JP2008542231A - ヘテロアロイル置換セリンアミド - Google Patents

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Abstract

本発明は、式I [式中、可変基AおよびR1〜R6は明細書に示した通りの意味を有する]のヘテロアロイル置換セリンアミド、その農業上有用な塩、それらを製造するための方法および中間生成物、ならびに前記の化合物または前記の化合物を含有し、望まれない植物を防除するために使用される薬剤の使用に関する。

Description

本発明は、式I
Figure 2008542231
[式中、可変基は下に定義する通りである：
Aは、1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子、または1個の酸素もしくは硫黄原子を有する5または6員ヘテロアリールであって、前記のヘテロアリールは部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよく；
R1、R2は、水素、ヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシであり；
R3は、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-シアノアルキルまたはC1〜C6-ハロアルキルであり；
R4は、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C6-ハロアルケニル、C3〜C6-ハロアルキニル、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C3〜C6-シクロアルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C3〜C6-アルケニルオキシカルボニル、C3〜C6-アルキニルオキシカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、C3〜C6-アルケニルアミノカルボニル、C3〜C6-アルキニルアミノカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルケニル)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルキニル)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルコキシ)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルケニル)-N-(C1〜C6-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルキニル)-N-(C1〜C6-アルコキシ)アミノカルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノチオカルボニル、(C1〜C6-アルキル)シアノイミノ、(アミノ)シアノイミノ、[(C1〜C6-アルキル)アミノ]シアノイミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]シアノイミノ、C1〜C6-アルキルカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシイミノ-C1〜C6-アルキル、N-(C1〜C6-アルキルアミノ)イミノ-C1〜C6-アルキル、N-(ジ-C1〜C6-アルキルアミノ)イミノ-C1〜C6-アルキルまたはトリ-C1〜C4-アルキルシリルであって、
ここで、前記のアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の下記の基：シアノ、ヒドロキシル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノ、C1〜C4-アルキル-C1〜C4-アルコキシカルボニルアミノ、C1〜C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルまたはC1〜C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよいか；
フェニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、フェニル-C1〜C6-アルキルカルボニルであって、
ここで、フェニル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の下記の基：ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C4-ハロアルコキシを有していてもよいか；または
SO2R7であり；
R5は、水素またはC1〜C6-アルキルであり；
R6は、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-シアノアルキル、C2〜C6-シアノアルケニル、C2〜C6-シアノアルキニル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C2〜C6-ヒドロキシアルケニル、C2〜C6-ヒドロキシアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、3〜6員ヘテロシクリル、3〜6員ヘテロシクリル-C1〜C4-アルキルであって、
ここで、前記のシクロアルキル、シクロアルケニルまたは3〜6員ヘテロシクリル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはオキソ、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール(C1〜C6-アルキル)からなる群からの1〜3個の基を有していてもよいか；または
C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニルチオ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルキニルチオ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル-C1〜C4-チオアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル-C1〜C4-チオアルキル、C2〜C6-ハロアルキニル-C1〜C4-チオアルキル、C1〜C6-アルキルスルフィニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル-C1〜C4-アルキル、アミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルアミノ-C1〜C4-アルキル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキル-スルホニル-(C1〜C6-アルキルアミノ)-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6-アルキルカルボニル-C1〜C6-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、アミノカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル-C1〜C4-アルキル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルアミノ-C1〜C6-アルキル、ホルミルアミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル-(C1〜C6-アルキルアミノ)-C1〜C4-アルキル、[(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]C1〜C4-アルキル、{ジ[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]カルボニルオキシ}C1〜C4-アルキル、[(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ]-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ]C1〜C4-アルキル；
フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C2〜C4-アルケニル、フェニル-C2〜C4-アルキニル、フェニル-C1〜C4-ハロアルキル、フェニル-C2〜C4-ハロアルケニル、フェニル-C2〜C4-ハロアルキニル、フェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、フェニル-C2〜C4-ヒドロキシアルケニル、フェニル-C2〜C4-ヒドロキシアルキニル、フェニルカルボニル-C1〜C4-アルキル、フェニルカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、フェニルカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルオキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、フェニルオキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルチオ-C1〜C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1〜C4-アルキル、フェニルスルホニル-C1〜C4-アルキル、
ヘテロアリール-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリール-C2〜C4-アルケニル、ヘテロアリール-C2〜C4-アルキニル、ヘテロアリール-C1〜C4-ハロアルキル、ヘテロアリール-C2〜C4-ハロアルケニル、ヘテロアリール-C2〜C4-ハロアルキニル、ヘテロアリール-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール-C2〜C4-ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール-C2〜C4-ヒドロキシアルキニル、ヘテロアリールカルボニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C1〜C4-アルキルであって、
ここで、前記のフェニルおよびヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール(C1〜C6-アルキル)からなる群からの1〜3個の基を有していてもよく；
R7は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルまたはフェニルであって、
ここで、フェニル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の下記の基：C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルまたはC1〜C6-アルコキシを有していてもよい]
のヘテロアロイル置換セリンアミド、およびそれらの農業上有用な塩に関する。
さらに、本発明は、式Iの化合物を調製するための方法および中間物質、それらを含む組成物、およびこれらの誘導体またはそれらを含む組成物を有害な植物を防除するために使用することに関する。
殺菌作用を有する、α-位に場合によりヒドロキシルまたはアルコキシ置換されたアルキル基を有するチエニル置換アミノ酸誘導体について、とりわけEP 450 355に記載されている。
また、文献、例えば、US 5,346,907、WO 96/012499およびWO 02/069905により、とりわけ、α-位に場合によりヒドロキシルまたはアルコキシ置換されたアルキル基を有していてもよい薬理活性を有するセリン誘導体が公知である。
しかしながら、先行技術の化合物の除草活性および／またはそれらの作物との適合性は完全に満足できるものではない。
そこで、本発明の目的は、特に除草活性を有する、改善された特性を有する新規化合物を提供することである。
本発明者らは、この目的が式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドおよびそれらの除草作用により達成されることを見出した。
さらに、本発明者らは、化合物Iを含み、非常に優れた除草作用を有する除草組成物を見出した。さらに、本発明者らはこれらの組成物を調製する方法および化合物Iを用いて望まれない植物を防除する方法を見出した。
置換のパターンに応じて、式Iの化合物は2個以上のキラル中心を有し、その場合、それらはエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーおよびそれらの混合物の両方を提供する。
また、式Iの化合物はそれらの農業上有用な塩の形で存在し得るが、一般的には塩の性質は重要でない。一般的に、好適な塩は、カチオンまたは酸の酸付加塩であって、そのカチオンまたはアニオンがそれぞれ化合物Iの除草活性に有害な作用を有しないものである。
好適なカチオンは、特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウム、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウムおよびマグネシウム、および遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、ならびにアンモニウムであって、ここで、所望の場合には1〜4個の水素原子がC1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルまたはベンジルにより置換されていてもよいもの、好ましくはアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエタ-1-オキシ)エタ-1-イルアンモニウム、ジ(2-ヒドロキシエタ-1-イル)アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムである。
有用な酸付加塩のアニオンは、主に塩素、臭素、フッ素、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、硝酸、炭酸水素、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸、およびC1〜C4-アルカン酸、好ましくは蟻酸、酢酸、プロピオン酸および酪酸のアニオンである。
置換基R1〜R6について、またはフェニル、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル環上の基として記載した有機基は、特定の基のメンバーの個々の列挙に代わる集合的用語である。すべての炭化水素鎖、すなわち、すべてのアルキル、アルキルシリル、アルケニル、アルキニル、シアノアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、アルキルアルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、N-アルケニル-N-アルキルアミノカルボニル、N-アルキニル-N-アルキルアミノカルボニル、N-アルコキシ-N-アルキルアミノカルボニル、N-アルケニル-N-アルコキシアミノカルボニル、N-アルキニル-N-アルコキシアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシイミノアルキル、N-(アルキルアミノ)イミノアルキル、N-(ジアルキルアミノ)イミノアルキル、アルキルシアノイミノ、アルキルアミノシアノイミノ、ジアルキルアミノシアノイミノ、ホルミルアミノアルキル、アルコキシカルボニルアミノアルキル、(アルキルアミノ)カルボニルオキシアルキル、(アルキルアミノ)カルボニルアミノアルキル、(ジアルキルアミノ)カルボニルアミノアルキル、フェニルカルボニルアミノアルキル、フェニルアルキル、フェニルカルボニルアルキル、N-アルキル-N-フェニルアミノカルボニル、フェニルアルキルカルボニル、アリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、N-アルキル-N-ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、アルキルチオおよびアルキルカルボニルオキシ基は、直鎖または分枝鎖であってよい。
他に指示しない限り、ハロゲン化された置換基は好ましくは1〜5個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有する。それぞれの場合に、ハロゲンという用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。
他の意味の例は、下記の通りである。
- C1〜C4-アルキルならびにトリ-C1〜C4-アルキルシリル、C1〜C4-アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4-アルキル-C1〜C4-アルコキシカルボニルアミノ、C1〜C6-アルキルイミノオキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニルチオ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルキニルチオ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルフィニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル-C1〜C4-アルキル、アミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルアミノ-C1〜C4-アルキル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ-C1〜C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニル-(C1〜C6-アルキルアミノ)-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、アミノカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル-C1〜C4-アルキル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル-C1〜C4-アルキル、[(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ]-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ]-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル-(C1〜C6-アルキルアミノ)-C1〜C4-アルキル、[(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]C1〜C4-アルキル、{ジ[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]カルボニルオキシ}-C1〜C4-アルキル、ヘテロシクリル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニルカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニルカルボニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールカルボニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C1〜C4-アルキル、およびアリール-(C1〜C4-アルキル)のアルキル部分：例えば、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルおよび1,1-ジメチルエチル；
- C1〜C6-アルキルならびにC1〜C6-シアノアルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルケニル)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、(C3〜C6-アルキニル)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルコキシ)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6-アルキルカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシイミノ-C1〜C6-アルキル、N-(C1〜C6-アルキルアミノ)イミノ-C1〜C6-アルキル、N-(ジ-C1〜C6-アルキルアミノ)イミノ-C1〜C6-アルキル、(C1〜C6-アルキル)シアノイミノ、フェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキル、N-(C1〜C6-アルキル)-N-フェニルアミノカルボニル、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル-C1〜C6-アルキルおよびN-(C1〜C6-アルキル)-N-ヘテロシクリルアミノカルボニルのアルキル部分：前記の通りのC1〜C4-アルキル、ならびに、例えば、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-3-メチルプロピル；
- C1〜C4-アルキルカルボニル：例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、1-メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、1-メチルプロピルカルボニル、2-メチルプロピルカルボニルまたは1,1-ジメチルエチルカルボニル；
- C1〜C6-アルキルカルボニルならびにC1〜C6-アルキルカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、フェニル-C1〜C6-アルキルカルボニルおよびヘテロシクリル-C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルキルカルボニル-(C1〜C6-アルキルアミノ)-C1〜C4-アルキルのアルキルカルボニル基：前記の通りのC1〜C4-アルキルカルボニル、ならびに、例えば、ペンチルカルボニル、1-メチルブチルカルボニル、2-メチルブチルカルボニル、3-メチルブチルカルボニル、2,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-エチルプロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、1,1-ジメチルプロピルカルボニル、1,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-メチルペンチルカルボニル、2-メチルペンチルカルボニル、3-メチルペンチルカルボニル、4-メチルペンチルカルボニル、1,1-ジメチルブチルカルボニル、1,2-ジメチルブチルカルボニル、1,3-ジメチルブチルカルボニル、2,2-ジメチルブチルカルボニル、2,3-ジメチルブチルカルボニル、3,3-ジメチルブチルカルボニル、1-エチルブチルカルボニル、2-エチルブチルカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルカルボニル；
- C3〜C6-シクロアルキルならびにC3〜C6-シクロアルキルカルボニルのシクロアルキル部分：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルなどの3〜6個の環原子を有する単環式飽和炭化水素；
- C3〜C6-シクロアルケニル：例えば、1-シクロプロペニル、2-シクロプロペニル、1-シクロブテニル、2-シクロブテニル、1-シクロペンテニル、2-シクロペンテニル、1,3-シクロペンタジエニル、1,4-シクロペンタジエニル、2,4-シクロペンタジエニル、1-シクロヘキセニル、2-シクロヘキセニル、3-シクロヘキセニル、1,3-シクロヘキサジエニル、1,4-シクロヘキサジエニル、2,5-シクロヘキサジエニル；
- C3〜C6-アルケニルならびにC3〜C6-アルケニルオキシカルボニル、C3〜C6-アルケニルアミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルケニル)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルおよびN-(C3〜C6-アルケニル)-N-(C1〜C6-アルコキシ)アミノカルボニルのアルケニル部分：例えば、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニル；
- C2〜C6-アルケニルならびにC2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニルチオ-C1〜C4-アルキル、フェニル-C2〜C4-アルケニル、ヘテロアリール-C2〜C4-アルケニルのアルケニル部分：前記の通りのC3〜C6-アルケニル、ならびにエテニル；
- C3〜C6-アルキニルならびにC3〜C6-アルキニルオキシカルボニル、C3〜C6-アルキニルアミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルキニル)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルキニル)-N-(C1〜C6-アルコキシ)アミノカルボニルのアルキニル部分：例えば、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロピニル；
- C2〜C6-アルキニルならびにC2〜C6-アルキニルカルボニル、C2〜C2-アルキニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルキニルチオ-C1〜C4-アルキル、フェニル-C2〜C4-アルキニル、ヘテロアリール-C2〜C4-アルキニルのアルキニル部分：前記の通りのC3〜C6-アルキニル、ならびにエチニル；
- C1〜C4-シアノアルキル：例えば、シアノメチル、1-シアノエタ-1-イル、2-シアノエタ-1-イル、1-シアノプロパ-1-イル、2-シアノプロパ-1-イル、3-シアノプロパ-1-イル、1-シアノプロパ-2-イル、2-シアノプロパ-2-イル、1-シアノブタ-1-イル、2-シアノブタ-1-イル、3-シアノブタ-1-イル、4-シアノブタ-1-イル、1-シアノブタ-2-イル、2-シアノブタ-2-イル、1-シアノブタ-3-イル、2-シアノブタ-3-イル、1-シアノ-2-メチルプロパ-3-イル、2-シアノ-2-メチルプロパ-3-イル、3-シアノ-2-メチルプロパ-3-イルおよび2-シアノメチルプロパ-2-イル；
- C1〜C4-ヒドロキシアルキルならびにフェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール-C1〜C4-ヒドロキシアルキルのC1〜C4-ヒドロキシアルキル部分：例えば、ヒドロキシメチル、1-ヒドロキシエタ-1-イル、2-ヒドロキシエタ-1-イル、1-ヒドロキシプロパ-1-イル、2-ヒドロキシプロパ-1-イル、3-ヒドロキシプロパ-1-イル、1-ヒドロキシプロパ-2-イル、2-ヒドロキシプロパ-2-イル、1-ヒドロキシブタ-1-イル、2-ヒドロキシブタ-1-イル、3-ヒドロキシブタ-1-イル、4-ヒドロキシブタ-1-イル、1-ヒドロキシブタ-2-イル、2-ヒドロキシブタ-2-イル、1-ヒドロキシブタ-3-イル、2-ヒドロキシブタ-3-イル、1-ヒドロキシ-2-メチルプロパ-3-イル、2-ヒドロキシ-2-メチルプロパ-3-イル、3-ヒドロキシ-2-メチルプロパ-3-イルおよび2-ヒドロキシメチルプロパ-2-イル、1,2-ジヒドロキシエチル、1,2-ジヒドロキシプロパ-3-イル、2,3-ジヒドロキシプロパ-3-イル、1,2-ジヒドロキシプロパ-2-イル、1,2-ジヒドロキシブタ-4-イル、2,3-ジヒドロキシブタ-4-イル、3,4-ジヒドロキシブタ-4-イル、1,2-ジヒドロキシブタ-2-イル、1,2-ジヒドロキシブタ-3-イル、2,3-ジヒドロキシブタ-3-イル、1,2-ジヒドロキシ-2-メチルプロパ-3-イル、2,3-ジヒドロキシ-2-メチルプロパ-3-イル；
- C1〜C6-ヒドロキシアルキル：前記の通りのC1〜C4-ヒドロキシアルキル、ならびに、例えば、1-ヒドロキシペンタ-5-イル、2-ヒドロキシペンタ-5-イル、3-ヒドロキシペンタ-5-イル、4-ヒドロキシペンタ-5-イル、5-ヒドロキシペンタ-5-イル、1-ヒドロキシペンタ-4-イル、2-ヒドロキシペンタ-4-イル、3-ヒドロキシペンタ-4-イル、4-ヒドロキシペンタ-4-イル、1-ヒドロキシペンタ-3-イル、2-ヒドロキシペンタ-3-イル、3-ヒドロキシペンタ-3-イル、1-ヒドロキシ-2-メチルブタ-3-イル、2-ヒドロキシ-2-メチルブタ-3-イル、3-ヒドロキシ-2-メチルブタ-3-イル、1-ヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、2-ヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、3-ヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、4-ヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、1-ヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、2-ヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、3-ヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、4-ヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、1-ヒドロキシヘキサ-6-イル、2-ヒドロキシヘキサ-6-イル、3-ヒドロキシヘキサ-6-イル、4-ヒドロキシヘキサ-6-イル、5-ヒドロキシヘキサ-6-イル、6-ヒドロキシヘキサ-6-イル、1-ヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、2-ヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、3-ヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、4-ヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、5-ヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、1-ヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、2-ヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、3-ヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、4-ヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、5-ヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、1-ヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、2-ヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、3-ヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、4-ヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、5-ヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、1-ヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、2-ヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、3-ヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、4-ヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、5-ヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、1-ヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、2-ヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、3-ヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、4-ヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、1,2-ジヒドロキシペンタ-5-イル、2,3-ジヒドロキシペンタ-5-イル、3,4-ジヒドロキシペンタ-5-イル、4,5-ジヒドロキシペンタ-5-イル、1,2-ジヒドロキシペンタ-4-イル、2,3-ジヒドロキシペンタ-4-イル、3,4-ジヒドロキシペンタ-4-イル、4,5-ジヒドロキシペンタ-4-イル、1,2-ジヒドロキシペンタ-3-イル、2,3-ジヒドロキシペンタ-3-イル、1,2-ジヒドロキシ-2-メチルブタ-3-イル、2,3-ジヒドロキシ-2-メチルブタ-3-イル、3,4-ジヒドロキシ-2-メチルブタ-3-イル、2-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチルブタ-3-イル、1,2-ジヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、2,3-ジヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、3,4-ジヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、1,2-ジヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、2,3-ジヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、3,4-ジヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、3-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルブタ-4-イル、1,2-ジヒドロキシヘキサ-6-イル、2,3-ジヒドロキシヘキサ-6-イル、3,4-ジヒドロキシヘキサ-6-イル、4,5-ジヒドロキシヘキサ-6-イル、5,6-ジヒドロキシヘキサ-6-イル、1,2-ジヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、2,3-ジヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、3,4-ジヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、4,5-ジヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、2-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチルペンタ-5-イル、1,2-ジヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、2,3-ジヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、3,4-ジヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、4,5-ジヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、3-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルペンタ-5-イル、1,2-ジヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、2,3-ジヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、3,4-ジヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、4,5-ジヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、4-ヒドロキシ-4-ヒドロキシメチルペンタ-5-イル、1,2-ジヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、2,3-ジヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、3,4-ジヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、4,5-ジヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、5-ヒドロキシ-5-ヒドロキシメチルペンタ-5-イル、1,2-ジヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、2,3-ジヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、3,4-ジヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、2-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチル-3-メチルブタ-4-イル、3-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチル-2-メチルブタ-4-イル；
- C1〜C4-ハロアルキルならびにフェニル-C1〜C4-ハロアルキル、ヘテロアリール-C1〜C4-ハロアルキルのハロアルキル部分：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換された前記の通りのC1〜C4-アルキル基、すなわち、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチル、ノナフルオロブチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルおよび1-トリフルオロメチル-1,2,2,2-テトラフルオロエチル；
- C1〜C6-ハロアルキルならびにC1〜C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、C1〜C6-ハロアルキル-C1〜C4-チオアルキルのハロアルキル部分：前記の通りのC1〜C4-ハロアルキル、ならびに、例えば、5-フルオロペンチル、5-クロロペンチル、5-ブロモペンチル、5-ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロヘキシル、6-クロロヘキシル、6-ブロモヘキシル、6-ヨードヘキシルおよびドデカフルオロヘキシル；
- C3〜C6-ハロアルケニル：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換された前記の通りのC3〜C6-アルケニル基、例えば、2-クロロプロパ-2-エン-1-イル、3-クロロプロパ-2-エン-1-イル、2,3-ジクロロプロパ-2-エン-1-イル、3,3-ジクロロプロパ-2-エン-1-イル、2,3,3-トリクロロ-2-エン-1-イル、2,3-ジクロロブタ-2-エン-1-イル、2-ブロモプロパ-2-エン-1-イル、3-ブロモプロパ-2-エン-1-イル、2,3-ジブロモプロパ-2-エン-1-イル、3,3-ジブロモプロパ-2-エン-1-イル、2,3,3-トリブロモ-2-エン-1-イルまたは2,3-ジブロモブタ-2-エン-1-イル；
- C2〜C6-ハロアルケニルならびにC2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-ハロアルケニル-C1〜C4-チオアルキル、フェニル-C2〜C4-ハロアルケニル、ヘテロアリール-C2〜C4-ハロアルケニルのC2〜C6-ハロアルケニル部分：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換された前記の通りのC2〜C6-アルケニル基：例えば、2-クロロビニル、2-クロロアリル、3-クロロアリル、2,3-ジクロロアリル、3,3-ジクロロアリル、2,3,3-トリクロロアリル、2,3-ジクロロブタ-2-エニル、2-ブロモビニル、2-ブロモアリル、3-ブロモアリル、2,3-ジブロモアリル、3,3-ジブロモアリル、2,3,3-トリブロモアリルまたは2,3-ジブロモブタ-2-エニル；
- C2〜C6-シアノアルケニル：例えば、2-シアノビニル、2-シアノアリル、3-シアノアリル、2,3-ジシアノアリル、3,3-ジシアノアリル、2,3,3-トリシアノアリル、2,3-ジシアノブタ-2-エニル；
- C2〜C6-ヒドロキシアルケニルならびにフェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール-C1〜C4-ヒドロキシアルケニルのヒドロキシ部分：例えば、2-ヒドロキシビニル、2-ヒドロキシアリル、3-ヒドロキシアリル、2,3-ジヒドロキシアリル、3,3-ジヒドロキシアリル、2,3,3-トリヒドロキシアリル、2,3-ジヒドロキシブタ-2-エニル；
- C3〜C6-ハロアルキニル：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換された前記の通りのC3〜C6-アルキニル基、例えば、1,1-ジフルオロプロパ-2-イン-1-イル、3-ヨードプロパ-2-イン-1-イル、4-フルオロブタ-2-イン-1-イル、4-クロロブタ-2-イン-1-イル、1,1-ジフルオロブタ-2-イン-1-イル、4-ヨードブタ-3-イン-1-イル、5-フルオロペンタ-3-イン-1-イル、5-ヨードペンタ-4-イン-1-イル、6-フルオロヘキサ-4-イン-1-イルまたは6-ヨードヘキサ-5-イン-1-イル；
- C2〜C6-ハロアルキニルならびにC2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-ハロアルキニル-C1〜C4-チオアルキル、フェニル-C2〜C4-ハロアルキニル、ヘテロアリール-C2〜C4-ハロアルキニルのC2〜C6-ハロアルキニル部分：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換された前記の通りのC2〜C6-アルキニル基、例えば、1,1-ジフルオロプロパ-2-イン-1-イル、3-ヨードプロパ-2-イン-1-イル、4-フルオロブタ-2-イン-1-イル、4-クロロブタ-2-イン-1-イル、1,1-ジフルオロブタ-2-イン-1-イル、4-ヨードブタ-3-イン-1-イル、5-フルオロペンタ-3-イン-1-イル、5-ヨードペンタ-4-イン-1-イル、6-フルオロヘキサ-4-イン-1-イルまたは6-ヨードヘキサ-5-イン-1-イル；
- C2〜C6-シアノアルキニル：例えば、1,1-ジシアノプロパ-2-イン-1-イル、3-シアノプロパ-2-イン-1-イル、4-シアノブタ-2-イン-1-イル、1,1-ジシアノブタ-2-イン-1-イル、4-シアノブタ-3-イン-1-イル、5-シアノペンタ-3-イン-1-イル、5-シアノペンタ-4-イン-1-イル、6-シアノヘキサ-4-イン-1-イルまたは6-シアノヘキサ-5-イン-1-イル；
- C2〜C6-ヒドロキシアルキニルならびにフェニル-C2〜C4-ヒドロキシアルキニルのヒドロキシ部分：例えば、1,1-ジヒドロキシプロパ-2-イン-1-イル、3-ヒドロキシプロパ-2-イン-1-イル、4-ヒドロキシブタ-2-イン-1-イル、1,1-ジヒドロキシブタ-2-イン-1-イル、4-ヒドロキシブタ-3-イン-1-イル、5-ヒドロキシペンタ-3-イン-1-イル、5-ヒドロキシペンタ-4-イン-1-イル、6-ヒドロキシヘキサ-4-イン-1-イルまたは6-ヒドロキシヘキサ-5-イン-1-イル；
- C1〜C6-アルキルスルフィニル(C1〜C6-アルキル-S(=O)-)ならびにC1〜C6-アルキルスルフィニル-C1〜C4-アルキルのC1〜C6-アルキルスルフィニル部分：例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニルおよび1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニル；
- C1〜C6-ハロアルキルスルフィニルならびC1〜C6-ハロアルキルスルフィニル-C1〜C4-アルキルのC1〜C6-ハロアルキルスルフィニル部分：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換された前記の通りのC1〜C6-アルキルスルフィニル基、すなわち、例えば、フルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロエチルスルフィニル、2-ブロモエチルスルフィニル、2-ヨードエチルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、2-フルオロプロピルスルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニル、2-クロロプロピルスルフィニル、3-クロロプロピルスルフィニル、2-ブロモプロピルスルフィニル、3-ブロモプロピルスルフィニル、2,2-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジクロロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルフィニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルフィニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルフィニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルフィニル、4-フルオロブチルスルフィニル、4-クロロブチルスルフィニル、4-ブロモブチルスルフィニル、ノナフルオロブチルスルフィニル、5-フルオロペンチルスルフィニル、5-クロロペンチルスルフィニル、5-ブロモペンチルスルフィニル、5-ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、6-フルオロヘキシルスルフィニル、6-クロロヘキシルスルフィニル、6-ブロモヘキシルスルフィニル、6-ヨードヘキシルスルフィニルおよびドデカフルオロヘキシルスルフィニル；
- C1〜C6-アルキルスルホニル(C1〜C6-アルキル-S(O)2-)ならびにC1〜C6-アルキルスルホニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニル-(C1〜C6-アルキルアミノ)-C1〜C4-アルキルのC1〜C6-アルキルスルホニル部分：例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル、1,1-ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルおよび1-エチル-2-メチルプロピルスルホニル；
- C1〜C6-ハロアルキルスルホニルならびにC1〜C6-ハロアルキルスルホニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニルアミノのC1〜C6-ハロアルキルスルホニル部分：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換された前記の通りのC1〜C6-アルキルスルホニル基、すなわち、例えば、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルホニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニル、ノナフルオロブチルスルホニル、5-フルオロペンチルスルホニル、5-クロロペンチルスルホニル、5-ブロモペンチルスルホニル、5-ヨードペンチルスルホニル、6-フルオロヘキシルスルホニル、6-ブロモヘキシルスルホニル、6-ヨードヘキシルスルホニルおよびドデカフルオロヘキシルスルホニル；
- C1〜C4-アルコキシならびにヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキルおよびC1〜C4-アルキル-C1〜C4-アルコキシカルボニルアミノのアルコキシ部分：例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシおよび1,1-ジメチルエトキシ；
- C1〜C6-アルコキシならびにヒドロキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、N-(C1〜C6-アルコキシ)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルケニル)-N-(C1〜C6-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルキニル)-N-(C1〜C6-アルコキシ)アミノカルボニルおよびC1〜C6-アルコキシイミノ-C1〜C6-アルキルのアルコキシ部分：前記の通りのC1〜C4-アルコキシ、ならびに、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メトキシブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシおよび1-エチル-2-メチルプロポキシ；
- C1〜C4-ハロアルコキシ：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換された前記の通りのC1〜C4-アルコキシ基、すなわち、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモメトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシおよびノナフルオロブトキシ；
- C1〜C6-ハロアルコキシならびにC1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキルのC1〜C6-ハロアルコキシ部分：前記の通りのC1〜C4-ハロアルコキシ、ならびに、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシおよびドデカフルオロヘキソキシ；
- C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキルならびにC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキルのC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル部分：前記の通りのC1〜C6-アルコキシにより置換されたC1〜C4-アルキル、すなわち、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、(1-メチルエトキシ)メチル、ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、(1,1-ジメチルエトキシ)メチル、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(ブトキシ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)プロピル、3-(プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチル、3-(プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(ブトキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(ブトキシ)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチルおよび4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル；
- C1〜C4-アルコキシカルボニルならびにC1〜C4-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシカルボニルおよびジ(C1〜C4-アルキル)アミノ-C1〜C4-アルコキシカルボニルのアルコキシカルボニル部分：例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、1-メチルエトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、1-メチルプロポキシカルボニル、2-メチルプロポキシカルボニルまたは1,1-ジメチルエトキシカルボニル；
- C1〜C6-アルコキシカルボニルならびにC1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-アルコキシカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキルのアルコキシカルボニル部分：前記の通りのC1〜C4-アルコキシカルボニル、ならびに、例えば、ペントキシカルボニル、1-メチルブトキシカルボニル、2-メチルブトキシカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-エチルプロポキシカルボニル、ヘキソキシカルボニル、1,1-ジメチルプロポキシカルボニル、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-メチルペントキシカルボニル、2-メチルペントキシカルボニル、3-メチルペントキシカルボニル、4-メチルペントキシカルボニル、1,1-ジメチルブトキシカルボニル、1,2-ジメチルブトキシカルボニル、1,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルブトキシカルボニル、2,3-ジメチルブトキシカルボニル、3,3-ジメチルブトキシカルボニル、1-エチルブトキシカルボニル、2-エチルブトキシカルボニル、1,1,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1-エチル-1-メチルプロポキシカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロポキシカルボニル；
- C1〜C4-アルキルチオならびにC1〜C6-ハロアルキル-C1〜C4-チオアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル-C1〜C4-チオアルキル、C2〜C6-ハロアルキニル-C1〜C4-チオアルキルのC1〜C4-アルキルチオ部分：例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオおよび1,1-ジメチルエチルチオ；
- C1〜C6-アルキルチオならびにC1〜C6-アルキルチオ-C1〜C4-アルキルのC1〜C6-アルキルチオ部分：前記の通りのC1〜C4-アルキルチオ、ならびに、例えば、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオおよび1-エチル-2-メチルプロピルチオ；
- C1〜C6-アルキルアミノならびにN-(C1〜C6-アルキルアミノ)イミノ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルアミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニル-(C1〜C6-アルキルアミノ)-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル-(C1〜C6-アルキルアミノ)-C1〜C4-アルキルおよび[(C1〜C6-アルキル)アミノ]シアノイミノのC1〜C6-アルキルアミノ基：例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、1-メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチルプロピルアミノ、1,1-ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ、1-メチルブチルアミノ、2-メチルブチルアミノ、3-メチルブチルアミノ、2,2-ジメチルプロピルアミノ、1-エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、1,1-ジメチルプロピルアミノ、1,2-ジメチルプロピルアミノ、1-メチルペンチルアミノ、2-メチルペンチルアミノ、3-メチルペンチルアミノ、4-メチルペンチルアミノ、1,1-ジメチルブチルアミノ、1,2-ジメチルブチルアミノ、1,3-ジメチルブチルアミノ、2,2-ジメチルブチルアミノ、2,3-ジメチルブチルアミノ、3,3-ジメチルブチルアミノ、1-エチルブチルアミノ、2-エチルブチルアミノ、1,1,2-トリメチルプロピルアミノ、1,2,2-トリメチルプロピルアミノ、1-エチル-1-メチルプロピルアミノまたは1-エチル-2-メチルプロピルアミノ；
- ジ(C1〜C4-アルキル)アミノ：例えば、N,N-ジメチルアミノ、N,N-ジエチルアミノ、N,N-ジプロピルアミノ、N,N-ジ(1-メチルエチル)アミノ、N,N-ジブチルアミノ、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノ、N-エチル-N-プロピルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-エチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-プロピルアミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノおよびN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ；
- ジ(C1〜C6-アルキル)アミノならびにN-(ジ-C1〜C6-アルキルアミノ)イミノ-C1〜C6-アルキル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]-C1〜C4-アルキル、{ジ[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]カルボニルオキシ}-C1〜C4-アルキルおよび[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]シアノイミノのジアルキルアミノ基：前記の通りのジ(C1〜C4-アルキル)アミノ、ならびに、例えば、N,N-ジペンチルアミノ、N,N-ジヘキシルアミノ、N-メチル-N-ペンチルアミノ、N-エチル-N-ペンチルアミノ、N-メチル-N-ヘキシルアミノおよびN-エチル-N-ヘキシルアミノ；(C1〜C4-アルキルアミノ)カルボニル：例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、1-メチルエチルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、1-メチルプロピルアミノカルボニル、2-メチルプロピルアミノカルボニルまたは1,1-ジメチルエチルアミノカルボニル；
- (C1〜C4-アルキルアミノ)カルボニルならびに(C1〜C4-アルキルアミノ)カルボニルアミノの(C1〜C4-アルキルアミノ)カルボニル部分：例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、1-メチルエチルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、1-メチルプロピルアミノカルボニル、2-メチルプロピルアミノカルボニルまたは1,1-ジメチルエチルアミノカルボニル；
- ジ(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルならびにジ(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルアミノのジ(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニル部分：例えば、N,N-ジメチルアミノカルボニル、N,N-ジエチルアミノカルボニル、N,N-ジ(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N,N-ジプロピルアミノカルボニル、N,N-ジブチルアミノカルボニル、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-メチルアミノカルボニル、N-メチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-メチルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノカルボニル、N-エチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-エチルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニルまたはN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル；
- (C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニルならびに(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル-C1〜C4-アルキルおよび[(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ]-C1〜C4-アルキルの(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニル部分：前記の通りの(C1〜C4-アルキルアミノ)カルボニル、ならびに、例えば、ペンチルアミノカルボニル、1-メチルブチルアミノカルボニル、2-メチルブチルアミノカルボニル、3-メチルブチルアミノカルボニル、2,2-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1-エチルプロピルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、1,1-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1,2-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1-メチルペンチルアミノカルボニル、2-メチルペンチルアミノカルボニル、3-メチルペンチルアミノカルボニル、4-メチルペンチルアミノカルボニル、1,1-ジメチルブチルアミノカルボニル、1,2-ジメチルブチルアミノカルボニル、1,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、2,2-ジメチルブチルアミノカルボニル、2,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、3,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、1-エチルブチルアミノカルボニル、2-エチルブチルアミノカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルアミノカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルアミノカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルアミノカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルアミノカルボニル；
- ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルならびにジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル-C1〜C4-アルキルおよび[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ]-C1〜C4-アルキルのジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル部分：前記の通りのジ(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニル、ならびに、例えば、N-メチル-N-ペンチルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(3-メチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(3-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(4-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-エチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-ペンチルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(4-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-エチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-プロピル-N-ペンチルアミノカルボニル、N-ブチル-N-ペンチルアミノカルボニル、N,N-ジペンチルアミノカルボニル、N-プロピル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-ブチル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-ペンチル-N-ヘキシルアミノカルボニルまたはN,N-ジヘキシルアミノカルボニル；
- ジ(C1〜C6-アルキル)アミノチオカルボニル：例えば、N,N-ジメチルアミノチオカルボニル、N,N-ジエチルアミノチオカルボニル、N,N-ジ(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N,N-ジプロピルアミノチオカルボニル、N,N-ジブチルアミノチオカルボニル、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-メチルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-メチルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-エチルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-ブチル-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-ペンチルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(3-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-エチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-ヘキシルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(3-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(4-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-1,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-エチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-ペンチルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-ヘキシルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(4-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-プロピル-N-ペンチルアミノチオカルボニル、N-ブチル-N-ペンチルアミノチオカルボニル、N,N-ジペンチルアミノチオカルボニル、N-プロピル-N-ヘキシルアミノチオカルボニル、N-ブチル-N-ヘキシルアミノチオカルボニル、N-ペンチル-N-ヘキシルアミノチオカルボニルまたはN,N-ジヘキシルアミノチオカルボニル；
- 3〜6員ヘテロシクリルならびに3〜6員ヘテロシクリル-C1〜C4-アルキルの3〜6員ヘテロシクリル部分：前記の通りの3〜6個の環原子を有する単環式飽和または部分的不飽和炭化水素であって、炭素原子に加えて、1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子、または1〜3個の酸素原子または1〜3個の硫黄原子を含有し、炭素原子または窒素原子を介して結合するもの、
例えば、2-オキシリアニル(oxrianyl)、2-オキセタニル、3-オキセタニル、2-アジリジニル、3-チエタニル、1-アゼチジニル、2-アゼチジニル、
例えば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソキサゾリジニル、4-イソキサゾリジニル、5-イソキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、1,2,3,4-テトラゾリジン-5-イル、
例えば、1-ピロリジニル、2-イソチアゾリジニル、2-イソチアゾリジニル、1-ピラゾリジニル、3-オキサゾリジニル、3-チアゾリジニル、1-イミダゾリジニル、1,2,4-トリアゾリジン-1-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-4-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-4-イル、1,2,3,4-テトラゾリジン-1-イル、
例えば、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、4,5-ジヒドロピロール-2-イル、4,5-ジヒドロピロール-3-イル、2,5-ジヒドロピロール-2-イル、2,5-ジヒドロピロール-3-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソキサゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-2-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-2-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-2-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-3-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-5-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-3-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-4-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-5-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-2-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-3-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-4-イル、
例えば、4,5-ジヒドロピロール-1-イル、2,5-ジヒドロピロール-1-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロイソキサゾール-1-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-1-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-1-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-1-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-1-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-2-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-2-イル、
例えば、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジオキサン-4-イル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、1,3-ジチオン-2-イル、1,3-ジチオン-3-イル、1,3-ジチオン-4-イル、1,4-ジチオン-2-イル、1,3-ジチアン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、3-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチオピラニル、3-テトラヒドロチオピラニル、4-テトラヒドロチオピラニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-6-イル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、1,3,5-トリオキサン-2-イル、
例えば、1-ピペリジニル、1-ヘキサヒドロピリダジニル、1-ヘキサヒドロピリミジニル、1-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-1-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-1-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-1-イル、1-モルホリニル、
例えば、2H-ピラン-2-イル、2H-ピラン-3-イル、2H-ピラン-4-イル、2H-ピラン-5-イル、2H-ピラン-6-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-5-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-6-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-6-イル、2H-チオピラン-2-イル、2H-チオピラン-3-イル、2H-チオピラン-4-イル、2H-チオピラン-5-イル、2H-チオピラン-6-イル、5,6-ジヒドロ-4H-1,3-オキサジン-2-イル；
- アリールおよびアリール-(C1〜C6-アルキル)のアリール部分：例えば、フェニル、ナフチルおよびアントラセニルなどの6〜14個の環原子を有する単環式から三環式の芳香族炭素環；
- ヘテロアリールならびにヘテロアリール-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリール-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリール-C2〜C4-アルケニル、ヘテロアリール-C2〜C4-アルキニル、ヘテロアリール-C1〜C4-ハロゲンアルキル、ヘテロアリール-C2〜C4-ハロゲンアルケニル、ヘテロアリール-C2〜C4-ハロゲンアルキニル、ヘテロアリール-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール-C2〜C4-ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール-C2〜C4-ヒドロキシアルキニル、ヘテロアリールカルボニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C1〜C4-アルキルにおけるヘテロアリール基：
5〜10個の環原子を有する単環式または二環式芳香族ヘテロアリールであって、炭素原子に加えて、1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子、または1個の酸素もしくは硫黄原子を含有するもの、例えば
フリル(例えば、2-フリル、3-フリル)、チエニル(例えば、2-チエニル、3-チエニル)、ピロリル(例えば、ピロール-2-イル、ピロール-3-イル)、ピラゾリル(例えば、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル)、イソキサゾリル(例えば、イソキサゾール-3-イル、イソキサゾール-4-イル、イソキサゾール-5-イル)、イソチアゾリル(例えば、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル)、イミダゾリル(例えば、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル)、オキサゾリル(例えば、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル)、チアゾリル(例えば、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル)、オキサジアゾリル(例えば、1,2,3-オキサジアゾール-4-イル、1,2,3-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)、チアジアゾリル(例えば、1,2,3-チアジアゾール-4-イル、1,2,3-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,3,4-チアジアゾリル-2-イル)、トリアゾリル(例えば、1,2,3-トリアゾール-4-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル)、テトラゾール-5-イル、ピリジル(例えば、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル)、ピラジニル(例えば、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル)、ピリミジニル(例えば、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル)、ピラジン-2-イル、トリアジニル(例えば、1,3,5-トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-3-イル、1,2,4-トリアジン-5-イル、1,2,4-トリアジン-6-イル)、テトラジニル(例えば、1,2,4,5-テトラジン-3-イル)などの単環；ならびに
前記の単環のベンゾ縮合誘導体などの二環、例えば、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル。
- 1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を有する、または1個の酸素もしくは硫黄原子を有する5または6員ヘテロアリール：
例えば、炭素原子を介して結合し、炭素原子に加えて、環原子として1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子、または1個の硫黄もしくは酸素原子を含有する5員芳香族複素環、例えば、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、5-イソキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イルおよび1,3,4-トリアゾール-2-イル；
例えば、炭素原子を介して結合し、炭素原子に加えて、環原子として1〜4個の、好ましくは1〜3個の窒素原子を含有する6員芳香族複素環、例えば、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イルおよび1,2,4-トリアジン-3-イル。
すべてのフェニルおよびアリール環またはヘテロシクリルおよびヘテロアリール基、およびフェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルキル)-N-フェニルアミノカルボニルおよびフェニル-C1〜C6-アルキルカルボニルにおけるすべてのフェニル構成要素、アリール(C1〜C4-アルキル)におけるすべてのアリール構成要素、単環式または二環式ヘテロアリールにおけるすべてのヘテロアリール構成要素およびヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルキル)-N-ヘテロシクリルアミノカルボニルおよびヘテロシクリル-C1〜C6-アルキルカルボニルにおけるすべてのヘテロシクリル構成要素は、他に指示されない限り、好ましくは無置換であり、あるいは1〜3個のハロゲン原子および／または1個のニトロ基、1個のシアノ基および／または1または2個のメチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシ置換基を有する。
特定の実施形態において、式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドの可変基は下に定義される通りであり、これらの定義は、それら自体でも、および互いに組み合わせてのいずれでも、式Iの化合物の特定の実施形態である。
Aが、1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を有する、または1個の酸素もしくは硫黄原子を有する5員ヘテロアリールであり；
特に好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびオキサゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールであり；
特別に好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールであり；
ここで、前記のヘテロアリール基が、C1〜C6-ハロアルキル基により、好ましくは2位においてC1〜C6-ハロアルキル基により置換されており、かつ、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基を有していても
よい式Iのへテロアロイル置換セリンアミドが好ましい。
Aが、1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を有する、または1個の酸素もしくは硫黄原子を有する5員ヘテロアリールであり；
特に好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびオキサゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールであり；
特別に好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールであり；
ここで、前記のヘテロアリール基が部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよい
式Iのへテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
Aが、1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を有する、または1個の酸素原子を有する5員ヘテロアリールであり；
特に好ましくは、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびオキサゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールであり；
特別に好ましくは、フリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールであり；
ここで、前記のヘテロアリール基が部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよい
式Iのへテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
Aが、1〜4個の窒素原子有する6員ヘテロアリールであり；
特に好ましくは、ピリジルまたはピリミジルであり；
特別に好ましくは、ピリミジルであり；
ここで、前記のヘテロアリール基が部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよい
式Iのへテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
Aが、1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を有する、または1個の酸素もしくは硫黄原子を有する5または6員ヘテロアリールであって、前記のヘテロアリールが、C1〜C6-ハロアルキル基により、好ましくは2位でC1〜C6-ハロアルキル基により置換されており、かつ、シアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよい
式Iのへテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
Aが、ピロリル、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、テトラゾリル、ピリジルおよびピリミジニルからなる群より選択される5または6員ヘテロアリールであって、
ここで、前記のヘテロアリール基が部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよく；
特に好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリルおよびピリジルからなる群より選択される5または6員ヘテロアリールであって、
ここで、前記のヘテロアリール基が部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはC1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよく；
特別に好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびオキサゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールであって、
ここで、前記のヘテロアリール基が部分的にハロゲン化されていてもよく、および／またはC1〜C6-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルからなる群からの1〜2個の基を有していてもよく；
最も好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールであって、
ここで、前記のヘテロアリール基が部分的にハロゲン化されていてもよく、および／またはC1〜C6-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルからなる群からの1〜2個の基を有していてもよい式Iのへテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
Aが、ピロリル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、テトラゾリル、ピリジルおよびピリミジニルからなる群より選択される5または6員ヘテロアリールであって、
ここで、前記のヘテロアリール基が部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよく；
特に好ましくは、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリルおよびピリジルからなる群より選択される5または6員ヘテロアリールであって、
ここで、前記のヘテロアリール基が部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはC1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよく；
特別に好ましくは、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびオキサゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールであって、
ここで、前記のヘテロアリール基が部分的にハロゲン化されていてもよく、および／またはC1〜C6-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルからなる群からの1〜2個の基を有していてもよく；
最も好ましくは、フリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールであって、
ここで、前記のヘテロアリール基が部分的にハロゲン化されていてもよく、および／またはC1〜C6-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルからなる群からの1〜2個の基を有していてもよい
式Iのへテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
Aが、炭素を介して結合し、A1〜A14
Figure 2008542231
Figure 2008542231
[式中、矢印は結合の位置を示し、
R8は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキルまたはC1〜C6-ハロアルキルであり；
特に好ましくは、水素、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルであり；
特別に好ましくは、水素またはC1〜C4-アルキルであり；
最も好ましくは、水素であり；
R9は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルまたはC1〜C6-ハロアルコキシであり；
特に好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C6-ハロアルキルであり；
特別に好ましくは、ハロゲンまたはC1〜C6-ハロアルキルであり；
非常に好ましくは、C1〜C6-ハロアルキルであり；
最も好ましくは、C1〜C4-ハロアルキルであり；
さらに好ましくは、CF3であり；
R10は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキルまたはC1〜C6-ハロアルキルであり；
特に好ましくは、水素、ハロゲンまたはC1〜C4-ハロアルキルであり；
特別に好ましくは、水素またはハロゲンであり；
最も好ましくは、水素であり；
R11は、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキルまたはC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキルであり；
特に好ましくは、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-ハロアルキルまたはC1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキルであり；
特別に好ましくは、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルであり；
最も好ましくは、C1〜C4-アルキルであり；
さらに好ましくは、CH3である]
からなる群；
特に好ましくは、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A8またはA9
[式中、R8〜R11は、上で定義された通りである]；
最も好ましくは、A1、A2、A5またはA6
[式中、R8〜R11は、上で定義された通りである]
より選択される5または6員ヘテロアリールである式Iのへテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
R1が水素である式Iのヘテロアロイル置換アラニンも同様に好ましい。
R2が、水素またはヒドロキシルであり、特に好ましくは、水素である式Iのヘテロアロイル置換アラニンも同様に好ましい。
R1が水素であり；
R2が、水素またはヒドロキシルであり；
特に好ましくは、水素である
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
R3が、C1〜C6-アルキルまたはC1〜C6-ハロアルキルであり；
特に好ましくは、C1〜C6-アルキルであり；
特別に好ましくは、C1〜C4-アルキルであり；
最も好ましくは、CH3である
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
R4が、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C3〜C6-シクロアルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルコキシ)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノチオカルボニル、C1〜C6-アルコキシイミノ-C1〜C6-アルキルであって、
ここで、前記のアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の次の基：シアノ、ヒドロキシル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノ、C1〜C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルまたはC1〜C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよいか；
フェニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキル、フェニルスルホニルアミノカルボニルまたはフェニル-C1〜C6-アルキルカルボニルであって、
ここで、フェニル基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の次の基：ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C4-ハロアルコキシを有していてもよいか；または
SO2R7であり；
特に好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルコキシ)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルまたはジ(C1〜C6-アルキル)アミノチオカルボニルであって、
ここで、前記のアルキルまたはアルコキシ基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の次の基：シアノ、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルまたはC1〜C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよいか；
フェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキル、フェニルスルホニルアミノカルボニルまたはフェニル-C1〜C6-アルキルカルボニルであって、
ここで、フェニル環は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の次の基：ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C4-ハロオキシを有していてもよいか；または
SO2R7であり；
特別に好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルコキシ)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノチオカルボニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキルまたはフェニル-C1〜C6-アルキルカルボニルであって、
ここで、フェニル環は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の次の基：ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C4-ハロアルコキシを有していてもよいか；または
SO2R7である
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
R4が、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C3〜C6-シクロアルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルコキシ)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノチオカルボニル、C1〜C6-アルコキシイミノ-C1〜C6-アルキルであって、
ここで、前記のアルキル、シクロアルキルまたはアルコキシ基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の次の基：シアノ、ヒドロキシル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノ、C1〜C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルまたはC1〜C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよいか；または
SO2R7である
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
R4が、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルコキシ)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルであって、
ここで、前記のアルキルおよびアルコキシ基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の次の基：シアノ、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルアミノカルボニルまたはジ(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルを有していてもよいか；
フェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキル、フェニルアミノカルボニルまたはN-(C1〜C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニルであって、
ここで、フェニル環は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の次の基：シアノ、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルを有していてもよいか；または
SO2R7であり、
特に好ましくは、水素、ホルミル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、N-(C1〜C4-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、SO2CH3、SO2CF3またはSO2(C6H5)である
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
R5が、水素またはC1〜C4-アルキルであり；
好ましくは、水素またはCH3であり；
特別に好ましくは、水素である
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
R6が、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-シアノアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C2〜C6-ヒドロキシアルケニル、C2〜C6-ヒドロキシアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、3〜6員ヘテロシクリル-C1〜C4-アルキルであって、
ここで、前記のシクロアルキル、シクロアルケニルまたは3〜6員ヘテロシクリル基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはオキソ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシカルボニルおよびC1〜C6-アルコキシカルボニルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよいか、
C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、ジ(C1〜C6-アルキル)カルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、[(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル]アミノ-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]C1〜C4-アルキル、{ジ[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]カルボニルオキシ}-C1〜C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1〜C4-アルキル、
フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C2〜C4-アルケニル、フェニル-C2〜C4-アルキニル、フェニル-C1〜C4-ハロアルキル、フェニル-C2〜C4-ハロアルケニル、フェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、フェニルオキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルチオ-C1〜C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1〜C4-アルキル、フェニルスルホニル-C1〜C4-アルキル、
ヘテロアリール-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリール-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリールオキシ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1〜C4-アルキルまたはヘテロアリールスルホニル-C1〜C4-アルキルであって、
ここで、前記のフェニルおよびヘテロアリール基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノおよびC1〜C6-ハロアルキルスルホニルアミノからなる群からの1〜3個の基を有していてもよく；
特に好ましくは、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]-C1〜C4-アルキル、{ジ[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]カルボニルオキシ}-C1〜C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1〜C4-アルキル；
フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C2〜C4-アルケニル、フェニル-C2〜C4-アルキニル、フェニル-C1〜C4-ハロアルキル、フェニル-C2〜C4-ハロアルケニル、フェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、フェニルオキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルチオ-C1〜C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1〜C4-アルキルまたはフェニルスルホニル-C1〜C4-アルキルであって、
ここで、前記のフェニル基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノおよびC1〜C6-ハロアルキルスルホニルアミノからなる群からの1〜3個の基を有していてもよく；
特別に好ましくは、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]-C1〜C4-アルキル、{ジ[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]カルボニルオキシ}-C1〜C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1〜C4-アルキル；
フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C2〜C4-アルケニル、フェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキルまたはフェニルチオ-C1〜C4-アルキルであり；
最も好ましくは、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1〜C4-アルキル、フェニル-C1〜C4-アルキルまたはフェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキルである
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
R6が、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-シアノアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C2〜C6-ヒドロキシアルケニル、C2〜C6-ヒドロキシアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、3〜6員ヘテロシクリルであって、
ここで、前記のシクロアルキル、シクロアルケニルまたは3〜6員ヘテロシクリル基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはオキソ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシカルボニルおよびC1〜C6-アルコキシカルボニルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよいか、
C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、ジ(C1〜C6-アルキル)カルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、[(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル]アミノ-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]C1〜C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1〜C4-アルキル、
フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C2〜C4-アルケニル、フェニル-C2〜C4-アルキニル、フェニル-C1〜C4-ハロアルキル、フェニル-C2〜C4-ハロアルケニル、フェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、フェニルオキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルチオ-C1〜C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1〜C4-アルキル、フェニルスルホニル-C1〜C4-アルキル、
ヘテロアリール-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリール-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリールオキシ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1〜C4-アルキルまたはヘテロアリールスルホニル-C1〜C4-アルキルであって、
ここで、前記のフェニルおよびヘテロアリール基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノおよびC1〜C6-ハロアルキルスルホニルアミノからなる群からの1〜3個の基を有していてもよく；
特に好ましくは、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、3〜6員ヘテロシクリル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]C1〜C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1〜C4-アルキル；
フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C2〜C4-アルケニル、フェニル-C2〜C4-アルキニル、フェニル-C1〜C4-ハロアルキル、フェニル-C2〜C4-ハロアルケニル、フェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、フェニルオキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルチオ-C1〜C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1〜C4-アルキルまたはフェニルスルホニル-C1〜C4-アルキルであって、
ここで、前記のフェニル基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノおよびC1〜C6-ハロアルキルスルホニルアミノからなる群からの1〜3個の基を有していてもよく；
特別に好ましくは、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、3〜6員ヘテロシクリル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]C1〜C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1〜C4-アルキル；
フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C2〜C4-アルケニル、フェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキルまたはフェニルチオ-C1〜C4-アルキルであり；
最も好ましくは、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、3〜6員ヘテロシクリル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1〜C4-アルキル、フェニル-C1〜C4-アルキルまたはフェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキルである
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
R7が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルまたはフェニルであって、
ここで、フェニル基は部分的または部分的にハロゲン化されていてもよく、および／またはC1〜C4-アルキルにより置換されていてもよく；
特に好ましくは、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキルまたはフェニルであり；
特別に好ましくは、メチル、トリフルオロメチルまたはフェニルである
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
Aが、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリルおよびピリジルからなる群から選択される5または6員ヘテロアリールであり；
ここで、前記のヘテロアリール基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはC1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよく；
R1およびR2が水素であり；
R3が、C1〜C4-アルキル、特に好ましくはCH3であり；
R4が、水素、ホルミル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、N-(C1〜C4-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、SO2CH3、SO2CF3またはSO2(C6H5)であり；
R5が水素であり；
R6が、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、3〜6員ヘテロシクリル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキルである
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドが特に好ましい。
最も好ましいのは、式I.a.の化合物（AがA1（R8=H、R9=CF3）であり、R1、R2およびR5がHであり、R3がCH3である式Iの化合物に相当する）、特に表1の式I.a.1〜I.a.138の化合物である。ここで、可変基AおよびR1〜R6の定義は、本発明の化合物にとって、互いの組合せとしてのみでなく、それぞれの場合にそれら自体としても特に重要である。
Figure 2008542231
Figure 2008542231
Figure 2008542231
Figure 2008542231
Figure 2008542231
最も好ましいのは、式I.bの化合物、特に式I.b.1〜I.b.138の化合物である。これらは、AがA1であって、ここでR8がCH3であり、R9がCF3である点で、対応する式I.a.1〜I.a.138の化合物と異なる。
Figure 2008542231
最も好ましいのは、式I.cの化合物、特に式I.c.1〜I.c.138の化合物である。これらは、AがA2であって、ここでR8がHであり、R9がCF3である点で、対応する式I.a.1〜I.a.138の化合物と異なる。
Figure 2008542231
最も好ましいのは、式I.dの化合物、特に式I.d.1〜I.d.138の化合物である。これらは、AがA3であって、ここでR8がHであり、R9がCF3である点で、対応する式I.a.1〜I.a.138の化合物と異なる。
Figure 2008542231
最も好ましいのは、式I.eの化合物、特に式I.e.1〜I.e.138の化合物である。これらは、AがA3であって、ここでR8がCH3であり、R9がCF3である点で、対応する式I.e.1〜I.e.138の化合物と異なる。
Figure 2008542231
最も好ましいのは、式I.fの化合物、特に式I.f.1〜I.f.138の化合物である。これらは、AがA4であって、ここでR8がHであり、R9がCF3である点で、対応する式I.a.1〜I.a.138の化合物と異なる。
Figure 2008542231
最も好ましいのは、式I.gの化合物、特に式I.g.1〜I.g.138の化合物である。これらは、AがA5であって、ここでR11がHであり、R9がCF3であり、R10がHである点で、対応する式I.a.1〜I.a.138の化合物と異なる。
Figure 2008542231
最も好ましいのは、式I.hの化合物、特に式I.h.1〜I.h.138の化合物である。これらは、AがA5であって、ここでR11がCH3であり、R9がCF3であり、R10がHである点で、対応する式I.a.1〜I.a.138の化合物と異なる。
Figure 2008542231
最も好ましいのは、式I.jの化合物、特に式I.j.1〜I.j.138の化合物である。これらは、AがA8であって、ここでR8がHであり、R9がCF3である点で、対応する式I.a.1〜I.a.138の化合物と異なる。
Figure 2008542231
最も好ましいのは、式I.kの化合物、特に式I.k.1〜I.k.138の化合物である。これらは、AがA8であって、ここでR8がCH3であり、R9がCF3である点で、対応する式I.a.1〜I.a.138の化合物と異なる。
Figure 2008542231
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドは異なる経路により、例えば、下記の方法により得ることができる。
方法A
まず、式Vのセリン誘導体を、式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体と反応させて対応する式IIIのヘテロアロイル誘導体を得た後、これを式IIのアミンと反応させて、目的の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを得る。
Figure 2008542231
[L1は、求核的に置換され得る脱離基、例えば、ヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシであるり、
L2は、求核的に置換され得る脱離基、例えば、ヒドロキシル、ハロゲン、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである]
式Vのセリン誘導体を、L2がヒドロキシルである式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体と反応させて式IIIのヘテロアロイル誘導体を得る反応は、活性化試薬および塩基の存在下、通常0℃から反応混合物の沸点までの温度、好ましくは0℃〜110℃、特に好ましくは室温で、不活性有機溶媒中でおこなう（Bergmann, E. D.ら、J Chem Soc 1951, 2673; Zhdankin, V. V.ら、Tetrahedron Lett. 2000, 41 (28), 5299-5302; Martin, S. F.ら、Tetrahedron Lett.1998, 39 (12), 1517-1520; Jursic, B. S.ら、Synth Commun 2001, 31 (4), 555-564; Albrecht, M.ら、Synthesis 2001, (3), 468-472; Yadav, L. D. S.ら、Indian J. Chem B. 41(3), 593-595(2002); Clark, J. E.ら、Synthesis (10), 891-894 (1991)を参照されたい）。
好適な活性化試薬は、例えば、ポリスチレン結合ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、クロロ蟻酸メチル、クロロ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソプロピル、クロロ蟻酸イソブチル、クロロ蟻酸sec-ブチルまたはクロロ蟻酸アリルなどのクロロ蟻酸エステル、塩化ピバロイル、ポリリン酸、プロパンホスホン酸無水物、ビス(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)ホスホリルクロリド(BOPCl)または塩化メタンスルホニル、塩化トルエンスルホニルまたは塩化ベンゼンスルホニルなどの塩化スルホニルなどの縮合剤である。
好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5〜C8-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF)などのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)およびN-メチルピロリドン(NMP)、あるいは水である。塩化メチレン、THFおよび水が特に好ましい。
前記の溶媒の混合物を使用することも可能である。
好適な塩基は、一般的に、無機化合物、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびに炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩、さらに有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリンおよびN-メチルピペリジンなどの第三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジン、ならびに二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミンおよびピリジンが特に好ましい。
塩基は一般的に等モル量で使用する。しかしながら、それらを過剰に、または適切な場合には溶媒として使用することも可能である。
出発物質は一般的に互いに等モル量で反応させる。Vに対して過剰のIVを使用すると有利である。
反応混合物は従来の方法により、例えば水と混合し、相を分離し、適切な場合には粗生成物をクロマトグラフィーにより精製することにより後処理する。中間物質および最終生成物のいくつかは粘性のオイルとして得られるので、それを精製するか、減圧下、穏やかに昇温させて揮発性成分を除去する。中間物質および最終生成物が固体として得られる場合には、精製は再結晶または砕解により実施することも可能である。
式Vのセリン誘導体を、L2がハロゲン、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体と反応させて式IIIのヘテロアロイル誘導体を得る反応は、塩基の存在下、通常0℃から反応混合物の沸点までの温度、好ましくは0℃〜100℃、特に好ましくは室温で、不活性有機溶媒中でおこなう（Bergmann, E. D.ら、J Chem Soc 1951, 2673; Zhdankin, V. V.ら、Tetrahedron Lett. 2000, 41 (28), 5299-5302; Martin, S. F.ら、Tetrahedron Lett.1998, 39 (12), 1517-1520; Jursic, B. S.ら、Synth Commun 2001, 31 (4), 555-564; Albrecht, M.ら、Synthesis 2001, (3), 468-472; Yadav, L. D. S.ら、Indian J. Chem B. 41(3), 593-595(2002); Clark, J. E.ら、Synthesis (10), 891-894 (1991)を参照されたい）。
好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5〜C8-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF)などのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)およびN-メチルピロリドン(NMP)、あるいは水である。塩化メチレン、THFおよび水が特に好ましい。
前記の溶媒の混合物を使用することも可能である。
好適な塩基は、一般的に、無機化合物、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびに炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩、さらに有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリンおよびN-メチルピペリジンなどの第三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジン、ならびに二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミンおよびピリジンが特に好ましい。
塩基は一般的に等モル量で使用する。しかしながら、それらを過剰に、または適切な場合には溶媒として使用することも可能である。
出発物質は一般的に互いに等モル量で反応させる。Vに対して過剰のIVを使用すると有利である。
後処理および生成物の単離は、それ自体は公知の方法により実施することができる。
もちろん、最初に式Vのセリン誘導体を同様の方法により式IIのアミンと反応させて対応するアミドを得た後、それを式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体と反応させて目的の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを得ることも可能である。
式IIIのヘテロアロイル誘導体の調製に必要な式Vのセリン誘導体（例えば、L1 = ヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシであるもの）は、純粋なエナンチオマーおよびジアステレオマーの形としてさえも、文献により公知であり、あるいは、それらは、引用された文献に従って調製することが可能である。
- グリシンエノレート等価物のアルデヒドまたはケトンとの縮合によるもの（Blaser, D.ら、Liebigs Ann. Chem. 10, 1067-1078 (1991); Seethaler, T.ら、Liebigs Ann. Chem. 1, 11-17 (1991); Weltenauer, G.ら、Gazz. Chim. Ital. 81, 162 (1951); Dalla Croce, P.ら、Heterocycles 52(3), 1337-1344 (2000); Van der Werf, A. W.ら、J. Chem. Soc. Chem. Commun. 100, 682-683 (1991); Caddick, S.ら、Tetrahedron 57 (30), 6615-6626 (2001); Owa, T.ら、Chem. Lett. 1, 83-86 (1988); Alker, D.ら、Tetrahedron 54 (22), 6089-6098 (1998); Rousseau, J. F.ら、J. Org. Chem. 63 (8), 2731-2737 (1998); Saeed, A.ら、Tetrahedron 48 (12), 2507-2514 (1992); Dong, L.ら、J. Org. Chem. 67 (14), 4759-4770 (2002)）。
- アクリル酸誘導体のアミノヒドロキシル化によるもの（Zhang, H. X.ら、Tetrahedron Asymmetr. 11(16), 3439-3447 (2000); Fokin, V. V.ら、Angew. Chem. Int. Edit. 40(18), 3455 (2001); Sugiyama, H.ら、Tetrahedron Lett. 43(19), 3489-3492 (2002); Bushey, M. L.ら、J. Org. Chem. 64(9), 2984-2985 (1999); Raatz, D.ら、Synlett (12), 1907-1910 (1999)）。
- 3-ヒドロキシプロピオン酸誘導体の2位の脱離基の求核置換によるもの（Owa, T.ら、Chem. Lett. (11), 1873-1874 (1988); Boger, D. L.ら、J. Org. Chem. 57(16), 4331-4333 (1992); Alcaide, B.ら、Tetrahedron Lett. 36(30), 5417-5420 (1995)）。
- アルデヒドと求核試薬との縮合によるオキサゾリンの形成およびそれに続く加水分解によるもの（Evans, D. A.ら、Angew. Chem. Int. Edit. 40(10), 1884-1888 (2001); Ito, Y.ら、Tetrahedron Lett. 26(47), 5781-5784 (1985); Togni, A.ら、J. Organomet. Chem. 381(1), C21-5 (1990); Longmire, J. M.ら、Organometallics 17(20), 4374-4379 (1998); Suga, H.ら、J. Org. Chem. 58(26), 7397-7405 (1993)）。
- 2-アシルアミノプロピオン酸誘導体の酸化的環化によるオキサゾリンの形成およびそれに続く加水分解によるもの（JP10101655）。
- ビニルイミンとアルデヒドとのディールス・アルダー反応によるオキサジンの形成およびそれに続く加水分解によるもの（Bongini, A.ら、Tetrahedron Asym. 12(3), 439-454 (2001)）。
式IIIのヘテロアロイル誘導体の調製に必要な式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体は市販されているか、文献により公知の方法と同様にして、対応するハロゲン化物からグリニャール反応により調製することができる（例えば、A. Mannschukら、Angew. Chem. 100, 299 (1988)）。
L1がヒドロキシルまたはその塩である式IIIのヘテロアロイル誘導体を式IIのアミンと反応させて目的の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを得る反応は、活性化試薬の存在下、および適切な場合には塩基の存在下、通常0℃から反応混合物の沸点までの温度、好ましくは0℃〜100℃、特に好ましくは室温で、不活性有機溶媒中でおこなう（Perich, J. W., Johns, R. B., J. Org. Chem. 53 (17), 4103-4105 (1988); Somlai, C.ら、Synthesis (3), 285-287 (1992); Gupta, A.ら、J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1911 (1990); Guanら、J. Comb. Chem. 2, 297 (2000)を参照されたい）。
好適な活性化試薬は、例えば、ポリスチレン結合ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、クロロ蟻酸メチル、クロロ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソプロピル、クロロ蟻酸イソブチル、クロロ蟻酸sec-ブチルまたはクロロ蟻酸アリルなどのクロロ蟻酸エステル、塩化ピバロイル、ポリリン酸、プロパンホスホン酸無水物、ビス(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)ホスホリルクロリド(BOPCl)または塩化メタンスルホニル、塩化トルエンスルホニルまたは塩化ベンゼンスルホニルなどの塩化スルホニルなどの縮合剤である。
好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5〜C8-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF)などのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノールなどのアルコール、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)およびN-メチルピロリドン(NMP)、あるいは水である。塩化メチレン、THF、メタノール、エタノールおよび水が特に好ましい。
前記の溶媒の混合物を使用することも可能である。
好適な塩基は、一般的に、無機化合物、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびに炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩、さらに有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリンおよびN-メチルピペリジンなどの第三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジン、ならびに二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N-メチルモルホリンおよびピリジンが特に好ましい。
塩基は一般的に触媒量で使用する。しかしながら、それらを等モル量で、過剰に、または適切な場合には溶媒として使用することも可能である。
出発物質は一般的に互いに等モル量で反応させる。IIIに対して過剰のIIを使用すると有利である。
後処理および生成物の単離は、それ自体は公知の方法により実施することができる。
L1がC1〜C6-アルコキシである式IIIのヘテロアロイル誘導体を式IIのアミンと反応させて目的の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを得る反応は、通常0℃から反応混合物の沸点までの温度、好ましくは0℃〜100℃、特に好ましくは室温で、不活性有機溶媒中、適切な場合には塩基の存在下でおこなう（Kawahata, N. H.ら、Tetrahedron Lett. 43 (40), 7221-7223 (2002); Takahashi, K.ら、J. Org. Chem. 50 (18), 3414-3415 (1985); Lee, Y.ら、J. Am. Chem. Soc. 121 (36), 8407-8408 (1999)を参照されたい）。
好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5〜C8-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF)などのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノールなどのアルコール、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)およびN-メチルピロリドン(NMP)、あるいは水である。塩化メチレン、THF、メタノール、エタノールおよび水が特に好ましい。
前記の溶媒の混合物を使用することも可能である。
反応は、適切な場合には塩基の存在下でおこなう。好適な塩基は、一般的に、無機化合物、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびに炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩、さらに有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリンおよびN-メチルピペリジンなどの第三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジン、ならびに二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N-メチルモルホリンおよびピリジンが特に好ましい。
塩基は一般的に触媒量で使用する。しかしながら、それらを等モル量で、過剰に、または適切な場合には溶媒として使用することも可能である。
出発物質は一般的に互いに等モル量で反応させる。IIIに対して過剰のIIを使用すると有利である。
後処理および生成物の単離は、それ自体は公知の方法により実施することができる。
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドの調製に必要な式IIのアミンは市販されている。
方法B
R4が水素である式IIIのヘテロアロイル誘導体は、アシル基がベンジルオキシカルボニル（ΣがベンジルであるVIIIa参照）またはtert-ブチルオキシカルボニル（Σがtert-ブチルであるVIIIa参照）などの開裂可能な保護基である式VIIIのアシル化グリシン誘導体をカルボニル化合物VIIと縮合して対応するアルドール生成物VIを得る反応により得ることもできる。次に、保護基を開裂し、得られたR4が水素である式Vのセリン誘導体を式IVのヘテロアリール酸誘導体を用いてアシル化する。
同様に、アシル基が置換ヘテロアロイル基(VIIIb参照)である式VIIIのアシル化グリシン誘導体を、塩基の存在下、カルボニル化合物VIIにより、R4が水素であるヘテロアロイル誘導体IIIに変換することも可能である。
Figure 2008542231
[L1は求核的に置換され得る脱離基、例えばヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシであり、
L2は求核的に置換され得る脱離基、例えばヒドロキシル、ハロゲン、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである]
グリシン誘導体VIIIをカルボニル化合物VIIと反応させて対応するアルドール生成物VIまたはR4が水素であるヘテロアロイル誘導体IIIを得る反応は、通常-100℃から反応混合物の沸点までの温度、好ましくは-80℃〜20℃、特に好ましくは-80℃〜-20℃で、不活性有機溶媒中、塩基の存在下でおこなう（J.-F. Rousseauら、J. Org. Chem. 63, 2731-2737 (1998)を参照されたい）。
好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5〜C8-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフランなどのエーテル、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドである。特に好ましくは、ジエチルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフランである。
前記の溶媒の混合物を使用することも可能である。
好適な塩基は、一般的に、無機化合物、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジドなどのアルカリ金属アジド、有機金属化合物、特にメチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウムなどのアルキルアルカリ金属、ならびにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ペントキシドおよびジメトキシマグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド、さらに有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジンなどの第三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジン、ならびに二環式アミンである。水素化ナトリウム、リチウムヘキサメチルジシラジドおよびリチウムジイソプロピルアミドが特に好ましい。
塩基は一般的に等モル量で使用する。しかしながら、それらを触媒的に、過剰に、または適切な場合には溶媒として使用することも可能である。
出発物質は一般的に互いに等モル量で反応させる。グリシン誘導体VIIIに対して過剰の塩基および／またはカルボニル化合物VIIを使用すると有利である。
後処理および生成物の単離は、それ自体は公知の方法により実施することができる。
化合物Iの調製に必要な式VIIIのグリシン誘導体は市販されているか、文献により公知であるか（例えば、H. Pessoa-Mahanaら、Synth. Comm. 32, 1437 (2002)）、または引用された文献に従って調製することができる。
保護基を文献により公知の方法により開裂し、R4が水素である式Vのセリン誘導体を得る（J.-F. Rousseauら、J. Org. Chem. 63, 2731-2737 (1998); J. M. Andres, Tetrahedron 56, 1523 (2000)を参照されたい）。この反応は、Σがベンジルである場合には、好ましくはメタノール中で水素およびPd/Cを用いた水素化分解により、Σがtert-ブチルである場合には酸、好ましくはジオキサン中の塩酸を用いて実施する。
R4が水素であるセリン誘導体Vをヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体IVと反応させて、R4が水素であるヘテロアロイル誘導体IIIを得る反応は、通常、方法Aにおいて記載した式Vのセリン誘導体を式IIIのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体と反応させてヘテロアロイル誘導体IIIを得る反応と同様におこなう。
方法Aと同様に、次に、R4が水素である式IIIのヘテロアロイル誘導体を式IIのアミンと反応させて目的のR4が水素である式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを得ることができ、次いでこれを式IXの化合物により誘導体化して式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを得ることができる（例えば、Yokokawa, F.ら、Tetrahedron Lett. 42 (34), 5903-5908 (2001); Arrault, A.ら、Tetrahedron Lett. 43(22), 4041-4044 (2002)を参照されたい）。
まず、R4が水素である式IIIのヘテロアロイル誘導体を式IXの化合物により誘導体化して別の式IIIのヘテロアロイル誘導体を得た後（例えば、Troast, D.ら、Org. Lett. 4 (6), 991-994 (2002); Ewing W.ら、Tetrahedron Lett., 30 (29), 3757-3760 (1989); Paulsen, H.ら、Liebigs Ann. Chem. 565 (1987)を参照されたい）、方法Aと同様にして式IIのアミンと反応させて目的の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを得ることも可能である。
Figure 2008542231
[L1は求核的に置換され得る脱離基、例えばヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシであり、
L3は求核的に置換され得る脱離基、例えばハロゲン、ヒドロキシル、またはC1〜C6-アルコキシである]
式III（適切な場合には、R4は水素である）のヘテロアロイル誘導体を式IIのアミンと反応させて式I（適切な場合には、R4は水素である）のヘテロアロイル置換セリンアミドを得る反応は、通常、方法Aにおいて記載した式IIIのヘテロアロイル誘導体と式IIのアミンとの反応と同様におこなう。
R4が水素である式IIIのヘテロアロイル誘導体またはR4が水素である式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを式IXの化合物と反応させて式IIIのヘテロアロイル誘導体または式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを得る反応は、通常0℃〜100℃、好ましくは10℃〜50℃の温度で、不活性有機溶媒中、塩基の存在下でおこなう（例えば、Troast, D.ら、Org. Lett. 4 (6), 991-994 (2002); Ewing W.ら、Tetrahedron Lett., 30 (29), 3757-3760 (1989); Paulsen, H.ら、Liebigs Ann. Chem. 565 (1987)を参照されたい）。
好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5〜C8-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフランなどのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノールなどのアルコール、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドである。特に好ましくは、ジクロロメタン、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフランである。
前記の溶媒の混合物を使用することも可能である。
好適な塩基は、一般的に、無機化合物、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、リチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカリウムアミドなどのアルカリ金属アミド、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびに炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩、有機金属化合物、特にメチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウムなどのアルキルアルカリ金属、塩化メチルマグネシウムなどのハロゲン化アルキルマグネシウム、ならびにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ペントキシドおよびジメトキシマグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド、さらに有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジンなどの第三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジン、ならびに二環式アミンである。水酸化ナトリウム、水素化ナトリウムおよびトリエチルアミンが特に好ましい。
塩基は一般的に等モル量で使用する。しかしながら、それらを触媒的に、過剰に、または適切な場合には溶媒として使用することも可能である。
出発物質は一般的に互いに等モル量で反応させる。IIIまたはIに対して過剰の塩基および／またはIXを使用すると有利である。
後処理および生成物の単離は、それ自体は公知の方法により実施することができる。
必要な式VIIIの化合物は市販されている。
方法C
R4が水素である式IIIのヘテロアロイル誘導体は、まず式XIのアミノマロニル化合物を式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体によりアシル化して、対応する式XのN-アシルアミノマロニル化合物を得た後、式VIIのカルボニル化合物と、脱炭酸を伴う縮合をおこなうことにより得ることもできる。
Figure 2008542231
[L1は求核的に置換され得る脱離基、例えばヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシであり、
L2は求核的に置換され得る脱離基、例えばヒドロキシル、ハロゲン、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルであり、
L4は求核的に置換され得る脱離基、例えばヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシである]
式XIのアミノマロニル化合物を式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体によりアシル化して対応する式XのN-アシルアミノマロニル化合物を得る反応は、通常、方法Aにおいて記載した、式Vのセリン誘導体を式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体と反応させて対応する式IIIのヘテロアロイル誘導体を得る反応と同様におこなう。
式XのN-アシルアミノマロニル化合物を式VIIのカルボニル化合物と反応させてR4が水素である式IIIのヘテロアロイル誘導体を得る反応は、通常0℃〜100℃、好ましくは10℃〜50℃の温度で、不活性有機溶媒中、塩基の存在下でおこなう（例えば、US 4904674; Hellmann, H.ら、Liebigs Ann. Chem. 631, 175-179 (1960)を参照されたい）。
式XのN-アシルアミノマロニル化合物のL4がC1〜C6-アルコキシである場合、まず、エステル加水分解によりL4をヒドロキシル基に変換すると有利である（例えば、Hellmann, H.ら、Liebigs Ann. Chem. 631, 175-179 (1960)）。
好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5〜C8-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフランなどのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノールなどのアルコール、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドである。特に好ましくは、ジエチルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフランである。
前記の溶媒の混合物を使用することも可能である。
好適な塩基は、一般的に、無機化合物、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、リチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカリウムアミドなどのアルカリ金属アミド、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびに炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩、有機金属化合物、特にメチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウムなどのアルキルアルカリ金属、塩化メチルマグネシウムなどのハロゲン化アルキルマグネシウム、ならびにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ペントキシドおよびジメトキシマグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド、さらに有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジンなどの第三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジン、ならびに二環式アミンである。トリエチルアミンおよびジイソプロピルエチルアミンが特に好ましい。
塩基は一般的に触媒量で使用する。しかしながら、それらを等モル量で、過剰に、または適切な場合には溶媒として使用することも可能である。
出発物質は一般的に互いに等モル量で反応させる。Xに対して過剰の塩基を使用すると有利である。
後処理および生成物の単離は、それ自体は公知の方法により実施することができる。
次に、前記の方法AまたはBに従って、得られたR4が水素である式IIIのヘテロアロイル誘導体を目的の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドに変換することができる。
必要な式XIのアミノマロニル化合物は市販されているか、および／または文献により公知であるか（例えば、US 4904674; Hellmann, H.ら、Liebigs Ann. Chem. 631, 175-179 (1960)）、または引用された文献に従って調製することができる。
必要な式VIIのヘテロ環化合物は市販されている。
方法D
R4およびR5が水素である式IIIのヘテロアロイル誘導体は、まず式XIIIのケト化合物を式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体により還元して、対応する式XIIのN-アシルケト化合物を得た後、ケト基を還元することにより得ることも可能である（Girard A, Tetrahedron Lett. 37(44), 7967-7970(1996); Nojori R., J. Am. Chem. Soc. 111(25), 9134-9135(1989); Schmidt U., Synthesis (12),1248-1254 (1992); Bolhofer, A.; J. Am. Chem. Soc. 75, 4469 (1953)）
Figure 2008542231
[L1は求核的に置換され得る脱離基、例えばヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシであり、
L2は求核的に置換され得る脱離基、例えばヒドロキシル、ハロゲン、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである]
式XIIIのケト化合物を式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体によりアシル化して式XIIのN-アシルケト化合物を得る反応は、通常、方法Aにおいて記載した、式Vのセリン誘導体を式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体と反応させて対応する式IIIのヘテロアロイル誘導体を得る反応と同様におこなう。
R4およびR5が水素である式IIIのヘテロアロイル誘導体の調製に必要な式XIIIのケト化合物は文献により公知であるか（WO 02/083111; Boto, A.ら、Tetrahedron Letters 39 (44), 8167-8170 (1988); von Geldern, T.ら、J. of Med. Chem. 39(4), 957-967 (1996); Singh, J.ら、Tetrahedron Letters 34 (2), 211-214 (1993); ES 2021557; Maeda, S:ら、Chem. & Pharm. Bull. 32 (7), 2536-2543 (1984); Ito, S.ら、J. of Biol. Chem. 256 (15), 7834-4783 (1981); Vinograd, L.ら、Zhurnal Organicheskoi Khimii 16 (12), 2594-2599 (1980); Castro, A.ら、J. Org. Chem. 35 (8), 2815-2816 (1970); JP 02-172956; Suzuki, M.ら、J. Org. Chem. 38 (20), 3571-3575 (1973); Suzuki, M.ら、Synthetic Communications 2 (4), 237-242 (1972)）、または引用された文献に従って調製することができる。
式XIIのN-アシルケト化合物のR4およびR5が水素である式IIIのヘテロアロイル誘導体への還元は、通常0℃〜100℃、好ましくは20℃〜80℃の温度で、不活性有機溶媒中、還元剤の存在下でおこなう。
好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5〜C8-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフランなどのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノールなどのアルコール、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドである。特に好ましくは、トルエン、塩化メチレンまたはtert-ブチルメチルエーテルである。
前記の溶媒の混合物を使用することも可能である。
好適な還元剤は、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素亜鉛、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、トリエチル水素化ホウ素リチウム(Superhydrid（登録商標）)、トリ-sec-ブチル水素化ホウ素リチウム (L-Selectrid（登録商標）)、水素化リチウムアルミニウムまたはボランである（例えば、WO 00/20424; Marchi, C.ら、Tetrahedron 58 (28), 5699 (2002); Blank, S.ら、Liebigs Ann. Chem. (8), 889-896 (1993); Kuwano, R.ら、J. Org .Chem. 63 (10), 3499-3503 (1998); Clariana, J.ら、Tetrahedron 55 (23), 7331-7344 (1999)を参照されたい）。
さらに、還元は水素および触媒の存在下で実施することもできる。好適な触媒は、例えば、[Ru(BINAP)Cl2]またはPd/Cである（Noyori, R.ら、J. Am. Chem. Soc. 111 (25), 9134-9135 (1989); Bolhofer, A.ら、J. Am. Chem. Soc. 75, 4469 (1953)を参照されたい）。
それに加えて、還元は微生物の存在下で実施することもできる。好適な微生物は、例えば、サッカロミセス・ルキシー(Saccharomyces rouxii)である（Soukup, M.ら、Helv. Chim. Acta 70, 232 (1987)を参照されたい）。
式XIIのN-アシルケト化合物と前記の還元剤は、一般に、互いに等モルで反応させる。XIIに対して過剰の還元剤を使用すると有利である。
後処理および生成物の単離は、それ自体は公知の方法により実施することができる。
次に、得られたR4およびR5が水素である式IIIのヘテロアロイル誘導体を、前記の方法AおよびBに従って、目的の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドに変換することができる。
方法E
R4が水素であり、R6が-C(OH)R’R”である式IIIのヘテロアロイル誘導体は、式XIVのビニルグリシンを四酸化オスミウムまたは過マンガン酸塩などの酸化剤によりジヒドロキシル化することにより得ることも可能である。
Figure 2008542231
[L1は求核的に置換され得る脱離基、例えばヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシであり、
R’は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、フェニルまたはC1〜C6-アルコキシカルボニルであり、
R”は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、フェニルまたはC1〜C6-アルコキシカルボニルである]
この反応は、通常-78℃から反応混合物の沸点までの温度、好ましくは-10℃〜120℃、特に好ましくは0℃〜50℃で、不活性有機溶媒中、適切な場合には、例えば、N-メチルモルホリンN-オキシドなどの再酸化剤の存在下でおこなう（D. Johnsonら、Tetrahedron 2000, 56, 5, 781)。
好適な溶媒は、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフランなどのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノールなどのアルコール、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよび水である。特に好ましくは、アセトンまたは水である。
前記の溶媒の混合物を使用することも可能である。
出発物質は一般的に互いに等モル量で反応させる。XIVに対して過剰の酸化剤を使用すると有利である。
反応混合物は従来の方法により、例えば、水と混合し、相を分離し、必要に応じて粗生成物をクロマトグラフィーにより精製することにより後処理する。中間物質および最終生成物が粘性のオイルの形で得られる場合は、それを精製するか、減圧下、穏やかに昇温させて揮発性成分を除去する。中間物質および最終生成物が固体として得られる場合には、精製は再結晶または砕解により実施してもよい。
R4が水素であり、R6が-C(OH)R’R”である式IIIのヘテロアロイル誘導体の調製に必要な式XIVのビニルグリシンは、文献により公知であるか（D. B. Berkowitzら、J. Org. Chem. 2000, 65, 10, 2907; M. Koenら、J. Chem. Soc. Perkin I 1997, 4, 487）、または引用された文献に従って調製することができる。
次に、方法Aと同様に、R4が水素であり、R6が-C(OH)R’R”である式IIIのヘテロアロイル誘導体を式IIのアミンと反応させて、目的のR4が水素であり、R6が-C(OH)R’R”である式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを得ることができ、次いでそれを式IXの化合物により誘導体化して、R6が-C(OR4)R’R”である式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを得ることができる（例えば、Yokokawa, F.ら、Tetrahedron Lett. 42 (34), 5903-5908 (2001); Arrault, A.ら、Tetrahedron Lett. 43( 22), 4041-4044 (2002)を参照されたい）。
あるいは、R4が水素である式IIIのヘテロアロイル誘導体を、まず、方法Bと同様に、式IXの化合物により誘導体化して、R6が-C(OR4)R’R”である別の式IIIのヘテロアロイル誘導体を得た後（例えば、Troast, D.ら、Org. Lett. 4 (6), 991-994 (2002); Ewing W.ら、Tetrahedron Lett., 30 (29), 3757-3760 (1989); Paulsen, H.ら、Liebigs Ann. Chem. 565 (1987)を参照されたい）、方法Aと同様に、式IIのアミンと反応させて、目的のR6が-C(OR4)R’R”である式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを得ることも可能である。
Figure 2008542231
[L1は求核的に置換され得る脱離基、例えばヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシであり、
L3は求核的に置換され得る脱離基、例えばハロゲン、ヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシであり、
R’は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、フェニルまたはC1〜C6-アルコキシカルボニルであり、
R”は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、フェニルまたはC1〜C6-アルコキシカルボニルである]
方法F
R4が水素であり、R6が-C(Nuc)R’R”である式IIIのヘテロアロイル誘導体は、式XIVのビニルグリシンをエポキシ化剤によりエポキシ化して式XVのエポキシグリシンを得た後、エポキシドを求核的に開環することにより得ることも可能である。
Figure 2008542231
[L1は求核的に置換され得る脱離基、例えばヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシであり、
R’は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、フェニルまたはC1〜C6-アルコキシカルボニルであり、
R”は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、フェニルまたはC1〜C6-アルコキシカルボニルであり、
Nuc-M+は、例えば、ナトリウムチオフェノレートなどのチオレート、カリウムフェノキシドなどのアルコキシド、またはナトリウムイミダゾレートなどのアミドである]
エポキシ化は通常-78℃から反応混合物の沸点までの温度、好ましくは-20℃〜50℃、特に0℃〜30℃で、不活性有機溶媒中でおこなう（P. Meffreら、Tetrahedron Lett. 1990, 31, 16, 2291)。
好適なエポキシ化剤は、過酸および過酸化物（例えば、メタクロロ過安息香酸、過酢酸、ジメチルジオキシラン、過酸化水素）である。
好適な溶媒は、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノールなどのアルコール、ならびに水である。特に好ましくは、ハロゲン化炭化水素および水である。
前記の溶媒の混合物を使用することも可能である。
出発物質は一般的に互いに等モル量で反応させる。XIVに対して過剰のエポキシ化剤を使用すると有利である。
反応混合物は従来の方法により、例えば、水と混合し、相を分離し、必要に応じて粗生成物をクロマトグラフィーにより精製することにより後処理する。中間物質および最終生成物が粘性のオイルの形で得られる場合は、それを精製するか、減圧下、穏やかに昇温させて揮発性成分を除去する。中間物質および最終生成物が固体として得られる場合には、精製は再結晶または砕解により実施してもよい。
R4が水素であり、R6が-C(OH)R’R”である式IIIのヘテロアロイル誘導体の調製に必要な式XIVのビニルグリシンは、文献により公知であるか（D. B. Berkowitzら、J. Org. Chem. 2000, 65, 10, 2907; M. Koenら、J. Chem. Soc. Perkin I 1997, 4, 487）、または引用された文献に従って調製することができる。
エポキシドの開環は通常-78℃から反応混合物の沸点までの温度、好ましくは-20℃〜100℃、特に好ましくは0℃〜50℃で、不活性有機溶媒中、適切な場合には、触媒の存在下でおこなう（P. Meffreら、Tetrahedron Lett. 1990, 31, 16, 2291; M. R. Paleoら、J. Org. Chem. 2003, 68, 1, 130を参照されたい)。
好適な溶媒は、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノールなどのアルコール、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドならびに水である。特に好ましくは、メタノールおよび水である。
前記の溶媒の混合物を使用することも可能である。
好適な酸触媒は、三フッ化ホウ素、三塩化アルミニウム、塩化鉄(III)、塩化スズ(IV)、塩化チタン(IV)、塩化亜鉛(II)および過塩素酸マグネシウムなどのルイス酸である。
触媒は、通常、化合物XVに基づいて1〜100 mol%、好ましくは1〜10 mol%の量で使用する。
出発物質は一般的に互いに等モル量で反応させる。XVに対して過剰のNuc-M+を使用すると有利である。
反応混合物は従来の方法により、例えば、水と混合し、相を分離し、必要に応じて粗生成物をクロマトグラフィーにより精製することにより後処理する。中間物質および最終生成物が粘性のオイルの形で得られる場合は、それを精製するか、減圧下、穏やかに昇温させて揮発性成分を除去する。中間物質および最終生成物が固体として得られる場合には、精製は再結晶または砕解により実施してもよい。
次に、方法Aと同様に、R4が水素であり、R6が-C(Nuc)R’R”である式IIIのヘテロアロイル誘導体を式IIのアミンと反応させて、目的のR4が水素であり、R6が-C(Nuc)R’R”である式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを得ることができ、次いでそれを式IXの化合物により誘導体化して、R6が-C(OR4)R’R”である式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを得ることができる（例えば、Yokokawa, F.ら、Tetrahedron Lett. 42 (34), 5903-5908 (2001); Arrault, A.ら、Tetrahedron Lett. 43( 22), 4041-4044 (2002)を参照されたい）。
あるいは、R4が水素である式IIIのヘテロアロイル誘導体を、方法Bと同様に、まず式IXの化合物により誘導体化して、R6が-C(Nuc)R’R”である別の式IIIのヘテロアロイル誘導体を得た後（例えば、Troast, D.ら、Org. Lett. 4 (6), 991-994 (2002); Ewing W.ら、Tetrahedron Lett., 30 (29), 3757-3760 (1989); Paulsen, H.ら、Liebigs Ann. Chem. 565 (1987)を参照されたい）、方法Aと同様に、式IIのアミンと反応させて、目的のR6が-C(Nuc)R’R”である式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを得ることも可能である。
Figure 2008542231
[L1は求核的に置換され得る脱離基、例えばヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシであり、
L3は求核的に置換され得る脱離基、例えばハロゲン、ヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシであり、
R’は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、フェニルまたはC1〜C6-アルコキシカルボニルであり、
R”は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、フェニルまたはC1〜C6-アルコキシカルボニルであり、
Nuc-M+は、例えば、ナトリウムチオフェノレートなどのチオレート、カリウムフェノキシドなどのアルコキシド、またはナトリウムイミダゾレートなどのアミドである]
本発明はまた、式III
Figure 2008542231
[式中、A、R1およびR4、R5およびR6は上で定義した通りであり、L1は、ヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシである]
のヘテロアロイル誘導体を提供する。
可変基に関する特に好ましい中間物質の実施形態は、式Iの基A、R1およびR4〜R6のそれと一致する。
Aが、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリルおよびピリジルからなる群より選択される5または6員ヘテロアリールであって、
ここで、前記のヘテロアリール基が部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはC1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよく；
R1が水素であり；
R4が、水素、ホルミル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、N-(C1〜C4-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、SO2CH3、SO2CF3またはSO2(C6H5)であり；
R5が水素であり：
R6が、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C1〜C4-アルキルまたはフェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキルである
式IIIのヘテロアロイル誘導体が特に好ましい。
下記の実施例を発明を説明するために提供する。
調製例
（実施例１）
1-{メチルカルバモイル-[(1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)アミノ]メチル}アリルアセテート(表3、No. 3.10)
1.1) エチル[(1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)アミノ]アセテート
Figure 2008542231
3.63 g (25.8 mmol)のエチルグリシネートヒドロクロリドをCH2Cl2およびTHFに溶解し、室温で5.00 g (25.8 mmol)の1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-カルボン酸および7.82 gのトリエチルアミン(77.3 mmol)を加え、0℃で、6.56 g (25.8 mmol)のビス-(2-オキソ)-3-オキサゾリジニル)ホスホニルクロリドを加えた。混合物を0℃で3時間、次いで室温で16時間攪拌した。次に、溶媒を除去し、残渣を酢酸エチルに取り、洗浄し、乾燥し、溶媒を除去した。これにより、3.88 g (理論値の54 %)の表題の化合物を赤いオイルとして得た。
1H-NMR (DMSO): δ=1.20 (t,3H); 3.95 (s, 6H); 4.15 (q, 2H); 8.35 (s, 1H); 8.65 (t, 1H).
1.2) エチル3-ヒドロキシ-2-[(1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)アミノ]ペンタ-4-エノエート(表2、No. 2.2)
Figure 2008542231
-50℃で、THFに溶解した3.45g (12.4 mmol)のエチル[(1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)アミノ]アセテートを、18.5 ml (37.0 mmol)のリチウムジイソプロピルアミドのTHF/ヘプタン/エチルベンゼン中の2M溶液に滴下した。-50℃で1.5時間攪拌した後、混合物を-78℃に冷却し、THFに溶解した0.83 g (14.8 mmol)のアクロレインを滴下した。-78℃で2時間攪拌した後、混合物を飽和NH4Cl溶液により加水分解し、室温に温めた。相を分離した後、有機相を乾燥し、溶媒を除去した。残渣をクロマトグラフィー（SiO2、シクロヘキサン／酢酸エチル）により精製した。これにより、1.65 g (理論値の40 %)の表題の化合物を無色の固体（約1:1のジアステレオマー混合物）として得た。これをそれ以上精製することなく使用した。
1.3) N-(2-ヒドロキシ-1-メチルカルバモイルブタ-3-エニル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシアミド(表3、No. 3.4)
Figure 2008542231
1.65 g (4.92 mmol)のエチル3-ヒドロキシ-2-[(1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)アミノ]ペンタ-4-エノエートをメタノールに溶解した。0℃で、気体のメチルアミンを1時間導入した。室温で16時間攪拌した後、溶媒を除去し、残渣をアセトンから再結晶した。沈殿から0.65 gのerythro型の表題の化合物が無色の粉末として得られ、濾液は0.75 gの異性体混合物を含んでいた。したがって、総収量は1.40 g (理論値の89 %)であった。
1H-NMR (DMSO) (erythro異性体): δ= 2.55 (d, 3H); 4.95 (s, 3H); 4.25 (m, 1H); 4.35 (t, 1H); 5.10 (d, 1H); 5.25 (d, 1H); 5.35 (d, 1H); 5.80 (m, 1H); 7.95 (d, 1H); 8.10 (d, 1H); 8.45 (s, 1H).
1.4) 1-{メチルカルバモイル-[(1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)アミノ]メチル}アリルアセテート(表3、No. 3.10)
Figure 2008542231
134 mg (0.42 mmol)のN-(2-ヒドロキシ-1-メチルカルバモイルブタ-3-エニル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシアミド、28 mg (0.46 mmol)の酢酸および20 mg (0.17 mmol)のジメチルアミノピリジンをCH2Cl2に溶解した。0℃で、88 mg (0.46 mmol)の1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-(エチルカルボジイミド)ヒドロクロリドを加えた。室温で16時間攪拌した後、反応溶液を洗浄し、溶媒を除去した。これにより、0.10 g (理論値の66 %)の表題の化合物を無色の粉末として得た(M+ (m/z)=362)。
前記の化合物に加えて、調製した、または前記の方法と同様の方法により調製することが可能な、別の式IIIのヘテロアロイル誘導体および式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを下記の表2および3に記載する。
Figure 2008542231
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Figure 2008542231
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生物活性
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドおよびそれらの農業上有用な塩は、異性体の混合物の形および純粋な異性体の形の両方で、除草剤に適している。式Iの化合物を含む除草組成物は、特に高い施量で、非常に効果的に非農耕地における植物を防除する。それらは、作物に重大な損傷を起こすことなく、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズおよびワタなどの作物における広葉雑草およびイネ科雑草に作用する。この効果は主に低い施量で観察される。
さらに、実施する施用法に応じて、式Iの化合物、またはそれらを含む除草組成物は、望まれない植物を排除するために、別の多くの作物において使用することができる。好適な作物の例には下記のものが挙げられる。
すなわち、タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ラッカセイ(Arachis hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、サトウダイコンのアルチッシマ種(Beta vulgaris spec. altissima)、テンサイ(Beta vulgaris spec. rapa)、セイヨウアブラナのナプス品種(Brassica napus var. napus)、スウェーデンカブ(Brassica napus var. napobrassica)、アブラナのシルベストリス品種(Brassica rapa var. silvestris)、チャ(Camellia sinensis)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ペカン(Carya illinoinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、コーヒーノキ・アラビカ種(Coffea arabica ロブスタ種(Coffea canephora)、リベリカ種(Coffea liberica))、キュウリ(Cucumis sativus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、アブラヤシ(Elaeis guineensis)、イチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine max)、リクチワタ(Gossypium hirsutum)、(キダキワタ(Gossypium arboreum)、シロバナワタ(Gossypium herbaceum)、ゴシピウム・ビチホリウム(Gossypium vitifolium))、ヒマワリ(Helianthus annuus)、パラゴムノキ(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeum vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、カシグルミ(Juglans regia)、ヒラマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ種(Malus spec.)、キャッサバ(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicago sativa)、バショウ種(Musa spec.)、タバコ(Nicotiana tabacum、 マルバタバコ(N.rustica))、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、サヤインゲン(Phaseolus vulgaris)、ヨーロッパトウヒ(Picea abies)、マツ種(Pinus spec.)、エンドウ(Pisum sativum)、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セイヨウナシ(Pyrus communis)、スグリ(Ribes sylvestre)、トウゴマ(Ricinus communis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、モロコシ(Sorghum bicolor (s. vulgare))、カカオ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pratense)、パンコムギ(Triticum aestivum)、マカロニコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ブドウ(Vitis vinifera)およびトウモロコシ(Zea mays)である。
さらに、式Iの化合物は、遺伝子工学法を含む品種改良のために除草剤の作用に耐性を有する作物において使用することができる。
さらに、式Iの化合物は、遺伝子工学法を含む品種改良のために菌類または昆虫の攻撃に対して抵抗性を有する作物に使用することができる。
式Iの化合物、またはそれらを含む除草組成物は、例えば、そのまま噴霧可能な水溶液、粉末、懸濁液、ならびに高濃縮の水、油または他の懸濁液または分散物、エマルション、油分散物、ペースト、ダスト、散布用材料、または顆粒の形で、スプレー、噴霧、散粉、散布または散水により使用することができる。使用剤形は意図される目的に依存するが、いずれの場合にも、それらは本発明の活性成分の可能な限り微細な分布を保証するものでなければならない。
除草組成物は、除草に有効な量の少なくとも1種の式Iの化合物またはIの農業上有用な塩、および作物保護剤の製剤に通常使用される補助剤を含む。
好適な不活性補助剤は、基本的に下記のものである。
すなわち、灯油およびジーゼル油などの中程度から高い沸点を有する鉱油留分、さらに、コールタール油および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えば、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびそれらの誘導体、アルキル化ベンゼンおよびそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノールなどのアルコール、シクロヘキサノンなどのケトン、強極性溶媒、例えば、N-メチルピロリドンなどのアミン、および水である。
水性の使用剤形は、エマルション濃縮物、懸濁液、ペースト、湿潤性粉末または水分散性顆粒に水を加えることにより調製することができる。エマルション、ペーストまたは油分散物を調製するために、基質を、そのままで、または油もしくは溶媒に溶解して、湿潤剤、増粘剤、分散剤または乳化剤を用いて、水中に均一化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、増粘剤、分散剤または乳化剤、および所望により溶媒または油を含む、水による希釈に適した濃縮物を調製することも可能である。
好適な界面活性剤（補助剤）は、芳香族スルホン酸、例えば、リグノ、フェノール、ナフタレンおよびジブチルナフタレンスルホン酸、ならびに脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、アルキルおよびアルキルアリールスルホネート、アルキルサルフェート、ラウリルエーテルサルフェートおよび脂肪アルコールサルフェート、および硫酸化ヘキサ、ヘプタおよびオクタデカノールの塩、ならびに脂肪アルコールグリコールエーテル、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシ化イソオクチル、オクチルまたはノニルフェノール、アルキルフェニルまたはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシ化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液またはメチルセルロースである。
粉末、散布用材料およびダストは、活性成分を固体の担体と混合すること、または共に粉砕することにより調製することができる。
顆粒、例えば被覆顆粒、含浸顆粒および均一な顆粒は、活性成分を固体の担体に結合することにより調製することができる。固体の担体は、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、赤土、黄土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウムおよび酸化マグネシウムなどの鉱物、粉砕した合成材料、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素などの肥料、ならびに穀物の粗挽き粉、樹皮の粗挽き粉、木材の粗挽き粉および木の実の殻の粗挽き粉などの植物由来の製品、セルロース粉末または他の固体の担体である。
そのまま使用可能な製品における式Iの化合物の濃度は、広い範囲で変化し得る。一般的に、製剤はおよそ0.001〜98重量％、好ましくは0.01〜95重量％の少なくとも1種の活性成分を含む。活性成分は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度のものを使用する（NMRスペクトルによる）。
下記の製剤例は、前記の製剤の調製を説明するものである。
I. 20重量部の式Iの活性化合物を、80重量部のアルキル化ベンゼン、10重量部の8〜10 molのエチレンオキシドの1 molのオレイン酸N-モノエタノールアミドへの付加物、5重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよび5重量部の40 molのエチレンオキシドの1 molのひまし油への付加物からなる混合物に溶解する。溶液を100 000重量部の水に注いで、水中に微細に分布させると、0.02重量％の式Iの活性成分を含む水分散物が得られる。
II. 20重量部の式Iの活性化合物を、40重量部のシクロヘキサノン、30重量部のイソブタノール、20重量部の7 molのエチレンオキシドの1 molのイソオクチルフェノールへの付加物および10重量部の40 molのエチレンオキシドの1 molのひまし油への付加物からなる混合物に溶解する。溶液を100 000重量部の水に注いで、水中に微細に分布させると、0.02重量％の式Iの活性成分を含む水分散物が得られる。
III. 20重量部の式Iの活性化合物を、25重量部のシクロヘキサノン、65重量部の210〜280℃の沸点を有する鉱油留分および10重量部の40 molのエチレンオキシドの1 molのひまし油への付加物からなる混合物に溶解する。溶液を100 000重量部の水に注いで、水中に微細に分布させると、0.02重量％の式Iの活性成分を含む水分散物が得られる。
IV. 20重量部の式Iの活性化合物を、3重量部のジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、17重量部の亜硫酸廃液から得たリグノスルホン酸のナトリウム塩および60重量部の粉末シリカゲルと完全に混合し、混合物をハンマーミルにより粉砕する。混合物を20 000重量部の水中に微細に分布させると、0.1重量％の式Iの活性成分を含む噴霧混合物が得られる。
V. 3重量部の式Iの活性化合物を97重量部の微細に粉砕したカオリンと混合する。これにより、3重量％の式Iの活性成分を含むダストが得られる。
VI. 20重量部の式Iの活性化合物を、2重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、8重量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、2重量部のフェノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩および68重量部のパラフィン性鉱油と緊密に混合する。これにより安定な油分散物が得られる。
VII. 1重量部の式Iの活性化合物を、70重量部のシクロヘキサノン、20重量部のエトキシル化イソオクチルフェノールおよび10重量部のエトキシ化ひまし油からなる混合物に溶解する。これにより安定なエマルション濃縮物が得られる。
VIII. 1重量部の式Iの活性化合物を、80重量部のシクロヘキサノンおよび20重量部のWettol（登録商標） EM 31（＝エトキシ化ひまし油をベースとする非イオン乳化剤）からなる混合物に溶解する。これにより、安定なエマルション濃縮物が得られる。
式Iの化合物または除草組成物は、発芽の前または後に施用することができる。ある作物の活性成分に対する耐性が低い場合には、除草組成物を、噴霧装置を用いて、感受性の作物の葉には可能な限り接触しないが、その下で生長する望まれない植物の葉またはむき出しの土壌表面には活性成分が届くような方法で噴霧する施用技術を使用してもよい（ポストディレクテッド、レイバイ）。
式Iの化合物の施量は、防除の標的、季節、標的の植物および成長段階に応じて、0.001〜3.0、好ましくは0.01〜1.0 kg/haの活性物質(a.s.)である。
作用のスペクトルを広げ、相乗効果を達成するために、式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを多くの他の典型的な除草または成長調節活性成分と混合して、同時に施用してもよい。混合物に好適な成分は、例えば、1,2,4-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、アミド、アミノリン酸およびその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、(ヘテロ)アリールオキシアルカン酸およびそれらの誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン、2-(ヘテロ)アロイル-1,3-シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソキサゾリジノン、メタ-CF3-フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン-3-オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸およびそれらの誘導体、尿素、3-フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、N-フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシおよびヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸およびその誘導体、2-フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアゾリノン、トリアジノン、トリアゾールカルボキシアミドおよびウラシルである。
さらに、式Iの化合物を単独で、または他の除草剤と組み合わせて、または他の作物保護剤との混合物の形で、例えば、害虫または植物病原性の真菌または細菌を防除するための薬剤と共に施用すると有益である。また、栄養および微量元素欠乏に対する処理のために使用する無機塩溶液との混和性も興味深い。植物毒性のない油および油濃縮物も加えることができる。
使用例
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドの除草活性を下記の温室実験により証明した。
使用した栽培容器は、基層としておよそ3.0%の腐植土を含むローム性砂を入れたプラスチックの植木鉢であった。試験植物の種子はそれぞれの種ごとに別々に蒔いた。
発芽前処理として、水中に懸濁または乳化させた活性成分を、微細に分布するノズルを用いて種蒔きの後に直接施用した。発芽および成長を促すために容器に穏やかに水をやった後、植物が根付くまで透明なプラスチックの覆いをかけた。この覆いは、活性成分により発芽が妨害されない場合には、試験植物の均一な発芽をもたらす。
発芽後処理として、試験植物を、植物の性質に応じて、まず3〜15 cmの高さに成長させた後、水中に懸濁または乳化させた活性成分により処理した。この目的で、試験植物を直接種蒔きして同じ容器で生長させるか、それらをまず別に苗として成長させた後、処理の2、3日前に試験容器に移植するかのいずれかの方法をとった。発芽後処理の施量は1.0 kg/haのa.s.（活性物質）であった。
種に応じて、植物を10〜25℃または20〜35℃に維持した。試験期間は2〜4週間であった。この期間中、植物の手入れをし、個々の処理に対するそれらの反応を評価した。
評価は0〜100の段階でおこなった。100は植物が発芽しない、または少なくとも空気中の部分の完全な破壊を意味し、0は損傷がないことまたは正常な成長過程を意味する。
温室実験において使用した植物は次の種に属するものであった。
Figure 2008542231
1 kg/haの施量において、化合物3.7（表3）は、望まれない植物、アオゲイトウおよびアカザに対して非常に優れた発芽後作用を示した。
さらに、化合物3.12（表3）は、1 kg/haの施量で発芽後法により施用した場合に、有害な植物、アオゲイトウ、アカザ、およびソバカズラに対して非常に優れた防除を及ぼした。

Claims (11)

  1. 式I
    Figure 2008542231
     [式中、可変基は下に定義される通りである：
    Aは、1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子、または1個の酸素もしくは硫黄原子を有する5または6員ヘテロアリールであって、前記のヘテロアリールは部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよく；
    R1、R2は、水素、ヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシであり；
    R3は、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-シアノアルキルまたはC1〜C6-ハロアルキルであり；
    R4は、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C6-ハロアルケニル、C3〜C6-ハロアルキニル、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C3〜C6-シクロアルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C3〜C6-アルケニルオキシカルボニル、C3〜C6-アルキニルオキシカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、C3〜C6-アルケニルアミノカルボニル、C3〜C6-アルキニルアミノカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルケニル)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルキニル)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルコキシ)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルケニル)-N-(C1〜C6-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルキニル)-N-(C1〜C6-アルコキシ)アミノカルボニル、ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノチオカルボニル、(C1〜C6-アルキル)シアノイミノ、(アミノ)シアノイミノ、[(C1〜C6-アルキル)アミノ]シアノイミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]シアノイミノ、C1〜C6-アルキルカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシイミノ-C1〜C6-アルキル、N-(C1〜C6-アルキルアミノ)イミノ-C1〜C6-アルキル、N-(ジ-C1〜C6-アルキルアミノ)イミノ-C1〜C6-アルキルまたはトリ-C1〜C4-アルキルシリルであって、
    ここで、前記のアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の下記の基：シアノ、ヒドロキシル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノ、C1〜C4-アルキル-C1〜C6-アルコキシカルボニルアミノ、C1〜C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルまたはC1〜C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよいか；
    フェニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、フェニル-C1〜C6-アルキルカルボニルであって、
    ここで、フェニル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の下記の基：ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C4-ハロアルコキシを有していてもよいか；または
    SO2R7であり；
    R5は、水素またはC1〜C6-アルキルであり；
    R6は、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-シアノアルキル、C2〜C6-シアノアルケニル、C2〜C6-シアノアルキニル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C2〜C6-ヒドロキシアルケニル、C2〜C6-ヒドロキシアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、3〜6員ヘテロシクリル、3〜6員ヘテロシクリル-C1〜C4-アルキルであって、
    ここで、前記のシクロアルキル、シクロアルケニルまたは3〜6員ヘテロシクリル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはオキソ、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール(C1〜C6-アルキル)からなる群からの1〜3個の基を有していてもよいか；
    C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニルチオ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルキニルチオ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル-C1〜C4-チオアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル-C1〜C4-チオアルキル、C2〜C6-ハロアルキニル-C1〜C4-チオアルキル、C1〜C6-アルキルスルフィニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル-C1〜C4-アルキル、アミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルアミノ-C1〜C4-アルキル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニル-(C1〜C6-アルキルアミノ)-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6-アルキルカルボニル-C1〜C6-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、アミノカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル-C1〜C4-アルキル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル-C1〜C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル-(C1〜C6-アルキルアミノ)-C1〜C4-アルキル、[(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]-C1〜C4-アルキル、{ジ[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]カルボニルオキシ}-C1〜C4-アルキル、[(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ]-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ]-C1〜C4-アルキル；
    フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C2〜C4-アルケニル、フェニル-C2〜C4-アルキニル、フェニル-C1〜C4-ハロアルキル、フェニル-C2〜C4-ハロアルケニル、フェニル-C2〜C4-ハロアルキニル、フェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、フェニル-C2〜C4-ヒドロキシアルケニル、フェニル-C2〜C4-ヒドロキシアルキニル、フェニルカルボニル-C1〜C4-アルキル、フェニルカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、フェニルカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルオキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、フェニルオキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルチオ-C1〜C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1〜C4-アルキル、フェニルスルホニル-C1〜C4-アルキル、
    ヘテロアリール-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリール-C2〜C4-アルケニル、ヘテロアリール-C2〜C4-アルキニル、ヘテロアリール-C1〜C4-ハロアルキル、ヘテロアリール-C2〜C4-ハロアルケニル、ヘテロアリール-C2〜C4-ハロアルキニル、ヘテロアリール-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール-C2〜C4-ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール-C2〜C4-ヒドロキシアルキニル、ヘテロアリールカルボニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C1〜C4-アルキルであって、
    ここで、前記のフェニルおよびヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール(C1〜C6-アルキル)からなる群からの1〜3個の基を有していてもよく；
    R7は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルまたはフェニルであって、
    ここで、フェニル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の下記の基：C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルまたはC1〜C6-アルコキシを有していてもよい]
    のヘテロアロイル置換セリンアミド、またはその農業上有用な塩。
  2. Aが、ピロリル、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、テトラゾリル、ピリジルおよびピリミジニルからなる群より選択される5または6員ヘテロアリールであって、ここで、前記のヘテロアリール基が部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよい、請求項1に記載の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミド。
  3. R1、R2およびR5が水素である、請求項1または2に記載の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミド。
  4. R6が、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-シアノアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C2〜C6-ヒドロキシアルケニル、C2〜C6-ヒドロキシアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、3〜6員ヘテロシクリルであって、
    ここで、前記のシクロアルキル、シクロアルケニルまたは3〜6員ヘテロシクリル基が、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはオキソ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシカルボニルおよびC1〜C6-アルコキシカルボニルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよいか、
    C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、ジ(C1〜C6-アルキル)カルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニルオキシ]-C1〜C4-アルキル、{ジ[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]カルボニルオキシ}-C1〜C4-アルキル、
    フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C2〜C4-アルケニル、フェニル-C2〜C4-アルキニル、フェニル-C1〜C4-ハロアルキル、フェニル-C2〜C4-ハロアルケニル、フェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、フェニルオキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルチオ-C1〜C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1〜C4-アルキル、フェニルスルホニル-C1〜C4-アルキル、
    ヘテロアリール-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリール-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリールオキシ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C1〜C4-アルキルであって、
    ここで、前記のフェニルおよびヘテロアリール基が、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル〜C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノおよびC1〜C6-ハロアルキルスルホニルアミノからなる群からの1〜3個の基を有していてもよい、
    請求項1〜3のいずれか1項に記載の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミド。
  5. 請求項1に記載の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを調製する方法であって、
    式V
    Figure 2008542231
     [式中、R1、R4、R5およびR6は請求項1において定義した通りであり、L1はヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシである]
    のセリン誘導体を、式IV
    Figure 2008542231
     [式中、Aは請求項1において定義した通りであり、L2は、ヒドロキシル、ハロゲン、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである]
    のヘテロアリール酸／ヘテロアロイル酸誘導体と反応させて、対応する式III
    Figure 2008542231
     [式中、A、R1、R4、R5およびR6は請求項1において定義した通りであり、L1はヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシである]
    のヘテロアロイル誘導体を得た後、得られた式IIIのヘテロアロイル誘導体を、式II
    HNR2R3 II
    [式中、R2およびR3は請求項1において定義した通りである]
    のアミンと反応させる、前記方法。
  6. R4およびR5が水素である場合の請求項5に記載の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを調製する方法であって、
    R4およびR5が水素である式IIIのヘテロアロイル誘導体が、式XIII
    Figure 2008542231
     [式中、R1は請求項1において定義した通りであり、L1はヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシである]
    のケト化合物を、式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアロイル酸誘導体によりアシル化して、式XII
    Figure 2008542231
     [式中、A、R1およびR6は請求項1において定義した通りであり、L1はヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシである]
    のN-アシルケト化合物を得た後、ケト基を還元することにより調製される、前記方法。
  7. 式III
    Figure 2008542231
     [式中、A、R1、R4、R5およびR6は請求項1において定義した通りであり、L1は求核的に置換され得る脱離基である]
    のヘテロアロイル誘導体。
  8. 除草効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドまたはIの農業上有用な塩および作物保護剤を製剤するために通常使用される補助剤を含む組成物。
  9. 除草効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドまたはIの農業上有用な塩と作物保護剤を製剤するために通常使用される補助剤を混合する、請求項8に記載の組成物を調製する方法。
  10. 除草効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドまたはIの農業上有用な塩を、植物、その生育環境および／または種子に作用させる、望まれない植物を防除する方法。
  11. 請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドまたはその農業上有用な塩の除草剤としての使用。
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