JP2006524716A - マンニッヒ塩基を含み、高温用途に適したエポキシ樹脂組成物 - Google Patents
マンニッヒ塩基を含み、高温用途に適したエポキシ樹脂組成物 Download PDFInfo
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Abstract
Description
5℃から60℃の間の温度で硬化した後で高いガラス転移温度を有する2成分型エポキシ樹脂組成物を提供することが本発明の目的である。
− 脂肪族ポリアミン類、例えば、エチレンジアミン、1,2−及び1,3−プロパンジアミン、2−メチル−1,2−プロパンジアミン、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、1,3−及び1,4−ブタンジアミン、1,3−及び1,5−ペンタンジアミン、1,5−ジアミノ−2−メチルペンタン(MPMD)、1,6−ヘキサンジアミン、2,2,4−及び2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン、1,7−ヘプタンジアミン、1,8−オクタンジアミン、4−アミノメチル−1,8−オクタンジアミン、メチルビス(3−アミノプロピル)アミン、1,3−ジアミノペンタン(DAMP)、2,5−ジメチル−1,6−ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、(3,6−ジアザ−オクタメチレンジアミン)、テトラエチレンペンタミン、ペンタメチレンヘキサミン、ジプロピレントリアミン、トリプロピレンテトラミン、テトラプロピレンペンタミン、4,7−ジアザ−デカメチレン−1,10−ジアミン、及び前記ポリアミン類の混合物。
− 脂環族ポリアミン類、例えば、1,3−及び1,4−ジアミノシクロヘキサン、1,2−ジアミノシクロヘキサン(DCH)、ビス(4−アミノシクロへキシル)メタン(PACM)、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロへキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3−エチルシクロへキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3,5−ジメチルシクロへキシル)メタン、1−アミノ−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサン(=イソホロンジアミン又はIPDA)、2−及び4−メチル−1,3−ジアミノシクロヘキサン、1,3−及び1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,3−2,5(2,6)−ビス−(アミノメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(NBDA、三井化学社製造)、3(4),8(9)−ビス(アミノメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、3,9−ビス(3−アミノプロピル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、1,3−及び1,4−キシリレンジアミン、オクタヒドロ−4,7−メタノ−インデン−2,5−ジアミン、オクタヒドロ−4,7−メタノ−インデン−1,6−ジアミン、ビス−(2−アミノエチル)エーテルなどのエーテル基を含む脂肪族ポリアミン類、及びそれらの高次のオリゴマー類、並びに前記ポリアミン類の混合物。
− 芳香族アミン、例えば、トリレンジアミン、フェニレンジアミン、4,4−メチレンジアニリン(MDA)、及び前記ポリアミン類の混合物。
以下に示す実施例は本発明を説明するために提供する。
調製の第一段階
86.4gのm−クレゾールをガラスフラスコに入れ、81.3gの1,3−N,N−ジメチルアミノプロピルアミンを加えた。混合物を20℃に冷却し、次に197gの冷ホルマリン溶液(36.5%水溶液)を冷却しながらゆっくり滴下して加えた。かなりの発熱が起こった。内温を40℃から45℃の間に保った。添加終了後、40〜45℃で1時間、撹拌を続けた。
表1に示したポリアミンを室温(RT)で、窒素下で反応器に仕込み80℃に加熱し、上記第一段階で得られた中間体を撹拌しながらゆっくり注ぎ入れた。穏やかな発熱が起こった。窒素下で約110℃に加熱し、同時に反応による水を大気圧下で留去した。反応による水の理論量の80%が留去された後、減圧にし、水の理論量まで蒸留による除去を行った。
342gの1,2−ジアミノシクロヘキサン(DCH)、129gのアミノエチルピペラジン、及び122gの3,5−キシレノールを容器中に入れた。冷却しながら、20〜30℃の温度で、197gの冷ホルマリン溶液(36.5%水溶液)を滴下して加えた。かなりの発熱が起こった。窒素下で約110℃に加熱を行い、同時に反応による水を大気圧下で留去した。反応による水の理論量の80%が留去された後、減圧にし、水の理論量まで蒸留による除去を行った。
表6に示した、以下の硬化剤成分を調製した。それらを既に説明したエポキシ樹脂成分とともに硬化させた。充填成分の場合は、25重量%の樹脂、60重量%の石英砂、及び15重量%の石英粉末からなる充填樹脂成分を用いて、例4の硬化を同様に行った。
Claims (17)
- 硬化剤成分中に少なくとも1種のマンニッヒ塩基を含み、5℃から60℃の間の温度で硬化させた後に80℃よりも高いガラス転移温度をもつことを特徴とする、2成分型エポキシ樹脂組成物。
- 前記マンニッヒ塩基が、式(I)でR1=Hのフェノール系化合物を用いて調製されたことを特徴とする、請求項1又は2に記載の2成分型エポキシ樹脂組成物。
- 前記マンニッヒ塩基の調製のために、第一段階においては式(I)又は(II)の少なくとも1種のフェノール系化合物が第三級アミンの存在下でホルムアルデヒドと反応され、さらに次の段階で少なくとも1種のポリアミンと反応されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の2成分型エポキシ樹脂組成物。
- 前記マンニッヒ塩基が第二級アミノ基だけでなく第一級アミノ基も含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の2成分型エポキシ樹脂組成物。
- 前記ポリアミンが、DAMP、IPDA、1,3−及び1,4−ジアミノシクロヘキサン、1,2−ジアミノシクロヘキサン、1,3−及び1,4−ブタンジアミン、1,3−及び1,5−ペンタンジアミン、MPMD、1,3−キシリレンジアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、(3,6−ジアザ−オクタメチレンジアミン)、テトラエチレンペンタミン、ペンタメチレンヘキサミン、ジプロピレントリアミン、トリプロピレンテトラミン、テトラプロピレンペンタミン、4,7−ジアザ−デカメチレン−1,10−ジアミン、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロへキシル)メタン、3(4),8(9)ビス−(アミノメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、及びそれらの混合物を含む群から選択されることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の2成分型エポキシ樹脂組成物。
- 前記ポリアミンが、1,3−キシリレンジアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、(3,6−ジアザオクタメチレンジアミン)、テトラエチレンペンタミン、IPDA、1,2−ジアミノシクロヘキサン、4,7−ジアザ−デカメチレン−1,10−ジアミン、及びそれらの混合物を含む群から選択されることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の2成分型エポキシ樹脂組成物。
- 硬化が、10℃から50℃の間、特に10℃から30℃の間の温度で行われることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の2成分型エポキシ樹脂組成物。
- 硬化後に、ガラス転移温度が100℃より高く、特に100℃から150℃の間であることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の2成分型エポキシ樹脂組成物。
- 接着剤としての、請求項1〜10のいずれか一項に記載の2成分型エポキシ樹脂組成物の使用。
- 前記接着剤が構造物強化のために用いられることを特徴とする、請求項11に記載の2成分型エポキシ樹脂組成物の使用。
- 前記接着剤が、構造物を構築するために繊維強化複合材料の接着に使用されることを特徴とする、請求項12に記載の2成分型エポキシ樹脂組成物の使用。
- 繊維強化複合材料を製造するためのポリマーマトリクスとしての請求項1〜10のいずれか一項に記載の2成分型エポキシ樹脂組成物の使用。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の2成分型エポキシ樹脂組成物を用いて製造されることを特徴とする繊維強化複合材料。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の2成分型エポキシ樹脂組成物を少なくとも1の固体表面に付け、続いて少なくとも1のさらなる固体表面と接触させることを特徴とする接着結合方法。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の2成分型エポキシ樹脂組成物から得られる硬化生成物。
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Cited By (2)
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EP2824155A1 (de) | 2013-07-09 | 2015-01-14 | HILTI Aktiengesellschaft | Reaktionsharz-Zusammensetzung und deren Verwendung |
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RU2623774C1 (ru) * | 2016-06-30 | 2017-06-29 | Общество с ограниченной ответственностью "Рекон С" | Эпоксидная композиция холодного отверждения |
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CN108864966A (zh) * | 2018-06-21 | 2018-11-23 | 四川中建华兴科技有限公司 | 一种新型加固型碳布胶及其制备工艺 |
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Family Cites Families (9)
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CH602857A5 (ja) * | 1976-12-10 | 1978-08-15 | Ciba Geigy Ag | |
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US5001193A (en) * | 1988-12-22 | 1991-03-19 | American Cyanamid | Epoxy adhesive for bonding of automotive parts made from bulk or sheet molding compound containing polymeric toughening agent and Mannich Base |
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JPH0940759A (ja) * | 1995-07-28 | 1997-02-10 | Asahi Denka Kogyo Kk | エポキシ樹脂硬化性組成物 |
US6262148B1 (en) * | 1998-07-01 | 2001-07-17 | Vantico Inc. | Phenalkamine curing agents and epoxy resin compositions containing the same |
BR9913665A (pt) * | 1998-09-14 | 2001-06-05 | Vantico Ag | Aceleradores para sistemas endurecìveis |
DE10014655A1 (de) * | 2000-03-24 | 2001-10-04 | Ciba Spezialitaetenchemie Berg | Mannichbasen und weitere Verbindungen basierend auf Alkyldipropylentriaminen |
ATE272662T1 (de) * | 2000-07-03 | 2004-08-15 | Vantico Gmbh & Co Kg | Härtbare zusammensetzungen aus glycidylverbindungen, aminischen härtern und niedrigviskosen härtungsbeschleunigern |
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008539207A (ja) * | 2005-04-29 | 2008-11-13 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | レゾルシノールをベースにしたマンニッヒ塩基 |
JP2022503728A (ja) * | 2018-09-19 | 2022-01-12 | ヒルティ アクチエンゲゼルシャフト | エポキシ樹脂化合物用の硬化性組成物、エポキシ樹脂化合物、および多成分エポキシ樹脂系 |
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