
合物を、ルテニウム含有化合物の存在下で環化させるこ
とを特徴とするエキソ二重結合かトランス二重結合の少
なくとも一方を有するケイ素含有環状化合物の製造方法
が提供される。
ル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルアリー
ル基またはアルキルヘテロアリール基であって、−Ｓｉ
Ｒ5Ｒ6−または−ＳｉＲ5Ｒ6−Ｏ−を含んでいてもよ
く、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に水素原子
またはアルキル基であり、前記アルキル基、前記アリー
ル基、前記ヘテロアリール基、前記アルキルアリール基
および前記アルキルヘテロアリール基は非反応性基で置
換されていてもよく、前記アルキル基、前記アルキルア
リール基および前記アルキルヘテロアリール基のアルキ
ル部分の単結合は二重結合または三重結合で置換されて
いてもよく、ａは２〜２０の整数である）で表される化
合物を、ルテニウム含有化合物の存在下で環化させるこ
とを特徴とするエキソ二重結合かトランス二重結合の少
なくとも一方を有するケイ素含有環状化合物の製造方法
が提供される。
【０００９】本発明の第２の側面によると、一般式
（２）：
（２）：
【化６】 （上式において、Ｒは左側の［ ］内の基をｍ個および
右側の［ ］内の基をｎ個有するアルキル基、アリール
基、ヘテロアリール基、アルキルアリール基またはアル
キルヘテロアリール基であって、−ＳｉＲ5Ｒ6−、−Ｓ
ｉＲ5Ｒ6−Ｏ−またはビニルシリル基を含んでいてもよ
く、一般式（２）の左側の環を形成している２つのケイ
素原子を結ぶＲ経由の最短の鎖長は６原子以下であり、
一般式（２）の右側の環を形成している２つのケイ素原
子を結ぶＲ経由の最短の鎖長は７原子以上であり、Ｒ1
〜Ｒ6およびＲ11〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子また
はアルキル基であり、前記アルキル基、前記アリール
基、前記ヘテロアリール基、前記アルキルアリール基お
よび前記アルキルヘテロアリール基は非反応性基で置換
されていてもよく、前記アルキル基、前記アルキルアリ
ール基および前記アルキルヘテロアリール基のアルキル
部分の単結合は二重結合または三重結合で置換されてい
てもよく、ｍおよびｎはそれぞれ独立に０〜１０の整数
であるが両方とも０になることはない。ただし、Ｒがメ
チレン基、エチレン基またはプロピレン基であって、Ｒ
1〜Ｒ4がメチル基であり、ｍが１、ｎが０である場合を
除く）で表される化合物が提供される。
右側の［ ］内の基をｎ個有するアルキル基、アリール
基、ヘテロアリール基、アルキルアリール基またはアル
キルヘテロアリール基であって、−ＳｉＲ5Ｒ6−、−Ｓ
ｉＲ5Ｒ6−Ｏ−またはビニルシリル基を含んでいてもよ
く、一般式（２）の左側の環を形成している２つのケイ
素原子を結ぶＲ経由の最短の鎖長は６原子以下であり、
一般式（２）の右側の環を形成している２つのケイ素原
子を結ぶＲ経由の最短の鎖長は７原子以上であり、Ｒ1
〜Ｒ6およびＲ11〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子また
はアルキル基であり、前記アルキル基、前記アリール
基、前記ヘテロアリール基、前記アルキルアリール基お
よび前記アルキルヘテロアリール基は非反応性基で置換
されていてもよく、前記アルキル基、前記アルキルアリ
ール基および前記アルキルヘテロアリール基のアルキル
部分の単結合は二重結合または三重結合で置換されてい
てもよく、ｍおよびｎはそれぞれ独立に０〜１０の整数
であるが両方とも０になることはない。ただし、Ｒがメ
チレン基、エチレン基またはプロピレン基であって、Ｒ
1〜Ｒ4がメチル基であり、ｍが１、ｎが０である場合を
除く）で表される化合物が提供される。
【００１０】好ましい実施態様として、ｎが０であっ
て、Ｒがアリール基またはヘテロアリール基（前記アリ
ール基および前記ヘテロアリール基はアルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基またはジアリールアミノ基で置
換されていてもよい）である化合物を挙げることができ
る。
て、Ｒがアリール基またはヘテロアリール基（前記アリ
ール基および前記ヘテロアリール基はアルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基またはジアリールアミノ基で置
換されていてもよい）である化合物を挙げることができ
る。
【００１１】さらに本発明の第３の側面によると、ｎが
０であって、Ｒがアリール基またはヘテロアリール基
（前記アリール基および前記ヘテロアリール基はアルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基またはジアリールア
ミノ基で置換されていてもよい）である一般式（２）の
ケイ素含有環状化合物を含有する電界発光素子が提供さ
れる。
０であって、Ｒがアリール基またはヘテロアリール基
（前記アリール基および前記ヘテロアリール基はアルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基またはジアリールア
ミノ基で置換されていてもよい）である一般式（２）の
ケイ素含有環状化合物を含有する電界発光素子が提供さ
れる。
【００１２】
【発明の実施の形態】以下において、本発明を具体的に
説明する。本発明の第１の側面により提供される製造方
法では、Ｒｕ−Ｈ結合またはＲｕ−Ｓｉ結合を有する
か、反応系中でＲｕ−Ｈ結合またはＲｕ−Ｓｉ結合を形
成するルテニウム含有化合物の存在下で反応を行う。こ
のようなルテニウム含有化合物の存在下でビニルシリル
末端化合物の環化反応を行うことによって、特定のケイ
素含有環状化合物が高収率で得られる。
説明する。本発明の第１の側面により提供される製造方
法では、Ｒｕ−Ｈ結合またはＲｕ−Ｓｉ結合を有する
か、反応系中でＲｕ−Ｈ結合またはＲｕ−Ｓｉ結合を形
成するルテニウム含有化合物の存在下で反応を行う。こ
のようなルテニウム含有化合物の存在下でビニルシリル
末端化合物の環化反応を行うことによって、特定のケイ
素含有環状化合物が高収率で得られる。
【００１３】本発明で使用しうるルテニウム含有化合物
は、Ｒｕ−Ｈ結合またはＲｕ−Ｓｉ結合の少なくとも一
方を分子中に有する化合物と、これらの結合を分子中に
有しなくても、ビニルシリル末端化合物を環化させる反
応系中でＲｕ−Ｈ結合またはＲｕ−Ｓｉ結合の少なくと
も一方を形成する化合物である。
は、Ｒｕ−Ｈ結合またはＲｕ−Ｓｉ結合の少なくとも一
方を分子中に有する化合物と、これらの結合を分子中に
有しなくても、ビニルシリル末端化合物を環化させる反
応系中でＲｕ−Ｈ結合またはＲｕ−Ｓｉ結合の少なくと
も一方を形成する化合物である。
【００１４】後者の例として、分解等によって活性金属
を生成し、反応系中の基質または溶媒から水素原子を引
き抜いてＲｕ−Ｈ結合を形成する化合物を挙げることが
できる。また、Ｒｕ／Ｃ、Ｒｕ／ＳｉＯ2、Ｒｕ／Ａｌ2
Ｏ3等の粉末を担体に付着させた化合物も、反応系中で
水素やシラン類と接触させれば表面にＲｕ−Ｈ結合やＲ
ｕ−Ｓｉ結合を形成しうるため使用することができる。
さらに、Ｇｒｕｂｂｓの錯体として知られるルテニウム
含有化合物も、反応系の温度をコントロールすることに
よってＲｕ−ＨないしＲｕ−Ｓｉが形成しうると考えら
れるため、そのような条件下において使用することがで
きる。
を生成し、反応系中の基質または溶媒から水素原子を引
き抜いてＲｕ−Ｈ結合を形成する化合物を挙げることが
できる。また、Ｒｕ／Ｃ、Ｒｕ／ＳｉＯ2、Ｒｕ／Ａｌ2
Ｏ3等の粉末を担体に付着させた化合物も、反応系中で
水素やシラン類と接触させれば表面にＲｕ−Ｈ結合やＲ
ｕ−Ｓｉ結合を形成しうるため使用することができる。
さらに、Ｇｒｕｂｂｓの錯体として知られるルテニウム
含有化合物も、反応系の温度をコントロールすることに
よってＲｕ−ＨないしＲｕ−Ｓｉが形成しうると考えら
れるため、そのような条件下において使用することがで
きる。
【００１５】いかなる理論にも拘泥するものではない
が、本発明の環化反応ではこのようなＲｕ−ＨないしＲ
ｕ−Ｓｉ結合を有するＲｕ含有化合物が触媒活性種また
はその前駆体として作用するものと考えられる。したが
って、本発明の環化反応は従来から知られている閉環メ
タセシスとは異なる機構で進行する新しいタイプの反応
である。
が、本発明の環化反応ではこのようなＲｕ−ＨないしＲ
ｕ−Ｓｉ結合を有するＲｕ含有化合物が触媒活性種また
はその前駆体として作用するものと考えられる。したが
って、本発明の環化反応は従来から知られている閉環メ
タセシスとは異なる機構で進行する新しいタイプの反応
である。
【００１６】本発明の環化反応に有効に使用することが
できるルテニウム含有化合物として、以下の一般式で表
される化合物を例示することができる。
できるルテニウム含有化合物として、以下の一般式で表
される化合物を例示することができる。
【化７】 ＲｕＸ（ＣＯ）（ＰＲ1 3）2（ＳｉＲ2 3） ＲｕＸ（ＣＯ）Ｈ（ＰＲ1 3）3 ＲｕＸ（ＣＯ）Ｈ（ＰＲ1 3）2 ＲｕＸ（ＣＯ）2（ＰＲ1 3）2 Ｒｕ（ＣＯ）Ｈ（ＯＣＯＲ3）（ＰＲ1 3）2 および ＲｕＨ（ＯＣＯＲ3）（ＰＲ1 3）2
【００１７】上式において、Ｘは、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子または沃素原子である。Ｒ1はアルキル
基、アリル基、アリール基、アルキルアリール基、アル
キレン基、アルコキシ基またはアリールオキシ基であ
る。Ｒ2はアルキル基、アリル基、アリール基、アルキ
ルアリール基またはアルキレン基である。Ｒ3は水素原
子、アルキル基、アリル基、アリール基、アルキルアリ
ール基またはアルキレン基である。なお、分子中の複数
のＲ1およびＲ2は互いに同一であっても異なっていても
よい。また、（ＰＲ1 3）2が（Ｒ1 2Ｐ−ＰＲ1 2）に置換
している化合物も使用できる。
子、臭素原子または沃素原子である。Ｒ1はアルキル
基、アリル基、アリール基、アルキルアリール基、アル
キレン基、アルコキシ基またはアリールオキシ基であ
る。Ｒ2はアルキル基、アリル基、アリール基、アルキ
ルアリール基またはアルキレン基である。Ｒ3は水素原
子、アルキル基、アリル基、アリール基、アルキルアリ
ール基またはアルキレン基である。なお、分子中の複数
のＲ1およびＲ2は互いに同一であっても異なっていても
よい。また、（ＰＲ1 3）2が（Ｒ1 2Ｐ−ＰＲ1 2）に置換
している化合物も使用できる。
【００１８】好ましいルテニウム含有化合物として、以
下の構造を有する化合物を例示することができる。
下の構造を有する化合物を例示することができる。
【化８】 ＲｕＣｌ（ＣＯ）（ＰＰｈ3）2（ＳｉＭｅ2Ｒ4） ＲｕＣｌ（ＣＯ）Ｈ（ＰＰｈ3）3 ＲｕＣｌ（ＣＯ）Ｈ（ＰＰｈ3）2（ＰＭｅ3） ＲｕＣｌ（ＣＯ）Ｈ（ＰiＰｒ3）2 ＲｕＣｌ（ＣＯ）2Ｈ（ＰＰｈ3）2 Ｒｕ（ＣＯ）Ｈ（ＯＣＯＣＨ3）（ＰＰｈ3）2 ＲｕＨ（ＯＣＯＨ）（ＰＰｈ3）3 Ｒｕ（ＣＯ）Ｈ（ＰＰｈ3）3 ＲｕＣｌ（ＣＯ）Ｈ（Ｐｈ2ＰＣＨ2ＣＨ2ＰＰｈ2）（Ｐ
Ｐｈ3） および ＲｕＣｌ（ＣＯ）Ｈ（Ｐｈ2ＰＣＨ2ＰＰｈ2）（ＰＰ
ｈ3） 上式において、Ｐｈはフェニル基であり、Ｍｅはメチル
基であり、iＰｒはイソプロピル基であり、Ｒ4はメチル
基またはエトキシ基である。
Ｐｈ3） および ＲｕＣｌ（ＣＯ）Ｈ（Ｐｈ2ＰＣＨ2ＰＰｈ2）（ＰＰ
ｈ3） 上式において、Ｐｈはフェニル基であり、Ｍｅはメチル
基であり、iＰｒはイソプロピル基であり、Ｒ4はメチル
基またはエトキシ基である。
【００１９】これらのルテニウム含有化合物は、それぞ
れの特性に応じて適宜使い分けることが好ましい。例え
ば、ルテニウム含有化合物としてＲｕＨＣｌ（ＣＯ）
（ＰＰｈ3）3を使用して反応を行えば、反応後に得られ
る反応混合物から目的生成物を分離しやすいという利点
がある。一方、ＲｕＨＣｌ（ＣＯ）（ＰiＰｒ3）2は活
性が高いため、迅速に環化反応が進行する利点がある。
本発明の環化反応では、上記のルテニウム含有化合物を
単独または組み合わせて使用することができる。また、
本発明で使用するルテニウム含有化合物は、いずれの製
法によって調製したものであってもよい。
れの特性に応じて適宜使い分けることが好ましい。例え
ば、ルテニウム含有化合物としてＲｕＨＣｌ（ＣＯ）
（ＰＰｈ3）3を使用して反応を行えば、反応後に得られ
る反応混合物から目的生成物を分離しやすいという利点
がある。一方、ＲｕＨＣｌ（ＣＯ）（ＰiＰｒ3）2は活
性が高いため、迅速に環化反応が進行する利点がある。
本発明の環化反応では、上記のルテニウム含有化合物を
単独または組み合わせて使用することができる。また、
本発明で使用するルテニウム含有化合物は、いずれの製
法によって調製したものであってもよい。
【００２０】本発明の反応によって環化させるビニルシ
リル末端化合物は、ビニルシリル基からなる末端を少な
くとも２つ有していて、環化反応を過度に阻害する官能
基を有していないものであれば、その構造は特に制限さ
れない。したがって、ビニルシリル基同士を結ぶ結合基
の種類や原子数、ケイ素原子に結合している官能基およ
びその原子数は特に制限されない。また、１分子中に存
在する複数のビニルシリル基は、同一であっても互いに
異なっていてもよい。
リル末端化合物は、ビニルシリル基からなる末端を少な
くとも２つ有していて、環化反応を過度に阻害する官能
基を有していないものであれば、その構造は特に制限さ
れない。したがって、ビニルシリル基同士を結ぶ結合基
の種類や原子数、ケイ素原子に結合している官能基およ
びその原子数は特に制限されない。また、１分子中に存
在する複数のビニルシリル基は、同一であっても互いに
異なっていてもよい。
【００２１】本発明の製造方法の好ましい実施態様で
は、上記一般式（１）に存在するビニルシリル基中のケ
イ素原子のうち、本製造方法によって同一の環を形成し
うる２つのケイ素原子を結ぶ最短の鎖長が6原子以下で
ある化合物を用いる。このようなビニルシリル末端化合
物を反応させると、エキソ二重結合を有するケイ素含有
環状化合物が高収率で得られる。このとき、環中にトラ
ンス二重結合を有するケイ素含有環状化合物、ビニルシ
リル末端化合物や目的生成物の重合体は、ほとんど副生
しない。このため、目的とするエキソ二重結合を有する
ケイ素含有環状化合物を簡単に単離することができる。
は、上記一般式（１）に存在するビニルシリル基中のケ
イ素原子のうち、本製造方法によって同一の環を形成し
うる２つのケイ素原子を結ぶ最短の鎖長が6原子以下で
ある化合物を用いる。このようなビニルシリル末端化合
物を反応させると、エキソ二重結合を有するケイ素含有
環状化合物が高収率で得られる。このとき、環中にトラ
ンス二重結合を有するケイ素含有環状化合物、ビニルシ
リル末端化合物や目的生成物の重合体は、ほとんど副生
しない。このため、目的とするエキソ二重結合を有する
ケイ素含有環状化合物を簡単に単離することができる。
【００２２】一般式（１）のＲが採り得るアルキル基
は、同一の環を形成しうる２つのケイ素原子を結ぶ鎖長
が６原子以下であり、全体の炭素数は一般に２〜２０、
好ましくは２〜１５である。また、アリール基は同一の
環を形成しうる２つのケイ素原子を結ぶ鎖長が６原子以
下であり、全体の炭素数は一般に６〜３０、好ましくは
６〜１８である。さらに、アルキルアリール基は同一の
環を形成しうる２つのケイ素原子を結ぶ鎖長が６原子以
下であり、アルキル部分とアリール部分がそれぞれケイ
素原子に結合する構造を有する。全体の炭素数は一般に
８〜３４、好ましくは８〜２２である。Ｒが採り得るア
ルキル基、アリール基、アルキルアリール基には、１つ
以上の−ＳｉＲ5Ｒ6−および／または１つ以上の−Ｓｉ
Ｒ5Ｒ6−Ｏ−が含まれていてもよい。２つ以上含まれて
いる場合は、Ｒ5およびＲ6 はそれぞれ同じであっても
異なっていてもよい。また、一般式（１）において、Ｒ
1とＲ2はそれぞれａ個ずつ存在するが、それらはすべて
同一であっても異なっていてもよい。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、
Ｒ6が採り得るアルキル基の炭素数は一般に１〜１０、
好ましくは１〜６、より好ましくは１〜３である。
は、同一の環を形成しうる２つのケイ素原子を結ぶ鎖長
が６原子以下であり、全体の炭素数は一般に２〜２０、
好ましくは２〜１５である。また、アリール基は同一の
環を形成しうる２つのケイ素原子を結ぶ鎖長が６原子以
下であり、全体の炭素数は一般に６〜３０、好ましくは
６〜１８である。さらに、アルキルアリール基は同一の
環を形成しうる２つのケイ素原子を結ぶ鎖長が６原子以
下であり、アルキル部分とアリール部分がそれぞれケイ
素原子に結合する構造を有する。全体の炭素数は一般に
８〜３４、好ましくは８〜２２である。Ｒが採り得るア
ルキル基、アリール基、アルキルアリール基には、１つ
以上の−ＳｉＲ5Ｒ6−および／または１つ以上の−Ｓｉ
Ｒ5Ｒ6−Ｏ−が含まれていてもよい。２つ以上含まれて
いる場合は、Ｒ5およびＲ6 はそれぞれ同じであっても
異なっていてもよい。また、一般式（１）において、Ｒ
1とＲ2はそれぞれａ個ずつ存在するが、それらはすべて
同一であっても異なっていてもよい。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、
Ｒ6が採り得るアルキル基の炭素数は一般に１〜１０、
好ましくは１〜６、より好ましくは１〜３である。
【００２３】アルキル基の具体例として、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基およびシクロヘキシル基を挙げることができ
る。これらのアルキル基の１以上の単結合は、二重結合
または三重結合で置換されていてもよい。アリール基と
して、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナ
ントリル基を挙げることができる。（ ）内の基を２、
４、６または８個有するアリール基の具体例として１，
２−フェニレン基、、１，２，４，５−フェニレン基、
１，２，３，４−フェニレン基、１，２，３，４，５，
６−フェニレン基、１，２−ナフチレン基、２，３−ナ
フチレン基、１，３−ナフチレン基、１，８−ナフチレ
ン基、１，２，３，４−ナフチレン基、１，２，４，５
−ナフチレン基、１，２，５，６−ナフチレン基、１，
２，６，７−ナフチレン基、１，２，７，８−ナフチレ
ン基、２，３，４，５−ナフチレン基、２，３，６，７
−ナフチレン基、１，２，３，８−ナフチレン基、１，
２，３，４，５，６−ナフチレン基、１，２，３，４，
６，７−ナフチレン基、１，２，３，４，５，８−ナフ
チレン基、１，２，３，４，７，８−ナフチレン基、
１，３，４，６，７，８−ナフチレン基および１，２，
３，４，５，６，７，８−ナフチレン基、１，２−アン
トリレン基、２，３−アントリレン基、１，９−アント
リレン基、１，２−フェナントリレン基、２，３−フェ
ナントリレン基、３，４−フェナントリレン基および
１，１０−フェナントリレン基等を挙げることができ
る。さらに、アルキルアリール基の具体例として、トリ
ル基、キシリル基およびスチリル基を挙げることができ
る。−ＳｉＲ5Ｒ6−の具体例として−Ｓｉ（ＣＨ3）
2−、−Ｓｉ（ＣＨ3）（Ｃ2Ｈ5）−、−Ｓｉ（Ｃ2Ｈ5）
2−を挙げることができる。−ＳｉＲ 5Ｒ6−Ｏ−の−Ｓ
ｉＲ5Ｒ6−部分の具体例としても、これらと同じものを
挙げることができる。
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基およびシクロヘキシル基を挙げることができ
る。これらのアルキル基の１以上の単結合は、二重結合
または三重結合で置換されていてもよい。アリール基と
して、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナ
ントリル基を挙げることができる。（ ）内の基を２、
４、６または８個有するアリール基の具体例として１，
２−フェニレン基、、１，２，４，５−フェニレン基、
１，２，３，４−フェニレン基、１，２，３，４，５，
６−フェニレン基、１，２−ナフチレン基、２，３−ナ
フチレン基、１，３−ナフチレン基、１，８−ナフチレ
ン基、１，２，３，４−ナフチレン基、１，２，４，５
−ナフチレン基、１，２，５，６−ナフチレン基、１，
２，６，７−ナフチレン基、１，２，７，８−ナフチレ
ン基、２，３，４，５−ナフチレン基、２，３，６，７
−ナフチレン基、１，２，３，８−ナフチレン基、１，
２，３，４，５，６−ナフチレン基、１，２，３，４，
６，７−ナフチレン基、１，２，３，４，５，８−ナフ
チレン基、１，２，３，４，７，８−ナフチレン基、
１，３，４，６，７，８−ナフチレン基および１，２，
３，４，５，６，７，８−ナフチレン基、１，２−アン
トリレン基、２，３−アントリレン基、１，９−アント
リレン基、１，２−フェナントリレン基、２，３−フェ
ナントリレン基、３，４−フェナントリレン基および
１，１０−フェナントリレン基等を挙げることができ
る。さらに、アルキルアリール基の具体例として、トリ
ル基、キシリル基およびスチリル基を挙げることができ
る。−ＳｉＲ5Ｒ6−の具体例として−Ｓｉ（ＣＨ3）
2−、−Ｓｉ（ＣＨ3）（Ｃ2Ｈ5）−、−Ｓｉ（Ｃ2Ｈ5）
2−を挙げることができる。−ＳｉＲ 5Ｒ6−Ｏ−の−Ｓ
ｉＲ5Ｒ6−部分の具体例としても、これらと同じものを
挙げることができる。
【００２４】ＲおよびＲ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6が採り得るア
ルキル基、アリール基、アルキルアリール基およびアル
キル基は非反応性基で置換されていてもよい。本明細書
において「非反応性基」とは、本発明の環化反応条件下
で反応しない置換基および環化反応を過度に阻害しない
置換基を意味する。そのような置換基として、アルキル
基、アルコキシ基およびアリール基を例示することがで
きる。
ルキル基、アリール基、アルキルアリール基およびアル
キル基は非反応性基で置換されていてもよい。本明細書
において「非反応性基」とは、本発明の環化反応条件下
で反応しない置換基および環化反応を過度に阻害しない
置換基を意味する。そのような置換基として、アルキル
基、アルコキシ基およびアリール基を例示することがで
きる。
【００２５】本発明の製造方法の別の好ましい実施態様
では、ビニルシリル末端化合物として、上記一般式
（１）に存在するビニルシリル基中のケイ素原子のう
ち、本製造方法によって同一の環を形成しうる２つのケ
イ素原子を結ぶ最短の鎖長が７原子以上である化合物を
用いる。このようなビニルシリル末端化合物を反応させ
ると、環中にトランス二重結合を有するケイ素含有環状
化合物が高収率で得られる。このとき、エキソ二重結合
を有するケイ素含有環状化合物、ビニルシリル末端化合
物や目的生成物が重合した重合体は、ほとんど副生しな
い。このため、目的とする環中にトランス二重結合を有
するケイ素含有環状化合物を簡単に単離することができ
る。
では、ビニルシリル末端化合物として、上記一般式
（１）に存在するビニルシリル基中のケイ素原子のう
ち、本製造方法によって同一の環を形成しうる２つのケ
イ素原子を結ぶ最短の鎖長が７原子以上である化合物を
用いる。このようなビニルシリル末端化合物を反応させ
ると、環中にトランス二重結合を有するケイ素含有環状
化合物が高収率で得られる。このとき、エキソ二重結合
を有するケイ素含有環状化合物、ビニルシリル末端化合
物や目的生成物が重合した重合体は、ほとんど副生しな
い。このため、目的とする環中にトランス二重結合を有
するケイ素含有環状化合物を簡単に単離することができ
る。
【００２６】一般式（１）のＲが採り得るアルキル基
は、同一の環を形成しうる２つのケイ素原子を結ぶ鎖長
が７原子以上であり、全体の炭素数は一般に７〜３０、
好ましくは７〜１５である。また、アルキルアリール基
は同一の環を形成しうる２つのケイ素原子を結ぶ鎖長が
７原子以上で、全体の炭素数は一般に１１〜５０、好ま
しくは１１〜２５である。アルキル基の１以上の単結合
は、二重結合または三重結合で置換されていてもよい。
また、アルキル基およびアルキルアリール基は非反応性
基で置換されていてもよい。非反応性基、−ＳｉＲ5Ｒ6
−および−ＳｉＲ 5Ｒ6−Ｏ−の具体例、およびＲ1、
Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6が採り得るアルキル基は上記と同一であ
る。また、ａ個ずつ存在するＲ1およびＲ2、複数個存在
するときのＲ5およびＲ6はそれぞれ同一であっても異な
っていてもよい。
は、同一の環を形成しうる２つのケイ素原子を結ぶ鎖長
が７原子以上であり、全体の炭素数は一般に７〜３０、
好ましくは７〜１５である。また、アルキルアリール基
は同一の環を形成しうる２つのケイ素原子を結ぶ鎖長が
７原子以上で、全体の炭素数は一般に１１〜５０、好ま
しくは１１〜２５である。アルキル基の１以上の単結合
は、二重結合または三重結合で置換されていてもよい。
また、アルキル基およびアルキルアリール基は非反応性
基で置換されていてもよい。非反応性基、−ＳｉＲ5Ｒ6
−および−ＳｉＲ 5Ｒ6−Ｏ−の具体例、およびＲ1、
Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6が採り得るアルキル基は上記と同一であ
る。また、ａ個ずつ存在するＲ1およびＲ2、複数個存在
するときのＲ5およびＲ6はそれぞれ同一であっても異な
っていてもよい。
【００２７】本発明の製造方法におけるルテニウム含有
化合物の使用量は、ビニルシリル末端化合物１００モル
に対して通常は０．０１〜１０モルの範囲内にする。好
ましい使用量は、ビニルシリル末端化合物１００モルに
対して、０．１〜５モルの範囲内である。環化反応の反
応温度は、通常３０〜１８０℃に設定し、好ましくは６
０〜１４０℃に設定する。反応時間は反応条件によって
異なるが、通常は１〜４８時間とする。
化合物の使用量は、ビニルシリル末端化合物１００モル
に対して通常は０．０１〜１０モルの範囲内にする。好
ましい使用量は、ビニルシリル末端化合物１００モルに
対して、０．１〜５モルの範囲内である。環化反応の反
応温度は、通常３０〜１８０℃に設定し、好ましくは６
０〜１４０℃に設定する。反応時間は反応条件によって
異なるが、通常は１〜４８時間とする。
【００２８】反応時に使用する溶媒は不活性溶媒の中か
ら適宜選択する。例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジエチル
エーテル、塩化メチレン、ジオキサン、アセトニトリル
を挙げることができる。反応生成物の精製は、当業者に
公知の手段を用いることによって行う。通常は、蒸留、
カラムクロマトグラフィー、再結晶などにより目的生成
物を単離する。本発明の製造方法の具体的条件について
は、後述する実施例を参考にして適宜決定することがで
きる。
ら適宜選択する。例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジエチル
エーテル、塩化メチレン、ジオキサン、アセトニトリル
を挙げることができる。反応生成物の精製は、当業者に
公知の手段を用いることによって行う。通常は、蒸留、
カラムクロマトグラフィー、再結晶などにより目的生成
物を単離する。本発明の製造方法の具体的条件について
は、後述する実施例を参考にして適宜決定することがで
きる。
【００２９】本発明の第２の側面により提供される化合
物は、本発明の製造方法によって製造することができる
化合物である。該化合物は上記一般式（２）で表される
構造を有する。同一の環を形成しうる２つのケイ素原子
を結ぶ鎖長が６原子以下である構造部分は、本発明の製
造方法にしたがって環化すると一般式（２）の左側に示
すエキソ二重結合を有する環状構造になる。また、同一
の環を形成しうる２つのケイ素原子を結ぶ鎖長が７原子
以上である構造部分は、本発明の製造方法にしたがって
環化すると一般式（２）の右側に示すトランス二重結合
を有する環状構造になる。本発明の製造方法によれば、
エキソ二重結合のみを有するケイ素含有環状化合物を合
成することもできるし、トランス二重結合のみを有する
ケイ素含有環状化合物を合成することもできる。また、
エキソ二重結合とトランス二重結合をともに有するケイ
素含有環状化合物も合成することができる。これらの化
合物はすべて本発明の範囲内に包含される。一般式
（２）のＲが採り得る基および具体例は一般式（１）の
Ｒと同じであり、一般式（２）のＲ1〜Ｒ4およびＲ11〜
Ｒ14が採り得る基および具体例は一般式（１）のＲ1お
よびＲ2と同じであり、一般式（２）のＲ5およびＲ6が
採り得る基および具体例は一般式（１）のＲ5およびＲ6
と同じである。
物は、本発明の製造方法によって製造することができる
化合物である。該化合物は上記一般式（２）で表される
構造を有する。同一の環を形成しうる２つのケイ素原子
を結ぶ鎖長が６原子以下である構造部分は、本発明の製
造方法にしたがって環化すると一般式（２）の左側に示
すエキソ二重結合を有する環状構造になる。また、同一
の環を形成しうる２つのケイ素原子を結ぶ鎖長が７原子
以上である構造部分は、本発明の製造方法にしたがって
環化すると一般式（２）の右側に示すトランス二重結合
を有する環状構造になる。本発明の製造方法によれば、
エキソ二重結合のみを有するケイ素含有環状化合物を合
成することもできるし、トランス二重結合のみを有する
ケイ素含有環状化合物を合成することもできる。また、
エキソ二重結合とトランス二重結合をともに有するケイ
素含有環状化合物も合成することができる。これらの化
合物はすべて本発明の範囲内に包含される。一般式
（２）のＲが採り得る基および具体例は一般式（１）の
Ｒと同じであり、一般式（２）のＲ1〜Ｒ4およびＲ11〜
Ｒ14が採り得る基および具体例は一般式（１）のＲ1お
よびＲ2と同じであり、一般式（２）のＲ5およびＲ6が
採り得る基および具体例は一般式（１）のＲ5およびＲ6
と同じである。
【００３０】これらの化合物は、様々なケイ素化合物の
合成中間体として有用である。また、特に一般式（２）
で表される化合物のうち、ｎが０であって、Ｒがアリー
ル基またはヘテロアリール基であるものは、電子を受け
取りやすい性質を有している。このため、該化合物は、
このような性質を利用したエレクトロルミネッセンス素
子などの電子素子に有効に利用される。Ｒがとりうるア
リール基およびヘテロアリール基は縮合環からなるもの
であってもよく、各環の水素原子はアルキル基、アリー
ル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアリール基
またはジアリールアミノ基で置換されていてもよい。具
体的には、Ｒとして、フェニル基、ナフチル基、アント
リル基、フェナントリル基を挙げることができ、具体的
には上記の一般式（１）のアリール基として例示したも
の、およびこれらの骨格の炭素原子の一部がヘテロ原子
で置換されたものを例示することができる。これらの環
の水素原子の置換基として、フェニル基、ナフチル基、
メチル基、エチル基、アリル基、ジフェニルアミノ基、
２−チエニル基、３−チエニル基を例示することができ
る。
合成中間体として有用である。また、特に一般式（２）
で表される化合物のうち、ｎが０であって、Ｒがアリー
ル基またはヘテロアリール基であるものは、電子を受け
取りやすい性質を有している。このため、該化合物は、
このような性質を利用したエレクトロルミネッセンス素
子などの電子素子に有効に利用される。Ｒがとりうるア
リール基およびヘテロアリール基は縮合環からなるもの
であってもよく、各環の水素原子はアルキル基、アリー
ル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアリール基
またはジアリールアミノ基で置換されていてもよい。具
体的には、Ｒとして、フェニル基、ナフチル基、アント
リル基、フェナントリル基を挙げることができ、具体的
には上記の一般式（１）のアリール基として例示したも
の、およびこれらの骨格の炭素原子の一部がヘテロ原子
で置換されたものを例示することができる。これらの環
の水素原子の置換基として、フェニル基、ナフチル基、
メチル基、エチル基、アリル基、ジフェニルアミノ基、
２−チエニル基、３−チエニル基を例示することができ
る。
【００３１】本発明の第３の側面によれば、ｎが０であ
って、Ｒがアリール基またはヘテロアリール基である一
般式（２）の化合物を電子輸送層に含有する電界発光素
子が提供される。電子輸送物質として有用であることが
知られている化合物は極めて限られているため、本発明
の電界発光素子は新しい電子輸送物質を含む素子として
広範囲に応用されることが期待される。
って、Ｒがアリール基またはヘテロアリール基である一
般式（２）の化合物を電子輸送層に含有する電界発光素
子が提供される。電子輸送物質として有用であることが
知られている化合物は極めて限られているため、本発明
の電界発光素子は新しい電子輸送物質を含む素子として
広範囲に応用されることが期待される。
【００３２】本発明の電界発光素子は、少なくとも陽
極、陰極、電子輸送層および発光層を含む。この他にさ
らに正孔輸送層を有していてもよいが、発光層が正孔輸
送性を有している場合には設けなくてもよい。電界発光
素子のセル構成としては、例えば陽極／正孔輸送性発光
層／電子輸送層／陰極であるものや、陽極／正孔輸送層
／発光層／電子輸送層／陰極であるものを例示すること
ができるが、これ以外の構成をとることもできる。本発
明の電界発光素子は、ガラス、石英、プラスチック等の
基板に支持して使用するのが一般的である。
極、陰極、電子輸送層および発光層を含む。この他にさ
らに正孔輸送層を有していてもよいが、発光層が正孔輸
送性を有している場合には設けなくてもよい。電界発光
素子のセル構成としては、例えば陽極／正孔輸送性発光
層／電子輸送層／陰極であるものや、陽極／正孔輸送層
／発光層／電子輸送層／陰極であるものを例示すること
ができるが、これ以外の構成をとることもできる。本発
明の電界発光素子は、ガラス、石英、プラスチック等の
基板に支持して使用するのが一般的である。
【００３３】電界発光素子の陽極用電極物質には、通常
は仕事関数が４ｅＶ以上の電気伝導性材料を用いる。例
えば、Ａｕ、ＣｕＩ、ＩＴＯ、ＺｎＯ、ＳｎＯ2などを
使用することができる。電界発光素子の陰極用電極物質
には、通常は仕事関数が４ｅＶ以下の電気伝導性材料を
用いる。例えば、インジウム、ナトリウム／カリウム合
金、リチウム、マグネシウム、マグネシウム／銅合金、
アルミニウム／酸化アルミニウムなどを使用することが
できる。これらの陽極用電極物質および陰極用電極物質
は基板上に蒸着やスパッタリング等によって適用するこ
とができる。電極物質の膜厚は、０．０１〜１μｍの範
囲内にするのが一般的である。
は仕事関数が４ｅＶ以上の電気伝導性材料を用いる。例
えば、Ａｕ、ＣｕＩ、ＩＴＯ、ＺｎＯ、ＳｎＯ2などを
使用することができる。電界発光素子の陰極用電極物質
には、通常は仕事関数が４ｅＶ以下の電気伝導性材料を
用いる。例えば、インジウム、ナトリウム／カリウム合
金、リチウム、マグネシウム、マグネシウム／銅合金、
アルミニウム／酸化アルミニウムなどを使用することが
できる。これらの陽極用電極物質および陰極用電極物質
は基板上に蒸着やスパッタリング等によって適用するこ
とができる。電極物質の膜厚は、０．０１〜１μｍの範
囲内にするのが一般的である。
【００３４】電子輸送層には、陰極から注入された電子
を発光層に伝達する電子輸送物質としてｎが０であっ
て、Ｒがアリール基またはヘテロアリール基である一般
式（２）の化合物を使用する。ただし、電子輸送層に
は、アントラキノジメタン誘導体、フルオレニリデンメ
タン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランオキ
シド誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体などの電子
輸送物質を併用しても構わない。
を発光層に伝達する電子輸送物質としてｎが０であっ
て、Ｒがアリール基またはヘテロアリール基である一般
式（２）の化合物を使用する。ただし、電子輸送層に
は、アントラキノジメタン誘導体、フルオレニリデンメ
タン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランオキ
シド誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体などの電子
輸送物質を併用しても構わない。
【００３５】また、正孔輸送層を設ける場合は、陽極か
ら注入された正孔を発光層に伝達する正孔輸送層物質を
使用する。正孔輸送物質には、光導電材料の正孔電荷輸
送物質として通常使用されているものであれば、その種
類は制限されない。例えば、芳香族３級アミン、トリア
ゾール誘導体、イミダゾール誘導体、イミダゾール誘導
体などを使用することができる。
ら注入された正孔を発光層に伝達する正孔輸送層物質を
使用する。正孔輸送物質には、光導電材料の正孔電荷輸
送物質として通常使用されているものであれば、その種
類は制限されない。例えば、芳香族３級アミン、トリア
ゾール誘導体、イミダゾール誘導体、イミダゾール誘導
体などを使用することができる。
【００３６】発光層には、固体状態で蛍光を有し、少な
くとも正孔または電子のキャリヤーを注入、移動するこ
とができる有機半導体を使用する。例えば、多環芳香族
化合物、ヘテロ環式化合物などを使用することができ
る。電子輸送層、正孔輸送層および発光層は、それぞれ
蒸着、キャスト、スピンコート等により厚さ０．００１
〜５μｍに形成させることができる。本発明の電界発光
素子は、他の電界発光素子と組み合わせることによっ
て、様々な用途に応用することが可能である。
くとも正孔または電子のキャリヤーを注入、移動するこ
とができる有機半導体を使用する。例えば、多環芳香族
化合物、ヘテロ環式化合物などを使用することができ
る。電子輸送層、正孔輸送層および発光層は、それぞれ
蒸着、キャスト、スピンコート等により厚さ０．００１
〜５μｍに形成させることができる。本発明の電界発光
素子は、他の電界発光素子と組み合わせることによっ
て、様々な用途に応用することが可能である。
【００３７】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明する。以下の実施例に示す材料、試薬、割合、操
作等は、本発明の精神から逸脱しない限り適宜変更する
ことができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す
具体例に制限されるものではない。
に説明する。以下の実施例に示す材料、試薬、割合、操
作等は、本発明の精神から逸脱しない限り適宜変更する
ことができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す
具体例に制限されるものではない。
【００３８】（実施例１）
【化９】 還流冷却器を備えた２００ｍｌガラス製反応容器中に、
アルゴン気流下でＲｕＨＣｌ（ＣＯ）（ＰＰｈ3）3 ３
７５ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）、１，２−ビス（ビニルジ
メチルシリル）ベンゼン２．７０ｇ（１１．０ｍｍｏ
ｌ）およびトルエン１００ｍｌを入れ、８０℃で２４時
間加熱攪拌した。反応後の反応液をＧＬＣ分析したとこ
ろ、目的生成物の収率は８７％であった。反応液から溶
媒を留去し、減圧蒸留することによって目的生成物１．
６６２ｇを得た（沸点６４〜６８℃／２ｍｍＨｇ、収率
６９％）。1 H NMR(CDCl3/TMS)δ0.28(s,12H), 6.53(s,2H), 7.35
(m,2H), 7.57(m,2H)13 C NMR(CDCl3/TMS)δ0.0, 129.72, 133.44, 140.88, 1
50.40, 154.2513 C DEPT:エキソ二重結合確認 得られた目的生成物のＣＶを、ＣＶ測定器（扶桑製作所
製ＨＥＣＳ３１２Ｂ）を用いて測定したところ、還元側
が−２．３５Ｖであった。
アルゴン気流下でＲｕＨＣｌ（ＣＯ）（ＰＰｈ3）3 ３
７５ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）、１，２−ビス（ビニルジ
メチルシリル）ベンゼン２．７０ｇ（１１．０ｍｍｏ
ｌ）およびトルエン１００ｍｌを入れ、８０℃で２４時
間加熱攪拌した。反応後の反応液をＧＬＣ分析したとこ
ろ、目的生成物の収率は８７％であった。反応液から溶
媒を留去し、減圧蒸留することによって目的生成物１．
６６２ｇを得た（沸点６４〜６８℃／２ｍｍＨｇ、収率
６９％）。1 H NMR(CDCl3/TMS)δ0.28(s,12H), 6.53(s,2H), 7.35
(m,2H), 7.57(m,2H)13 C NMR(CDCl3/TMS)δ0.0, 129.72, 133.44, 140.88, 1
50.40, 154.2513 C DEPT:エキソ二重結合確認 得られた目的生成物のＣＶを、ＣＶ測定器（扶桑製作所
製ＨＥＣＳ３１２Ｂ）を用いて測定したところ、還元側
が−２．３５Ｖであった。
【００３９】（実施例２）
【化１０】 還流冷却器を備えた２００ｍｌガラス製反応容器中に、
アルゴン気流下でＲｕＨＣｌ（ＣＯ）（ＰＰｈ3）3 １
９０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、１，４−ビス（ビニルジ
メチルシリル）ブタン４．８０ｇ（２１．１ｍｍｏｌ）
およびトルエン１００ｍｌを入れ、８０℃で２５時間加
熱攪拌した。反応後の反応液をＧＬＣ分析したところ、
目的生成物の収率は９７％であった。1 H NMR(CDCl3/TMS)δ0.05(s,4H), 0.68(m,4H), 1.62(m,
4H), 6.28(s,2H)13 C NMR(CDCl3/TMS)δ-1.97, 15.69, 25.30, 139.37, 1
55.3613 C DEPT:エキソ二重結合確認
アルゴン気流下でＲｕＨＣｌ（ＣＯ）（ＰＰｈ3）3 １
９０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、１，４−ビス（ビニルジ
メチルシリル）ブタン４．８０ｇ（２１．１ｍｍｏｌ）
およびトルエン１００ｍｌを入れ、８０℃で２５時間加
熱攪拌した。反応後の反応液をＧＬＣ分析したところ、
目的生成物の収率は９７％であった。1 H NMR(CDCl3/TMS)δ0.05(s,4H), 0.68(m,4H), 1.62(m,
4H), 6.28(s,2H)13 C NMR(CDCl3/TMS)δ-1.97, 15.69, 25.30, 139.37, 1
55.3613 C DEPT:エキソ二重結合確認
【００４０】（実施例３）
【化１１】 還流冷却器を備えた２００ｍｌガラス製反応容器中に、
アルゴン気流下でＲｕＨＣｌ（ＣＯ）（ＰiＰｒ3）2 １
９７ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）、１，２−ビス（ビニルジ
メチルシリル）エタン３．９３ｇ（１９．８ｍｍｏｌ）
およびテトラヒドロフラン１２０ｍｌを入れ、６０℃で
２４時間加熱攪拌した。反応後の反応液をＧＬＣ分析し
たところ、目的生成物の収率は８３％であった。1 H NMR(CDCl3/TMS)δ0.07(s,12H), 0.75(s,4H), 6.37
(m,2H)13 C NMR(CDCl3/TMS)δ-2.26, 9.53, 138.35, 156.4813 C DEPT:エキソ二重結合確認
アルゴン気流下でＲｕＨＣｌ（ＣＯ）（ＰiＰｒ3）2 １
９７ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）、１，２−ビス（ビニルジ
メチルシリル）エタン３．９３ｇ（１９．８ｍｍｏｌ）
およびテトラヒドロフラン１２０ｍｌを入れ、６０℃で
２４時間加熱攪拌した。反応後の反応液をＧＬＣ分析し
たところ、目的生成物の収率は８３％であった。1 H NMR(CDCl3/TMS)δ0.07(s,12H), 0.75(s,4H), 6.37
(m,2H)13 C NMR(CDCl3/TMS)δ-2.26, 9.53, 138.35, 156.4813 C DEPT:エキソ二重結合確認
【００４１】（実施例４）
【化１２】 ４０ｍｌガラス製試験管中に、アルゴン気流下でＲｕＨ
Ｃｌ（ＣＯ）（ＰＰｈ 3）3 １９ｍｇ（０．０２０ｍｍ
ｏｌ）、テトラキス（ジメチルビニルシロキシメチル）
メタン０．４０ｇ（０．８５ｍｍｏｌ）およびテトラヒ
ドロフラン４ｍｌを入れ、上部を封じた後、１００℃で
１５時間加熱した。反応液から溶媒を留去し、カラムク
ロマトグラフィー（シリカゲル）により目的生成物０．
２６ｇを得た（収率７５％）。1 H NMR(CDCl3/TMS)δ0.21(s,24H), 3.49(s,8H), 6.33
(s,4H)13 C NMR(CDCl3/TMS)δ-1.58, 47.46, 60.32, 142.82, 1
54.2013 C DEPT:エキソ二重結合確認
Ｃｌ（ＣＯ）（ＰＰｈ 3）3 １９ｍｇ（０．０２０ｍｍ
ｏｌ）、テトラキス（ジメチルビニルシロキシメチル）
メタン０．４０ｇ（０．８５ｍｍｏｌ）およびテトラヒ
ドロフラン４ｍｌを入れ、上部を封じた後、１００℃で
１５時間加熱した。反応液から溶媒を留去し、カラムク
ロマトグラフィー（シリカゲル）により目的生成物０．
２６ｇを得た（収率７５％）。1 H NMR(CDCl3/TMS)δ0.21(s,24H), 3.49(s,8H), 6.33
(s,4H)13 C NMR(CDCl3/TMS)δ-1.58, 47.46, 60.32, 142.82, 1
54.2013 C DEPT:エキソ二重結合確認
【００４２】（実施例５）
【化１３】 還流冷却器を備えた２００ｍｌガラス製反応容器中に、
アルゴン気流下でＲｕＨＣｌ（ＣＯ）（ＰiＰｒ3）2 １
９４ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ、１，１０−ビス（ビニルジ
メチルシリル）デカン３．４１ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）
およびトルエン１００ｍｌを入れ、１１０℃で４２時間
加熱攪拌した。反応液から溶媒を留去し、カラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル）により目的生成物２．３５
ｇを得た（収率７６％）。1 H NMR(CDCl3/TMS)δ0.03(s,12H), 0.53(mbs,4H), 1.25
(mbs,16H), 6.55(bs,2H)13 C NMR(CDCl3/TMS)δ-3.30, 15.42, 23.92, 29.45, 2
9.74, 33.62, 150.3513 C DEPT:トランス二重結合確認
アルゴン気流下でＲｕＨＣｌ（ＣＯ）（ＰiＰｒ3）2 １
９４ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ、１，１０−ビス（ビニルジ
メチルシリル）デカン３．４１ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）
およびトルエン１００ｍｌを入れ、１１０℃で４２時間
加熱攪拌した。反応液から溶媒を留去し、カラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル）により目的生成物２．３５
ｇを得た（収率７６％）。1 H NMR(CDCl3/TMS)δ0.03(s,12H), 0.53(mbs,4H), 1.25
(mbs,16H), 6.55(bs,2H)13 C NMR(CDCl3/TMS)δ-3.30, 15.42, 23.92, 29.45, 2
9.74, 33.62, 150.3513 C DEPT:トランス二重結合確認
【００４３】（実施例６）
【化１４】 還流冷却器を備えた２００ｍｌガラス製反応容器中に、
アルゴン気流下でＲｕＨＣｌ（ＣＯ）（ＰiＰｒ3）2２
７．２ｍｇ（０．０５６ｍｍｏｌ）、１，２，４，５−
テトラキス（ビニルジメチルシリル）ベンゼン０．５５
ｇ（１．３ｍｍｏｌ）およびトルエン１５ｍｌを入れ、
８０℃で１５時間加熱攪拌した。反応液より溶媒を留去
し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により目
的生成物である白色固体０．２７ｇを得た（収率６２
％）1 H NMR(CDCl3/TMS)δ0.32(s,24H),6.55(s,4H),7.82(s,2
H) 得られた目的生成物のＣＶを、ＣＶ測定器を用いて測定
したところ、還元側が−３．０６Ｖであった。
アルゴン気流下でＲｕＨＣｌ（ＣＯ）（ＰiＰｒ3）2２
７．２ｍｇ（０．０５６ｍｍｏｌ）、１，２，４，５−
テトラキス（ビニルジメチルシリル）ベンゼン０．５５
ｇ（１．３ｍｍｏｌ）およびトルエン１５ｍｌを入れ、
８０℃で１５時間加熱攪拌した。反応液より溶媒を留去
し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により目
的生成物である白色固体０．２７ｇを得た（収率６２
％）1 H NMR(CDCl3/TMS)δ0.32(s,24H),6.55(s,4H),7.82(s,2
H) 得られた目的生成物のＣＶを、ＣＶ測定器を用いて測定
したところ、還元側が−３．０６Ｖであった。
【００４４】
【発明の効果】本発明の製造方法を用いれば、ビニルシ
リル末端化合物からエキソ二重結合またはトランス二重
結合を有するケイ素含有環状化合物を効率よく製造する
ことができる。生成物であるケイ素含有環状化合物は、
ケイ素化合物の合成中間体として有用であり、特に芳香
環またはヘテロ芳香環を含みエキソ二重結合を有する化
合物は電界発光素子の材料として利用し得る。
リル末端化合物からエキソ二重結合またはトランス二重
結合を有するケイ素含有環状化合物を効率よく製造する
ことができる。生成物であるケイ素含有環状化合物は、
ケイ素化合物の合成中間体として有用であり、特に芳香
環またはヘテロ芳香環を含みエキソ二重結合を有する化
合物は電界発光素子の材料として利用し得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｂ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (11)
- 【請求項１】Ｒｕ−Ｈ結合またはＲｕ−Ｓｉ結合を有す
るか、反応系中でＲｕ−Ｈ結合またはＲｕ−Ｓｉ結合を
形成するルテニウム含有化合物の存在下で、ビニルシリ
ル基からなる末端を２つ以上有する化合物を環化させる
ことを特徴とするケイ素含有環状化合物の製造方法。 - 【請求項２】前記ルテニウム含有化合物が、下記一般
式： 【化１】 ＲｕＸ（ＣＯ）（ＰＲ1 3）2（ＳｉＲ2 3） ＲｕＸ（ＣＯ）Ｈ（ＰＲ1 3）3 ＲｕＸ（ＣＯ）Ｈ（ＰＲ1 3）2 ＲｕＸ（ＣＯ）2（ＰＲ1 3）2 Ｒｕ（ＣＯ）Ｈ（ＯＣＯＲ3）（ＰＲ1 3）2 および ＲｕＨ（ＯＣＯＲ3）（ＰＲ1 3）2 （上式において、Ｘは、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子または沃素原子であり、Ｒ1はアルキル基、アリル
基、アリール基、アルキルアリール基、アルキレン基、
アルコキシ基またはアリールオキシ基であり、Ｒ2はア
ルキル基、アリル基、アリール基、アルキルアリール基
またはアルキレン基であり、Ｒ3は水素原子、アルキル
基、アリル基、アリール基、アルキルアリール基または
アルキレン基であり、分子中の複数のＲ1およびＲ2は互
いに同一であっても異なっていてもよく、（ＰＲ1 3）2
は（Ｒ1 2Ｐ−ＰＲ1 2）に置換しうる）で表される構造を
有する化合物群から選択されることを特徴とする請求項
１の製造方法。 - 【請求項３】前記ルテニウム含有化合物が、下記一般
式： 【化２】 ＲｕＣｌ（ＣＯ）（ＰＰｈ3）2（ＳｉＭｅ2Ｒ4） ＲｕＣｌ（ＣＯ）Ｈ（ＰＰｈ3）3 ＲｕＣｌ（ＣＯ）Ｈ（ＰＰｈ3）2（ＰＭｅ3） ＲｕＣｌ（ＣＯ）Ｈ（ＰiＰｒ3）2 ＲｕＣｌ（ＣＯ）2Ｈ（ＰＰｈ3）2 Ｒｕ（ＣＯ）Ｈ（ＯＣＯＣＨ3）（ＰＰｈ3）2 ＲｕＨ（ＯＣＯＨ）（ＰＰｈ3）3 Ｒｕ（ＣＯ）Ｈ（ＰＰｈ3）3 ＲｕＣｌ（ＣＯ）Ｈ（Ｐｈ2ＰＣＨ2ＣＨ2ＰＰｈ2）（Ｐ
Ｐｈ3） および ＲｕＣｌ（ＣＯ）Ｈ（Ｐｈ2ＰＣＨ2ＰＰｈ2）（ＰＰ
ｈ3） （上式において、Ｐｈはフェニル基であり、Ｍｅはメチ
ル基であり、iＰｒはイソプロピル基であり、Ｒ4はメチ
ル基またはエトキシ基である）で表される化合物群から
選択されることを特徴とする請求項１の製造方法。 - 【請求項４】一般式（１）： 【化３】 （上式において、Ｒは（ ）内の基をａ個有するアルキ
ル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルアリー
ル基またはアルキルヘテロアリール基であって、−Ｓｉ
Ｒ5Ｒ6−または−ＳｉＲ5Ｒ6−Ｏ−を含んでいてもよ
く、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に水素原子
またはアルキル基であり、前記アルキル基、前記アリー
ル基、前記ヘテロアリール基、前記アルキルアリール基
および前記アルキルヘテロアリール基は非反応性基で置
換されていてもよく、前記アルキル基、前記アルキルア
リール基および前記アルキルヘテロアリール基のアルキ
ル部分の単結合は二重結合または三重結合で置換されて
いてもよく、ａは２〜２０の整数である）で表される化
合物を、請求項１〜３のいずれかに記載のルテニウム含
有化合物の存在下で環化させることを特徴とするエキソ
二重結合かトランス二重結合の少なくとも一方を有する
ケイ素含有環状化合物の製造方法。 - 【請求項５】前記一般式（１）に存在するビニルシリル
基中のケイ素原子のうち、本製造方法によって同一の環
を形成しうる２つのケイ素原子を結ぶ最短の鎖長が6原
子以下である化合物を環化させて、エキソ二重結合を有
するケイ素含有環状化合物を製造することを特徴とする
請求項４の製造方法。 - 【請求項６】前記一般式（１）に存在するビニルシリル
基中のケイ素原子のうち、本製造方法によって同一の環
を形成しうる２つのケイ素原子を結ぶ最短の鎖長が７原
子以上である化合物を環化させて、トランス二重結合を
有するケイ素含有環状化合物を製造することを特徴とす
る請求項４の製造方法。 - 【請求項７】一般式（２）： 【化４】 （上式において、Ｒは左側の［ ］内の基をｍ個および
右側の［ ］内の基をｎ個有するアルキル基、アリール
基、ヘテロアリール基、アルキルアリール基またはアル
キルヘテロアリール基であって、−ＳｉＲ5Ｒ6−、−Ｓ
ｉＲ5Ｒ6−Ｏ−またはビニルシリル基を含んでいてもよ
く、一般式（２）の左側の環を形成している２つのケイ
素原子を結ぶＲ経由の最短の鎖長は６原子以下であり、
一般式（２）の右側の環を形成している２つのケイ素原
子を結ぶＲ経由の最短の鎖長は７原子以上であり、Ｒ1
〜Ｒ6およびＲ11〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子また
はアルキル基であり、前記アルキル基、前記アリール
基、前記ヘテロアリール基、前記アルキルアリール基お
よび前記アルキルヘテロアリール基は非反応性基で置換
されていてもよく、前記アルキル基、前記アルキルアリ
ール基および前記アルキルヘテロアリール基のアルキル
部分の単結合は二重結合または三重結合で置換されてい
てもよく、ｍおよびｎはそれぞれ独立に０〜１０の整数
であるが両方とも０になることはない。ただし、Ｒがメ
チレン基、エチレン基またはプロピレン基であって、Ｒ
1〜Ｒ4がメチル基であり、ｍが１、ｎが０である場合を
除く）で表される化合物。 - 【請求項８】ｎが０である請求項７の化合物。
- 【請求項９】ｍが０である請求項７の化合物。
- 【請求項１０】Ｒがアリール基またはヘテロアリール基
であって、前記アリール基および前記ヘテロアリール基
はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはジア
リールアミノ基で置換されていてもよいことを特徴とす
る請求項８の化合物。 - 【請求項１１】請求項１０の化合物を含有することを特
徴とする電界発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06107999A JP3826213B2 (ja) | 1998-03-12 | 1999-03-09 | ケイ素含有環状化合物、その製造方法および電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10-61686 | 1998-03-12 | ||
| JP6168698 | 1998-03-12 | ||
| JP06107999A JP3826213B2 (ja) | 1998-03-12 | 1999-03-09 | ケイ素含有環状化合物、その製造方法および電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11322764A true JPH11322764A (ja) | 1999-11-24 |
| JP3826213B2 JP3826213B2 (ja) | 2006-09-27 |
Family
ID=26402126
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06107999A Expired - Fee Related JP3826213B2 (ja) | 1998-03-12 | 1999-03-09 | ケイ素含有環状化合物、その製造方法および電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3826213B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007096102A (ja) * | 2005-09-29 | 2007-04-12 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| JP2009209126A (ja) * | 2007-08-16 | 2009-09-17 | Fujifilm Corp | ヘテロ環化合物 |
| EP2177524A1 (en) * | 2007-08-16 | 2010-04-21 | Fujifilm Corporation | Heterocyclic compound, ultraviolet ray absorbent, and composition comprising the ultraviolet ray absorbent |
| CN103665018A (zh) * | 2012-09-07 | 2014-03-26 | 中国石油化工股份有限公司 | 硅烷类化合物及其制备方法 |
| US11364710B2 (en) * | 2016-01-12 | 2022-06-21 | Fujifilm Corporation | Composition, film, glass article, compound, high purity composition, method for producing compound, and method for producing film |
-
1999
- 1999-03-09 JP JP06107999A patent/JP3826213B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007096102A (ja) * | 2005-09-29 | 2007-04-12 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| JP2009209126A (ja) * | 2007-08-16 | 2009-09-17 | Fujifilm Corp | ヘテロ環化合物 |
| EP2177524A1 (en) * | 2007-08-16 | 2010-04-21 | Fujifilm Corporation | Heterocyclic compound, ultraviolet ray absorbent, and composition comprising the ultraviolet ray absorbent |
| EP2177524A4 (en) * | 2007-08-16 | 2011-12-14 | Fujifilm Corp | HETEROCYCLIC COMPOUND, ULTRAVIOLET RADIATION ABSORBER, AND COMPOSITION COMPRISING THE ULTRAVIOLET RADIATION ABSORBER |
| CN103665018A (zh) * | 2012-09-07 | 2014-03-26 | 中国石油化工股份有限公司 | 硅烷类化合物及其制备方法 |
| US11364710B2 (en) * | 2016-01-12 | 2022-06-21 | Fujifilm Corporation | Composition, film, glass article, compound, high purity composition, method for producing compound, and method for producing film |
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