JP2008539207A - レゾルシノールをベースにしたマンニッヒ塩基 - Google Patents
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Abstract
Description
TETAについては:
− N,N’-ビス(2-アミノエチル)ピペラジン(ビスAEPまたはジAEP)(CAS No.[6531-38-0])
− ピペラジノエチルエチレンジアミン(PEEDA)(CAS No.[24028-46-4])
− トリス(2-アミノエチル)アミン(NTEAまたはNTE)(CAS No.[4097-89-6])
および、TEPAについては:
− 4-アミノエチルトリエチレンテトラミン(AETETA)(CAS No.[31295-46-2])
− アミノエチルピペラジノエチルエチレンジアミン(AEPEEDA)(CAS No.[ 31295-54-2])
− ピペラジノエチルジエチレントリアミン(PEDETA)(CAS No.[ 31295-49-5])
である。
a)溶媒希釈による調製
表1で指定したフェノール化合物1 molを、表1で指定した工業グレードのポリアミン3 molおよびメタノール90 gと共に反応槽に窒素下で仕込み、フェノールが溶解するまで、必要であれば最高80℃までの温度で加熱を行った。その後、氷浴を用いて2〜13℃の温度に冷却した。次いで、撹拌しながら、2 molのホルムアルデヒド(37%ホルマリン溶液の形態で用いた)を、激しく撹拌し且つ氷浴で冷却しながら、滴下により添加した。ホルムアルデヒドの滴下による添加が完了した後、400 mbarの圧力下で90℃まで温度を徐々に昇温させた。最後に、真空度を50 mbarまで上げた。得られた留出液の量は、使用したメタノールおよび水ならびに生成した水の理論量に相当した。
アミン価は、Mettler社(スイス)のMemotitrator DL-55を使用した滴定によって測定した。
1 molのレゾルシノールを、窒素下で、表2に指定した工業グレードのポリアミン1.7 molと共に、反応槽に仕込んだ。この最初の内容物を、レゾルシノールの固体が存在しなくなるまで140℃に加熱した。その後、この内容物を、氷浴を用いて、90℃〜80℃の間の温度に冷却し、次いで、表2に指定した工業グレードのポリアミンをさらに1.7 mol添加し、5℃〜10℃の温度に冷却した。その後、撹拌しながら、2 molのホルムアルデヒド(37%ホルマリン溶液の形態で使用)を、激しく攪拌しかつ氷浴で冷却しながら、滴下により添加した。ホルムアルデヒドの滴下による添加が完結した後、400 mbarの圧力下で、温度を徐々に150℃に昇温させた。最後に、真空度を50 mbarまで上げた。得られた蒸留物の量は、使用した水および生成した水の理論量に相当した。M2およびM3のそれぞれの結果は、安定なマンニッヒ塩基である一方、ポリアミンとしてIPDAを用いた比較例(比較例M3)、およびポリアミンとしてジエチレントリアミン(DETA)を用いた比較例(比較例M4)は、ゲル化した。
マンニッヒ塩基を、エポキシ樹脂成分K1のための硬化成分K2として用いた。このエポキシ樹脂成分は、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル(Araldite(登録商標)GY 250、Huntsman社)80重量%と、ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(Araldite(登録商標)DY-H、Huntsman社、エポキシ価6.25〜6.65)20重量%とからなる(K1−1)か、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル(Araldite(登録商標)GY 250、Huntsman社)85重量%と、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル(Araldite(登録商標)DY-T/CH、Huntsman社)15重量%とからなる(K1−2)かのいずれかである。
引張強さは(TS(1日))および破断伸び(BE(1日))は、室温で1日硬化させた後で、ISO 527に準拠して、Zwick社の引張強さ装置を使用して5 mm/秒の測定速度で測定した。
ガラス転移温度は、DSC(0〜250℃、10°/分)を使用してピーク最大値として測定した。
組成物Z1およびZ2を用いてアルミニウム板とスチール板とを接着させた。本接着剤は、効果的な接着性および効果的な接着強度を示した。
Claims (20)
- レゾルシノール、ホルムアルデヒド、ならびにトリエチレンテトラミンおよび/またはテトラエチレンペンタミンから調製可能なマンニッヒ塩基。
- 前記レゾルシノール:ホルムアルデヒド:(トリエチレンテトラミン+テトラエチレンペンタミン)のモル比が、1:1.5〜2.5:2.5〜3.5、特に1:約2:約3であることを特徴とする、請求項1に記載のマンニッヒ塩基。
- 前記トリエチレンテトラミンおよび/またはテトラエチレンペンタミンが、工業グレードのトリエチレンテトラミンおよび/またはテトラエチレンペンタミンであることを特徴とする、請求項1または2に記載のマンニッヒ塩基。
- アミン価が800〜1100 mgKOH/g、特に900〜1000 mgKOH/gの範囲、好ましくは950〜1000 mgKOH/gの範囲であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載のマンニッヒ塩基。
- 前記マンニッヒ塩基が、検出可能な量の未反応レゾルシノールを含まないことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のマンニッヒ塩基。
- レゾルシノール、トリエチレンテトラミン、および/またはテトラエチレンペンタミンを、25℃未満の温度でホルムアルデヒドと反応させることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載のマンニッヒ塩基の調製方法。
- 前記反応が、工業用トリエチレンテトラミンおよび/または工業用テトラエチレンペンタミン中に既に存在しているものではない追加の第三級アミンを存在させることなく起こることを特徴とする、請求項6に記載の方法。
- ホルムアルデヒドを、レゾルシノールならびにトリエチレンテトラミンおよび/またはテトラエチレンペンタミンを含む予備混合物に、撹拌しながら添加することを特徴とする、請求項6または7に記載の方法。
- 溶媒、特にアルコール、好ましくはメタノールを、ホルムアルデヒドとの反応の前に添加することを特徴とする、請求項6〜8のいずれか一項に記載の方法。
- ホルムアルデヒドとの反応の後で、水および溶媒を蒸留により除くことを特徴とする、請求項6〜9のいずれか一項に記載の方法。
- アミンと反応可能な官能基を少なくとも2個有するアミン反応性化合物を少なくとも1種含む第一成分K1と、請求項1〜5のいずれか一項に記載のマンニッヒ塩基を少なくとも1種含む第二成分K2とからなる2成分型組成物。
- 前記第一成分K1が、請求項1〜5のいずれか一項に記載のマンニッヒ塩基に加えて、さらなるアミン、特に脂肪族または脂環族アミン、好ましくはイソホロンジアミンを含むことを特徴とする、請求項11に記載の2成分型組成物。
- 前記第一成分K1中の、アミンと反応可能な官能基を少なくとも2個有する前記アミン反応性化合物が、ジグリシジルエーテル、特に、ビスフェノールA、ビスフェノールF、またはビスフェノールA/Fのジグリシジルエーテルであることを特徴とする、請求項11または12に記載の2成分型組成物。
- 前記第一成分K1中の、アミンと反応可能な官能基を少なくとも2個有する前記アミン反応性化合物が、ポリイソシアネート、または少なくとも2個のイソシアネート基を有するプレポリマーであることを特徴とする、請求項11または12に記載の2成分型組成物。
- 請求項11〜14のいずれか一項に記載の2成分型組成物の、接着剤またはシーラント、特に構造接着剤としての使用。
- 請求項11〜14のいずれか一項に記載の2成分型組成物の2つの成分K1およびK2を混合し且つ硬化させることによって得られることを特徴とする、硬化した組成物。
- 請求項16の硬化した組成物を接着剤層として含む複合材。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載のマンニッヒ塩基の、アミン反応性官能基を少なくとも2個有するアミン反応性物質の硬化剤としての使用。
- アミン反応性官能基を少なくとも2個有する前記アミン反応性物質が、ジグリシジルエーテル、特に、ビスフェノールA、ビスフェノールF、またはビスフェノールA/Fのジグリシジルエーテルであることを特徴とする、請求項18に記載の使用。
- アミン反応性官能基を少なくとも2個有する前記アミン反応性物質が、ポリイソシアネート、または少なくとも2個のイソシアネート基を有するプレポリマーであることを特徴とする、請求項18に記載の使用。
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