JP2009122700A - コーティング組成物 - Google Patents
コーティング組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009122700A JP2009122700A JP2009050682A JP2009050682A JP2009122700A JP 2009122700 A JP2009122700 A JP 2009122700A JP 2009050682 A JP2009050682 A JP 2009050682A JP 2009050682 A JP2009050682 A JP 2009050682A JP 2009122700 A JP2009122700 A JP 2009122700A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- acid
- fluorine
- structural unit
- monomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
- C09D133/16—Homopolymers or copolymers of esters containing halogen atoms
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Architecture (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
【解決手段】(I)基板上にフォトレジスト層(L1)を形成する工程、および(II)フォトレジスト層(L1)上に、親水性基Yを有する含フッ素重合体(A)を含むコーティング組成物を塗布することにより反射防止層(L2)を形成する工程を含むフォトレジスト積層体の形成方法であって、含フッ素重合体(A)が親水性基Yを含有する含フッ素エチレン性単量体由来の構造単位を有し、さらに該含フッ素重合体(A)が、(i)親水性基YがpKaで11以下の酸性OH基を含むこと、(ii)フッ素含有率が50質量%以上であること、および(iii)含フッ素重合体(A)100g中の親水性基Yのモル数が0.14以上であることを特徴とする。
【選択図】図1
Description
(I)基板上にフォトレジスト層(L1)を形成する工程、および
(II)フォトレジスト層(L1)上に、親水性基Yを有する含フッ素重合体(A)を含むコーティング組成物を塗布することにより反射防止層(L2)を形成する工程
を含むフォトレジスト積層体の形成方法であって、
含フッ素重合体(A)が親水性基Yを含有する含フッ素エチレン性単量体由来の構造単位を有し、さらに該含フッ素重合体(A)が、
(i)親水性基YがpKaで11以下の酸性OH基を含むこと
(ii)フッ素含有率が50質量%以上であること、および
(iii)含フッ素重合体(A)100g中の親水性基Yのモル数が0.14以上であること
を特徴とする。
−(M1)−(N1)− (M−1)
〔式中、構造単位M1は式(1):
CH2=CFCF2−O−Rf1−Y (2−1)
(式中、Rf1は前記式(2)と同じ)で表される含フッ素エチレン性単量体があげられる。
CF2=CF−O−Rf1−Y (2−2)
(式中、Rf1は前記式(2)と同じ)で表される含フッ素エチレン性単量体があげられる。
この構造単位N1−1は、現像液溶解性を低下させずに効果的に屈折率を低くできたり、透明性を改善できる点で好ましい。また、反射防止層の被膜強度を改善できる点でも好ましい。
CF2=CF2、CF2=CFCl、CH2=CF2、CFH=CH2、CFH=CF2、CF2=CFCF3、CH2=CFCF3、CH2=CHCF3などが挙げられ、なかでも、共重合性が良好でかつ透明性、低屈折率性を付与する効果が高い点で、テトラフルオロエチレン(CF2=CF2)、クロロトリフルオロエチレン(CF2=CFCl)、フッ化ビニリデン(CH2=CF2)が好ましい。
この構造単位は、効果的に屈折率を低くしたり、透明性を改善できる点で好ましい。
CH2=CFCF2−O−Rf3、
CF2=CF−O−Rf3、
CF2=CFCF2−O−Rf3、
CF2=CF−Rf3、
CH2=CH−Rf3、
CH2=CH−O−Rf3
(式中、Rf3は前記式(n1−2)と同じ)などが好ましく挙げられる。
−(M2)−(N2)− (M−2)
[式中、構造単位M2は親水性基Yとして−COOHを含む式(4):
具体的には、式(n2−1):
具体的には、式(n2−2):
CH2=CHO−Rf5 (n2−2)
(式中、Rf5は炭素数1〜40の含フッ素アルキル基または炭素数2〜100のエーテル結合を有する含フッ素アルキル基)で表される含フッ素ビニルエーテル由来の構造単位であることが好ましく、これらは式(4)の含フッ素単量体との共重合性が高く、含フッ素重合体に低屈折率性を付与できる点で好ましい。
CH2=CHCH2O−Rf6 (n2−3)
(式中、Rf6は炭素数1〜40の含フッ素アルキル基または炭素数2〜100のエーテル結合を有する含フッ素アルキル基)で表される含フッ素アリルエーテル由来の構造単位。
CH2=CH−Rf7 (n2−4)
(式中、Rf7は炭素数1〜40の含フッ素アルキル基または炭素数2〜100のエーテル結合を有する含フッ素アルキル基)で表される含フッ素ビニル単量体由来の構造単位。
式(M−1−1):
−(M1−1)− (M−1−1)
[式中、構造単位M1−1は式(2−1):
CH2=CFCF2−O−Rf1−Y (2−1)
(式中、Rf1は前記式(2)と同じ)で表される単量体由来の構造単位]
で表され、数平均分子量で1000〜200000の含フッ素重合体である。つまり、式(2−1)の単量体から選ばれる1種または2種以上の単量体からなる、含フッ素アリルエーテル単独重合体である。これらは高いフッ素含有率と、高い親水性基含有率を両立できるため、低屈折率と現像液溶解性に優れる点で好ましい。
式(M−1−2):
−(M1−2)−(N1−1)− (M−1−2)
[式中、構造単位M1−2は式(3):
−(M2)−(N2−2)− (M−2−1)
[式中、構造単位M2が式(4):
CH2=CHO−Rf5 (n2−2)
(式中、Rf5は前記式(n2−2)と同じ)で表される単量体由来の構造単位]で表され、構造単位M2を30〜70モル%、構造単位N2−2を30〜70モル%含み、数平均分子量が1000〜200000の含フッ素重合体である。
前記親水性基Yを有する含フッ素重合体(A)と
水およびアルコール類よりなる群から選ばれる少なくとも1種の溶剤(B)
とからなるものである。
Rf20R10OCOCR11=CH2
[式中、Rf20は炭素数3〜20の直鎖状または分岐状のパーフルオロアルキル基、R11は水素原子またはメチル基、R10は炭素数1〜10の直鎖状または分岐状のアルキレン基、−SO2N(R12)R13−基(R12は炭素数1〜10のアルキル基、R13は炭素数1〜10の直鎖状または分岐状のアルキレン基)または−CH2CH(OR14)CH2−基(R14は水素原子または炭素数1〜10のアシル基)]で示される化合物の1種または2種以上があげられる。
具体例としては、
CF3(CF2)7(CH2)10OCOCH=CH2、
CF3(CF2)7(CH2)2OCOCH=CH2、
CF3(CF2)6CH2OCOC(CH3)=CH2、
CF3(CF2)7(CH2)2OCOC(CH3)=CH2、
CF3(CF2)9(CH2)2OCOC(CH3)=CH2、
CF3(CF2)11(CH2)2OCOC(CH3)=CH2
などが挙げられる。
具体例としては、
(CF3)2CF(CF2)8(CH2)2OCOCH=CH2
などが挙げられる。
具体例としては、
CF3(CF2)7SO2N(CH3)(CH2)2OCOCH=CH2、
CF3(CF2)7SO2N(C2H5)(CH2)2OCOC(CH3)=CH2
などが挙げられる。
具体例としては、
(CF3)2CF(CF2)8CH2CH(OCOCH3)CH2OCOC(CH3)=CH2、
(CF3)2CF(CF2)8CH2CH(OH)CH2OCOCH=CH2
などが挙げられる。
CH2=CR15COO−(R16O)n−R17
(式中、R15およびR17は水素原子またはメチル基、R16は炭素数2〜6のアルキレン基、nは3〜50の整数)で示される化合物の1種または2種以上であることが好ましい。
具体例としては、
CH2=C(CH3)COO(CH2CH2O)3H、
CH2=C(CH3)COO(CH2CH2O)6H、
CH2=C(CH3)COO(CH2CH2O)9H、
CH2=C(CH3)COO(CH2CH2O)40H、
CH2=C(CH3)COO(CH2CH2O)9CH3、
CH2=C(CH3)COO(CH2CH2O)23CH3
などが挙げられる。
具体例としては、
CH2=C(CH3)COO(CH2CH(CH3)O)12H、
CH2=CHCOO(CH2CH(CH3)O)11CH3
などが挙げられる。
具体例としては、
CH2=C(CH3)COO(CH2CH2O)5(CH2CH(CH3)O)3H
などが挙げられる。
CH2=CR18COOCH2CH(OH)CH2Cl
(式中、R18は水素原子またはメチル基)で示される3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルアクリレートおよび/または3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレートである。
CH2=CR19COOCH2CH(OH)CH2OH
(式中、R19は水素原子またはメチル基)で示されるグリセロールモノアクリレートおよび/またはグリセロールモノメタクリレートである。
(組成I)
CF3CF2(CF2CF2)nCH2CH2OCOC(CH3)=CH2(n=3、4、5の化合物の重量比5:3:1の混合物)で示される単量体(a)が19〜22質量部、
CH2=C(CH3)COO(CH2CH2O)9CH3 の単量体(b)が8〜13質量部、
CH2=C(CH3)COO(CH2CH(CH3)O)12H の単量体(b)が4〜7質量部、
CH2=C(CH3)COOCH2CH(OH)CH2Cl の単量体(c)が3〜5質量部、
CH2=C(CH3)COOCH2CH(OH)CH2OHの単量体(d)が1〜2質量部
からなる共重合体。
(組成II)
CF3CF2(CF2CF2)nCH2CH2OCOC(CH3)=CH2(n=3、4の化合物の重量比5.4:1の混合物)で示される単量体(a)が8〜13質量部、
CH2=C(CH3)COO(CH2CH2O)9CH3 の単量体(b)が8〜12質量部、
CH2=C(CH3)COO(CH2CH(CH3)O)12H の単量体(b)が4〜9質量部、
CH2=C(CH3)COOCH2CH(OH)CH2Cl の単量体(c)が0.5〜3質量部、
CH2=C(CH3)COOCH2CH(OH)CH2OH の単量体(d)が0.3〜2質量部
からなる共重合体。
(組成III)
CF3CF2(CF2CF2)nCH2CH2OCOC(CH3)=CH2(n=3、4の化合物の重量比3.9:1の混合物)で示される単量体(a)が5〜8質量部、
CH2=C(CH3)COO(CH2CH2O)9CH3 の単量体(b)が14〜17質量部、
CH2=C(CH3)COO(CH2CH(CH3)O)12H の単量体(b)が5〜8質量部、
CH2=C(CH3)COOCH2CH(OH)CH2Cl の単量体(c)が0.5〜1.5質量部、
CH2=C(CH3)COOCH2CH(OH)CH2OH の単量体(d)が0.5〜1.5質量部
からなる共重合体。
まず、図1(a)に示すように基板L0にフォトレジスト組成物を回転塗布法等によって0.01〜5μm、好ましくは0.05〜0.5μm、より好ましくは0.1〜0.3μmの膜厚で塗布する。
図1(b)に示すように、乾燥後のフォトレジスト層L1上に、前述の含フッ素重合体(A)を含むコーティング組成物を回転塗布法等によって塗布する。ついで、必要に応じてプリベークを行ない、反射防止層L2を形成する。
dtarc=x・λ/4ntarc
(式中、dtarcは反射防止層の膜厚(nm);xは奇数の整数;λは露光波長(nm);ntarcは反射防止層の露光波長(λ)で測定した屈折率)で算出される膜厚に調整することが好ましい。それによってレジスト被膜の上側界面での反射防止効果、つまり反射率が低減し、定在波の影響を低減できる。
つぎに図1(c)に示すように、フォトレジスト積層体(L1+L2)に所望のパターンを有するマスク11を介して、矢印13で示すようにエネルギー線を照射することによって、特定の領域12を選択的に露光することによってパターン描画を行なう。
ついで露光後ベーキングを行ったフォトレジスト層L1に対して現像液で現像処理を行うと、フォトレジスト層L1の未露光部分は現像液に対する溶解性が低いため基板上に残存するが、一方、上述したように露光領域12は現像液に溶解する。
(A1)カルボキシル基を有する含フッ素重合体
(B)水およびアルコール類よりなる群から選ばれる少なくとも1種の溶剤
からなる組成物であって、
含フッ素重合体(A1)が式(M−3):
−(M3)−(N3)− (M−3)
〔式中、構造単位M3は式(5):
CH2=CFCF2−O−Rf10−COOH (5−1)
(式中、Rf10は前記式(5)と同じ)で表される含フッ素エチレン性単量体があげられる。
CF2=CF−O−Rf10−COOH (5−2)
(式中、Rf10は前記式(5)と同じ)で表される含フッ素エチレン性単量体があげられる。
CF2=CF2、CF2=CFCl、CH2=CF2、CFH=CH2、CFH=CF2、CF2=CFCF3、CH2=CFCF3、CH2=CHCF3などが挙げられ、なかでも、共重合性が良好でかつ透明性、低屈折率性を付与する効果が高い点で、テトラフルオロエチレン(CF2=CF2)、クロロトリフルオロエチレン(CF2=CFCl)、フッ化ビニリデン(CH2=CF2)が好ましい。
(N3−2)式(n3−2):
CH2=CFCF2−O−Rf11、
CF2=CF−O−Rf11、
CF2=CFCF2−O−Rf11、
CF2=CF−Rf11、
CH2=CH−Rf11、
CH2=CH−O−Rf11
(式中、Rf11は前記式(n3−2)と同じ)などが好ましく挙げられる。
Rf20R10OCOCR11=CH2
[式中、Rf20は炭素数3〜20の直鎖状または分岐状のパーフルオロアルキル基、R11は水素原子またはメチル基、R10は炭素数1〜10の直鎖状または分岐状のアルキレン基、−SO2N(R12)R13−基(R12は炭素数1〜10のアルキル基、R13は炭素数1〜10の直鎖状または分岐状のアルキレン基)または−CH2CH(OR14)CH2−基(R14は水素原子または炭素数1〜10のアシル基)]で示される化合物の1種または2種以上があげられる。
具体例としては、
CF3(CF2)7(CH2)10OCOCH=CH2、
CF3(CF2)7(CH2)2OCOCH=CH2、
CF3(CF2)6CH2OCOC(CH3)=CH2、
CF3(CF2)7(CH2)2OCOC(CH3)=CH2、
CF3(CF2)9(CH2)2OCOC(CH3)=CH2、
CF3(CF2)11(CH2)2OCOC(CH3)=CH2
などが挙げられる。
具体例としては、
(CF3)2CF(CF2)8(CH2)2OCOCH=CH2
などが挙げられる。
具体例としては、
CF3(CF2)7SO2N(CH3)(CH2)2OCOCH=CH2、
CF3(CF2)7SO2N(C2H5)(CH2)2OCOC(CH3)=CH2
などが挙げられる。
具体例としては、
(CF3)2CF(CF2)8CH2CH(OCOCH3)CH2OCOC(CH3)=CH2、
(CF3)2CF(CF2)8CH2CH(OH)CH2OCOCH=CH2
などが挙げられる。
CH2=CR15COO−(R16O)n−R17
(式中、R15およびR17は水素原子またはメチル基、R16は炭素数2〜6のアルキレン基、nは3〜50の整数)で示される化合物の1種または2種以上であることが好ましい。
具体例としては、
CH2=C(CH3)COO(CH2CH2O)3H、
CH2=C(CH3)COO(CH2CH2O)6H、
CH2=C(CH3)COO(CH2CH2O)9H、
CH2=C(CH3)COO(CH2CH2O)40H、
CH2=C(CH3)COO(CH2CH2O)9CH3、
CH2=C(CH3)COO(CH2CH2O)23CH3
などが挙げられる。
具体例としては、
CH2=C(CH3)COO(CH2CH(CH3)O)12H、
CH2=CHCOO(CH2CH(CH3)O)11CH3
などが挙げられる。
具体例としては、
CH2=C(CH3)COO(CH2CH2O)5(CH2CH(CH3)O)3H
などが挙げられる。
CH2=CR18COOCH2CH(OH)CH2Cl
(式中、R18は水素原子またはメチル基)で示される3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルアクリレートおよび/または3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレートである。
CH2=CR19COOCH2CH(OH)CH2OH
(式中、R19は水素原子またはメチル基)で示されるグリセロールモノアクリレートおよび/またはグリセロールモノメタクリレートである。
(組成I)
CF3CF2(CF2CF2)nCH2CH2OCOC(CH3)=CH2(n=3、4、5の化合物の重量比5:3:1の混合物)で示される単量体(a)が19〜22質量部、
CH2=C(CH3)COO(CH2CH2O)9CH3 の単量体(b)が8〜13質量部、
CH2=C(CH3)COO(CH2CH(CH3)O)12H の単量体(b)が4〜7質量部、
CH2=C(CH3)COOCH2CH(OH)CH2Cl の単量体(c)が3〜5質量部、
CH2=C(CH3)COOCH2CH(OH)CH2OHの単量体(d)が1〜2質量部
からなる共重合体。
(組成II)
CF3CF2(CF2CF2)nCH2CH2OCOC(CH3)=CH2(n=3、4の化合物の重量比5.4:1の混合物)で示される単量体(a)が8〜13質量部、
CH2=C(CH3)COO(CH2CH2O)9CH3 の単量体(b)が8〜12質量部、
CH2=C(CH3)COO(CH2CH(CH3)O)12H の単量体(b)が4〜9質量部、
CH2=C(CH3)COOCH2CH(OH)CH2Cl の単量体(c)が0.5〜3質量部、
CH2=C(CH3)COOCH2CH(OH)CH2OH の単量体(d)が0.3〜2質量部
からなる共重合体。
(組成III)
CF3CF2(CF2CF2)nCH2CH2OCOC(CH3)=CH2(n=3、4の化合物の重量比3.9:1の混合物)で示される単量体(a)が5〜8質量部、
CH2=C(CH3)COO(CH2CH2O)9CH3 の単量体(b)が14〜17質量部、
CH2=C(CH3)COO(CH2CH(CH3)O)12H の単量体(b)が5〜8質量部、
CH2=C(CH3)COOCH2CH(OH)CH2Cl の単量体(c)が0.5〜1.5質量部、
CH2=C(CH3)COOCH2CH(OH)CH2OH の単量体(d)が0.5〜1.5質量部
からなる共重合体。
NMRはBRUKER社製のAC−300を用いる。
1H−NMR測定条件:300MHz(テトラメチルシラン=0ppm)
19F−NMR測定条件:282MHz(トリクロロフルオロメタン=0ppm)
の条件で室温にて測定する。
IR分析:Perkin Elmer社製フーリエ変換赤外分光光度計1760Xで室温にて測定する。
酸素フラスコ燃焼法により試料10mgを燃焼し、分解ガスを脱イオン水20mlに吸収させ、吸収液中のフッ素イオン濃度をフッ素選択電極法(フッ素イオンメータ。オリオン社製の901型)で測定することによって求めた値を採用する。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により、東ソー(株)製のGPC HLC−8020を用い、Shodex社製のカラム(GPC KF-801を1本、GPC KF-802を1本、GPC KF-806Mを2本直列に接続)を使用し、溶媒としてテトラハイドロフラン(THF)を流速1ml/分で流して測定し、単分散ポリスチレンを標準として分子量を算出した。
1H−NMRと19F−NMRとIRのデータから算出する。NMRはBRUKER社製のAC−300を用いる。
1H−NMR測定条件:300MHz(テトラメチルシラン=0ppm)
19F−NMR測定条件:282MHz(トリクロロフルオロメタン=0ppm)
の条件で室温にて測定し、重合体中の各構造単位の存在比率より、重合体100g中に含まれる親水性基のモル数を算出する。
pH測定はHORIBA社製のpH METER F−22を用い、25℃にて測定を行った。
攪拌装置および温度計を備えた100mlのガラス製四つ口フラスコに、パーフルオロ−(9,9−ジハイドロ−2,5−ビストリフルオロメチル−3,6−ジオキサ−8−ノネン酸):
上記で得た重合体1gを5mlのテトラハイドロフラン(THF)に溶解し、攪拌させながらトリメチルシリルジアゾメタンの2規定ヘキサン溶液を滴下していき、反応液が淡黄色に着色するまで滴下した。反応後の溶液から溶媒を減圧溜去し、得られた反応物の1H−NMRより試料のCOOH基が全てメチルエステル化したことを確認した。
合成例1においてパーフルオロ−(9,9−ジハイドロ−2,5−ビストリフルオロメチル−3,6−ジオキサ−8−ノネン酸)に代えて、パーフルオロ−(12,12−ジハイドロ−2,5,8−トリストリフルオロメチル−3,6,9−トリオキサ−11−ドデセン酸):
合成例1においてパーフルオロ−(9,9−ジハイドロ−2,5−ビストリフルオロメチル−3,6−ジオキサ−8−ノネン酸)に代えて、パーフルオロ−(15,15−ジハイドロ−2,5,8,11−テトラキストリフルオロメチル−3,6,9,12−テトラオキサ−14−ペンタデセン酸):
攪拌装置および温度計を備えた100mlのガラス製四つ口フラスコに、1,1,2,4,4,8−ヘキサハイドロ−3−オキサ−1−オクテン:
CH2=CHOCH2(CF2CF2)2−H
を5.0gと酢酸エチルを50g、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を0.03g入れ、系内を窒素置換したのち、窒素気流下に2−(トリフルオロメチル)アクリル酸:
合成例4において2−(トリフルオロメチル)アクリル酸に代えて、無水マレイン酸4.0gを用いた以外は合成例4と同様にして、重合反応および重合体の単離を行い、白色粉末状の重合体8.2gを得た。
合成例1においてパーフルオロ−(9,9−ジハイドロ−2,5−ビストリフルオロメチル−3,6−ジオキサ−8−ノネン酸)に代えて、(1,1,9,9−テトラハイドロ−2,5−ビストリフルオロメチル−3,6−ジオキサ−8−ノネノール):
バルブ、圧力ゲージ、温度計を備えた100ml内容量のステンレススチ−ル製オートクレーブに、1,1−ビストリフルオロメチル−3−ブテン−1−オール:
パーフルオロ−(9,9−ジハイドロ−2,5−ビストリフルオロメチル−3,6−ジオキサ−8−ノネン酸):
パーフルオロ−(9,9−ジハイドロ−2,5−ビストリフルオロメチル−3,6−ジオキサ−8−ノネン酸):
攪拌装置および温度計を備えた100mlのガラス製四つ口フラスコに、パーフルオロ−(6,6−ジハイドロ−2−トリフルオロメチル−3−オキサ−5−ヘキセン酸):
パーフルオロ−(6,6−ジハイドロ−2−トリフルオロメチル−3−オキサ−5−ヘキセン酸):
パーフルオロ−(6,6−ジハイドロ−2−トリフルオロメチル−3−オキサ−5−ヘキセン酸):
パーフルオロ−(9,9−ジハイドロ−2,5−ビストリフルオロメチル−3,6−ジオキサ−8−ノネン酸):
攪拌装置および温度計を備えた100mlのガラス製四つ口フラスコに、パーフルオロ−(6,6−ジハイドロ−2−トリフルオロメチル−3−オキサ−5−ヘキセン酸):
攪拌装置および温度計を備えた100mlのガラス製四つ口フラスコに、パーフルオロ−(9,9−ジハイドロ−2,5−ビストリフルオロメチル−3,6−ジオキサ−8−ノネン酸):
攪拌装置および温度計を備えた100mlのガラス製四つ口フラスコに、パーフルオロ−(9,9−ジハイドロ−2,5−ビストリフルオロメチル−3,6−ジオキサ−8−ノネン酸):
合成例1〜7、および合成例10〜18でそれぞれ得た親水性基を有する含フッ素重合体を用いて、水およびアルコール類との溶解性を確認した。
○:完全に溶解し、透明で均一な溶液となった。
×:一部または全く不溶で、不透明な溶液であった。
合成例1〜7および合成例10でそれぞれ用いた親水性基含有単量体(ただし、合成例5に関しては、無水マレイン酸の代わりにマレイン酸について測定した)について、以下の方法で親水性基のpKaを測定算出した。
1,1−ビストリフルオロメチル−3−ブテン−1−オール(合成例7で使用)
合成例1〜7および合成例10、15〜18で得た親水性基を有する含フッ素重合体について、フッ素含有率(質量%)、親水性基含有率(モル数/重合体100g)を測定した。結果を表3に示す。
合成例1、2、4および5でそれぞれ得た含フッ素重合体10gをメタノール10mlに溶解した。得られた含フッ素重合体のメタノール溶液全量を、室温で攪拌しながら純水150mlに約10分間かけて滴下した。さらに純水を追加し、組成物の全体量を200mlに調整したのち、孔径0.2μmサイズのフィルターで濾過することで均一なコーティング組成物を得た。
合成例6および7でそれぞれ得た含フッ素重合体10gをメタノール200mlに溶解した後、孔径0.2μmサイズのフィルターで濾過することで均一なコーティング組成物を得た。
合成例3で得た含フッ素重合体10gをアセトン200mlに溶解した後、孔径0.2μmサイズのフィルターで濾過することで均一なコーティング組成物を得た。
合成例1で得た含フッ素重合体21.1gをメタノール20mlに溶解し、これにさらにエタノールアミン0.6gを混合した。ついで、得られた含フッ素重合体のメタノール溶液全量を室温で攪拌を行いながら、純水350mlに約10分かけて滴下した。さらに純水を追加し、組成物の全体量を420mlに調整したのち、孔径0.2μmサイズのフィルターで濾過することで均一なコーティング組成物を得た。
実験例7において、エタノールアミン量を1.5gにした以外は実験例7と同様にして含フッ素重合体のコーティング組成物を得た。
実験例7において、エタノールアミン量を3.0gにした以外は実験例7と同様にして含フッ素重合体のコーティング組成物を得た。
8インチのシリコンウエハ基板に、実験例4〜9で調製したコーティング組成物のそれぞれを、スピンコーターを用いて、はじめに300rpmで3秒間、ついで4000rpmで20秒間ウェハーを回転させながら塗布し、乾燥後約100nmの膜厚になるように調整しながら被膜を形成した。
分光エリプソメーター(J.A.Woollam 社製のVASE ellipsometer)を用いて193nm波長光における屈折率および膜厚を測定する。
つぎの水晶振動子法(QCM法)により現像液溶解速度(nm/sec)を測定した。結果を表4に示す。
金で被覆された直径24mmの水晶振動子板に実験例4〜9で調製したコーティング組成物のそれぞれを塗布し乾燥後、約100nmの被膜を作製した。
膜厚は水晶振動子板の振動数から換算して算出し測定する。
フォトレジスト層(L1)の形成:
ArFリソグラフィー用フォトレジストTArF−P6071(東京応化工業(株))を、スピンコーターにて、8インチのシリコン基板上に回転数を変えながら200〜300nmの膜厚に調整しながら塗布した後、130℃で60秒間プリベークしてフォトレジスト層(L1)を形成した。
上記で形成したフォトレジスト層(L1)上に、実験例4、5および7〜9でそれぞれ調製した親水性基含有含フッ素重合体を含むコーティング組成物を、スピンコーターで、はじめに300rpmで3秒間、ついで4000rpmで20秒間ウェハーを回転させ膜厚約100nmに調整しながら反射防止層(L2)を形成し、フォトレジスト積層体を形成した。
分光エリプソメーター(J.A.Woollam 社製のVASE ellipsometer)を用いて193nm波長光における反射率を測定する。
合成例1および8〜18でそれぞれ得た含フッ素重合体1gに、表5に示す組成の水/イソプロパノール(IPA)混合溶媒の9gを加え攪拌しながら室温で24時間放置し、さらに室温で24時間靜置したのち溶液の外観を観測した。
○:完全に溶解し、透明で低粘度の均一な溶液となった。
△:透明で均一な溶液となるが、高粘度のゲル状溶液となった
×:一部または全く不溶で、不透明な溶液であった。
合成例1で得た含フッ素重合体10gをイソプロパノール35gに溶解した。得られた含フッ素重合体のイソプロパノール溶液全量を、室温で攪拌しながら純水65gに約10分間かけて滴下した。さらに水/イソプロパノール:65/35質量%の混合溶液を追加し、組成物の全体量を200gに調整したのち、孔径0.2μmサイズのフィルターで濾過することで均一なコーティング組成物を得た。
合成例9で得た含フッ素重合体10gをイソプロパノール30gに溶解した。得られた含フッ素重合体のイソプロパノール溶液全量を、室温で攪拌しながら純水70gに約10分間かけて滴下した。さらに水/イソプロパノール:70/30質量%の混合溶液を追加し、組成物の全体量を200gに調整したのち、孔径0.2μmサイズのフィルターで濾過することで均一なコーティング組成物を得た。
合成例8で得た含フッ素重合体10gをイソプロパノール40gに溶解した。得られた含フッ素重合体のイソプロパノール溶液全量を、室温で攪拌しながら純水60gに約10分間かけて滴下した。さらに水/イソプロパノール:60/40質量%の混合溶液を追加し、組成物の全体量を200gに調整したのち、孔径0.2μmサイズのフィルターで濾過することで均一なコーティング組成物を得た。
合成例10で得た含フッ素重合体10gを純水190gに混合し、室温にて24時間撹拌、完全溶解させた。さらに得られた水溶液を孔径0.2μmサイズのフィルターで濾過することで均一なコーティング組成物を得た。
合成例10で得た含フッ素重合体に代えて、合成例11で得た含フッ素重合体を使用した以外は実施例4と同様にして、コーティング組成物を得た。
合成例10で得た含フッ素重合体に代えて、合成例12で得た含フッ素重合体を使用した以外は実施例4と同様にして、コーティング組成物を得た。
実施例2、3および4〜6、実験例13で得たコーティング組成物のそれぞれを用いて実験例10と同様にして、シリコンウエハ上に被膜を形成した後、193nm波長光での屈折率を測定した。
実施例2、3および4〜6、実験例13で得たコーティング組成物のそれぞれを用いて実験例11と同様にして、試料の作成および水晶振動子法(QCM法)により現像液溶解速度(nm/sec)を測定した。
フォトレジスト層の形成:
実施例1と同様にしてArFリソグラフィー用のレジストを用いてフォトレジスト層を形成した。
上記で形成したフォトレジスト層上に実施例2、3および4〜6、実験例13で得たコーティング組成物のそれぞれを用いて、実施例1と同様にして反射防止層を形成し、フォトレジスト積層体を得た。
(アミン類(C)の添加)
合成例1で得た含フッ素重合体10gに、含フッ素重合体中に含まれるカルボキシル基に対して0.6当量となるようにジエタノールアミン(1.5g)を混合し、さらに純水を加え、組成物の全体量で200gとし、室温で6時間撹拌した。室温で24時間放置後、溶液の外観を観測した。
○:完全に溶解し、透明で低粘度の均一な溶液となった。
△:透明で均一な溶液となるが、高粘度のゲル状溶液となった
×:一部または全く不溶で、不透明な溶液であった。
上記アミン類を含むコーティング組成物の50gに、パラトルエンスルホン酸を含フッ素重合体中に含まれるカルボキシル基に対して、0.2当量となるように混合した。室温で6時間撹拌、さらに室温で24時間放置後、上記と同様、溶液の外観を観測した。
上記アミン類を含むコーティング組成物の50gに、パーフルオロブタン酸を含フッ素重合体中に含まれるカルボキシル基に対して、0.2当量となるように混合した。室温で6時間撹拌、さらに室温で24時間放置後、上記と同様、溶液の外観を観測した。
前記pHメーターを用いて、上記コーティング組成物のpHを測定した。また前記実施例5で得たコーティング組成物のpHを測定した。
(界面活性剤(E)の添加)
合成例1で得た含フッ素重合体10gをイソプロパノール25gに溶解した。得られた含フッ素重合体のイソプロパノール溶液全量を、室温で攪拌しながら純水75gに約10分間かけて滴下した。さらに水/イソプロパノール:75/25質量%の混合溶液を追加し、組成物の全体量を200gにし、室温で6時間撹拌した。室温で24時間放置後、溶液の外観を観測したところ、一部不溶物が残り、不透明な溶液となった。
CF3CF2(CF2CF2)nCH2CH2OCOC(CH3)=CH2(n=3、4、5の化合物の重量比5:3:1の混合物)で示される化合物の20g、
CH2=C(CH3)COO(CH2CH2O)9CH3の10g、
CH2=C(CH3)COO(CH2CH(CH3)O)12Hの5g、
CH2=C(CH3)COOCH2CH(OH)CH2Clの4g、
CH2=C(CH3)COOCH2CH(OH)CH2OHの1g
を共重合してなる数平均分子量12000(スチレン換算)の共重合体
の0.05g(組成物中のポリマーに対して2.0質量%)を添加し、室温で6時間撹拌した。室温で24時間放置後、溶液の外観を観測した。
○:完全に溶解し、透明で低粘度の均一な溶液となった。
△:透明で均一な溶液となるが、高粘度のゲル状溶液となった
×:一部または全く不溶で、不透明な溶液であった。
合成例13で得た含フッ素重合体10gをイソプロパノール20gに溶解した。得られた含フッ素重合体のイソプロパノール溶液全量を、室温で攪拌しながら純水80gに約10分間かけて滴下した。さらに水/イソプロパノール:80/20質量%の混合溶液を追加し、組成物の全体量を200gに調整したのち、孔径0.2μmサイズのフィルターで濾過することで均一なコーティング組成物を得た。
合成例13で得た含フッ素重合体に代えて、合成例14で得た含フッ素重合体を使用した以外は実施例9と同様にして、コーティング組成物を得た。
合成例13で得た含フッ素重合体に代えて、合成例15で得た含フッ素重合体を使用した以外は実施例9と同様にして、コーティング組成物を得た。
合成例13で得た含フッ素重合体に代えて、合成例16で得た含フッ素重合体を使用した以外は実施例9と同様にして、コーティング組成物を得た。
実施例9〜12で得たコーティング組成物のそれぞれを用いて実験例10と同様にして、シリコンウエハ上に被膜を形成した後、193nm波長光での屈折率を測定した。
実施例9〜12で得たコーティング組成物のそれぞれを用いて実験例11と同様にして、試料の作製および水晶振動子法(QCM法)により現像液溶解速度(nm/sec)を測定した。
フォトレジスト層の形成:
実施例1と同様にしてArFリソグラフィー用のレジストを用いてフォトレジスト層を形成した。
上記で形成したフォトレジスト層上に実施例9〜12で得たコーティング組成物のそれぞれを用いて、実施例1と同様にして反射防止層を形成し、フォトレジスト積層体を得た。
つぎの水晶振動子法(QCM法)により水に対する溶解速度(nm/sec)を測定した。結果を表10に示す。
金で被覆された直径24mmの水晶振動子板に実施例6、9〜12で調製したコーティング組成物のそれぞれを塗布し乾燥後、約100nmの被膜を作製した。
膜厚は水晶振動子板の振動数から換算して算出し測定する。
300mlオートクレーブにパーフルオロ−(6,6−ジハイドロ−2−トリフルオロメチル−3−オキサ−5−ヘキセン酸):
100mlオートクレーブにパーフルオロ−(6,6−ジハイドロ−2−トリフルオロメチル−3−オキサ−5−ヘキセン酸):
合成例17で得た含フッ素重合体5gをイソプロパノール24gに溶解した。得られた含フッ素重合体のイソプロパノール溶液全量を室温で攪拌しながら純水96gに約10分間かけて滴下したのち、孔径0.2μmサイズのフィルターでろ過することで均一なコーティング組成物を得た。
合成例18で得た含フッ素重合体を用いた他は実施例13と同様にしてコーティング組成物を得た。
実施例13、14で得たコーティング組成物のそれぞれを用いて実験例10と同様にしてシリコンウエハ上に皮膜を形成した後、193nm波長光での屈折率を測定した。結果を表11に示す。
実施例13、14で得たコーティング組成物のそれぞれを用いて実験例11と同様にして、試料の作成および水晶振動子法(QCM法)により現像液溶解速度(nm/sec)を測定した。結果を表11に示す。
フォトレジスト層の形成:
実施例1と同様にしてArFリソグラフィー用のレジストを用いてフォトレジスト層を形成した。
上記で形成したフォトレジスト層上に実施例13、14で得たコーティング組成物のそれぞれを用いて、実施例1と同様にして反射防止層を形成し、フォトレジスト積層体を得た。
Claims (6)
- 式(M−3):
−(M3)−(N3)− (M−3)
[式中、構造単位M3は式(5−1):
CH2=CFCF2−ORf10−COOH (5−1)
(式中、Rf10は炭素数1〜40の2価の含フッ素アルキレン基または炭素数2〜100のエーテル結合を有する2価の含フッ素アルキレン基)で表わされる単量体由来の構造単位;構造単位N3は前記式(5−1)の含フッ素単量体と共重合可能な単量体由来の構造単位]で示され、構造単位M3を55〜100モル%、構造単位N3を0〜45モル%含み、数平均分子量が31000〜750000であるカルボキシル基を有する含フッ素重合体(A1)を含むフォトレジスト上層反射防止膜形成用コーティング組成物。 - (B)水およびアルコール類よりなる群から選ばれる少なくとも1種の溶剤を含む請求項1記載のコーティング組成物。
- 含フッ素重合体(A1)において、構造単位M3が70〜100モル%、構造単位N3が0〜30モル%である請求項1または2記載のコーティング組成物。
- 溶剤(B)が水または水とアルコール類の混合溶剤から選ばれるものであって、溶剤(B)中の水の含有比率が、水とアルコールの合計重量に対して、65質量%を超えることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のコーティング組成物。
- コーティング組成物が、さらに(C)アンモニア、4級アンモニウム化合物および有機アミン類よりなる群から選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のコーティング組成物。
- アンモニア、4級アンモニウム化合物および有機アミン類よりなる群から選ばれる少なくとも1種(C)が、アンモニアおよびヒドロキシルアミン類から選ばれる少なくとも1種である請求項5記載のコーティング組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009050682A JP4525829B2 (ja) | 2003-11-19 | 2009-03-04 | コーティング組成物 |
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003389857 | 2003-11-19 | ||
JP2004128935 | 2004-04-23 | ||
JP2004181329 | 2004-06-18 | ||
JP2004238813 | 2004-08-18 | ||
JP2009050682A JP4525829B2 (ja) | 2003-11-19 | 2009-03-04 | コーティング組成物 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005515600A Division JP4400572B2 (ja) | 2003-11-19 | 2004-11-15 | レジスト積層体の形成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009122700A true JP2009122700A (ja) | 2009-06-04 |
JP4525829B2 JP4525829B2 (ja) | 2010-08-18 |
Family
ID=34623902
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005515600A Expired - Fee Related JP4400572B2 (ja) | 2003-11-19 | 2004-11-15 | レジスト積層体の形成方法 |
JP2009050682A Expired - Fee Related JP4525829B2 (ja) | 2003-11-19 | 2009-03-04 | コーティング組成物 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005515600A Expired - Fee Related JP4400572B2 (ja) | 2003-11-19 | 2004-11-15 | レジスト積層体の形成方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20070196763A1 (ja) |
EP (1) | EP1686425B1 (ja) |
JP (2) | JP4400572B2 (ja) |
KR (1) | KR100852840B1 (ja) |
TW (1) | TWI307346B (ja) |
WO (1) | WO2005050320A1 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011173855A (ja) * | 2010-02-26 | 2011-09-08 | Central Glass Co Ltd | 含フッ素不飽和カルボン酸オニウム塩類 |
JP4962559B2 (ja) * | 2007-02-22 | 2012-06-27 | 旭硝子株式会社 | 反射防止コーティング用組成物 |
TWI416751B (zh) * | 2009-07-27 | 2013-11-21 | Macdermid Inc | 矽之表面處理 |
JP2017197718A (ja) * | 2016-04-22 | 2017-11-02 | 旭硝子株式会社 | コーティング用組成物およびフォトレジスト積層体の製造方法 |
WO2020218619A1 (ja) | 2019-04-26 | 2020-10-29 | ダイキン工業株式会社 | 組成物の製造方法、及び、組成物 |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20070196763A1 (en) * | 2003-11-19 | 2007-08-23 | Daikin Industries, Ltd. | Method of forming laminated resist |
EP1708027B1 (en) * | 2004-01-15 | 2019-03-13 | JSR Corporation | Upper layer film forming composition for liquid immersion and method of forming photoresist pattern |
JP4551704B2 (ja) * | 2004-07-08 | 2010-09-29 | 富士フイルム株式会社 | 液浸露光用保護膜形成組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP4752597B2 (ja) * | 2006-02-14 | 2011-08-17 | ダイキン工業株式会社 | レジスト積層体の形成方法 |
TWI485064B (zh) * | 2006-03-10 | 2015-05-21 | 羅門哈斯電子材料有限公司 | 用於光微影之組成物及製程 |
JP5124966B2 (ja) * | 2006-03-29 | 2013-01-23 | ダイキン工業株式会社 | レジストパターン形成法 |
US7435537B2 (en) * | 2006-06-21 | 2008-10-14 | International Business Machines Corporation | Fluorinated half ester of maleic anhydride polymers for dry 193 nm top antireflective coating application |
KR100971066B1 (ko) * | 2007-06-29 | 2010-07-20 | 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 | 불소 함유 화합물, 불소 함유 고분자 화합물, 네거티브형레지스트 조성물 및 이것을 사용한 패턴 형성방법 |
KR100991312B1 (ko) * | 2007-08-30 | 2010-11-01 | 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 | 포지티브형 레지스트 조성물 |
JP2011215546A (ja) * | 2010-04-02 | 2011-10-27 | Daikin Industries Ltd | コーティング組成物 |
JP5697523B2 (ja) | 2011-04-12 | 2015-04-08 | メルクパフォーマンスマテリアルズIp合同会社 | 上面反射防止膜形成用組成物およびそれを用いたパターン形成方法 |
JPWO2015080061A1 (ja) * | 2013-11-29 | 2017-03-16 | 旭硝子株式会社 | コーティング用組成物およびフォトレジスト積層体の製造方法 |
KR102370616B1 (ko) | 2015-02-09 | 2022-03-04 | 삼성전자주식회사 | 미세 패턴 형성 방법 |
KR102556198B1 (ko) * | 2017-07-27 | 2023-07-18 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 박리층 형성용 조성물 및 박리층 |
JPWO2022107888A1 (ja) | 2020-11-19 | 2022-05-27 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08292562A (ja) * | 1995-04-25 | 1996-11-05 | Hitachi Chem Co Ltd | 反射防止膜組成物及びこれを用いたパターンの製造法 |
JPH11124531A (ja) * | 1997-10-24 | 1999-05-11 | Asahi Glass Co Ltd | コーティング組成物 |
WO2000053647A1 (fr) * | 1999-03-11 | 2000-09-14 | Daikin Industries, Ltd. | Polymere d'ether d'allyle fluore |
JP2001133984A (ja) * | 1999-11-01 | 2001-05-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 反射防止膜材料及びパターン形成方法 |
JP2004037887A (ja) * | 2002-07-04 | 2004-02-05 | Clariant (Japan) Kk | 反射防止コーティング用組成物およびパターン形成方法 |
WO2004067655A1 (ja) * | 2003-01-29 | 2004-08-12 | Asahi Glass Company, Limited | コーティング組成物、反射防止膜、フォトレジストおよびそれを用いたパターン形成方法 |
WO2005050320A1 (ja) * | 2003-11-19 | 2005-06-02 | Daikin Industries, Ltd. | レジスト積層体の形成方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2643056B2 (ja) * | 1991-06-28 | 1997-08-20 | インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレイション | 表面反射防止コーティング形成組成物及びその使用 |
JP3055317B2 (ja) * | 1992-07-23 | 2000-06-26 | 信越化学工業株式会社 | 光反射防止性材料及びこれを用いたレジストパターンの形成方法 |
CN1225486C (zh) * | 2000-04-04 | 2005-11-02 | 大金工业株式会社 | 具有酸反应性基团的新颖含氟聚合物以及使用这些材料的化学增幅型光刻胶组合物 |
KR20040012692A (ko) * | 2000-11-29 | 2004-02-11 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 미세석판인쇄에 사용하기 위한 반사방지층 |
EP1375540A4 (en) * | 2001-02-23 | 2005-12-28 | Daikin Ind Ltd | ETHYLENE FLUOROMONOMER WITH HYDROXYL OR FLUORO ALKYL CARBONYL GROUP AND FLUOROPOLYMER OBTAINED BY POLYMERIZATION |
KR20040049317A (ko) * | 2001-10-03 | 2004-06-11 | 가부시끼가이샤 한도따이 센단 테크놀로지스 | 미세 패턴 형성 방법 |
-
2004
- 2004-11-15 US US10/579,855 patent/US20070196763A1/en not_active Abandoned
- 2004-11-15 WO PCT/JP2004/016937 patent/WO2005050320A1/ja active Application Filing
- 2004-11-15 KR KR1020067011880A patent/KR100852840B1/ko active IP Right Grant
- 2004-11-15 EP EP04818880.9A patent/EP1686425B1/en not_active Not-in-force
- 2004-11-15 JP JP2005515600A patent/JP4400572B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-19 TW TW093135671A patent/TWI307346B/zh active
-
2009
- 2009-03-04 JP JP2009050682A patent/JP4525829B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08292562A (ja) * | 1995-04-25 | 1996-11-05 | Hitachi Chem Co Ltd | 反射防止膜組成物及びこれを用いたパターンの製造法 |
JPH11124531A (ja) * | 1997-10-24 | 1999-05-11 | Asahi Glass Co Ltd | コーティング組成物 |
WO2000053647A1 (fr) * | 1999-03-11 | 2000-09-14 | Daikin Industries, Ltd. | Polymere d'ether d'allyle fluore |
JP2001133984A (ja) * | 1999-11-01 | 2001-05-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 反射防止膜材料及びパターン形成方法 |
JP2004037887A (ja) * | 2002-07-04 | 2004-02-05 | Clariant (Japan) Kk | 反射防止コーティング用組成物およびパターン形成方法 |
WO2004067655A1 (ja) * | 2003-01-29 | 2004-08-12 | Asahi Glass Company, Limited | コーティング組成物、反射防止膜、フォトレジストおよびそれを用いたパターン形成方法 |
WO2005050320A1 (ja) * | 2003-11-19 | 2005-06-02 | Daikin Industries, Ltd. | レジスト積層体の形成方法 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4962559B2 (ja) * | 2007-02-22 | 2012-06-27 | 旭硝子株式会社 | 反射防止コーティング用組成物 |
TWI416751B (zh) * | 2009-07-27 | 2013-11-21 | Macdermid Inc | 矽之表面處理 |
JP2011173855A (ja) * | 2010-02-26 | 2011-09-08 | Central Glass Co Ltd | 含フッ素不飽和カルボン酸オニウム塩類 |
JP2017197718A (ja) * | 2016-04-22 | 2017-11-02 | 旭硝子株式会社 | コーティング用組成物およびフォトレジスト積層体の製造方法 |
WO2020218619A1 (ja) | 2019-04-26 | 2020-10-29 | ダイキン工業株式会社 | 組成物の製造方法、及び、組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR100852840B1 (ko) | 2008-08-18 |
TWI307346B (en) | 2009-03-11 |
TW200526692A (en) | 2005-08-16 |
EP1686425A1 (en) | 2006-08-02 |
KR20060107810A (ko) | 2006-10-16 |
JPWO2005050320A1 (ja) | 2007-12-06 |
EP1686425B1 (en) | 2018-06-13 |
EP1686425A4 (en) | 2010-04-07 |
JP4400572B2 (ja) | 2010-01-20 |
JP4525829B2 (ja) | 2010-08-18 |
WO2005050320A1 (ja) | 2005-06-02 |
US20070196763A1 (en) | 2007-08-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4525829B2 (ja) | コーティング組成物 | |
KR100660791B1 (ko) | 감도를 기초로 한 레지스트 조성물의 평가방법 | |
JP4507891B2 (ja) | 液浸リソグラフィーに用いるレジスト積層体 | |
KR100932086B1 (ko) | 반사 방지 코팅용 조성물 및 패턴 형성방법 | |
JP4752597B2 (ja) | レジスト積層体の形成方法 | |
US7709182B2 (en) | Composition for forming antireflection film, layered product, and method of forming resist pattern | |
JP2010191447A (ja) | 液浸リソグラフィーに用いるレジスト積層体 | |
JP2006336017A (ja) | フォトレジスト用のトップコーティング組成物、及びそれを用いたフォトレジストパターンの形成方法 | |
JP5292818B2 (ja) | 重合性含フッ素単量体および含フッ素重合体ならびにレジストパターン形成方法 | |
JP2011215546A (ja) | コーティング組成物 | |
JP3344063B2 (ja) | 塩基遮断性反射防止膜およびレジストパターンの形成方法 | |
TWI447525B (zh) | 表面反射防止膜形成用組成物及使用它之圖案形成方法 | |
WO2001035167A1 (fr) | Composition pour revetement antireflet | |
JP5124966B2 (ja) | レジストパターン形成法 | |
JP2005351983A (ja) | 塩基遮断性反射防止膜形成用組成物およびレジストパターンの形成方法 | |
JP2010066772A (ja) | ポジ型レジスト組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090304 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091006 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091203 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20091203 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100209 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100315 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100511 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100524 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130611 Year of fee payment: 3 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 4525829 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130611 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |