JP2009198605A - 感光性組成物およびそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】酸分解性基を有するトルクセン誘導体化合物と、化学放射線の作用により酸を発生する光酸発生剤とを含有することを特徴とする。
【選択図】なし
Description
Chem.Lett.1997(3),265 Chem.Lett.2004(6),706
前記感光性層の所定の領域に化学放射線を照射してパターン露光する工程と、
前記基板を熱処理する工程と、
前記熱処理後の感光性層をアルカリ水溶液で現像処理して、前記感光性層の露光部を選択的に除去する工程と
を具備することを特徴とする。
50gの五酸化リンを三口フラスコに収容してアルゴン置換し、50mlの脱水ジエチルエーテルおよび50mlの脱水クロロホルムを加えた。得られた溶液を還流しながら8時間、撹拌した。沈殿物ろ過し、ろ液を濃縮して、残留した黄色粘性の液体の生成物を得た。
前述の合成例1で得られた2,7,12−トリメトキシトルクセン(6.50g)を三口フラスコに収容し、アルゴン置換した。その中へ脱水ジメチルホルムアミド(500ml)を加えてよく撹拌し、懸濁液を得た。4℃まで冷却し、少量の脱水ヘキサンで洗浄した水素化ナトリウム(1.12g)を加えて、透明な赤褐色になるまで撹拌した。
前述の合成例2で得られた5,10,15−トリス(4−メトキシフェニルメチル)−2,7,12−トリメトキシトルクセン(3g)を三口フラスコに収容し、アルゴン置換した。その中へ30%臭化水素含有酢酸溶液(500ml)を加えて、2時間、還流反応させた。反応混合物を大量の氷水中に注ぎ、生じた固体を回収して、純水で洗浄した。
前述の合成例3で得られたTHBTX(0.213g)を三口フラスコに収容し、酢酸エチル(3.0g)を加えて溶解させた。アダマンチルエチルビニルエーテル(0.79g)を加えて撹拌した後、ジクロロ酢酸(0.014g)を滴下して撹拌した。
前述の合成例3で得られたTHBTX(0.213g)を三口フラスコに収容し、酢酸エチル(3.0g)を加えて溶解させた。ハイパーラクトンビニルエーテル(0.75g)を加えて撹拌した後、ジクロロ酢酸(0.014g)を滴下して撹拌した。
前述の合成例3で得られたTHBTX(0.213g)を三口フラスコに収容し、酢酸エチル(3.0g)を加えて溶解させた。ハイパーラクトンビニルエーテル(0.375g)とアダマンチルエチルビニルエーテル(0.371g)とを加えて撹拌した後、ジクロロ酢酸(0.014g)を滴下して撹拌した。
上述のように調製されたレジスト液を用いてレジスト膜を形成し、パターニングを行なった。具体的には、レジスト液をスピンコーティングによりシリコンウェハー上に塗布して、膜厚200nm程度のレジスト膜を形成した。得られたレジスト膜を、110℃で90秒間ベーキングした後、KrFエキシマレーザーステッパーでパターン露光を行なった。
前述のレジスト液7〜12を用いて、電子線描画試験を行なった。具体的には、レジスト液をスピンコーティングによりシリコンウェハー上に塗布して、膜厚100nm程度のレジスト膜を形成した。得られたレジスト膜を110℃で90秒間ベーキングした後、低加速電子線描画装置(電子線の加速電圧は5keV)でパターン描画を行なった。
前述の合成例3で得られたTHBTX(1.50g)を三口フラスコに収容し、脱水テトラヒドロフラン(50ml)を加えて溶解させた。撹拌しながら炭酸カリウム(5.09g)、18−クラウン−6(6.45g)、およびピロカルボン酸ジターシャリーブチルジカルボネート(7.46ml)を順次添加した。
マトリックス化合物として分子量20000の部分的にターシャリーブトキシカルボニルオキシ化したポリヒドロキシスチレン(以下TBOPHSと称する)を用いて、下記表10に示す処方によりレジスト液14を調製した。光酸発生剤としてはトリフェニルスルホニウムトリフレートを用い、塩基性化合物としてはトリブチルアミンを用いた。
1,3,5−トリス(4−ヒドロキシフェニル)ベンゼン(2g)を三口フラスコに収容し、アルゴン置換した。その中へ脱水テトラヒドロフラン(50ml)を加え、基質を溶解した。この溶液を撹拌しながら、炭酸カリウム(7.52g)、18−クラウン−6(9.52g)、およびピロカルボン酸ジターシャリーブチルジカルボネート(11.05ml)を順次添加した。
Claims (16)
- 前記水素原子は、前記R1総量の10%以上90%以下を占めることを特徴とする請求項1に記載の感光性組成物。
- 前記水素原子は、前記R1総量の20%以上60%以下を占めることを特徴とする請求項1または2に記載の感光性組成物。
- 前記疎水性基は、少なくとも疎水性基(AD−3)を含むことを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 前記水素原子は、前記R2総量の10%以上90%以下を占めることを特徴とする請求項5に記載の感光性組成物。
- 前記水素原子は、前記R2総量の60%以上80%以下を占めることを特徴とする請求項5または6に記載の感光性組成物。
- 前記水素原子は、前記R3総量の10%以上90%以下を占めることを特徴とする請求項8に記載の感光性組成物。
- 前記水素原子は、前記R3総量の40%以上80%以下を占めることを特徴とする請求項8または9に記載の感光性組成物。
- 前記疎水性基と親水性基との比は、2:1〜1:2であることを特徴とする請求項8乃至10のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 前記疎水性基と親水性基との比は、2:3〜3:2であることを特徴とする請求項8乃至11のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 前記疎水性基と親水性基との比は、1:1であることを特徴とする請求項8乃至12のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 前記疎水性基は、少なくとも疎水性基(AD−3)を含むことを特徴とする請求項8乃至13のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 塩基性化合物をさらに含有することを特徴とする請求項1乃至14のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 基板上に請求項1乃至15のいずれか1項に記載の感光性組成物を含む感光性層を形成する工程と、
前記感光性層の所定の領域に化学放射線を照射してパターン露光する工程と、
前記基板を熱処理する工程と、
前記熱処理後の感光性層をアルカリ水溶液で現像処理して、前記感光性層の露光部を選択的に除去する工程と
を具備することを特徴とするパターン形成方法。
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