JP2009057563A - 有機ケイ素化合物を基礎とする架橋可能なコンパウンド - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式A−[CR1 2−SiRa(OR2)3-a]xで示される化合物と、第5主族の少なくとも1つの塩基性元素を含む化合物であって、塩基性窒素を有する化合物及び塩基性リンを有する化合物からなる群から選択される化合物と、式O=PR20 q(OH)r(OR21)3-q-rで示されるリン含有酸及び/又は1つ以上のP−O−P結合を有する前記酸の縮合物及び式HOC(=O)R22で示されるカルボン酸からなる群から選択される酸と、式X−CR1′2−SiR′bY3-bで示されるシラン及び/又はその部分加水分解物とを含有する硬化可能なコンパウンドによって解決される。
【選択図】なし
Description
(A)式
A−[CR1 2−SiRa(OR2)3-a]x (I)
[式中、
Aは、窒素、リン、酸素、硫黄もしくはカルボニル基を介して結合される、x価の有機基を意味し、
Rは、同一もしくは異なってよく、置換もしくは非置換の一価の炭化水素基を表し、
R1は、同一もしくは異なってよく、水素原子又は置換もしくは非置換の一価の炭化水素基を表し、
R2は、同一もしくは異なってよく、置換もしくは非置換の一価の炭化水素基を表し、
xは、1〜10の整数であり、好ましくは1、2もしくは3であり、特に好ましくは1もしくは2であり、かつ
aは、0、1もしくは2であり、好ましくは0もしくは1である]で示される化合物と、
(B)第5主族の少なくとも1つの塩基性元素を含む化合物であって、以下の(B1)及び(B2)
(B1)塩基性窒素を有する化合物
(B2)塩基性リンを有する化合物
からなる群から選択される化合物と、
(C)酸であって、以下の(C1)及び(C2)
(C1)式
O=PR20 q(OH)r(OR21)3-q-r (III)
で示されるリン含有酸及び/又は1つ以上のP−O−P結合を有する前記酸の縮合物
(C2)式
HOC(=O)R22 (IV)
[式中、
R20は、同一もしくは異なってよく、酸素原子によって中断されていてよい、置換もしくは非置換の炭化水素基を意味し、
R21は、同一もしくは異なってよく、水素原子又は、酸素原子によって中断されていてよい、置換もしくは非置換の炭化水素を意味し、
R22は、同一もしくは異なってよく、酸素原子によって中断されていてよい、置換もしくは非置換の炭化水素基を意味し、
qは、0、1もしくは2であり、
rは、1、2もしくは3であり、かつ
q+rは、1、2もしくは3である]で示されるカルボン酸
からなる群から選択される酸と、
(D)一般式
X−CR1′2−SiR′bY3-b (II)
[式中、
Xは、窒素、リン、酸素、硫黄もしくはカルボニル基を介して結合される、一価の有機基を意味し、
R1′は、同一もしくは異なってよく、R1について示された意味を有し、
R′は、同一もしくは異なってよく、Rについて示された意味を有し、
Yは、同一もしくは異なってよく、加水分解可能な基を意味し、かつ
bは、0、1もしくは2である]で示されるシラン及び/又はその部分加水分解物と
を含有する硬化可能なコンパウンドである。
−R7−O− (V)
[式中、R7は、同一もしくは異なってよく、1〜12個の炭素原子を有する、直鎖状もしくは分枝鎖状であってよい、置換もしくは非置換の二価の炭化水素基を意味する]で示される繰返単位を有する。
−CH2−C(R8)(COOR9)− (VI)
[式中、
R8は、同一もしくは異なってよく、水素原子又はメチル基を意味し、かつ
R9は、同一もしくは異なってよく、置換もしくは非置換の一価の炭化水素基を意味する]で示される繰返単位を有する。
−NR10−C(=O)− (VII)
[式中、R10は、同一もしくは異なってよく、水素原子又は、置換もしくは非置換の一価の炭化水素基を意味する]で示される単位を有する。
NR11 3 (VIII)
[式中、R11は、同一もしくは異なってよく、水素原子又は、非置換もしくはヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エポキシ基、メルカプト基、シアノ基もしくは(ポリ)グリコール基で置換された炭化水素基を意味し、その際、前記(ポリ)グリコール基は、オキシエチレン単位及び/又はオキシプロピレン単位から構成されているが、但し、式(VIII)において、多くても2つのR11は、水素原子の意味を有する]で示される化合物(B11)及び脂環式アミン、例えばピペリジン及びモルホリンと、式
R12 kDlSi(OR13)mO(4-k-l-m)/2 (IX)
[式中、
R12は、同一もしくは異なってよく、SiC結合される、置換もしくは非置換の、塩基性窒素を含まない、一価の有機基を意味し、
R13は、同一もしくは異なってよく、水素原子又は置換もしくは非置換の炭化水素基を意味し、
Dは、同一もしくは異なってよく、Si結合される、塩基性窒素を有する、一価の基を意味し、
kは、0、1、2もしくは3であり、
lは、0、1、2、3もしくは4であり、かつ
mは、0、1、2もしくは3であるが、但し、k+l+mからなる合計は、4以下であり、かつ1分子当たりに、少なくとも1つの基Dが存在している]で示される単位を有する、少なくとも1つの塩基性窒素を有する有機基を有する有機ケイ素化合物(B12)と、式
(R14 2N)2−C=NR15 (X)
[式中、R14は、同一もしくは異なってよく、水素原子又は、非置換もしくはヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エポキシ基、メルカプト基、イミン基、イミド基もしくは(ポリ)グリコール基で置換された炭化水素基を意味し、その際、前記(ポリ)グリコール基は、オキシエチレン単位及び/又はオキシプロピレン単位から構成されており、
R15は、水素原子又は置換もしくは非置換の炭化水素基を意味する]で示される化合物(B13)とからなる群から選択される化合物である。
[R16 4P+]sZs- (XI)
[式中、
sは、1、2もしくは3であり、
R16は、同一もしくは異なってよく、1〜40個の炭素原子を有する置換もしくは非置換の炭化水素基を意味し、
Zは、式
O=PR17 n(O-)m(OR18)3-n-m (XII)
で示される基及び/又は1つ以上のP−O−P結合を有するその縮合物、又は式
-OC(=O)R19 (XIII)
で示される基であり、前記式中、
R17は、同一もしくは異なってよく、酸素原子によって中断されていてよい、置換もしくは非置換の炭化水素基を意味し、
R18は、同一もしくは異なってよく、水素原子又は、酸素原子によって中断されていてよい、置換もしくは非置換の炭化水素基を意味し、
R19は、同一もしくは異なってよく、酸素原子によって中断されていてよい、置換もしくは非置換の炭化水素基を意味し、
nは、0、1もしくは2であり、
mは、1、2もしくは3であり、かつ
m+nは、1、2もしくは3である]で示される化合物である。
テトラ−n−ブチルホスホニウム ビス(2,4,4−トリメチルペンチル)ホスフィネート、トリ−n−ブチルメチルホスホニウム ビス(2,4,4−トリメチルペンチル)ホスフィネート、トリ−n−ヘキシルテトラデシルホスホニウム ビス(2,4,4−トリメチルペンチル)ホスフィネート、テトラ−n−ブチルホスホニウム オクチルハイドロジェンホスホネート、ビス(テトラ−n−ブチルホスホニウム)オクチルホスホネート、テトラ−n−ブチルホスホニウム ビニルハイドロジェンホスホネート、ビス(テトラ−n−ブチルホスホニウム)ビニルホスホネート、テトラ−n−ブチルホスホニウム ラウリルハイドロジェンホスホネート、ビス(テトラ−n−ブチルホスホニウム)ラウリルホスホネート、トリ−n−ブチルメチルホスホニウム オクチルハイドロジェンホスホネート、ビス(トリ−n−ブチルメチルホスホニウム)オクチルホスホネート、トリ−n−ヘキシル−n−テトラデシルホスホニウム オクチルハイドロジェンホスホネート、ビス(トリ−n−ヘキシル−n−テトラデシルホスホニウム)オクチルホスホネート、テトラ−n−ブチルホスホニウム ビス(2−エチルヘキシル)ホスフェート、テトラ−n−ブチルホスホニウム ジオクチルホスフェート、トリ−n−ブチルメチルホスホニウム ジブチルホスフェート、トリエチルメチルホスホニウム ジブチルホスフェート、テトラフェニルホスホニウム ジブチルホスフェート、テトラ−n−ブチルホスホニウム ジ(エチルエトキシレート−ラウリルエーテル)ホスフェート、ジ−n−ブチルジメチルホスホニウム ジメチルホスフェート、ジシクロヘキシルジメチルホスホニウム ジメチルホスフェート、ジイソブチルジメチルホスホニウム ジメチルホスフェート、トリ−n−ブチルメチルホスホニウム ビス(2−エチルヘキシル)ホスフェート、トリ−n−ヘキシル−n−テトラデシルホスホニウム ジオクチルホスフェート、テトラ−n−ブチルホスホニウム オクチルハイドロジェンホスフェート、ビス(テトラ−n−ブチルホスホニウム)オクチルホスフェート、テトラ−n−ブチルホスホニウム(2−エチルヘキシル)ハイドロジェンホスフェート、ビス(テトラ−n−ブチルホスホニウム) 2−エチルヘキシルホスフェート、テトラ−n−ブチルホスホニウム ブチルハイドロジェンホスフェート、ビス(テトラ−n−ブチルホスホニウム)ブチルホスフェート、テトラ−n−ブチルホスホニウム ラウリルハイドロジェンホスフェート、ビス(テトラ−n−ブチルホスホニウム)ラウリルホスフェート、トリ−n−ブチルメチルホスホニウム オクチルハイドロジェンホスフェート、ビス(トリ−n−ブチルメチルホスホニウム)オクチルホスフェート、トリ−n−ヘキシルテトラデシルホスホニウム オクチルハイドロジェンホスフェート、ビス(トリ−n−ヘキシルテトラデシルホスホニウム)オクチルホスフェート、テトラ−n−ブチルホスホニウム n−オクトエート、テトラ−n−ブチルホスホニウム 2−エチル−ヘキサノエート、テトラ−n−ブチルホスホニウム ネオデカノエート、テトラ−n−ブチルホスホニウム モノメチル−アジペート、テトラ−n−ブチルホスホニウム モノイソブチル−スクシネート、トリフェニルビニルホスホニウム ネオデカノエート、テトラフェニルホスホニウム ネオデカノエート、テトラ−n−ブチルホスホニウム アセテート、テトラ−n−ブチルホスホニウム グリコレート−エトキシレート−ラウリルエーテル、ビス(テトラ−n−ブチルホスホニウム)シクロヘキシルジカーボネート、テトラ−n−ブチルホスホニウム シクロヘキシルハイドロジェンカーボネート、ビス(テトラ−n−ブチルホスホニウム)ドデカンジオネート、テトラ−n−ブチルホスホニウム ハイドロジェンドデカノエート、トリ−n−ブチルメチルホスホニウム n−オクトエート、テトラメチルホスホニウム n−オクトエート、トリエチルメチルホスホニウム n−オクトエート、トリ−n−ブチルメチルホスホニウム n−オクトエート、トリ−n−ヘキシル−n−テトラデシルホスホニウム n−オクトエート及びトリ−n−ヘキシル−n−テトラデシルホスホニウム デカノエートである。
テトラ−n−ブチルホスホニウム ビス(2,4,4−トリメチルペンチル)ホスフィネート、トリ−n−ブチルメチルホスホニウム ビス(2,4,4−トリメチルペンチル)ホスフィネート、テトラ−n−ブチルホスホニウム オクチルハイドロジェンホスホネート、ビス(テトラ−n−ブチルホスホニウム)オクチルホスホネート、テトラ−n−ブチルホスホニウム ビニルハイドロジェンホスホネート、ビス(テトラ−n−ブチルホスホニウム)ビニルホスホネート、テトラ−n−ブチルホスホニウム ラウリルハイドロジェンホスホネート、ビス(テトラ−n−ブチルホスホニウム)ラウリルホスホネート、トリ−n−ブチルメチルホスホニウム オクチルハイドロジェンホスホネート、ビス(トリ−n−ブチルメチルホスホニウム)オクチルホスホネート、テトラ−n−ブチルホスホニウム ビス(2−エチルヘキシル)ホスフェート、テトラ−n−ブチルホスホニウム ジオクチルホスフェート、トリ−n−ブチルメチルホスホニウム ジブチルホスフェート、トリエチルメチルホスホニウム ジブチルホスフェート、トリ−n−ブチルメチルホスホニウム ビス(2−エチルヘキシル)ホスフェート、テトラ−n−ブチルホスホニウム オクチルハイドロジェンホスフェート、ビス(テトラ−n−ブチルホスホニウム)オクチルホスフェート、テトラ−n−ブチルホスホニウム (2−エチルヘキシル)ハイドロジェンホスフェート、ビス(テトラ−n−ブチルホスホニウム) 2−エチルヘキシルホスフェート、テトラ−n−ブチルホスホニウム ブチルハイドロジェンホスフェート、ビス(テトラ−n−ブチルホスホニウム)ブチルホスフェート、テトラ−n−ブチルホスホニウム ラウリルハイドロジェンホスフェート、ビス(テトラ−n−ブチルホスホニウム)ラウリルホスフェート、トリ−n−ブチルメチルホスホニウム オクチルハイドロジェンホスフェート、ビス(トリ−n−ブチルメチルホスホニウム)オクチルホスフェート、テトラ−n−ブチルホスホニウム アセテート、テトラ−n−ブチルホスホニウム n−オクトエート、テトラ−n−ブチルホスホニウム 2−エチル−ヘキサノエート、テトラ−n−ブチルホスホニウム ネオデカノエート、テトラ−n−ブチルホスホニウム モノメチル−アジペート、テトラ−n−ブチルホスホニウム モノイソブチル−スクシネート、テトラ−n−ブチルホスホニウム グリコレート−エトキシレート−ラウリルエーテル、ビス(テトラ−n−ブチルホスホニウム)シクロヘキシルジカーボネート、テトラ−n−ブチルホスホニウム シクロヘキシルハイドロジェンカーボネート、ビス(テトラ−n−ブチルホスホニウム)ドデカンジオネート、テトラ−n−ブチルホスホニウム ハイドロジェンドデカノエート、トリ−n−ブチルメチルホスホニウム n−オクトエート、テトラメチルホスホニウム n−オクトエート、トリエチルメチルホスホニウム n−オクトエート及びトリ−n−ブチルメチルホスホニウム n−オクトエートであり、特に好ましくは、
テトラ−n−ブチルホスホニウム ビス(2,4,4−トリメチルペンチル)−ホスフィネート、トリ−n−ブチルメチルホスホニウム ビス(2,4,4−トリメチルペンチル)−ホスフィネート、テトラ−n−ブチルホスホニウム オクチルハイドロジェンホスホネート、ビス(テトラ−n−ブチルホスホニウム)オクチルホスホネート、トリ−n−ブチルメチルホスホニウム オクチルハイドロジェンホスホネート、ビス(トリ−n−ブチルメチルホスホニウム)オクチルホスホネート、テトラ−n−ブチルホスホニウム ビス(2−エチルヘキシル)ホスフェート、テトラ−n−ブチルホスホニウム ジオクチルホスフェート、トリ−n−ブチルメチルホスホニウム ジブチルホスフェート、トリエチルメチルホスホニウム ジブチルホスフェート、トリ−n−ブチルメチルホスホニウム ビス(2−エチルヘキシル)−ホスフェート、テトラ−n−ブチルホスホニウム オクチルハイドロジェンホスフェート、ビス(テトラ−n−ブチルホスホニウム)オクチルホスフェート、テトラ−n−ブチルホスホニウム (2−エチルヘキシル)−ハイドロジェンホスフェート、ビス(テトラ−n−ブチルホスホニウム) 2−エチルヘキシルホスフェート、テトラ−n−ブチルホスホニウム ブチルハイドロジェンホスフェート、ビス(テトラ−n−ブチルホスホニウム)ブチルホスフェート、テトラ−n−ブチルホスホニウム ラウリルハイドロジェンホスフェート、ビス(テトラ−n−ブチルホスホニウム)ラウリルホスフェート、トリ−n−ブチルメチルホスホニウム オクチルハイドロジェンホスフェート、ビス(トリ−n−ブチルメチルホスホニウム)オクチルホスフェート、テトラ−n−ブチルホスホニウム n−オクトエート、テトラ−n−ブチルホスホニウム 2−エチル−ヘキサノエート、テトラ−n−ブチルホスホニウム ネオデカノエート、テトラ−n−ブチルホスホニウム グリコレート−エトキシレート−ラウリルエーテル、ビス(テトラ−n−ブチルホスホニウム)シクロヘキシルジカーボネート、テトラ−n−ブチルホスホニウム シクロヘキシルハイドロジェンカーボネート、ビス(テトラ−n−ブチルホスホニウム)ドデカンジオネート、テトラ−n−ブチルホスホニウム ハイドロジェンドデカノエート、トリ−n−ブチルメチルホスホニウム n−オクトエート、テトラメチルホスホニウム n−オクトエート、トリエチルメチルホスホニウム n−オクトエート及びトリ−n−ブチルメチルホスホニウム n−オクトエートであり、特に
テトラ−n−ブチルホスホニウム ビス(2,4,4−トリメチルペンチル)−ホスフィネート、トリ−n−ブチルメチルホスホニウム ビス(2,4,4−トリメチルペンチル)−ホスフィネート、テトラ−n−ブチルホスホニウム アセテート、テトラ−n−ブチル−ホスホニウム n−オクトエート、テトラ−n−ブチルホスホニウム 2−エチル−ヘキサノエート、テトラ−n−ブチルホスホニウム ネオデカノエート、テトラ−n−ブチルホスホニウム グリコレート−エトキシレート−ラウリルエーテル、トリ−n−ブチルメチルホスホニウム n−オクトエート、テトラメチルホスホニウム n−オクトエート、トリエチルメチルホスホニウム n−オクトエート及びトリ−n−ブチルメチルホスホニウム n−オクトエートである。
(A)式(I)の化合物、
(B)式(VIII)及び/又は(IX)及び/又は(X)及び/又は(XI)の有機塩基、
(C)式(III)及び/又は(IV)の有機酸、
(D)式(II)のシラン、場合により
(E)架橋剤、場合により
(F)可塑剤、場合により
(G)充填剤、場合により
(H)定着剤、
(I)酸化防止剤、UV吸収剤及び立体障害アミンからなる群から選択される添加剤
を使用して製造できるものである。
復元能の評価
復元能の評価のために、実施例で得られた架橋可能なコンパウンドを2mm厚の層でPEシート上に施与し、標準雰囲気(23℃及び50%の相対湿度)で貯蔵する。1日後に、生成した皮膜をPEシートから取り外し、更に6日間にわたりぶら下げた状態で標準雰囲気(23℃及び50%の相対湿度)において貯蔵する。引き続き、S2試験体(ISO37)を打ち抜き、その柄の部分に20mm長の線分を標識する。ここで前記の線分を24時間にわたって40mmにまで引き延ばし、引き続き緩めた状態で1時間貯蔵する。前記の時間後に、標識の長さをmmで測定し、復元能を式(復元能(%)=(40−測定値)/20×100)によって計算する。得られた値(%)を、すぐ隣の整数にまるめる。60%を越える値は、良い結果と見なされる。
皮膜形成時間の測定
皮膜形成時間の測定のために、実施例で得られた架橋可能なコンパウンドを2mm厚の層でPEシート上に施与し、標準雰囲気(23℃及び50%の相対湿度)で貯蔵する。硬化の間に、5分間全体にわたり皮膜形成を試験する。乾燥指を慎重にサンプルの表面に載せ、そして上に引き上げる。サンプルが指に貼り付いたままであれば、まだ皮膜は形成されていない。サンプルが指にもはや貼り付いたままにならなければ、皮膜は形成されており、その時間を記録する。
pH値の測定
pH値の測定のために、成分(B)、(C)及び(D)を使用される比率で混合し、そして1時間静置し、引き続き少量のサンプルを湿らせた汎用試験紙(例えばドイツのメルク社製のpH1〜14の測定範囲を有する汎用試験紙)上に施与する。pH値は、1〜3分の作用時間後にカラースケールとの比較によって測定する。
それぞれの鎖端に式(MeO)2MeSi−CH2−NH−C(=O)−の基を有し、該基がポリプロピレングリコレートの−O−に接続されている、25℃で約30000mPa・sの粘度を有する直鎖状ポリプロピレングリコール(ドイツのWacker Chemie AG社で商品名GENIOSIL(登録商標)STP−E30として市販されている)444gと、50℃で240mPa・sの粘度を有し、かつカール・フィッシャーによる滴定により測定された含水率120ppmを有するポリプロピレングリコール−モノヒドロキシ−モノブチルエーテル300gと、N−(トリメトキシシリルメチル)−O−メチルカルバメート(ドイツのWacker Chemie AG社で商品名GENIOSIL(登録商標)XL63として市販されている)24gを、遊星型混合機中で互いに混合し、そして5分間撹拌する。引き続き、そのバッチを、比表面積200m2/gを有する疎水性熱分解シリカ(ドイツ・ミュンヘンのWacker Chemie AG社で商品名HDK(登録商標)H18として市販されている)75gと、ラジカル捕捉剤として主にビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート及びメチル−1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルセバケートからなる立体障害アミン約50%、主に2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−ドデシルフェノールからなるベンゾトリアゾール型のUV吸収剤約35%及び酸化防止剤として主にC7〜C9−分枝鎖状アルキル−[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)]プロピオネートからなる立体障害フェノール約15%からなる液状の安定化剤混合物(ドイツのBodo Moeller Chemie GmbH社でTinuvin(登録商標)B75として市販されている)6.0gと、テトラメチルグアニジン(ドイツのSigma−Aldrich社で市販されている)0.25gと、オクタン酸(ドイツのSigma−Aldrich社で市販されている)2.0gを均質に混加することによって完全なものとする。最後に、該混合物を約100ミリバールの絶対圧力で5分間撹拌し、そして気密的に詰め替えて、貯蔵する。
実施例1に記載した方法様式を繰り返すが、0.25gのテトラメチルグアニジンの代わりに、0.5gのテトラメチルグアニジンを使用するという変更を加えた。1日間室温で貯蔵した後に、試験1〜3を実施する。結果は、第1表に見られる。
実施例1の方法を繰り返すが、0.25gのテトラメチルグアニジンの代わりに、0.75gのテトラメチルグアニジンを使用するという変更を加えた。1日間室温で貯蔵した後に、試験1〜3を実施する。結果は、第1表に見られる。
それぞれの鎖端に式(MeO)2MeSi−CH2−NH−C(=O)−の基を有し、該基がポリプロピレングリコレートの−O−に接続されている、約30000mPa・sの粘度を有する直鎖状ポリプロピレングリコール(ドイツのWacker Chemie AG社で商品名GENIOSIL(登録商標)STP−E30として市販されている)444gと、50℃で240mPa・sの粘度を有し、かつカール・フィッシャーによる滴定により測定された含水率120ppmを有するポリプロピレングリコール−モノヒドロキシ−モノブチルエーテル150gと、N−(トリメトキシシリルメチル)−O−メチルカルバメート(ドイツのWacker Chemie AG社で商品名GENIOSIL(登録商標)XL63として市販されている)24gと、1モルの(3−アミノプロピル)トリメトキシシラン(ドイツのWacker Chemie AG社で商品名GENIOSIL(登録商標)GF96として市販されている)及び2モルの(3−グリシドキシプロピル)トリメトキシシラン(ドイツのWacker Chemie AG社で商品名GENIOSIL(登録商標)GF80として市販されている)からなり、少なくとも4週間室温で貯蔵した混合物8gを、遊星型混合機中で互いに混合し、そして5分間撹拌する。引き続き、比表面積200m2/gを有する疎水性の熱分解シリカ(ドイツ・ミュンヘンのWacker Chemie AG社で商品名HDK(登録商標)H18として市販されている)80gを撹拌導入し、そして100ミリバールの絶対圧で5分間均質化する。引き続き、該バッチを、ラジカル捕捉剤として主にビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート及びメチル−1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルセバケートからなる立体障害アミン約50%、主に2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−ドデシルフェノールからなるベンゾトリアゾール型のUV吸収剤約35%及び酸化防止剤として主にC7〜C9−分枝鎖状アルキル−[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)]プロピオネートからなる立体障害フェノール約15%からなる液状の安定化剤混合物(ドイツのBodo Moeller Chemie GmbH社でTinuvin(登録商標)B75として市販されている)6.0gと、50℃で240mPa・sの粘度を有し、かつカール・フィッシャーによる滴定によって測定された含水率120ppmを有するポリプロピレングリコール−モノヒドロキシ−モノブチルエーテル150gと、約2ミリバールの絶対圧の真空中でかつ最大80℃で脱水された、1モルのテトラブチルホスホニウムヒドロキシド(ドイツのSigma−Aldrich社で水中40%の溶液として市販されている)及び1モルのビス(2,4,4−トリメチルペンチル)ホスフィン酸(ドイツのSigma−Aldrich社で市販されている)からなる混合物0.75gと、ビス(2,4,4−トリメチルペンチル)ホスフィン酸(ドイツのSigma−Aldrich社で市販されている)5.0gを均質に混加することによって完全なものにする。最後に、該混合物を100ミリバールの絶対圧力で5分間撹拌し、気密的に詰め替えて、貯蔵する。1日間室温で貯蔵した後に、試験1〜3を実施する。結果は、第2表に見られる。
実施例2の方法を繰り返すが、付加的になおも5.0gの(3−アミノプロピル)トリメトキシシラン(ドイツのWacker Chemie AG社で商品名GENIOSIL(登録商標)GF96として市販されている)を安定化剤と一緒に使用するという変更を加えた。
実施例2の方法を繰り返すが、付加的になおも10.0gの(3−アミノプロピル)トリメトキシシラン(ドイツのWacker Chemie AG社で商品名GENIOSIL(登録商標)GF96として市販されている)を安定化剤と一緒に使用するという変更を加えた。
Claims (10)
- (A)式
A−[CR1 2−SiRa(OR2)3-a]x (I)
[式中、
Aは、窒素、リン、酸素、硫黄もしくはカルボニル基を介して結合される、x価の有機基を意味し、
Rは、同一もしくは異なってよく、置換もしくは非置換の一価の炭化水素基を表し、
R1は、同一もしくは異なってよく、水素原子又は置換もしくは非置換の一価の炭化水素基を表し、
R2は、同一もしくは異なってよく、置換もしくは非置換の一価の炭化水素基を表し、
xは、1〜10の整数であり、かつ
aは、0、1もしくは2である]で示される化合物と、
(B)第5主族の少なくとも1つの塩基性元素を含む化合物であって、以下の(B1)及び(B2)
(B1)塩基性窒素を有する化合物
(B2)塩基性リンを有する化合物
からなる群から選択される化合物と、
(C)酸であって、以下の(C1)及び(C2)
(C1)式
O=PR20 q(OH)r(OR21)3-q-r (III)
で示されるリン含有酸及び/又は1つ以上のP−O−P結合を有する前記酸の縮合物
(C2)式
HOC(=O)R22 (IV)
[式中、
R20は、同一もしくは異なってよく、酸素原子によって中断されていてよい、置換もしくは非置換の炭化水素基を意味し、
R21は、同一もしくは異なってよく、水素原子又は、酸素原子によって中断されていてよい、置換もしくは非置換の炭化水素を意味し、
R22は、同一もしくは異なってよく、酸素原子によって中断されていてよい、置換もしくは非置換の炭化水素基を意味し、
qは、0、1もしくは2であり、
rは、1、2もしくは3であり、かつ
q+rは、1、2もしくは3である]で示されるカルボン酸
からなる群から選択される酸と、
(D)一般式
X−CR1′2−SiR′bY3-b (II)
[式中、
Xは、窒素、リン、酸素、硫黄もしくはカルボニル基を介して結合される、一価の有機基を意味し、
R1′は、同一もしくは異なってよく、R1について示された意味を有し、
R′は、同一もしくは異なってよく、Rについて示された意味を有し、
Yは、同一もしくは異なってよく、加水分解可能な基を意味し、かつ
bは、0、1もしくは2である]で示されるシラン及び/又はその部分加水分解物と
を含有する硬化可能なコンパウンド。 - 請求項1に記載の架橋可能なコンパウンドであって、基R1が、水素原子及び1〜20個の炭素原子を有する炭化水素基であることを特徴とする、架橋可能なコンパウンド。
- 請求項1又は2に記載の架橋可能なコンパウンドであって、基Aが、ポリマー鎖として、ポリオキシアルキレン、例えばポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、ポリオキシブチレン、ポリオキシテトラメチレン、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン−コポリマー及びポリオキシプロピレン−ポリオキシブチレン−コポリマー;炭化水素ポリマー、例えばポリイソブチレン及び、ポリイソブチレンとイソプレンとのコポリマー;ポリクロロプレン;ポリイソプレン;ポリウレタン;ポリエステル;ポリアミド;ポリアクリレート;ポリメタクリレート;ビニルポリマー及びポリカーボネートを有し、かつ
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載の架橋可能なコンパウンドであって、式(I)の化合物(A)が、それぞれ数平均として示される分子量2000g/モルから100000g/モルまでを有することを特徴とする、架橋可能なコンパウンド。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載の架橋可能なコンパウンドであって、成分(B)、(C)及び(D)からなる混合物が、7以下のpH値を有することを特徴とする、架橋可能なコンパウンド。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の架橋可能なコンパウンドであって、成分(B1)が、式
NR11 3 (VIII)
[式中、R11は、同一もしくは異なってよく、水素原子又は、非置換もしくはヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エポキシ基、メルカプト基、シアノ基もしくは(ポリ)グリコール基で置換された炭化水素基を意味し、その際、前記(ポリ)グリコール基は、オキシエチレン単位及び/又はオキシプロピレン単位から構成されているが、但し、式(VIII)において、多くても2つのR11は、水素原子の意味を有する]で示される化合物(B11)及び脂環式アミンと、式
R12 kDlSi(OR13)mO(4-k-l-m)/2 (IX)
[式中、
R12は、同一もしくは異なってよく、SiC結合される、置換もしくは非置換の、塩基性窒素を含まない、一価の有機基を意味し、
R13は、同一もしくは異なってよく、水素原子又は置換もしくは非置換の炭化水素基を意味し、
Dは、同一もしくは異なってよく、Si結合される、塩基性窒素を有する、一価の基を意味し、
kは、0、1、2もしくは3であり、
lは、0、1、2、3もしくは4であり、かつ
mは、0、1、2もしくは3であるが、但し、k+l+mからなる合計は、4以下であり、かつ1分子当たりに、少なくとも1つの基Dが存在している]で示される単位を有する、少なくとも1つの塩基性窒素を有する有機基を有する有機ケイ素化合物(B12)と、式
(R14 2N)2−C=NR15 (X)
[式中、R14は、同一もしくは異なってよく、水素原子又は、非置換もしくはヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エポキシ基、メルカプト基、イミン基、イミド基もしくは(ポリ)グリコール基で置換された炭化水素基を意味し、その際、前記(ポリ)グリコール基は、オキシエチレン単位及び/又はオキシプロピレン単位から構成されており、R15は、水素原子又は置換もしくは非置換の炭化水素基を意味する]で示される化合物(B13)とからなる群から選択される化合物であることを特徴とする、架橋可能なコンパウンド。 - 請求項1から6までのいずれか1項に記載の架橋可能なコンパウンドであって、塩基性リンを有する化合物(B2)が、式
[R16 4P+]sZs- (XI)
[式中、
sは、1、2もしくは3であり、
R16は、同一もしくは異なってよく、1〜40個の炭素原子を有する置換もしくは非置換の炭化水素基を意味し、
Zは、式
O=PR17 n(O-)m(OR18)3-n-m (XII)
で示される基及び/又は1つ以上のP−O−P結合を有するその縮合物、又は式
-OC(=O)R19 (XIII)
で示される基であり、前記式中、
R17は、同一もしくは異なってよく、酸素原子によって中断されていてよい、置換もしくは非置換の炭化水素基を意味し、
R18は、同一もしくは異なってよく、水素原子又は、酸素原子によって中断されていてよい、置換もしくは非置換の炭化水素基を意味し、
R19は、同一もしくは異なってよく、酸素原子によって中断されていてよい、置換もしくは非置換の炭化水素基を意味し、
nは、0、1もしくは2であり、
mは、1、2もしくは3であり、かつ
m+nは、1、2もしくは3である]で示される化合物であることを特徴とする、架橋可能なコンパウンド。 - 請求項1から7までのいずれか1項に記載の架橋可能なコンパウンドであって、該コンパウンドが、
(A)式(I)の化合物、
(B)式(VIII)及び/又は(IX)及び/又は(X)及び/又は(XI)の有機塩基、
(C)式(III)及び/又は(IV)の有機酸、
(D)式(II)のシラン、
(I)酸化防止剤、UV吸収剤及び立体障害アミンからなる群から選択される添加剤
を使用して製造されるものであることを特徴とする、架橋可能なコンパウンド。 - 請求項1から8までのいずれか1項に記載の架橋可能なコンパウンドの製造方法において、全ての成分を任意の順序で互いに混合することを特徴とする方法。
- 請求項1から8までのいずれか1項に記載の架橋可能なコンパウンドの架橋によって製造される成形体。
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