JP2009138171A - 光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 - Google Patents
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- LPSXSORODABQKT-UHFFFAOYSA-N C(C1)CC2C1C1CC2CC1 Chemical compound C(C1)CC2C1C1CC2CC1 LPSXSORODABQKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
【解決手段】分子内にアクリロイル基及びメタクリロイル基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基を2つ以上有し、式(A)で表される基を有する化合物を含む組成物を、成膜化しさらに延伸してなる光学フィルム。
(式(A)中、B1及びB2は、それぞれ独立に、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基又はグリシドキシ基を表す。Xは、2価の炭化水素基、スルフィド基、スルホニル基、エーテル結合又は単結合を表し、該炭化水素基は、−CO−O−を含んでいてもよい。a1及びa2は、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。)
【選択図】なし
Description
(式(A)中、B1及びB2は、それぞれ独立に、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基又はグリシドキシ基を表す。Xは、2価の炭化水素基、スルフィド基、スルホニル基、エーテル結合又は単結合を表し、該炭化水素基は、−CO−O−を含んでいてもよい。a1及びa2は、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。)
(式(A−1)〜式(A−3)中、B1、B2、a1及びa2は、上記と同じ意味を表す。)
(式(A−4)中、R15及びR16は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X7及びX8は、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基は、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基又はカルボニル基を含んでいてもよい。v4及びw4は、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。Xは、上記と同じ意味を表す。)
(式(I)中、R1は、水素原子又はメチル基を表し、R2は、5〜20員環の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。該芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシドキシ基、炭素数2〜4のアシル基、カルボキシル基又はハロゲン原子を含んでいてもよい。)
(式(II)中、R3は水素原子又はメチル基を表し、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はR4及びR5が連結して形成される炭素数4〜6のアルキレン基を表す。該アルキル基及び該アルキレン基は、水酸基、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。R6は単結合又は炭素数2〜6のオキシアルキレン基を表す。)
(式(III)中、R7は水素原子又はメチル基を表し、R8は、水素原子、メチル基又は5〜20員環の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシドキシ基、炭素数2〜4のアシル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基は、水酸基又はハロゲン原子を含んでいてもよい。)
(式(I)中、R1は、水素原子又はメチル基を表し、R2は、5〜20員環の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。該芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシドキシ基、炭素数2〜4のアシル基、カルボキシル基又はハロゲン原子を含んでいてもよい。)
(式(II)中、R3は水素原子又はメチル基を表し、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はR4及びR5が連結して形成される炭素数4〜6のアルキレン基を表す。該アルキル基及び該アルキレン基は、水酸基、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。R6は単結合又は炭素数2〜6のオキシアルキレン基を表す。)
(式(III)中、R7は水素原子又はメチル基を表し、R8は、水素原子、メチル基又は5〜20員環の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシドキシ基、炭素数2〜4のアシル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基は、水酸基又はハロゲン原子を含んでいてもよい。)
(式(IV)中、R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X1及びX2は、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基は、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基又はカルボニル基を含んでいてもよい。Z1及びZ2は、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。sは1又は2の整数、tは0又は1の整数を表す。v1及びw1は、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。)
(式(V)中、R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X3及びX4は、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基は、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基又はカルボニル基を含んでいてもよい。Z3及びZ4は、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。v2及びw2は、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。)
(式(VI)中、R13及びR14は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X5及びX6は、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基は、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基又はカルボニル基を含んでいてもよい。Rは、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、グリシドキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表す。v3及びw3は、それぞれ独立に、0〜6の整数を表し、wは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。wが2以上整数である場合、複数のRは、それぞれ異なる種類の基であってもよい。)
Re(450)<Re(550)<Re(650)
(式(A)中、B1及びB2は、それぞれ独立に、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基又はグリシドキシ基を表す。Xは、2価の炭化水素基、スルフィド基、スルホニル基、エーテル結合又は単結合を表し、該炭化水素基は、−CO−O−を含んでいてもよい。a1及びa2は、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。)
(式(I)中、R1は、水素原子又はメチル基を表し、R2は、5〜20員環の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。該芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシドキシ基、炭素数2〜4のアシル基、カルボキシル基又はハロゲン原子を含んでいてもよい。)
(式(II)中、R3は水素原子又はメチル基を表し、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はR4及びR5が連結して形成される炭素数4〜6のアルキレン基を表す。該アルキル基及び該アルキレン基は、水酸基、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。R6は単結合又は炭素数2〜6のオキシアルキレン基を表す。)
(式(III)中、R7は水素原子又はメチル基を表し、R8は、水素原子、メチル基又は5〜20員環の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシドキシ基、炭素数2〜4のアシル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基は、水酸基又はハロゲン原子を含んでいてもよい。)
(式(I)中、R1は、水素原子又はメチル基を表し、R2は、5〜20員環の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。該芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシドキシ基、炭素数2〜4のアシル基、カルボキシル基又はハロゲン原子を含んでいてもよい。)
(式(II)中、R3は水素原子又はメチル基を表し、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はR4及びR5が連結して形成される炭素数4〜6のアルキレン基を表す。該アルキル基及び該アルキレン基は、水酸基、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。R6は単結合又は炭素数2〜6のオキシアルキレン基を表す。)
(式(III)中、R7は水素原子又はメチル基を表し、R8は、水素原子、メチル基又は5〜20員環の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシドキシ基、炭素数2〜4のアシル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基は、水酸基又はハロゲン原子を含んでいてもよい。)
(式(IV)中、R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X1及びX2は、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基は、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基又はカルボニル基を含んでいてもよい。Z1及びZ2は、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。sは1又は2の整数、tは0又は1の整数を表す。v1及びw1は、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。)
(式(V)中、R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X3及びX4は、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基は、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基又はカルボニル基を含んでいてもよい。Z3及びZ4は、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。v2及びw2は、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。)
(式(VI)中、R13及びR14は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X5及びX6は、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基は、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基又はカルボニル基を含んでいてもよい。Rは、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、グリシドキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表す。v3及びw3は、それぞれ独立に、0〜6の整数を表し、wは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。wが2以上整数である場合、複数のRは、それぞれ異なる種類の基であってもよい。)
本発明の光学フィルムは、分子内にアクリロイル基及びメタクリロイル基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基を2つ以上有し、式(A)で表される基を有する化合物(以下「化合物(A)」という場合がある)を含む組成物を、成膜化しさらに延伸してなる。
Xとしては、たとえば式(X−1)〜式(X−9)に示す基が挙げられる。
化合物(A)としては、芳香族性炭化水素基と、2つの(メタ)アクリロイル基とを有する化合物が、調製容易なことから好ましく、たとえば式(A−4)で表される化合物が好ましい。
化合物(A)の含有量は、本発明の光学フィルムに含まれるすべてのモノマー及び化合物(A)の合計量を100重量%とした場合、たとえば10〜95重量%、好ましくは20〜90重量%、特に好ましくは30〜80重量%である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。
該環状炭化水素基に含まれる炭素原子は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子などのヘテロ原子で置換されていてもよい。
具体的に、式(IV−1)で表される化合物は、アクリル酸にカプロラクトンを反応させ、末端カルボン酸と脂環式アルコール(トリシクロデカンジアルコール)とを反応させて得られる。また式(V−1)で表される化合物は、脂環式アルコール(トリシクロデカンジアルコール)にグリシジルアクリレートを反応させて得られる。
式(IV−7)で表されるモノマーに含まれるアクリロイル基は、脂環式炭化水素基に結合した水酸基にエチレンオキサイドを反応させて得られた末端水酸基に、アクリル酸をエステル化させて得られたものである。
重合禁止剤の使用量は、たとえば化合物(A)及びモノマー(I)〜モノマー(VI)の合計量100重量部に対して、0.1重量部〜30重量部であり、好ましくは0.5重量部〜10重量部である。上記範囲内であれば、透過率を低下することなく、化合物(A)及びモノマー(I)〜モノマー(VI)を重合させることができる。
光増感剤の使用量としては、化合物(A)及びモノマー(I)〜モノマー(VI)の合計量100重量部に対して、たとえば0.1重量部〜30重量部であり、好ましくは0.5重量部〜10重量部である。上記範囲内であれば、透過率を低下することなく、高感度に化合物(A)及びモノマー(I)〜モノマー(VI)を重合させることができる。
レベリング剤を用いることにより、得られるフィルム(膜)を平滑化することができる。さらに成膜化の製造過程で、組成物の流動性を制御したり、モノマーを重合して得られるフィルムの架橋密度を調整したりすることができる。
レベリング剤の含有量は、たとえば化合物(A)、必要に応じて含有されるモノマー(I)〜モノマー(VI)、光重合開始剤(3)及び共重合可能なモノマーの合計100重量部に対して、0.001重量部〜2.0重量部であり、好ましくは0.005重量部〜1.5重量部である。上記範囲内であれば、透過率を低下することなく、モノマーを重合させることができる。
前記カルボン酸エステルとしては、フタル酸エステル又はクエン酸エステルが代表的である。前記フタル酸エステルの例には、ジメチルフタレート(DMP)、ジエチルフタレート(DEP)、ジブチルフタレート(DBP)、ジオクチルフタレート(DOP)、ジフェニルフタレート(DPP)又はジエチルヘキシルフタレート(DEHP)が含まれる。前記クエン酸エステルの例には、O−アセチルクエン酸トリエチル(OACTE)、O−アセチルクエン酸トリブチル(OACTB)、クエン酸アセチルトリエチル又はクエン酸アセチルトリブチルが例示される。
その他のカルボン酸エステルとしては、オレイン酸ブチル、リシノール酸メチルアセチル、セバシン酸ジブチル、種々のトリメリット酸エステルが例示される。
可塑剤の具体例は、特開平11−124445号公報記載の(ジ)ペンタエリスリトールエステル類、特開平11−246704号公報記載のグリセロールエステル類、特開2000−63560号公報記載のジグリセロールエステル類、特開平11−92574号公報記載のクエン酸エステル類、特開平11−90946号公報記載の置換フェニルリン酸エステル類として知られている。
エーテル類としては、たとえばテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテート、アニソール、フェネトール又はメチルアニソールなどが挙げられる。
ケトン類としては、たとえばアセトン、2−ブタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、4−メチル−2−ペンタノン、シクロペンタノン又はシクロヘキサノンなどが挙げられる。
アルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール又はグリセリンなどが挙げられる。
その他の溶剤としては、例えば、N−メチルピロリドン又はジメチルスルホオキシドなどが挙げられる。
溶剤は、それぞれ単独で又は2種類以上を組み合わせて用いることができる。
組成物を製造する際の有機溶剤の量は、化合物(A)及びモノマー(I)〜モノマー(VI)の合計濃度が、10重量%以上、好ましくは20〜50重量%に調製される量である。
延伸は、一軸延伸でも二軸延伸のいずれでもよく、縦延伸でも横延伸のいずれでもよい。特に生産性の観点から、一軸延伸が好ましく、特に一軸の縦延伸が好ましい。
光学フィルムを透過する光の波長νnmにおける位相差値Re(ν)は、通常Re(450)<Re(550)<Re(650)の関係を充足するなど、300〜700nm可視領域全般で右上がりの分散を示すことから、広い波長域で一様の偏光変換を行うことができる。
本発明の位相差板は、このように上記の光学フィルムからなり、広い波長域において一様の偏光変換が可能である。
合成した樹脂から溶剤キャスト法によって膜状物を作製した。該膜状物を温調付オートグラフ((株)東洋精機製作所製、ストログラフT)によって延伸し、本発明の光学フィルムを作製した。光学フィルムの膜厚は厚み計(仙台ニコン(株)製)で測定し、450nmから750nmの波長範囲において、波長分散特性を自動複屈折計(KOBRA−WR、王子計測機器(株)製)を用いて測定した。
延伸によって重合体主鎖を一軸配向させた際に、その配向方向と屈折率が最大になる方向が異なる(たとえば直交する場合など)光学異方性を有する場合、負の複屈折性を有している。一方、配向方向と屈折率が最大になる方向が一致する、またはほぼ一致する(たとえば配向方向と屈折率が最大になる方向との差が10度以内の場合など)場合、正の複屈折性を有している。屈折率が最大になる方向は自動複屈折計より求められる。
攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応槽に、メチルメタクリレート400部、N−ビニルカルバゾール193部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1103部を混合し溶解させ、その後、70℃に昇温させた。その後、重合開始剤(アゾビスイソブチロニトリル)2.46部を添加し、70℃で攪拌し、重合体を含有する溶液を得た。得られた溶液100gに、式(A−7)で表される化合物(A)(A−BPE−4、新中村化学工業(株)製)12g、光重合開始剤(3)(2-Methyl-1-4-(methylthio)pheny-2-morpholino-propan-1-one、イルガキュア907、チバ・ジャパン(株)製)1.0gを混合溶解したのち、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルムに、300μmのギャップのアプリケーターで塗布、100℃で30分乾燥し、UV照射(高圧水銀ランプ:1Pass当たり 200mJ/cm2:365nm)、更に温度調節オートグラフ延伸機を使用して1.8倍延伸し光学フィルムを得た。該光学フィルムを、450nmから750nmの波長範囲において、自動複屈折計(KOBRA−WR、王子計測機器(株)製)を用いて波長分散特性を測定した。該光学フィルムは、フィルム厚:80μm、正の複屈折性で、Re(550)=180nm、Re(450)/Re(550)=0.88、Re(500)/Re(550)=0.93、Re(600)/Re(550)=1.03、Re(650)/Re(550)=1.05、Re(750)/Re(550)=1.07の光学特性であった。
化合物(A)として、式(A−8)で表される化合物(A−BP−2E、新中村化学工業(株)製)を用いる以外には実施例1と同様にして、フィルム厚:75μm、正の複屈折性で、Re(550)=220nm、Re(450)/Re(550)=0.81、Re(500)/Re(550)=0.92、Re(600)/Re(550)=1.08、Re(650)/Re(550)=1.15、Re(750)/Re(550)=1.28の光学フィルムを得た。
化合物(A)として、式(A−9)で表される化合物(LC242、BASF社製)を用いる以外には実施例1と同様にして、フィルム厚:85μm、正の複屈折性で、Re(550)=140nm、Re(450)/Re(550)=0.85、Re(500)/Re(550)=0.93、Re(600)/Re(550)=1.07、Re(650)/Re(550)=1.13、Re(750)/Re(550)=1.22の光学フィルムを得た。
メチルメタクリレート[モノマー(III)]400部を200部、N−ビニルカルバゾール[モノマー(I)]193部をN,N−ジエチルアクリルアミド[モノマー(II)]382部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1103部を1080部に変更する以外は、実施例1と同様にして、フィルム厚:75μm、正の複屈折性で、Re(550)=152nm、Re(450)/Re(550)=0.88、Re(500)/Re(550)=0.94、Re(600)/Re(550)=1.03、Re(650)/Re(550)=1.06、Re(750)/Re(550)=1.08の光学フィルムを得た。
攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応槽に、メチルメタクリレート500部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1430部を混合し溶解させ、その後、70℃に昇温させた。その後、重合開始剤(アゾビスイソブチロニトリル)2.23部を添加し、70℃で攪拌し、重合体を含有する溶液を得た。得られた溶液10.0gに、N−ビニルカルバゾール[モノマー(I)]0.7部、A−BPE−4[化合物(A)]9.3g、光重合開始剤(3)(イルガキュア184、チバ・ジャパン(株)製)0.1g、ポリエーテル変性シリコンオイルSH8400(トーレシリコーン(株)製)0.05gを混合溶解したのち、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルムに、300μmのギャップのアプリケーターで塗布、100℃で30分乾燥し、UV照射(高圧水銀ランプ:1Pass当たり 200mJ/cm2:365nm)し、温度調節オートグラフ延伸機を使用して1.8倍延伸し光学フィルムを得た。該光学フィルムを、450nmから750nmの波長範囲において、自動複屈折計(KOBRA−WR、王子計測機器(株)製)を用いて波長分散特性を測定した。該光学フィルムは、フィルム厚:52μm、正の複屈折性で、Re(550)=71nm、Re(450)/Re(550)=0.90、Re(500)/Re(550)=0.95、Re(600)/Re(550)=1.04、Re(650)/Re(550)=1.06、Re(750)/Re(550)=1.07の光学特性であった。
化合物(A)として、A−BP−2Eを用いる以外には実施例5と同様にして、フィルム厚:62μm、正の複屈折性で、Re(550)=84nm、Re(450)/Re(550)=0.81、Re(500)/Re(550)=0.92、Re(600)/Re(550)=1.08、Re(650)/Re(550)=1.14、Re(750)/Re(550)=1.20の光学フィルムを得た。
N−ビニルカルバゾール[モノマー(I)]1.5部、A−BPE−4[化合物(A)]18.5g、光重合開始剤(3)(イルガキュア184、チバ・ジャパン(株)製)0.2g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10部、メガファック(商品名)F475(大日本インキ化学工業(株)製)0.5gを混合溶解したのち、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、300μmのギャップのアプリケーターで塗布し、UV照射(高圧水銀ランプ:1Pass当たり 200mJ/cm2:365nm)する以外には実施例5と同様にして、光学フィルムを得た。該光学フィルムは、フィルム厚:28μm、正の複屈折性で、Re(550)=71nm、Re(450)/Re(550)=0.86、Re(500)/Re(550)=0.93、Re(600)/Re(550)=1.05、Re(650)/Re(550)=1.09、Re(750)/Re(550)=1.13の光学特性であった。
N−ビニルカルバゾール[モノマー(I)]1.5部をN−ビニルカルバゾール[モノマー(I)]0.3部、N,N−ジエチルアクリルアミド[モノマー(II)]4.7部に変更する以外には実施例7と同様にして、フィルム厚:38μm、正の複屈折性で、Re(550)=72nm、Re(450)/Re(550)=0.88、Re(500)/Re(550)=0.94、Re(600)/Re(550)=1.04、Re(650)/Re(550)=1.07、Re(750)/Re(550)=1.09の光学フィルムを得た。
N−ビニルカルバゾール[モノマー(I)]1.5部をN−ビニルカルバゾール[モノマー(I)]0.5部、メチルメタクリレート[モノマー(III)]9.5部に変更する以外には実施例7と同様にして、フィルム厚:33μm、正の複屈折性で、Re(550)=79nm、Re(450)/Re(550)=0.85、Re(500)/Re(550)=0.93、Re(600)/Re(550)=1.05、Re(650)/Re(550)=1.08、Re(750)/Re(550)=1.10の光学フィルムを得た。
攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応槽に、メチルメタクリレート500部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1430部を混合し溶解させ、その後、70℃に昇温させた。その後、重合開始剤(アゾビスイソブチロニトリル)2.23部を添加し、70℃で攪拌し、重合体を含有する溶液を得た。得られた溶液70gに、式(IV−4)で表されるモノマー(DCP、新中村化学工業(株)製)[モノマー(IV)]35g、A−BPE−4[化合物(A)]45g、光重合開始剤(3)(2-Methyl-1-4-(methylthio)pheny-2-morpholino-propan-1-one、イルガキュア907、チバ・ジャパン(株)製)1.0g、ポリエーテル変性シリコンオイルSH8400(トーレシリコーン(株)製)0.85gを混合溶解したのち、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、300μmのギャップのアプリケーターで塗布、100℃で30分乾燥し、UV照射(高圧水銀ランプ:1Pass当たり 200mJ/cm2:365nm)、さらに温度調節オートグラフ延伸機を使用して1.8倍延伸し光学フィルムを得た。得られた光学フィルムを、450nmから750nmの波長範囲において、自動複屈折計(KOBRA−WR、王子計測機器(株)製)を用いて波長分散特性を測定した。該光学フィルムは、フィルム厚:98μm、正の複屈折性で、Re(550)=240nm、Re(450)/Re(550)=0.94、Re(500)/Re(550)=0.97、Re(600)/Re(550)=1.02、Re(650)/Re(550)=1.05、Re(750)/Re(550)=1.07の光学特性であった。
DCP[モノマー(IV)]35gを、式(V−2)で表されるモノマー(A−CHD−4E、新中村化学工業(株)製)[モノマー(V)]29gに変更する以外は、実施例10と同様にして、光学フィルムを得た。該光学フィルムは、フィルム厚:92μm、正の複屈折性で、Re(550)=252nm、Re(450)/Re(550)=0.89、Re(500)/Re(550)=0.94、Re(600)/Re(550)=1.05、Re(650)/Re(550)=1.08、Re(750)/Re(550)=1.13の光学特性であった。
A−CHD−4E[モノマー(V)]33g、A−BPE−4[化合物(A)]42g、光重合開始剤(3)(2-Methyl-1-4-(methylthio)pheny-2-morpholino-propan-1-one、イルガキュア907、チバ・ジャパン(株)製)0.8g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート55部、メガファック(商品名)F475(大日本インキ化学工業(株)製)1.3gを混合溶解したのち、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、300μmのギャップのアプリケーターで塗布し、UV照射(高圧水銀ランプ:1Pass当たり 200mJ/cm2:365nm)する以外には実施例10と同様にして、光学フィルムを得た。該光学フィルムは、フィルム厚:42μm、正の複屈折性で、Re(550)=142nm、Re(450)/Re(550)=0.88、Re(500)/Re(550)=0.94、Re(600)/Re(550)=1.06、Re(650)/Re(550)=1.11、Re(750)/Re(550)=1.16の光学特性であった。
攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応槽に、メチルメタクリレート500部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1430部を混合し溶解させ、その後、70℃に昇温させた。その後重合開始剤(アゾビスイソブチロニトリル)2.23部を添加し、70℃で攪拌し、バインダーポリマーを含有する溶液を得た。得られた溶液(バインダーポリマー)70gに、式(VI−2)で表されるモノマー(A−BPEF、新中村化学工業(株)製)[モノマー(VI)]11g、A−BPE−4[化合物(A)]69g、光重合開始剤(3)(2-Methyl-1-4-(methylthio)pheny-2-morpholino-propan-1-one、イルガキュア907、チバ・ジャパン(株)製)1.0g、ポリエーテル変性シリコンオイルSH8400(トーレシリコーン(株)製)0.85gを混合溶解したのち、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、300μmのギャップのアプリケーターで塗布、100℃で30分乾燥し、UV照射(高圧水銀ランプ:1Pass当たり 200mJ/cm2:365nm)、さらに温度調節オートグラフ延伸機を使用して1.8倍延伸し光学フィルムを得た。得られた光学フィルムを、450nmから750nmの波長範囲において、自動複屈折計(KOBRA−WR、王子計測機器(株)製)を用いて波長分散特性を測定した。該光学フィルムは、フィルム厚:89μm、正の複屈折性で、Re(550)=262nm、Re(450)/Re(550)=0.86、Re(500)/Re(550)=0.93、Re(600)/Re(550)=1.06、Re(650)/Re(550)=1.12、Re(750)/Re(550)=1.20の光学特性であった。
A−BPEF[モノマー(VI)]13g、A−BPE−4[化合物(A)]72g、光重合開始剤(3)(2-Methyl-1-4-(methylthio)pheny-2-morpholino-propan-1-one、イルガキュア907、チバ・ジャパン(株)製)0.8g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート55部、メガファック(商品名)F475(大日本インキ化学工業(株)製)1.3gを混合溶解したのち、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、300μmのギャップのアプリケーターで塗布し、UV照射(高圧水銀ランプ:1Pass当たり 200mJ/cm2:365nm)した以外には実施例13と同様にして、光学フィルムを得た。該光学フィルムは、フィルム厚:42μm、正の複屈折性で、Re(550)=192nm、Re(450)/Re(550)=0.85、Re(500)/Re(550)=0.93、Re(600)/Re(550)=1.07、Re(650)/Re(550)=1.13、Re(750)/Re(550)=1.21の光学特性であった。
Claims (23)
- 分子内にアクリロイル基及びメタクリロイル基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基を2つ以上有し、式(A)で表される基を有する化合物を含む組成物を、成膜化し光重合したのちさらに延伸してなる請求項1記載の光学フィルム。
- 組成物が、さらに式(I)〜式(III)で表されるモノマーからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマー(1)を含む組成物である請求項1〜4のいずれか記載の光学フィルム。
(式(I)中、R1は、水素原子又はメチル基を表し、R2は、5〜20員環の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。該芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシドキシ基、炭素数2〜4のアシル基、カルボキシル基又はハロゲン原子を含んでいてもよい。)
(式(II)中、R3は水素原子又はメチル基を表し、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はR4及びR5が連結して形成される炭素数4〜6のアルキレン基を表す。該アルキル基及び該アルキレン基は、水酸基、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。R6は単結合又は炭素数2〜6のオキシアルキレン基を表す。)
(式(III)中、R7は水素原子又はメチル基を表し、R8は、水素原子、メチル基又は5〜20員環の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシドキシ基、炭素数2〜4のアシル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基は、水酸基又はハロゲン原子を含んでいてもよい。) - 組成物が、さらに式(I)〜式(III)で表されるモノマーからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマー(1)を重合してなる重合体を含む組成物である請求項1〜5のいずれか記載の光学フィルム。
(式(I)中、R1は、水素原子又はメチル基を表し、R2は、5〜20員環の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。該芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシドキシ基、炭素数2〜4のアシル基、カルボキシル基又はハロゲン原子を含んでいてもよい。)
(式(II)中、R3は水素原子又はメチル基を表し、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はR4及びR5が連結して形成される炭素数4〜6のアルキレン基を表す。該アルキル基及び該アルキレン基は、水酸基、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。R6は単結合又は炭素数2〜6のオキシアルキレン基を表す。)
(式(III)中、R7は水素原子又はメチル基を表し、R8は、水素原子、メチル基又は5〜20員環の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシドキシ基、炭素数2〜4のアシル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基は、水酸基又はハロゲン原子を含んでいてもよい。) - 式(I)で表されるモノマーが、N−ビニルカルバゾール、ビニルナフタレン及びビニルアントラセンからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマーである請求項5又は6記載の光学フィルム。
- 式(II)で表されるモノマーが、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、アクリロイルモルフォリン、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート及びジエチルアミノエチル(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマーである請求項5〜7のいずれか記載の光学フィルム。
- 式(III)で表されるモノマーが、メチル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−テトラヒドロピラニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート及び1−アクリロイル−4−メトキシナフタレンからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマーである請求項5〜8のいずれか記載の光学フィルム。
- 組成物が、さらに式(IV)及び式(V)で表されるモノマーからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマーを含む組成物である請求項1〜9のいずれか記載の光学フィルム。
(式(IV)中、R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X1及びX2は、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基は、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基又はカルボニル基を含んでいてもよい。Z1及びZ2は、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。sは1又は2の整数、tは0又は1の整数を表す。v1及びw1は、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。)
(式(V)中、R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X3及びX4は、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基は、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基又はカルボニル基を含んでいてもよい。Z3及びZ4は、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。v2及びw2は、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。) - 組成物が、さらに式(VI)で表されるモノマーを含む組成物である請求項1〜10のいずれか記載の光学フィルム。
(式(VI)中、R13及びR14は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X5及びX6は、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基は、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基又はカルボニル基を含んでいてもよい。Rは、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、グリシドキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表す。v3及びw3は、それぞれ独立に、0〜6の整数を表し、wは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。wが2以上整数である場合、複数のRは、それぞれ異なる種類の基であってもよい。) - 光学フィルムを透過する透過光の波長νnmにおける位相差値Re(ν)が、下記式を充足する請求項1〜12のいずれか記載の光学フィルム。
Re(450)<Re(550)<Re(650) - 請求項1〜13のいずれか記載の光学フィルムからなる位相差板。
- さらに式(I)〜式(III)で表されるモノマーからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマー(1)を含む請求項15記載の光学フィルム用組成物。
(式(I)中、R1は、水素原子又はメチル基を表し、R2は、5〜20員環の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。該芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシドキシ基、炭素数2〜4のアシル基、カルボキシル基又はハロゲン原子を含んでいてもよい。)
(式(II)中、R3は水素原子又はメチル基を表し、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はR4及びR5が連結して形成される炭素数4〜6のアルキレン基を表す。該アルキル基及び該アルキレン基は、水酸基、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。R6は単結合又は炭素数2〜6のオキシアルキレン基を表す。)
(式(III)中、R7は水素原子又はメチル基を表し、R8は、水素原子、メチル基又は5〜20員環の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシドキシ基、炭素数2〜4のアシル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基は、水酸基又はハロゲン原子を含んでいてもよい。) - さらに式(I)〜式(III)で表されるモノマーからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマー(1)を重合してなる重合体を含む請求項15又は16記載の光学フィルム用組成物。
(式(I)中、R1は、水素原子又はメチル基を表し、R2は、5〜20員環の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。該芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシドキシ基、炭素数2〜4のアシル基、カルボキシル基又はハロゲン原子を含んでいてもよい。)
(式(II)中、R3は水素原子又はメチル基を表し、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はR4及びR5が連結して形成される炭素数4〜6のアルキレン基を表す。該アルキル基及び該アルキレン基は、水酸基、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。R6は単結合又は炭素数2〜6のオキシアルキレン基を表す。)
(式(III)中、R7は水素原子又はメチル基を表し、R8は、水素原子、メチル基又は5〜20員環の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシドキシ基、炭素数2〜4のアシル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基は、水酸基又はハロゲン原子を含んでいてもよい。) - さらに式(IV)及び式(V)で表されるモノマーからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマーを含む請求項15〜17のいずれか記載の光学フィルム用組成物。
(式(IV)中、R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X1及びX2は、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基は、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基又はカルボニル基を含んでいてもよい。Z1及びZ2は、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。sは1又は2の整数、tは0又は1の整数を表す。v1及びw1は、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。)
(式(V)中、R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X3及びX4は、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基は、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基又はカルボニル基を含んでいてもよい。Z3及びZ4は、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。v2及びw2は、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。) - さらに式(VI)で表されるモノマーを含む請求項15〜18のいずれか記載の光学フィルム用組成物。
(式(VI)中、R13及びR14は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X5及びX6は、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基は、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基又はカルボニル基を含んでいてもよい。Rは、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、グリシドキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表す。v3及びw3は、それぞれ独立に、0〜6の整数を表し、wは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。wが2以上整数である場合、複数のRは、それぞれ異なる種類の基であってもよい。) - さらに光重合開始剤(3)を含む請求項15〜19のいずれか記載の光学フィルム用組成物。
- 請求項15〜20記載の光学フィルム用組成物を、成膜化しさらに延伸する光学フィルムの製造方法。
- 光学フィルム用組成物を、成膜化し光重合したのちさらに延伸する請求項21記載の光学フィルムの製造方法。
- 光学フィルム用組成物を含む溶液を平滑な面にキャストして溶剤を留去することによって成膜化する請求項21又は22記載の光学フィルムの製造方法。
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