JP2008542231A - ヘテロアロイル置換セリンアミド - Google Patents
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Abstract
Description
Aは、1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子、または1個の酸素もしくは硫黄原子を有する5または6員ヘテロアリールであって、前記のヘテロアリールは部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよく;
R1、R2は、水素、ヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシであり;
R3は、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-シアノアルキルまたはC1〜C6-ハロアルキルであり;
R4は、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C6-ハロアルケニル、C3〜C6-ハロアルキニル、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C3〜C6-シクロアルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C3〜C6-アルケニルオキシカルボニル、C3〜C6-アルキニルオキシカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、C3〜C6-アルケニルアミノカルボニル、C3〜C6-アルキニルアミノカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルケニル)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルキニル)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルコキシ)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルケニル)-N-(C1〜C6-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルキニル)-N-(C1〜C6-アルコキシ)アミノカルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノチオカルボニル、(C1〜C6-アルキル)シアノイミノ、(アミノ)シアノイミノ、[(C1〜C6-アルキル)アミノ]シアノイミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]シアノイミノ、C1〜C6-アルキルカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシイミノ-C1〜C6-アルキル、N-(C1〜C6-アルキルアミノ)イミノ-C1〜C6-アルキル、N-(ジ-C1〜C6-アルキルアミノ)イミノ-C1〜C6-アルキルまたはトリ-C1〜C4-アルキルシリルであって、
ここで、前記のアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1〜3個の下記の基:シアノ、ヒドロキシル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノ、C1〜C4-アルキル-C1〜C4-アルコキシカルボニルアミノ、C1〜C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルまたはC1〜C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよいか;
フェニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、フェニル-C1〜C6-アルキルカルボニルであって、
ここで、フェニル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1〜3個の下記の基:ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C4-ハロアルコキシを有していてもよいか;または
SO2R7であり;
R5は、水素またはC1〜C6-アルキルであり;
R6は、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-シアノアルキル、C2〜C6-シアノアルケニル、C2〜C6-シアノアルキニル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C2〜C6-ヒドロキシアルケニル、C2〜C6-ヒドロキシアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、3〜6員ヘテロシクリル、3〜6員ヘテロシクリル-C1〜C4-アルキルであって、
ここで、前記のシクロアルキル、シクロアルケニルまたは3〜6員ヘテロシクリル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはオキソ、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール(C1〜C6-アルキル)からなる群からの1〜3個の基を有していてもよいか;または
C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニルチオ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルキニルチオ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル-C1〜C4-チオアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル-C1〜C4-チオアルキル、C2〜C6-ハロアルキニル-C1〜C4-チオアルキル、C1〜C6-アルキルスルフィニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル-C1〜C4-アルキル、アミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルアミノ-C1〜C4-アルキル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキル-スルホニル-(C1〜C6-アルキルアミノ)-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6-アルキルカルボニル-C1〜C6-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、アミノカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル-C1〜C4-アルキル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルアミノ-C1〜C6-アルキル、ホルミルアミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル-(C1〜C6-アルキルアミノ)-C1〜C4-アルキル、[(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]C1〜C4-アルキル、{ジ[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]カルボニルオキシ}C1〜C4-アルキル、[(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ]-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ]C1〜C4-アルキル;
フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C2〜C4-アルケニル、フェニル-C2〜C4-アルキニル、フェニル-C1〜C4-ハロアルキル、フェニル-C2〜C4-ハロアルケニル、フェニル-C2〜C4-ハロアルキニル、フェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、フェニル-C2〜C4-ヒドロキシアルケニル、フェニル-C2〜C4-ヒドロキシアルキニル、フェニルカルボニル-C1〜C4-アルキル、フェニルカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、フェニルカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルオキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、フェニルオキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルチオ-C1〜C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1〜C4-アルキル、フェニルスルホニル-C1〜C4-アルキル、
ヘテロアリール-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリール-C2〜C4-アルケニル、ヘテロアリール-C2〜C4-アルキニル、ヘテロアリール-C1〜C4-ハロアルキル、ヘテロアリール-C2〜C4-ハロアルケニル、ヘテロアリール-C2〜C4-ハロアルキニル、ヘテロアリール-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール-C2〜C4-ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール-C2〜C4-ヒドロキシアルキニル、ヘテロアリールカルボニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C1〜C4-アルキルであって、
ここで、前記のフェニルおよびヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはシアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール(C1〜C6-アルキル)からなる群からの1〜3個の基を有していてもよく;
R7は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルまたはフェニルであって、
ここで、フェニル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1〜3個の下記の基:C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルまたはC1〜C6-アルコキシを有していてもよい]
のヘテロアロイル置換セリンアミド、およびそれらの農業上有用な塩に関する。
例えば、2-オキシリアニル(oxrianyl)、2-オキセタニル、3-オキセタニル、2-アジリジニル、3-チエタニル、1-アゼチジニル、2-アゼチジニル、
例えば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソキサゾリジニル、4-イソキサゾリジニル、5-イソキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、1,2,3,4-テトラゾリジン-5-イル、
例えば、1-ピロリジニル、2-イソチアゾリジニル、2-イソチアゾリジニル、1-ピラゾリジニル、3-オキサゾリジニル、3-チアゾリジニル、1-イミダゾリジニル、1,2,4-トリアゾリジン-1-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-4-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-4-イル、1,2,3,4-テトラゾリジン-1-イル、
例えば、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、4,5-ジヒドロピロール-2-イル、4,5-ジヒドロピロール-3-イル、2,5-ジヒドロピロール-2-イル、2,5-ジヒドロピロール-3-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソキサゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-2-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-2-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-2-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-3-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-5-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-3-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-4-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-5-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-2-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-3-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-4-イル、
例えば、4,5-ジヒドロピロール-1-イル、2,5-ジヒドロピロール-1-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロイソキサゾール-1-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-1-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-1-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-1-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-1-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-2-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-2-イル、
例えば、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジオキサン-4-イル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、1,3-ジチオン-2-イル、1,3-ジチオン-3-イル、1,3-ジチオン-4-イル、1,4-ジチオン-2-イル、1,3-ジチアン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、3-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチオピラニル、3-テトラヒドロチオピラニル、4-テトラヒドロチオピラニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-6-イル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、1,3,5-トリオキサン-2-イル、
例えば、1-ピペリジニル、1-ヘキサヒドロピリダジニル、1-ヘキサヒドロピリミジニル、1-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-1-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-1-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-1-イル、1-モルホリニル、
例えば、2H-ピラン-2-イル、2H-ピラン-3-イル、2H-ピラン-4-イル、2H-ピラン-5-イル、2H-ピラン-6-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-5-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-6-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-6-イル、2H-チオピラン-2-イル、2H-チオピラン-3-イル、2H-チオピラン-4-イル、2H-チオピラン-5-イル、2H-チオピラン-6-イル、5,6-ジヒドロ-4H-1,3-オキサジン-2-イル;
5〜10個の環原子を有する単環式または二環式芳香族ヘテロアリールであって、炭素原子に加えて、1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子、または1個の酸素もしくは硫黄原子を含有するもの、例えば
フリル(例えば、2-フリル、3-フリル)、チエニル(例えば、2-チエニル、3-チエニル)、ピロリル(例えば、ピロール-2-イル、ピロール-3-イル)、ピラゾリル(例えば、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル)、イソキサゾリル(例えば、イソキサゾール-3-イル、イソキサゾール-4-イル、イソキサゾール-5-イル)、イソチアゾリル(例えば、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル)、イミダゾリル(例えば、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル)、オキサゾリル(例えば、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル)、チアゾリル(例えば、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル)、オキサジアゾリル(例えば、1,2,3-オキサジアゾール-4-イル、1,2,3-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)、チアジアゾリル(例えば、1,2,3-チアジアゾール-4-イル、1,2,3-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,3,4-チアジアゾリル-2-イル)、トリアゾリル(例えば、1,2,3-トリアゾール-4-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル)、テトラゾール-5-イル、ピリジル(例えば、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル)、ピラジニル(例えば、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル)、ピリミジニル(例えば、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル)、ピラジン-2-イル、トリアジニル(例えば、1,3,5-トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-3-イル、1,2,4-トリアジン-5-イル、1,2,4-トリアジン-6-イル)、テトラジニル(例えば、1,2,4,5-テトラジン-3-イル)などの単環;ならびに
前記の単環のベンゾ縮合誘導体などの二環、例えば、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル。
例えば、炭素原子を介して結合し、炭素原子に加えて、環原子として1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子、または1個の硫黄もしくは酸素原子を含有する5員芳香族複素環、例えば、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、5-イソキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イルおよび1,3,4-トリアゾール-2-イル;
例えば、炭素原子を介して結合し、炭素原子に加えて、環原子として1〜4個の、好ましくは1〜3個の窒素原子を含有する6員芳香族複素環、例えば、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イルおよび1,2,4-トリアジン-3-イル。
特に好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびオキサゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールであり;
特別に好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールであり;
ここで、前記のヘテロアリール基が、C1〜C6-ハロアルキル基により、好ましくは2位においてC1〜C6-ハロアルキル基により置換されており、かつ、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基を有していても
よい式Iのへテロアロイル置換セリンアミドが好ましい。
特に好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびオキサゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールであり;
特別に好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールであり;
ここで、前記のヘテロアリール基が部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよい
式Iのへテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
特に好ましくは、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびオキサゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールであり;
特別に好ましくは、フリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールであり;
ここで、前記のヘテロアリール基が部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよい
式Iのへテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
特に好ましくは、ピリジルまたはピリミジルであり;
特別に好ましくは、ピリミジルであり;
ここで、前記のヘテロアリール基が部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよい
式Iのへテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
式Iのへテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
ここで、前記のヘテロアリール基が部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよく;
特に好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリルおよびピリジルからなる群より選択される5または6員ヘテロアリールであって、
ここで、前記のヘテロアリール基が部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよく;
特別に好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびオキサゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールであって、
ここで、前記のヘテロアリール基が部分的にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1〜C6-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルからなる群からの1〜2個の基を有していてもよく;
最も好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールであって、
ここで、前記のヘテロアリール基が部分的にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1〜C6-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルからなる群からの1〜2個の基を有していてもよい式Iのへテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
ここで、前記のヘテロアリール基が部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよく;
特に好ましくは、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリルおよびピリジルからなる群より選択される5または6員ヘテロアリールであって、
ここで、前記のヘテロアリール基が部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよく;
特別に好ましくは、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびオキサゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールであって、
ここで、前記のヘテロアリール基が部分的にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1〜C6-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルからなる群からの1〜2個の基を有していてもよく;
最も好ましくは、フリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールであって、
ここで、前記のヘテロアリール基が部分的にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1〜C6-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルからなる群からの1〜2個の基を有していてもよい
式Iのへテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
R8は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキルまたはC1〜C6-ハロアルキルであり;
特に好ましくは、水素、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルであり;
特別に好ましくは、水素またはC1〜C4-アルキルであり;
最も好ましくは、水素であり;
R9は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルまたはC1〜C6-ハロアルコキシであり;
特に好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C6-ハロアルキルであり;
特別に好ましくは、ハロゲンまたはC1〜C6-ハロアルキルであり;
非常に好ましくは、C1〜C6-ハロアルキルであり;
最も好ましくは、C1〜C4-ハロアルキルであり;
さらに好ましくは、CF3であり;
R10は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキルまたはC1〜C6-ハロアルキルであり;
特に好ましくは、水素、ハロゲンまたはC1〜C4-ハロアルキルであり;
特別に好ましくは、水素またはハロゲンであり;
最も好ましくは、水素であり;
R11は、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキルまたはC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキルであり;
特に好ましくは、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-ハロアルキルまたはC1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキルであり;
特別に好ましくは、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルであり;
最も好ましくは、C1〜C4-アルキルであり;
さらに好ましくは、CH3である]
からなる群;
特に好ましくは、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A8またはA9
[式中、R8〜R11は、上で定義された通りである];
最も好ましくは、A1、A2、A5またはA6
[式中、R8〜R11は、上で定義された通りである]
より選択される5または6員ヘテロアリールである式Iのへテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
R2が、水素またはヒドロキシルであり;
特に好ましくは、水素である
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
特に好ましくは、C1〜C6-アルキルであり;
特別に好ましくは、C1〜C4-アルキルであり;
最も好ましくは、CH3である
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
ここで、前記のアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1〜3個の次の基:シアノ、ヒドロキシル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノ、C1〜C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルまたはC1〜C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよいか;
フェニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキル、フェニルスルホニルアミノカルボニルまたはフェニル-C1〜C6-アルキルカルボニルであって、
ここで、フェニル基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1〜3個の次の基:ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C4-ハロアルコキシを有していてもよいか;または
SO2R7であり;
特に好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルコキシ)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルまたはジ(C1〜C6-アルキル)アミノチオカルボニルであって、
ここで、前記のアルキルまたはアルコキシ基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1〜3個の次の基:シアノ、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルまたはC1〜C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよいか;
フェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキル、フェニルスルホニルアミノカルボニルまたはフェニル-C1〜C6-アルキルカルボニルであって、
ここで、フェニル環は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1〜3個の次の基:ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C4-ハロオキシを有していてもよいか;または
SO2R7であり;
特別に好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルコキシ)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノチオカルボニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキルまたはフェニル-C1〜C6-アルキルカルボニルであって、
ここで、フェニル環は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1〜3個の次の基:ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C4-ハロアルコキシを有していてもよいか;または
SO2R7である
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
ここで、前記のアルキル、シクロアルキルまたはアルコキシ基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1〜3個の次の基:シアノ、ヒドロキシル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノ、C1〜C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルまたはC1〜C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよいか;または
SO2R7である
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
ここで、前記のアルキルおよびアルコキシ基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1〜3個の次の基:シアノ、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルアミノカルボニルまたはジ(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルを有していてもよいか;
フェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキル、フェニルアミノカルボニルまたはN-(C1〜C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニルであって、
ここで、フェニル環は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1〜3個の次の基:シアノ、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルを有していてもよいか;または
SO2R7であり、
特に好ましくは、水素、ホルミル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、N-(C1〜C4-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、SO2CH3、SO2CF3またはSO2(C6H5)である
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
好ましくは、水素またはCH3であり;
特別に好ましくは、水素である
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
ここで、前記のシクロアルキル、シクロアルケニルまたは3〜6員ヘテロシクリル基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはオキソ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシカルボニルおよびC1〜C6-アルコキシカルボニルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよいか、
C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、ジ(C1〜C6-アルキル)カルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、[(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル]アミノ-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]C1〜C4-アルキル、{ジ[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]カルボニルオキシ}-C1〜C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1〜C4-アルキル、
フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C2〜C4-アルケニル、フェニル-C2〜C4-アルキニル、フェニル-C1〜C4-ハロアルキル、フェニル-C2〜C4-ハロアルケニル、フェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、フェニルオキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルチオ-C1〜C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1〜C4-アルキル、フェニルスルホニル-C1〜C4-アルキル、
ヘテロアリール-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリール-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリールオキシ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1〜C4-アルキルまたはヘテロアリールスルホニル-C1〜C4-アルキルであって、
ここで、前記のフェニルおよびヘテロアリール基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはシアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノおよびC1〜C6-ハロアルキルスルホニルアミノからなる群からの1〜3個の基を有していてもよく;
特に好ましくは、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]-C1〜C4-アルキル、{ジ[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]カルボニルオキシ}-C1〜C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1〜C4-アルキル;
フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C2〜C4-アルケニル、フェニル-C2〜C4-アルキニル、フェニル-C1〜C4-ハロアルキル、フェニル-C2〜C4-ハロアルケニル、フェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、フェニルオキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルチオ-C1〜C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1〜C4-アルキルまたはフェニルスルホニル-C1〜C4-アルキルであって、
ここで、前記のフェニル基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノおよびC1〜C6-ハロアルキルスルホニルアミノからなる群からの1〜3個の基を有していてもよく;
特別に好ましくは、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]-C1〜C4-アルキル、{ジ[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]カルボニルオキシ}-C1〜C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1〜C4-アルキル;
フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C2〜C4-アルケニル、フェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキルまたはフェニルチオ-C1〜C4-アルキルであり;
最も好ましくは、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1〜C4-アルキル、フェニル-C1〜C4-アルキルまたはフェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキルである
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
ここで、前記のシクロアルキル、シクロアルケニルまたは3〜6員ヘテロシクリル基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはオキソ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシカルボニルおよびC1〜C6-アルコキシカルボニルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよいか、
C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、ジ(C1〜C6-アルキル)カルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、[(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル]アミノ-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]C1〜C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1〜C4-アルキル、
フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C2〜C4-アルケニル、フェニル-C2〜C4-アルキニル、フェニル-C1〜C4-ハロアルキル、フェニル-C2〜C4-ハロアルケニル、フェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、フェニルオキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルチオ-C1〜C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1〜C4-アルキル、フェニルスルホニル-C1〜C4-アルキル、
ヘテロアリール-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリール-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリールオキシ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1〜C4-アルキルまたはヘテロアリールスルホニル-C1〜C4-アルキルであって、
ここで、前記のフェニルおよびヘテロアリール基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはシアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノおよびC1〜C6-ハロアルキルスルホニルアミノからなる群からの1〜3個の基を有していてもよく;
特に好ましくは、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、3〜6員ヘテロシクリル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]C1〜C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1〜C4-アルキル;
フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C2〜C4-アルケニル、フェニル-C2〜C4-アルキニル、フェニル-C1〜C4-ハロアルキル、フェニル-C2〜C4-ハロアルケニル、フェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、フェニルオキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルチオ-C1〜C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1〜C4-アルキルまたはフェニルスルホニル-C1〜C4-アルキルであって、
ここで、前記のフェニル基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノおよびC1〜C6-ハロアルキルスルホニルアミノからなる群からの1〜3個の基を有していてもよく;
特別に好ましくは、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、3〜6員ヘテロシクリル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]C1〜C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1〜C4-アルキル;
フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C2〜C4-アルケニル、フェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキルまたはフェニルチオ-C1〜C4-アルキルであり;
最も好ましくは、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、3〜6員ヘテロシクリル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1〜C4-アルキル、フェニル-C1〜C4-アルキルまたはフェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキルである
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
ここで、フェニル基は部分的または部分的にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1〜C4-アルキルにより置換されていてもよく;
特に好ましくは、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキルまたはフェニルであり;
特別に好ましくは、メチル、トリフルオロメチルまたはフェニルである
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
ここで、前記のヘテロアリール基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよく;
R1およびR2が水素であり;
R3が、C1〜C4-アルキル、特に好ましくはCH3であり;
R4が、水素、ホルミル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、N-(C1〜C4-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、SO2CH3、SO2CF3またはSO2(C6H5)であり;
R5が水素であり;
R6が、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、3〜6員ヘテロシクリル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキルである
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドが特に好ましい。
まず、式Vのセリン誘導体を、式IVのヘテロアリール酸/ヘテロアリール酸誘導体と反応させて対応する式IIIのヘテロアロイル誘導体を得た後、これを式IIのアミンと反応させて、目的の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを得る。
L2は、求核的に置換され得る脱離基、例えば、ヒドロキシル、ハロゲン、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである]
式Vのセリン誘導体を、L2がヒドロキシルである式IVのヘテロアリール酸/ヘテロアリール酸誘導体と反応させて式IIIのヘテロアロイル誘導体を得る反応は、活性化試薬および塩基の存在下、通常0℃から反応混合物の沸点までの温度、好ましくは0℃〜110℃、特に好ましくは室温で、不活性有機溶媒中でおこなう(Bergmann, E. D.ら、J Chem Soc 1951, 2673; Zhdankin, V. V.ら、Tetrahedron Lett. 2000, 41 (28), 5299-5302; Martin, S. F.ら、Tetrahedron Lett.1998, 39 (12), 1517-1520; Jursic, B. S.ら、Synth Commun 2001, 31 (4), 555-564; Albrecht, M.ら、Synthesis 2001, (3), 468-472; Yadav, L. D. S.ら、Indian J. Chem B. 41(3), 593-595(2002); Clark, J. E.ら、Synthesis (10), 891-894 (1991)を参照されたい)。
R4が水素である式IIIのヘテロアロイル誘導体は、アシル基がベンジルオキシカルボニル(ΣがベンジルであるVIIIa参照)またはtert-ブチルオキシカルボニル(Σがtert-ブチルであるVIIIa参照)などの開裂可能な保護基である式VIIIのアシル化グリシン誘導体をカルボニル化合物VIIと縮合して対応するアルドール生成物VIを得る反応により得ることもできる。次に、保護基を開裂し、得られたR4が水素である式Vのセリン誘導体を式IVのヘテロアリール酸誘導体を用いてアシル化する。
L2は求核的に置換され得る脱離基、例えばヒドロキシル、ハロゲン、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである]
グリシン誘導体VIIIをカルボニル化合物VIIと反応させて対応するアルドール生成物VIまたはR4が水素であるヘテロアロイル誘導体IIIを得る反応は、通常-100℃から反応混合物の沸点までの温度、好ましくは-80℃〜20℃、特に好ましくは-80℃〜-20℃で、不活性有機溶媒中、塩基の存在下でおこなう(J.-F. Rousseauら、J. Org. Chem. 63, 2731-2737 (1998)を参照されたい)。
L3は求核的に置換され得る脱離基、例えばハロゲン、ヒドロキシル、またはC1〜C6-アルコキシである]
式III(適切な場合には、R4は水素である)のヘテロアロイル誘導体を式IIのアミンと反応させて式I(適切な場合には、R4は水素である)のヘテロアロイル置換セリンアミドを得る反応は、通常、方法Aにおいて記載した式IIIのヘテロアロイル誘導体と式IIのアミンとの反応と同様におこなう。
R4が水素である式IIIのヘテロアロイル誘導体は、まず式XIのアミノマロニル化合物を式IVのヘテロアリール酸/ヘテロアリール酸誘導体によりアシル化して、対応する式XのN-アシルアミノマロニル化合物を得た後、式VIIのカルボニル化合物と、脱炭酸を伴う縮合をおこなうことにより得ることもできる。
L2は求核的に置換され得る脱離基、例えばヒドロキシル、ハロゲン、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルであり、
L4は求核的に置換され得る脱離基、例えばヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシである]
式XIのアミノマロニル化合物を式IVのヘテロアリール酸/ヘテロアリール酸誘導体によりアシル化して対応する式XのN-アシルアミノマロニル化合物を得る反応は、通常、方法Aにおいて記載した、式Vのセリン誘導体を式IVのヘテロアリール酸/ヘテロアリール酸誘導体と反応させて対応する式IIIのヘテロアロイル誘導体を得る反応と同様におこなう。
R4およびR5が水素である式IIIのヘテロアロイル誘導体は、まず式XIIIのケト化合物を式IVのヘテロアリール酸/ヘテロアリール酸誘導体により還元して、対応する式XIIのN-アシルケト化合物を得た後、ケト基を還元することにより得ることも可能である(Girard A, Tetrahedron Lett. 37(44), 7967-7970(1996); Nojori R., J. Am. Chem. Soc. 111(25), 9134-9135(1989); Schmidt U., Synthesis (12),1248-1254 (1992); Bolhofer, A.; J. Am. Chem. Soc. 75, 4469 (1953))
L2は求核的に置換され得る脱離基、例えばヒドロキシル、ハロゲン、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである]
式XIIIのケト化合物を式IVのヘテロアリール酸/ヘテロアリール酸誘導体によりアシル化して式XIIのN-アシルケト化合物を得る反応は、通常、方法Aにおいて記載した、式Vのセリン誘導体を式IVのヘテロアリール酸/ヘテロアリール酸誘導体と反応させて対応する式IIIのヘテロアロイル誘導体を得る反応と同様におこなう。
R4が水素であり、R6が-C(OH)R’R”である式IIIのヘテロアロイル誘導体は、式XIVのビニルグリシンを四酸化オスミウムまたは過マンガン酸塩などの酸化剤によりジヒドロキシル化することにより得ることも可能である。
R’は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、フェニルまたはC1〜C6-アルコキシカルボニルであり、
R”は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、フェニルまたはC1〜C6-アルコキシカルボニルである]
この反応は、通常-78℃から反応混合物の沸点までの温度、好ましくは-10℃〜120℃、特に好ましくは0℃〜50℃で、不活性有機溶媒中、適切な場合には、例えば、N-メチルモルホリンN-オキシドなどの再酸化剤の存在下でおこなう(D. Johnsonら、Tetrahedron 2000, 56, 5, 781)。
L3は求核的に置換され得る脱離基、例えばハロゲン、ヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシであり、
R’は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、フェニルまたはC1〜C6-アルコキシカルボニルであり、
R”は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、フェニルまたはC1〜C6-アルコキシカルボニルである]
R4が水素であり、R6が-C(Nuc)R’R”である式IIIのヘテロアロイル誘導体は、式XIVのビニルグリシンをエポキシ化剤によりエポキシ化して式XVのエポキシグリシンを得た後、エポキシドを求核的に開環することにより得ることも可能である。
R’は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、フェニルまたはC1〜C6-アルコキシカルボニルであり、
R”は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、フェニルまたはC1〜C6-アルコキシカルボニルであり、
Nuc-M+は、例えば、ナトリウムチオフェノレートなどのチオレート、カリウムフェノキシドなどのアルコキシド、またはナトリウムイミダゾレートなどのアミドである]
L3は求核的に置換され得る脱離基、例えばハロゲン、ヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシであり、
R’は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、フェニルまたはC1〜C6-アルコキシカルボニルであり、
R”は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、フェニルまたはC1〜C6-アルコキシカルボニルであり、
Nuc-M+は、例えば、ナトリウムチオフェノレートなどのチオレート、カリウムフェノキシドなどのアルコキシド、またはナトリウムイミダゾレートなどのアミドである]
のヘテロアロイル誘導体を提供する。
ここで、前記のヘテロアリール基が部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよく;
R1が水素であり;
R4が、水素、ホルミル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、N-(C1〜C4-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、SO2CH3、SO2CF3またはSO2(C6H5)であり;
R5が水素であり:
R6が、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C1〜C4-アルキルまたはフェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキルである
式IIIのヘテロアロイル誘導体が特に好ましい。
(実施例1)
1-{メチルカルバモイル-[(1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)アミノ]メチル}アリルアセテート(表3、No. 3.10)
1.1) エチル[(1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)アミノ]アセテート
1H-NMR (DMSO): δ=1.20 (t,3H); 3.95 (s, 6H); 4.15 (q, 2H); 8.35 (s, 1H); 8.65 (t, 1H).
1H-NMR (DMSO) (erythro異性体): δ= 2.55 (d, 3H); 4.95 (s, 3H); 4.25 (m, 1H); 4.35 (t, 1H); 5.10 (d, 1H); 5.25 (d, 1H); 5.35 (d, 1H); 5.80 (m, 1H); 7.95 (d, 1H); 8.10 (d, 1H); 8.45 (s, 1H).
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドおよびそれらの農業上有用な塩は、異性体の混合物の形および純粋な異性体の形の両方で、除草剤に適している。式Iの化合物を含む除草組成物は、特に高い施量で、非常に効果的に非農耕地における植物を防除する。それらは、作物に重大な損傷を起こすことなく、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズおよびワタなどの作物における広葉雑草およびイネ科雑草に作用する。この効果は主に低い施量で観察される。
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドの除草活性を下記の温室実験により証明した。
Claims (11)
- 式I
Aは、1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子、または1個の酸素もしくは硫黄原子を有する5または6員ヘテロアリールであって、前記のヘテロアリールは部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよく;
R1、R2は、水素、ヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシであり;
R3は、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-シアノアルキルまたはC1〜C6-ハロアルキルであり;
R4は、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C6-ハロアルケニル、C3〜C6-ハロアルキニル、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C3〜C6-シクロアルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C3〜C6-アルケニルオキシカルボニル、C3〜C6-アルキニルオキシカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、C3〜C6-アルケニルアミノカルボニル、C3〜C6-アルキニルアミノカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルケニル)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルキニル)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルコキシ)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルケニル)-N-(C1〜C6-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルキニル)-N-(C1〜C6-アルコキシ)アミノカルボニル、ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノチオカルボニル、(C1〜C6-アルキル)シアノイミノ、(アミノ)シアノイミノ、[(C1〜C6-アルキル)アミノ]シアノイミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]シアノイミノ、C1〜C6-アルキルカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシイミノ-C1〜C6-アルキル、N-(C1〜C6-アルキルアミノ)イミノ-C1〜C6-アルキル、N-(ジ-C1〜C6-アルキルアミノ)イミノ-C1〜C6-アルキルまたはトリ-C1〜C4-アルキルシリルであって、
ここで、前記のアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1〜3個の下記の基:シアノ、ヒドロキシル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノ、C1〜C4-アルキル-C1〜C6-アルコキシカルボニルアミノ、C1〜C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルまたはC1〜C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよいか;
フェニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、フェニル-C1〜C6-アルキルカルボニルであって、
ここで、フェニル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1〜3個の下記の基:ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C4-ハロアルコキシを有していてもよいか;または
SO2R7であり;
R5は、水素またはC1〜C6-アルキルであり;
R6は、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-シアノアルキル、C2〜C6-シアノアルケニル、C2〜C6-シアノアルキニル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C2〜C6-ヒドロキシアルケニル、C2〜C6-ヒドロキシアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、3〜6員ヘテロシクリル、3〜6員ヘテロシクリル-C1〜C4-アルキルであって、
ここで、前記のシクロアルキル、シクロアルケニルまたは3〜6員ヘテロシクリル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはオキソ、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール(C1〜C6-アルキル)からなる群からの1〜3個の基を有していてもよいか;
C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニルチオ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルキニルチオ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル-C1〜C4-チオアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル-C1〜C4-チオアルキル、C2〜C6-ハロアルキニル-C1〜C4-チオアルキル、C1〜C6-アルキルスルフィニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル-C1〜C4-アルキル、アミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルアミノ-C1〜C4-アルキル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニル-(C1〜C6-アルキルアミノ)-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6-アルキルカルボニル-C1〜C6-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、アミノカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル-C1〜C4-アルキル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル-C1〜C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル-(C1〜C6-アルキルアミノ)-C1〜C4-アルキル、[(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]-C1〜C4-アルキル、{ジ[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]カルボニルオキシ}-C1〜C4-アルキル、[(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ]-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ]-C1〜C4-アルキル;
フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C2〜C4-アルケニル、フェニル-C2〜C4-アルキニル、フェニル-C1〜C4-ハロアルキル、フェニル-C2〜C4-ハロアルケニル、フェニル-C2〜C4-ハロアルキニル、フェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、フェニル-C2〜C4-ヒドロキシアルケニル、フェニル-C2〜C4-ヒドロキシアルキニル、フェニルカルボニル-C1〜C4-アルキル、フェニルカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、フェニルカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルオキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、フェニルオキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルチオ-C1〜C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1〜C4-アルキル、フェニルスルホニル-C1〜C4-アルキル、
ヘテロアリール-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリール-C2〜C4-アルケニル、ヘテロアリール-C2〜C4-アルキニル、ヘテロアリール-C1〜C4-ハロアルキル、ヘテロアリール-C2〜C4-ハロアルケニル、ヘテロアリール-C2〜C4-ハロアルキニル、ヘテロアリール-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール-C2〜C4-ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール-C2〜C4-ヒドロキシアルキニル、ヘテロアリールカルボニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C1〜C4-アルキルであって、
ここで、前記のフェニルおよびヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはシアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール(C1〜C6-アルキル)からなる群からの1〜3個の基を有していてもよく;
R7は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルまたはフェニルであって、
ここで、フェニル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1〜3個の下記の基:C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルまたはC1〜C6-アルコキシを有していてもよい]
のヘテロアロイル置換セリンアミド、またはその農業上有用な塩。 - Aが、ピロリル、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、テトラゾリル、ピリジルおよびピリミジニルからなる群より選択される5または6員ヘテロアリールであって、ここで、前記のヘテロアリール基が部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよい、請求項1に記載の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミド。
- R1、R2およびR5が水素である、請求項1または2に記載の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミド。
- R6が、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-シアノアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C2〜C6-ヒドロキシアルケニル、C2〜C6-ヒドロキシアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、3〜6員ヘテロシクリルであって、
ここで、前記のシクロアルキル、シクロアルケニルまたは3〜6員ヘテロシクリル基が、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはオキソ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシカルボニルおよびC1〜C6-アルコキシカルボニルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよいか、
C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、ジ(C1〜C6-アルキル)カルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニルオキシ]-C1〜C4-アルキル、{ジ[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]カルボニルオキシ}-C1〜C4-アルキル、
フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C2〜C4-アルケニル、フェニル-C2〜C4-アルキニル、フェニル-C1〜C4-ハロアルキル、フェニル-C2〜C4-ハロアルケニル、フェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、フェニルオキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルチオ-C1〜C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1〜C4-アルキル、フェニルスルホニル-C1〜C4-アルキル、
ヘテロアリール-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリール-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリールオキシ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C1〜C4-アルキルであって、
ここで、前記のフェニルおよびヘテロアリール基が、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはシアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル〜C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノおよびC1〜C6-ハロアルキルスルホニルアミノからなる群からの1〜3個の基を有していてもよい、
請求項1〜3のいずれか1項に記載の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミド。 - 請求項1に記載の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを調製する方法であって、
式V
のセリン誘導体を、式IV
のヘテロアリール酸/ヘテロアロイル酸誘導体と反応させて、対応する式III
のヘテロアロイル誘導体を得た後、得られた式IIIのヘテロアロイル誘導体を、式II
HNR2R3 II
[式中、R2およびR3は請求項1において定義した通りである]
のアミンと反応させる、前記方法。 - 除草効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドまたはIの農業上有用な塩および作物保護剤を製剤するために通常使用される補助剤を含む組成物。
- 除草効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドまたはIの農業上有用な塩と作物保護剤を製剤するために通常使用される補助剤を混合する、請求項8に記載の組成物を調製する方法。
- 除草効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドまたはIの農業上有用な塩を、植物、その生育環境および/または種子に作用させる、望まれない植物を防除する方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドまたはその農業上有用な塩の除草剤としての使用。
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