JP2009155562A - 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 - Google Patents
軟質ポリウレタンフォームの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009155562A JP2009155562A JP2007337981A JP2007337981A JP2009155562A JP 2009155562 A JP2009155562 A JP 2009155562A JP 2007337981 A JP2007337981 A JP 2007337981A JP 2007337981 A JP2007337981 A JP 2007337981A JP 2009155562 A JP2009155562 A JP 2009155562A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyol
- weight
- foam
- group
- hydroxyl value
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 title claims abstract description 29
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 title claims abstract description 29
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 25
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 135
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 106
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims abstract description 56
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 36
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 36
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 33
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 16
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims abstract description 14
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 11
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims abstract description 5
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 59
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 31
- -1 amine diol Chemical class 0.000 claims description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 24
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 claims description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 12
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 7
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 10
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 39
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 18
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 7
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 6
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 6
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 6
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 6
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 6
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 5
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 4
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 4
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 4
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- SWVGZFQJXVPIKM-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(methylamino)propan-1-amine Chemical compound CCCN(NC)NC SWVGZFQJXVPIKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 4
- OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)Cl OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 3
- OBAJXDYVZBHCGT-UHFFFAOYSA-N tris(pentafluorophenyl)borane Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1B(C=1C(=C(F)C(F)=C(F)C=1F)F)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F OBAJXDYVZBHCGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYIRUPZTYPILDH-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)C(F)C(F)(F)F FYIRUPZTYPILDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoroethane Chemical compound FCC(F)(F)F LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZLFPVPRZGTCKP-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3-pentafluorobutane Chemical compound CC(F)(F)CC(F)(F)F WZLFPVPRZGTCKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXIGIYYQHHRBJC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCC(F)(F)F CXIGIYYQHHRBJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWTOFSDLNREIFS-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3-pentafluoropropane Chemical compound FCC(F)(F)C(F)F AWTOFSDLNREIFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1-fluoroethane Chemical compound CC(F)(Cl)Cl FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical group [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011903 deuterated solvents Substances 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NYIODHFKZFKMSU-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(methylamino)ethanamine Chemical compound CCN(NC)NC NYIODHFKZFKMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N pentafluoropropane Chemical compound FC(F)CC(F)(F)F MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQPMDTQDAXRDGS-UHFFFAOYSA-N triphenylalumane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Al](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JQPMDTQDAXRDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical compound C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POHPFVPVRKJHCR-UHFFFAOYSA-N tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)alumane Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1[Al](C=1C(=C(F)C(F)=C(F)C=1F)F)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F POHPFVPVRKJHCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- HOVAGTYPODGVJG-UVSYOFPXSA-N (3s,5r)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol Chemical compound COC1OC(CO)[C@@H](O)C(O)[C@H]1O HOVAGTYPODGVJG-UVSYOFPXSA-N 0.000 description 1
- KUGVQHLGVGPAIZ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-henicosafluorodecan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F KUGVQHLGVGPAIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPNPZTNLOVBDOC-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluoroethane Chemical compound CC(F)F NPNPZTNLOVBDOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- ZPFOZYRWPCWORL-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)C(C)OC(C)N(C)C ZPFOZYRWPCWORL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHNZEZWIUMJCGF-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,1-difluoroethane Chemical compound CC(F)(F)Cl BHNZEZWIUMJCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYHNDEQBDLNIJY-UHFFFAOYSA-N 2,2-diaminoethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(N)N UYHNDEQBDLNIJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxirane Chemical compound CC1OC1C PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethyl-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(C)=C(N)C(CC)=C1N PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(2-fluorophenyl)ethanol Chemical compound NCC(O)C1=CC=CC=C1F MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNZNJOQNLFEAKG-UHFFFAOYSA-N 2-morpholin-4-ylethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN1CCOCC1 MNZNJOQNLFEAKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenol Chemical compound OC=CC1=CC=CC=C1 XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDGCBNTXZHJTHJ-UHFFFAOYSA-N 2h-1,3-oxazol-2-id-4-one Chemical group O=C1CO[C-]=N1 WDGCBNTXZHJTHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUKRIOLKOHUUBM-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl prop-2-enoate Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CCOC(=O)C=C QUKRIOLKOHUUBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYRWKWGEFZTOQI-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxy-2,2-bis(prop-2-enoxymethyl)propan-1-ol Chemical compound C=CCOCC(CO)(COCC=C)COCC=C FYRWKWGEFZTOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-YYWVXINBSA-N DMF-d7 Substances [2H]C(=O)N(C([2H])([2H])[2H])C([2H])([2H])[2H] ZMXDDKWLCZADIW-YYWVXINBSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical class [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRCPJOPYLSICTD-UHFFFAOYSA-N FC1=C(C(=C(C(=C1B(C(C)(C)C)C1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)F)F)F)F.FC1=C(C(=C(C(=C1B(C1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)C1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)F)F)F)F Chemical compound FC1=C(C(=C(C(=C1B(C(C)(C)C)C1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)F)F)F)F.FC1=C(C(=C(C(=C1B(C1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)C1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)F)F)F)F KRCPJOPYLSICTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229920002675 Polyoxyl Polymers 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N [2-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1CN GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005263 alkylenediamine group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CC2CCC1C2 JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- ADKBGLXGTKOWIU-UHFFFAOYSA-N butanediperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)CCC(=O)OO ADKBGLXGTKOWIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- KEIQPMUPONZJJH-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethanediamine Chemical compound C1CCCCC1C(N)(N)C1CCCCC1 KEIQPMUPONZJJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011964 heteropoly acid Substances 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004337 hydroquinone Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102253 isopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- HOVAGTYPODGVJG-UHFFFAOYSA-N methyl beta-galactoside Natural products COC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HOVAGTYPODGVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N mono-hydroxyphenyl-ethylene Natural products OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical class CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001553 phloroglucinol Drugs 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- RLEFZEWKMQQZOA-UHFFFAOYSA-M potassium;octanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCC([O-])=O RLEFZEWKMQQZOA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007788 roughening Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005464 sample preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- OMSLZNALGZWNOP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(diphenyl)alumane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Al](C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 OMSLZNALGZWNOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRNSDRDIRHBOHF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(diphenyl)borane Chemical compound C=1C=CC=CC=1B(C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 MRNSDRDIRHBOHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUJUHLIAGFKOSC-UHFFFAOYSA-N tert-butyl-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)alumane Chemical compound FC=1C(F)=C(F)C(F)=C(F)C=1[Al](C(C)(C)C)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F RUJUHLIAGFKOSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N tolylenediamine group Chemical group CC1=C(C=C(C=C1)N)N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic acid Substances OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAKQLTYPVIOBZ-UHFFFAOYSA-N tritert-butylalumane Chemical compound CC(C)(C)[Al](C(C)(C)C)C(C)(C)C RTAKQLTYPVIOBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWWBSHOPAPTOMP-UHFFFAOYSA-N tritert-butylborane Chemical compound CC(C)(C)B(C(C)(C)C)C(C)(C)C HWWBSHOPAPTOMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSRBKQFNFZQRBM-UHFFFAOYSA-N tuaminoheptane Chemical compound CCCCCC(C)N VSRBKQFNFZQRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003986 tuaminoheptane Drugs 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
【解決手段】 ポリオール成分(A)と有機ポリイソシアネート成分(B)とを、発泡剤(C)、触媒(D)、および整泡剤(E)の存在下に反応させて軟質ポリウレタンフォームを製造する方法において、(A)中に、特定組成のポリオール(a1)、(a2)、(a3)、(a4)、(a5)、および(a2)中でビニルモノマー(b)を重合させて得られる重合体ポリオール(A1)を含有し、(B)中に、60重量%以上の2,4−および/または2,6−トリレンジイソシアネート、その粗製物、並びにそれらの変性物から選ばれる1種以上のポリイソシアネートと、40重量%以下の他のポリイソシアネートを含有し、(C)が水を含有することを特徴とする製造方法。
【選択図】 なし
Description
また、車両座席用クッション用軟質ポリウレタンフォームの製造においては、金型の型締め時間や生産条件から、軟質ポリウレタンフォームの反応性を生産条件に併せて開発することを求められている。通常、ハイキュアー化すると触媒量が増え、下型から反応混合液が溢れだしてしまう。たとえ、型から反応混合液が溢れ出さずに型締めが間に合ったとしても、急激な硬化のため反応液が金型内に充填する際に、エアーボイド(ウレタンフォーム内部に空気を巻き込んだ状態)やウレタンフォーム表面のセル荒れ(不均一のセルが発生し表面が荒れている状態)が発生し、成形不良が増加する。また、下型から反応混合液が溢れ出さない程度まで触媒量を下げると、軟質ウレタンフォームの硬化時間が不足し、軟質ウレタンフォームの変形等の不良がしばしば発生し、不良率が増加し生産性が低下する。
このため、ハイキュアーで生産性に優れた車両座席用クッション用軟質ポリウレタンフォームの製造方法が望まれているが、従来の方法(例えば特許文献1参照)では、ハイキュアーと生産性の両立が困難であった
即ち本発明は、ポリオール成分(A)と有機ポリイソシアネート成分(B)とを、発泡剤(C)、触媒(D)、および整泡剤(E)の存在下に反応させて軟質ポリウレタンフォームを製造する方法において、(A)中に、下記ポリオール(a1)、(a2)、(a3)、(a4)、(a5)、および(a2)中でビニルモノマー(b)を重合させて得られる重合体ポリオール(A1)を含有し、(B)中に、60重量%以上の2,4−および/または2,6−トリレンジイソシアネート、その粗製物、並びにそれらの変性物から選ばれる1種以上のポリイソシアネートと、40重量%以下の他のポリイソシアネートを含有し、(C)が水を含有することを特徴とする製造方法;この製造方法により得られ、フォーム表面のエアーボイドとセル荒れが存在しない軟質ポリウレタンフォーム;この軟質ポリウレタンフォームからなる車両座席用クッション材;並びに下記ポリオール(a1)、(a2)、(a3)、(a4)、(a5)、および(a2)中でビニルモノマー(b)を重合させて得られる重合体ポリオール(A1)を含有する軟質ポリウレタンフォーム製造用ポリオール成分;である。
ポリオール(a1):平均官能基数が2〜8であり、水酸基価が25〜40(mgKOH/g)であり、末端オキシエチレン単位の含有量が5〜15重量%であり、末端水酸基の1級OH化率が84.5〜95%であるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオール。
ポリオール(a2):平均官能基数が2〜8であり、水酸基価が25〜40(mgKOH/g)であり、末端オキシエチレン単位の含有量が10〜25重量%であり、末端水酸基の1級OH化率が84.5%未満であるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオール。
ポリオール(a3):平均官能基数が2〜6であり、水酸基価が20〜130(mgKOH/g)であり、オキシエチレン単位の含有量が50〜80重量%であるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオール。
ポリオール(a4):下記一般式(1)で表されるアミン系ジオール。
ポリオール(a5):平均官能基数が2〜8であり、水酸基価が450〜1900(mgKOH/g)であるポリオール。
<試料調製法>
測定試料約30mgを直径5mmの1H−NMR用試料管に秤量し、約0.5mlの重水素化溶媒を加え溶解させる。その後、約0.1mlの無水トリフルオロ酢酸を添加し25℃で約5分間放置して、ポリオールをトリフルオロ酢酸エステルとし、分析用試料とする。
ここで重水素化溶媒とは、重水素化クロロホルム、重水素化トルエン、重水素化ジメチルスルホキシド、重水素化ジメチルホルムアミド等であり、試料を溶解させることのできる溶媒を適宜選択する。
通常の条件で1H−NMR測定を行う。
<末端水酸基の1級OH化率の計算方法>
1級水酸基の結合したメチレン基由来の信号は4.3ppm付近に観測され、2級水酸基の結合したメチン基由来の信号は5.2ppm付近に観測されるから、末端水酸基の1級OH化率は下式〔1〕により算出する。
1級OH化率(%)=[r/(r+2s)]×100 〔1〕
ただし、
r:4.3ppm付近の1級水酸基の結合したメチレン基由来の信号の積分値
s:5.2ppm付近の2級水酸基の結合したメチン基由来の信号の積分値である。
アルカノールアミンとしては、炭素数2〜20のモノ−、ジ−およびトリ−アルカノールアミン(例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンおよびイソプロパノールアミン)などが挙げられる。
ポリアミン(1,2級アミノ基の数:2〜8個またはそれ以上)としては、脂肪族アミンとして、炭素数2〜6のアルキレンジアミン(例えば、エチレンジアミン、プロピレンジアミンおよびヘキサメチレンジアミン)、炭素数4〜20のポリアルキレンポリアミン(アルキレン基の炭素数が2〜6のジアルキレントリアミン〜 ヘキサアルキレンヘプタミン、例えば、ジエチレントリアミンおよびトリエチレンテトラミン)などが挙げられる。
また、炭素数6〜20の芳香族ポリアミン(例えば、フェニレンジアミン、トリレンジアミン、キシリレンジアミン、ジエチルトルエンジアミン、メチレンジアニリンおよびジフェニルエーテルジアミン);炭素数4〜20の脂環式ポリアミン(例えば、イソホロンジアミン、シクロヘキシレンジアミンおよびジシクロヘキシルメタンジアミン);炭素数4〜20の複素環式ポリアミン(例えば、ピペラジンおよびアミノエチルピペラジン)等が挙げられる。
モノアミンとしては、アンモニア;脂肪族アミンとして、炭素数1〜20のアルキルアミン(例えば、n−ブチルアミンおよびオクチルアミン);炭素数6〜20の芳香族モノアミン(例えば、アニリンおよびトルイジン);炭素数4〜20の脂環式モノアミン(例えば、シクロヘキシルアミン);炭素数4〜20の複素環式モノアミン(例えば、ピペリジン)等が挙げられる。
これらの活性水素含有化合物は2種以上を併用してもよい。これらの中で好ましくは多価アルコールである。
POおよびEOを含むAOの付加形式としては、PO、EOの順序でブロック付加したものが好ましい。
(a1)の水酸基価は25〜40(mgKOH/g、以下の水酸基価も同じ)であり、好ましくは27〜35であり、さらに好ましくは28〜33である。
本発明における水酸基価は、JIS K0070(1992年版)に規定の方法で測定される。
また、(a1)の末端オキシエチレン単位(以下、オキシエチレン単位をEO単位と記載する。)の含有量は5〜15%であり、好ましくは6〜10%である。(a1)の内部EO単位の含有量は、好ましくは3%以下、さらに好ましくは0%である。
上記および以下において、%はとくに断りのない場合、重量%を意味する。
末端水酸基の1級OH化率は84.5〜95%であり、好ましくは85〜90%である。
(a1)の平均官能基数が2未満であると圧縮永久歪率が低下し、8を越えると伸び物性が低下する。水酸基価が25未満であるとフォームの硬さが低下し、40を越えると伸び物性が低下する。末端EO単位の含有量が5%未満であると発泡終了直前の硬化が不十分でフォームが崩壊しやすく、末端EO単位の含有量が15%を越えると、独立気泡が多くなりフォームが収縮しやすくなる。末端水酸基の1級OH化率が84.5%未満であると硬化速度が低下し、95%を越えると独立気泡が多くなりフォームが収縮しやすくなる。
(α)はPO付加時に用いるが、必ずしもPO付加の全段階に用いる必要はなく、後述する通常使用される他の触媒の存在下で一部のPOを付加後、付加反応後期のみに(α)を用いて、残りのPOを付加してもよい。
(α)としては、特開2000−344881号公報に記載のものが挙げられ、具体的には、BF3以外の、フッ素原子、(置換)フェニル基および/または3級アルキル基が結合したホウ素もしくはアルミニウム化合物であり、トリフェニルボラン、ジフェニル−t−ブチルボラン、トリ(t−ブチル)ボラン、トリフェニルアルミニウム、ジフェニル−t−ブチルアルミニウム、トリ(t−ブチル)アルミニウム、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン、ビス(ペンタフルオロフェニル)−t−ブチルボラン、トリス(ペンタフルオロフェニル)アルミニウム、ビス(ペンタフルオロフェニル)−t−ブチルアルミニウムなどが挙げられる。
これらの中で好ましいものは、トリフェニルボラン、トリフェニルアルミニウム、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン、トリス(ペンタフルオロフェニル)アルミニウムであり、さらに好ましいのはトリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン、トリス(ペンタフルオロフェニル)アルミニウムである。
AOの付加条件についても上記公報に記載の方法と同様でよく、例えば、生成する開環重合体に対して、通常0.0001〜10%、好ましくは0.001〜1%の上記触媒を用い、通常0〜250℃、好ましくは20〜180℃で反応させる。
なお、上記EO付加に用いる触媒は、触媒(α)をそのまま用いても、それに代えて通常使用される他の触媒などを用いてもよい。
他の触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、炭酸カリウム、トリエチレンジアミンなどの塩基性触媒;三フッ化ホウ素、塩化スズ、トリエチルアルミニウム、へテロポリ酸などの酸触媒;亜鉛ヘキサシアノコバルテート;フォスファゼン化合物などが挙げられる。これらの中では塩基性触媒が好ましい。触媒の使用量は特に限定されないが、生成する重合体に対して、好ましくは0.0001〜10%、さらに好ましくは0.001〜1%である。
AOとしてはPOとEOのみを含有するものが好ましいが、前記のこれら以外のAOを、好ましくはAO中10%以下(とくに5%以下)含んでいてもよい。POおよびEOの付加形式としては、PO、EOの順序でブロック付加したものが好ましい。なお、AO付加時に用いる触媒としては、水酸化カリウム等の塩基性触媒など、通常用いられる触媒でよい〔(a2)〜(a5)も同様〕。
水酸基価は25〜40であり、好ましくは26〜38、さらに好ましくは27〜35である。
末端EO単位の含有量は10〜25%であり、好ましくは11〜17%である。内部EO単位の含有量は、好ましくは3%以下、さらに好ましくは0%である。
末端水酸基の1級OH化率は84.5%未満であり、好ましくは70〜84%である。
(a2)の平均官能基数が2未満では、硬化時間が長くなり生産性が低下し、8を越えるとフォームの伸び物性が低下する。末端EO単位の含有量が25%を越えると、フォームの独立気泡が多くなり、フォームが収縮しやすくなる。水酸基価が25未満ではフォーム硬さが低下し、40を越えると、フォームの独立気泡が多くなり、フォームが収縮しやすくなる。末端水酸基の1級OH化率が84.5%未満の(a2)と、84.5〜95%の(a1)を併用することで、ハイキュアー化によっても生産性を損なうことなく、成形性にも優れた軟質ポリウレタンフォームが得られやすい。
AOとしてはPOとEOのみを含有するものが好ましいが、AO中10%以下(とくに5%以下)の範囲で前記の他のAOを含有してもよい。
POおよびEOの付加形式としては、PO、EOのブロック付加であってもランダム付加であってもよいが、ランダム付加が好ましい。
水酸基価は20〜130であり、好ましくは22〜120、さらに好ましくは23〜80である。
EO単位の含有量は50〜80%であり、好ましくは60〜75%である。
(a3)の平均官能基数が2未満では、硬化時間が長くなり生産性が低下し、6を越えると、フォームの伸び物性が低下する。水酸基価が20未満ではフォーム硬さが低下し、130を越えると、フォームの独立気泡が多くなり、フォームが収縮しやすくなる。EO単位の含有量が50%未満であると硬化時間が長くなり、80%を越えると、フォームの独立気泡が多くなり、フォームが収縮しやすくなる。
(a4)の具体例としては、N,N−ジメチルアミノプロピルアミンのPO2〜4モル付加物、N,N−ジメチルアミノプロピルアミンのEO2〜4モル付加物、N,N−ジエチルアミノプロピルアミンのPO2〜4モル付加物、N,N−ジエチルアミノプロピルアミンのEO2〜4モル付加物 N,N−ジメチルアミノエチルアミンのPO2〜4モル付加物、N,N−ジメチルアミノエチルアミンのEO2〜4モル付加物が挙げられ、好ましくは、N,N−ジメチルアミノプロピルアミンのPO2モル付加物である。
(a5)の平均官能基数が2未満では、硬化時間が長くなり生産性が低下し、8を越えるとフォームの伸び物性が低下する。
(a5)の水酸基価が450未満ではフォーム硬さが不足し、1900を越えるとフォームの独立気泡が多くなり、フォームが収縮しやすくなる。
(b1)としては、スチレン、α−メチルスチレン、ヒドロキシスチレン、クロルスチレン等が挙げられる。
(b2)としては、アクリロニトリル、メタアクリロニトリル等が挙げられる。
(b3)としては、C、HおよびO原子から構成されるもの、例えば、(メタ)アクリル酸アルキルエステル(アルキル基の炭素数が1〜24)〔例えば、メチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、エイコシル(メタ)アクリレート、ドコシル(メタ)アクリレート〕、ヒドロキシアルキル(炭素数2〜5)(メタ)アクリレート〔例えば、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート〕、およびヒドロキシポリオキシアルキレンモノ(メタ)アクリレート〔例えば、アルキレン基の炭素数2〜4、ポリオキシアルキレン鎖の数平均分子量200〜1000〕が挙げられる。
これら(b)中で好ましいものは、(b1)および(b2)であり、とくにスチレンおよび/またはアクリロニトリルである。
(b1)および/または(b2)は、好ましくは50〜100%、さらに好ましくは80〜100%である。(b1)と(b2)の重量比はとくに限定されないが、好ましくは0/100〜80/20である。(b3)は、好ましくは0〜50%、さらに好ましくは0〜20%である。(b4)は、好ましくは0〜10%、さらに好ましくは0〜5%である。
また、(b)中に、これらの単官能モノマー以外に、少量(好ましくは0.05〜1%)の2官能以上(好ましくは2〜8官能)の多官能ビニルモノマー(b5)を用いることにより、重合体の強度をさらに向上させることができる。(b5)としては、例えば、ジビニルベンゼン、エチレンジ(メタ)アクリレート、ポリアルキレン(アルキレン基の炭素数2〜8、重合度:2〜10)グリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリアリルエーテル、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
(a1)が10%以上であるとフォームの伸び物性が良好であり、58%以下であるとフォームの硬さが不足することがない。(a2)が40%以上ではフォームの硬さが不足することがなく、88%以下では伸び物性が低下することがない。(a3)が0.1%以上では独立気泡が多くなることがなく、5%以下であると硬化時間が長くならない。(a4)が0.01%以上では独立気泡が多くなることがなく、5%以下であると硬化時間が長くならない。(a5)が1%以上ではフォームの硬さが不足することがなく、20%以下では伸び物性が低下することがない。
なお、ポリオール成分(A)中には、(b)の重合体以外に、(a1)、(a2)、(a3)、(a4)、および(a5)のみを含有するのが好ましいが、本発明の効果を損なわない範囲(好ましくは5%以下)で、これら以外の成分を含有してもよい。
上記変性物としては、ウレタン基、カルボジイミド基、アロファネート基、ウレア基、ビューレット基、イソシアヌレート基、またはオキサゾリドン基含有変性物などが挙げられる。
TDI系ポリイソシアネートの量は、好ましくは70〜95%である。TDI系ポリイソシアネートの量が60%未満であると、ポリウレタンフォームの密度低下が不十分である。
他のポリイソシアネートとしては、通常ポリウレタンフォームに使用される2〜8価またはそれ以上の有機ポリイソシアネートはすべて使用でき、TDI系ポリイソシアネート以外の芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、これらの変性物(例えば、上記変性物)、およびこれらの2種以上の混合物が挙げられる。
芳香族ポリイソシアネートとしては、炭素数(NCO基中の炭素を除く;以下のポリイソシアネートも同様)6〜16の芳香族ジイソシアネート、炭素数6〜20の芳香族トリイソシアネートおよびこれらのイソシアネートの粗製物などが挙げられる。具体例としては、1,3−および1,4−フェニレンジイソシアネート、2,4’−および4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート(粗製MDI)、ナフチレン−1,5−ジイソシアネート、トリフェニルメタン−4,4’,4’’−トリイソシアネートなどが挙げられる。
脂肪族ポリイソシアネートとしては、炭素数6〜10の脂肪族ジイソシアネートなどが挙げられる。具体例としては、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネートなどが挙げられる。
脂環式ポリイソシアネートとしては、炭素数6〜16の脂環式ジイソシアネートなどが挙げられる。具体例としては、イソホロンジイソシアネート、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネートなどが挙げられる。
芳香脂肪族ポリイソシアネートとしては、炭素数8〜12の芳香脂肪族ジイソシアネートなどが挙げられる。具体例としては、キシリレンジイソシアネート、α,α,α’,α’−テトラメチルキシリレンジイソシアネートなどが挙げられる。
変性ポリイソシアネートの具体例としては、カルボジイミド変性MDIなどが挙げられる。
有機ポリイソシアネート成分(B)全体としてのイソシアネート基含有量(NCO%)は、40〜50%が好ましい。
本発明において、水の使用量はポリオール成分(A)100重量部(以下、部は重量部を意味する。)に対して好ましくは2.0〜4.5部、さらに好ましくは2.5〜4.0部である。
発泡剤(C)としては水のみを用いるのが好ましいが。必要により水素原子含有ハロゲン化炭化水素、低沸点炭化水素、液化炭酸ガス等を用いてもよい。
これらのうち好ましいものは、HCFC−141b、HFC−134a、HFC−356mff、HFC−236ea、HFC−245ca、HFC−245fa、およびHFC−365mfcおよびこれらの2種以上の混合物である。
水素原子含有ハロゲン化炭化水素を用いる場合の使用量は、(A)100部当たり、好ましくは50部以下、さらに好ましくは5〜45部である。
また、液化炭酸ガスを用いる場合の使用量は、(A)100部あたり、好ましくは30部以下、さらに好ましくは25部以下である。
(D)の使用量(純分)はポリオール成分(A)100部に対して好ましくは0.1〜0.4部、さらに好ましくは0.15〜0.25部である。
(E)の使用量は、ポリオール成分(A)100部に対して、好ましくは0.5〜3部、さらに好ましくは0.8〜1.5部である。
例えば、着色剤(染料、顔料)、難燃剤(リン酸エステル、ハロゲン化リン酸エステルなど)、老化防止剤(トリアゾール系、ベンゾフェノン系など)、抗酸化剤(ヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系など)などの公知の補助成分の存在下で反応させることができる。ポリオール成分(A)100部に対するこれらの補助成分の使用量に関しては、着色剤は、好ましくは1部以下である。難燃剤は、好ましくは5部以下、さらに好ましくは2部以下である。老化防止剤は、好ましくは1部以下、さらに好ましくは0.5部以下である。抗酸化剤は、好ましくは1部以下、さらに好ましくは0.01〜0.5部である。
(1) ポリオールa1−1:ペンタエリスリトールにトリス(ペンタフルオロフェニル)ボランを触媒として用いてPOを付加し、次いでEOを付加させて得られた、官能基数4.0、水酸基価30、末端EO単位の含有量8.0%、末端水酸基の1級OH化率86%のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオール。
(2) ポリオールa2−1:グリセリンに水酸化カリウムを触媒として用いてPOを付加し、次いでEOを付加させて得られた、水酸基価28.0、末端EO単位の含有量16.0%、末端水酸基の1級OH化率82%のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオール。
(3) ポリオールa2−2:ペンタエリスリトールに水酸化カリウムを触媒として用いてPOを付加し、次いでEOを付加させて得られた、官能基数4.0、水酸基価30、末端EO単位の含有量16.0%、末端水酸基の1級OH化率84%のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオール。
(4) ポリオールa3−1:グリセリンに水酸化カリウムを触媒として用いてPOとEOをランダム付加させて得られた、官能基数3.0、水酸基価24、EO単位の含有量70%のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオール。
(5) ポリオールa3−2:グリセリンに水酸化カリウムを触媒として用いてPOとEOをランダム付加させて得られた、官能基数3.0、水酸基価50、EO単位の含有量70%のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオール。
(6) ポリオールa3−3:グリセリンに水酸化カリウムを触媒として用いてPOとEOをランダム付加させて得られた、官能基数3.0、水酸基価112、EO単位の含有量70%のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオール。
(7) ポリオールa4−1:N,N−ジメチルアミノプロピルアミンのPO2モル付加物。
(8) ポリオールa5−1:ソルビトールのEO付加物。水酸基価=1247。
(9) ポリオールa5−2:エチレングリコール。水酸基価=1810。
(10) ポリオールa5−3:トリエタノールアミン、水酸基価=1130。
(11) ポリオールa5−4:ソルビトールのPO付加物。水酸基価=490。
(12) 重合体ポリオールA1−1:グリセリンに水酸化カリウムを触媒として用いてPOを付加し、次いでEOを付加させて得られた、平均官能基数3.0、水酸基価34、末端EO単位の含有量14.0%、末端水酸基の1級OH化率75%のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオールとペンタエリスリトールに水酸化カリウムを触媒として用いてPOを付加し、次いでEOを付加させて得られた、平均官能基数4.0、水酸基価32、末端EO単位の含有量12.0%、末端水酸基の1級OH化率75%のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオールの混合物(重量比:8/2)中でアクリロニトリルを重合させた重合体ポリオール(重合体含有量33.5%)。
(14) 触媒D−2:ビス(ジメチルアミノエチル)エーテルの70%ジプロピレングリコール溶液〔東ソー(株)製TOYOCAT ET〕。
(15) 整泡剤E−1:東レダウコーニング(株)製「SZ−1346」。
(16) 有機ポリイソシアネート(B−1):TDI−80(2,4−および2,6−TDI、2,4−体の比率が80%、以下同様)/粗製MDI(平均官能基数:2.9)=80/20(重量比)(NCO%:44.6%)〔日本ポリウレタン工業(株)製「CE−729」〕
(17) 有機ポリイソシアネート(B−2):TDI−80/粗製MDI(平均官能基数:2.9)=70/30(重量比)(NCO%:42.8%)〔日本ポリウレタン工業(株)製「T−80」/日本ポリウレタン工業(株)製「MR−200」=70/30(重量比)〕
高圧発泡機(PEC社製MiniRIM機)を用いて表1に示す部数のA成分とB成分を25℃に温調した後、衝突混合させ、65℃に温調した400×400×100mmの密閉モールドに注入し、キュアー時間3分にて成形した。各フォームの物性値の測定結果を表1に示す。
<フォーム成形性>
キュアー時間3分でフォームを脱型した際に、フォームにべとつきがなく、外観良好なものを○とした。フォームの外観は良好であるが、フォームにべとつきがある(キュアー性悪い)ものを△とした。
<1>:コア密度(kg/m3)
<2>:フォーム硬さ(25%ILD)(N/314cm2)
<3>:引裂強さ(N/cm)
<4>:引張強さ(kPa)
<5>:伸び(%)
<6>:反発弾性(%)
<7>:湿熱圧縮残留ひずみ(%)
<1>〜<7>はJIS K6400(2004年版)に準拠した。
なお、コア密度はフォーム中心部の見掛け密度を意味する。また、成形物表面のエアーボイドの個数は、直径2mm以上のエアーボイドの個数を測定し、セル荒れの有無は目視で判定した。
Claims (6)
- ポリオール成分(A)と有機ポリイソシアネート成分(B)とを、発泡剤(C)、触媒(D)、および整泡剤(E)の存在下に反応させて軟質ポリウレタンフォームを製造する方法において、(A)中に、下記ポリオール(a1)、(a2)、(a3)、(a4)、(a5)、および(a2)中でビニルモノマー(b)を重合させて得られる重合体ポリオール(A1)を含有し、(B)中に、60重量%以上の2,4−および/または2,6−トリレンジイソシアネート、その粗製物、並びにそれらの変性物から選ばれる1種以上のポリイソシアネートと、40重量%以下の他のポリイソシアネートを含有し、(C)が水を含有することを特徴とする製造方法。
ポリオール(a1):平均官能基数が2〜8であり、水酸基価が25〜40(mgKOH/g)であり、末端オキシエチレン単位の含有量が5〜15重量%であり、末端水酸基の1級OH化率が84.5〜95%であるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオール。
ポリオール(a2):平均官能基数が2〜8であり、水酸基価が25〜40(mgKOH/g)であり、末端オキシエチレン単位の含有量が10〜25重量%であり、末端水酸基の1級OH化率が84.5%未満であるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオール。
ポリオール(a3):平均官能基数が2〜6であり、水酸基価が20〜130(mgKOH/g)であり、オキシエチレン単位の含有量が50〜80重量%であるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオール。
ポリオール(a4):下記一般式(1)で表されるアミン系ジオール。
ポリオール(a5):平均官能基数が2〜8であり、水酸基価が450〜1900(mgKOH/g)であるポリオール。 - (A)のうち(b)の重合体以外の成分の合計中の含有量が、(a1)が10〜58重量%、(a2)が40〜88重量%、(a3)が0.1〜5重量%、(a4)が0.01〜5重量%、(a5)が1〜20重量%である請求項1記載の製造方法。
- 請求項1または2記載の製造方法により得られ、フォーム表面のエアーボイドとセル荒れが存在しない軟質ポリウレタンフォーム。
- 請求項3記載の軟質ポリウレタンフォームからなる車両座席用クッション材。
- 下記ポリオール(a1)、(a2)、(a3)、(a4)、(a5)、および(a2)中でビニルモノマー(b)を重合させて得られる重合体ポリオール(A1)を含有する軟質ポリウレタンフォーム製造用ポリオール成分。
ポリオール(a1):平均官能基数が2〜8であり、水酸基価が25〜40(mgKOH/g)であり、末端オキシエチレン単位の含有量が5〜15重量%であり、末端水酸基の1級OH化率が84.5〜95%であるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオール。
ポリオール(a2):平均官能基数が2〜8であり、水酸基価が25〜40(mgKOH/g)であり、末端オキシエチレン単位の含有量が10〜25重量%であり、末端水酸基の1級OH化率が84.5%未満であるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオール。
ポリオール(a3):平均官能基数が2〜6であり、水酸基価が20〜130(mgKOH/g)であり、オキシエチレン単位の含有量が50〜80重量%であるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオール。
ポリオール(a4):下記一般式(1)で表されるアミン系ジオール。
ポリオール(a5):平均官能基数が2〜8であり、水酸基価が450〜1900(mgKOH/g)であるポリオール。 - (A)のうち(b)の重合体以外の成分の合計中の含有量が、(a1)が10〜58重量%、(a2)が40〜88重量%、(a3)が0.1〜5重量%、(a4)が0.01〜5重量% 、(a5)が1〜20重量%である請求項5記載のポリオール成分。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007337981A JP4763677B2 (ja) | 2007-12-27 | 2007-12-27 | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007337981A JP4763677B2 (ja) | 2007-12-27 | 2007-12-27 | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009155562A true JP2009155562A (ja) | 2009-07-16 |
JP4763677B2 JP4763677B2 (ja) | 2011-08-31 |
Family
ID=40959909
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007337981A Expired - Fee Related JP4763677B2 (ja) | 2007-12-27 | 2007-12-27 | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4763677B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011001985A1 (ja) | 2009-06-30 | 2011-01-06 | 旭硝子株式会社 | 帯電デバイス用電解液、リチウム二次イオン電池用電解液、および二次電池 |
WO2011132645A1 (ja) * | 2010-04-19 | 2011-10-27 | 株式会社ブリヂストン | シートパッド用ポリウレタンフォーム |
JP2012214786A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Sanyo Chem Ind Ltd | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 |
JP2012214749A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Sanyo Chem Ind Ltd | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 |
WO2014188881A1 (ja) * | 2013-05-24 | 2014-11-27 | 株式会社ブリヂストン | シートパッド用ポリウレタンフォーム |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005290202A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Sanyo Chem Ind Ltd | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 |
-
2007
- 2007-12-27 JP JP2007337981A patent/JP4763677B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005290202A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Sanyo Chem Ind Ltd | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011001985A1 (ja) | 2009-06-30 | 2011-01-06 | 旭硝子株式会社 | 帯電デバイス用電解液、リチウム二次イオン電池用電解液、および二次電池 |
WO2011132645A1 (ja) * | 2010-04-19 | 2011-10-27 | 株式会社ブリヂストン | シートパッド用ポリウレタンフォーム |
CN102858834A (zh) * | 2010-04-19 | 2013-01-02 | 株式会社普利司通 | 座垫用聚氨酯泡沫 |
US20130065980A1 (en) * | 2010-04-19 | 2013-03-14 | Bridgestone Corporation | Polyurethane foam for seat pad |
US9045580B2 (en) | 2010-04-19 | 2015-06-02 | Bridgestone Corporation | Polyurethane foam for seat pad |
JP5838154B2 (ja) * | 2010-04-19 | 2015-12-24 | 株式会社ブリヂストン | シートパッド用ポリウレタンフォーム |
JP2012214786A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Sanyo Chem Ind Ltd | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 |
JP2012214749A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Sanyo Chem Ind Ltd | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 |
WO2014188881A1 (ja) * | 2013-05-24 | 2014-11-27 | 株式会社ブリヂストン | シートパッド用ポリウレタンフォーム |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4763677B2 (ja) | 2011-08-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4320027B2 (ja) | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP4750369B2 (ja) | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP4763677B2 (ja) | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP4991585B2 (ja) | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JPWO2015064084A1 (ja) | 車両座席シート用パッドの製造方法 | |
JP2010195943A (ja) | コールドキュア軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP3774202B2 (ja) | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP5275010B2 (ja) | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP2014194009A (ja) | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP5670371B2 (ja) | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP2011144212A (ja) | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP2017171897A (ja) | ポリウレタンフォーム製造用ポリオール組成物 | |
JP2019085469A (ja) | 軟質ポリウレタンフォーム及び車両用座席クッション材 | |
JP2014133878A (ja) | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP4109228B2 (ja) | ヘッドレスト用軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP5465691B2 (ja) | 軟質ポリウレタンフォーム | |
JP6371261B2 (ja) | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP6470707B2 (ja) | 軟質ポリウレタンモールドフォームの製造方法 | |
JP2009203386A (ja) | ポリオール組成物及び半硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP6215285B2 (ja) | 軟質ポリウレタンモールドフォームの製造方法 | |
JP4348283B2 (ja) | ポリウレタンフォーム | |
JP2012214786A (ja) | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP2010270195A (ja) | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP6193318B2 (ja) | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP2017179359A (ja) | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100601 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100615 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100729 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110607 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110609 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140617 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4763677 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |