JP2008540775A5 - - Google Patents
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Description
歯科複合材料は、歯科用接着剤、プライマー、ボンディング剤、小窩裂溝封鎖材、セメント、義歯床および義歯裏装材、歯科矯正スプリント材料、および歯科矯正装置用接着剤としても有用であり得る。材料は、ブリッジ、クラウン、インレー、オンレー、ラミネートベニア、および前装を製造するのにも有用であり得る。本発明の材料は、骨などの様々な硬質体構造の補綴置換または修復にも有用であり、かつ手術中の、特に口腔外科手術中の再建目的にも有用であり得る。
以下、本発明を要約すると下記のとおりである。
1.a.次式:E1−R1 n−O−R2−Q−R3−O−R4 m−E2
(式中、Qが、
(i)環上のC1-3アルキル置換基3個までと共に、炭素原子5または6個を含有する炭素環;
(ii)S−R5−T、ここで、式中、SおよびTはそれぞれ独立して環上のC1-3アルキル置換基3個までと共に、炭素原子5または6個を含有する炭素環であり、R5は、共有結合または炭素原子1、2、3もしくは4個を含有するアルキレン基である;
(iii)縮合環系上のC1-3アルキル置換基4個までと共に、炭素原子を合計8〜10個含有する、2つの縮合環を含有する炭素環式縮合環系;よりなる群から選択され、
R2およびR3がそれぞれ独立して共有結合および炭素原子1、2、3または4個を含有するアルキレン基よりなる群から選択され;
R1が、次式
の反復単位であり、
R4が、次式
の反復単位であり、
E1およびE2がそれぞれ独立して、
ここで、式中、R6はH(アクリロイル)またはCH3(メタクリロイル)である、であり、
nおよびmがそれぞれ独立して0を超える整数であり、
但し、次式
のn個の基それぞれについて、
aは独立して3〜6の整数であり、
但し、次式
のm個の基それぞれについて、
a’は独立して3〜6の整数であり、
但し、R2もR3も、芳香族環に直接結合する共有結合ではなく、かつ
但し、少なくとも1つの化合物の重合度は2〜30である)
の少なくとも1つの化合物を含んでなる組成物;
b.場合により、少なくとも1つの他の重合性(メタ)アクリル酸エステル成分;
c.少なくとも1つの重合開始剤化合物;および
d.少なくとも1つの充填剤;
を含んでなる未硬化歯科複合材料。
2.Qが、
よりなる群から選択される、前記1に記載の未硬化歯科複合材料。
3.Qが1,4−シクロヘキシレンである前記2に記載の未硬化歯科複合材料。
4.QがS−R5−Tであり、R5が2,2−プロピレンまたはメチレンであり、SおよびTがそれぞれシクロヘキシレンまたはフェニレンである前記1に記載の未硬化歯科複合材料。
5.Qが、
よりなる群から選択される前記4に記載の未硬化歯科複合材料。
6.Qが、
よりなる群から選択される前記1に記載の未硬化歯科複合材料。
7.R2=R3であり、R2およびR3がそれぞれ共有結合またはメチレン基である前記1に記載の未硬化歯科複合材料。
8.前記重合度が2〜10である前記1に記載の未硬化歯科複合材料。
9.aとa’がどちらも5である前記1に記載の未硬化歯科複合材料。
10.R2およびR3がそれぞれメチレン基であり、Qが1,4−シクロヘキシレンであり、R6がメチル基であり、重合度が2〜6である前記9に記載の未硬化歯科複合材料。
11.少なくとも1つの光開始促進剤、活性化剤、顔料、放射線不透過剤、安定剤、および酸化防止剤をさらに含んでなる前記1に記載の未硬化歯科複合材料。
12.前記10に記載の未硬化歯科複合材料を形成し、硬化させることによって製造される歯科修復物品。
13.式I
(式中、Qが、
(i)
(ii)S−R5−T、ここで、式中、SおよびTはそれぞれ独立して環上のC1-3アルキル置換基3個までと共に、炭素原子5または6個を含有する炭素環であり、R5は、共有結合または炭素原子1、2、3もしくは4個を含有するアルキレン基である;そして
(iii)縮合環系上のC1-3アルキル置換基4個までと共に、炭素原子を合計8〜10個含有する、2つの縮合環を含有する炭素環式縮合環系;よりなる群から選択され、
R2およびR3がそれぞれ独立して共有結合および炭素原子1、2、3または4個を含有するアルキレン基よりなる群から選択され;
R1が、次式
の反復単位であり、
R4が、次式
の反復単位であり、
E1およびE2がそれぞれ独立して、
ここで、式中、R6はH(アクリロイル)またはCH3(メタクリロイル)である、であり、
nおよびmがそれぞれ独立して0を超える整数であり、
但し、次式
のn個の基それぞれについて、
aは独立して3〜6の整数であり、
但し、次式
のm個の基それぞれについて、
a’は独立して3〜6の整数であり、
但し、R2もR3も、芳香族環に直接結合する共有結合ではなく、かつ但し、化合物の重合度が2〜30である)
の少なくとも1つの化合物を含んでなる組成物。
14.a.(i)少なくとも1つのラクトン
(式中、r=aまたはa’である);
(ii)ジオール、HO−O−R2−Q−R3−OH;そして
(iii)場合により、ポリエステル重合触媒;そして
(iv)場合により、溶媒;
の混合物を加熱する工程であって、前記の少なくとも1つのラクトンと前記ジオールとのモル比が、1:1〜30:1である、工程と、
b.工程a.の反応生成物を、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリロイルクロライド、および(メタ)アクリル酸無水物から選択される1つもしくはそれ以上の末端キャップ剤と合わせ、加熱する工程であって、但し、得られる末端キャップ率が、少なくとも90%である工程と、
を含んでなる前記1に記載の組成物の製造方法。
以下、本発明を要約すると下記のとおりである。
1.a.次式:E1−R1 n−O−R2−Q−R3−O−R4 m−E2
(式中、Qが、
(i)環上のC1-3アルキル置換基3個までと共に、炭素原子5または6個を含有する炭素環;
(ii)S−R5−T、ここで、式中、SおよびTはそれぞれ独立して環上のC1-3アルキル置換基3個までと共に、炭素原子5または6個を含有する炭素環であり、R5は、共有結合または炭素原子1、2、3もしくは4個を含有するアルキレン基である;
(iii)縮合環系上のC1-3アルキル置換基4個までと共に、炭素原子を合計8〜10個含有する、2つの縮合環を含有する炭素環式縮合環系;よりなる群から選択され、
R2およびR3がそれぞれ独立して共有結合および炭素原子1、2、3または4個を含有するアルキレン基よりなる群から選択され;
R1が、次式
R4が、次式
E1およびE2がそれぞれ独立して、
nおよびmがそれぞれ独立して0を超える整数であり、
但し、次式
aは独立して3〜6の整数であり、
但し、次式
a’は独立して3〜6の整数であり、
但し、R2もR3も、芳香族環に直接結合する共有結合ではなく、かつ
但し、少なくとも1つの化合物の重合度は2〜30である)
の少なくとも1つの化合物を含んでなる組成物;
b.場合により、少なくとも1つの他の重合性(メタ)アクリル酸エステル成分;
c.少なくとも1つの重合開始剤化合物;および
d.少なくとも1つの充填剤;
を含んでなる未硬化歯科複合材料。
2.Qが、
3.Qが1,4−シクロヘキシレンである前記2に記載の未硬化歯科複合材料。
4.QがS−R5−Tであり、R5が2,2−プロピレンまたはメチレンであり、SおよびTがそれぞれシクロヘキシレンまたはフェニレンである前記1に記載の未硬化歯科複合材料。
5.Qが、
6.Qが、
7.R2=R3であり、R2およびR3がそれぞれ共有結合またはメチレン基である前記1に記載の未硬化歯科複合材料。
8.前記重合度が2〜10である前記1に記載の未硬化歯科複合材料。
9.aとa’がどちらも5である前記1に記載の未硬化歯科複合材料。
10.R2およびR3がそれぞれメチレン基であり、Qが1,4−シクロヘキシレンであり、R6がメチル基であり、重合度が2〜6である前記9に記載の未硬化歯科複合材料。
11.少なくとも1つの光開始促進剤、活性化剤、顔料、放射線不透過剤、安定剤、および酸化防止剤をさらに含んでなる前記1に記載の未硬化歯科複合材料。
12.前記10に記載の未硬化歯科複合材料を形成し、硬化させることによって製造される歯科修復物品。
13.式I
(i)
(iii)縮合環系上のC1-3アルキル置換基4個までと共に、炭素原子を合計8〜10個含有する、2つの縮合環を含有する炭素環式縮合環系;よりなる群から選択され、
R2およびR3がそれぞれ独立して共有結合および炭素原子1、2、3または4個を含有するアルキレン基よりなる群から選択され;
R1が、次式
R4が、次式
E1およびE2がそれぞれ独立して、
nおよびmがそれぞれ独立して0を超える整数であり、
但し、次式
aは独立して3〜6の整数であり、
但し、次式
a’は独立して3〜6の整数であり、
但し、R2もR3も、芳香族環に直接結合する共有結合ではなく、かつ但し、化合物の重合度が2〜30である)
の少なくとも1つの化合物を含んでなる組成物。
14.a.(i)少なくとも1つのラクトン
(ii)ジオール、HO−O−R2−Q−R3−OH;そして
(iii)場合により、ポリエステル重合触媒;そして
(iv)場合により、溶媒;
の混合物を加熱する工程であって、前記の少なくとも1つのラクトンと前記ジオールとのモル比が、1:1〜30:1である、工程と、
b.工程a.の反応生成物を、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリロイルクロライド、および(メタ)アクリル酸無水物から選択される1つもしくはそれ以上の末端キャップ剤と合わせ、加熱する工程であって、但し、得られる末端キャップ率が、少なくとも90%である工程と、
を含んでなる前記1に記載の組成物の製造方法。
Claims (4)
- a.次式:E1−R1 n−O−R2−Q−R3−O−R4 m−E2
(式中、Qが、
(i)環上のC1-3アルキル置換基3個までと共に、炭素原子5または6個を含有する炭素環;
(ii)S−R5−T、ここで、式中、SおよびTはそれぞれ独立して環上のC1-3アルキル置換基3個までと共に、炭素原子5または6個を含有する炭素環であり、R5は、共有結合または炭素原子1、2、3もしくは4個を含有するアルキレン基である;
(iii)縮合環系上のC1-3アルキル置換基4個までと共に、炭素原子を合計8〜10個含有する、2つの縮合環を含有する炭素環式縮合環系;よりなる群から選択され、
R2およびR3がそれぞれ独立して共有結合および炭素原子1、2、3または4個を含有するアルキレン基よりなる群から選択され;
R1が、次式
R4が、次式
E1およびE2がそれぞれ独立して、
nおよびmがそれぞれ独立して0を超える整数であり、
但し、次式
aは独立して3〜6の整数であり、
但し、次式
a’は独立して3〜6の整数であり、
但し、R2もR3も、芳香族環に直接結合する共有結合ではなく、かつ
但し、少なくとも1つの化合物の重合度は2〜30である)
の少なくとも1つの化合物を含んでなる組成物;
b.場合により、少なくとも1つの他の重合性(メタ)アクリル酸エステル成分;
c.少なくとも1つの重合開始剤化合物;および
d.少なくとも1つの充填剤;
を含んでなる未硬化歯科複合材料。 - 請求項1に記載の未硬化歯科複合材料を形成し、硬化させることによって製造される歯科修復物品。
- 式I
(i)
(iii)縮合環系上のC1-3アルキル置換基4個までと共に、炭素原子を合計8〜10個含有する、2つの縮合環を含有する炭素環式縮合環系;よりなる群から選択され、
R2およびR3がそれぞれ独立して共有結合および炭素原子1、2、3または4個を含有するアルキレン基よりなる群から選択され;
R1が、次式
R4が、次式
E1およびE2がそれぞれ独立して、
nおよびmがそれぞれ独立して0を超える整数であり、
但し、次式
aは独立して3〜6の整数であり、
但し、次式
a’は独立して3〜6の整数であり、
但し、R2もR3も、芳香族環に直接結合する共有結合ではなく、かつ但し、化合物の重合度が2〜30である)
の少なくとも1つの化合物を含んでなる組成物。 - a.(i)少なくとも1つのラクトン
(ii)ジオール、HO−O−R2−Q−R3−OH;そして
(iii)場合により、ポリエステル重合触媒;そして
(iv)場合により、溶媒;
の混合物を加熱する工程であって、前記の少なくとも1つのラクトンと前記ジオールとのモル比が、1:1〜30:1である、工程と、
b.工程a.の反応生成物を、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリロイルクロライド、および(メタ)アクリル酸無水物から選択される1つもしくはそれ以上の末端キャップ剤と合わせ、加熱する工程であって、但し、得られる末端キャップ率が、少なくとも90%である工程と、
を含んでなる請求項1に記載の組成物の製造方法。
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Family Cites Families (27)
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US5159047A (en) * | 1991-06-14 | 1992-10-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coatings containing caprolactone oligomer polyols |
EP0653763A1 (en) * | 1993-11-17 | 1995-05-17 | SOPHIA SYSTEMS Co., Ltd. | Ultraviolet hardenable, solventless conductive polymeric material |
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JP4131556B2 (ja) * | 1999-01-26 | 2008-08-13 | 日本化薬株式会社 | (メタ)アクリル酸エステル、これを用いた樹脂組成物 |
JP4282873B2 (ja) * | 2000-04-26 | 2009-06-24 | 三菱レイヨン株式会社 | 光造形用硬化性組成物および成形品 |
JP2002069163A (ja) | 2000-08-31 | 2002-03-08 | Daicel Chem Ind Ltd | ラクトンポリエステルジオール、それから得られるポリウレタン及びそのスパンデックスフィラメント |
EP1331251B1 (en) * | 2000-10-10 | 2007-08-22 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Actinic radiation curing jet printing ink |
US7241856B2 (en) | 2003-06-02 | 2007-07-10 | Pentron Clinical Technologies Llc | Dental resins, dental composite materials, and method of manufacture thereof |
US6787629B2 (en) | 2001-11-02 | 2004-09-07 | Pentron Clinical Technologies, Llc | Dental resin materials, method of manufacture, and uses thereof |
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US20060058417A1 (en) | 2004-09-14 | 2006-03-16 | Brandenburg Charles J | Materials leading to improved dental composites and dental composites made therefrom |
US7541392B2 (en) | 2004-09-14 | 2009-06-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Materials leading to improved dental composites and dental composites made therefrom |
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US7495038B2 (en) * | 2005-05-13 | 2009-02-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Materials leading to improved dental composites and dental composites made therefrom |
US7560500B2 (en) * | 2005-05-13 | 2009-07-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Materials leading to improved dental composites and dental composites made therefrom |
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