JP2009144173A - 含フッ素共重合体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(a)テトラフルオロエチレン構造単位、(b)水酸基とカルボキシル基とを含まない非芳香族系のビニルエステルモノマー構造単位、(c)芳香族基とカルボキシル基とを含まない水酸基含有ビニルモノマー構造単位、(e)水酸基と芳香族基とを含まないカルボキシル基含有モノマー構造単位(ただし、炭素数6以上のものは除く)および(f)その他モノマー構造単位(ただし、(d)水酸基とカルボキシル基とを含まない芳香族基含有モノマー構造単位を含まない)からなり、(a)が20モル%以上で49モル%以下、(b)が30モル%以上で69.9モル%以下、(c)が8モル%以上で30モル%以下、(e)が0.1モル%以上で2.0モル%以下、および(f)が0モル%または10モル%以下である含フッ素共重合体。
【選択図】なし
Description
CH2=CHR1 (I)
(式中、R1は−OR2または−CH2OR2(ただし、R2は水酸基を有するアルキル基である)で表わされるヒドロキシアルキルビニルエーテルやヒドロキシアルキルアリルエーテルがあげられる。R2としては、たとえば炭素数1〜8の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基に1〜3個、好ましくは1個の水酸基が結合したものである。これらの例としては、たとえば2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、3−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、2−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、4−ヒドロキシ−2−メチルブチルビニルエーテル、5−ヒドロキシペンチルビニルエーテル、6−ヒドロキシヘキシルビニルエーテル、2−ヒドロキシエチルアリルエーテル、4−ヒドロキシブチルアリルエーテル、グリセロールモノアリルエーテルなどの1種または2種以上があげられる。これらのなかでも、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、2−ヒドロキシエチルビニルエーテルが好ましい。
(1)含フッ素共重合体の合成と評価
容量6000mlのステンレス製オートクレーブに酢酸ブチル2891g、炭素数9のカルボン酸からなるバーサティック酸ビニル(VV9)638.0g、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル(HBVE)156.7gを仕込み、5℃に冷却したのち減圧窒素置換の操作を3回繰り返した。最後に再度減圧してテトラフルオロエチレン481.7gを仕込んだ。撹拌下に65.0℃まで昇温し、パーロイル355(商品名。日本油脂(株)製の過酸化物系重合開始剤)を12.5gを仕込み重合を開始した。同時にVV9の639.0gとHBVE156.7gの混合物を1.5時間で連続に仕込んだ。その温度で開始剤を仕込んでから3時間反応させ、パーロイル355を12.5g追加で仕込んだ。さらにその温度で4時間反応させ、反応器内圧が1.4MPaG(14.5kgf/cm2G)から0.2MPaG(2.1kgf/cm2G)へ低下した時点で反応を停止した。重合収率は92.3%であった。得られた含フッ素共重合体を19F−NMR、1H−NMRおよび元素分析法で分析したところ、テトラフルオロエチレンが45モル%、VV9が39モル%および4−ヒドロキシブチルビニルエーテルが16モル%からなる含フッ素共重合体1であり、GPCで測定した数平均分子量(Mn)は1.5×10000であった。また、DSCで測定したガラス転移温度(2ndrun)は35℃であった。
含フッ素共重合体を固形分33重量%となるように酢酸ブチルに溶解し、これにアクリル樹脂A、BおよびCを含フッ素共重合体とアクリル樹脂の重量比が1/1になるように混合する。この組成物をポリエチレンテレフタレート製のフィルム上に塗布して室温で放置し、溶媒が蒸発したのちの塗膜の状態を目視で観察する。評価はつぎの基準で行なう。
A:透明(相溶性良好)
B:少し白濁
C:不透明(相溶性不良)
アクリル樹脂A:三菱レイヨン(株)製のダイヤナールLR−620。商品名
アクリル樹脂B:日立化成工業(株)製のヒタロイド6500B。商品名
アクリル樹脂C:弊社サンプル
温度計、環流管、窒素導入管を設置した三口フラスコ中に、ブチルアクリレートを27g、シクロヘキシルメタクリレートを60g、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを12g、メタクリル酸を1gおよびミネラルスピリットを60g、ソルベッソ100を40g仕込み、撹拌しながら窒素導入管より窒素を1〜2時間吹き込み脱気した。つぎに、過酸化ベンゾイル0.5gを入れ、80℃で10時間反応させアクリル樹脂Cを得た。
含フッ素共重合体を固形分33重量%となるように酢酸ブチルに溶解し、これに弾性硬化剤(大日本インキ製造(株)製のバーノックDN955。商品名)を水酸基/NCO(モル比)が1.1になるように加える。この組成物をポリエチレンテレフタレート製のフィルム上に塗布して室温で放置し、溶媒が蒸発したのちの塗膜の状態を目視で観察する。評価はつぎの基準で行なう。
A:透明(相溶性良好)
B:少し白濁
C:不透明(相溶性不良)
含フッ素共重合体を固形分33重量%となるように酢酸ブチルに溶解し、これに顔料分散剤(ビックケミー社製のBYK−161。商品名)を分散剤有効成分/共重合体(重量比)が0.05になるように加える。この組成物をポリエチレンテレフタレート製のフィルム上に塗布して室温で放置し、溶媒が蒸発したのちの塗膜の状態を目視で観察する。評価はつぎの基準で行なう。
A:透明(相溶性良好)
B:少し白濁
C:不透明(相溶性不良)
つぎに得られた含フッ素共重合体1に酢酸ブチルを加えて濃度調整し、固形分60重量%とした。この溶液208gにCR−95(商品名。石原産業(株)製の酸化チタン)250g、酢酸ブチル100g、ガラスビーズ800gを加え、卓上グラインドミル(三枚羽式)により1500rpmで1時間撹拌分散した。ガラスビーズをろ別により除き、分散液429.4gを得た。
JIS K 5400に準じて行なう。
JIS K 5400に準じて行なう。
塗膜を酢酸ブチルを含ませた綿布で100回ラビングしたのちの塗膜表面の状態を目視によりつぎの基準で判定する。
A:異常がない。
B:多少つやびけのある。
C:塗膜が溶解したり膨潤したり顕著なつやびけのある。
塗膜表面を10%水酸化ナトリウム水溶液に35℃で2週間接触させ、その後表面を水洗して表面を観察した。
A:異常がない。
B:多少の変色またはフクレがある。
C:著しく変色またはフクレを生じている。
SWOM(スガ試験機(株)製耐候性試験機:試験時間6000時間)を用い、初期の60度光沢を100として6000時間後の光沢保持率で表わす。
赤色インクのフェルトペン(サクラクレパス(株)製のサクラペンタッチ。商品名)により塗膜の10mm×10mmの面積を塗りつぶし、40℃で24時間放置した後にエタノールで拭きとり、赤色インクの残存状態を目視で観察する。評価はつぎの段階で行なう。
A:完全に除去された。
B:わずかに残った。
C:やや残った。
D:著しく残った。
得られた含フッ素共重合体10gの酢酸ブチル溶液(濃度50重量%)に硬化剤として日本ポリウレタン(株)製コロネートHX(NCO/OH=1.1)6.2gを加えて硬化型組成物を調製した。この組成物をアルミニウム板(JIS H 4000A−1050P AM−712)上に塗布し、80℃で1時間加熱して硬化させることによりクリア塗膜を形成した。このクリア塗膜について促進耐候性試験および耐酸性試験を行なった。結果を表1に示す。
岩崎電気(株)製アイスパーUVテスターW−13型(Light/Dew/Rest=11/11/1HRを1サイクルとする)にて促進耐候性試験を500時間行なったのち、外観を目視で観察する。評価はつぎの基準で行なう。
A:異常なし
B:多少の変色あり
C:著しい変色あり
クリア塗膜表面を10重量%硫酸水溶液に50℃にて1週間接触させ、その後表面を充分に洗浄し、表面状態を目視で観察する。評価はつぎの基準で行なう。
A:異常なし。
B:多少の変色、フクレ、艶引けがある。
C:著しい変色、フクレ、艶引けを生じている。
表1に記載したモノマーを使用して共重合したほかは実施例1と同様にして含フッ素共重合体1を合成した。共重合体の組成(モル%)とGPCによる数平均分子量およびDSCによるガラス転移温度を表1に示す。なお、実施例7は任意成分(f)としてのエチルビニルエーテル(EVE)単位を4モル%含有させている。
TFE:テトラフルオロエチレン
VV9:バーサチック酸ビニル(ベオバ9。シェル化学社製の炭素数9の脂肪族カルボン酸ビニルエステルの商品名)
VV10:バーサチック酸ビニル(ベオバ10。シェル化学社製の炭素数10の脂肪族カルボン酸ビニルエステルの商品名)
Vac:酢酸ビニル
HBVE:ヒドロキシブチルビニルエーテル
HEVE:ヒドロキシエチルビニルエーテル
実施例1に記載の合成法において、構造単位(a)〜(c)用として表2に示すモノマーを用い、さらに単位(d)用のモノマーとして安息香酸ビニル(VBz)またはtert−ブチル安息香酸ビニル(VtBz)を共重合して含フッ素共重合体2を合成した。
TFE:テトラフルオロエチレン
VV9:バーサチック酸ビニル(ベオバ9。シェル化学社製の炭素数9の脂肪族カルボン酸ビニルエステルの商品名)
VV10:バーサチック酸ビニル(ベオバ10。シェル化学社製の炭素数10の脂肪族カルボン酸ビニルエステルの商品名)
Vac:酢酸ビニル
HBVE:ヒドロキシブチルビニルエーテル
HEVE:ヒドロキシエチルビニルエーテル
VBz:安息香酸ビニル
VtBz:tert−ブチル安息香酸ビニル
実施例1に記載の合成法において、構造単位(a)〜(c)用として表3に示すモノマーを用い、さらに単位(e)用のモノマーとしてビニル酢酸(VA)、アクリル酸(AA)またはクロトン酸(CA)を共重合して含フッ素共重合体3を合成した。なお、実施例24は任意成分(f)としてのエチルビニルエーテル(EVE)単位を4モル%含有させている。
TFE:テトラフルオロエチレン
VV9:バーサチック酸ビニル(ベオバ9。シェル化学社製の炭素数9の脂肪族カルボン酸ビニルエステルの商品名)
VV10:バーサチック酸ビニル(ベオバ10。シェル化学社製の炭素数10の脂肪族カルボン酸ビニルエステルの商品名)
Vac:酢酸ビニル
HBVE:ヒドロキシブチルビニルエーテル
HEVE:ヒドロキシエチルビニルエーテル
VA:ビニル酢酸
AA:アクリル酸
CA:クロトン酸
実施例1に記載の合成法において、構造単位(a)〜(c)用として表4に示すモノマーを用い、さらに単位(d)および単位(e)用のモノマーとして表4に示すモノマーを用いて共重合して含フッ素共重合体4を合成した。
TFE:テトラフルオロエチレン
VV9:バーサチック酸ビニル(ベオバ9。シェル化学社製の炭素数9の脂肪族カルボン酸ビニルエステルの商品名)
VV10:バーサチック酸ビニル(ベオバ10。シェル化学社製の炭素数10の脂肪族カルボン酸ビニルエステルの商品名)
Vac:酢酸ビニル
HBVE:ヒドロキシブチルビニルエーテル
HEVE:ヒドロキシエチルビニルエーテル
VBz:安息香酸ビニル
VtBz:tert−ブチル安息香酸ビニル
VA:ビニル酢酸
AA:アクリル酸
CA:クロトン酸
実施例1に記載の合成法において、構造単位(a)〜(c)用として表5に示すモノマーを用い、さらに単位(d)および単位(e)用のモノマーとして表5に示すモノマーを用いて共重合して比較含フッ素共重合体1を合成した。
実施例1に記載の合成法において、構造単位(a)〜(c)用として表5に示すモノマーを用い、さらに単位(d)、単位(e)および任意成分(f)用のモノマーとして表5に示すモノマーを用いて共重合して比較含フッ素共重合体2を合成した。
実施例1に記載の合成法において、構造単位(b)を用いず、構造単位(a)および(c)用として表5に示すモノマーを用い、さらに単位(d)、単位(e)および任意成分(f)用のモノマーとして表5に示すモノマーを用いて共重合して比較含フッ素共重合体3を合成した。
実施例1に記載の合成法において、構造単位(b)を用いず、構造単位(a)および(c)用として表5に示すモノマーを用い、さらに単位(d)、単位(e)および任意成分(f)用のモノマーとして表5に示すモノマーを用いて共重合して比較含フッ素共重合体4を合成した。
実施例1に記載の合成法において、構造単位(a)〜(c)用として表5に示すモノマーを用い、さらに単位(d)および単位(e)用のモノマーとして表5に示すモノマーを用いて共重合して比較含フッ素共重合体5を合成した。
実施例1に記載の合成法において、構造単位(a)〜(c)用として表5に示すモノマーを用い、さらに単位(d)および単位(e)用のモノマーとして表5に示すモノマーを用いて共重合して比較含フッ素共重合体6を合成した。
実施例1に記載の合成法において、構造単位(a)のTFEに代えてクロロトリフルオロエチレン(CTFE)を用い構造単位(b)〜(c)として表5に示すモノマーを用いて共重合して比較含フッ素共重合体7を合成した。
実施例1に記載の合成法において、構造単位(a)のTFEに代えてヘキサフルオロプロピレン(HFP)を用い構造単位(b)〜(c)として表5に示すモノマーを用いて共重合して比較含フッ素共重合体8を合成した。
TFE:テトラフルオロエチレン
VV9:バーサチック酸ビニル(ベオバ9。シェル化学社製の炭素数9の脂肪族カルボン酸ビニルエステルの商品名)
VV10:バーサチック酸ビニル(ベオバ10。シェル化学社製の炭素数10の脂肪族カルボン酸ビニルエステルの商品名)
Vac:酢酸ビニル
HBVE:ヒドロキシブチルビニルエーテル
HEVE:ヒドロキシエチルビニルエーテル
VBz:安息香酸ビニル
VtBz:tert−ブチル安息香酸ビニル
VA:ビニル酢酸
AA:アクリル酸
CA:クロトン酸
EVE:エチルビニルエーテル
IB:イソブチレン
実施例1に記載の合成法において、構造単位(a)〜(c)用として表6に示すモノマーを用い、さらに単位(d)および単位(e)用のモノマーとして表6に示すモノマーを用いて共重合して含フッ素共重合体4を合成した。
Claims (2)
- (a)テトラフルオロエチレン構造単位、(b)水酸基とカルボキシル基とを含まない非芳香族系のビニルエステルモノマー構造単位、(c)芳香族基とカルボキシル基とを含まない水酸基含有ビニルモノマー構造単位、(e)水酸基と芳香族基とを含まないカルボキシル基含有モノマー構造単位(ただし、炭素数6以上のものは除く)および(f)その他モノマー構造単位(ただし、(d)水酸基とカルボキシル基とを含まない芳香族基含有モノマー構造単位を含まない)からなり、(a)が20モル%以上で49モル%以下、(b)が30モル%以上で69.9モル%以下、(c)が8モル%以上で30モル%以下、(e)が0.1モル%以上で2.0モル%以下、および(f)が0モル%または10モル%以下である含フッ素共重合体。
- 水酸基とカルボキシル基とを含まない非芳香族系のビニルエステルモノマー構造単位(b)がバーサティック酸ビニル構造単位または酢酸ビニル構造単位である請求項1記載の含フッ素共重合体。
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